JPWO2013051558A1 - ケイ素含有euvレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 シランとして、加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含み、該加水分解性シランがテトラメトキシシランとアルキルトリメトキシシランとアリールトリアルコキシシランとの組み合わせを含み、該アリールトリアルコキシシランは下記式(1):
【化1】
(式(1)中で、R1はベンゼン環若しくはナフタレン環からなる芳香族環又はイソシアヌル酸構造を含む環を示し、R2は芳香族環の水素原子の置換基であってハロゲン原子、又は炭素数1乃至10のアルコキシ基であり、Xは炭素数1乃至10のアルコキシ基、炭素数2乃至10のアシルオキシ基、又はハロゲン基である。)であるEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
【選択図】 なし
Description
これまで以上にプロファイル(レジスト形状)の制御や基板との密着性の向上が必要とされる。
そして、これまでもレジスト下層膜用の組成物の検討が行なわれてきているが、その要求される特性の多様性などから、レジスト下層膜用の新たな材料の開発が望まれている。
第2観点として、式(1)のR1がベンゼン環である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、式(1)のR2がメトキシ基、メトキシメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子である第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、式(1)のXがメトキシ基である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、式(1)のn1が0である第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、アルキルトリメトキシシランがメチルトリメトキシシランである第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、加水分解性シランは、テトラメトキシシラン70モルに対して、アルキルトリメトキシシラン10乃至35モル、アリールトリアルコキシシランが2乃至25モルの割合で含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、前記シランは、加水分解性基としてメトキシ基及びエトキシ基を全シラン中でメトキシ基:エトキシ基=100:0乃至80:20の割合(モル比)で含有するものである請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、更に酸を含む第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、更に水を含む第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第11観点として、更にアンモニウム化合物、環状アンモニウム化合物、環状アミン化合物、又はオニウム化合物を含む第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第12観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第13観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、前記レジストパターンにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された前記レジスト膜と前記レジスト下層膜により前記半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第14観点として、半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、前記レジストパターンにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化された前記レジスト下層膜により前記有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された前記有機下層膜により前記半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
また、本発明によれば、当該組成物から形成されたレジスト下層膜は、該下層膜上に設けられたEUVレジストの露光感度を向上させることができる。
また、本発明によれば、EUV光で露光時にアウトガス発生が少なく、レジストとのインターミキシングを起こさず、レジストに比較して大きなドライエッチング速度を有するリソグラフィー用レジスト下層膜を形成できる。
さらに、本発明によれば、当該組成物の適用により、斯様に良好な性能を有するレジスト下層膜を使用した半導体装置の製造が可能となる。
そして、ポリオルガノシロキサン構造(中間膜)は、その下に存在する有機下層膜のエッチングや、基板の加工(エッチング)にハードマスクとして有効である。即ち、基板加工時や有機下層膜の酸素系ドライエッチングガスに対して十分な耐ドライエッチング性を有するものである。
この下層膜中のアルコキシ基は、その後の処理工程で膜中に残留することがある。EUV露光時にこの残留アルコキシ基、又はその成分がアウトガスとなり露光機のミラーに付着するなどして露光機の汚染・故障の原因になることがある。本発明は加水分解性基としてエトキシ基を主体とするものではなく、メトキシ基を主体とするものを用いることによりそれらの問題を解決することができた。
固形分中に占める加水分解性シラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物の割合は、20質量%以上であり、例えば50乃至100質量%、又は60乃至100質量%、又は70乃至99.5質量%である。
式(1)のR2のアルコキシ基の中で、メトキシ基、メトキシメトキシ基は好ましく用いることができる。
また、加水分解性基の1モル当たり0.001乃至10モル、好ましくは0.001乃至1モルの加水分解触媒を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20乃至90℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分加水分解することでもよい。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していてもよい。
加水分解し縮合させる際に触媒を用いることができる。
加水分解触媒としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
特に、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン(1,1,3−トリメチル−2−ノルボルネン)等のケトン系溶媒が溶液の保存安定性の点で好ましい。
更にアンモニウム化合物、環状アンモニウム化合物、環状アミン化合物、又はオニウム化合物を用いることができる。
上記オニウム化合物としてはオニウム塩であり、例えばスルホニウム塩を用いることができる。スルホニウム塩としては、例えば
硬化触媒はポリオルガノシロキサン100質量部に対して、0.01乃至10質量部、または0.01乃至5質量部、または0.01乃至3質量部である。また、炭化水素基を含むスルホン酸イオン、塩化物イオン、硝酸イオン、マレイン酸イオンとオニウムイオンとの塩は、ポリオルガノシロキサン100質量部に対して0.1乃至10質量%であり、または0.1乃至5質量%、または0.1乃至3質量%である。
EUVレジストとしては例えば、PMMA(ポリメチルメタクリレート)、ポリヒドロキシスチレン、フェノール樹脂等の樹脂を用いたレジスト組成物を用いることができる。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、(4−メトキシフェニル)トリメトキシシラン1.62g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−1)に相当し、ポリシロキサン中にテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、(4−メトキシフェニル)トリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、(4−メトキシベンジル)トリメトキシシラン1.97g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−2)に相当し、ポリシロキサン中にテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、(4−メトキシベンジル)トリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、[4−(メトキシメトキシ)フェニル]トリメトキシシラン1.82g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−3)に相当し、ポリシロキサン中にテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、[4−(メトキシメトキシ)フェニル]トリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、{2−[6−(メトキシメトキシ)ナフチル]}トリメトキシシラン2.19g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−4)に相当し、ポリシロキサン中にテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、{2−[6−(メトキシメトキシ)ナフチル]}トリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン2.03g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−5)に相当し、ポリシロキサン中にテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、(4−クロロフェニル)トリエトキシシラン1.62g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−6)に相当し、ポリシロキサン中にテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、(4−クロロフェニル)トリエトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、(4−ブロモフェニル)トリメトキシシラン1.75g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−7)に相当し、ポリシロキサン中にテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、(4−ブロモフェニル)トリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、(4−メトキシフェニル)トリメトキシシラン3.24g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−1)に相当し、ポリシロキサン中のテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、(4−メトキシフェニル)トリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:15であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラメトキシシラン7.5g、メチルトリメトキシシラン1.5g、(4−メトキシフェニル)トリメトキシシラン2.5g、アセトン19.5gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸2.7gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−1)に相当し、ポリシロキサン中のテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、(4−メトキシフェニル)トリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:20:10であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラメトキシシラン7.5g、メチルトリメトキシシラン1.5g、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン2.5g、アセトン19.5gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸2.7gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−5)に相当し、ポリシロキサン中にテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:20:10であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラメトキシシラン18.60g、メチルトリメトキシシラン3.48g、フェニルトリメトキシシラン1.41g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(3−1)に相当し、ポリオシロキサン中のテトラメトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、フェニルトリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
テトラエトキシシラン7.5g、メチルトリメトキシシラン1.5g、フェニルトリメトキシシラン1.2g、アセトン35.55gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸5.21gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(3−1)に相当し、ポリシロキサン中のテトラエトキシシランに由来する単位構造、メチルトリメトキシシランに由来する単位構造、フェニルトリメトキシシランに由来する単位構造のモル比は70:25:5であった。GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
丸善石油化学株式会社製のCNp−PM(成分はモル比としてビニルナフタレン60%:ポリヒドロキシスチレン40%、重量平均分子量:6000)を有機下層膜(A層)として使用した。
上記合成例1乃至10及び比較合成例1乃至2で得られたケイ素含有ポリマー、酸、硬化触媒、添加剤、溶媒、水を表1に示す割合となるように混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、レジスト下層膜形成用組成物の溶液をそれぞれ調製した。表1中のポリマーの添加割合はポリマー溶液の添加量ではなく、ポリマー自体の添加量を示した。
表1中でマレイン酸はMA、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドはBTAC、N−(3−トリエトキシシリプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾールはIMIDTEOS、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンはBPS、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートはPGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルはPGEE、プロピレングリコールモノメチルエーテルはPGME、エチルラクテートはELと略した。水は超純水を用いた。各添加量は質量部で示した。
スピナーを用いてシリコンウェハー上にそれぞれ上記レジスト下層膜形成組成物を塗布した。ホットプレート上で215℃1分間加熱しレジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193、248nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。
上記有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で215℃で60秒間ベークし、膜厚90nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、本発明の実施例1乃至8、比較例1で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液をスピンコートし、215℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜(B)層(25nm)が形成される。その(B)層上に、EUV用レジスト溶液(メタクリレート樹脂系レジスト)をスピンコートし加熱を行い、EUVレジスト層(C)層を形成し、EUV露光装置(Micro Exposure Tool、略称MET)を用い、NA=0.30、σ=0.36/0.68、Quadropoleの条件で露光する。露光後、PEB(露光後加熱、90℃)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。評価は、26nmのラインアンドスペースの形成可否、パターン断面観察によるパターン形状を評価した。
実施例9及び10、比較例2で調整したレジスト下層膜形成組成物溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.03μm)を形成した。
これらレジスト下層膜を用いて、Resist Outgassing Exposure(ROX)システムでアウトガス測定を行った。チャンバー内圧力は1.0乃至8.0×10-8の範囲にて、露光量6.0mJ/cm2でEUV露光し発生したアウトガス量をQuadropole MSにて測定した。アウトガスは分子量44を除く35乃至200の範囲で測定を行った。
アウトガス発生量の結果を表4に記載した。
単位は(Number of Molecule/cm2/s)である。
実施例9では全シラン中で、シランの加水分解性基がメトキシ基:エトキシ基のモル比が100:0である。
実施例10では全シラン中で、シランの加水分解性基がメトキシ基:エトキシ基のモル比が34:3である。
比較例2では全シラン中で、シランの加水分解性基がメトキシ基:エトキシ基のモル比が28:9である。
本発明では全シラン中で、シランの加水分解性基がメトキシ基:エトキシ基のモル比で100:0乃至80:20の範囲で用いることによりアウトガスの発生が少ないことがわかる。
Claims (14)
- シランとして、加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含み、該加水分解性シランがテトラメトキシシランとアルキルトリメトキシシランとアリールトリアルコキシシランとの組み合わせを含み、該アリールトリアルコキシシランは下記式(1):
- 式(1)のR1がベンゼン環である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 式(1)のR2がメトキシ基、メトキシメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子である請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 式(1)のXがメトキシ基である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 式(1)のn1が0である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- アルキルトリメトキシシランがメチルトリメトキシシランである請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 加水分解性シランは、テトラメトキシシラン70モルに対して、アルキルトリメトキシシラン10乃至35モル、アリールトリアルコキシシランが2乃至25モルの割合で含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記シランは、加水分解性基としてメトキシ基及びエトキシ基を全シラン中でメトキシ基:エトキシ基=100:0乃至80:20の割合(モル比)で含有するものである請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸を含む請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に水を含む請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更にアンモニウム化合物、環状アンモニウム化合物、環状アミン化合物、又はオニウム化合物を含む請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、前記レジストパターンにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された前記レジスト膜と前記レジスト下層膜により前記半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、前記レジストパターンにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化された前記レジスト下層膜により前記有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された前記有機下層膜により前記半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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