JPWO2013108716A1 - ネガ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、第1観点として、下記(A)成分、(B)成分及び(C)溶剤を含有するネガ型感光性樹脂組成物:
(A)成分:少なくとも(i)N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドと、(ii)アルカリ可溶性基を有するモノマーとを含有するモノマー混合物を共重合した共重合体、
(B)成分:光酸発生剤、
(C)成分:溶剤、
第2観点として、(A)成分の(ii)アルカリ可溶性基を有するモノマーがマレイミドである第1観点に記載のネガ型感光性樹脂組成物、
第3観点として、(D)成分として、増感剤をさらに感光性樹脂組成物100質量部に基づいて0.1乃至10質量部含有する、第1観点または第2観点に記載のネガ型感光性樹脂組成物、
第4観点として、(E)成分として、さらにヒドロキシ基を有するポリマーを含有する、第1観点または第2観点に記載のネガ型感光性樹脂組成物、
第5観点として、(A)成分はさらにヒドロキシ基を有するモノマーを含有するモノマー混合物を共重合した共重合体である、第1観点乃至第3観点に記載のネガ型感光性樹脂組成物、
第6観点として、(F)成分として、さらに架橋剤を含有する、第1観点乃至第5観点に記載のネガ型感光性樹脂組成物、
第7観点として、第1観点乃至第6観点のうちいずれかに記載のネガ型感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜、
第8観点として、第7観点に記載の硬化膜からなる液晶ディスプレイ用層間絶縁膜、
第9観点として、第7観点に記載の硬化膜からなる光学フィルタ、
に関するものである。
(A)成分:少なくとも(i)N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドと、(ii)アルカリ可溶性基を有するモノマーとを含有するモノマー混合物を共重合した共重合体、
(B)成分:光酸発生剤、
(C)溶剤。
(A)成分は、少なくとも(i)N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドと、(ii)アルカリ可溶性基を有するモノマーとを含有するモノマー混合物を共重合した共重合体である。
(A)成分の共重合体は、斯かる構造を有する共重合体であればよく、共重合体を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。
(式中R1は水素原子、ハロゲン原子または炭素数1乃至6のアルキル基を表す。式中R2は水素原子または炭素数1乃至10のアルキル基を表す。)
カルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、モノ−(2−(アクリロイルオキシ)エチル)フタレート、モノ−(2−(メタクリロイルオキシ)エチル)フタレート、N−(カルボキシフェニル)マレイミド、N−(カルボキシフェニル)メタクリルアミド、N−(カルボキシフェニル)アクリルアミド、4ビニル安息香酸等が挙げられる。
フェノール性水酸基を有するモノマーとしては、例えば、ヒドロキシスチレン、N−(ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N−(ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、N−(ヒドロキシフェニル)マレイミド等が挙げられる。
酸無水物基を有するモノマーとしては、例えば、無水マレイン酸、無水イタコン酸等が挙げられる。
マレイミド基を有するモノマーとしては、例えば、マレイミドが挙げられる。
そのようなモノマーの具体例としては、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、N−置換マレイミド化合物、アクリロニトリル、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
以下、上記モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
(B)成分は光酸発生剤である。本発明の熱硬化性樹脂組成物に用いられる酸の種類は特に限定されない。このような光酸発生剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
本発明に用いる(A)成分および(B)成分を溶解し、且つ所望により添加される後述の(D)成分、(E)成分、(F)成分などを溶解するものであり、斯様な溶解能を有する溶剤であれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
(D)成分は、増感剤である。本発明のネガ型感光性樹脂組成物からなる塗膜を露光する波長に対し(B)成分である光酸発生剤の反応率が小さい場合、増感剤を添加することで反応率を向上させることができる。このような増感剤の具体例としては、9,10−ジブトキシアントラセン、9−ヒドロキシメチルアントラセン、チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アントラキノン、1,2−ジヒドロキシアントラキノン、2−エチルアントラキノン、1,4−ジエトキシナフタレン等が挙げられる。
(E)成分は、ヒドロキシ基を有するポリマーである。ヒドロキシ基を有するポリマーとしては例えば、ヒドロキシ基を有するモノマーを重合した重合体、セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ジエポキシとジカルボン酸を共重合して得られるポリマー、ジエポキシとジフェノールを共重合して得られるポリマー、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール等が挙げられるが、好ましくはヒドロキシ基を有するモノマーを重合した重合体、またはヒドロキシプロピルセルロースである。
本発明の(F)成分である架橋剤としては(B)成分で発生した酸により(A)成分と反応し得る架橋剤であればよい。このような架橋剤としてはエポキシ化合物、メチロール化合物等の化合物が挙げられるが、好ましくはメチロール化合物である。
更に、本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、クエンチャー、界面活性剤、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、または多価フェノール、多価カルボン酸等の溶解促進剤等を含有することができる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、(A)成分の重合体及び(B)成分の光酸発生剤を(C)溶剤に溶解したものであり、且つ、それぞれ所望により(D)成分の増感剤、(E)成分のヒドロキシ基を有するポリマー、(F)成分の架橋剤、及びその他添加剤のうち一種以上を更に含有することができる組成物である。
[1]:(A)成分100質量部に基づいて、0.5乃至20質量部の(B)成分を含有し、これら成分が(C)溶剤に溶解されたネガ型感光性樹脂組成物。
[2]:上記[1]の組成物において、更に(D)成分を(A)成分100質量部に基づいて、0.1乃至10質量部含有するネガ型感光性樹脂組成物。
[3]:上記[1]又は[2]の組成物において、更に(E)成分を(A)成分100質量部に基づいて、5乃至150質量部含有するネガ型感光性樹脂組成物。
[4]:上記[1]乃至[3]の組成物において、更に(F)成分を(A)成分100質量部に基づいて5乃至100質量部含有するネガ型感光性樹脂組成物。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物を半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属例えばアルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)の上に、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布などによって塗布し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で予備乾燥することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理することにより、ネガ型感光性樹脂膜が形成される。
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
MAA:メタクリル酸
MI:マレイミド
MMA:メタクリル酸メチル
BMAA:N−(n-ブトキシメチル)アクリルアミド
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
ST:スチレン
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
PAG1:TPS−TF(東洋合成(株)製)(化合物名:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート)
PAG2: GSID-26-1(BASF製)(前記式(79)で表される化合物)
PAG3:イルガキュア369(BASF製)(光重合開始剤)
CYM:サイテックジャパン製サイメル303(製品名)(化合物名:ヘキサメトキシメチルメラミン)
HMA:9−ヒドロキシメチルアントラセン
HPC:ヒドロキシプロピルセルロース
DPHA:ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート
BTEAC:ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
JE:ジャパンエポキシレジン(株)製 JER157S70
以下の合成例に従い得られた特定共重合体及び特定架橋体の数平均分子量及び重量平均分子量を、日本分光(株)製GPC装置(Shodex(登録商標)カラムKF803LおよびKF804L)を用い、溶出溶媒テトラヒドロフランを流量1ml/分でカラム中に(カラム温度40℃)流して溶離させるという条件で測定した。なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリスチレン換算値にて表される。
共重合体を構成するモノマー成分として、MI(26.0g)、BMAA(45.0g)、ST(29.0g)を使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN(2g)を使用し、これらを溶剤PGME(238g)中において重合反応させることにより、Mn4,300、Mw9,800である共重合体溶液(共重合体濃度:30質量%)を得た(P1)。なお、重合温度は、温度60℃乃至90℃に調整した。
共重合体を構成するモノマー成分として、MAA(20.0g)、BMAA(50.0g)、ST(30.0g)を使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN(2g)を使用し、これらを溶剤PGME(238g)中において重合反応させることにより、Mn4,000、Mw9,200である共重合体溶液(共重合体濃度:30質量%)を得た(P2)。なお、重合温度は、温度60℃乃至90℃に調整した。
共重合体を構成するモノマー成分として、MAA(20.0g)、BMAA(50.0g)、HEMA(30.0g)を使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN(2g)を使用し、これらを溶剤PGME(238g)中において重合反応させることにより、Mn4,800、Mw10,500である共重合体溶液(共重合体濃度:30質量%)を得た(P3)。なお、重合温度は、温度60℃乃至90℃に調整した。
共重合体を構成するモノマー成分として、MAA(20.0g)、HEMA(40.0g)MMA(40.0g)を使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN(2g)を使用し、これらを溶剤PGME(238g)中において重合反応させることにより、Mn3,900、Mw8,500である共重合体溶液(共重合体濃度:30質量%)を得た(P4)。なお、重合温度は、温度60℃乃至90℃に調整した。
共重合体を構成するモノマー成分として、MAA(50.0g)、MMA(50.0g)を使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN(2g)を使用し、これらを溶剤PGMEA(120g)中において重合反応させることにより共重合体溶液(共重合体濃度:40質量%)を得た。なお、重合温度は、温度60℃乃至90℃に調整した。この共重合体200gにGMA(33.0g)、BTEAC(1.1g)、PGMEA(49.5g)を加えて反応させることによりMn8,700、Mw22,000の(A)成分(特定共重合体)の溶液(特定共重合体濃度:40.5質量%)を得た(P5)。なお、反応温度を90乃至120℃に調整した。
共重合体を構成するモノマー成分として、MAA(30.0g)、GMA(50.0g)、ST(20.0g)を使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN(2g)を使用し、これらを溶剤PGME(238g)中において温度60℃乃至90℃にて重合反応させたが、重合反応中にゲル化してしまいその後の評価に使用することが出来なかった。
次の表1に示す組成に従い、(A)成分の溶液に、(B)成分、(C)溶剤、及び(D)成分、更に(E)成分及び(F)成分を所定の割合で混合し、室温で3時間撹拌して均一な溶液とすることにより、各実施例及び各比較例のネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
ネガ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、塗膜を形成した。この塗膜の膜厚をFILMETRICS製 F20を用いて測定した。
ネガ型感光性樹脂組成物を石英基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い塗膜を形成した。この塗膜にキャノン製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線を36秒間照射した。この膜を温度95℃にて120秒間ホットプレート上にて露光後加熱を行った後、温度150℃で15分間オーブン中においてポストベークを行い硬化膜を形成した。この硬化膜を紫外線可視分光光度計((株)島津製作所製SIMADSU UV−2550型番)を用いて400nmの波長の透過率を測定した。
ネガ型感光性樹脂組成物を無アルカリガラス上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い塗膜を形成した。この塗膜にキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線をライン&スペースパターンのマスクを介して190mJ/cm2照射した。その後温度110℃で120秒間ホットプレート上において露光後加熱を行った。その後2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム(以下、TMAHと称す)水溶液に60秒間浸漬することで現像を行った後、超純水で20秒間流水洗浄を行うことでパターンを形成した。作製したパターンを150℃のオーブンにて15分焼成したものについてSEM観察し、パターンの線幅がマスクの線幅と一致する最小パターンサイズを解像度とした。
ネガ型感光性樹脂組成物を無アルカリガラス上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い塗膜を形成した。この塗膜にキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線を20μmのライン&スペースパターンのマスクを介して50mJ/cm2刻みで照射した。その後温度110℃で120秒間ホットプレート上において露光後加熱を行った。その後2.38質量%のTMAH水溶液に60秒間浸漬することで現像を行った後、超純水で20秒間流水洗浄を行うことでパターンを形成した。20μmのパターンが形成できている最低の露光量を感度とした。
以上の評価を行った結果を、次の表2に示す。
比較例1については、厚膜化できず、ポストベーク後の残膜率も90%以下と低かった。比較例2についてはプリベーク後にタックが入り、アルカリ現像液で現像することも出来なかった。
Claims (9)
- 下記(A)成分、(B)成分及び(C)溶剤を含有するネガ型感光性樹脂組成物。
(A)成分:少なくとも(i)N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドと、(ii)アルカリ可溶性基を有するモノマーとを含有するモノマー混合物を共重合した共重合体、
(B)成分:光酸発生剤、
(C)溶剤。 - (A)成分の(ii)アルカリ可溶性基を有するモノマーがマレイミドである請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- (D)成分として、増感剤をさらに感光性樹脂組成物100質量部に基づいて0.1乃至10質量部含有する、請求項1または2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- (E)成分として、さらにヒドロキシ基を有するポリマーを含有する、請求項1乃至3に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- (A)成分はさらにヒドロキシ基を有するモノマーを含有するモノマー混合物を共重合した共重合体である、請求項1乃至3に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- (F)成分として、さらに架橋剤を含有する、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至6のうちいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜。
- 請求項7に記載の硬化膜からなる液晶ディスプレイ用層間絶縁膜。
- 請求項7に記載の硬化膜からなる光学フィルタ。
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