JPWO2015053194A1 - ポリ酸を含むメタル含有レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
(B)成分:ポリシロキサン、ポリハフニウムオキサイド若しくは酸化ジルコニウム又はそれらの組み合わせとを含み、
(A)成分と(B)成分の合計量に基づいて(A)成分を0.1乃至85質量%の割合で含有するレジスト下層膜形成組成物であって、
該ポリシロキサンが、R1 aR2 bSi(R3)4−(a+b)で示される加水分解性シランの加水分解縮合物であり、(a+b)が0である加水分解性シランが全加水分解性シラン中60乃至85モル%含まれているものであり、
該ポリハフニウムオキサイドが、Hf(R4)4で示される加水分解性ハフニウムの加水分解縮合物であり、
該酸化ジルコニウムが、Zr(R5)4、若しくはZrO(R6)2で示される加水分解性ジルコニウム、又はそれらの組み合わせの加水分解縮合物である組成物。
Description
また、EUVレジストの下層に存在する薄膜としてEUVレジスト用下層膜(ハードマスク)、また溶剤現像用レジストの下層膜形成組成物を提供することにある。更にリバース材料を提供しようとするものである。
該ポリシロキサンが下記式(1):
(式中R1はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基若しくはシアノ基を有する有機基であり且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2は窒素原子含有環若しくはそれを含む有機基、縮合芳香族環若しくはそれを含む有機基、保護されたフェノール性水酸基若しくはそれを含む有機基、又はビスアリール基若しくはそれを含む有機基であり且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R3はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基であり、aは0乃至3の整数であり、bは0乃至3の整数であり、(a+b)は0乃至3の整数である。)で示される加水分解性シランの加水分解縮合物であって、式(1)中(a+b)が0である加水分解性シランが全加水分解性シラン中60乃至85モル%含まれているものであり、
該ポリハフニウムオキサイドが式(2):
(R4はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基である。)で示される加水分解性ハフニウムの加水分解縮合物であり、
該酸化ジルコニウムが式(3)若しくは式(4):
(R5、R6はそれぞれアルコキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン基、又は硝酸イオンである。)で示される加水分解性ジルコニウム又はそれらの組み合わせの加水分解縮合物である、レジスト下層膜形成組成物、
第2観点として、イソポリ酸が、タングステン、モリブデン若しくはバナジウムのオキソ酸、又はそれらの塩である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、イソポリ酸が、メタタングステン酸又はメタタングステン酸アンモニウムである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、ヘテロポリ酸がタングステン、モリブデン若しくはバナジウムのオキソ酸、又はそれらの塩と、ケイ素若しくはリンのオキソ酸、又はそれらの塩との組み合わせである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、ヘテロポリ酸がケイタングステン酸、リンタングステン酸又はリンモリブデン酸である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、更に酸を含む第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、更に水を含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載レジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第9観点として、第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第10観点として、半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
本発明では基板上に有機下層膜を介するか、又は有機下層膜を介さず、その上に本発明の組成物による薄膜を被覆し、その上にレジスト膜(有機レジスト膜)の順で被覆される。
ここで、有機系成分の膜と無機系成分の膜はエッチングガスの選択によりドライエッチング速度が大きく異なり、有機系成分の膜は酸素系ガスでドライエッチング速度が高くなり、無機系成分の膜はハロゲン含有ガスでドライエッチング速度が高くなる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は無機系成分の膜であるため、例えばレジストパターンが形成され、その下層に存在している本発明の薄膜をハロゲン含有ガスでドライエッチングして薄膜にパターンを転写し、その薄膜に転写されたパターンでハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行うことができる。あるいは、パターン転写された薄膜を用いて、その下層の有機下層膜を酸素系ガスでドライエッチングして有機下層膜にパターン転写を行って、そのパターン転写された有機下層膜で、ハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行うことができる。
そして、無機ポリマー(中間膜)である本発明のレジスト下層膜は、その下に存在する有機下層膜のエッチングや、基板の加工(エッチング)にハードマスクとして有効である。即ち、基板加工時や有機下層膜の酸素系ドライエッチングガスに対して十分な耐ドライエッチング性を有するものである。
従って、本発明のレジスト下層膜形成組成物による薄膜はこれらの上層レジストに対するドライエッチング速度の向上と、基板加工時等の耐ドライエッチング性を具備するものである。
スルホニル基を有する有機基は、メチルスルホニル基、アリルスルホニル基、フェニルスルホニル基等が挙げられる。
式(5)において、R7は水素原子、又は炭素数1乃至10のアルキル基、アルケニル基、エポキシ基、スルホニル基、若しくはそれらを含む有機基を示し、R8は炭素数1乃至10のアルキレン基、ヒドロキシアルキレン基、スルフィド基、エーテル基、エステル基、又はそれらの組み合わせを示し、X1は式(5)、式(6)又は式(7):
式(6)、式(7)、及び式(8)において、R9乃至R13はそれぞれ水素原子、又は炭素数1乃至10のアルキル基、アルケニル基、エポキシ基、スルホニル基、若しくはそれらを含む有機基を示し、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合することができる。
上記R2における窒素原子含有環若しくはそれを含む有機基は、イミダゾール基又はイミダゾール基含有有機基とすることができる。
また、上記R2における縮合芳香族環基若しくはそれを含む有機基は、ナフチル基又はアントリル基とすることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20乃至120℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分的に加水分解することでも良い。即ち加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していても良い。即ち、上記加水分解縮合物は、式(1)、式(2)、式(3)又は式(4)で示される化合物、又はそれらの加水分解物を含有していても良い。
加水分解し縮合させる際に触媒を用いることができる。
加水分解触媒としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
塩としては、アンモニウム塩、ホスフィン類、ホスホニウム塩、スルホニウム塩を用いることができる。上記塩の添加量は(B)成分100質量部に対して、0.01乃至10質量部、または0.01乃至5質量部、または0.01乃至3質量部である。
さらに、有機ポリマー化合物にヒドロキシル基が含有されている場合は、このヒドロキシル基は(B)成分のポリオルガノシロキサン等と架橋反応を形成することができる。
有機ポリマー化合物としては、重量平均分子量が、例えば1000乃至1000000であり、または3000乃至300000であり、または5000乃至200000であり、または10000乃至100000であるポリマー化合物を使用することができる。
有機ポリマー化合物が使用される場合、その割合としては、(B)成分100質量部に対して、1乃至200質量部、または5乃至100質量部、または10乃至50質量部、または20乃至30質量部である。
酸発生剤としては、熱酸発生剤や光酸発生剤が挙げられる。
光酸発生剤が使用される場合、その割合としては、(B)成分100質量部に対して、0.01乃至5質量部、または0.1乃至3質量部、または0.5乃至1質量部である。
次いで形成されたそのレジスト下層膜の上に、例えばフォトレジストの層が形成される。フォトレジストの層の形成は、周知の方法、すなわち、フォトレジスト組成物溶液の下層膜上への塗布及び焼成によって行なうことができる。フォトレジストの膜厚としては例えば50乃至10000nmであり、好ましくは100乃至2000nmであり、より好ましくは200乃至1000nm、さらに好ましくは30乃至200nmである。
現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5乃至50℃、時間10乃至600秒から適宜選択される。
その後、パターン化されたフォトレジスト及び本発明のレジスト下層膜からなる膜を保護膜として有機下層膜の除去が行われる。有機下層膜(下層)や上記有機反射防止膜は酸素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。シリコン原子を多く含む本発明のレジスト下層膜は、酸素系ガスによるドライエッチングでは除去されにくいからである。
最後に、半導体基板の加工が行なわれる。半導体基板の加工はフッ素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
そのような多層プロセスとして、半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に本発明のレジスト下層膜(薄膜)形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜(上記薄膜)を形成する工程、前記レジスト下層膜の上に有機レジスト下層膜形成組成物を塗布して有機レジスト下層膜を形成する工程、前記有機レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト層を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンにより有機レジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化された有機レジスト下層膜により本発明のレジスト下層膜(上記薄膜)をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含み半導体装置を製造することができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物より形成されるレジスト下層膜は、また、リソグラフィープロセスにおいて使用される光の波長によっては、その光に対する吸収を有することがある。そして、そのような場合には、本発明のレジスト下層膜形成組成物は基板からの反射光を防止する効果を有する反射防止膜として機能することができる。さらに、本発明の下層膜は、基板とフォトレジストとの相互作用の防止するための層、フォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する層、加熱焼成時に基板から生成する物質の上層フォトレジストへの拡散を防ぐ機能を有する層、及び半導体基板誘電体層によるフォトレジスト層のポイズニング効果を減少させるためのバリア層等として使用することも可能である。
本発明におけるEUVレジスト下層膜の上層に塗布されるEUVレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用できる。酸発生剤と酸により分解してアルカリ溶解速度を変化させる基を有するバインダーからなる化学増幅型レジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸発生剤と酸により分解してレジストのアルカリ溶解速度を変化させる低分子化合物からなる化学増幅型レジスト、酸発生剤と酸により分解してアルカリ溶解速度を変化させる基を有するバインダーと酸により分解してレジストのアルカリ溶解速度を変化させる低分子化合物からなる化学増幅型レジスト、EUVによって分解してアルカリ溶解速度を変化させる基を有するバインダーからなる非化学増幅型レジスト、EUVによって切断されアルカリ溶解速度を変化させる部位を有するバインダーからなる非化学増幅型レジストなどがある。
露光はEUV(波長13.5nm)により行われる。
さらに、EUVレジストの下層膜として、EUVレジストとインターミキシングすることなく、EUV露光に際して好ましくない露光光、例えば上述のUVやDUVの基板又は界面からの反射を防止することができるEUVレジストの下層反射防止膜として、上記本発明のレジスト下層膜形成組成物を用いることができる。形成された本発明のレジスト下層膜はEUVレジストの下層で効率的に反射を防止することができる。EUVレジスト下層膜として用いた場合、プロセスはフォトレジスト用下層膜と同様に行うことができる。
上記基板上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。また、本発明に用いられるレジスト下層膜を被覆する前に基板上に有機下層膜を形成し、その上に上記薄膜を生成することができる。
本発明の薄膜(レジスト下層膜)の上に形成されるフォトレジストとしては例えばArF光等の露光に使用される光に感光するものであれば特に限定はない。ネガ型フォトレジスト及びポジ型フォトレジストのいずれも使用できる。露光後、有機溶剤により現像することが可能なフォトレジストであれば使用可能である。
焼成する条件としては上記条件が適用できる。
次いで本発明のレジスト下層膜の上に、例えば上記フォトレジストの層が形成される。
次いで、現像液(有機溶剤)によって現像が行なわれる。これにより、例えばポジ型フォトレジストが使用された場合は、露光されない部分のフォトレジストが除去され、フォトレジストのパターンが形成される。
そして、このようにして形成されたフォトレジスト(上層)のパターンを保護膜として本発明のレジスト下層膜(中間層)の除去が行われ、次いでパターン化されたフォトレジスト及び本発明のレジスト下層膜(中間層)からなる膜を保護膜として、有機下層膜(下層)の除去が行われる。最後に、パターン化された本発明のレジスト下層膜(中間層)及び有機下層膜(下層)を保護膜として、半導体基板の加工が行なわれる。
本発明の薄膜のドライエッチングはフッ素系ガスによることが好ましく、フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
その後、パターン化されたフォトレジスト及び本発明のレジスト下層膜からなる膜を保護膜として有機下層膜の除去が行われる。有機下層膜(下層)は酸素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。シリコン原子を多く含む本発明の薄膜は、酸素系ガスによるドライエッチングでは除去されにくいからである。
最後に、半導体基板の加工が行なわれる。半導体基板の加工はフッ素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
メタタングステン酸アンモニウム(日本無機化学工業製、WO3換算で90.8質量%)20.0gをイオン交換水80.1gに溶解させ、メタタングステン酸アンモニウム水溶液を調製した。カチオン交換樹脂(オルガノ社製アンバーリスト15JWET)20.0gを加え、室温にて4時間攪拌し、ろ過してメタタングステン酸水溶液を得た。得られた溶液のpHは0.54であった。140℃での固形残物は17.0%であった。
メチルトリエトキシシラン18.94g(30mol%)、テトラエトキシシラン51.62g(70mol%)、アセトン105.84gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸23.60gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル142.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテルで希釈し140℃での固形残物として30.0重量%となるように調整した。得られたポリマーは式(5−1)に相当した。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート18.99g(15mol%)、テトラエトキシシラン44.65g(70mol%)メチルトリエトキシシラン8.19g(15mol%)、アセトン71.83gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸20.41gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル142.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテルで希釈し140℃での固形残物として30.0重量%となるように調整した。得られたポリマーは式(5−2)に相当した。
フェニルトリメトキシシラン9.63g(14mol%)、メチルトリエトキシシラン9.28g(15mol%)、テトラエトキシシラン50.59g(70mol%)、N−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ベンゼンスルホンアミド1.25g(1mol%)、アセトン106.12gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸23.13gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル142.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテルで希釈し140℃での固形残物として30.0重量%となるように調整した。得られたポリマーは式(5−8)に相当した。
メチルトリエトキシシラン4.48g、テトラエトキシシラン15.73g、メタノール76.31gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら硝酸ジルコニル・二水和物(ZrO(NO3)2・2H2O)17.94gをメタノール76.31g、超純水9.22gに溶解させた溶液を滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で120分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル200gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水を減圧留去し、140℃での固形残物として最終的に15.0重量%となるように調整した。得られたポリマーは式(5−7)に相当した。
(レジスト下層膜の調整)
メタタングステン酸アンモニウムあるいはメタタングステン酸および上記合成例で得られたケイ素含有ポリマー、酸、硬化触媒、添加剤、溶媒、水を表1に示す割合となるように混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、レジスト下層膜形成用組成物の溶液をそれぞれ調製した。表1中のポリマーの添加割合はポリマー溶液の添加量ではなく、ポリマー自体の添加量を示した。
表1中でマレイン酸はMA、メタンスルホン酸はMeSO3、硝酸はHNO3、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドはBTEAC、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネートはTPS105、マレイン酸モノトリフェニルスルフォニウムはTPSMA、プロピレングリコールモノメチルエーテルはPGMEと略した。水は超純水を用いた。各添加量は質量部で示した。
テトラエトキシシラン25.81g(70mol%)、トリエトキシメチルシラン9.47g(30mol%)、アセトン52.92gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.80gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。この溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(5−1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラエトキシシラン25.59g(70mol%)、トリエトキシメチルシラン6.26g(20mol%)、フェニルトリメトキシシラン3.48g(10mol%)、アセトン52.98gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.69gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。この溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(5−3)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラエトキシシラン22.32g(70mol%)、トリエトキシメチルシラン4.09g(15mol%)、3−(トリエトキシシリル)プロピルジアリルイソシアヌレート9.49g(15mol%)、アセトン53.88gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.20gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。この溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(5−2)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラエトキシシラン24.81g(70mol%)、トリエトキシメチルシラン7.58g(25mol%)、N−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ベンゼンスルホンアミド3.08g(5mol%)、アセトン51.20gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.36gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。この溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(5−4)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
ケイタングステン酸11.53g、テトラエトキシシラン3.48g、トリエトキシメチルシラン4.47g、プロピレングリコールモノメチルエーテル77.95gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら超純水2.56gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。この溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルを加え、140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(5−5)に相当した。
ケイタングステン酸11.53g、テトラ-n-ブトキシハフニウム11.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテル75.97gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら濃硝酸(70wt%)5.04gを該混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。この溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルを加え、140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(5−6)に相当した。
上記合成例で得られたケイ素含有ポリマー、酸、硬化触媒、スルホン酸塩添加剤、溶媒、水を表1に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、レジスト下層膜形成用組成物の溶液をそれぞれ調製した。表2中のポリマーの添加割合はポリマー溶液の添加量ではなく、ポリマー自体の添加量を示した。
表2中でマレイン酸はMA、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドはBTEAC、N−(3−トリエトキシシリプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾールはIMIDTEOS、トリフェニルスルホニウムクロリドはTPSCl、マレイン酸モノトリフェニルスルフォニウムはTPSMA、トリフェニルスルホニウム硝酸塩はTPSNO3、トリフェニルスルホニウムトリフルオロ酢酸塩はTPSTFA、トリフェニルスルホニウムカンファースルホン酸塩はTPSCS、ビスフェニルスルホンはBPS、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートはPGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルはPGEE、プロピレングリコールモノメチルエーテルはPGMEと略した。水は超純水を用いた。各添加量は質量部で示した。
窒素下、100mL四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9−フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(株)製)を加え、1,4−ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を仕込み撹拌し、100℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。24時間後60℃まで放冷後、クロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加え希釈し、メタノール(168g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(6−1)、以下PCzFLと略す)9.37gを得た。
PCzFLの1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ7.03−7.55(br,12H),δ7.61−8.10(br,4H),δ11.18(br,1H)
PCzFLのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800、多分散度Mw/Mnは1.77であった。
得られた樹脂20gに、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)3.0g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.30g、界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1乃至26、比較例1乃至3で調製したレジスト下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。ホットプレート上で200℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASEVU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):O2
表3に193nmの波長での屈折率n、193nmの波長での光学吸収係数kを記載した。実施例1乃至実施例11、及び比較例1乃至2ではフッ素系ガス(CF4ガス)および酸素系ガス(O2ガスでのエッチレート(エッチング速度:nm/分)を示した。
表4に193nmの波長での屈折率n、193nmの波長での光学吸収係数k、フッ素系ガス(CF4ガス)でのエッチレート(エッチング速度:nm/分)、酸素系ガス(O2ガス)耐性は、(レジスト下層膜)/(有機下層膜)のエッチレート比を記載した。
上記で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で400℃で60秒間ベークし、有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例1乃至26、比較例1乃至3で得られたレジスト下層膜(B層)形成組成物を塗布し、ホットプレート上で表5、表6に示した温度で60秒間ベークし、レジスト下層膜(B層)を得た。
その上に市販のフォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名AR2772)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で110℃にて60秒間ベークし、膜厚120nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。レジストのパターニングはNIKON社製ArF露光機S−307E(波長193nm、NA、σ:0.85、0.93/0.85(Dipole)液浸液:水)を用いて行った。ターゲットは現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.062μmである、いわゆるラインアンドスペース(デンスライン)が形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。
その後、ホットプレート上110℃で60秒間ベークし、冷却後、60秒シングルパドル式工程にて2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)で現像した。リソグラフィーが行われた後のレジストパターン裾形状においてラインが矩形なものを「ストレート」とし、ライン底部の太りを「フッティング」、ライン底部の細りを「アンダーカット」、レジスト断面形状が波打っているものを「スタンディングウェーブ」とした。
レジストパターニング後のレジスト裾形状においてラインが矩形なものが良好であり、レジスト裾形状が悪化したものが不良である。
上記で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で400℃で60秒間ベークし、有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例1乃至26、比較例1乃至2で得られたレジスト下層膜(B層)形成組成物を塗布し、ホットプレート上で表7、表8に示した温度で60秒間ベークし、レジスト下層膜(B層)を得た。
その上に市販のフォトレジスト溶液(富士フイルム(株)製、商品名FAiRS−9521NT05)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で100℃にて1分間加熱し、膜厚85nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。
(株)ニコン製NSR−S307Eスキャナー(波長193nm、NA、σ:0.85、0.93/0.85)を用い、現像後にフォトレジストのライン幅及びそのライン間の幅が0.060μm、すなわち0.060μmのラインアンドスペース(L/S)=1/1のデンスラインが形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。その後、ホットプレート上100℃で60秒間ベークし、冷却後、酢酸ブチル(溶剤現像液)を用いて60秒現像し、レジスト下層膜(B層)上にネガ型のパターンを形成した。得られたフォトレジストパターンについて、大きなパターン剥がれやアンダーカット、ライン底部の太り(フッティング)が発生しないもの(「ストレート」)を良好として評価した。
Claims (10)
- (A)成分:イソポリ酸若しくはヘテロポリ酸又はそれらの塩、又はそれらの組み合わせと、(B)成分:ポリシロキサン、ポリハフニウムオキサイド若しくは酸化ジルコニウム又はそれらの組み合わせとを含み、該(A)成分及び該(B)成分の合計量に基づいて該(A)成分を0.1乃至85質量%の割合で含有する、レジスト下層膜形成組成物であって、
該ポリシロキサンが下記式(1):
(式中R1はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基若しくはシアノ基を有する有機基であり且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2は窒素原子含有環若しくはそれを含む有機基、縮合芳香族環若しくはそれを含む有機基、保護されたフェノール性水酸基若しくはそれを含む有機基、又はビスアリール基若しくはそれを含む有機基であり且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R3はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基であり、aは0乃至3の整数であり、bは0乃至3の整数であり、(a+b)は0乃至3の整数である。)で示される加水分解性シランの加水分解縮合物であって、式(1)中(a+b)が0である加水分解性シランが全加水分解性シラン中60乃至85モル%含まれているものであり、
該ポリハフニウムオキサイドが式(2):
(R4はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基である。)で示される加水分解性ハフニウムの加水分解縮合物であり、
該酸化ジルコニウムが式(3)若しくは式(4):
(R5、R6はそれぞれアルコキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン基、又は硝酸イオンである。)で示される加水分解性ジルコニウム又はそれらの組み合わせの加水分解縮合物であるレジスト下層膜形成組成物。 - イソポリ酸が、タングステン、モリブデン若しくはバナジウムのオキソ酸、又はそれらの塩である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- イソポリ酸が、メタタングステン酸又はメタタングステン酸アンモニウムである請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- ヘテロポリ酸がタングステン、モリブデン若しくはバナジウムのオキソ酸、又はそれらの塩と、ケイ素若しくはリンのオキソ酸、又はそれらの塩との組み合わせである請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- ヘテロポリ酸がケイタングステン酸、リンタングステン酸、又はリンモリブデン酸である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸を含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に水を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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