WO2012060329A1 - 有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 - Google Patents
有機発光素子、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子形成用材料及び当該有機発光素子を用いた光源装置並びに当該有機発光素子の製造方法 Download PDFInfo
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Definitions
- the object of the present invention is to provide an organic light emitting element material, a coating liquid for forming an organic light emitting element using the organic light emitting element material, an organic light emitting element using a coating liquid for forming an organic light emitting element, and an organic light emitting element material It is providing a light source device using elements and a method of manufacturing them.
- the charge transport layer 10 an electron transport layer, a hole transport layer, etc. can be considered.
- the charge transport layer 10 when the charge transport layer 10 is formed between the mixed layer 11 and the lower electrode 101, as the second functional group, for example, a fluoroalkyl group, a perfluoroalkyl group or an alkyl group ( However, the number of C is 10 or more), perfluoropolyether group and siloxy group (-Si-O-Si-) are preferable. In view of surface energy, fluoroalkyl groups and perfluoropolyether groups are desirable, and perfluoroalkyl groups are more desirable.
- the charge transporting material may have one or more of these functional groups, but may have a plurality of types. These groups may be introduced directly into the main skeleton, but may be introduced through an amide bond, an ester bond or the like as in the above chemical formula (Formula 1).
- an electron accepting material may be added to the mixed layer 11 in order to reduce the resistance of the mixed layer 11 and to reduce the driving voltage.
- the electron accepting material refers to a material that easily receives electrons from molecules other than the electron accepting material.
- the electron accepting material includes, for example, 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) derivatives.
- TCNQ 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane
- the electron accepting material in the mixed layer 11 may contain a second functional group. By including the second functional group in the electron accepting material, the electron accepting material in the light emitting layer region is reduced, and the light emission efficiency can be improved.
Abstract
Description
以下の説明は本願発明の内容の具体例を示すものであり、本願発明がこれらの説明に限定されるものではなく、本明細書に開示される技術的思想の範囲内において当業者による様々な変更および修正が可能である。また、本発明を説明するための全図において、同一の機能を有するものは、同一の符号を付け、その繰り返しの説明は省略する場合がある。
本図に示す光源装置は、上部電極102側から光を取り出すトップエミッション型の光源装置である。
第一の有機発光素子202と第二の有機発光素子203とは、第二のバンク105で分割されている。第一の有機発光素子202および第二の有機発光素子203から光が取り出される方向には、拡散板201が配置されている。上記(b)の構成を用いる場合、本図においては、第一の有機発光素子202が赤色ドーパントおよび緑色ドーパントを含む有機発光素子となり、第二の有機発光素子203が青色ドーパントを含む有機発光素子となる。上記(c)の構成を用いる場合、図4では、第一の有機発光素子202および第二の有機発光素子203が、赤色ドーパントを含む有機発光素子、緑色ドーパントを含む有機発光素子、青色ドーパントを含む有機発光素子のいずれかとなる。各有機発光素子の配置は、本図に示すようなストライプ状のほかに千鳥格子状でもかまわない。有機発光素子を塗布で作製する場合、本図に示すように有機発光素子をストライプ状に配置した方が容易に作製できる。
本図においては、基板100の表面に下部電極101、有機層103及び上部電極102がこの順に配置されている。本図の有機発光素子は、上部電極102側から有機層103の発光を取り出すトップエミッション型である。下部電極101は陰極となる反射電極であり、上部電極102は陽極となる透明電極である。なお、上部電極102が陰極であって下部電極101が陽極である場合、上部電極102を反射電極とし、下部電極101を透明電極としたボトムエミッション型の素子構造としても構わない。基板100および下部電極101、下部電極101および有機層103、並びに有機層103および上部電極102は、それぞれ、接していても構わない。各層の間に無機のバッファ層や注入層などを介在させてもよい。無機のバッファ層としては、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン等が挙げられる。注入層としては、電子注入層、正孔注入層などが挙げられる。
ホストには第三の機能性基が含まれ、第一のドーパントには第一の機能性基が含まれている。第一の機能性基の作用により、第一のドーパントは混合層11における電荷輸送層10が存在する側の表面へ引き寄せられる。第三の機能性基の作用により、ホストは混合層11における電荷輸送層10が存在する側の表面へ引き寄せられる。ホストに第三の機能性基が含まれていなくても構わない。ホストに第三の機能性基が含まれることにより、第一のドーパントの濃度制御が容易になる。第一の機能性基および第三の機能性基は同一の機能性基でも、異なる機能性基でも構わない。以下では、ホストおよび第一のドーパントに、同一のドーパントとして第一の機能性基が含まれている場合について詳述する。なお、本明細書においては、「機能性基」は、「機能性官能基」とも呼ぶ。
電荷輸送性材料には、第二の機能性基が含まれている。第二の機能性基の作用により、電荷輸送性材料は、混合層11における電荷輸送層10が存在しない側の表面へ引き寄せられる。電荷輸送層10が存在する側および電荷輸送層10が存在しない側の方向は、有機発光素子の膜厚方向を基準としている。
層構成1としては、下部電極101/正孔輸送層(電荷輸送層10)/混合層11(発光層+電子輸送層)/上部電極102という場合を考える。層構成1は、図2に対応する。混合層11には、ホスト、第一のドーパントおよび電子輸送性材料が含まれる。この場合、下部電極101が陽極、上部電極102が陰極(トップカソード)となる。正孔輸送層は、混合層11塗布時に再溶解を防ぐために、混合層形成用溶媒に対し不溶化することが好ましい。混合層形成用溶媒に対し不溶化する正孔輸送層としては、例えば、特許文献2に記載の材料が挙げられる。ホストおよび第一のドーパントに付加する第一の機能性基は、下部電極101が存在する側へとホストおよび第一のドーパントを移動させ、また、電子輸送性材料に付加する第二の機能性基は、上部電極102が存在する側へと電子輸送性材料を移動させることで、擬似的な積層構造を形成する。
層構成2としては、下部電極101/電子輸送層(電荷輸送層10)/混合層11(発光層+正孔輸送層)/上部電極102という場合を考える。層構成2は、図2に対応する。混合層11にはホスト、第一のドーパントおよび正孔輸送性材料が含まれる。この場合、下部電極101が陰極、上部電極102が陽極(トップアノード)となる。電子輸送層は、混合層11の塗布時に再溶解を防ぐために、混合層形成用溶媒に対し不溶化することが好ましい。混合層形成用溶媒に対し不溶化する電子輸送層としては、例えば、特許文献3に記載の材料が挙げられる。ホスト材料および第一のドーパントに付加する第一の機能性基は、下部電極101が存在する側へとホストおよび第一のドーパントを移動させ、また、正孔輸送性材料に付加する第二の機能性基は、上部電極102が存在する側へと正孔輸送性材料を移動させることで、擬似的な積層構造を形成する。
層構成3としては、下部電極101/混合層11(電子輸送層+発光層)/正孔輸送層(電荷輸送層10)/上部電極102という場合を考える。層構成3は、図3に対応する。混合層11には、ホスト、第一のドーパントおよび電子輸送性材料が含まれる。この場合、下部電極101が陰極、上部電極102が陽極(トップアノード)となる。電子輸送性材料に付加する第二の機能性基は、下部電極101が存在する側へと電子輸送性材料を移動させ、またホスト20および第一のドーパントに付加する第一の機能性基は、上部電極102が存在する側へとホストおよび第一のドーパントを移動させることで、擬似的な積層構造を形成する。なお正孔輸送層は、蒸着法等を用いて形成することが望ましい。
層構成4としては、下部電極101/混合層11(正孔輸送層+発光層)/電子輸送層(電荷輸送層10)/上部電極102という場合を考える。層構成4は、図3に対応する。混合層11には、ホスト、第一のドーパントおよび正孔輸送性材料が含まれる。この場合、下部電極101が陽極、上部電極102が陰極(トップカソード)となる。正孔輸送性材料に付加する第二の機能性基は、下部電極101が存在する側へと正孔輸送性材料を移動させ、またホストおよび第一のドーパントに付加する第一の機能性基は、上部電極102が存在する側へとホストおよび第一のドーパントを移動させることで、擬似的な積層構造を形成する。なお、電子輸送層は、蒸着法等を用いて形成することが望ましい。
ホストとしては、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体、アリールシラン誘導体などを用いることが好ましい。効率の良い発光を得るためには青色ドーパントの励起エネルギーよりも、ホストの励起エネルギーが十分大きいことが好ましい。なお、励起エネルギーは発光スペクトルを用いて測定される。
青色ドーパントは、400nmから500nmまでの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。青色ドーパントの主骨格としては、例えばペリレン、イリジウム錯体(Bis(3、5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl)iridium(III)):FIrpicなど)があげられる。中でも、発光特性の面から、下記化学式(化4)で示されるイリジウム錯体が好ましい。式中、X1は、Nを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は、芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
緑色ドーパントは、500nmから590nmまでの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。緑色ドーパントの主骨格としては、例えばクマリンおよびその誘導体、イリジウム錯体(Tris(2-phenylpyridine)iridium(III):以下、「Ir(ppy)3など」と呼ぶ。)があげられる。中でも、発光特性の面から、上記化学式(化4)で示されるイリジウム錯体がより好ましい。式中、X1は、Nを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は、芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
赤色ドーパントは、590nmから780nmまでの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。赤色ドーパントの主骨格としては、例えばルブレン、(E)-2-(2-(4-(dimethylamino)styryl)-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile(DCM)およびその誘導体、イリジウム錯体(Bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)など)、オスミウム錯体、ユーロピウム錯体があげられる。中でも、発光特性の面から、上記化学式(化4)で示されるイリジウム錯体が好ましい。式中、X1は、Nを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は、芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
正孔注入層は、発光効率や寿命を改善する目的で使用される。また、特に必須ではないが、陽極の凹凸を緩和する目的で使用される。正孔注入層は、単層もしくは複数層設けてもよい。正孔注入層としては、PEDOT(ポリ(3、4-エチレンジオキシチオフェン)):PSS(ポリスチレンスルホネート)等の導電性高分子が好ましい。その他にも、ポリピロール系やトリフェニルアミン系のポリマー材料を用いることができる。また、低分子(重量平均分子量10000以下)材料系と組み合わせてよく用いられる、フタロシアニン類化合物やスターバーストアミン系化合物も適用可能である。
正孔輸送層は、発光層に正孔を供給する層である。広い意味で、正孔注入層及び電子阻止層も、正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は、単層もしくは複数層設けてもよい。正孔輸送層としては、スターバーストアミン系化合物、スチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体、チオフェン誘導体、フルオレン誘導体などを用いることができる。また、これらの材料に限られるものではなく、これらの材料を2種以上併用しても差し支えない。正孔輸送層を低抵抗化し駆動電圧を低下させるために、正孔輸送層中に電子受容性材料を添加しても良い。
電子輸送層は、発光層に電子を供給する層である。広い意味で、電子注入層及び正孔阻止層も、電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層設けてもよい。この電子輸送層の材料としては、例えば、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)-4-(フェニルフェノラト)アルミニウム(BAlq)や、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、Tris(2、4、6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane(3TPYMB)、1、4-Bis(triphenylsilyl)benzene(UGH2)、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フラーレン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。電子輸送層を低抵抗化し素子の駆動電圧を低下させるために、電子輸送層中に電子供与性材料を添加しても良い。
電子注入層は、陰極から電子輸送層への電子注入効率を向上させる。具体的には、弗化リチウム、弗化マグネシウム、弗化カルシウム、弗化ストロンチウム、弗化バリウム、酸化マグネシウム及び酸化アルミニウムが望ましい。また、もちろん、これらの材料に限られるわけではなく、また、これらの材料を2種以上併用しても差し支えない。
基板100としては、ガラス基板、金属基板、SiO2、SiNx、Al2O3等の無機材料を形成したプラスチック基板等が挙げられる。金属基板材料としては、ステンレス、42アロイなどの合金が挙げられる。プラスチック基板材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリサルフォン、ポリカーボネート、ポリイミド等が挙げられる。
陽極材料としては、高い仕事関数を有する材料であれば用いることができる。具体的には、透明電極として用いることができる材料としては、ITO、IZOなどの導電性酸化物や、薄いAgなどの仕事関数の大きい金属が挙げられる。また、反射電極としては、Alの表面にITOを積層したものや、ITO/Ag/ITO積層膜、Cr、Moなどが挙げられる。電極のパターン形成は、下部電極であれば一般的にはガラス等の基板の表面にホトリソグラフィーなどを用いることで、また、上部電極である場合には成膜時にメタルマスクを用いることで行うことができる。
陰極材料は、仕事関数が小さい金属が好ましい。具体的には、反射電極をして用いる材料としてはLiFとAlの積層体やMg:Ag合金などが好適に用いられる。透明陰極としては薄いMg:Ag合金やITOの表面に薄いMg:Ag合金を積層したもの、LiFとIZOの積層体などが挙げられる。また、これらの材料に限定されるものではなく、例えばLiFの代わりとして、Cs化合物、Ba化合物、Ca化合物などを用いることができる。電極のパターニングは陽極と同様に行うことができる。
有機発光素子形成用塗液は、ホスト、電荷輸送性材料およびドーパントを適切な溶媒に溶解させたものである。有機発光素子形成用材料は、ホスト、ドーパントおよび電荷輸送性材料を含む。ここで用いる溶媒は、例えばトルエンなど芳香族炭化水素系溶媒、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、アルコール類、フッ素系溶媒など各材料が溶解するものであればよい。また、各材料の溶解度や、乾燥速度の調整のために前述の溶媒を複数混合した混合溶媒でもかまわない。
Claims (19)
- 下部電極と、上部電極と、前記下部電極と前記上部電極との間に配置された有機層と、を有する有機発光素子であって、前記有機層は、電荷輸送層と、この電荷輸送層と接する混合層とを含み、前記混合層は、ホスト、第一のドーパントおよび電荷輸送性材料を含み、前記第一のドーパントは、第一の機能性基を含み、前記電荷輸送性材料は、第二の機能性基を含み、前記第一のドーパントは、前記混合層が前記電荷輸送層と接する側の表面である電荷輸送層接触面に引き寄せられた構成であり、前記電荷輸送性材料は、前記混合層の前記電荷輸送層接触面以外の表面に引き寄せられた構成を有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記ホストは、第三の機能性基を含み、前記混合層の前記電荷輸送層接触面に引き寄せられた構成を有することを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。
- 前記下部電極の表面には、前記電荷輸送層が形成してあり、前記電荷輸送層の表面には、前記混合層が形成してあり、前記混合層の表面には、前記上部電極が形成してあることを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。
- 前記第二の機能性基は、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキル基(Cの数は10以上)、パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基からなる群から選ばれた1種類以上の官能基であることを特徴とする請求項3記載の有機発光素子。
- 前記下部電極の表面には、前記混合層が形成してあり、前記電荷輸送層の表面には、前記電荷輸送層が形成してあり、前記電荷輸送層の表面には、前記上部電極が形成してあり、前記第一の機能性基は、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキル基(Cの数は10以上)、パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基からなる群から選ばれた1種類以上の官能基であり、前記第三の機能性基は、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキル基(Cの数は10以上)、パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基からなる群から選ばれた1種類以上の官能基であることを特徴とする請求項2記載の有機発光素子。
- 前記混合層は、電子供与性材料または電子受容性材料を含むことを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。
- 前記混合層は、第二のドーパントを含み、前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色の一方は赤色であり、他方は緑色であることを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。
- 前記混合層は、第二のドーパントおよび第三のドーパントを含み、前記第一のドーパントの発光色は、前記第二のドーパントの発光色と異なり、前記第三のドーパントの発光色は、前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色と異なることを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。
- 前記第二のドーパントおよび前記第三のドーパントは、前記第一の機能性基を含むことを特徴とする請求項8記載の有機発光素子。
- 請求項1の有機発光素子を形成するために用いられる有機発光素子形成用塗液であって、前記ホスト、前記第一のドーパント、前記電荷輸送性材料および溶媒を含むことを特徴とする有機発光素子形成用塗液。
- 請求項1の有機発光素子を形成するために用いられる有機発光素子形成用材料であって、前記有機発光素子形成用材料は、前記ホスト、前記第一のドーパントおよび前記電荷輸送性材料を含むことを特徴とする有機発光素子形成用材料。
- 請求項1記載の有機発光素子を備えたことを特徴とする光源装置。
- 請求項7記載の有機発光素子を備えたことを特徴とする光源装置。
- 請求項8記載の有機発光素子を備えたことを特徴とする光源装置。
- 前記有機発光素子からは、白色光が出射されることを特徴とする請求項13記載の光源装置。
- 前記有機発光素子からは、白色光が出射されることを特徴とする請求項14記載の光源装置。
- 第一の有機発光素子および第二の有機発光素子を備えた光源装置であって、前記第一の有機発光素子は、請求項1記載の有機発光素子であって、前記混合層は、第二のドーパントを含み、前記第一のドーパントの発光色および前記第二のドーパントの発光色の一方は赤色であり、他方は緑色であるものであり、前記第二の有機発光素子は、請求項1記載の有機発光素子であって、前記混合層は、前記第一のドーパントの代わりに青色ドーパントを含むものであり、前記青色ドーパントは、第一の機能性基を含むことを特徴とする光源装置。
- 前記有機発光素子の側面部には、バンクが設けられ、前記バンクの前記混合層が存在する側の表面には、撥水層が形成してあることを特徴とする請求項12記載の光源装置。
- 下部電極と、上部電極と、前記下部電極と前記上部電極との間に配置された有機層と、を有し、前記有機層は、電荷輸送層と、この電荷輸送層と接する混合層とを含み、前記混合層は、ホスト、第一のドーパントおよび電荷輸送性材料を含み、前記第一のドーパントは、第一の機能性基を含み、前記電荷輸送性材料は、第二の機能性基を含み、前記第一のドーパントは、前記混合層が前記電荷輸送層と接する側の表面である電荷輸送層接触面に引き寄せられた構成であり、前記電荷輸送性材料は、前記混合層の前記電荷輸送層接触面以外の表面に引き寄せられた構成を有する有機発光素子の製造方法であって、前記混合層は、塗布法により形成することを特徴とする有機発光素子の製造方法。
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