JPWO2012005351A1 - 水性ポリウレタン樹脂分散体組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]少なくともポリウレタン樹脂(A)と、ポリウレタン樹脂(B)とが水系媒体中に分散されている水性ポリウレタン樹脂分散体組成物であって、
ポリウレタン樹脂(A)は、少なくとも、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、ポリイソシアネート化合物(dA)、及び鎖延長剤(eA)を反応させて得られるポリウレタン樹脂であり、
ポリウレタン樹脂(B)は、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)、ポリイソシアネート化合物(dB)、及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である、
水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[2]ポリウレタン樹脂(A)が、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)及び酸性基含有ポリオール化合物(bA)以外のポリオール(cA)、ポリイソシアネート化合物(dA)、及び鎖延長剤(eA)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である、[1]に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[3]ポリウレタン樹脂(A)が、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)及び酸性基含有ポリオール化合物(bA)と、ポリイソシアネート化合物(dA)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(Ap)を得て、次いで、ポリウレタンプレポリマー(Ap)と、鎖延長剤(eA)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である、[1]に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[4]ポリウレタン樹脂(A)が、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)並びに脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)及び酸性基含有ポリオール化合物(bA)以外のポリオール(cA)と、ポリイソシアネート化合物(dA)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(Ap)を得て、次いでポリウレタンプレポリマー(Ap)と鎖延長剤(eA)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である、[2]に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[5]ポリウレタン樹脂(B)が、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)及び数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)、ポリイソシアネート化合物(dB)、及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である[1]〜[4]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[6]ポリウレタン樹脂(B)が、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)及び酸性基含有ポリオール化合物(bB)と、ポリイソシアネート化合物(dB)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(Bp)を得て、次いでポリウレタンプレポリマー(Bp)と鎖延長剤(eB)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である、[1]〜[4]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[7]ポリウレタン樹脂(B)が、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)及び数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)と、ポリイソシアネート化合物(dB)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(Bp)を得て、次いでポリウレタンプレポリマー(Bp)と鎖延長剤(eB)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である、[1]〜[5]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[8]数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)が、主鎖に脂環式構造を有しないポリエーテルポリオールである[5]〜[7]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[9]ポリウレタン樹脂(A)とポリウレタン樹脂(B)との混合比が、固形分比で3/97〜75/25である、[1]〜[8]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[10]ポリウレタン樹脂(A)とポリウレタン樹脂(B)との混合比が、固形分比で5/95〜80/20である[9]に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[11]ポリウレタン樹脂(A)とポリウレタン樹脂(B)との混合比が、固形分比で30/70〜55/45である[10]に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
[12][1]〜[11]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を含有するコーティング剤組成物。
[13][1]〜[11]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を含有する塗料組成物。
[14]金属塗工用である、[13]に記載の塗料組成物。
[15][1]〜[11]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を含有する合成皮革用組成物。
[16][1]〜[11]のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物の製造方法であって、ポリウレタン樹脂(A)が水系媒体中に分散している水性ポリウレタン樹脂分散体と、ポリウレタン樹脂(B)が水系媒体中に分散している水性ポリウレタン樹脂分散体とを混合する工程を含む、製造方法。
ポリウレタン樹脂(A)は、少なくとも、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、ポリイソシアネート化合物(dA)、及び鎖延長剤(eA)を反応させて得られるポリウレタン樹脂であり、
ポリウレタン樹脂(B)は、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)、ポリイソシアネート化合物(dB)、及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である、
水性ポリウレタン樹脂分散体組成物に関する。
ポリウレタン樹脂(A)は、少なくとも、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、ポリイソシアネート化合物(dA)、及び鎖延長剤(eA)を反応させて得られるポリウレタン樹脂であり、
ポリウレタン樹脂(B)は、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)、数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)、ポリイソシアネート化合物(dB)、及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である、水性ポリウレタン樹脂分散体組成物に関する。
本発明におけるポリウレタン樹脂(A)は、少なくとも、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、ポリイソシアネート化合物(dA)、及び鎖延長剤(eA)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である。本発明のポリウレタン樹脂(A)は、上記成分に加えて、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)及び酸性基含有ポリオール化合物(bA)以外のポリオール(cA)を反応させて得てもよい。
本発明における脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)は、カーボネート構造及び水酸基以外の主鎖を構成する部分が、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であるポリカーボネートポリオールをいう。したがって、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)は、主鎖に脂環式構造及び芳香族構造の両方を有さない。本明細書における「脂肪族」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素をいうこととする。
数平均分子量=(56,100×N)/(ポリカーボネートポリオールの水酸基価)
本発明における酸性基含有ポリオール化合物(bA)は、分子中に2個以上の水酸基と1個以上の酸性基を有する化合物をいう。酸性基としては、カルボキシ基、スルホニル基、リン酸基、フェノール性水酸基等が挙げられ、好ましくはカルボキシ基である。2個の水酸基を有する酸性基含有ジオール化合物が好ましい。
ポリウレタン樹脂(A)の製造には、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)及び酸性基含有ポリオール化合物(bA)以外のポリオール(cA)(以下「ポリオール(cA)」ともいう)を用いてもよい。
各ポリオールの水酸基当量数=各ポリオールの分子量/各ポリオールのOH基の数
合計の水酸基当量数=M/ポリオールの合計mol数
M=各ポリオールの水酸基当量数×各ポリオールのmol数の合計値
ポリウレタン樹脂(A)について、Mは、[〔脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)の水酸基当量数×ポリカーボネートポリオール(aA)のmol数〕+〔酸性基含有ポリオール化合物(bA)の水酸基当量数×酸性基含有ポリオール化合物(bA)のmol数〕+〔(ポリオール(cA)の水酸基当量数×(ポリオール(cA)のmol数)〕]である。
本発明におけるポリイソシアネート化合物(dA)は、分子中に2個以上のイソシアナト基を有するものであれば、特に制限されず、例えば、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニレンメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4’,4’’−トリフェニルメタントリイソシアネート、m−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、p−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,6−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス(2−イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2−イソシアナトエチル)カーボネート、2−イソシアナトエチル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水素添加MDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート(水素添加TDI)、ビス(2−イソシアナトエチル)−4−ジクロヘキセン−1,2−ジカルボキシレート、2,5−ノルボルナンジイソシアネート、2,6−ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式ポリシアネート化合物等が挙げられる。中でも、反応性の制御と弾性率付与等の観点から、4,4’−ジフェニレンメタンジイソシアネート(MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水素添加MDI)が好ましい。
本発明におけるポリウレタン樹脂(A)は、少なくとも、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、ポリイソシアネート化合物(dA)及び鎖延長剤(eA)を反応させて得られるポリウレタン樹脂であり、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、ポリオール(cA)、ポリイソシアネート化合物(dA)及び鎖延長剤(eA)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂であってもよい。ポリウレタン樹脂(A)の調製においては、少なくとも、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)と、酸性基含有ポリオール化合物(bA)と、ポリイソシアネート化合物(dA)とを反応させて、ポリウレタンプレポリマー(Ap)を得て、次いで、これを鎖延長剤(eA)と反応させて、ポリウレタン樹脂(A)とすることができる。ここで、ポリウレタンプレポリマー(Ap)は、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)と、酸性基含有ポリオール化合物(bA)と、ポリオール(cA)と、ポリイソシアネート化合物(dA)とを反応させて得られるものであってもよい。
本発明における鎖延長剤(eA)は、イソシアナト基と反応性を有する基を分子内に2個以上有する化合物であれば、特に制限されず、例えば、エチレンジアミン、1,4−テトラメチレンジアミン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,4−ヘキサメチレンジアミン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、キシリレンジアミン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等のアミン化合物、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等のジオール化合物、ポリエチレングリコールに代表されるポリアルキレングリコール類、水等が挙げられる。中でも、1級ジアミン化合物が好ましい。これらは、1種を単独で用いてもよく、複数種を併用してもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は、ポリウレタンプレポリマー(Ap)と鎖延長剤(eA)を反応させて得ることができる。ポリウレタン樹脂(A)の数平均分子量は、5,000〜200,000とすることができる。ポリウレタン樹脂(A)は、1種を単独で用いることもでき、複数種を併用してもよい。
本発明においては、ポリウレタン樹脂(A)を、水系媒体中の分散体として得ることができる。水系媒体としては、水や水と親水性有機溶媒との混合媒体等が挙げられる。水としては、例えば、上水、イオン交換水、蒸留水、超純水等が挙げられるが、入手の容易さや塩の影響で粒子が不安定になることを考慮して、好ましくはイオン交換水が挙げられる。親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール等の低級1価アルコール;エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール;N−メチルモルホリン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン等の非プロトン性の親水性有機溶媒等が挙げられる。水系媒体中の親水性有機溶媒の量としては、0〜20重量%が好ましい。
ポリウレタンプレポリマー(Ap)を得る工程(α1)と;
ポリウレタンプレポリマー(Ap)を中和する工程(β1)と;
ポリウレタンプレポリマー(Ap)を水系媒体中に分散させる工程(γ1);及び
ポリウレタンプレポリマー(Ap)のイソシアナト基と鎖延長剤(eA)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂(A)を得る工程(δ1)
により製造することができる。
本発明のポリウレタン樹脂(B)は、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)、数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)、ポリイソシアネート化合物(dB)、及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である。
本発明における主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)は、カーボネート構造及び水酸基以外の主鎖を構成する部分に、脂環式構造を有するものであれば、特に制限されない。脂環式構造とは、単環であっても、ビシクロ環や縮合環であってもよく、また、環は、酸素、窒素、硫黄等の1個以上のヘテロ原子によって中断されていてもよい。脂環式構造は、好ましくは4〜7個の炭素原子で環を形成する。また、(aB)の主鎖中には、脂環式構造の他に直鎖構造の炭化水素基及び/又は分岐鎖構造の炭化水素基が共存していてもよい。脂環式構造を主鎖に有するポリウレタン樹脂を含有することにより、本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物から得られる塗膜は、優れた硬度を発現する。
本発明における酸性基含有ポリオール化合物(bB)は、酸性基含有ポリオール化合物(bA)と同様に、分子中に2個以上の水酸基と1個以上の酸性基を有する化合物をいう。酸性基としては、カルボキシ基、スルホニル基、リン酸基、フェノール性水酸基等が挙げられ、好ましくはカルボキシ基である。2個の水酸基を有する酸性基含有ジオール化合物が好ましい。酸性基含有ポリオール化合物(bB)については、酸性基含有ポリオール化合物(bA)の具体例及び好ましい例が適用される。
本発明で使用できるポリオール(cB)は、数平均分子量500〜5,000を有する、直鎖状又は分岐鎖状のポリオールである。数平均分子量は、金属基材の塗膜としたときの塩水噴霧試験における金属の腐食耐性の点から、650〜3,000が好ましく、より好ましくは1,000〜2,500である。ポリオール(cB)としては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、アクリルポリオールを好適に用いることができる。中でも、耐加水分解性が高い点からポリエーテルポリオールが好ましい。
本発明で使用できるポリイソシアネート化合物(dB)としては、分子中に2個以上のイソシアナト基を有するものであれば、特に制限されず、ポリイソシアネート化合物(dA)の具体例及び好ましい例が適用される。
本発明におけるポリウレタン樹脂(B)は、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)、ポリイソシアネート化合物(dB)及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂であり、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)、数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)、ポリイソシアネート化合物(dB)及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂であってもよい。ポリウレタン樹脂(B)の調製においては、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)と、酸性基含有ポリオール化合物(bB)と、ポリイソシアネート化合物(dB)とを反応させて、ポリウレタンプレポリマー(Bp)を得て、次いで、これを鎖延長剤(eB)と反応させて、ポリウレタン樹脂(B)とすることができる。ここで、ポリウレタンプレポリマー(Bp)は、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)と、酸性基含有ポリオール化合物(bB)と、数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)と、ポリイソシアネート化合物(dB)とを反応させて得られるものであってもよい。
本発明における鎖延長剤(eB)は、イソシアナト基と反応性を有する基を一分子内に2個以上有する化合物であれば、特に制限されず、鎖延長剤(eA)の具体例及び好ましい例が適用される。
ポリウレタン樹脂(B)は、ポリウレタンプレポリマー(Bp)と鎖延長剤(eB)を反応させて得ることができる。ポリウレタン樹脂(B)の数平均分子量は、通常5,000〜200,000程度である。ポリウレタン樹脂(B)は、それぞれ、1種を単独で用いてもよく、複数種を併用してもよい。本発明においては、ポリウレタン樹脂(B)を、水系媒体中の分散体として得ることができる。水系媒体の種類、量については、ポリウレタン樹脂(A)の具体例及び好ましい例が適用される。
ポリウレタンプレポリマー(Bp)を得る工程(α2)と;
ポリウレタンプレポリマー(Bp)を中和する工程(β2)と;
ポリウレタンプレポリマー(Bp)を水系媒体中に分散させる工程(γ2);及び
ポリウレタンプレポリマー(Bp)のイソシアナト基と鎖延長剤(eB)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂(B)の分散体を得る工程(δ2)により製造することができる。工程(α2)、(β2)、(γ2)及び(δ2)は、各々、(α1)、(β1)、(γ1)及び(δ1)と同様の反応条件、試薬、操作方法、順序を適用することができる。分散体中のポリウレタン樹脂(B)の割合は、5〜60重量%が好ましく、より好ましくは20〜50重量%である。
本発明における水性ポリウレタン樹脂分散体組成物では、ポリウレタン樹脂(A)及びポリウレタン樹脂(B)とが水系媒体中に分散されている。
本発明において、水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を含有する塗料組成物及びコーティング剤組成物には、塗装の最表面の塗料やコーティング剤だけでなく、中間層を形成するプライマーも含む。
本発明は、水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を含有する合成皮革用組成物にも関する。
(ポリウレタン樹脂(A)を含有する水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置で、(aA)としてETERNACOLL(登録商標)UH200(宇部興産製;数平均分子量2000;水酸基価57mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、300g)と、(bA)として2,2−ジメチロールプロピオン酸(16.3g)と、(dA)としてイソホロンジイソシアネート(85.6g)とを、N−エチルピロリドン(135g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(12.3g)を添加・混合し、強撹拌のもと水(816g)の中に加えた。ついで、(eA)として35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(34.7g)を加えて、固形分30重量%の水性ポリウレタン樹脂分散体(A)を得た。
(ポリウレタン樹脂(B−1)を含有する水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
撹拌機および及び加熱器を備えた反応装置で、(aB)としてETERNACOLL UC100(宇部興産社製;数平均分子量1030;水酸基価109mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、脂環構造の割合49.5%、85.0g)と、(cB)としてPTMG(数平均分子量2030、14.9g)と、(bB)として2,2−ジメチロールプロピオン酸(12.1g)と、(dB)として水素添加MDI(91.1g)とを、N‐−エチルピロリドン(146g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.5重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(8.9g)を添加・混合したもののうち、239gを抜き出し、強撹拌下のもと水(310g)の中に加えた。ついで(eB)として35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(41.0g)を加え、固形分30重量%の水性ポリウレタン樹脂分散体(B−1)を得た。
(ポリウレタン樹脂(B−2)を含有する水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置で、(aB)としてETERNACOLL UM90(3/1)(宇部興産社製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、脂環式構造の割合42%、350g)と、(bB)として2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.6g)と、(dB)としてイソホロンジイソシアネート(336g)とを、N−エチルピロリドン(315g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、7.5重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.1g)を添加・混合し、強撹拌下のもと水(375g)の中に加えた。ついで、(eB)として35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.3g)を加えて、固形分30重量%の水性ポリウレタン樹脂分散体(B−2)を得た。
(ポリウレタン樹脂(C)を含有する水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置で、(aC)として数平均分子量2000のポリテトラメチレングリコール300gと、(bC)として2,2−ジメチロールプロピオン酸(16.3g)と、(dC)としてイソホロンジイソシアネート(85.6g)とを、N−エチルピロリドン(135g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(12.3g)を添加・混合し、強撹拌のもと水(816g)の中に加えた。ついで、(eC)として35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(34.7g)を加えて、固形分30重量%の水性ポリウレタン樹脂分散体(C)を得た。
(ポリウレタン樹脂(D)を含有する水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置で、(aD)としてブタンジオールとネオペンチルグリコールとアジピン酸とから得られる数平均分子量2000のポリエステルジオール300gと、(bD)として2,2−ジメチロールプロピオン酸(16.3g)と、(dD)としてイソホロンジイソシアネート(85.6g)とを、N−エチルピロリドン(135g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(12.3g)を添加・混合し、強撹拌のもと水(816g)の中に加えた。ついで、(eD)として35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(34.7g)を加えて、固形分30重量%の水性ポリウレタン樹脂分散体(D)を得た。
表1に記載されている割合で、それぞれの水性ポリウレタン樹脂分散体を撹拌しながら少しずつ加えて、混合し、水性ポリウレタン樹脂分散体組成物(固形分30重量%)を得た。
[試料作製]
各実施例及び比較例で得られた水性ポリウレタン樹脂分散体組成物に、濡れ性改良剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製「BYK−348」、ポリエーテル変性シロキサン)を0.1重量%添加して、撹拌し、コーティング剤を得た。厚さ2mmの軟質ポリ塩化ビニル製シートの表面に、コーティング剤を乾燥後の膜厚が約10μmになるように均一に塗布した。次いで、80℃で1時間乾燥させて試験片を得た。得られた試験片を円筒型屈曲試験機を用いて、JIS K−5600の耐屈曲試験法(円筒形マンドレル法)に基づいて、塗膜表面のクラックの有無を目視により評価した。なお、マンドレル直径は2mmで行った。結果を表1に示す。
[ペンドラム硬度の試料作製]
各実施例及び比較例で得られた水性ポリウレタン樹脂分散体組成物をガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmとなるように均一に塗布した。次いで、室温で一晩乾燥させた後、60℃にて1時間、120℃で1時間乾燥させて120℃乾燥の塗膜を得た。各実施例及び比較例で得られた水性ポリウレタン樹脂分散体組成物をガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。次いで、20℃で1週間乾燥させて20℃乾燥の塗膜を得た。
[ペンドラム硬度の測定]
上記で得られたガラス板とポリウレタン樹脂塗膜との積層体において、樹脂塗膜のペンドラム硬度をペンドラム式硬度計(BYK−Gardner GmbH社製 ペンドラム ハードネス試験機)を用いて、振幅減衰時間を3ヶ所測定して平均値を算出した。振幅減衰時間が大きいほど硬度が大きいことを示す。結果を表1に示す。
各実施例及び比較例で得られた水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を木材合板(カバ材合板のフローリング材)上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。次いで、20℃で1週間乾燥させて木材合板の表面に塗膜を形成させた。塗膜表面のクラックの有無を目視により評価した。
以下のようにして耐溶剤性を評価した。
メチルエチルケトン(MEK)に浸した1cm2の大きさに切り分けた脱脂綿を試料の表面に押し当て、100往復擦り、その後の塗膜の変化を目視により観察した。
○:ほとんど変化がない
△:一部の塗膜が剥がれる
×:完全に塗膜が剥がれる
一方、ポリウレタン樹脂(B−2)の代わりにポリウレタン樹脂(B−1)を組み合わせた実施例10〜12では、メチルエチルケトンへの塗膜に溶解性が抑制され、耐溶剤性が良好であった(特に実施例7)。実施例10〜12の耐溶剤性は、ポリウレタン樹脂(A)に代えて、ポリウレタン樹脂(C)及び(D)とを組み合わせた比較例4及び5と比べても、向上していることが分かった。
[試料作製]
トルエンを用いて脱脂した厚さ0.8mm、幅70mm、長さ150mmの鋼板(SPCC-SD)に、各実施例及び比較例で得られた水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を18番のバーコーターを用いて塗布した。その後、鋼板を180℃の熱風乾燥器中で4分間加熱乾燥し、鋼板上にポリウレタン樹脂塗膜を有する試料を作成した。
以下のようにして耐溶剤性を評価した。
メチルエチルケトン(MEK)に浸した1cm2の大きさに切り分けた脱脂綿を試料の表面に押し当て、100往復擦り、その後の塗膜の変化を観察した。
[耐低温屈曲性]
−15℃の低温槽で10分間試料を冷却した。その後、試料を取り出し、直ちに万力を用いて試料を長さ方向の中央部で折り曲げた。折り曲げの際、厚さ4.8mmのスペーサを用いて折り曲げた板に4.8mmの隙間ができるようにした。
[塩水噴霧耐性]
JIS K 5600−7−9に従い、複合サイクル腐食試験器を用いて塩水噴霧試験を行った。試験片にはカッターナイフでX字に切り込みを入れた。試験には5%食塩水を用い、試験サイクルは塩水噴霧を35℃で2h、乾燥を60℃で4h、湿潤50℃ 95%RH 2hを1サイクルとし、15サイクル(120時間)の試験を行った。試験後、塗膜の上から、切り込みのない部分(平面部)の腐食(錆)の状態を目視により観察、及び切り込み部分からの腐食の進行長さを測定した。試験片の表面の状態を表す模式図を、図1に示す。腐食の進行長さは、符号2に示す切り込み部分からの、錆が進行した垂直方向への長さを、符号4で示すように、mm単位で測定した。試験片の表面の状態を、図2(a)〜(j)に示す。実施例6〜8、10〜12の試験片は各々、(a)〜(c)、(f)〜(h)に対応し、比較例2〜5の試験片は各々、(d)〜(e)、(i)〜(j)に対応する。平面部の腐食の状態と腐食の進行長さを表1に示す。
なお、平面部の腐食の状態は、以下の基準で評価した。
○:ほとんど錆がない。
△:少し錆がある。
×:錆が多い。
一方、ポリウレタン樹脂(B−1)及び(B−2)のいずれも含有せず、ポリウレタン樹脂(A)のみを含有する比較例2は、平面部においても腐食が進展しており、塩水噴霧耐性が悪かった(図2の(d)参照)。ポリウレタン樹脂(A)を含有しない比較例3では低温屈曲試験において塗膜の割れが観察され、ほぼ全面が黒く腐食していた(図2の(e)参照)。また、ポリウレタン樹脂(A)に代えてポリウレタン樹脂(C)を用いた比較例4では、塩水噴霧試験において、試験片の平面部全面に錆びが発生した(図2の(i)参照。ポリウレタン樹脂(A)に代えてポリウレタン樹脂(D)を用いた比較例5では、低温屈曲試験において塗膜の割れが観察され、かつ、塩水噴霧試験において、試験片の平面部全面に錆びが発生した(図2の(j)参照)。
2・・・切り込み
3・・・平面部
4・・・切り込み部分からの腐食の進行長さ
5・・・腐食部分
Claims (16)
- 少なくともポリウレタン樹脂(A)と、ポリウレタン樹脂(B)とが水系媒体中に分散されている水性ポリウレタン樹脂分散体組成物であって、
ポリウレタン樹脂(A)は、少なくとも、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、ポリイソシアネート化合物(dA)、及び鎖延長剤(eA)を反応させて得られるポリウレタン樹脂であり、
ポリウレタン樹脂(B)は、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)、ポリイソシアネート化合物(dB)、及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である、
水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。 - ポリウレタン樹脂(A)が、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)及び酸性基含有ポリオール化合物(bA)以外のポリオール(cA)、ポリイソシアネート化合物(dA)、及び鎖延長剤(eA)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である、請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- ポリウレタン樹脂(A)が、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)及び酸性基含有ポリオール化合物(bA)と、ポリイソシアネート化合物(dA)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(Ap)を得て、次いで、ポリウレタンプレポリマー(Ap)と鎖延長剤(eA)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である、請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- ポリウレタン樹脂(A)が、脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)、酸性基含有ポリオール化合物(bA)並びに脂肪族ポリカーボネートポリオール(aA)及び酸性基含有ポリオール化合物(bA)以外のポリオール(cA)と、ポリイソシアネート化合物(dA)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(Ap)を得て、次いでポリウレタンプレポリマー(Ap)と鎖延長剤(eA)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である、請求項2に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- ポリウレタン樹脂(B)が、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)及び数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)、ポリイソシアネート化合物(dB)、及び鎖延長剤(eB)を反応させて得られるポリウレタン樹脂である、請求項1〜4のいずれか一項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- ポリウレタン樹脂(B)が、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)及び酸性基含有ポリオール化合物(bB)と、ポリイソシアネート化合物(dB)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(Bp)を得て、次いで、ポリウレタンプレポリマー(Bp)と鎖延長剤(eB)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である、請求項1〜4のいずれか一項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- ポリウレタン樹脂(B)が、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(aB)、酸性基含有ポリオール化合物(bB)及び数平均分子量500〜5,000を有する直鎖又は分岐鎖状のポリオール(cB)と、ポリイソシアネート化合物(dB)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(Bp)を得て、次いでポリウレタンプレポリマー(Bp)と鎖延長剤(eB)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- 数平均分子量500〜5,000を有する直鎖状又は分岐鎖状のポリオール(cB)が、主鎖に脂環式構造を有しないポリエーテルポリオールである、請求項5〜7のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- ポリウレタン樹脂(A)とポリウレタン樹脂(B)との混合比が、固形分比で3/97〜75/25である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- ポリウレタン樹脂(A)とポリウレタン樹脂(B)との混合比が、固形分比で5/95〜80/20である、請求項9に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- ポリウレタン樹脂(A)とポリウレタン樹脂(B)との混合比が、固形分比で30/70〜55/45である、請求項10に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を含有するコーティング剤組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を含有する塗料組成物。
- 金属塗工用である、請求項13に記載の塗料組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を含有する合成皮革用組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物の製造方法であって、ポリウレタン樹脂(A)が水系媒体中に分散している水性ポリウレタン樹脂分散体と、ポリウレタン樹脂(B)が水系媒体中に分散している水性ポリウレタン樹脂分散体とを混合する工程を含む、製造方法。
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