JPWO2012137529A1 - インクジェット印刷インク用バインダー、それを含むインクジェット印刷用インク及び印刷物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明で使用するポリウレタン(A)は、インクジェット印刷用インクのバインダー樹脂である。
本発明のインクジェット印刷用インクは、前記インクジェット印刷インク用バインダー、顔料や染料、その他必要に応じて各種の添加剤を含有するものである。
前記無機顔料としては、例えば酸化チタン、アンチモンレッド、ベンガラ、カドミウムレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、群青、カーボンブラック、黒鉛等を使用することができる。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸103.07質量部、及びイソホロンジイソシアネート233.91質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン336.98質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン178.91質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)621.19質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸103.14質量部、及びイソホロンジイソシアネート236.60質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン339.74質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン176.13質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)618.40質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸107.57質量部、及びイソホロンジイソシアネート244.12質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン351.69質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン186.73質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)648.31質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸69.68質量部、及びイソホロンジイソシアネート189.81質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン259.49質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン263.70質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)712.23質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸146.16質量部、及びイソホロンジイソシアネート290.82質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン436.98質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン64.49質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)503.70質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸103.07質量部、及びイソホロンジイソシアネート233.03質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン326.10質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン189.79質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)632.07質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸103.07質量部、及びイソホロンジイソシアネート239.30質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン342.37質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン173.52質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)615.80質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸103.07質量部、及びイソホロンジイソシアネート239.30質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン342.37質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン173.52質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)615.80質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸103.07質量部、及びイソホロンジイソシアネート239.30質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン342.37質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン173.52質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)615.80質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、2,2―ジメチロールプロピオン酸103.07質量部、及びイソホロンジイソシアネート246.82質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン349.88質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン166.01質量部と「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)608.28質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、「PTMG2000」(三菱化学株式会社製のポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2,000、平均付加モル数(一般式(I)中のn);27.5)621.19質量部、及びイソホロンジイソシアネート233.91質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン213.78質量部の存在下で反応させ、分子両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造した後、メチルエチルケトン302.11質量部と2,2―ジメチロールプロピオン酸103.07質量部を追加し、更に反応を継続した。
ポリウレタン(C)の重量平均分子量はゲル・パーミエーション・クロマトグラフ(GPC法)により測定した。具体的には、ポリウレタン(C)を、ガラス板上に3milアプリケーターで塗工し、常温で1時間乾燥して半乾きの塗膜を作成した。得られた塗膜をガラス板から剥し、0.4gをテトラヒドロフラン100gに溶解して測定試料とした。
ビニル重合体(スチレン/アクリル酸/メタクリル酸=77/10/13(質量比)であり、重量平均分子量が11000、酸価156mgKOH/g)を1500g、キナクリドン系顔料(クロモフタールジェットマジェンタDMQ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を4630g、フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数が1.4)を380g、ジエチレングリコールを2600g、及び34質量%水酸化カリウム水溶液688gを、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、4時間、混練を継続した。
キナクリドン系顔料の濃度が4質量%で、かつポリウレタンの濃度が1質量%となるよう、前記実施例1〜6及び比較例1〜6で得たインクジェット印刷インク用のバインダーと、調製例1で得たキナクリドン系顔料の水系顔料分散液と、2−ピロリジノンと、トリエチレングリコールモノブチルエーテルと、グリセリンと、界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製)とイオン交換水とを、下記配合割合にしたがって混合、攪拌することによって、インクジェット印刷用インクを調製した。
・調製例1で得たキナクリドン系顔料水系分散液(顔料濃度14.9質量%);26.8g
・2−ピロリジノン;8.0g
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル;8.0g
・グリセリン;3.0g
・界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製);0.5g
・イオン交換水;48.7g
・前記実施例1〜6及び比較例1〜6で得たインクジェット印刷インク用のバインダー(不揮発分25質量%);4.0g
前記で得たインクジェット印刷用インクの粘度と、該インク中の分散粒子の粒子径に基づいて評価した。前記粘度測定は東機産業(株)製のVISCOMETER TV−22を使用し、前記粒子径の測定は、日機装(株)社製のマイクロトラック UPA EX150を使用した。
[{(加熱試験後のインク中の分散粒子の粒子径)−(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)}/(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)]×100
○: 粒子径の変化の割合が、5%未満
△: 粒子径の変化の割合が、5%以上10%未満
×: 粒子径の変化の割合が、10%以上
[{(加熱試験後のインクの粘度)−(加熱試験前のインクの粘度)}/(加熱試験前のインクの粘度)]×100
○: 粘度の変化の割合が、2%未満
△: 粘度の変化の割合が、2%以上5%未満
×: 粘度の変化の割合が、5%以上
前記のインクジェット印刷インクを黒色インクカートリッジに充填したPhotosmart D5360(ヒューレットパッカード社製)にて、診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。1ページあたり18cm×25cmの領域の印字濃度設定100%のベタ印刷を連続で600ページ実施した後、再度診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。連続ベタ印刷の前後でのノズルの状態変化をインク吐出性として評価した。評価基準を以下に記す。
◎:ノズルの状態に変化がなく、吐出異常が発生していないもの
○:ノズルへの若干のインクの付着が確認されたものの、インクの吐出方向の異常は発生していないもの
△:前記ベタ印刷を連続で600ページ実施した後に、インクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じたもの
×:印刷途中でインクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じ、連続して600ページの印刷を完了できなかったもの
インクジェット印刷専用紙である写真用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記顔料インクを黒色インクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行った。
写真印刷用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記顔料インクを黒色インクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行うことで評価用印刷物を得た。
A: 印刷面に傷は全くなく、色材の剥離等もみられなかった。
B: 印刷面に若干の傷が発生したものの実用上問題ない程度であり、色材の剥離等もみられなかった。
C: 印刷面に若干の傷が発生し、かつ、色材の剥離等もみられた。
D: 印刷面の約50%以上の範囲で著しい傷が発生し、かつ、色材の剥離等もみられた。
前記評価用印刷物を常温下で10分間乾燥した後、印刷面に、5質量%エタノール水溶液をスポイトで3滴滴下し、10秒後に印刷面を指で擦過し、該印刷面の表面状態を目視で評価した。評価基準を以下に記す。なお、インクの吐出安定性が不十分であるため、前記評価用印刷物を得ることができなかったものについては、表中に「印字不可」と記した。
A: 印刷面に色材等の剥がれは全くみられず、印刷面の変色もみられなかった。
B: 印刷面に色材等の剥がれはみられなかったが、印刷面の変色が僅かに発生した。
C: 印刷面に色材等の若干の剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
D: 印刷表面の約50%以上の範囲にわたって色材等の著しい剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
前記評価用印刷物を常温下で10分間乾燥した後、印刷面に、0.7質量%KOH水溶液をスポイトで3滴滴下し、10秒後に印刷面を指で擦過し、該印刷面の表面状態を目視で評価した。評価基準を以下に記す。なお、インクの吐出安定性が不十分であるため、前記評価用印刷物を得ることができなかったものについては、表中に「印字不可」と記した。
A: 印刷面に色材等の剥がれは全くみられず、印刷面の変色もみられなかった。
B: 印刷面に色材等の剥がれはみられなかったが、印刷面の変色が僅かに発生した。
C: 印刷面に色材等の若干の剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
D: 印刷表面の約50%以上の範囲にわたって色材等の著しい剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
「IPDI」;イソホロンジイソシアネート
「PTMG2K」;三菱化学株式会社製の「PTMG2000」ポリオキシテトラメチレングリコール、数平均分子量2000、平均付加モル数(一般式(I)中のn)27.5
「DMPA」;2,2―ジメチロールプロピオン酸
「KOH」;水酸化カリウム
「NH3」;アンモニア
〔イソシアネート基[X]/水酸基[Y]〕(当量)は、ポリオキシテトラメチレングリコールの数平均分子量2000、ならびに、イソホロンジイソシアネート及び2,2−ジメチロールプロピオン酸の理論分子量に基づいて算出した値である。
Claims (6)
- ポリイソシアネート(a1)、及び、下記一般式[I]で示されるポリエーテルポリオール(a2−1)を含むポリオール(a2)を、前記ポリイソシアネート(a1)の有するイソシアネート基[X]と前記ポリオール(a2)の有する水酸基[Y]との当量割合〔イソシアネート基[X]/水酸基[Y]〕が0.930〜0.995となる範囲で反応させることによって得られる30,000〜70,000の重量平均分子量を有する分子末端に水酸基を有するポリウレタン(A)、ならびに、水性媒体(B)を含有するインクジェット印刷インク用バインダーであって、前記ポリウレタン(A)の分子末端に存在する水酸基が前記ポリエーテルポリオール(a2−1)由来の水酸基であることを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダー。
(一般式[I]中のRは炭素原子数3〜8のアルキレン基を表し、nは一般式[I]中の構造単位ROの平均付加モル数であり、8〜55の範囲の値を表す。) - 前記ポリウレタン(A)が親水性基を有するものであって、前記親水性基が水酸化カリウムによって中和され形成したアニオン性基である請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記ポリウレタン(A)が15〜60の酸価を有するものである請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記一般式(I)中のRがテトラメチレン基である請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載のインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するインクジェット印刷用インク。
- 請求項5に記載のインクジェット印刷用インクによって印刷の施された印刷物。
Priority Applications (1)
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