JPWO2014188767A1 - 紫外線硬化型粘着剤組成物、粘着剤及び粘着フィルム - Google Patents
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- G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements
Abstract
Description
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
Tg ;共重合体(コポリマー)の計算Tg(K)
Wn ;モノマーnの重量分率(wt%)
Tgn;モノマーnのホモポリマーのTg(K)
<ウレタンアクリレート(A−1)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000、以下「PTMG1000」と略記する。)を476質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、「HEA」と略記する。)6.8質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略記する。)104質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート(A−1)を得た。得られたウレタンアクリレート(A−1)は、アクリロイル基の当量が10,019(小数点以下四捨五入。2−ヒドロキシエチルアクリレートの分子量は116.1とした。以下、同じ。)、重量平均分子量が30,000であった。
<ウレタンアクリレート(A−2)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリプロピレングリコール(数平均分子量3,000)84質量部、PTMG1000を206質量部、ポリプロピレングリコール(数平均分子量400)50質量部、ポリエチレングリコール(数平均分子量;400)50質量部、HEAを3.9質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDIを106質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート(A−2)を得た。得られたウレタンアクリレート(A−2)は、アクリロイル基の当量が11,726、重量平均分子量が31,000であった。
<ウレタンアクリレート(A−3)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、PTMG1000を483質量部、HEAを5.3質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDIを105質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート(A−3)を得た。得られたウレタンアクリレート(A−3)は、アクリロイル基の当量が12,997、重量平均分子量が33,000であった。
<紫外線硬化型粘着剤組成物の調製>
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた反応容器に、前記ウレタンアクリレート(A−1)100質量部、ブチルアクリレート(以下、「BA」と略記する。ホモポリマーを形成した際のガラス転移温度;−49℃)20質量部、ジメチルアクリルアミド(以下、「DMAA」と略記する。ホモポリマーを形成した際のガラス転移温度;119℃)30質量部
n−オクチル(メタ)アクリレート(以下、「NOA」と略記する。ホモポリマーを形成した際のガラス転移温度;−65℃)80質量部を投入し、80℃で均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、撹拌下で2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィンオキサイド3質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル1.0質量部、トリフェニルホスフィン1.0質量部、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン0.1質量部を添加し、均一になるまで撹拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
用いるウレタン(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル単量体の種類及び量を表1に示す通りに変更した以外は、実施例1と同様にして紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が175μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤脂組成物を塗布し、離型PET50を貼り合せた。その後、UV照射装置にて、離型PET50透過後のUV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるようにUV照射し、粘着フィルムを作製した。
前述の方法で作製した粘着フィルムの離型PETを剥がし、粘着剤層の厚さが0.5mmとなるように3枚積層した粘着フィルムを作製した。この粘着フィルムを長さ100mm、幅10mmの短冊状に裁断した後、両側の離形PET50を剥離したものを試験片とした。この試験片の両端部をチャックで挟み、引張試験機(株式会社エー・アンド・デイ製「テンシロンRTF−1210」)を用いて温度25℃、湿度50%の雰囲気下で、クロスヘッドスピード300mm/分で引張り、試験片の強度(100%モジュラス(MPa))と伸度(最大点伸度(%))を測定した。この時の標線間距離は20mm、チャック間の初期距離は20mmとし、チャックで挟む部分は粘着フィルムに紙を貼って補強した。
前述の方法で作製した粘着フィルムの片面離型PETを剥がし、厚さ100μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(PET100)に貼り合せ、片面にPET100基材が貼り合わされた粘着フィルムを作製した。これを縦50mm、横40mmに裁断したものを試験片とした。次に、PET50を縦40mm、横30mm、幅5mmの枠になるよう裁断した。裁断したPET50による厚さ50μmの枠をPET100の上に置き、その上から前述の試験片を2kgロール×2往復で貼り付け、PET100と試験片で50μm厚の枠を挟むように貼り付けた。これを、50℃雰囲気下、0.5MPaの圧力で、20分間オートクレーブ処理した。その後、温度80℃の雰囲気下に24時間放置し、50μm厚の枠の内側部分を目視にて観察し、50μm厚の段差に対する追従性を以下のように評価した。
「○」:気泡の混入が全くない。
「△」:若干の気泡がある。
「×」:多くの気泡がある。
前述の方法で作製した粘着フィルムの片面離型PETを、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PET75)に貼り合せ、片面にPET75基材が貼り合された粘着フィルムを作成した。これを25mm幅に切ったものを試験片とした。該試験片を2kgロール×2往復で被着体であるガラス板、ポリカーボネート(PC)板にそれぞれ貼り付けた。貼り付け1時間後に23℃、湿度50%の雰囲気下で180度剥離強度を測定し、粘着力とした。
ACMO;アクリロイルモルフォリン
IOA;イソオクチルアクリレート
TDA;トリデシルアクリレート
Claims (3)
- ウレタン(メタ)アクリレート(A)、(メタ)アクリル単量体(B)及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤組成物において、該紫外線硬化型粘着剤組成物を用いて得られる硬化被膜の、温度25℃、湿度50%及びクロスヘッドスピード300mm/分の条件での引張試験で得られる100%モジュラスが、0.12MPa以下であることを特徴とする紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤組成物を用いて得られたことを特徴とする粘着剤。
- 請求項2記載の粘着剤を用いて得られたことを特徴とする粘着フィルム。
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