JPWO2013187482A1 - タンデム型有機光電変換素子およびこれを用いた太陽電池 - Google Patents
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Abstract
Description
前記中間電極層は、金、銀、銅、またはこれらを主成分とする合金からなり、
前記中間電極層と隣接する基板側の前記正孔輸送層または前記電荷輸送層に窒素含有化合物を含むことを特徴とする、タンデム型有機光電変換素子である。
有機光電変換素子の構成を、図1〜図2を用いて説明する。図1〜図2は、本発明の実施形態に係る、タンデム型(多接合型とも呼ぶ)有機光電変換素子(以下、「有機光電変換素子」を、「有機薄膜太陽電池」または「有機太陽電池」とも称する。)であり、太陽光利用率(光電変換効率)の向上を目的として、通常用いられるシングル型の有機光電変換素子(サブセル)を2セル以上積層スタックさせた、タンデム型有機光電変換素子(タンデム型有機太陽電池)を模式的に表した断面概略図である。
図1〜図2で示すような、2以上の光電変換層を有するタンデム型(多接合型)の有機光電変換素子において、直列型、並列型光電変換層間には中間電極層が配置される。本発明の実施においては、少なくとも2つ以上のサブセルを中間電極層を介して積層したタンデム型の有機光電変換素子であって、基板上に形成された第1の電極層と、第2の電極層と、1つ以上の中間電極層を有し、各々のサブセルが光電変換層を有し、中間電極層が金、銀、銅、またはこれらを主成分とする合金から成る連続層であり、基板側のサブセルが窒素原子含有化合物を含む電荷輸送層を有し、前記中間電極層が、前記電荷輸送層を下地層として設けられた電極層であることを特徴とするものである。
本発明に係る有機光電変換素子は複数のサブセルを有し、少なくともサブセル間に中間電極層が、下地層としての電荷輸送層上に形成されていることを特徴とする。電荷輸送層は、電子または正孔を輸送する機能を有し、かつ逆の極性の電荷を輸送する能力が著しく小さいという性質を有する。電子輸送層は、光電変換層と陰極との間に設けられ、電子を陰極へと輸送しつつ、正孔の移動を阻止することで、電子と正孔とが再結合するのを防ぐことができる。一方で正孔輸送層は、光電変換層と陽極との間に設けられ、正孔を正極へと輸送しつつ、電子の移動を阻止することで、電子と正孔とが再結合するのを防ぐ。よって、本明細書では、電荷注入層、電荷ブロック層、励起子ブロック層等も電荷輸送層の概念に含む。また、基板側に設けられている第1のサブセルにおける電荷輸送層を第1の電荷輸送層、第2のサブセルにおける電荷輸送層を第2の電荷輸送層として順次積層する。
本発明に係る窒素含有ポリマーは、主鎖に共役系芳香族環を含み、かつ置換基として1級〜4級のアミノ基を前記芳香族環あたり1.5個以上有することが挙げられる。好ましくは2個〜15個であり、より好ましくは3個〜10個である。このような範囲のアミノ基の数(密度)であれば、良好な溶解性、塗布性が得られるだけでなく、上層に積層される中間電極層が連続層を形成し、更には、得られる有機光電変換素子の耐久性を改善することができる。ここで、芳香族環1個あたりに存在するアミノ基数の上限は、特に制限されないが、合成的な観点からは15個以下であることが好ましく、7個以下であることがより好ましい。また、このような共役系高分子化合物はアルコール、フッ化アルコール等の極性の高い有機溶媒に溶解するため、中間電極層を極性の高い溶媒には溶解しない光電変換層の上に直接塗布法により容易に形成できる。
窒素含有ポリマーの化学式(2)としては、下記の構造式で示されるポリビニル構造を用いることができる。本発明に好ましく用いることができる電子輸送材料として下記の化学式(2)の側鎖に窒素原子含有芳香族を有するポリマー材料が挙げられる。
窒素含有ポリマーの化学式(3)としては、下記の構造式で示される主鎖に窒素原子を含み、側鎖に1級〜4級の窒素原子を含むポリマー材料を挙げることができる。また、本発明に好ましく用いることができる電子輸送材料として下記の化学式(3)に示されるようなポリアルキレンイミン類が挙げられる。以下ポリアルキレンイミンが含まれる実施形態について説明する。
前記R1、R2およびR3はそれぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基、更にはR1〜R3を介してエチレンアミンが連続したクロスリンク構造であり、
Xaは、ハロゲン原子、アルカリ金属、およびアルカリ土類金属からなる群から選択される少なくとも一つであり、
mは1以上3以下の整数である、ポリアルキレンイミンであることが好ましい。
本発明に係る窒素含有ポリマーとしては、下記化学式(4)で示される1級〜4級の窒素原子を含むポリマー材料を挙げることができる。また、本発明に好ましく用いることができる電子輸送材料として下記の化学式(4)に示される窒素含有ポリマーが挙げられる。
Y1およびYはそれぞれ独立して、単結合または二価の連結基であり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基、更にはYを介して連続したクロスリンク構造である。)
であることが好ましい。
YまたはY1はそれぞれ独立して、単結合または二価の連結基であり、
R1、R2、R5は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基、更にはYを介して連続したクロスリンク構造であることが好ましい。
当該R、R’は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基、更にはYを介して連続したクロスリンク構造であることがより好ましい。
Yは、単結合または二価の連結基であり、
R1、R2、R5は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基、更にはYを介して連続したクロスリンク構造であることが好ましい。
当該R、R’は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基、更にはYを介して連続したクロスリンク構造であることが好ましい。
本発明に係る第1の電荷輸送層は、下記化学式(5)で示される化合物を含むことが好ましい。
Armは下記化学式(5A):
で示される化合物を含み、かつ前記化学式(5)で示される化合物は、分子内に3環以上の環が縮合してなる縮合芳香族環を少なくとも2つ有することが好ましい。
E51〜E66は、それぞれ独立して、−C(R3)=、または−N=であり、
R3は水素原子または置換基であり、
Y6〜Y9は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環から導出される基、または芳香族複素環から導出される基であり、
Y6もしくはY7の少なくとも一方、およびY8もしくはY9の少なくとも一方は、N原子を含む芳香族複素環から導出される基であり、
n3およびn4は0〜4の整数である。)
で示される化合物であることがより好ましい。
[正孔輸送層]
本発明に係る有機光電変換素子は、第1サブセルおよび第2サブセルにおいて、正孔輸送層を有することが好ましい。上述した窒素原子を含む化合物からなる電荷輸送層は、中間電極と隣接した下地層として機能するが、中間電極と隣接しない電荷輸送層のうち、特に正孔を電極に輸送する機能を有する電荷輸送層について以下詳細に説明する。
本発明に係る有機光電変換素子は、第1サブセルおよび第2サブセルにおいて、電子輸送層を有することが好ましい。上述した窒素原子を含む化合物からなる電荷輸送層は、中間電極と隣接した下地層として機能するが、中間電極と隣接しない電荷輸送層のうち、特に電子を電極に輸送する機能を有する電荷輸送層について以下詳細に説明する。
本形態の有機光電変換素子は、第1のサブセルおよび第2のサブセルにおいて、光電変換層を有する。また、最も基板側の第1のサブセルに含まれる光電変換層を第1の光電変換層とし、最も基板側から離れた第n番目のサブセルを第nの光電変換層としている(nは1以上5以下の整数)。さらに、複数のサブセルにおける光電変換層がそれぞれバンドギャップの異なる光吸収性の有機半導体材料を含むことが好ましい。
光電変換層は、光起電力効果を利用して光エネルギーを電気エネルギーに変換する機能を有する。これらの光電変換材料に光が吸収されると、励起子が発生し、これがpn接合界面において、正孔と電子とに電荷分離される。
本形態の光電変換層に使用されるn型有機半導体も、アクセプター性(電子受容性)の有機化合物であれば特に制限はなく、本技術分野で使用されうる材料を適宜採用することができる。このような化合物としては、例えば、フラーレン、カーボンナノチューブ、オクタアザポルフィリン等、上記p型有機半導体の水素原子をフッ素原子に置換したパーフルオロ体(例えば、パーフルオロペンタセンやパーフルオロフタロシアニン等)、ナフタレンテトラカルボン酸無水物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド等の芳香族カルボン酸無水物やそのイミド化物を骨格として含む高分子化合物等が挙げられる。
本形態の有機光電変換素子は、第1の電極層および第2の電極層のどちらかが必須に透明である。第1の電極層および第2の電極層は、各々、陽極および/または陰極として機能する。本明細書において、「第一の」および「第二の」とは、複数電極が存在するため、陽極および/または陰極として区別するための用語である。したがって、第1の電極層が陽極として機能し、第2の電極層が陰極として機能する場合もあるし、逆に、第1の電極層が陰極として機能し、第2の電極層が陽極として機能する場合もあり、両者が陽極、または両者が陰極の場合もある。さらに。図1においても示されているように、光電変換層13、16で生成されるキャリア(正孔・電子)は、電極間を移動し、正孔は陽極へ、電子は陰極へと到達する。なお、本発明においては、主に正孔が流れる電極を陽極と呼び、主に電子が流れる電極を陰極と呼ぶ。図1の形態の場合、通常、陽極は透光性のある透明電極であり、陰極は透光性のない対電極である。また、図2の並列型の場合は、第1の電極層12および第2の電極層18が陽極の場合は、中間電極層15が陰極となり、第1の電極層12および第2の電極層18が陰極の場合は、中間電極層15が陽極となる。
基板側から光電変換される光が入射する場合、基板はこの光電変換される光を透過させることが可能な、即ちこの光電変換すべき光の波長に対して透明な部材であることが好ましい。ここで「透明」とは、380〜800nmの可視光に対して80%以上の透過率を示すことを意味する。基板は、例えば、ガラス基板や樹脂基板等が好適に挙げられるが、軽量性と柔軟性の観点から透明樹脂フィルムを用いることが望ましい。
本形態の有機光電変換素子は、上記の各部材(各層)の他に、光電変換効率の向上や、素子の寿命の向上のために、他の部材(他の層)をさらに設けてもよい。その他の部材としては、例えば、励起子ブロック層、UV吸収層、光反射層、波長変換層、平滑化層等が挙げられる。また、上層に偏在した金属酸化物微粒子をより安定にするため等にシランカップリング剤等の層を設けてもよい。さらに本発明の光電変換層に隣接して金属酸化物の層を積層してもよい。
上述の本形態の有機光電変換素子の製造方法は特に制限はなく、従来公知の手法を適宜参照することにより製造することができる。以下、図2に示す有機光電変換素子の製造方法を例に挙げて、本形態の有機光電変換素子の好ましい製造方法を説明する。ただし、当該製造方法における各工程は、図2の有機光電変換素子のみならず図1に示す有機光電変換素子の製造に適用可能である。
本発明の他の形態によれば、上述の第1の形態に係る有機光電変換素子や、上記製造方法により得られる有機光電変換素子を有する太陽電池が提供される。本形態の有機光電変換素子は、優れた光電変換効率、耐久性を有するため、これを発電素子とする太陽電池に好適に使用されうる。
<窒素含有化合物の合成>
(電荷輸送層材料:例示化合物(式1−4、式1−6、式1−16)の合成)
合成例1:例示化合物の式1−4、式1−6、式1−16の合成
Adv. Mater. 2007, 19, 2010を参考として、化学式(1)で示される例示化合物として式1−4、式1−6、式1−16を合成した。得られた化合物の分子量はそれぞれ、例示化合物(式1−4) Mw:8000、例示化合物(式1−6) Mw:4400、例示化合物(式1−16)の Mw:2500であった。
<中間電極の評価>
[S−01の形成](比較例)
透明な白板ガラス基板(50mm×50mm)を、界面活性剤液、イソプロパノールで超音波洗浄し、スピンドライヤーにより乾燥させた。洗浄した基板を真空蒸着機にセットし、1.0×10-4Paの真空条件で、バソキュプロイン(BCP、Luminescence Technology社製)を0.1nm/sの蒸着レートで10nmの膜厚に形成した。続けて、Agメタル(高純度化学社製、純度99.99%)を、0.3nm/sの蒸着レートで2nmの膜厚に蒸着しS−01を作製した。
S−01と同様にして準備したガラス基板に、PEDOT:PSS(PH500、ヘレウス社製CleviosPH500)3部に対してイソプロパノールを1部混合した液を、ブレードコーターを用い約50nmの膜厚に製膜し、150℃で15分間アニールした。続けて、この基板を真空乾燥機にセットし、1.0×10-4Paの真空条件で、Crメタル(高純度化学社製、純度99.9%)を、0.3nm/sの蒸着レートで1nmの膜厚に蒸着し、更に連続してAuメタル(高純度化学社製、純度99.99%)を、0.3nm/sの蒸着レートで4nmの膜厚に蒸着しS−02を作製した。
S−02と同様にして形成したPEDOT:PSS膜の上に、Auメタルを12nmの膜厚に蒸着した以外はS−02と同様にしてS−03を作製した。
S−02と同様にして形成したPEDOT:PSS膜の上に、Agメタルを表1に示す膜厚(8〜16nm)に蒸着した以外はS−02と同様にしてS−04〜S−07を作製した。
S−01と同様にして準備したガラス基板に、例示化合物(式1−6)を1−ブタノール:ヘキサフルオロイソプロパノール=1:1(体積比)の溶媒に0.5質量%溶解した液を、ブレードコーターを用い10nmの膜厚に塗布し、120℃で10分間乾燥し上記例示化合物(式1−6)からなる膜を形成した。続けてこの基板を真空乾燥機にセットし、1.0×10-4Paの真空条件で、Agメタルを表1に示す膜厚(8〜16nm)に蒸着し、S−08〜S−11を作製した。
S−09の形成において、例示化合物(式1−6)に替えて例示化合物(式1−4)を用いた以外はS−09の形成と同様にしてS−12を作製した。
S−09の形成において、例示化合物(式1−6)に替えて例示化合物(式1−16)を用いた以外はS−09の形成と同様にしてS−13を作製した。
S−09の形成において、例示化合物(式1−6)に替えて例示化合物(式2−1 ポリ(4−ビニルピリジン))を用いた以外はS−09の形成と同様にしてS−14を作製した。
S−09の形成において、例示化合物(式1−6)に替えてポリエチレンイミン(SP−003、日本触媒社製エポミン(登録商標) 化学式(3))を用いた以外はS−09の形成と同様にしてS−15を作製した。
S−09の形成において、例示化合物(式1−6)に替えて例示化合物の式4−2、式4−19、式4−20をそれぞれ用いた以外はS−09の形成と同様にしてS−16〜S−18を作製した。
S−01と同様にして準備したガラス基板を真空蒸着機にセットし、1.0×10-5Paの真空条件で例示化合物(式10)を20nmの膜厚に蒸着し、続けて1.0×10-4Paの真空条件でAgメタルを表1に示す膜厚(8〜16nm)に蒸着し、S−19〜S−22を作製した。
S−20の形成において、例示化合物(式10)に替えて例示化合物の式99を用いた以外はS−20の形成と同様にしてS−23を作製した。
S−20の形成において、例示化合物(式10)に替えて例示化合物の式94を用いた以外はS−20の形成と同様にしてS−24を作製した。
S−20の形成において、例示化合物(式10)に替えて例示化合物の式112を用いた以外はS−20の形成と同様にしてS−25を作製した。
上記方法により作製した電荷輸送層を表面に形成した中間電極層の透過率とシート抵抗を以下の方法により測定した。
透過率の測定は、上記で作製した電荷輸送層を表面に形成した中間電極層の試料であるS−01〜S−07(比較例)およびS−08〜S−25(本発明)の各透明電極について、光透過率を測定した。光透過率の測定は、分光光度計(オーシャンオプティクス社製Maya2000Pro、同社製光源DT−MINI−2)(λ=550nmの波長)を用い、試料と同じ基材をベースラインとして行った。
<タンデム型有機薄膜太陽電池の作製およびその評価>
(p型有機半導体材料PSBTBTの合成)
米国特許第8008421号明細書を参考として、下記p型有機半導体材料PSBTBTを合成した。数平均分子量は35、000、PDI(多分散度)は1.8であった。なお、多分散度PDIとは、〔PDI=重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn〕で表わされる分子量の比であり、分子量分布の大きさを表わす指標を意味する。
p型半導体材料として、チアゾロチアゾール共重合体(KP115)を、APPLPHYSLETT,98,(2011)p043301に記載の方法にしたがって合成した。なお、下記KP115の数平均分子量は43、000、PDI(多分散度)は2.0であった。
NANO Lett., Vol. 5, No. 12, 2005に記載の方法を参考に、ZnOナノ粒子を作製した。具体的にはシグマアルドリッチ社から購入した酢酸亜鉛(Zn(Ac)2)の4.46mmolを250μLの超純水に溶解し、この液を42mLのメタノールに滴下した。続けて撹拌しながら液温を60℃に保ち、水酸化カリウムの7.22mmolを23mLのメタノールに溶かした溶液を、前記の酢酸亜鉛溶液にゆっくり滴下しZnOのナノ粒子を形成した。続けて7000rpmの遠心分離機でこの分散液からZnOナノ粒子を沈降させ、クロロホルム10mLに再分散して、ZnOナノ粒子を分散した組成物Aを調製した。
白板ガラス基板(50mm×50mm)上に、インジウムスズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積させたもの(シート抵抗:10Ω/□ square)を、フォトリソグラフィおよび塩酸を用いた湿式エッチングを用いて20mm幅にパターニングし、第1の電極層を形成した。パターン形成した第1の電極層を、界面活性剤と超純水の混合液を用いて超音波洗浄した後、さらに超純水を用いて超音波洗浄し、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
S−101と同様に準備した第1の電極層付き基板を準備し、前記調製したZnOナノ粒子を分散した組成物Aを、ブレードコーターを用いて乾燥膜厚が40nmになるように塗布し、所定の形状に拭き取りパターニングした後、150℃で15分間乾燥処理し第1の電子輸送層を形成した。
SC−102の作製において、中間電極層をCrメタルおよびAuメタルで形成したものを、Agメタル(高純度化学社製、純度99.99%)を、0.3nm/sの蒸着レートで10nmの膜厚に蒸着し中間電極層とした以外はSC−102と同様にして有機光電変換素子SC−103を作製した。なお、中間電極層は実施例1で示すS−05と等価な電極層とした。
SC−103の作製において、第1の光電変換層における組成物Bを、以下に示す組成物Fに換えた以外はSC−103の作製と同様にして有機光電変換素子SC−104を作製した。組成物Fは、o−ジクロロベンゼン1mLに対し、上記合成したp型有機半導体材料であるKP115を10mg、n型有機半導体材料であるPC60BM(フロンティアカーボン社製E100H)を20mg溶解させ組成物Fを調製した。
S−101と同様に準備した第1の電極層付き基板を準備し、第1の正孔輸送層を形成した後、組成物Dを調製したものを、1.0μm(目開きサイズ)のPTFEフィルタでろ過した後、乾燥膜厚が約80nmになるよう、ブレードコーターを用いて製膜し、第1の光電変換層を形成した。
SC−105の作製において、第2の光電変換層における組成物Bを、組成物Fに換えた以外はSC−105の作製と同様にして有機光電変換素子SC−106を作製した。
SC−106の作製において、例示化合物(式1−6)を例示化合物(式1−4)に変更した以外は、SC−106の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−107を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−12と等価な電極層とした。
SC−106の作製において、例示化合物(式1−6)を例示化合物31(式1−16)に変更した以外は、SC−106の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−108を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−13と等価な電極層とした。
SC−106の作製において、例示化合物(式1−6)を例示化合物(式2−1)に変更した以外は、SC−106の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−109を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−14と等価な電極層とした。
SC−106の作製において、例示化合物(式1−6)をSP−003に変更した以外は、SC−106の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−110を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−15と等価な電極層とした。
SC−106の作製において、例示化合物(式1−6)を例示化合物(式4−2)に変更した以外は、SC−106の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−111を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−16と等価な電極層とした。
SC−106の作製において、例示化合物(式1−6)を例示化合物(式4−19)に変更した以外は、SC−106の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−112を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−17と等価な電極層とした。
SC−106の作製において、例示化合物(式1−6)を例示化合物(式4−20)に変更した以外は、SC−106の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−113を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−18と等価な電極層とした。
SC−106の作製において、第1の光電変換層を形成した後、基板を真空乾燥機にセットし、1.0×10-5Paの真空条件で、例示化合物(式10)を0.1nm/sの蒸着レートで5nmの膜厚に形成し第1の電子輸送層(第1の電荷輸送層)を形成した。続けて、1.0×10-4Paの真空条件で、Agメタル(高純度化学社製、純度99.99%)を、0.3nm/sの蒸着レートで10nmの膜厚に蒸着し中間電極層とした。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−20と等価な電極層とした。続けて前記作製した中間電極層以降は、SC−106と同様に作製し有機光電変換素子SC−114を作製した。
SC−114の作製において、例示化合物(式10)を例示化合物(式99)に変更した以外は、SC−114の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−115を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−23と等価な電極層とした。
SC−114の作製において、例示化合物(式10)を例示化合物(式94)に変更した以外は、SC−114の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−116を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−24と等価な電極層とした。
SC−114の作製において、例示化合物(式10)を例示化合物(式112)に変更した以外は、SC−114の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−117を作製した。なお、ここで作製した中間電極層は、実施例1で示すS−25と等価な電極層とした。
上述した例示化合物(式1−6)を含む組成物Eの70部を撹拌器に入れ、上記作製したZnOナノ粒子の分散物である組成物Aの30部を、撹拌しながらゆっくり滴下し、ZnOナノ粒子および例示化合物(式1−6)を含む塗布用の組成物Gを調製した。
SC−118の作製において、例示化合物(式1−6)をSP−003に変更した以外は、SC−118の作製と同様にして、有機光電変換素子SC−119を作製した。
上記で作製した有機光電変換素子SC−101〜SC−119について、ソーラーシミュレーター(AM1.5Gフィルタ)の100mW/cm2の強度の光を照射し、有効面積を1cm2にしたマスクを受光部に重ね、I−V特性を評価することで、短絡電流密度Jsc[mA/cm2]、開放電圧Voc[V]およびフィルファクターFFを測定し、また光電変換効率ηを下記式2よりそれぞれ算出し、SC−101の光電変換効率を100とした時の相対値を「効率相対値」として表2に示す。
上記で作製した有機光電変換素子SC−101〜SC−119について光電変換効率を測定した後、それぞれの素子を85℃の加速条件に保持し、100mW/cm2の強度のLED光を1,000h照射し劣化させ、再度、光電変換効率を測定し、式3に従って耐久性保持率を算出した。
◎:保持率90%以上
○:保持率85%以上、90%未満
△:保持率80%以上、85%未満
×:保持率80%未満
11 基板
12 第1の電極層
13 (第1の)光電変換層
14 (第1の)電荷輸送層
15 中間電極層
16 (第2の)光電変換層
17 (第2の)電荷輸送層
18 第2の電極層
20 タンデム型有機薄膜太陽電池
Claims (11)
- 第2の電極層と基板上に形成された第1の電極層との間に挟持にされ、かつ電荷輸送層、および光電変換層を順次積層してなるサブセルを少なくとも2つ中間電極層を介して積層したタンデム型有機光電変換素子であって、
前記中間電極層は、金、銀、銅、またはこれらを主成分とする合金からなり、
前記中間電極層と隣接する基板側の前記電荷輸送層に窒素含有化合物を含むことを特徴とする、タンデム型有機光電変換素子。 - 前記窒素含有化合物は、窒素含有ポリマーである、請求項1に記載のタンデム型有機光電変換素子。
- 前記窒素含有ポリマーは、下記の化学式(1)〜(5):
この際、R3〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基または置換若しくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基を表し、
X1は、窒素原子、炭素原子、ケイ素原子、またはリン原子であり、
L1は、単結合、炭素原子数1〜20の置換もしくは無置換のアルキレン基、炭素原子数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、炭素原子数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基、炭素原子数1〜30の置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基、炭素原子数1〜20の置換もしくは無置換のアルキレンオキシ基、および−(L1’)−(OR15)p−から選ばれる2価の連結基であり、
この際、L1’は、単結合、炭素原子数1〜20のアルキレン基または炭素原子数6〜30のアリーレン基を表し、R15は、エチレン基、トリメチレン基またはプロピレン基を表し、pは1〜5の整数であり、
Ra〜Rbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、−L3−N(R8)(R9)、−L4−N(R6)(R7)または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基であり、
この際、L3〜L4は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20の置換もしくは無置換のアルキレン基、炭素原子数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、炭素原子数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基、炭素原子数1〜30の置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基、炭素原子数1〜20の置換もしくは無置換のアルキレンオキシ基、および−(L1’)−(OR15)p−から選ばれる2価の連結基であり、
R6〜R9は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基であり、
nは、1、2または3である。)
この際、R1、R2、R5は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基であり、
Yは窒素原子を含む、置換もしくは無置換の芳香環または縮環構造である。)
前記R1、R2およびR3はそれぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基、更にはR1〜R3を介してエチレンアミンが連続したクロスリンク構造であり、
Xaは、ハロゲン原子、アルカリ金属、およびアルカリ土類金属からなる群から選択される少なくとも一つであり、
mは1以上3以下の整数である。)
Y1およびYはそれぞれ独立して、単結合または二価の連結基であり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基、更にはYを介して連続したクロスリンク構造である。)
Armは下記化学式(5A):
*は、Y1との連結部位であり、
Y2は、結合手、または2価の連結基であり、
Y3およびY4は、それぞれ独立であって、5員または6員の芳香族環から導出される基を表し、少なくともY3およびY4の一方は環構成原子として窒素原子を含む芳香族複素環から導出される基であり、
n2は1〜4の整数であり、
mが2以上の場合、それぞれのArmは独立である)
で示される化合物の少なくとも1つを含み、前記化学式(5)で示される化合物が含まれる場合、前記化学式(5)で示される化合物は、分子内に3環以上の環が縮合してなる縮合芳香族環を少なくとも2つ有する、
で示される、請求項2に記載のタンデム型有機光電変換素子。 - 前記中間電極層と隣接する電荷輸送層は、第1の正孔輸送層または第1の電荷輸送層であり、かつ金属酸化物を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のタンデム型有機光電変換素子。
- 前記中間電極層と隣接する電荷輸送層に含む前記窒素含有化合物は、前記化学式(1)〜(4)に示される化合物の少なくとも一つと、前記化学式(5)に示される化合物と、を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のタンデム型有機光電変換素子。
- 前記化学式(3)で示される化合物は、下記の化学式(I)〜(IV):
で示される化合物の少なくとも一つである、請求項3〜5のいずれか1項に記載のタンデム型有機光電変換素子。 - 前記化学式(3)で示される化合物は、前記化学式(I)〜(III)で示される化合物のいずれかを少なくとも主鎖に含むポリマーである、請求項6に記載のタンデム型有機光電変換素子。
- 前記化学式(5)で示される化合物は、下記の化学式(6):
E51〜E66は、それぞれ独立して、−C(R3)=、または−N=であり、
R3は水素原子または置換基であり、
Y6〜Y9は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環から導出される基、または芳香族複素環から導出される基であり、
Y6もしくはY7の少なくとも一方、およびY8もしくはY9の少なくとも一方は、N原子を含む芳香族複素環から導出される基であり、
n3およびn4は0〜4の整数である。)
で示される化合物である、請求項3〜7のいずれか1項に記載のタンデム型有機光電変換素子。 - 前記化学式(6)で示される化合物は、下記の化学式(7):
E51〜E66、およびE71〜E88は、それぞれ独立して、−C(R3)=、または−N=であり、R3は水素原子または置換基であり、
E71〜E79の少なくとも1つ、およびE80〜E88の少なくとも1つは−N=であり、
n3およびn4は0〜4の整数であって、n3+n4は2以上の整数である。)
で示される化合物である、請求項8に記載の並列タンデム型有機光電変換素子。 - 前記タンデム型有機光電変換素子が並列型のタンデム構造であり、最も基板側に設けられたサブセルにおける光電変換層と、最も第2の電極側に設けられたサブセルにおける光電変換層とが、それぞれバンドギャップの異なる光吸収性の有機半導体材料を含み、かつ基板側の光電変換層がよりバンドギャップが狭い有機半導体材料が選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のタンデム型有機光電変換素子。
- 前記請求項1〜10のいずれか1項に記載のタンデム型有機光電変換素子を含む太陽電池。
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