JPWO2014136690A1 - イソチオシアネートを製造する方法、n−置換−o−置換チオカルバメートの移送用及び貯蔵用組成物、並びに、イソチオシアネート組成物 - Google Patents
イソチオシアネートを製造する方法、n−置換−o−置換チオカルバメートの移送用及び貯蔵用組成物、並びに、イソチオシアネート組成物 Download PDFInfo
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- C07C335/14—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
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- C07C2601/14—The ring being saturated
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Abstract
Description
[1]有機第1アミンとチオ尿素とを原料としてイソチオシアネートを製造する方法、
[2]有機第1アミンとチオ尿素とを反応させてチオウレイド基を有する化合物及びアンモニアを製造する工程(1)と、該チオウレイド基を有する化合物を熱分解して、生成するイソチオシアネートとアンモニアとを分離する工程(2)とを含む、[1]に記載の方法、
[3]有機第1アミンとチオ尿素とを反応させて、生成するイソチオシアネートとアンモニアとを分離する工程(I)を含む、[1]に記載の方法、
[4]有機第1アミンとチオ尿素とを反応させてチオウレイド基を有する化合物とアンモニアを製造する工程(A)と、該チオウレイド基を有する化合物とヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換−O−置換チオカルバメート及びアンモニアを製造し、該アンモニアを分離する工程(B)と、該N−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解して、イソチオシアネートを製造する工程(C)とを含む、[1]に記載の方法
[5]有機第1アミンとチオ尿素とヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換−O−置換チオカルバメート及びアンモニアを製造し、該アンモニアを分離する工程工程(a)と、該N−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解して、イソチオシアネートを製造する工程(b)とを含む、[1]に記載の方法、
[6]工程(1)と同時に、及び/又は、工程(1)の後に、チオウレイド基を有する化合物とアンモニアとを分離する工程(X)を更に行う、[2]に記載の方法、
[7]工程(A)と同時に、及び/又は、工程(A)の後に、チオウレイド基を有する化合物とアンモニアとを分離する工程(X)を更に行う、[4]に記載の方法、
[8]工程(B)で、アンモニアとともに、ヒドロキシ化合物の一部又は全部と、N−置換−O−置換チオカルバメートを除くチオカルボニル基を有する化合物の一部又は全部を気相成分として分離し、該気相成分を用いてアンモニア、ヒドロキシ化合物及びチオカルボニル基を有する化合物を含む気相成分を凝縮器に導入して、ヒドロキシ化合物及びチオカルボニル基を有する化合物を凝縮する工程(Y)を行う、[4]に記載の方法、
[9]工程(a)で、アンモニアとともに、ヒドロキシ化合物の一部又は全部と、N−置換−O−置換チオカルバメートを除くチオカルボニル基を有する化合物の一部又は全部を気相成分として分離し、該気相成分を用いてアンモニア、ヒドロキシ化合物及びチオカルボニル基を有する化合物を含む気相成分を凝縮器に導入して、ヒドロキシ化合物及びチオカルボニル基を有する化合物を凝縮する工程(Y)を行う、[5]に記載の方法、
[10]工程(Y)で、凝縮されるチオカルボニル基を有する化合物の量(T)に対する、凝縮されるヒドロキシ化合物の量(H)の比(H/T)が1以上である、[8]又は[9]に記載の方法、
[11]工程(Y)で凝縮されなかった混合気体における、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比が1以下である、[10]に記載の製造方法、
を提供する。
[12]N−置換−O−置換チオカルバメートとヒドロキシ化合物とを含み、
該N−置換−O−置換チオカルバメートのカルバメート基当量に対する、ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基当量の比が1〜100の範囲である、N−置換−O−置換チオカルバメートの移送用及び貯蔵用組成物、
[13]該N−置換−O−置換チオカルバメートが、有機第1アミンとチオ尿素とヒドロキシ化合物とを反応させて得られるN−置換−O−置換チオカルバメートである、[12]に記載の組成物、
[14]チオ尿素、N−無置換−O−置換チオカルバメート、チオ炭酸エステル、チオウレイド基を有する化合物、ジチオビウレット及びジチオビウレット誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を更に含む、[12]又は[13]のいずれか一項に記載の組成物、
を提供する。
[15][12]〜[14]のいずれか一項に記載の移送用及び貯蔵用組成物に含まれるN−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解してイソチオシアネートを得る工程を備える、イソチオシアネートの製造方法、
を提供する。
[16]チオウレイド基を有する化合物とヒドロキシ化合物とを含み、該チオウレイド基を有する化合物のチオウレイド基当量に対する、ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基当量の比が1〜100の範囲である、チオウレイド基を有する化合物の移送用及び貯蔵用組成物、
[17]チオ尿素、N−無置換−O−置換チオカルバメート、チオ炭酸エステル、ジチオビウレット及びジチオビウレット誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を更に含む、[16]に記載の組成物、
[18]イソチオシアネートと、下記式(1)及び式(2)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物と、を含有するイソチオシアネート組成物、
チオウレイド基を有する化合物は、有機第1アミンとチオ尿素を使用してイソチオシアネートを製造するいくつかの方法において製造される化合物である。
N−置換−O−置換チオカルバメートは、後述するいくつかのイソチオシアネートを製造する方法のうち、有機第1アミンとチオ尿素とヒドロキシ化合物とを使用して製造される化合物である。ヒドロキシ化合物としてアルコールを使用した場合は、下記式(7)で表されるN−置換−O−置換チオカルバメートである。
イソチオシアネートを製造する方法について説明する。本実施の形態の方法では、有機第1アミンとチオ尿素を原料としてイソチオシアネートを製造するが、いくつかの好ましい方法がある。以下、これらの方法について説明する。
第1の方法は、下記工程(1)及び工程(2)を含む方法である。
工程(1):有機第1アミンとチオ尿素とを反応させてチオウレイド基を有する化合物及びアンモニアを製造する工程。
工程(2):該チオウレイド基を有する化合物を熱分解して、生成するイソチオシアネートとアンモニアとを分離する工程。
第2の方法は、下記工程(I)を含む方法である。
工程(I):有機第1アミンとチオ尿素とを反応させて、生成するイソチオシアネートとアンモニアとを分離する工程。
第3の方法は、下記工程(A)〜工程(C)を含む方法である。
工程(A):有機第1アミンとチオ尿素とを反応させてチオウレイド基を有する化合物とアンモニアを製造する工程。
工程(B):該チオウレイド基を有する化合物とヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換−O−置換チオカルバメート及びアンモニアを製造し、該アンモニアを分離する工程。
工程(C):該N−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解して、イソチオシアネートを製造する工程。
第4の方法は、下記工程(a)及び工程(b)を含む方法である。
工程(a):有機第1アミンとチオ尿素とヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換−O−置換チオカルバメート及びアンモニアを製造し、該アンモニアを分離する工程。
工程(b):該N−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解して、イソチオシアネートを製造する工程。
第2の方法の工程(B)及び第3の方法の工程(a)において、副生するアンモニアを分離するが、その方法について説明する。
工程(Y):アンモニアとヒドロキシ化合物とチオカルボニル基を有する化合物を含む気相成分を凝縮器に導入して、ヒドロキシ化合物及びチオカルボニル基を有する化合物を凝縮する工程。
上記した工程(1)及び工程(A)は、有機第1アミンとチオ尿素を反応させてチオウレイド基を製造する工程であるが、当該工程ではアンモニアが副生する。本発明者が検討したところ、上記した反応(7)は平衡が大きく生成側に偏っており、アンモニアの除去を行わなくても、当該工程の目的化合物であるチオウレイド基を有する化合物を高収率で得ることができる。しかしながら、次工程(工程(1)の場合は工程(2)、工程(A)の場合は工程(B))はアンモニアの除去が必要な工程であることから、次工程でのアンモニア除去量を低減する面から、当該工程(工程(1)又は工程(A))においてアンモニアを除去する工程(工程(X))を行うことは好ましい。
工程(X):チオウレイド基を有する化合物とアンモニアとを分離する工程。
本実施形態の移送用及び貯蔵用組成物は、N−置換−O−置換チオカルバメートとヒドロキシ化合物とを含み、該N−置換−O−置換チオカルバメートのカルバメート基当量に対する、ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基当量の比が1〜100の範囲である。
ヒドロキシ化合物は、アルコール又は芳香族ヒドロキシ化合物を含有する。好ましいアルコールとしては、上記式(4)で表される化合物を用いることができる。また、好ましい芳香族ヒドロキシ化合物としては上記式(5)で表される化合物を用いることができる。
本実施形態の組成物に係るN−置換−O−置換チオカルバメートは、上記式(7)及び(8)で表される化合物である。
本実施形態の組成物は、チオ尿素(H2N−C(=S)−NH2)、N−無置換−O−置換チオカルバメート、チオ炭酸エステル、チオウレイド基を有する化合物、ジチオビウレット(H2N−C(=S)−NH−C(=S)−NH2)及びジチオビウレット誘導体(ジチオビウレット基(−NHCSNHCSNH2)を末端に有する化合物)から選ばれる少なくとも1種の化合物(以下、「チオ尿素誘導体類」と称する)を更に含むことができる。
本実施形態のイソチオシアネートの製造方法は、上述の移送用及び貯蔵用組成物に含まれるN−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解反応してイソチオシアネートを得る工程を備える。N−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解反応する方法、反応条件等は特に限定されず、例えば、特許第2089657号公報に記載の方法を用いることができる。また、上述した工程(C)及び工程(b)と同様の方法も好ましく使用できる。
本実施形態のチオウレイド基を有する化合物の移送用及び貯蔵用組成物は、チオウレイド基を有する化合物とヒドロキシ化合物とを含み、該チオウレイド基を有する化合物のチオウレイド基当量に対する、ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基当量の比が1〜100の範囲である、チオウレイド基を有する化合物の移送用及び貯蔵用組成物である。
ヒドロキシ化合物は、アルコール又は芳香族ヒドロキシ化合物を含有する。好ましいアルコールとしては、上記式(4)で表される化合物を用いることができる。また、好ましい芳香族ヒドロキシ化合物としては上記式(5)で表される化合物を用いることができる。
本実施形態の組成物に係るチオウレイド基を有する化合物は、上記式(6)で表される化合物である。
本実施形態の組成物は、チオ尿素(H2N−C(=S)−NH2)、N−無置換−O−置換チオカルバメート、チオ炭酸エステル、ジチオビウレット(H2N−C(=S)−NH−C(=S)−NH2)及びジチオビウレット誘導体(ジチオビウレット基(−NHCSNHCSNH2)を末端に有する化合物)から選ばれる少なくとも1種の化合物(以下、「チオ尿素誘導体類」と称する)を更に含むことができる。
本実施形態のイソチオシアネート組成物は、イソチオシアネートと、下記式(1)及び式(2)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物とを含有する。
(1)高速液体クロマトグラフィー分析方法
(i)分析条件
装置:高速液体クロマトグラフィーLC−10AT(日本国、島津社製)
カラム:Inertsil−ODS、粒径5μm、カラム径4.6mm、長さ150mm(日本国、ジーエルサイエンス社製)
温度:40℃
溶離液:A液 アセトニトリル、B液 0.3重量%リン酸水溶液
流量:A液とB液の和で1.0mL/分
グラジエント:
測定開始時、A液:5体積%/B液:95体積%
測定開始15分後、A液:15体積%/B液:85体積%
測定開始20分後、A液:15体積%/B液:85体積%
ただし、測定開始時から測定開始15分後までは、A液は毎分10/15体積%ずつ増加し、B液は毎分10/15体積%ずつ減少する。
検出器:紫外線検出器(測定波長:210nm)
分析試料注入量:10μL
(ii)高速液体クロマトグラフィー分析試料
サンプル100mgと内部標準物質として1,1−ジエチル尿素10mgとを1.5gの酢酸に溶解させて分析試料とした。
装置:日本国、島津製作所社製、GC−14B
カラム:Porapack N
直径3mm、長さ3m、SUS製
カラム温度:60℃
注入口温度:120℃
キャリアガス:ヘリウム
キャリアガス流量:40mL/分
検出器:TCD(熱伝導度検出器)
(i)ガスクロマトグラフィー分析サンプル
テドラーバッグに捕集したガスサンプルを、ガスタイトシリンジにてガスを採取し注入した。
(ii)定量分析法
各標準物質について分析を実施し、作成した検量線を基に、分析サンプル溶液の定量分析を実施した。
装置:日本国、島津製作所社製 GC17AとGCMS−QP5050Aを接続した装置
カラム:米国、アジレントテクノロジーズ社製 DB−1
長さ30m、内径0.250mm、膜厚1.00μm
カラム温度:50℃で5分間保持後、昇温速度10℃/分で200℃まで昇温
200℃で5分間保持後、昇温速度10℃/分で300℃まで昇温
注入口温度:300℃
インターフェース温度:300℃
(i)GC−MS分析サンプル
テドラーバッグに捕集したガスサンプルを、ガスタイトシリンジにてガスを採取し注入した。
(ii)定量分析法
各標準物質について分析を実施し、作成した検量線を基に、分析サンプル溶液の定量分析を実施した。なお、検出下限界は、サンプル中の濃度に換算して約1ppmである。
i)該アンモニアを含有する気体について、上記した方法でGC−MS分析を行う。
ii)GC−MSによって検出される化合物1分子に含有されるチオカルボニル基の個数を求める。
iii)GC−MSによって検出される、各々の化合物の量(単位はmmolとする)と、該化合物に含有されるチオカルボニル基の数を掛け合わせた総和(単位はmmolとする)を算出し、該総和を「アンモニアに含有される、チオカルボニル基を有する化合物に含まれるチオカルボニル基」の量とする。したがって、該量には、GC−MSにおける検出下限界以下の量のチオカルボニル基を有する化合物に含まれるチオカルボニル基の量は算入されないが、これらの算入されないチオカルボニル基の総量はごく少量であるため、本実施例での、「アンモニアに含有される、チオカルボニル基を有する化合物に含まれるチオカルボニル基」とアンモニアの量比に関する議論には何ら支障をきたさない。
工程(1−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
オクチルアミン3.9gとチオ尿素4.6gとメシチレン140gを内容積が500mLのフラスコに入れ、内部を窒素雰囲気とした。該フラスコを110℃に加熱したオイルバスに浸漬し、撹拌しながら内容物の加熱を行った。12時間加熱後、溶液を採取し高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、オクチルアミンに対してオクチルチオ尿素が収率95%で生成していた。溶液中のアンモニア濃度は15ppmであった。
工程(1−1)で得られた反応液を、トラップ球を備えるガラスチューブに入れ、内部を20kPaに減圧し、予め250℃に加熱しておいたガラスチューブオーブンで加熱した。トラップ球に回収した液体を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、オクチルイソチオシアネートがオクチルアミンに対して収率83%で得られた。
工程(2−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
ヘキサメチレンジアミン5.3gとチオ尿素13.9gとベンジルエーテル320gを内容積が1Lのフラスコに入れ、内部を窒素雰囲気とした以外は、実施例1の工程(1−1)と同様の方法を行った。ヘキサメチレンジアミンに対してヘキサメチレンジチオウレイドが収率93%で生成していた。溶液中のアンモニア濃度は10ppmであった。
工程(2−1)で得られた反応液を使用して、実施例1の工程(1−2)と同様の方法を行った。トラップ球に回収した液体を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、ヘキサメチレンジイソチオシアネートがヘキサメチレンジアミンに対して収率80%で得られた。
工程(3−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
イソホロンジアミン22.5gとチオ尿素63.5gとフェノール1260gを内容積が3Lのフラスコに入れ、内部を窒素雰囲気とした以外は、実施例1の工程(1−1)と同様の方法を行った。イソホロンジアミンに対してイソホロンジチオウレイドが収率88%で生成していた。溶液中のアンモニア濃度は3250ppmであった。
工程(3−1)の反応後、該フラスコに真空ポンプを接続し、該フラスコ内を1kPaとした。50℃のオイルバスに該フラスコを浸漬し1時間加熱したところ、溶液中のアンモニア濃度は5ppmであった。
・工程(3−3):チオウレイド基を有する化合物の熱分解
工程(4−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
アニリン90.5gとチオ尿素236gとジベンジルエーテル2460gを内容積が5Lのフラスコに入れ、内部を窒素雰囲気とした以外は、実施例1の工程(1−1)と同様の方法を行った。アニリンに対してフェニルチオ尿素が収率91%で生成していた。溶液中のアンモニア濃度は20ppmであった。
・工程(4−2):チオウレイド基を有する化合物の熱分解
工程(5−1):イソチオシアネートの製造
オクチルアミン3.9gとチオ尿素4.6gとメシチレン123gを内容積が500mLのフラスコに仕込み、内部を窒素雰囲気とし、該フラスコにジムロート冷却器を取り付けた。該冷却器には約5℃の冷却水を循環させた。該フラスコを、内容物を撹拌しながら、180℃に加熱したオイルバスに浸漬したところ還流が始まった。その状態で3時間加熱を行い、反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、オクチルアミンに対して収率75%でオクチルイソチオシアネートが得られた。
工程(6−1):イソチオシアネートの製造
アリルアミン塩酸塩5.8gとチオ尿素7.0gとアニソール310gを内容積が1Lのフラスコに入れ、内部を窒素雰囲気とし、該フラスコにジムロート冷却器を取り付けた。該冷却器には約5℃の冷却水を循環させた。該フラスコを、内容物を撹拌しながら、180℃に加熱したオイルバスに浸漬したところ還流が始まった。その状態で3時間加熱を行い、反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、アリルアミン塩酸塩に対して収率72%でアリルイソチオシアネートが得られた。
工程(7−1):イソチオシアネートの製造
4,4’−ジシクロヘキシルメタンジアミン7.8gとチオ尿素10.2gとメシチレン210gを使用した以外は、実施例5の工程(5−1)と同様の方法を行った。反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジアミンに対して収率70%で4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネートが得られた。
工程(8−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
オクチルアミン3.9gとチオ尿素4.6gと2−エチルへキシルアルコール30gを内容積が100mLのフラスコに仕込み、内部を窒素雰囲気とした。該フラスコを、予め150℃に加熱したオイルバスに浸漬し、撹拌しながら5時間加熱した。反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、オクチルアミンに対して収率95%でオクチルチオウレイドが得られた。溶液中のアンモニア濃度は20ppmであった。
工程(8−1)で得られた反応液に2−エチルヘキシルアルコール90gを更に加えて、該フラスコにジムロート冷却器を取り付け、該冷却器に約5℃の冷却水を循環させた。該フラスコの内容物を撹拌しながら、予め200℃に加熱したオイルバスに浸漬したところ、還流が始まった。この状態で加熱を5時間行った。反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、オクチルアミンに対して収率83%でN−オクチルチオカルバミン酸2−エチルヘキシルが得られ、オクチルアミンに対して収率8%でオクチルイソチオシアネートが生成していた。
工程(8−2)の反応液をロータリーエバポレーターで減圧蒸留して、2−エチルヘキシルアルコールを留去した。トラップ球を備えたガラスチューブに残留液を入れて内部を10kPaに減圧し、250℃に加熱したガラスチューブオーブンで加熱した。トラップ球に回収した液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、オクチルアミンに対して収率51%でオクチルイソチオシアネートが得られ、N−オクチルチオカルバミン酸2−エチルヘキシルを収率22%で回収した。
工程(9−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
図1に示す装置を使用した。ヘキサメチレンジアミン5.3kgとチオ尿素13.9kgと4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール133.0kgを攪拌槽101に投入し、内部を窒素雰囲気とした。攪拌槽101を150℃で5時間加熱した。反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、ヘキサメチレンジアミンに対して収率93%でヘキサメチレンジチオウレイドが得られた。溶液中のアンモニア濃度は4500ppmであった。
攪拌槽101を100℃にし、内部を真空ポンプで2kPaに減圧した。3時間後、溶液中のアンモニア濃度は20ppmであった。
・工程(9−3):N−置換−O−置換チオカルバメートの製造
ヘリパックNo.3を充填した蒸留塔102の内部を4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールで全還流状態とした。蒸留塔上部の温度は240℃、凝縮器103の温度は100℃であった。ライン14を閉止すると同時にライン10を通じて工程(9−3)の反応液を供給した。ライン11からは濃度調整のために4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを供給した。
凝縮器103で凝縮され、貯槽104に回収された凝縮液を分析したところ、該凝縮液は、チオ尿素、チオビウレット、アンモニア、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを含有し、チオカルボニル基を有する化合物の量に対する4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの量の比は5であった。
ライン12より回収される、アンモニアを含む気体を分析したところ、該アンモニアはチオ尿素とイソチオシアン酸を含有し、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比は0.5であった。
貯槽106に回収した反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、ヘキサメチレンアミンに対して収率81%でN,N’−ヘキサンジイル−ジ(チオカルバミン酸(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)が得られ、ヘキサメチレンジアミンに対して収率3%でヘキサメチレンジイソチオシアネートが生成していた。
薄膜蒸発器107(神鋼環境ソリューション社製、伝熱面積0.1m2)を予め280℃に加熱し、貯槽106に回収した反応液を、ライン16を経由した供給した。生成した気体成分を、ライン18を通じて蒸留塔108に供給し、該蒸留塔108にて蒸留分離を行った。蒸留塔108の中段に設けたライン22よりヘキサメチレンジイソチオシアネートを抜き出し、貯槽112に回収した。
貯槽112に回収したヘキサメチレンジイソチオシアネートを分析したところ、ヘキサメチレンジイソチオシアネートとアミノヘキシルチオ尿素、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを含む組成物であり、アミノヘキシルチオ尿素の濃度は15モルppm、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの濃度は150wtppmであった。ヘキサメチレンジイソチオシアネートの収率はヘキサメチレンジアミンに対して75%であった。
上記工程(9−1)〜工程(9−4)を繰り返し100日間連続的に運転したのち、ライン12の開放検査を行ったところ、ライン12内部への付着は観測されなかった。
工程(10−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
実施例(9−1)と同様の方法を行った。
実施例(9−2)と同様の方法を行った。
ヘリパックNo.3を充填した蒸留塔102の内部を4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールで全還流状態とした。蒸留塔上部の温度は210℃、凝縮器103の温度は100℃であった。ライン14を閉止すると同時にライン10を通じて工程(10−2)の反応液を供給した。ライン11からは濃度調整のために4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを供給した。
凝縮器103で凝縮され、貯槽104に回収された凝縮液を分析したところ、該凝縮液は、チオ尿素、チオビウレット、アンモニア、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを含有し、チオカルボニル基を有する化合物の量に対する4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの量の比は4.5であった。
ライン12より回収される、アンモニアを含む気体を分析したところ、該アンモニアはチオ尿素とイソチオシアン酸を含有し、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比は1.2であった。
貯槽106に回収した反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、ヘキサメチレンアミンに対して収率81%でN,N’−ヘキサンジイル−ジ(チオカルバミン酸(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)が得られ、ヘキサメチレンジアミンに対して収率3%でヘキサメチレンジイソチオシアネートが生成していた。
薄膜蒸発器107を予め280℃に加熱し、貯槽106に回収した反応液を、ライン16を経由した供給した。生成した気体成分を、ライン18を通じて蒸留塔108に供給し、該蒸留塔108にて蒸留分離を行った。蒸留塔108の中段に設けたライン22よりヘキサメチレンジイソチオシアネートを抜き出し、貯槽112に回収した。
貯槽112に回収したヘキサメチレンジイソチオシアネートを分析したところ、ヘキサメチレンジイソチオシアネートとアミノヘキシルチオ尿素、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを含む組成物であり、アミノヘキシルチオ尿素の濃度は0.1モルppm未満(分析装置の検出限界よりも低い)、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの濃度は90wtppmであった。ヘキサメチレンジイソチオシアネートの収率はヘキサメチレンジアミンに対して68%であった。
工程(11−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
実施例(9−1)と同様の方法を行った。
実施例(9−2)と同様の方法を行った。
ヘリパックNo.3を充填した蒸留塔102の内部を4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールで全還流状態とした。蒸留塔上部の温度は240℃、凝縮器103の温度は100℃であった。ライン14を閉止すると同時にライン10を通じて工程(11−2)の反応液を供給した。
凝縮器103で凝縮され、貯槽104に回収された凝縮液を分析したところ、該凝縮液は、チオ尿素、チオビウレット、アンモニア、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを含有し、チオカルボニル基を有する化合物の量に対する4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの量の比は0.9であった。
ライン12より回収される、アンモニアを含む気体を分析したところ、該アンモニアはチオ尿素とイソチオシアン酸を含有し、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比は1.2であった。
貯槽106に回収した反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、ヘキサメチレンアミンに対して収率81%でN,N’−ヘキサンジイル−ジ(チオカルバミン酸(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)が得られ、ヘキサメチレンジアミンに対して収率3%でヘキサメチレンジイソチオシアネートが生成していた。
薄膜蒸発器107を予め280℃に加熱し、貯槽106に回収した反応液を、ライン16を経由した供給した。生成した気体成分を、ライン18を通じて蒸留塔108に供給し、該蒸留塔108にて蒸留分離を行った。蒸留塔108の中段に設けたライン22よりヘキサメチレンジイソチオシアネートを抜き出し、貯槽112に回収した。
貯槽112に回収したヘキサメチレンジイソチオシアネートを分析したところ、ヘキサメチレンジイソチオシアネートとアミノヘキシルチオ尿素、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを含む組成物であり、アミノヘキシルチオ尿素の濃度は1.2モル%、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの濃度は650ppmであった。ヘキサメチレンジイソチオシアネートの収率はヘキサメチレンジアミンに対して80%であった。
工程(12−1):チオウレイド基を有する化合物の製造
図1に示す装置を使用した。2,4−トルエンジアミン3.8kgとチオ尿素9.5kgと2−フェニルエタノール63.0kgを使用した以外は、実施例9の工程(9−1)と同様の方法を行った。反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、2,4−トルエンジアミンに対して収率95%で2,4−トルエンジウレイドが得られた。溶液中のアンモニア濃度は53ppmであった。
蒸留塔102の内部を2−フェニルエタノールで全還流状態とした。蒸留塔上部の温度は200℃、凝縮器103の温度は50℃であった。ライン14を閉止すると同時にライン10を通じて工程(12−1)の反応液を供給した。ライン11からは濃度調整のために2−フェニルエタノールを供給した。
凝縮器103で凝縮され、貯槽104に回収された凝縮液を分析したところ、該凝縮液は、チオ尿素、チオビウレット、アンモニア、2−フェニルエタノールを含有し、チオカルボニル基を有する化合物の量に対する2−フェニルエタノールの量の比は15であった。
ライン12より回収される、アンモニアを含む気体を分析したところ、該アンモニアはチオ尿素とイソチオシアン酸を含有し、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比は0.05であった。
貯槽106に回収した反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、2,4−トルエンジアミンに対して収率82%で2,4−トルエンジ(チオカルバミン酸(2−エチルフェニル))が得られた。
薄膜蒸発器107を予め280℃に加熱し、貯槽106に回収した反応液を、ライン16を経由した供給した。生成した気体成分を、ライン18を通じて蒸留塔108に供給し、該蒸留塔108にて蒸留分離を行った。蒸留塔108の中段に設けたライン22より2,4−トルエンジイソチオシアネートを抜き出し、貯槽112に回収した。2,4−トルエンジイソチオシアネートの収率は2,4−トルエンジアミンに対して72%であった。
工程(13−1):N−置換−O−置換チオカルバメートの製造
オクチルアミン3.9gとチオ尿素4.6gと2−エチルへキシルアルコール120gを内容積が500mLのフラスコに仕込み、内部を窒素雰囲気とした。該フラスコにジムロート冷却器を取り付け、該冷却器に約5℃の冷却水を循環させた。該フラスコの内容物を撹拌しながら、予め200℃に加熱したオイルバスに浸漬したところ、還流が始まった。この状態で加熱を5時間行った。反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、オクチルアミンに対して収率75%でN−オクチルチオカルバミン酸2−エチルヘキシルが得られ、オクチルアミンに対して収率8%でオクチルイソチオシアネートが生成していた。
工程(13−1)の反応液をロータリーエバポレーターで減圧蒸留して、2−エチルアルコールを留去した。トラップ球を備えたガラスチューブに残留液を入れて内部を10kPaに減圧し、250℃に加熱したガラスチューブオーブンで加熱した。トラップ球に回収した液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、オクチルアミンに対して収率45%でオクチルイソチオシアネートが得られ、N−オクチルチオカルバミン酸2−エチルヘキシルを収率20%で回収した。
工程(14−1):N−置換−O−置換チオカルバメートの製造
図1に示す装置を使用した。イソホロンジアミン4.1kgとチオ尿素7.3kgと2.6−キシレノール72.0kgを攪拌槽101に投入し、内部を窒素雰囲気として50℃で混合し均一溶液とした。
蒸留塔102の内部を2,6−キシレノールで全還流状態とした。蒸留塔上部の温度は200℃、凝縮器103の温度は50℃であった。ライン14を閉止すると同時にライン10を通じて攪拌槽101の混合液を供給した。ライン11からは濃度調整のために、2,6−キシレノールを供給した。
凝縮器103で凝縮され、貯槽104に回収された凝縮液を分析したところ、該凝縮液は、チオ尿素、チオビウレット、アンモニア、2,6−キシレノールを含有し、チオカルボニル基を有する化合物の量に対する2,6−キシレノールの量の比は7であった。
ライン12より回収される、アンモニアを含む気体を分析したところ、該アンモニアはチオ尿素とイソチオシアン酸を含有し、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比は0.3であった。
貯槽106に回収した反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、イソホロンアミンに対して収率77%で3−((2,6−ジメチルフェノキシ)チオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルカルバミン酸(2,6−ジメチルフェニル)エステルが得られ、イソホロンジアミンに対して収率1%でイソホロンジイソチオシアネートが生成していた。
薄膜蒸発器107を予め280℃に加熱し、貯槽106に回収した反応液を、ライン16を経由した供給した。生成した気体成分を、ライン18を通じて蒸留塔108に供給し、該蒸留塔108にて蒸留分離を行った。蒸留塔108の中段に設けたライン22よりイソホロンジイソチオシアネートを抜き出し、貯槽112に回収した。
貯槽112に回収したイソホロンジイソチオシアネートを分析したところ、イソホロンジイソチオシアネートと3−(アミノチオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、2,6−キシレノールを含む組成物であり、3−(アミノチオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの濃度は8モルppm、2,6−キシレノールの濃度は100wtppmであった。イソホロンジイソチオシアネートの収率はイソホロンジアミンに対して72%であった。
工程(15−1):N−置換−O−置換チオカルバメートの製造
蒸留塔上部の温度を180℃とした以外は、実施例14の工程(14−1)と同様の方法を行った。
凝縮器103で凝縮され、貯槽104に回収された凝縮液を分析したところ、該凝縮液は、チオ尿素、チオビウレット、アンモニア、2,6−キシレノールを含有し、チオカルボニル基を有する化合物の量に対する2,6−キシレノールの量の比は7.2であった。
ライン12より回収される、アンモニアを含む気体を分析したところ、該アンモニアはチオ尿素とイソチオシアン酸を含有し、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比は1.1であった。
貯槽106に回収した反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、イソホロンアミンに対して収率77%で3−((2,6−ジメチルフェノキシ)チオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルカルバミン酸(2,6−ジメチルフェニル)エステルが得られ、イソホロンジアミンに対して収率1%でイソホロンジイソチオシアネートが生成していた。
工程(14−1)で得た反応液の代わりに工程(15−1)で得た反応液を使用した以外は、実施例14の工程(14−2)と同様の方法を行った。
貯槽112に回収したイソホロンジイソチオシアネートを分析したところ、イソホロンジイソチオシアネートと3−(アミノチオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、2,6−キシレノールを含む組成物であり、3−(アミノチオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの濃度は8モルppm、2,6−キシレノールの濃度は100wtppmであった。イソホロンジイソチオシアネートの収率はイソホロンジアミンに対して72%であった。
工程(16−1):N−置換−O−置換チオカルバメートの製造
ライン11より2,6−キシレノールを供給しなかった以外は実施例14の工程(14−1)と同様の方法を行った。
凝縮器103で凝縮され、貯槽104に回収された凝縮液を分析したところ、該凝縮液は、チオ尿素、チオビウレット、アンモニア、2,6−キシレノールを含有し、チオカルボニル基を有する化合物の量に対する2,6−キシレノールの量の比は0.9であった。
ライン12より回収される、アンモニアを含む気体を分析したところ、該アンモニアはチオ尿素とイソチオシアン酸を含有し、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比は0.4であった。
貯槽106に回収した反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、イソホロンアミンに対して収率77%で3−((2,6−ジメチルフェノキシ)チオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルカルバミン酸(2,6−ジメチルフェニル)エステルが得られ、イソホロンジアミンに対して収率1%でイソホロンジイソチオシアネートが生成していた。
工程(14−1)で得た反応液の代わりに工程(16−1)で得た反応液を使用した以外は、実施例14の工程(14−2)と同様の方法を行った。
貯槽112に回収したイソホロンジイソチオシアネートを分析したところ、イソホロンジイソチオシアネートと3−(アミノチオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、2,6−キシレノールを含む組成物であり、3−(アミノチオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの濃度は8モルppm、2,6−キシレノールの濃度は100wtppmであった。イソホロンジイソチオシアネートの収率はイソホロンジアミンに対して72%であった。
工程(17−1):N−置換−O−置換チオカルバメートの製造
図1に示す装置を使用した。2,4−トルエンジアミン3.8kgとチオ尿素9.5kgと2−フェニルエタノール63.0kgを使用した以外は、実施例14の工程(14−1)と同様の方法を行った。
凝縮器103で凝縮され、貯槽104に回収された凝縮液を分析したところ、該凝縮液は、チオ尿素、チオビウレット、アンモニア、2−フェニルエタノールを含有し、チオカルボニル基を有する化合物の量に対する2−フェニルエタノールの量の比は13であった。
ライン12より回収される、アンモニアを含む気体を分析したところ、該アンモニアはチオ尿素とイソチオシアン酸を含有し、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比は0.1であった。
貯槽106に回収した反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、2,4−トルエンジアミンに対して収率78%で2,4−トルエンジ(チオカルバミン酸(2−エチルフェニル))が得られた。
薄膜蒸発器107を予め280℃に加熱し、貯槽106に回収した反応液を、ライン16を経由した供給した。生成した気体成分を、ライン18を通じて蒸留塔108に供給し、該蒸留塔108にて蒸留分離を行った。蒸留塔108の中段に設けたライン22より2,4−トルエンジイソチオシアネートを抜き出し、貯槽112に回収した。2,4−トルエンジイソチオシアネートの収率は2,4−トルエンジアミンに対して70%であった。
下記式(20)で表されるN−置換−O−置換チオカルバメートとフェノールとを含む組成物(N−置換−O−置換チオカルバメートのカルバメート当量に対するフェノールのヒドロキシ基当量の比が50)を、10LのSUS製貯蔵容器に容量の約1/2程度入れ、窒素置換し、日本国岡山県倉敷市児島地区の貯蔵環境で800日間貯蔵した。貯蔵期間中、該容器は約40℃(おおむね30℃〜50℃でコントロールされる)の温水循環ジャケットで保温した。貯蔵後、該組成物を分析したところ、該N−置換−O−置換チオカルバメートは貯蔵前に対して98mol%含まれていた。また、該貯蔵物を使用してN−置換−O−置換チオカルバメートの熱分解反応を行ったところ、ヘキサメチレンジイソチオシアネートが、熱分解反応前のN−置換−O−置換チオカルバメートに対して収率92%で得られた。
実施例18と同様の方法により貯蔵を行った結果を表1及び2に示す。
実施例9の工程(9−3)で得られた反応液を分析したところ、該反応液に含まれる4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールのヒドロキシ基は、N,N’−ヘキサンジイル−ジ(チオカルバミン酸(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)のチオカルバメート基に対して16等量であり、イソチオシアネート基は0.03等量であった。該反応液を、実施例18と同様の方法で貯蔵した。貯蔵後、該組成物を分析したところ、該N−置換−O−置換チオカルバメートは貯蔵前に対して95mol%含まれていた。また、該貯蔵物を使用してN−置換−O−置換チオカルバメートの熱分解反応を行ったところ、ヘキサメチレンジイソチオシアネートが、熱分解反応前のN−置換−O−置換チオカルバメートに対して収率91%で得られた。
実施例14の工程(14−1)で得られた反応液を分析したところ、該反応液に含まれる2,6−キシレノールのヒドロキシ基は、3−((2,6−ジメチルフェノキシ)チオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルカルバミン酸(2,6−ジメチルフェニル)エステルのチオカルバメート基に対して16等量であり、イソチオシアネート基は0.013等量であった。該反応液を、実施例18と同様の方法で貯蔵した。貯蔵後、該組成物を分析したところ、該N−置換−O−置換チオカルバメートは貯蔵前に対して98mol%含まれていた。また、該貯蔵物を使用してN−置換−O−置換チオカルバメートの熱分解反応を行ったところ、イソホロンジイソチオシアネートが、熱分解反応前のN−置換−O−置換チオカルバメートに対して収率90%で得られた。
下記式(21)で表されるチオウレイド基を有する化合物とフェノールとを含む組成物(チオウレイド基を有する化合物のチオウレイド量に対するフェノールのヒドロキシ基当量の比が55)を、10LのSUS製貯蔵容器に容量の約1/2程度入れ、窒素置換し、日本国岡山県倉敷市児島地区の貯蔵環境で800日間貯蔵した。貯蔵期間中、該容器は約40℃(おおむね30℃〜50℃でコントロールされる)の温水循環ジャケットで保温した。貯蔵後、該組成物を分析したところ、該チオウレイド基は貯蔵前に対して95mol%含まれていた。
実施例41と同様の方法により貯蔵を行った結果を表3及び4に示す。
下記式(22)で表されるイソチオシアネートと下記式(23)で表される化合物とを混合し、10LのSUS製貯蔵容器に容量の約1/2程度入れ、窒素置換し、日本国岡山県倉敷市児島地区の貯蔵環境で800日間貯蔵した。貯蔵期間中、該容器は約40℃(おおむね30℃〜50℃でコントロールされる)の温水循環ジャケットで保温した。貯蔵後、該組成物を分析したところ、該チオウレイド基は貯蔵前に対して90mol%含まれていた。
実施例60と同様の方法により貯蔵を行った結果を表5に示す。
工程(67−1):N−置換−O−置換チオカルバメートの製造
図2に示すような反応装置にて、N−置換−O−置換チオカルバメートの製造を行った。
図3に示す装置を使用してイソチオシアネートの製造を行った。
工程(68−1):N−置換チオカルバミン酸エステルの製造
2,4−トルエンジアミン210gと4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール9220gとチオ尿素325gを混合して原料溶液とし、充填塔202を240℃に加熱し、内部の圧力を約52kPaとし、凝縮器を120℃に保持して、原料溶液を約1.0g/minで導入した以外は、実施例67の工程(67−1)と同様の方法を行った。得られた反応液を、液体クロマトグラフィー及び1H−NMRで分析したところ、該反応液は、トルエン−2,4−ジ(チオカルバミン酸(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)エステル)を含有し、2,4−トルエンジアミンに対する収率は、約83%であった。
工程(69−1):N−置換チオカルバミン酸エステルの製造
3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン350gと4−フェニルフェノール3100gとチオ尿素391gを混合して原料溶液とし、充填塔202を240℃に加熱し、内部の圧力を約26kPaとし、凝縮器を約150℃に保持して、原料溶液を約1.2g/minで導入した以外は、実施例67の工程(67−1)と同様の方法を行った。得られた反応液を、液体クロマトグラフィー及び1H−NMRで分析したところ、該反応液は、3−((4−フェニルフェノキシ)チオカルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルチオカルバミン酸(4−フェニルフェニル)エステルを含む溶液であり、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンに対する収率は約83%であった。
薄膜蒸留装置202を220℃に加熱し、該薄膜蒸留装置内の圧力を約1.3kPaとし、実施例67で貯槽205に回収した反応液の代わりに、実施例69の工程(69−1)で貯槽205に回収した反応液を約660g/hrで該薄膜蒸留装置に供給した以外は、実施例67の工程(67−2)と同様の方法を行った。
工程(70−1):チオカルバミン酸エステルの製造
工程(70−1)では、図4に示す反応装置を使用した。
工程(70−2)では引き続き図4に示す装置を使用した。
工程(70−3)では引き続き、図4に示す装置を使用した。
工程(71−1):ウレイド基を有する化合物の製造
工程(71−1)では、図5に示す装置を使用した。
工程(71−2)では引き続き、図5に示す装置を使用した。
工程(F−1):N−置換チオカルバミン酸エステルの製造
工程(F−1)では図2に示すような反応器を使用した。
工程(G−1):N−置換チオカルバミン酸エステルの製造
リボイラーの温度を255℃とした以外は、比較例6の工程(F−1)と同様の方法を行った。運転条件が安定したのち10時間超過したところで、貯槽204に回収した成分を採取し、1H−NMR及び13C−NMR測定を行ったところ、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールとチオ尿素の混合物であり、チオ尿素の含有量は約25.5g(0.42mol)、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの含有量は72.1g(0.35mol)であった。貯槽104の上部に具備したライン5より、アンモニアを含有する気体が排出された。該気体をテドラーバッグに回収し、該気体をガスタイトシリンジにてガスクロマトグラフィーに注入して、該気体成分の分析を行った。その結果、10分間あたりのアンモニア回収量は0.24g(14.4mmol)であった。また、該気体をGC−MSにより分析したところ、該アンモニアに含有される、チオカルボニル基を有する化合物に含まれるチオカルボニル基の量は12.1mmolであった。貯槽205に得られた反応液は、N,N’−ヘキサンジイル−ジ(チオカルバミン酸(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)エステル)を含有し、N,N’−ヘキサンジイル−ジ(チオカルバミン酸(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)エステル)のヘキサメチレンジアミンに対する収率は約78%であった。当該反応を継続して行ったところ、運転条件が安定したのち70日を超過したところで凝縮器203が閉塞し、N−置換チオカルバミン酸エステルの製造を行うことができなくなった。
工程(71−1)
2−アミノエチルアルコール1.8gとチオ尿素4.6gと2−エチルへキシルアルコール120gを内容積が500mLのフラスコに仕込み、内部を窒素雰囲気とした。該フラスコにジムロート冷却器を取り付け、該冷却器に約5℃の冷却水を循環させた。該フラスコの内容物を撹拌しながら、予め200℃に加熱したオイルバスに浸漬したところ、還流が始まった。この状態で加熱を5時間行った。
工程(71−1)の反応液をロータリーエバポレーターで減圧蒸留して、2−エチルヘキシルアルコールを留去した。トラップ球を備えたガラスチューブに残留液を入れて内部を10kPaに減圧し、250℃に加熱したガラスチューブオーブンで加熱した。トラップ球に回収した液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、2−アミノエチルアルコールに対して収率40%で2−ヒドロキシエチルイソチオシアネートが得られた。
工程(72−1)2−イソチオシアネートエチルメタクリレートの製造方法
2−ヒドロキシエタノールエチルメタクリレート1.0gとテトラヒドロフラン100gを内容量200mlのフラスコに仕込み、内部を窒素雰囲気とした。該フラスコを氷浴に浸漬、攪拌させながら、冷却後、メタクリル酸クロリド1.3gとトリエチルアミン1.2gを加えた。その後、室温にて2時間攪拌後、該フラスコの内容物を分液ロートに移し、炭酸水素ナトリウム水溶液と1N塩酸と水で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターで減圧蒸留した。濃縮物を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、2−ヒドロキシエチルイソチオシアネートに対して収率97%で2−イソチオシアネートエチルメタクリレートが得られた。
工程(73−1):N−置換−O−置換チオカルバメートの製造
トリス(2−アミノエチル)アミン2.2gとチオ尿素6.9gと2−ブトキシエタノール160gを内容積が500mLのフラスコに仕込み、内部を窒素雰囲気とした。該フラスコにジムロート冷却器を取り付け、該冷却器に約5℃の冷却水を循環させた。該フラスコの内容物を撹拌しながら、予め200℃に加熱したオイルバスに浸漬したところ、還流が始まった。この状態で加熱を8時間おこなった。反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、トリス(2−アミノエチル)アミンに対して収率70%でトリス[O−(2−ブトキシエチル)−N−エチルチオカルバミン酸]アミンが得られた。
工程(73−1)の反応液をロータリーエバポレーターで減圧蒸留して、2−エチルアルコールを留去した。トラップ球を備えたガラスチューブに残留液を入れて内部を10kPaに減圧し、250℃に加熱したガラスチューブオーブンで加熱した。トラップ球に回収した液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、トリス(2−アミノエチル)アミンに対して収率40%でトリス(2−イソチシアネートエチル)アミンが得られた。
Claims (18)
- 有機第1アミンとチオ尿素とを原料としてイソチオシアネートを製造する方法。
- 前記有機第1アミンと前記チオ尿素とを反応させて、チオウレイド基を有する化合物及びアンモニアを製造する工程(1)と、
前記チオウレイド基を有する化合物を熱分解して、生成するイソチオシアネートとアンモニアとを分離する工程(2)と、
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記有機第1アミンと前記チオ尿素とを反応させて、生成するイソチオシアネートとアンモニアとを分離する工程(I)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記有機第1アミンと前記チオ尿素とを反応させて、チオウレイド基を有する化合物及びアンモニアを製造する工程(A)と、
前記チオウレイド基を有する化合物とヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換−O−置換チオカルバメート及びアンモニアを製造し、前記アンモニアを分離する工程(B)と、
前記N−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解して、イソチオシアネートを製造する工程(C)と、
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記有機第1アミンと前記チオ尿素とヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換−O−置換チオカルバメート及びアンモニアを製造し、前記アンモニアを分離する工程(a)と、
前記N−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解して、イソチオシアネートを製造する工程(b)と、
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記工程(1)と同時に、及び/又は、前記工程(1)の後に、前記チオウレイド基を有する化合物と前記アンモニアとを分離する工程(X)を更に行う、請求項2に記載の方法。
- 前記工程(A)と同時に、及び/又は、前記工程(A)の後に、前記チオウレイド基を有する化合物と前記アンモニアとを分離する工程(X)を更に行う、請求項4に記載の方法。
- 前記工程(B)で、前記アンモニアとともに、前記ヒドロキシ化合物の一部又は全部と、前記N−置換−O−置換チオカルバメートを除くチオカルボニル基を有する化合物の一部又は全部を気相成分として分離し、
該気相成分を用いて、前記アンモニア、ヒドロキシ化合物及び前記チオカルボニル基を有する化合物を含む気相成分を凝縮器に導入して、前記ヒドロキシ化合物及び前記チオカルボニル基を有する化合物を凝縮する工程(Y)を行う、請求項4に記載の方法。 - 前記工程(a)で、前記アンモニアとともに、前記ヒドロキシ化合物の一部又は全部と、N−置換−O−置換チオカルバメートを除くチオカルボニル基を有する化合物の一部又は全部を気相成分として分離し、
該気相成分を用いて、前記アンモニア、前記ヒドロキシ化合物及び前記チオカルボニル基を有する化合物を含む気相成分を凝縮器に導入して、前記ヒドロキシ化合物及び前記チオカルボニル基を有する化合物を凝縮する工程(Y)を行う、請求項5に記載の方法。 - 前記工程(Y)で凝縮される前記チオカルボニル基を有する化合物の量(T)に対する、凝縮される前記ヒドロキシ化合物の量(H)の比(H/T)が1以上である、請求項8又は9に記載の方法。
- 工程(Y)で凝縮されなかった混合気体における、アンモニア分子の数に対するチオカルボニル基の数の比が1以下である、請求項10に記載の方法。
- N−置換−O−置換チオカルバメートと、ヒドロキシ化合物とを含み、
前記N−置換−O−置換チオカルバメートのカルバメート基当量に対する、前記ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基当量の比が1〜100の範囲である、N−置換−O−置換チオカルバメートの移送用及び貯蔵用組成物。 - 前記N−置換−O−置換チオカルバメートが、有機第1アミンとチオ尿素とヒドロキシ化合物とを反応させて得られるN−置換−O−置換チオカルバメートである、請求項12に記載の組成物。
- チオ尿素、N−無置換−O−置換チオカルバメート、チオ炭酸エステル、チオウレイド基を有する化合物、ジチオビウレット及びジチオビウレット誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を更に含む、請求項12又は13に記載の組成物。
- 請求項12〜14のいずれか一項に記載の組成物に含まれる前記N−置換−O−置換チオカルバメートを熱分解してイソチオシアネートを得る工程を備える、イソチオシアネートの製造方法。
- チオウレイド基を有する化合物と、ヒドロキシ化合物とを含み、
前記チオウレイド基を有する化合物のチオウレイド基当量に対する、前記ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基当量の比が1〜100の範囲である、チオウレイド基を有する化合物の移送用及び貯蔵用組成物。 - チオ尿素、N−無置換−O−置換チオカルバメート、チオ炭酸エステル、ジチオビウレット及びジチオビウレット誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を更に含む、請求項16に記載の組成物。
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