JPWO2010147161A1 - 塩基およびラジカル発生剤、およびそれを用いた組成物およびその硬化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、下記一般式(I)で示される構造を分子中に1つ以上有するアミンイミド化合物(A)が、従来知られているアミンイミド化合物よりも低い温度で塩基を発生する加熱塩基発生剤として有用であり、また、充分な活性エネルギー線塩基活性を有する光塩基発生剤として有用であり、さらに、活性エネルギー線によりラジカルを発生する光ラジカル開始剤としても利用可能であることを見出し完成するに至った。
(B)ラジカル又は/および塩基により重合される化合物を含有する組成物。
また、前記新規なアミンイミド化合物を硬化触媒として、例えばエポキシ樹脂等と併用することにより、加熱硬化性に加え、活性エネルギー線の照射による硬化性を付与することができる。
なかでも、多官能エステル化合物を用いると、分子内に複数のアミンイミド構造を有するアミンイミド化合物を得ることができるので好ましい。
上記合成法の場合に用いられる本発明のアミンイミド化合物の原料としてのヒドラジン化合物については特に限定されるものではなく、1,1−ジメチルヒドラジン、1−ベンジル−1−フェニルヒドラジン、1−ブチル−1−フェニルヒドラジン、1−エチル−1−フェニルヒドラジン、1−メチル−1−フェニルヒドラジン、1−アミノピロリジン、1−アミノホモピペリジン等が例示できるがこの限りではない。このなかでも原料の入手のしやすさや発生する光塩基性物質の塩基性の高さ等から1,1−ジメチルヒドラジンが好ましい。
上記合成法の場合に用いられる本発明のアミンイミド化合物の原料としての原料であるエポキシ化合物は、分子中に1つ以上のエポキシ基を有する化合物であればよい。例えばプロピレンオキシド、グリシロール、アリルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ターシャリーブチルフェノールグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート等の単官能エポキシ化合物の他、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルジグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンから誘導されるジグリシジルエーテル等の所謂エピ−ビス型液状エポキシ樹脂、脂肪族・芳香族アルコールとエピクロルヒドリンから誘導されるポリグリシジルエーテル、多塩基酸とエピクロルヒドリンから誘導されるポリグリシジルエステル、水素添加ビスフェノールAとエピクロルヒドリンから誘導されるポリグリシジルエーテル等の多官能エポキシ化合物も用いることができる。エポキシ化合物の構造を変えることで得られるアミンイミド化合物およびそれを加熱および/又は活性エネルギー線を照射することによって発生する塩基の溶解性、結晶性、揮発性等を調節することができる。また、多官能エポキシ化合物を用いると、分子内に複数のアミンイミド構造を有するアミンイミド化合物を得ることができるので好ましい。
本発明のアミンイミド化合物を用いた硬化物を得る場合、前記(B)塩基により重合される化合物としては、エポキシ樹脂やそれを主成分とする組成物、又はエポキシ樹脂とポリチオール化合物を主成分とする組成物を用いることが好適であるが、この限りではない。
また、ラジカル発生剤の種類によっては、組み合わせる(A)アミンイミド化合物の構造により、その効果に差が現れる可能性があるため、(A)アミンイミド化合物と(C)ラジカル発生剤の最適な組み合わせは任意に選択してもよい。本発明の組成物におけるラジカル発生剤の添加量は、ラジカル発生剤の吸収波長およびモル吸光係数を参考にする必要があるが、一般的に(A)アミンイミド化合物1重量部に対して0.01〜10重量部であり、好ましくは0.05〜5重量部である。少なすぎると活性エネルギー線による塩基発生効率の向上効果が得られず、多すぎると塩基性触媒作用を阻害する場合がある。
また、本発明の(A)アミンイミド化合物は、従来よりも低い温度の加熱のみによっても活性化するが、加熱のみによる活性化と比較して活性エネルギー線の照射を併用することでその硬化性を大幅に向上させることができる。一般的な紫外線照射装置は紫外線と同時に熱線が放射されるため、本発明の組成物を硬化にさせるために極めて有用である。
また本組成物は本発明内の組成において、活性エネルギーの照射によりラジカル硬化成分が硬化し、その後の室温または加熱下での放置により塩基硬化成分を硬化させることもできる。このような性質は、活性エネルギー線照射による仮固定や形状保持とその後の加熱工程による接着を必要とする種々の用途に利用できる。
溶媒として80mlのイソプロピルアルコール(国産化学株式会社製試薬)を入れた200ml茶色ナスフラスコに、ベンゾイルギ酸メチルを13.6g(83.0mmol)、プロピレンオキシドを4.80g(83.0mmol)、1,1−ジメチルヒドラジンを5.00g(83.0mmol)(いずれも東京化成工業株式会社製試薬)を投入し、密封遮光して20℃2時間撹拌後、40℃で2日間撹拌した。IR測定によるアミンイミド性カルボニル吸収波長の増大よりアミンイミドの生成を確認した。溶媒を減圧除去すると白色の結晶物が得られた。これをメタノールと酢酸エチルの混合溶液を用い再結晶してアミンイミド化合物Aの結晶19.7gを得た(収率95%)。これをさらに2回、メタノールと酢酸エチルの混合溶液を用い再結晶して精製した。
融点104〜105℃(分解)
IR(C=O):1681cm−1、1571cm−1
C13H18N2O3の元素分析結果(元素分析装置 LECO社製 CHNS−932型及びVTF−900型)
計算値 C:62.38%,H:7.25%,N:11.19%,O:19.18%
実測値 C:62.30%,H:7.17%,N:11.28%,O:18.94%
溶媒として30mlのイソプロピルアルコール(国産化学株式会社製試薬)を入れた100ml茶色ナスフラスコに、4−メトキシベンゾイルギ酸エチル(Oakwood Products, Inc.製試薬)を3.54g(17.0mmol)、プロピレンオキシド(東京化成工業株式会社製試薬)を0.99g(17.0mmol)、1,1−ジメチルヒドラジン(東京化成工業株式会社製試薬)を1.02g(17.0mmol)投入したほかはアミンイミド化合物Aの合成と同様の操作を行い、アミンイミド化合物B の結晶3.7gを得た。(収率78%)。これをさらに2回、メタノールと酢酸エチルの混合溶液を用い再結晶して精製した。IR測定によるアミンイミド性カルボニル吸収波長の増大よりアミンイミドの生成を確認した。
融点102〜103℃(分解)
IR(C=O):1670cm−1、1578cm−1
C14H20N2O4の元素分析結果(元素分析装置 LECO社製 CHNS−932型及びVTF−900型)
計算値 C:59.99%,H:7.19%,N:9.99%,O:22.83%
実測値 C:60.00%,H:6.98%,N:10.00%,O:22.84%
溶媒として30mlのイソプロピルアルコール(国産化学株式会社製試薬)を入れた50ml茶色ナスフラスコに、エチル−チオフェン−2−グリオキシレート(Alfa Aecar製試薬)を3.68g(20.0mmol)、プロピレンオキシド(東京化成工業株式会社製試薬)を1.16g(20.0mmol)、1,1−ジメチルヒドラジン(東京化成工業株式会社製試薬)を1.20g(20.0mmol)投入したほかはアミンイミド化合物Aの合成と同様の操作を行い、アミンイミド化合物追加1の結晶4.7gを得た。(収率93%)。これをさらに2回、メタノールと酢酸エチルの混合溶液を用い再結晶して精製した。IR測定によるアミンイミド性カルボニル吸収波長の増大よりアミンイミドの生成を確認した。
融点119〜120℃(分解)
IR(C=O):1651cm−1、1574cm−1
溶媒として30mlのジクロロメタン(東京化成工業株式会社製試薬)を入れた100ml茶色ナスフラスコに、アミンイミド化合物Aを3.00g、無水酢酸(東京化成工業株式会社製試薬)を2.45g、トリエチルアミン(東京化成工業株式会社製試薬)を1.21g投入し、環流下で24時間撹拌した。溶媒と残留原料を減圧除去して得られたペーストをノルマルヘキサンで洗浄すると白色の固体が得られた。この固体を酢酸エチルで再結晶してアミンイミド化合物Dの結晶1.80gを得た(収率51.8%)。これをさらに2回、酢酸エチルを用い再結晶して精製した。
融点100〜101℃(分解)
IR(C=O):1740cm−1、1681cm−1、1604cm−1
C15H20N2O4の元素分析結果(元素分析装置 LECO社製 CHNS−932型)
計算値 C:61.63%,H:6.90%,N:9.58%
実測値 C:61.59%,H:7.13%,N:9.55%
溶媒として30mlのイソプロピルアルコール(国産化学株式会社製試薬)を入れた50ml茶色ナスフラスコに、ベンゾイルギ酸メチルを4.92g(30.0mmol)、アリルグリシジルエーテル(関東化学株式会社製試薬)を3.42g(30.0mmol)、1,1−ジメチルヒドラジン(東京化成工業株式会社製試薬)を1.80g(30.0mmol)投入し、密封遮光して25℃で7日間撹拌した。IR測定によるアミンイミド性カルボニル吸収波長の増大よりアミンイミドの生成を確認した。溶媒を減圧除去したのちノルマルヘキサンで洗浄し、減圧乾燥して淡黄色の粘調液体9.1gを得た(収率98%)。
IR(C=O):1677cm−1、1588cm−1
溶媒として30mlのイソプロピルアルコール(国産化学株式会社製試薬)を入れた50ml茶色ナスフラスコに、ベンゾイルギ酸メチルを2.79g(17.0mmol)、フェニルグリシジルエーテル(関東化学株式会社製試薬)を2.55g(17.0mmol)、1,1−ジメチルヒドラジン(東京化成工業株式会社製試薬)を1.02g(17.0mmol)投入し、密封遮光して25℃で10日間撹拌した。IR測定によるアミンイミド性カルボニル吸収波長の増大よりアミンイミドの生成を確認した。溶媒を減圧除去したのちノルマルヘキサンで洗浄し、減圧乾燥して淡黄色の粘調液体5.7gを得た(収率98%)。
IR(C=O):1670cm−1、1593cm−1
J.Polym. Sci. Part A:Polym. Chem.,35,689,(1997)および国際公開第2002/051905号に開示された方法に従い、対応するカルボン酸メチルエステルと、1,1−ジメチルヒドラジンとエポキシ化合物から、本発明に含まれないアミンイミド化合物Gを得た。融点155℃、IR(C=O)1585cm−1
アミンイミド化合物Aと純水から濃度1.00g/Lの水溶液を調整し、これを内径38mm高さ58mmの透明ガラスサンプル瓶に50ml入れ、密閉下でスターラーで攪拌しながら株式会社堀場製作所社製pHメーターD54にて水溶液のpHを測定した。さらに、密閉したままサンプル瓶の側面より、浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置LC8において、365nm照度:100mW/cm2の活性エネルギー線を照射し、指定秒照射後毎のpHを測定した。活性エネルギー線照射前のpHは6.28であり、活性エネルギー線を20秒間照射後のpHは9.78、30秒間照射後のpHは9.90、50秒照射後のpHは10.01と、活性エネルギー線の照射により塩基性が増大し、アミンイミド化合物Aが光塩基発生剤であることが示された。
(実施例8〜12及び比較例2)[光ラジカル発生の確認]
表2に示す通りの重量比で材料を遮光容器中25℃で撹拌し溶解させて実施例8から12及び比較例2のアクリレート系組成物を調整した。この組成物0.05gをスライドガラス上に滴下し、浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置LC8(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を積算光量6J/cm2照射した。実施例8から12はいずれも紫外線照射後組成物は硬化した。一方、本発明のアミンイミド化合物を混合しない場合組成物は硬化せず、本発明によるアミンイミド化合物が活性エネルギー線によりラジカルを発生し、アクリレート化合物を硬化させ得る能力を有することが示された。
・エピクロンEXA−835LV:DIC株式会社製 高純度タイプビスフェノール型エポキシ樹脂
・エピクロンEXA−850CRP:DIC株式会社製 高純度タイプビスフェノールA型エポキシ樹脂
・アデカレジンEP−4085S:株式会社ADEKA製 脂肪族エポキシ樹脂
・ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート):シグマアルドリッチジャパン株式会社製試薬(以降PEMPと略する)
・JERキュアQX30:ジャパンエポキシレジン株式会社製 3官能脂肪族ポリチオール
・ダロキュア1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン):チバスペシャリティーケミカル株式会社製 開裂型光ラジカル発生剤
・ベンゾフェノン:東京化成工業株式会社試薬 水素引き抜き型光ラジカル発生剤
・ホウ酸トリエチル:東京化成工業株式会社試薬
・ベンジルアルコール:東京化成工業株式会社試薬
・アエロジルR972 日本アエロジル株式会社製 疎水性フュームドシリカ
[実施例13〜16、比較例3の組成物の調整]
表3に示す通りの重量比で材料を遮光容器中50℃で10分間混合攪拌し、アミンイミド化合物を均一に溶解又は均一に分散させて実施例13〜16および比較例3のエポキシ樹脂系組成物を調製した。なお室温で固形のアミンイミド化合物はいずれも混合前に乳鉢にて均一に微粉砕してから使用した。
得られた各組成物を下記項目について評価試験を行いその結果を併せて表3に示した。各評価試験の方法は以下の通りである。
・アミンイミド化合物の溶解性試験
表3に示す通りの重量比で材料を遮光容器中で混合攪拌し、アミンイミド化合物が全て溶解するかを目視で観察した。室温(25℃)で溶解したものを◎、50℃にて10分間攪拌することで溶解したものを○、50℃で1時間撹拌しても溶解しなかった場合溶解しない、として記載した。
・100℃硬化時間の測定
2枚のスライドガラスを各組成物にて貼り合わせ、100℃に設定した恒温炉に放置し、組成物が硬化しガラスが接着して手で動かせなくなるまでの時間を測定した。
・光照射後100℃硬化時間
各組成物50mgを内径10mm、高さ30mmの無色透明ガラスサンプル瓶に分取密閉し、底面より浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置LC8(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を積算光量3J/cm2照射した。この活性エネルギー線照射後の組成物について同様に100℃硬化時間の測定を行った。
・25℃保存安定性
組成物を容量15mlの遮光瓶に密閉し25℃恒温室の暗所に保管し、組成物がゲル化して流動性がなくなるまでの時間を測定した。
一方、比較例3に示すように、本発明のアミンイミド化合物でない芳香族系アミンイミド化合物を用いた組成物は、樹脂への溶解性が悪いうえ、低温硬化性が悪く、100℃においてはエポキシ樹脂を硬化する能力を有しないことがわかる。
また実施例13から16より、本発明のアミンイミド化合物を用いた組成物が、活性エネルギー線の照射により、加熱硬化時間を大幅に短縮できることがわかる。
エピクロンEXA−835LVを2.0g、UVACURE1561(ダイセルサイテック株式会社製、アクリル基含有エポキシ樹脂)を7.0g、4HBAGE(日本化成株式会社製、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル)を0.8g、アクリエステルHO(三菱レイヨン株式会社製、2−ヒドロキシエチルメタクリレート)を0.2g、アミンイミド化合物Aを1.0g混合し、25℃で撹拌し溶解させ組成物を得た。
この組成物7.5mgを、示差走査熱量(DSC)測定用のサンプル容器に滴下し、活性エネルギー線および加熱により硬化させた。活性エネルギー線照射には浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置LC8(365nm照度:100mW/cm2)を用いた。加熱には100℃に設定した恒温炉を用いた。
活性エネルギー線を積算光量6J/cm2照射すると、組成物は硬化し室温でゴム状の硬化物となったことを目視で確認した。この硬化物のガラス転移温度をセイコーインツルメント社製示差走査熱量(DSC110)で測定したところガラス転移点は−2℃であった。次に活性エネルギー線を積算光量6J/cm2照射しゴム状にした組成物を100℃で加熱すると20分で硬化したことを目視で確認した。この硬化物のガラス転移点を同様に測定すると71℃であった。
本発明の化合物により、活性エネルギーの照射により速やかに形状保持または仮固定が可能であり、さらに加熱することにより強固に硬化する樹脂組成物が得られることがわかった。
表4に示す通りの重量比で材料を遮光容器中室温(25℃)又は40℃で10分間攪拌し均一に溶解させて、実施例18〜26および比較例4のエポキシ/チオール樹脂系組成物を調製した。それぞれについて下記の試験を行い、結果を表4に併せて示した。
・アミンイミド化合物の溶解性試験
表4に示す通りの重量比で材料を遮光容器中で混合攪拌し、アミンイミド化合物が全て溶解するかを目視で観察した。室温(25℃)で溶解したものを◎、室温(25℃)では溶解せず、40℃にて10分間攪拌することで溶解したものを○、として記載した。
・25℃保存安定性
組成物を容量15mlのガラス遮光瓶に密閉し25℃室内暗所に保管し、組成物がゲル化し流動性がなくなるまでの時間を測定した。
・70℃硬化時間の測定
スライドガラスの中央部に各組成物を10mg滴下し、その上からもう1枚のスライドガラスを置き、スライドガラス2枚を貼り合わせた。これをそのまま、あるいはウシオ電機株式会社製コンベア式紫外線照射装置を用い、活性エネルギー線を積算光量6J/cm2照射した後に70℃に設定した恒温炉に静置し、組成物が硬化してガラスが固着接着され手で動かすことができなくなるまでの時間を測定した。
・活性エネルギー線照射後 25℃硬化性
70℃硬化時間の測定と同様にスライドガラス2枚を貼り合わせ、ウシオ電機株式会社製コンベア式紫外線照射装置を用い活性エネルギー線を積算光量6J/cm2照射した後、25℃の室内に遮光静置した。組成物が硬化してガラスが固着接着され手で動かすことができなくなるまでの時間を測定した。
実施例22、23からは、さらにラジカル発生剤を添加することにより、アミンイミド単独の場合よりも、活性エネルギー線の照射後の硬化性を向上できることがわかる。
実施例24〜26からは、酸性化合物を添加することで、硬化性に大きな影響を与えることなく、大幅に保存安定性を向上できることがわかる。実施例24からは、無機フィラーなどの他の添加剤を混合しても問題ないことがわかる。実施例25からは、溶解性の高い有機溶媒を加えることが可能であることがわかる。
比較例4からは、本発明によらないアミンイミド化合物を用いた場合、低温加熱硬化性に劣ること、また、活性エネルギー線の照射後の硬化性も充分でないことがわかる。
実施例18および比較例4の各組成物の活性エネルギー線照射前後の硬化性について、示差走査熱量(DSC)を測定し、それぞれ実施例27および比較例5として比較した。DSC測定にはセイコーインスツルメント社製DSC110を用い、窒素雰囲気下昇温速度10℃/minで20〜270℃まで昇温測定した。
活性エネルギー線を照射する方法としては、組成物50mgを内径10mm、高さ30mmの無色透明ガラスサンプル瓶に分取密閉し、底面より浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置LC8(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を積算光量3J/cm2照射した。活性エネルギー線照射後直ちにDSC測定を行った。
図1に示すように活性エネルギー線照射前後どちらの場合においても本発明の組成物が比較例よりも低温かつ短時間で反応開始および反応終了していることがわかる。
実施例18の配合物を用いて鉄の引張剪断接着強さの測定を行った。
幅25mm、長さ100mm、厚み1.6mmの鉄試験片を重ね合わせ幅10mmになるように指定条件で活性エネルギー線を照射した組成物を塗布して、鉄同士を貼り合わせ、指定条件にて硬化させた後、室温(25℃)で2時間放冷した後、引張り試験器(インストロン)にて引張り速度10mm/minにて引張り試験を行い、引張剪断接着強さを測定した。
活性エネルギー線の照射方法としては、実施例18の組成物50mgを内径10mm、高さ30mmの無色透明ガラスサンプル瓶に分取密閉し、底面より浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置LC8(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を積算光量6J/cm2照射した。
実施例18を用いて鉄試験を作製し、所定条件として80℃に設定した恒温炉にて40分間放置した後遮光室内(25℃)で2時間放冷した後、引張剪断接着強さを測定した。引張剪断接着強さは14.8MPaであった。
実施例18の組成物に活性エネルギー線を6J/cm2照射した後の組成物を用いて鉄試験を作製し、所定条件として80℃に設定した恒温炉にて10分間放置して硬化させた後遮光室内(25℃)で2時間放冷した後、引張剪断接着強さを測定した。引張剪断接着強さは13.8MPaであった。
実施例18の組成物に活性エネルギー線を6J/cm2照射した後の組成物を用いて鉄試験を作製し、遮光室内(25℃)に5時間放置して硬化させた後、引張剪断接着強さを測定した。引張剪断接着強さは8.0MPaであった。
本出願は、2009年6月17日出願の日本特許出願2009−144660に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (10)
- 上記一般式(I)中のR0が、任意の置換基を有してもよいアリール基又は任意の置換基を有してもよい複素環残基である請求項1に記載のアミンイミド化合物。
- (A)請求項1又は2に記載のアミンイミド化合物と、
(B)ラジカル又は/および塩基により重合される化合物を含有する組成物。 - 前記(B)塩基により重合される化合物が、分子内に2以上のエポキシ基を有する化合物である請求項3に記載の組成物。
- 前記(B)塩基により重合される化合物が、分子内に2以上のエポキシ基を有する化合物と分子内に2以上のチオール基を有する化合物の混合物である請求項3に記載の組成物。
- 前記(B)ラジカルにより重合される化合物が、分子内に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である請求項3に記載の組成物。
- 前記成分(B)100重量部に対して前記成分(A)を0.1〜50重量部含有する請求項3〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に(C)活性エネルギー線ラジカル発生剤を含有する請求項3に記載の組成物。
- 前記成分(B)100重量部に対して成前記分(A)を0.1〜50重量部、成分(A)1重量部に対し前記成分(C)を0.01〜10重量部含有する請求項8記載の組成物。
- 請求項3〜9のいずれか1項に記載の組成物を加熱又は活性エネルギー線の照射、又は活性エネルギー線の照射と加熱を同時に行うこと又は活性エネルギー線の照射後に加熱を行うことによって前記組成物を硬化させる方法。
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