JPWO2012039372A1 - インクジェット用硬化性組成物及び電子部品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物のさらに他の特定の局面では、上記(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物であり、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物がさらに含まれている。
本発明に係る電子部品の製造方法の他の特定の局面では、上記インクジェット用硬化性組成物として、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物と、光重合開始剤とを含むインクジェット用硬化性組成物を用いて、上記硬化物層を形成する工程において、パターン状に描画された上記インクジェット用硬化性組成物に光を照射及び熱を付与し、硬化させて、硬化物層を形成する。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、環状エーテル基を有する化合物(C)と、硬化剤(D)とを含む。本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物(A)と、光重合開始剤(B)とをさらに含むことが好ましい。硬化剤(D)は、ジシアンジアミドと、該ジシアンジアミドと反応しうる官能基を有する官能基含有化合物とを反応させた反応粘稠物である。上記「(メタ)アクリロイル基」の用語は、アクリロイル基とメタクリロイル基とを示す。
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物(A)を含むことが好ましい。多官能化合物(A)は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有すれば特に限定されない。多官能化合物(A)として、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する従来公知の多官能化合物を用いることができる。多官能化合物(A)は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有するため、光の照射により重合が進行し、硬化する。このため、硬化性組成物を塗工した後に光を照射することにより硬化を進行させることができ、塗工された形状を保持することができ、光が照射された硬化性組成物の一次硬化物及び硬化物が過度に濡れ拡がるのを効果的に抑制することができる。多官能化合物(A)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、多官能化合物(A)とともに、光重合開始剤(B)を含むことが好ましい。光重合開始剤(B)としては、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤(B)は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤(B)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、熱の付与によって硬化可能であるように、環状エーテル基を有する化合物(C)を含む。化合物(C)の使用により、熱の付与により硬化性組成物又は該硬化性組成物の一次硬化物をさらに硬化させることができる。このため、化合物(C)の使用により、レジストパターンを効率的にかつ精度よく形成することができ、更に硬化物の耐熱性及び絶縁信頼性を高めることができる。環状エーテル基を有する化合物(C)は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
エポキシ基を有する化合物の具体例としては、ビスフェノールS型エポキシ化合物、ジグリシジルフタレート化合物、トリグリシジルイソシアヌレートなどの複素環式エポキシ化合物、ビキシレノール型エポキシ化合物、ビフェノール型エポキシ化合物、テトラグリシジルキシレノイルエタン化合物、ビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、臭素化ビスフェノールA型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ化合物、キレート型エポキシ化合物、グリオキザール型エポキシ化合物、アミノ基含有エポキシ化合物、ゴム変性エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンフェノリック型エポキシ化合物、シリコーン変性エポキシ化合物及びε−カプロラクトン変性エポキシ化合物等が挙げられる。
硬化剤(D)は、ジシアンジアミドと、該ジシアンジアミドと反応しうる官能基を有する官能基含有化合物とを反応させた反応粘稠物である。このような硬化剤(D)が用いられているので、上記硬化性組成物は、熱の付与により硬化可能である。また、環状エーテル基を有する化合物(C)と硬化剤(D)とを併用した硬化性組成物を熱硬化させることにより、硬化物による絶縁信頼性を高くすることができる。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物(E)を含むことが好ましい。さらに、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物(A1)と、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物(E)とを含むことがより好ましい。これらの場合には、上記インクジェット用硬化性組成物の硬化物の耐湿熱性がかなり高くなる。従って、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物を用いたプリント配線板などの電子部品をより一層長期間使用でき、かつ該電子部品の信頼性がより一層高くなる。また、単官能化合物(E)の使用により、硬化物の耐湿熱性が高くなるだけでなく、硬化性組成物の吐出性も高くなる。なお、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物(E)を用いた場合には、多環骨格を有さず、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物を用いた場合と比べて、硬化物の耐湿熱性が高くなる。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、上記反応粘稠物以外の熱硬化剤を含んでいてもよい。さらに、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。
次に、本発明に係る電子部品の製造方法について説明する。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、ブチルグリシジルエーテル130gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、オルソクレジルグリシジルエーテル40gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
オルソクレジルグリシジルエーテルの滴下量を40gから95gに変更したこと以外は合成例2と同様にして、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
Irgacure 907(BASFジャパン社製):ジメチルアミノ基を有さないα−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤
Irgacure 369(BASFジャパン社製):ジメチルアミノ基を有するα−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤
Irgacure 379EG(BASFジャパン社製):ジメチルアミノ基を有するα−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤
TPO(BASFジャパン社製):アシルフォスフィンオキサイド型光ラジカル重合開始剤
Irgacure 184(BASFジャパン社製):α−ヒドロキシアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤
多官能化合物(A)に相当するトリメチロールプロパントリアクリレート(ダイセルサイテック社製「TMPTA」)80重量部と、光重合開始剤(B)に相当するα−アミノアセトフェノン型光ラジカル重合開始剤(BASFジャパン社製「Irgacure 907」)5重量部と、環状エーテル基を有する化合物(C)に相当するビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鐵化学社製「YD−127」)20重量部と、合成例1で得られた反応粘稠物4重量部とを混合し、インクジェット用硬化性組成物を得た。
環状エーテル基を有する化合物(C)に相当するビスフェノールF型エポキシ樹脂(新日鐵化学社製「YD−170」)50重量部と、環状エーテル基を有する化合物(C)に相当するネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「EX−211」)50重量部と、合成例2で得られた反応粘稠物30重量部とを混合し、インクジェット用硬化性組成物を得た。
配合成分の種類及び配合量を下記の表1〜3に示すように変更したこと以外は実施例1と同様にして、インクジェット用硬化性組成物を得た。
(1)粘度
JIS K2283に準拠して、粘度計(東機産業社製「TVE22L」)を用いて、得られたインクジェット用硬化性組成物の25℃での粘度を測定した。インクジェット用硬化性組成物の粘度を下記の判定基準で判定した。
A:粘度が1200mPa・sを超える
B:粘度が1000mPa・sを超え、1200mPa・s以下
C:粘度が500mPa・sを超え、1000mPa・s以下
D:粘度が160mPa・s以上、500mPa・s以下
E:粘度が160mPa・s未満
紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、得られたインクジェット用硬化性組成物の吐出試験を行い、下記の判断基準で評価した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であった
○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であるが、10時間の連続吐出の間にわずかに吐出むらが生じる
△:硬化性組成物をヘッドから連続して吐出可能であるが、10時間以上連続して吐出不可能であった
×硬化性組成物をヘッドから吐出の初期段階で吐出不可能であった
銅箔が上面に貼り付けられている銅箔付きFR−4基板を用意した。この基板上に銅箔の表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、ラインの幅80μmでライン間の間隔が80μmとなるように吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+40μm以下
○:濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+40μmを超え、75μm以下
×:描画部分から組成物層が濡れ拡がっており、ライン間の間隔が無くなっているか、又は濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+75μmを超える
5μmのメンブレンフィルターを用いて、得られたインクジェット用硬化性組成物をろ過し、ろ過したインクジェット用硬化性組成物を80℃で12時間加熱した。
○:インクジェットヘッドから組成物を吐出できた
×:吐出前に組成物が硬化しているか、又は組成物の粘度が上昇しており、インクジェットヘッドから組成物を吐出できなかった
銅箔が上面に貼り付けられている銅箔付きFR−4基板を用意した。基板上の銅箔上に、インクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、ラインの幅80μmでライン間の間隔が80μmとなるように吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○:外観検査において加熱前後でレジストパターンに変化がなく、かつ剥離試験においてレジストパターンが基板から剥離しなかった
×:外観検査においてレジストパターンにクラック、剥離及び膨れの内の少なくとも1つがあるか、又は剥離試験においてレジストパターンが基板から剥離した
IPC−B−25のくし型テストパターンBを用意した。このくし型テストパターンBを80℃に加温して、くし型テストパターンBの表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、吐出して塗工した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
結果を下記の表1〜3に示す。なお、下記の表1〜3において、「−」は評価していないことを示す。なお、貯蔵安定性の評価を除いて、80℃で12時間加熱していないインクジェット用硬化性組成物を用いた。なお、下記の表3において、*1は、絶縁抵抗が1×109以上、3×1010未満であることを示す。
多官能化合物(A)に相当するトリシクロデカンジメタノールジアクリレート65重量部と、単官能化合物(E)に相当するイソボルニルアクリレート30重量部と、光重合開始剤(B)に相当するIrgacure 907(α−アミノアセトフェノン型光ラジカル重合開始剤、BASFジャパン社製)5重量部とを混合し、インクジェット用硬化性組成物を得た。
配合成分の種類及び配合量を下記の表5,6に示すように変更したこと以外は実施例17と同様にして、インクジェット用硬化性組成物を得た。
実施例17〜40について、実施例1〜16及び比較例1〜5と同様の評価項目について同様にして評価を実施した。但し、絶縁信頼性(耐マイグレーション性)の評価に関しては、絶縁抵抗を下記の基準で判定し、結果を下記の表5,6に示した。
○:絶縁抵抗が3×1010Ω以上
△:絶縁抵抗が1×109以上、3×1010未満
×:絶縁抵抗が1×109未満
銅配線が上面に設けられたガラスエポキシ基板(100mm×100mm)を用意した。この基板上にインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから吐出して、全面に塗工した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:テープの剥離時に硬化物の剥離なし
○:テープの剥離時に硬化物の一部が剥離する
△:テープの剥離時に硬化物の全部が剥離する
×:テープの剥離前に硬化物が剥離している
Claims (22)
- インクジェット方式により塗工され、かつ熱の付与により硬化可能であるインクジェット用硬化性組成物であって、
環状エーテル基を有する化合物と、
硬化剤とを含み、
前記硬化剤が、ジシアンジアミドと、該ジシアンジアミドと反応しうる官能基を有する官能基含有化合物とを反応させた反応粘稠物である、インクジェット用硬化性組成物。 - 前記ジシアンジアミドと反応される前記官能基含有化合物が、水酸基、環状エーテル基、カルボキシル基及びイソシアネート基からなる群から選択された少なくとも1種の官能基を有する、請求項1に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記ジシアンジアミドと反応される前記官能基含有化合物が、エポキシ基を有する化合物ある、請求項2に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記ジシアンジアミドと反応される前記エポキシ基を有する化合物が、エポキシ基を1個有する、請求項3に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記ジシアンジアミドと反応される前記官能基含有化合物が、芳香族骨格を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記反応粘稠物が、ジシアンジアミド1モルに対して、前記官能基含有化合物を1モル以上、3モル以下反応させた反応粘稠物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記官能基含有化合物と反応される前記ジシアンジアミドが、粉末状である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記反応粘稠物が、硬化性組成物中に溶解している、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- インクジェット方式により塗工され、かつ光の照射と熱の付与とにより硬化可能であるインクジェット用硬化性組成物であって、
(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物と、
光重合開始剤とをさらに含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。 - 前記光重合開始剤が、α−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤である、請求項9に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤が、ジメチルアミノ基を有するα−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤である、請求項9に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物である、請求項9〜11のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物をさらに含む、請求項9〜11のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物であり、
多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物をさらに含む、請求項9〜11のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。 - 前記多官能化合物と前記単官能化合物と前記光重合開始剤との合計100重量%中、前記多官能化合物の含有量が20重量%以上、70重量%以下であり、かつ前記単官能化合物の含有量が5重量%以上、50重量%以下である、請求項14に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記単官能化合物が、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート及びジシクロペンタニル(メタ)アクリレートからなる群から選択された少なくとも1種である、請求項13〜15のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記多官能化合物が、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、請求項9〜16のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記反応粘稠物が、ジシアンジアミドの活性水素の一部に、前記官能基含有化合物の前記官能基を反応させた反応物である、請求項1〜17のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- JIS K2283に準拠して測定された25℃での粘度が160mPa・s以上、1200mPa・s以下である、請求項1〜18のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターン状に描画する工程と、
パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に熱を付与し、硬化させて、硬化物層を形成する工程とを備える、電子部品の製造方法。 - レジストパターンを有する電子部品であるプリント配線板の製造方法であって、
前記インクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターン状に描画し、パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に熱を付与し、硬化させて、レジストパターンを形成する、請求項20に記載の電子部品の製造方法。 - 前記インクジェット用硬化性組成物として、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物と、光重合開始剤とを含むインクジェット用硬化性組成物を用いて、
前記硬化物層を形成する工程において、パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に光を照射及び熱を付与し、硬化させて、硬化物層を形成する、請求項20又は21に記載の電子部品の製造方法。
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