JPWO2013157604A1 - 樹脂組成物、2液型ラミネート接着剤、積層フィルム及び太陽電池のバックシート - Google Patents
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Abstract
Description
(2)分子内に分岐構造を有し、重量平均分子量(Mw)が10,000〜50,000の範囲であり、かつ、分子量分布(Mw/Mn)が5.0未満であるポリエステルポリオール(B)を必須成分とすることを特徴とする樹脂組成物に関する。
一方、前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)の重量平均分子量(Mw)が100,000を超える場合には、粘度が高くなる傾向にあるために塗工し難い樹脂組成物となる。そのようなポリエステルポリウレタンポリオール(A)の重量平均分子量(Mw)は、初期の接着強度が高く、かつ、湿熱条件下での基材接着性にも優れる樹脂組成物が得られる点で、重量平均分子量(Mw)は12,000〜90,000の範囲であることが好ましい。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L +東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII 測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
多価アルコールは、それぞれ単独で用いることも、二種類以上を併用して用いることもできる。
これらは、それぞれ単独で用いることも、二種類以上を併用して用いることもできる。
従って、本願発明の2液型ラミネート用接着剤は、屋外等の厳しい環境下で用いる積層フィルム用途に好適に用いることができ、このような用途としては、例えば、太陽電池のバックシートを製造する際の接着剤などが挙げられる。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L +東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII 測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1131部、イソフタル酸737部、無水フタル酸342部、セバシン酸534部、無水トリメリット酸20部及び有機チタン化合物1.3部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアヌレートのイソシアヌレート変性体(スミジュール N−3300;住化バイエルウレタン株式会社製)124部、ヘキサメチレンジイソシアネート25部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が5,700、重量平均分子量が35,000で、水酸基価が10のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(A1)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1155部、イソフタル酸755部、無水フタル酸325部、セバシン酸507部、無水トリメリット酸20部及び有機チタン化合物1.3部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアヌレートのイソシアヌレート変性体(スミジュール N−3300;住化バイエルウレタン株式会社製)247部、ヘキサメチレンジイソシアネート40部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が7800、重量平均分子量が88000で、水酸基価が12のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(A2)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1144部、イソフタル酸753部、無水フタル酸464部、セバシン酸373部、無水トリメリット酸19部及び有機チタン化合物1.3部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアヌレートのイソシアヌレート変性体(スミジュール N−3300;住化バイエルウレタン株式会社製)132部、ヘキサメチレンジイソシアネート13部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が5000、重量平均分子量が51000で、水酸基価が17のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(A3)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール941部、1,6−ヘキサンジオール201部、イソフタル酸757部、無水フタル酸301部、アジピン酸68部、セバシン酸470部、無水トリメリット酸19部及び有機チタン化合物1.3部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアヌレートのイソシアヌレート変性体(スミジュール N−3300;住化バイエルウレタン株式会社製)132部、ヘキサメチレンジイソシアネート13部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が5500、重量平均分子量が32000で、水酸基価が11のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(A4)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール828部、イソフタル酸588部、無水フタル酸274部、セバシン酸407部、無水トリメリット酸15部及び有機チタン化合物1.0部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が6700、重量平均分子量が22000で、水酸基価が12のポリエステルポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリオール(B1)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1114部、イソフタル酸717部、無水フタル酸456部、セバシン酸407部、無水トリメリット酸19部及び有機チタン化合物1.0部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が6200、重量平均分子量が23000で、水酸基価が15のポリエステルポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリオール(B2)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール985部、1,6−ヘキサンジオール70部、イソフタル酸600部、テレフタル酸144部、無水フタル酸349部、アジピン酸25部、セバシン酸514部、無水トリメリット酸19部及び有機チタン化合物1.3部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が6000、重量平均分子量が20000で、水酸基価が13のポリエステルポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリオール(B3)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1130部、イソフタル酸759部、無水フタル酸342部、セバシン酸534部及び有機チタン化合物1.2部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネート108部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が10000、重量平均分子量が22000で、水酸基価が9のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(a1)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1210部、イソフタル酸679部、無水フタル酸346部、アジピン酸539部、無水トリメリット酸20部及び有機チタン化合物1.2部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアヌレートのイソシアヌレート変性体(スミジュール N−3300;住化バイエルウレタン株式会社製)132部、ヘキサメチレンジイソシアネート25部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が5500、重量平均分子量が32000で、水酸基価が12のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(a2)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1088部、イソフタル酸727部、無水フタル酸336部、セバシン酸524部、無水トリメリット酸19部及び有機チタン化合物1.2部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が2300、重量平均分子量が5000で、水酸基価が50のポリエステルポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリオール(b1)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1105部、イソフタル酸898部、無水フタル酸421部、アジピン酸272部、無水トリメリット酸19部及び有機チタン化合物1.2部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が7200、重量平均分子量が21000で、水酸基価が15のポリエステルポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリオール(b2)とする。
・エポキシ樹脂(C1):数平均分子量(Mn)470、エポキシ当量245g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン860」)・エポキシ樹脂(C2):数平均分子量(Mn)900、エポキシ当量475g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製「JER1001」)
・ポリカーボネートポリオール(D1):数平均分子量(Mn)1,000、水酸基価10mgKOH/gのポリカーボネートジオール(旭化成社製「デュラノールT5651」)
・ポリイソシアネート(E1):ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート変性体(住友バイエルウレタン社製「スミジュールN3300」)
前記製造例1−1で得たポリエステルポリウレタンポリオール(A1)溶液10部、前記製造例2−1で得たポリエステルポリオール(B1)溶液90部、前記エポキシ樹脂(C1)10部、前記ポリカーボネートポリオール(C1)10部及び前記ポリイソシアネート(D1)10部を混合して樹脂組成物を得、下記の要領で評価サンプルを作成し、以下に示す方法で評価を行った。結果を表1に示す。
125μm厚のPETフィルム(東レ株式会社製「X10S」)を基材とし、上記実施例1で得た樹脂組成物を、溶剤乾燥後の固形分の質量が5〜6g/m2の範囲となるように塗装した後、25μm厚のフッ素フィルム(旭硝子株式会社製「アフレックス25PW」)を貼合して積層フィルムを得た。これを、50℃で72時間エージングして、評価サンプルを得た。
○:フィルム表面が平滑 △:フィルム表面に若干のクレーターが存在 ×:フィルム表面に多数のクレーター(凹み)が存在
樹脂組成物の配合を表1〜2に示したように変更した以外は、実施例1と同様にして評価サンプルを作成し、評価した。評価結果を表1〜2に示した。
Claims (16)
- (1)分子内に分岐構造を有し、重量平均分子量(Mw)が10,000〜100,000の範囲であり、かつ、分子量分布(Mw/Mn)が5.0以上であるポリエステルポリウレタンポリオール(A)、及び、
(2)分子内に分岐構造を有し、重量平均分子量(Mw)が10,000〜50,000の範囲であり、かつ、分子量分布(Mw/Mn)が5.0未満であるポリエステルポリオール(B)を必須成分とすることを特徴とする樹脂組成物。 - 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)が、多塩基酸(E)と、多価アルコール(F)と、3官能以上のポリイソシアネート化合物(G2)とを必須の成分として反応させて得られるものである請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)が、ジイソシアネート化合物(G1)と3官能以上のポリイソシアネート化合物(G2)とを、両者の質量比[(G1)/(G2)]が50/50〜5/95となる範囲で含有するポリイソシアネート(G)を必須の成分として反応させて得られるポリエステルポリウレタンポリオールである請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)の水酸基価が、5〜30mgKOH/gの範囲である請求項3記載の樹脂組成物。
- 前記多塩基酸(E)が、炭素原子数が8以上の脂肪族二塩基酸10〜30モル%と芳香族二塩基酸50〜90モル%とを含む二塩基酸成分であり、前記多価アルコール(F)が、炭素原子数が5以上の脂肪族多価アルコール40〜100モル%を含むことを必須とする請求項2記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)が、3官能以上のポリイソシアネート化合物(G2)を必須の成分として反応させて得られるものである請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステルポリオール(B)が、炭素原子数8以上の脂肪族二塩基酸10〜30モル%と芳香族二塩基酸50〜90モル%とを含む二塩基酸成分と、炭素原子数5以上の脂肪族ポリオール40〜100モル%からなるポリエステルポリオールである請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステルポリオール(B)の水酸基価が、5〜30mgKOH/gの範囲である請求項6記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分及び前記(B)成分に加え、(3)数平均分子量(Mn)が300〜5,000の範囲である水酸基含有エポキシ樹脂(C)を含む請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分、前記(B)成分、及び前記(C)成分に加え、更に(4)数平均分子量(Mn)が300〜3,000の範囲である水酸基含有ポリカーボネート樹脂(D)を含有する請求項9記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分及び前記(B)成分に加え、更に、硬化剤として(5)ポリイソシアネート(E)を含有する請求項9又は10記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)、前記ポリエステルポリオール(B)、前記エポキシ樹脂(C)及び前記ポリカーボネート樹脂(D)に含まれる水酸基の合計モル数[OH]と、前記ポリイソシアネート化合物(E)に含まれるイソシアネート基のモル数[NCO]との比[OH]/[NCO]が1/1〜1/2の範囲である請求項11記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)と前記ポリエステルポリオール(B)との合計100質量部に対し、前記エポキシ樹脂(C)を5〜20質量部の範囲で含有し、かつ、前記ポリカーボネート樹脂(D)を5〜20質量部の範囲で含有する請求項10記載の樹脂組成物。
- 請求項11記載の樹脂組成物を含有する2液型ラミネート用接着剤。
- ポリエステルフィルム、フッ素フィルム、ポリオレフィンフィルム、金属箔からなる群から選ばれる1種類以上のフィルムと、請求項14記載の接着剤からなる接着層とを有する積層フィルム。
- 請求項14記載の接着剤からなる接着層を有する太陽電池のバックシート。
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