JPWO2013121722A1 - エレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ - Google Patents
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Abstract
【課題】炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを提供すること。
【解決手段】下記一般式で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素を用いてエレクトロウェッティングディスプレイを構成する。
(式中、R1、R2は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基等を表す。R3〜R8は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基等を表す。Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素等の二価基を表し、Bは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基等を表す。)
【解決手段】下記一般式で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素を用いてエレクトロウェッティングディスプレイを構成する。
(式中、R1、R2は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基等を表す。R3〜R8は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基等を表す。Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素等の二価基を表し、Bは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基等を表す。)
Description
本発明は、エレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイに関する。
近年、ディスプレイ材料、光記録媒体等に有機色素が数多く用いられている。色素を塗布プロセスやインクジェットプロセスに使用する場合、着色効率を上げるため、高いモル吸光係数に加え、溶媒への高い溶解性が求められる。特に、基板上に水性媒体と油性着色インクの2相で満たされた複数のピクセルを配し、各ピクセルに電圧印加のon−offによって水性媒体/油性着色インク界面の親和性を制御し、油性着色インクを基板上に展開/凝集させることによって行う画像表示方式であるエレクトロウェッティングディスプレイ(非特許文献1参照)に用いられる色素には、炭化水素系溶媒への高い溶解性が求められる。
インクジェット用インキやディスプレイ材料などに用いられる色素として、下記化合物をはじめとする各種ビスアゾ系色素が知られている。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、これらのビスアゾ系色素はエレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性の点でさらなる改善が必要であることが判明した。
Nature(London),425,383(2003)
本発明の目的は、炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、アミノナフチル骨格またはジアミノナフチル骨格を有するビスアゾ系色素が高い吸光係数を有し、しかも炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性に優れ、エレクトロウェッティングディスプレイ用途に適していることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下を要旨とするものである
1.一般式(1)で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素。
(式中、R1、R2は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R3〜R8は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、R3〜R8は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族、の二価基を表し、Bは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
2.前記一般式(1)で表されるビスアゾ系色素が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする、1.に記載のビスアゾ系色素。
(式中、R1、R2は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R3〜R17は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、R3〜R17は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。)
3.前記一般式(1)で表されるビスアゾ系色素が、下記一般式(3)で表されることを特徴とする、1.に記載のビスアゾ系色素。
(式中、R1、R2は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R3〜R10、R13〜R21は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、R3〜R10、R13〜R21は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。)
4.前記一般式(1)において、R1、R2が水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、1.に記載のビスアゾ系色素。
5.前記一般式(1)において、R5またはR8のいずれか一つが、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることを特徴とする、1.に記載のビスアゾ系色素。
6.前記一般式(1)において、R5がアミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることを特徴とする、5.に記載のビスアゾ系色素。
7.前記色素が、25℃、常圧下におけるn−デカンに対する溶解度が0.1重量%以上であるビスアゾ系色素であることを特徴とする、1.に記載のビスアゾ系色素。
8.前記1.ないし7.の何れか1項に記載のビスアゾ系色素を用いることを特徴とするエレクトロウェッティングディスプレイ。
本発明のビスアゾ系色素は、高い吸光係数を有し、かつ炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒に対する高い溶解性を併せ持つため、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用である。
一般式(1)中のAで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の二価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の二価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基」における「芳香族炭化水素の二価基」、「芳香族複素環の二価基」または「縮合多環芳香族の二価基」としては具体的に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アズレニレン基、アントラセニレン基、テルフェニレン基、ピレニレン基、などの炭素原子数6ないし20の芳香族炭化水素の二価基;フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの5員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの6員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数2ないし20の芳香族複素環の二価基、もしくは縮合多環芳香族の二価基などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数6ないし20の芳香族炭化水素の二価基が好ましく、炭素原子数6ないし10の芳香族炭化水素の二価基がより好ましい。具体的には、フェニレン基またはナフチレン基が好ましく、1,4−ナフチレン基がより好ましい。
一般式(1)中のAで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、アミノ基、そして、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基;アミノ基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−t−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの二置換アミノ基などをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式(1)中のAで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基が好ましく、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。
一般式(1)中のBで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基、などの炭素原子数6ないし20の芳香族炭化水素基;フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの5員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの6員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環などの骨格構造を有する炭素原子数2ないし20の芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。これらの中でも、炭素原子数6ないし20の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素原子数6ないし10の芳香族炭化水素基がより好ましい。具体的には、フェニル基またはナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から、非極性置換基を有する構造が好ましい。
一般式(1)中のBで表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、アミノ基、そして、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基;アミノ基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルメチルアミノ基、tert−ブチルフェニルアミノ基、などの二置換アミノ基などをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式(1)中のBで表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基が好ましく、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。
一般式(1)〜(3)中のR1、R2で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」における「炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」としては具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基をあげることができる。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。これらの中でも、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基が好ましく、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数1ないし20のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が特に好ましい。
一般式(1)〜(3)中のR1、R2で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基もしくは炭素原子数3ないし10のシクロアルコキシ基、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。
一般式(1)〜(3)中のR1、R2で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基、などの炭素原子数6ないし20の芳香族炭化水素基;フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの5員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの6員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環などの骨格構造を有する炭素原子数2ないし20の芳香族複素環基、もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。
一般式(1)〜(3)中のR1、R2で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし10のシクロアルコキシ基、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。
一般式(1)〜(3)中のR1、R2は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20のアルコキシ基がより好ましく、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がさらに好ましく、水素原子、または、置換基として炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が特に好ましい。
一般式(1)〜(3)中のR3〜R21で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」、「炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基」としては具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基;プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基をあげることができる。また、R3〜R21は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式(1)〜(3)中のR3〜R21で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし10のシクロアルコキシ基、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数3ないし10の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基などをあげることができる。
一般式(1)〜(3)中のR3〜R21で表される、「一置換アミノ基」、「二置換アミノ基」としては、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基があげられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントレニル基などの炭素原子数6ないし20の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基があげられる。これらの中でも、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基が好ましく、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基がより好ましい。
一般式(1)〜(3)中のR3、R4は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。
一般式(1)〜(3)中のR5〜R8は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基がより好ましい。また、R5〜R8のいずれか一つがアミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることが好ましく、R5またはR8のいずれか一つが、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることがより好ましく、R5またはR8のいずれか一つが一置換アミノ基もしくは二置換アミノ基であることがさらに好ましく、R5が一置換アミノ基もしくは二置換アミノ基であることが特に好ましい。R5〜R8が一置換アミノ基もしくは二置換アミノ基である場合、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基が好ましく、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基がより好ましい。
一般式(2)および(3)中のR9〜R12、R18〜R21は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。また、一般式(2)においては、R11とR12が共に置換基を有していてもよいビニル基であり、これらの基同士が単結合を介して互いに結合し、一般式(3)に示すようなナフタレン環を形成することが特に好ましい。
一般式(2)および(3)中のR13〜R17は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。
本発明に係る一般式(1)で表されるビスアゾ系色素は、既知の方法(例えば、特許文献1)に従って合成することができる。具体的には、相当する芳香族アミン誘導体をジアゾニウム塩化し、別の芳香族アミン誘導体とカップリングさせることにより相当するモノアゾ化合物を合成した後、この相当するモノアゾ化合物をさらにジアゾニウム塩化し、相当するナフタレン誘導体とカップリングさせることによって、本発明に係る一般式(1)で表されるビスアゾ系色素を合成することができる。
本発明に係る一般式(1)で表されるビスアゾ系色素の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明に係るビスアゾ系色素が有する分子量は、グラム吸光係数の観点から、置換基を有する場合は置換基も含めて、通常、2000以下であり、1000以下であることが好ましい。
本発明に係るビスアゾ系色素は、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れており、25℃、常圧下におけるn−デカンに対する溶解度は、通常、0.1重量%以上であり、0.5重量%以上であることが好ましく、1.0重量%以上であることがより好ましく、10重量%以上であることが特に好ましい。エレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、この溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常は80重量%以下程度である。
本発明に係るビスアゾ系色素を非極性溶媒、例えばn−デカンに溶解した場合、350〜800nmの波長範囲における吸収極大波長は、通常、450〜650nmの範囲内に存在する。
[実施例1]
[実施例1]
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
[ビスアゾ系色素(A−2)の合成]
反応容器に、4−ヘキシルアニリン50g、水189g、濃塩酸100gを加え、攪拌しながら5℃以下に冷却した。この混合液に40%亜硝酸ナトリウム水溶液49gを滴下し、さらに40分間攪拌した。スルファミン酸3gを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、4−ヘキシルアニリンのジアゾニウム塩溶液を得た。一方、α−ナフチルアミン40gを酢酸116ml中に溶解した溶液中に、先に調製したジアゾニウム塩溶液を25〜30℃で滴下し、室温でさらに15時間攪拌した。生成した固形物をろ取し、得られた固体を水1000ml中に分散した。分散液に24%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを11とし、酢酸エチル1500mlを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるモノアゾ化合物(A−1)63gを得た。
反応容器に、4−ヘキシルアニリン50g、水189g、濃塩酸100gを加え、攪拌しながら5℃以下に冷却した。この混合液に40%亜硝酸ナトリウム水溶液49gを滴下し、さらに40分間攪拌した。スルファミン酸3gを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、4−ヘキシルアニリンのジアゾニウム塩溶液を得た。一方、α−ナフチルアミン40gを酢酸116ml中に溶解した溶液中に、先に調製したジアゾニウム塩溶液を25〜30℃で滴下し、室温でさらに15時間攪拌した。生成した固形物をろ取し、得られた固体を水1000ml中に分散した。分散液に24%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを11とし、酢酸エチル1500mlを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるモノアゾ化合物(A−1)63gを得た。
得られたモノアゾ化合物(A−1)20g、イソプロパノール250ml、水250ml、濃塩酸20mlを反応容器に加えて0℃以下に冷却しながら、亜硝酸ナトリウム4.4gと水9mlの混合溶液を滴下し、さらに3時間攪拌した。反応混合物に、尿素0.7gを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、モノアゾ化合物(A−1)のジアゾニウム塩混合液を得た。得られたジアゾニウム塩混合液を5℃以下に冷却しながら、1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン13gをイソプロパノール116mlに溶解した溶液を加え、一晩攪拌した。得られた反応混合液を5℃以下に冷却しながら、24%水酸化ナトリウム水溶液20gを滴下し、さらに3時間攪拌した。攪拌終了後、上澄み液を除去し、残渣にトルエン300mlを加えて溶解した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるビスアゾ系色素(A−2)4.0gを得た(収率12%)。
[ビスアゾ系色素(A−5)の合成]
トルエン200mlを反応容器に加え、攪拌下、1,5−ジアミノナフタレン25gを加えて溶解した後、室温にて2−エチルヘキサナール42g、酢酸0.5gを加えて一晩攪拌し、その後5時間加熱還流した。室温まで冷却後、溶媒を減圧留去することにより、下記構造式で表される化合物(A−3)71gを黒褐色油状物として得た。
トルエン200mlを反応容器に加え、攪拌下、1,5−ジアミノナフタレン25gを加えて溶解した後、室温にて2−エチルヘキサナール42g、酢酸0.5gを加えて一晩攪拌し、その後5時間加熱還流した。室温まで冷却後、溶媒を減圧留去することにより、下記構造式で表される化合物(A−3)71gを黒褐色油状物として得た。
反応容器に、得られた化合物(A−3)71gおよび酢酸120mlを加え、20℃以下に冷却しながら、ジメチルアミンボラン21gを酢酸120mlに溶解させて得られた溶液を滴下した。反応温度を室温まで戻して1時間攪拌した後、5時間加熱還流した。室温まで冷却後、水240mlと48%水酸化ナトリウム水溶液350gを加えて30分間攪拌し、ろ過を行った。ろ紙上の固体をトルエン400mlで洗浄し、得られたろ液と洗液を合わせて抽出操作を行った。有機層を飽和食塩水300mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表される化合物(A−4)25gを得た。
反応容器に、化合物(A−1)2.0g、ジメチルアセトアミド100ml、濃塩酸2mlを加え、0℃以下に冷却しながら、亜硝酸ナトリウム0.44gと水0.9mlの混合溶液を滴下し、さらに3時間攪拌した。反応混合物に尿素0.07gを加えることによって、過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、化合物(A−1)のジアゾニウム塩混合液を得た。一方、別の反応容器に、化合物(A−4)2.3g、ジメチルアセトアミド10ml、炭酸水素ナトリウム2.0gを加えて溶解し、5℃以下に冷却した。この溶液に、温度を5℃以下に保ちながら、先に調製した化合物(A−1)のジアゾニウム塩混合液を滴下した後、さらに4時間攪拌した。反応溶液を水600ml中に注加し、トルエン200mlを用いて抽出操作を3回繰り返し行った。有機層を水200ml、飽和食塩水200mlで順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより粗成生物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるビスアゾ系色素(A−5)4.0gを得た(収率92%)。
[色素の評価]
実施例1および実施例2において得られたビスアゾ系色素(A−2)および(A−5)について、分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、U−3000)を用いて、n−デカン溶液の吸収極大波長、n−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、25℃、常圧下におけるn−デカンへの溶解度を測定した。測定結果を表1にまとめて示した。
実施例1および実施例2において得られたビスアゾ系色素(A−2)および(A−5)について、分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、U−3000)を用いて、n−デカン溶液の吸収極大波長、n−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、25℃、常圧下におけるn−デカンへの溶解度を測定した。測定結果を表1にまとめて示した。
[比較例1]
比較のため、実施例3と同じ条件で、下記構造式で表される公知化合物(B)のn−デカン溶液の吸収極大波長、n−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、25℃、常圧下におけるn−デカンへの溶解度を測定し、測定結果を表1にまとめて示した。
比較のため、実施例3と同じ条件で、下記構造式で表される公知化合物(B)のn−デカン溶液の吸収極大波長、n−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、25℃、常圧下におけるn−デカンへの溶解度を測定し、測定結果を表1にまとめて示した。
表1に示すように、本発明実施例の化合物(A−2)および(A−5)は比較化合物(B)に比べ、非極性有機溶媒であるn−デカンに対する高い溶解度を示しており、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用であることが分かる。
本発明に係るビスアゾ系色素は、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するため、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用である。
[ビスアゾ系色素(A−2)の合成]
反応容器に、4−ヘキシルアニリン50g、水189g、濃塩酸100gを加え、攪拌しながら5℃以下に冷却した。この混合液に40%亜硝酸ナトリウム水溶液49gを滴下し、さらに40分間攪拌した。スルファミン酸3gを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、4−ヘキシルアニリンのジアゾニウム塩溶液を得た。一方、α−ナフチルアミン40gを酢酸116ml中に溶解した溶液中に、先に調製したジアゾニウム塩溶液を25〜30℃で滴下し、室温でさらに15時間攪拌した。生成した固形物をろ取し、得られた固体を水1000ml中に分散した。分散液に24%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを11とし、酢酸エチル1500mlを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるモノアゾ化合物(A−1)63gを得た。
反応容器に、4−ヘキシルアニリン50g、水189g、濃塩酸100gを加え、攪拌しながら5℃以下に冷却した。この混合液に40%亜硝酸ナトリウム水溶液49gを滴下し、さらに40分間攪拌した。スルファミン酸3gを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、4−ヘキシルアニリンのジアゾニウム塩溶液を得た。一方、α−ナフチルアミン40gを酢酸116ml中に溶解した溶液中に、先に調製したジアゾニウム塩溶液を25〜30℃で滴下し、室温でさらに15時間攪拌した。生成した固形物をろ取し、得られた固体を水1000ml中に分散した。分散液に24%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを11とし、酢酸エチル1500mlを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるモノアゾ化合物(A−1)63gを得た。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素。
(式中、R1、R2は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R3〜R8は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、R3〜R8は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族、の二価基を表し、Bは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。) - 前記一般式(1)で表されるビスアゾ系色素が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする、請求項1に記載のビスアゾ系色素。
(式中、R1、R2は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R3〜R17は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、R3〜R17は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。) - 前記一般式(1)で表されるビスアゾ系色素が、下記一般式(3)で表されることを特徴とする、請求項1に記載のビスアゾ系色素。
(式中、R1、R2は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R3〜R10、R13〜R21は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、R3〜R10、R13〜R21は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。) - 前記一般式(1)において、R1、R2が水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、請求項1に記載のビスアゾ系色素。
- 前記一般式(1)において、R5またはR8のいずれか一つが、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることを特徴とする、請求項1に記載のビスアゾ系色素。
- 前記一般式(1)において、R5がアミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることを特徴とする、請求項5に記載のビスアゾ系色素。
- 前記色素が、25℃、常圧下におけるn−デカンに対する溶解度が0.1重量%以上であるビスアゾ系色素であることを特徴とする、請求項1に記載のビスアゾ系色素。
- 請求項1ないし7の何れか1項に記載のビスアゾ系色素を用いることを特徴とするエレクトロウェッティングディスプレイ。
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