JPWO2012029699A1 - 複合多孔質膜及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)電池用セパレーターとして用いる複合多孔質膜であって、少なくとも一層からなり、かつ最表層の少なくとも一方がポリプロピレン樹脂からなる多孔質膜Aの最表層のポリプロピレン樹脂の表面に対して耐熱性樹脂を含む多孔質膜Bが積層された複合多孔質膜であり、該複合多孔質膜が下記式(A)〜(D)を満足することを特徴とする複合多孔質膜。
0.01μm≦多孔質膜Aの平均孔径≦1.0μm
・・・・・式(A)
30%≦多孔質膜Aの空孔率≦70% ・・・・・式(B)
多孔質膜Aと多孔質膜Bの界面での剥離強度≧1.0N/25mm
・・・・・式(C)
20≦Y−X≦100 ・・・・・式(D)
(Xは多孔質膜Aの透気抵抗度(秒/100ccAir)、Yは複合多孔質膜全体の透気抵抗度(秒/100ccAir)である)
(2)多孔質膜Aが、ポリプロピレン/ポリエチレン/ポリプロピレンの三層が積層されたものであることを特徴とする(1)に記載の複合多孔質膜。
(3)耐熱性樹脂がポリアミドイミド樹脂、ポリイミド樹脂又はポリアミド樹脂であることを特徴とする(1)又は(2)に記載の複合多孔質膜。
(4)耐熱性樹脂が、0.5dl/g以上の対数粘度を有するポリアミドイミド樹脂であることを特徴とする(3)に記載の複合多孔質膜。
(5)以下の工程(i)〜(iii)を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の複合多孔質膜の製造方法。
工程(i):基材フィルム上に耐熱性樹脂溶液を塗布した後、絶対湿度6g/m3未満の低湿度ゾーンを通過させ、次いで、絶対湿度6g/m3以上25g/m3以下の高湿度ゾーンを通過させて基材フィルム上に耐熱性樹脂膜を形成する工程、
工程(ii):少なくとも一層からなり、かつ最表層の少なくとも一方がポリプロピレン樹脂からなる多孔質膜Aを用意する工程、および
工程(iii):工程(ii)の多孔質膜Aの最表層のポリプロピレン樹脂の表面に対して工程(i)で形成された耐熱性樹脂膜を貼り合わせた後、凝固浴に浸漬させて耐熱性樹脂膜を多孔質膜Bに変換させ、洗浄、乾燥し、複合多孔質膜を得る工程。
(6)基材フィルムが、工程(iii)で複合多孔質膜を得た後に剥離されることを特徴とする(5)に記載の複合多孔質膜の製造方法。
(7)基材フィルムが厚さ25〜100μmのポリエステル系フィルム又はポリオレフィン系フィルムであることを特徴とする(5)又は(6)に記載の複合多孔質膜の製造方法。
(8)基材フィルムの表面の線状オリゴマーの量が20μg/m2以上100μg/m2以下であることを特徴とする(5)〜(7)のいずれかに記載の複合多孔質膜の製造方法。
(9)工程(i)において低湿度ゾーンの通過時間が3秒以上20秒以下であり、高湿度ゾーンの通過時間が3秒以上10秒以下であることを特徴とする(5)〜(8)のいずれかに記載の複合多孔質膜の製造方法。
多孔質膜Aは、少なくとも一層からなり、かつ最表層の少なくとも一方がポリプロピレン樹脂からなるものである。多孔質膜Aの製造方法は限定されないが、このような多孔質膜Aは、延伸開孔法、または相分離法などの方法によって作製できる。
多孔質膜Bは、耐熱性樹脂を含むものであり、その耐熱性により多孔質膜Aを支持・補強する役割を担う。従って、多孔質膜Bを構成する耐熱性樹脂のガラス転移温度は、好ましくは150℃以上、さらに好ましくは180℃以上、最も好ましくは210℃以上であり、上限は特に限定されない。ガラス転移温度が分解温度よりも高い場合、分解温度が上記範囲内であれば良い。ガラス転移温度が150℃よりも低い場合、十分な耐熱破膜温度が得られず、高い安全性を確保できないおそれがある。
一般に、ポリアミドイミド樹脂の合成は、トリメリット酸クロリドとジアミンを用いる酸クロリド法やトリメリット酸無水物とジイソシアネートを用いるジイソシアネート法等の通常の方法で行われるが、製造コストの点からジイソシアネート法が好ましい。
本発明の複合多孔質膜の製造方法では、まず、ポリエステル系フィルム又はポリオレフィン系フィルム等の基材フィルム上にワニス(耐熱性樹脂溶液)を塗布した後、低湿度ゾーンに通過させる。この間にワニス中の耐熱性樹脂と該樹脂を溶解させている溶剤とを相分離させる。
接触式膜厚計(ソニーマニュファクチュアリング社製 デジタルマイクロメーター M−30)を使用して測定した。
実施例及び比較例で得られたセパレーターの多孔質膜B面に粘着テープ(ニチバン社製、405番;24mm幅)を貼り、幅24mm、長さ150mmに裁断し、試験用サンプルを作製した。
多孔質膜Aの平均孔径は以下の方法で測定した。
試験片を測定用セルに上に両面テープを用いて固定し、プラチナまたは金を数分間真空蒸着させ、適度な倍率で測定を行った。SEM測定で得られた画像上で最も手前に観察される任意の10箇所を選択し、それら10箇所の孔径の平均値を試験片の平均孔径とした。なお、孔が略円形でない場合には、長径と短径を足して2で割った値を孔径とした。
テスター産業(株)社製のガーレー式デンソメーターB型を使用して、複合多孔質膜をクランピングプレートとアダプタープレートの間にシワが入らないように固定し、JIS
P−8117に従って測定した。試料としては10cm角のものを2枚用意し、それぞれの試料について、試料の中央部と4隅を測定点として合計10点の測定を行い、10点の平均値を透気抵抗度[秒/100ccAir]として用いた。なお、試料の1辺の長さが10cmに満たない場合は5cm間隔で10点測定した値を用いてもよい。
耐熱性樹脂0.5gを100mlのNMPに溶解した溶液を25℃でウベローデ粘度管を用いて測定した。
耐熱性樹脂溶液、または複合多孔質膜を良溶媒に漬けて耐熱性樹脂膜のみを溶解させた樹脂溶液を、アプリケーターによってPETフィルム(東洋紡績製E5001)あるいはポリプロピレンフィルム(東洋紡績製パイレン−OT)に適当なギャップで塗布し、120℃10分間予備乾燥した後に剥離して、適当な大きさの金枠に耐熱粘着テープで固定した状態で、さらに真空下で200℃12時間乾燥し、乾式フィルムを得た。得られた乾式フィルムから幅4mm×長さ21mmの試験片を切り取り、測定長15mmで動的粘弾性測定装置(アイティー計測制御製DVA―220)を用いて、110Hz、昇温速度4℃/分の条件下で室温から450℃までの範囲で貯蔵弾性率(E′)を測定した。貯蔵弾性率(E′)の屈折点において、ガラス転移温度以下のベースラインの延長線と、屈折点以上における最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とした。
10cm角の試料を用意し、その試料体積(cm3)と質量(g)を測定し、得られた結果から次式を用いて空孔率(%)を計算した。なお、10cm角試料の試料体積(cm3)は、10(cm)×10(cm)×多孔質膜Aの厚み(cm)で求めることができる。
空孔率=(1−質量/(樹脂密度×試料体積))×100
フィルム2枚の抽出したい面同士を向かい合わせ、1枚につき25.2cm×12.4cm面積を抽出できるようスペーサーをはさんで枠に固定した。エタノール30mlを抽出面間に注入し、25℃で3分間、フィルム表面の線状オリゴマーを抽出した。抽出液を蒸発乾固した後、得られた抽出液の乾固残渣をジメチルホルムアミド200μlに定容した。次いで高速液体クロマトグラフィーを用いて、下記に示す方法で予め求めておいた検量線から線状オリゴマーを定量した。なお、線状オリゴマーの量は二量体、三量体、四量体の合計値とした。
装置:ACQUITY UPLC(Waters製)
カラム:BEH−C18 2.1×150mm(Waters製)
移動相:溶離液A:0.1%ギ酸(v/v)
溶離液B:アセトニトリル
グラジエントB%:10→98→98%(0→25→30分)
流速:0.2ml/分
カラム温度:40℃
検出器:UV−258nm
温度計、冷却管、窒素ガス導入管のついた4ツ口フラスコにトリメリット酸無水物(TMA)1モル、o−トリジンジイソシアネート(TODI)0.8モル、2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)0.2モル、フッ化カリウム0.01モルを固形分濃度が20%となるようにN−メチル−2−ピロリドンと共に仕込み、100℃で5時間攪拌した後、固形分濃度が14%となるようにN−メチル−2−ピロリドンで希釈してポリアミドイミド樹脂溶液(a)を合成した。得られたポリアミドイミド樹脂の対数粘度は1.35dl/g、ガラス転移温度は320℃であった。
低湿度ゾーンの絶対湿度を4.0g/m3とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
低湿度ゾーンの絶対湿度を5.5g/m3とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
高湿度ゾーンの絶対湿度を7.0g/m3とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
高湿度ゾーンの絶対湿度を16.0g/m3とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
低湿度ゾーン及び高湿度ゾーンの通過時間をそれぞれ5.3秒、3.0秒とし、高湿度ゾーン出口から多孔質膜Aを貼り合わせるまでの時間を1.1秒とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
低湿度ゾーン及び高湿度ゾーンの通過時間をそれぞれ16.0秒、10.0秒とし、高湿度ゾーン出口から多孔質膜Aを貼り合わせるまでの時間を3.4秒とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
多孔質膜Aとしてポリプロピレン/ポリエチレン/ポリプロピレンの3層構造を有する多孔質膜(厚み25μm、空孔率40%、平均孔径0.10μm、透気抵抗度620秒/100ccAir)を用いた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
多孔質膜Aとしてポリプロピレン/ポリエチレン/ポリプロピレンの3層構造を有する多孔質膜(厚み20.5μm、空孔率50%、平均孔径0.10μm、透気抵抗度320秒/100ccAir)を用いた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管のついた4ツ口フラスコにトリメリット酸無水物(TMA)1モル、o−トリジンジイソシアネート(TODI)0.80モル、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(MDI)0.20モル、フッ化カリウム0.01モルを固形分濃度が20%となるようにN−メチル−2−ピロリドンと共に仕込み、100℃で5時間攪拌した後、固形分濃度が14%となるようにN−メチル−2−ピロリドンで希釈してポリアミドイミド樹脂溶液(b)を合成した。得られたポリアミドイミド樹脂の対数粘度は1.05dl/g、ガラス転移温度は313℃であった。ポリアミドイミド樹脂溶液(a)をポリアミドイミド樹脂溶液(b)に替えたワニス(b)(固形分濃度5.5重量%)を用いた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管のついた4ツ口フラスコにトリメリット酸無水物(TMA)1モル、o−トリジンジイソシアネート(TODI)0.60モル、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(MDI)0.40モル、フッ化カリウム0.01モルを固形分濃度が20%となるようにN−メチル−2−ピロリドンと共に仕込み、100℃で5時間攪拌した後、固形分濃度が14%となるようにN−メチル−2−ピロリドンで希釈してポリアミドイミド樹脂溶液(c)を合成した。得られたポリアミドイミド樹脂の対数粘度は0.85dl/g、ガラス転移温度は308℃であった。ポリアミドイミド樹脂溶液(a)をポリアミドイミド樹脂溶液(c)に替えたワニス(c)(固形分濃度5.5重量%)を用いた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
ポリアミドイミド樹脂溶液(a)32.6質量部及び平均粒径0.5μmのアルミナ粒子10.5質量部をN−メチル−2−ピロリドン48.4質量部で希釈して、さらにエチレングリコール8.5質量部を加え、酸化ジルコニウムビーズ(東レ社製、商品名「トレセラムビーズ」、直径0.5mm)と共に、ポリプロピレン製の容器に入れ、ペイントシェーカー(東洋精機製作所製)で6時間分散させた。次いで、濾過限界5μmのフィルターで濾過し、ワニス(d)(固形分濃度30.0重量%)を調合した。ワニス(a−1)をワニス(d)に替えた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
アルミナ粒子を酸化チタン粒子(チタン工業社製、商品名「KR−380」、平均粒子径0.38μm)に替えた以外は同様にしてワニス(e)(固形分濃度30.0重量%)を調合した。ワニス(a−1)をワニス(e)に替えた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
ワニス(a−1)の塗布量を調整し、最終厚み21.9μmとした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
実施例1で得られたポリアミドイミド樹脂溶液(a)を該樹脂溶液の体積比で10倍の水浴中に投入し、樹脂成分を沈降させた。次いで、樹脂固形物を十分水洗してNMPを除去した後、真空乾燥機を用いて180℃、24時間の条件で乾燥させた。その後、固形分濃度が14重量%となるようにN−メチル−2−ピロリドンで希釈してワニス(a−2)を調合した。ワニス(a−2)の水分率は0.05重量%であった。ワニス(a−1)をワニス(a−2)に替えた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
低湿度ゾーンの絶対湿度を1.2g/m3とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
ワニス(a−1)の塗布量を調整し、最終厚みを25.0μmとした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
基材フィルムとして表面線状オリゴマー量68μg/m2のポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムの代わりに表面線状オリゴマー量25μg/m2のポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムを用いた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
低湿度ゾーンを温度25℃、絶対湿度7.0g/m3とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
高湿度ゾーンを温度25℃、絶対湿度5.0g/m3とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管のついた4ツ口フラスコにトリメリット酸無水物(TMA)1モル、o−トリジンジイソシアネート(TODI)0.76モル、2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)0.19モル、フッ化カリウム0.01モルを固形分濃度が20%となるようにN−メチル−2−ピロリドンと共に仕込み、100℃で5時間攪拌した後、固形分濃度が14%となるようにN−メチル−2−ピロリドンで希釈してポリアミドイミド樹脂溶液(f)を合成した。得られたポリアミドイミド樹脂の対数粘度は0.45dl/g、ガラス転移温度は315℃であった。ポリアミドイミド樹脂溶液(a)をポリアミドイミド樹脂溶液(f)に替えたワニス(f)を用いた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
実施例1で用いた多孔質膜Aにワニス(a−1)をブレードコート法にて塗布し、温度25℃、絶対湿度1.8g/m3の低湿度ゾーンを8秒間、引き続き温度25℃、絶対湿度12g/m3の高湿度ゾーンを5秒間で通過させ、次いで2秒後に、N−メチル−2−ピロリドンを5重量%含有する水溶液中に進入させ、その後、純水で洗浄した後、70℃の熱風乾燥炉を通過させることで乾燥し、最終厚み22.9μmの複合多孔質膜を得た。
実施例1で用いた多孔質膜Aを事前にN−メチル−2−ピロリドンに浸漬して細孔内をN−メチル−2−ピロリドンで満たして用いた以外は比較例4と同様にして複合多孔質膜を得た。
基材フィルムとして表面線状オリゴマー量68μg/m2のポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムの代わりに表面線状オリゴマー量3μg/m2ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムを用いた以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜の作製を試みた。しかし、基材フィルムから、貼り合わされた状態の多孔質膜Aと多孔質膜Bの複合多孔質膜を剥離する際に、多孔質膜Bがフィルム基材に残存し、複合多孔質膜は得られなかった。
高湿度ゾーンの絶対湿度25.5g/m3とした以外は実施例1と同様にして複合多孔質膜を得た。
Claims (9)
- 電池用セパレーターとして用いる複合多孔質膜であって、少なくとも一層からなり、かつ最表層の少なくとも一方がポリプロピレン樹脂からなる多孔質膜Aの最表層のポリプロピレン樹脂の表面に対して耐熱性樹脂を含む多孔質膜Bが積層された複合多孔質膜であり、該複合多孔質膜が下記式(A)〜(D)を満足することを特徴とする複合多孔質膜。
0.01μm≦多孔質膜Aの平均孔径≦1.0μm
・・・・・式(A)
30%≦多孔質膜Aの空孔率≦70% ・・・・・式(B)
多孔質膜Aと多孔質膜Bの界面での剥離強度≧1.0N/25mm
・・・・・式(C)
20≦Y−X≦100 ・・・・・式(D)
(Xは多孔質膜Aの透気抵抗度(秒/100ccAir)、Yは複合多孔質膜全体の透気抵抗度(秒/100ccAir)である) - 多孔質膜Aが、ポリプロピレン/ポリエチレン/ポリプロピレンの三層が積層されたものであることを特徴とする請求項1に記載の複合多孔質膜。
- 耐熱性樹脂がポリアミドイミド樹脂、ポリイミド樹脂又はポリアミド樹脂であることを特徴とする請求項1又は2に記載の複合多孔質膜。
- 耐熱性樹脂が、0.5dl/g以上の対数粘度を有するポリアミドイミド樹脂であることを特徴とする請求項3に記載の複合多孔質膜。
- 以下の工程(i)〜(iii)を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の複合多孔質膜の製造方法。
工程(i):基材フィルム上に耐熱性樹脂溶液を塗布した後、絶対湿度6g/m3未満の低湿度ゾーンを通過させ、次いで、絶対湿度6g/m3以上25g/m3以下の高湿度ゾーンを通過させて基材フィルム上に耐熱性樹脂膜を形成する工程、
工程(ii):少なくとも一層からなり、かつ最表層の少なくとも一方がポリプロピレン樹脂からなる多孔質膜Aを用意する工程、および
工程(iii):工程(ii)の多孔質膜Aの最表層のポリプロピレン樹脂の表面に対して工程(i)で形成された耐熱性樹脂膜を貼り合わせた後、凝固浴に浸漬させて耐熱性樹脂膜を多孔質膜Bに変換させ、洗浄、乾燥し、複合多孔質膜を得る工程。 - 基材フィルムが、工程(iii)で複合多孔質膜を得た後に剥離されることを特徴とする請求項5に記載の複合多孔質膜の製造方法。
- 基材フィルムが厚さ25〜100μmのポリエステル系フィルム又はポリオレフィン系フィルムであることを特徴とする請求項5又は6に記載の複合多孔質膜の製造方法。
- 基材フィルムの表面の線状オリゴマーの量が20μg/m2以上100μg/m2以下であることを特徴とする請求項5〜7のいずれかに記載の複合多孔質膜の製造方法。
- 工程(i)において低湿度ゾーンの通過時間が3秒以上20秒以下であり、高湿度ゾーンの通過時間が3秒以上10秒以下であることを特徴とする請求項5〜8のいずれかに記載の複合多孔質膜の製造方法。
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