JP5753854B2 - 有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 - Google Patents
有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5753854B2 JP5753854B2 JP2012541853A JP2012541853A JP5753854B2 JP 5753854 B2 JP5753854 B2 JP 5753854B2 JP 2012541853 A JP2012541853 A JP 2012541853A JP 2012541853 A JP2012541853 A JP 2012541853A JP 5753854 B2 JP5753854 B2 JP 5753854B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dopant
- organic light
- layer
- group
- transport layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 140
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 31
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 341
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 192
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 85
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 34
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 4
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 7
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 6
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical class C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFDGVZHLJCKEPT-UHFFFAOYSA-N tris(2,4,6-trimethyl-3-pyridin-3-ylphenyl)borane Chemical compound CC1=C(B(C=2C(=C(C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2C)C)C=2C(=C(C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2C)C)C(C)=CC(C)=C1C1=CC=CN=C1 RFDGVZHLJCKEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 3
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 3
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 2
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N methyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTHIDMOBRXVOQ-UHFFFAOYSA-N 5-[bis(2-chloroethyl)amino]-6-methyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC=1NC(=O)NC(=O)C=1N(CCCl)CCCl SDTHIDMOBRXVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000000918 Europium Chemical class 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002907 osmium Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- CXZRDVVUVDYSCQ-UHFFFAOYSA-M pyronin B Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC3=CC(N(CC)CC)=CC=C3C=C21 CXZRDVVUVDYSCQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/80—Composition varying spatially, e.g. having a spatial gradient
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
以下の説明は本願発明の内容の具体例を示すものであり、本願発明がこれらの説明に限定されるものではなく、本明細書に開示される技術的思想の範囲内において当業者による様々な変更および修正が可能である。また、本発明を説明するための全図において、同一の機能を有するものは、同一の符号を付け、その繰り返しの説明は省略する場合がある。
本図に示す光源装置は、上部電極102側から光を取り出すトップエミッション型の光源装置である。
第一の有機発光素子202と第二の有機発光素子203とは、第二のバンク105で分割されている。第一の有機発光素子202および第二の有機発光素子203から光が取り出される方向には、拡散板201が配置されている。上記(b)の構成を用いる場合、本図においては、第一の有機発光素子202が赤色ドーパントおよび緑色ドーパントを含む有機発光素子となり、第二の有機発光素子203が青色ドーパントを含む有機発光素子となる。上記(c)の構成を用いる場合、図4では、第一の有機発光素子202および第二の有機発光素子203が、赤色ドーパントを含む有機発光素子、緑色ドーパントを含む有機発光素子、青色ドーパントを含む有機発光素子のいずれかとなる。各有機発光素子の配置は、本図に示すようなストライプ状のほかに千鳥格子状でもかまわない。有機発光素子を塗布で作製する場合、本図に示すように有機発光素子をストライプ状に配置した方が容易に作製できる。
本図においては、基板100の表面に下部電極101、有機層103及び上部電極102がこの順に配置されている。本図の有機発光素子は、上部電極102側から有機層103の発光を取り出すトップエミッション型である。下部電極101は陰極となる反射電極であり、上部電極102は陽極となる透明電極である。なお、上部電極102が陰極であって下部電極101が陽極である場合、上部電極102を反射電極とし、下部電極101を透明電極としたボトムエミッション型の素子構造としても構わない。基板100および下部電極101、下部電極101および有機層103、並びに有機層103および上部電極102は、それぞれ、接していても構わない。各層の間に無機のバッファ層や注入層などを介在させてもよい。無機のバッファ層としては、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン等が挙げられる。注入層としては、電子注入層、正孔注入層などが挙げられる。
ホストには第三の機能性基が含まれ、第一のドーパントには第一の機能性基が含まれている。第一の機能性基の作用により、第一のドーパントは混合層11における電荷輸送層10が存在する側の表面へ引き寄せられる。第三の機能性基の作用により、ホストは混合層11における電荷輸送層10が存在する側の表面へ引き寄せられる。ホストに第三の機能性基が含まれていなくても構わない。ホストに第三の機能性基が含まれることにより、第一のドーパントの濃度制御が容易になる。第一の機能性基および第三の機能性基は同一の機能性基でも、異なる機能性基でも構わない。以下では、ホストおよび第一のドーパントに、同一のドーパントとして第一の機能性基が含まれている場合について詳述する。なお、本明細書においては、「機能性基」は、「機能性官能基」とも呼ぶ。
電荷輸送性材料には、第二の機能性基が含まれている。第二の機能性基の作用により、電荷輸送性材料は、混合層11における電荷輸送層10が存在しない側の表面へ引き寄せられる。電荷輸送層10が存在する側および電荷輸送層10が存在しない側の方向は、有機発光素子の膜厚方向を基準としている。
層構成1としては、下部電極101/正孔輸送層(電荷輸送層10)/混合層11(発光層+電子輸送層)/上部電極102という場合を考える。層構成1は、図2に対応する。混合層11には、ホスト、第一のドーパントおよび電子輸送性材料が含まれる。この場合、下部電極101が陽極、上部電極102が陰極(トップカソード)となる。正孔輸送層は、混合層11塗布時に再溶解を防ぐために、混合層形成用溶媒に対し不溶化することが好ましい。混合層形成用溶媒に対し不溶化する正孔輸送層としては、例えば、特許文献2に記載の材料が挙げられる。ホストおよび第一のドーパントに付加する第一の機能性基は、下部電極101が存在する側へとホストおよび第一のドーパントを移動させ、また、電子輸送性材料に付加する第二の機能性基は、上部電極102が存在する側へと電子輸送性材料を移動させることで、擬似的な積層構造を形成する。
層構成2としては、下部電極101/電子輸送層(電荷輸送層10)/混合層11(発光層+正孔輸送層)/上部電極102という場合を考える。層構成2は、図2に対応する。混合層11にはホスト、第一のドーパントおよび正孔輸送性材料が含まれる。この場合、下部電極101が陰極、上部電極102が陽極(トップアノード)となる。電子輸送層は、混合層11の塗布時に再溶解を防ぐために、混合層形成用溶媒に対し不溶化することが好ましい。混合層形成用溶媒に対し不溶化する電子輸送層としては、例えば、特許文献3に記載の材料が挙げられる。ホスト材料および第一のドーパントに付加する第一の機能性基は、下部電極101が存在する側へとホストおよび第一のドーパントを移動させ、また、正孔輸送性材料に付加する第二の機能性基は、上部電極102が存在する側へと正孔輸送性材料を移動させることで、擬似的な積層構造を形成する。
層構成3としては、下部電極101/混合層11(電子輸送層+発光層)/正孔輸送層(電荷輸送層10)/上部電極102という場合を考える。層構成3は、図3に対応する。混合層11には、ホスト、第一のドーパントおよび電子輸送性材料が含まれる。この場合、下部電極101が陰極、上部電極102が陽極(トップアノード)となる。電子輸送性材料に付加する第二の機能性基は、下部電極101が存在する側へと電子輸送性材料を移動させ、またホスト20および第一のドーパントに付加する第一の機能性基は、上部電極102が存在する側へとホストおよび第一のドーパントを移動させることで、擬似的な積層構造を形成する。なお正孔輸送層は、蒸着法等を用いて形成することが望ましい。
層構成4としては、下部電極101/混合層11(正孔輸送層+発光層)/電子輸送層(電荷輸送層10)/上部電極102という場合を考える。層構成4は、図3に対応する。混合層11には、ホスト、第一のドーパントおよび正孔輸送性材料が含まれる。この場合、下部電極101が陽極、上部電極102が陰極(トップカソード)となる。正孔輸送性材料に付加する第二の機能性基は、下部電極101が存在する側へと正孔輸送性材料を移動させ、またホストおよび第一のドーパントに付加する第一の機能性基は、上部電極102が存在する側へとホストおよび第一のドーパントを移動させることで、擬似的な積層構造を形成する。なお、電子輸送層は、蒸着法等を用いて形成することが望ましい。
ホストとしては、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体、アリールシラン誘導体などを用いることが好ましい。効率の良い発光を得るためには青色ドーパントの励起エネルギーよりも、ホストの励起エネルギーが十分大きいことが好ましい。なお、励起エネルギーは発光スペクトルを用いて測定される。
青色ドーパントは、400nmから500nmまでの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。青色ドーパントの主骨格としては、例えばペリレン、イリジウム錯体(Bis(3、5−difluoro−2−(2−pyridyl)phenyl−(2−carboxypyridyl)iridium(III)):FIrpicなど)があげられる。中でも、発光特性の面から、下記化学式(化4)で示されるイリジウム錯体が好ましい。式中、X1は、Nを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は、芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
緑色ドーパントは、500nmから590nmまでの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。緑色ドーパントの主骨格としては、例えばクマリンおよびその誘導体、イリジウム錯体(Tris(2−phenylpyridine)iridium(III):以下、「Ir(ppy)3など」と呼ぶ。)があげられる。中でも、発光特性の面から、上記化学式(化4)で示されるイリジウム錯体がより好ましい。式中、X1は、Nを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は、芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
赤色ドーパントは、590nmから780nmまでの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。赤色ドーパントの主骨格としては、例えばルブレン、(E)−2−(2−(4−(dimethylamino)styryl)−6−methyl−4H−pyran−4−ylidene)malononitrile(DCM)およびその誘導体、イリジウム錯体(Bis(1−phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)など)、オスミウム錯体、ユーロピウム錯体があげられる。中でも、発光特性の面から、上記化学式(化4)で示されるイリジウム錯体が好ましい。式中、X1は、Nを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は、芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
正孔注入層は、発光効率や寿命を改善する目的で使用される。また、特に必須ではないが、陽極の凹凸を緩和する目的で使用される。正孔注入層は、単層もしくは複数層設けてもよい。正孔注入層としては、PEDOT(ポリ(3、4−エチレンジオキシチオフェン)):PSS(ポリスチレンスルホネート)等の導電性高分子が好ましい。その他にも、ポリピロール系やトリフェニルアミン系のポリマー材料を用いることができる。また、低分子(重量平均分子量10000以下)材料系と組み合わせてよく用いられる、フタロシアニン類化合物やスターバーストアミン系化合物も適用可能である。
正孔輸送層は、発光層に正孔を供給する層である。広い意味で、正孔注入層及び電子阻止層も、正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は、単層もしくは複数層設けてもよい。正孔輸送層としては、スターバーストアミン系化合物、スチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体、チオフェン誘導体、フルオレン誘導体などを用いることができる。また、これらの材料に限られるものではなく、これらの材料を2種以上併用しても差し支えない。正孔輸送層を低抵抗化し駆動電圧を低下させるために、正孔輸送層中に電子受容性材料を添加しても良い。
電子輸送層は、発光層に電子を供給する層である。広い意味で、電子注入層及び正孔阻止層も、電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層設けてもよい。この電子輸送層の材料としては、例えば、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム(BAlq)や、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、Tris(2、4、6−trimethyl−3−(pyridin−3−yl)phenyl)borane(3TPYMB)、1、4−Bis(triphenylsilyl)benzene(UGH2)、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フラーレン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。電子輸送層を低抵抗化し素子の駆動電圧を低下させるために、電子輸送層中に電子供与性材料を添加しても良い。
電子注入層は、陰極から電子輸送層への電子注入効率を向上させる。具体的には、弗化リチウム、弗化マグネシウム、弗化カルシウム、弗化ストロンチウム、弗化バリウム、酸化マグネシウム及び酸化アルミニウムが望ましい。また、もちろん、これらの材料に限られるわけではなく、また、これらの材料を2種以上併用しても差し支えない。
基板100としては、ガラス基板、金属基板、SiO2、SiNx、Al2O3等の無機材料を形成したプラスチック基板等が挙げられる。金属基板材料としては、ステンレス、42アロイなどの合金が挙げられる。プラスチック基板材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリサルフォン、ポリカーボネート、ポリイミド等が挙げられる。
陽極材料としては、高い仕事関数を有する材料であれば用いることができる。具体的には、透明電極として用いることができる材料としては、ITO、IZOなどの導電性酸化物や、薄いAgなどの仕事関数の大きい金属が挙げられる。また、反射電極としては、Alの表面にITOを積層したものや、ITO/Ag/ITO積層膜、Cr、Moなどが挙げられる。電極のパターン形成は、下部電極であれば一般的にはガラス等の基板の表面にホトリソグラフィーなどを用いることで、また、上部電極である場合には成膜時にメタルマスクを用いることで行うことができる。
陰極材料は、仕事関数が小さい金属が好ましい。具体的には、反射電極をして用いる材料としてはLiFとAlの積層体やMg:Ag合金などが好適に用いられる。透明陰極としては薄いMg:Ag合金やITOの表面に薄いMg:Ag合金を積層したもの、LiFとIZOの積層体などが挙げられる。また、これらの材料に限定されるものではなく、例えばLiFの代わりとして、Cs化合物、Ba化合物、Ca化合物などを用いることができる。電極のパターニングは陽極と同様に行うことができる。
有機発光素子形成用塗液は、ホスト、電荷輸送性材料およびドーパントを適切な溶媒に溶解させたものである。有機発光素子形成用材料は、ホスト、ドーパントおよび電荷輸送性材料を含む。ここで用いる溶媒は、例えばトルエンなど芳香族炭化水素系溶媒、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、アルコール類、フッ素系溶媒など各材料が溶解するものであればよい。また、各材料の溶解度や、乾燥速度の調整のために前述の溶媒を複数混合した混合溶媒でもかまわない。
Claims (14)
- 下部電極と、上部電極と、前記下部電極と前記上部電極との間に配置された有機層と、を有する有機発光素子であって、前記有機層は、電荷輸送層と、この電荷輸送層と接する混合層とを含み、前記混合層は、ホスト、第一のドーパントおよび電荷輸送性材料を含み、前記第一のドーパントは、第一の機能性基を含み、前記電荷輸送性材料は、第二の機能性基を含み、前記第一のドーパントは、前記混合層が前記電荷輸送層と接する側の表面である電荷輸送層接触面に引き寄せられた構成であり、前記電荷輸送性材料は、前記混合層の前記電荷輸送層接触面以外の表面に引き寄せられた構成を有し、
前記下部電極の表面には、前記電荷輸送層が形成してあり、前記電荷輸送層の表面には、前記混合層が形成してあり、前記混合層の表面には、前記上部電極が形成してあり、
前記第一の機能性基は、
前記電荷輸送層が正孔輸送層である場合には、フェニルアミノ基、カルバゾール基またはヒドラゾンであり、
前記電荷輸送層が電子輸送層である場合には、オキサジアゾール基、トリアゾール基またはフェナントロリンであり、
前記第二の機能性基は、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキル基(Cの数は10以上)、パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基からなる群から選ばれた1種類以上の官能基であることを特徴とする有機発光素子。 - 下部電極と、上部電極と、前記下部電極と前記上部電極との間に配置された有機層と、を有する有機発光素子であって、前記有機層は、電荷輸送層と、この電荷輸送層と接する混合層とを含み、前記混合層は、ホスト、第一のドーパントおよび電荷輸送性材料を含み、前記第一のドーパントは、第一の機能性基を含み、前記電荷輸送性材料は、第二の機能性基を含み、前記第一のドーパントは、前記混合層が前記電荷輸送層と接する側の表面である電荷輸送層接触面に引き寄せられた構成であり、前記電荷輸送性材料は、前記混合層の前記電荷輸送層接触面以外の表面に引き寄せられた構成を有し、
前記下部電極の表面には、前記混合層が形成してあり、前記混合層の表面には、前記電荷輸送層が形成してあり、前記電荷輸送層の表面には、前記上部電極が形成してあり、
前記第一の機能性基は、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキル基(Cの数は10以上)、パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基からなる群から選ばれた1種類以上の官能基であり、
前記第二の機能性基は、ヒドロキシ基(−OH)、チオール基(−SH)、カルボキシル基(−COOH)、スルホ基(−SO3H)、I、Br、Cl、F、SCN、CN、NH2、NO2またはビピリジル基であることを特徴とする有機発光素子。 - 前記ホストは、第三の機能性基を含み、前記混合層の前記電荷輸送層接触面に引き寄せられた構成を有し、
前記第三の機能性基は、
前記電荷輸送層が正孔輸送層である場合には、フェニルアミノ基、カルバゾール基またはヒドラゾン部位であり、
前記電荷輸送層が電子輸送層である場合には、オキサジアゾール基、トリアゾール基またはフェナントロリン部位であることを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。 - 前記ホストは、第三の機能性基を含み、前記混合層の前記電荷輸送層接触面に引き寄せられた構成を有し、
前記第三の機能性基は、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキル基(Cの数は10以上)、パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基からなる群から選ばれた1種類以上の官能基であることを特徴とする請求項2記載の有機発光素子。 - 前記混合層は、電子供与性材料または電子受容性材料を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。
- 前記混合層は、第二のドーパントを含み、前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色の一方は赤色であり、他方は緑色であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。
- 前記混合層は、第二のドーパントおよび第三のドーパントを含み、前記第一のドーパントの発光色は、前記第二のドーパントの発光色と異なり、前記第三のドーパントの発光色は、前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色と異なることを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。
- 前記第二のドーパントおよび前記第三のドーパントは、前記第一の機能性基を含むことを特徴とする請求項7記載の有機発光素子。
- 請求項1または2に記載の有機発光素子を形成するために用いられる有機発光素子形成用塗液であって、前記ホスト、前記第一のドーパント、前記電荷輸送性材料および溶媒を含むことを特徴とする有機発光素子形成用塗液。
- 請求項1または2に記載の有機発光素子を形成するために用いられる有機発光素子形成用材料であって、前記有機発光素子形成用材料は、前記ホスト、前記第一のドーパントおよび前記電荷輸送性材料を含むことを特徴とする有機発光素子形成用材料。
- 請求項1または2に記載の有機発光素子を備えたことを特徴とする光源装置。
- 前記有機発光素子からは、白色光が出射されることを特徴とする請求項11記載の光源装置。
- 前記有機発光素子の側面部には、バンクが設けられ、前記バンクの前記混合層が存在する側の表面には、撥水層が形成してあることを特徴とする請求項11記載の光源装置。
- 請求項1または2に記載の有機発光素子の製造方法であって、前記混合層は、塗布法により形成することを特徴とする有機発光素子の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012541853A JP5753854B2 (ja) | 2010-11-02 | 2011-10-31 | 有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010245810 | 2010-11-02 | ||
JP2010245810 | 2010-11-02 | ||
PCT/JP2011/075076 WO2012060329A1 (ja) | 2010-11-02 | 2011-10-31 | 有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 |
JP2012541853A JP5753854B2 (ja) | 2010-11-02 | 2011-10-31 | 有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012060329A1 JPWO2012060329A1 (ja) | 2014-05-12 |
JP5753854B2 true JP5753854B2 (ja) | 2015-07-22 |
Family
ID=46024443
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012541853A Expired - Fee Related JP5753854B2 (ja) | 2010-11-02 | 2011-10-31 | 有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9118031B2 (ja) |
JP (1) | JP5753854B2 (ja) |
WO (1) | WO2012060329A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9954193B2 (en) | 2011-07-12 | 2018-04-24 | Hitachi, Ltd. | Material for forming organic light-emitting layer, coating liquid for forming organic light-emitting element, organic light-emitting element and light source device, and method for manufacturing same |
KR20160004458A (ko) * | 2014-07-02 | 2016-01-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101733155B1 (ko) * | 2014-12-12 | 2017-05-10 | 원광대학교산학협력단 | 유기발광소자 정공수송용 트리페닐아민 유도체 및 이의 제조방법 |
CN106816542B (zh) * | 2017-01-16 | 2018-10-16 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种白色有机电致发光器件及其制备方法 |
JP7500164B2 (ja) | 2019-05-07 | 2024-06-17 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子、それを有する表示装置、撮像装置、照明装置、移動体 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999048160A1 (en) * | 1998-03-13 | 1999-09-23 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
JP2007042314A (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2007221132A (ja) * | 2006-02-13 | 2007-08-30 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機発光素子 |
JP2008525957A (ja) * | 2004-12-24 | 2008-07-17 | シーディーティー オックスフォード リミテッド | 発光装置 |
JP2010034315A (ja) * | 2008-07-29 | 2010-02-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010177338A (ja) * | 2009-01-28 | 2010-08-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI265750B (en) * | 2003-02-27 | 2006-11-01 | Toyota Jidoshokki Kk | Organic electro-luminescence devices |
GB0329364D0 (en) * | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Optical device |
US7972712B2 (en) * | 2004-08-31 | 2011-07-05 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method for producing the same |
JP2006279007A (ja) | 2005-03-02 | 2006-10-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20080176099A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Hatwar Tukaram K | White oled device with improved functions |
JP5245978B2 (ja) | 2008-04-02 | 2013-07-24 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料 |
US20100244677A1 (en) * | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Begley William J | Oled device containing a silyl-fluoranthene derivative |
JP5011401B2 (ja) * | 2010-01-20 | 2012-08-29 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
JP4945645B2 (ja) * | 2010-01-20 | 2012-06-06 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
-
2011
- 2011-10-31 JP JP2012541853A patent/JP5753854B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-31 US US13/881,094 patent/US9118031B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-31 WO PCT/JP2011/075076 patent/WO2012060329A1/ja active Application Filing
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999048160A1 (en) * | 1998-03-13 | 1999-09-23 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
JP2008525957A (ja) * | 2004-12-24 | 2008-07-17 | シーディーティー オックスフォード リミテッド | 発光装置 |
JP2007042314A (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2007221132A (ja) * | 2006-02-13 | 2007-08-30 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機発光素子 |
JP2010034315A (ja) * | 2008-07-29 | 2010-02-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010177338A (ja) * | 2009-01-28 | 2010-08-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2012060329A1 (ja) | 2014-05-12 |
US9118031B2 (en) | 2015-08-25 |
US20130299788A1 (en) | 2013-11-14 |
WO2012060329A1 (ja) | 2012-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5638629B2 (ja) | 有機発光素子及びこれを用いた光源装置並びに有機発光層材料及び有機発光層形成用塗布液並びに当該素子の製造方法 | |
US8536611B2 (en) | Organic light-emitting element, method for manufacturing the organic light-emitting element, apparatus for manufacturing the organic light-emitting element, and organic light-emitting device using the organic light-emitting element | |
JP5011401B2 (ja) | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 | |
JP2008053556A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2010004031A (ja) | 有機発光表示装置 | |
JP5753854B2 (ja) | 有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 | |
JP4915651B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US9306177B2 (en) | Organic light-emitting layer material, coating liquid for use in forming organic light-emitting layer with organic material, organic light-emitting device produced with coating liquid, light source apparatus with organic light-emitting device, and methods for manufacture thereof | |
JP5656765B2 (ja) | 有機発光素子、有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法 | |
JP5668071B2 (ja) | 有機発光素子および有機発光素子の製造方法 | |
JP5337896B2 (ja) | 有機発光層形成用材料,有機発光層形成用材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 | |
JP5659095B2 (ja) | 有機発光素子、光源装置および有機発光素子の製造方法 | |
JP2008053558A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2017054870A (ja) | 有機発光素子及び光源装置 | |
JP5707258B2 (ja) | 有機発光素子用塗液,有機発光素子,有機発光素子光源、およびそれらの製造方法 | |
JP2016046396A (ja) | 有機発光素子及び光源装置 | |
JP2014197525A (ja) | 有機発光素子 | |
WO2012137916A1 (ja) | 有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法とその製造方法に用いる有機発光素子製造用塗液 | |
JP5703350B2 (ja) | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 | |
JP5998235B2 (ja) | 有機発光素子の製造方法 | |
JP5740231B2 (ja) | 有機発光層形成用材料,有機発光層形成用材料を用いた有機発光素子及び有機発光素子を用いた光源装置 | |
JP6492565B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、及び有機エレクトロルミネッセンス照明装置の製造方法 | |
WO2013011883A1 (ja) | 有機発光層材料及び有機発光素子 | |
JP2016096123A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス照明装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140408 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140916 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150512 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150525 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5753854 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |