JPWO2012032578A1 - 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置および有機発光素子の製造方法 - Google Patents
有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置および有機発光素子の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(1)上部電極と、下部電極と、前記上部電極と前記下部電極との間に配置された発光層とを有する有機発光素子であって、前記発光層はホスト、第一のドーパントおよび第二のドーパントを含み、前記第一のドーパントの発光色は前記第二のドーパントの発光色と異なり、前記第一のドーパントは青色ドーパントまたは緑色ドーパントであり、前記第一のドーパントには第一の機能性基が含まれ、前記第一の機能性基は、前記発光層の前記上部電極が存在する側の表面へ前記第一のドーパントを移動させる有機発光素子。
(2)上記(1)において、前記第一の機能性基は、フルオロアルキル基,パーフルオロアルキル基,アルキル基(Cの数は10以上),パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基のうちから1つ以上選ばれる有機発光素子。
(3)上記(2)において、前記第一のドーパントは下記(化1)で表されるイリジウム錯体である有機発光素子。
(4)上記(1)において、前記第二のドーパントには第二の機能性基が含まれ、前記第二の機能性基は、前記発光層の前記下部電極が存在する側の表面へ前記第二のドーパントを移動させる有機発光素子。
(5)上記(4)において、前記第二の機能性基は−OH,−SH,−COOH,−SO3H,I,Br,Cl,F,SCN,CN,NH2,NO2及びビピリジル基のうちから1つ以上選ばれる有機発光素子。
(6)上記(4)において、前記下部電極と前記発光層との間に正孔輸送層が配置され、前記第二の機能性基はフェニルアミノ基,オキサゾール基,カルバゾール基及びヒドラゾン部位のうちから1つ以上選ばれる有機発光素子。
(7)上記(1)において、前記発光層には第三のドーパントが含まれ、前記第三のドーパントの発光色は前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色と異なる有機発光素子。
(8)上記(1)において、前記第二のドーパントが青色ドーパントまたは緑色ドーパントである場合、前記青色ドーパントの最低空軌道エネルギーの絶対値は前記緑色ドーパントの最低空軌道エネルギーの絶対値よりも大きい有機発光素子。
(9)上記(1)において、前記発光層の膜厚方向において、前記第一のドーパントの濃度がピークとなる位置は前記発光層の中央より前記上部電極側に存在し、前記発光層の膜厚方向において、前記第一のドーパントの濃度がピークとなる位置から前記下部電極側に向かって前記第一のドーパントの濃度が単調減少する有機発光素子。
(10)上記(4)において、前記発光層の膜厚方向において、前記第二のドーパントの濃度がピークとなる位置は前記発光層の中央より前記下部電極側に存在し、
前記発光層の膜厚方向において、前記第二のドーパントの濃度がピークとなる位置から前記上部電極に向かって前記第二のドーパントの濃度が単調減少する有機発光素子。
(11)上記(1)の有機発光素子に用いられる発光層形成用塗液であって、発光層形成用塗液は、溶媒,前記ホスト,前記第一のドーパント及び前記第二のドーパントを含む発光層形成用塗液。
(12)上記(1)の有機発光素子に用いられる発光層形成用材料であって、発光層形成用材料は、前記ホスト,前記第一のドーパントおよび前記第二のドーパントを含む発光層形成用材料。
(13)上記(1)の請求項1の有機発光素子を備える光源装置。
(14)上部電極と、下部電極と、前記上部電極と前記下部電極との間に配置された発光層とを有する有機発光素子の製造方法であって、前記発光層はホスト,第一のドーパントおよび第二のドーパントを含み、前記第一のドーパントの発光色は前記第二のドーパントの発光色と異なり、前記第一のドーパントは青色ドーパントまたは緑色ドーパントであり、前記第一のドーパントには、前記第一のドーパントを前記上部電極側へ移動させる第一の機能性基が含まれ、前記発光層は塗布法で作製される有機発光素子の製造方法。
(15)上記(14)前記発光層には第三のドーパントが含まれ、前記第三のドーパントの発光色は前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色と異なり、前記第一のドーパント,前記第二のドーパントおよび前記第三のドーパントは、赤色ドーパント,緑色ドーパントおよび青色ドーパントのいずれかであり、前記赤色ドーパント固形分の濃度は10wt.%未満であり、前記緑色ドーパント固形分の濃度は10wt.%未満であり、前記青色ドーパント固形分の濃度は10wt.%以上30wt.%以下である有機発光素子の製造方法。
有機LEDの製造方法は真空蒸着法と塗布法に大別される。そのうち、塗布法は大面積の成膜が容易、材料の利用効率が高いなどの利点がある。塗布法を用いるためには有機LEDの層数を少なくする必要があり、発光層を単層にすることが求められている。
赤色ドーパント5および緑色ドーパント6が自発的に相分離し、図2に示す擬似的な積層構造を形成した場合を考える。赤色ドーパント5および緑色ドーパント6のPLスペクトルの最大強度を調整することで白色光が得られる。
赤色ドーパント5および青色ドーパント7が自発的に相分離し、図3に示す擬似的な積層構造を形成した場合を考える。赤色ドーパント5および青色ドーパント7のPLスペクトルの最大強度を調整することで白色光が得られる。
緑色ドーパント6および青色ドーパント7が自発的に相分離し、図4に示す擬似的な積層構造を形成した場合を考える。緑色ドーパント6および青色ドーパント7のPLスペクトルの最大強度を調整することで白色光が得られる。
緑色ドーパント6及び青色ドーパント7が自発的に相分離し、図5に示す擬似的な積層構造を形成した場合を考える。緑色ドーパント6および青色ドーパント7のPLスペクトルの最大強度を調整することで白色光が得られる。
赤色ドーパント5,緑色ドーパント6及び青色ドーパント7が自発的に相分離し、図6に示す擬似的な積層構造を形成した場合を考える。
赤色ドーパント5,緑色ドーパント6及び青色ドーパント7が自発的に相分離し、図7に示す擬似的な積層構造を形成した場合を考える。
ホスト4として、カルバゾール誘導体,フルオレン誘導体またはアリールシラン誘導体などを用いることが好ましい。効率の良い発光を得るためには青色ドーパント7の励起エネルギーよりも、ホスト4の励起エネルギーが十分大きいことが好ましい。なお、励起エネルギーは発光スペクトルを用いて測定される。
青色ドーパント7は400nmから500nmの間に室温(25℃)におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。青色ドーパント7の主骨格としては例えばペリレン,イリジウム錯体(Bis(3,5−difluoro−2−(2−pyridyl)phenyl−(2−carboxypyridyl)iridium(III)):FIrpicなど)があげられる。中でも発光特性の面で(化1)で示されるイリジウム錯体がより好ましい。式中X1はNを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
緑色ドーパント6は500nmから590nmの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。緑色ドーパント6の主骨格としては、例えばクマリンおよびその誘導体,イリジウム錯体(Tris(2−phenylpyridine)iridium(III):以下Ir(ppy)3、など)があげられる。中でも発光特性の面で(化1)で示されるイリジウム錯体がより好ましい。式中X1はNを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
赤色ドーパント5は590nmから780nmの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。赤色ドーパント5の主骨格としては、例えばルブレン,(E)−2−(2−(4−(dimethylamino)styryl)−6−methyl−4H−pyran−4−ylidene)malononitrile(DCM)およびその誘導体,イリジウム錯体(Bis(1−phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)など),オスミウム錯体,ユーロピウム錯体があげられる。中でも発光特性の面で(化1)で示されるイリジウム錯体がより好ましい。式中X1はNを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
正孔注入層1とは発光効率や寿命を改善する目的で使用される。また、特に必須ではないが、陽極の凹凸を緩和する目的で使用される。正孔注入層1を単層もしくは複数層設けてもよい。正孔注入層1としては、PEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)):PSS(ポリスチレンスルホネート)等の導電性高分子が好ましい。その他にも、ポリピロール系やトリフェニルアミン系のポリマー材料を用いることができる。また、低分子(重量平均分子量10000以下)材料系と組合せてよく用いられる、フタロシアニン類化合物やスターバーストアミン系化合物も適用可能である。
正孔輸送層2とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層,電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層2を単層もしくは複数層設けてもよい。正孔輸送層2としては、スターバーストアミン系化合物やスチルベン誘導体,ヒドラゾン誘導体,チオフェン誘導体などを用いることができる。また、これらの材料に限られるものではなく、これらの材料を2種以上併用しても差し支えない。
電子輸送層8は発光層3に電子を供給する層である。広い意味で電子注入層9、正孔阻止層も電子輸送層8に含まれる。電子輸送層8を単層もしくは複数層設けてもよい。この電子輸送層8の材料としては、例えば、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム(以下、BAlq)や、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(以下、Alq3),Tris(2,4,6−trimethyl−3−(pyridin−3−yl)phenyl)borane(以下、3TPYMB),1,4−Bis(triphenylsilyl)benzene(以下、UGH2),オキサジアゾール誘導体,トリアゾール誘導体,フラーレン誘導体,フェナントロリン誘導体,キノリン誘導体などを用いることができる。
電子注入層9は陰極から電子輸送層8への電子注入効率を向上させる。具体的には、弗化リチウム,弗化マグネシウム,弗化カルシウム,弗化ストロンチウム,弗化バリウム,酸化マグネシウム,酸化アルミニウムが望ましい。また、もちろんこれらの材料に限られるわけではなく、また、これらの材料を2種以上併用しても差し支えない。
基板10として、ガラス基板,金属基板,SiO2,SiNx,Al2O3等の無機材料を形成したプラスチック基板等が挙げられる。金属基板材料としては、ステンレス,42アロイなどの合金が挙げられる。プラスチック基板材料としては、ポリエチレンテレフタレート,ポリエチレンナフタレート,ポリメチルメタクリレート,ポリサルフォン,ポリカーボネート,ポリイミド等が挙げられる。
陽極材料としては、透明性と高い仕事関数を有する材料であれば用いることができる。具体的には、ITO,IZOなどの導電性酸化物や、薄いAgなどの仕事関数の大きい金属が挙げられる。電極のパターン形成は、一般的にはガラス等の基板上にホトリソグラフィーなどを用いて行うことができる。
陰極材料は、発光層3からの光を反射するための反射電極である。具体的には、LiFとAlの積層体やMg:Ag合金などが好適に用いられる。また、これらの材料に限定されるものではなく、例えばLiFの代わりとして、Cs化合物,Ba化合物,Ca化合物などを用いることができる。
塗液は発光層3を形成する材料を適切な溶媒に溶解させたものである。以下の説明では、発光層3を形成する材料としてホスト4,赤色ドーパント5,緑色ドーパント6及び青色ドーパント7が含まれえる場合について述べる。
本発明にかかる第一の実施例である有機白色発光素子作るため、始めに本発明の主要な構成部材である(化4)に示す緑色ドーパントの合成を行った。
本発明の第一の実施例として図5に示す構造の有機白色発光素子を作製した。発光層を形成するための塗液として、ホストとしてmCP、青色ドーパントとしてFIrpic、緑色ドーパントとして(化4)またはIr(ppy)2(acac)をトルエンに溶解させたものを用いた。それぞれの材料の重量比は100:10:0.8とした。これらのホスト,青色ドーパント及び緑色ドーパントをトルエンに溶解させて塗液を作製した。塗液の固形成分濃度は1wt.%に設定した。塗液における固形成分に対する緑色ドーパントの濃度は0.41モル%であった。緑色ドーパントの濃度は液体クロマトグラフによって計測される。この塗液を用いて、スピンコート法により有機発光層を形成した。続いて電子輸送層としてUGH2および3TPYMBの層を真空蒸着法で形成した。次にLiFとAlの積層体を上部電極として形成し、目的の有機白色発光素子を作製した。
本発明にかかる第二の実施例である有機白色発光素子作るため、始めに本発明の主要な構成部材である(化2)に示す青色ドーパントの合成を行った。
本発明の第一の実施例として図3に示す構造の白色発光素子を作製した。下部電極にはITO電極、正孔注入層にはPEDOTをスピンコート法にて形成した。正孔輸送層にはポリマー系の材料を用いた。有機発光層はホストとしてmCP(1,3−ビス(カルバゾル−9−イル)ベンゼン)、青色ドーパントには(化2)、赤色ドーパントにはIr(piq)2(acac)を用いた。それぞれの材料の重量比は100:10:0.5とした。これらのホスト,青色ドーパント及び赤色ドーパントをトルエンに溶解させて塗液を作製した。塗液の固形成分濃度は1wt.%に設定した。塗液における固形成分に対する赤色ドーパントの濃度は0.29モル%であった。赤色ドーパントの濃度は液体クロマトグラフによって計測される。この塗液を用いて、スピンコート法により有機発光層を形成した。続いて電子輸送層としてUGH2および3TPYMBの層を真空蒸着法で形成した。次にLiFとAlの積層体を上部電極として形成し、目的の有機発光素子を作製した。
2 正孔輸送層
3 発光層
4 ホスト
5 赤色ドーパント
6 緑色ドーパント
7 青色ドーパント
8 電子輸送層
9 電子注入層
10 基板
11 下部電極
12 上部電極
13 有機層
104 第一のバンク
105 第二のバンク
106 樹脂層
107 封止基板
108 光取り出し層
Claims (15)
- 上部電極と、
下部電極と、
前記上部電極と前記下部電極との間に配置された発光層とを有する有機発光素子であって、
前記発光層はホスト,第一のドーパントおよび第二のドーパントを含み、
前記第一のドーパントの発光色は前記第二のドーパントの発光色と異なり、
前記第一のドーパントは青色ドーパントまたは緑色ドーパントであり、
前記第一のドーパントには第一の機能性基が含まれ、
前記第一の機能性基は、前記発光層の前記上部電極が存在する側の表面へ前記第一のドーパントを移動させる有機発光素子。 - 請求項1において、
前記第一の機能性基は、フルオロアルキル基,パーフルオロアルキル基,アルキル基(Cの数は10以上),パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基のうちから1つ以上選ばれる有機発光素子。 - 請求項1において、
前記第二のドーパントには第二の機能性基が含まれ、
前記第二の機能性基は、前記発光層の前記下部電極が存在する側の表面へ前記第二のドーパントを移動させる有機発光素子。 - 請求項4において、
前記第二の機能性基は−OH,−SH,−COOH,−SO3H,I,Br,Cl,F,SCN,CN,NH2,NO2及びビピリジル基のうちから1つ以上選ばれる有機発光素子。 - 請求項4において、
前記下部電極と前記発光層との間に正孔輸送層が配置され、
前記第二の機能性基はフェニルアミノ基,オキサゾール基,カルバゾール基及びヒドラゾン部位のうちから1つ以上選ばれる有機発光素子。 - 請求項1において、
前記発光層には第三のドーパントが含まれ、
前記第三のドーパントの発光色は前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色と異なる有機発光素子。 - 請求項1において、
前記第二のドーパントが青色ドーパントまたは緑色ドーパントである場合、前記青色ドーパントの最低空軌道エネルギーの絶対値は前記緑色ドーパントの最低空軌道エネルギーの絶対値よりも大きい有機発光素子。 - 請求項1において、
前記発光層の膜厚方向において、前記第一のドーパントの濃度がピークとなる位置は前記発光層の中央より前記上部電極側に存在し、
前記発光層の膜厚方向において、前記第一のドーパントの濃度がピークとなる位置から前記下部電極側に向かって前記第一のドーパントの濃度が単調減少する有機発光素子。 - 請求項4において、
前記発光層の膜厚方向において、前記第二のドーパントの濃度がピークとなる位置は前記発光層の中央より前記下部電極側に存在し、
前記発光層の膜厚方向において、前記第二のドーパントの濃度がピークとなる位置から前記上部電極に向かって前記第二のドーパントの濃度が単調減少する有機発光素子。 - 請求項1の有機発光素子に用いられる発光層形成用塗液であって、
発光層形成用塗液は、溶媒,前記ホスト,前記第一のドーパント及び前記第二のドーパントを含む発光層形成用塗液。 - 請求項1の有機発光素子に用いられる発光層形成用材料であって、
発光層形成用材料は、前記ホスト,前記第一のドーパントおよび前記第二のドーパントを含む発光層形成用材料。 - 請求項1の有機発光素子を備える光源装置。
- 上部電極と、
下部電極と、
前記上部電極と前記下部電極との間に配置された発光層とを有する有機発光素子の製造方法であって、
前記発光層はホスト,第一のドーパントおよび第二のドーパントを含み、
前記第一のドーパントの発光色は前記第二のドーパントの発光色と異なり、
前記第一のドーパントは青色ドーパントまたは緑色ドーパントであり、
前記第一のドーパントには、前記第一のドーパントを前記上部電極側へ移動させる第一の機能性基が含まれ、
前記発光層は塗布法で作製される有機発光素子の製造方法。 - 請求項14において、
前記発光層には第三のドーパントが含まれ、
前記第三のドーパントの発光色は前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色と異なり、
前記第一のドーパント,前記第二のドーパントおよび前記第三のドーパントは、赤色ドーパント,緑色ドーパントおよび青色ドーパントのいずれかであり、
前記赤色ドーパント固形分の濃度は10wt.%未満であり、
前記緑色ドーパント固形分の濃度は10wt.%未満であり、
前記青色ドーパント固形分の濃度は10wt.%以上30wt.%以下である有機発光素子の製造方法。
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