JPWO2010095517A1 - 有機光電変換素子、太陽電池及び光センサアレイ - Google Patents
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Abstract
Description
1.色素・導電性高分子が光吸収によって励起子を生成し、
2.発生した励起子はp型半導体とn型半導体の接触界面に拡散移動し、
3.p型半導体とn型半導体の接触界面でフリーキャリアへの電荷分離が起こり、
4.電荷分離により生じたキャリアのうち、電子はn型半導体層を、正孔はp型半導体層を通り、一方の電極へと運ばれる。この結果、光電流が観測される。
a.有機半導体材料の励起子拡散長を長くする、
b.電荷分離した正孔・電子が電極到達前に再結合もしくは失活する確率を低減させる、などの方法が考えられる。
6.前記フラーレン誘導体が、下記一般式(2)で表される構造を有するモノマーを重合架橋して得られた化合物であることを特徴とする前記4又は5記載の有機光電変換素子。
7.i層が2〜5層からなり、かつ、該2〜5層のp型有機半導体材料とn型有機半導体材料の質量比が、それぞれ異なることを特徴とする前記1〜6のいずれか1項記載の有機光電変換素子。
図1は従来の有機光電変換素子の断面図を示す。図1において、基板11の一方面上に、陽極(通常、透明電極)12が堆積され、それとほぼ同等の面積を有する正孔輸送層17、光電変換層14、電子輸送層18、及び陰極(通常、金属電極)13が順次積層されている。
本発明の光電変換層に用いられるn型有機半導体材料としては、特に限定されないが、例えば、フラーレン、オクタアザポルフィリン等、p型有機半導体材料の水素原子をフッ素原子に置換したパーフルオロ体(パーフルオロペンタセンやパーフルオロフタロシアニン等)、ナフタレンテトラカルボン酸無水物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド等の芳香族カルボン酸無水物やそのイミド化物を骨格として含む高分子化合物等を挙げることができる。
本発明の光電変換層に用いられるp型有機半導体材料としては、種々の縮合多環芳香族低分子化合物や共役系ポリマーが挙げられる。
一般式(3)、(4)において、Zia及びZib(iは1〜4の整数を表す)は、各々独立に、1価の原子または原子団を表す。Zia及びZibの例を挙げると、原子としては、水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;等が挙げられる。
光電変換層の形成方法としては、真空蒸着法、溶液塗布法(キャスト法、スピンコート法を含む)等を例示することができるが、生産性の観点から溶液プロセスを用いる塗布法が好ましい。
本発明の有機光電変換素子10は、バルクヘテロジャンクション層で発生した電荷をより効率的に取り出すことが可能となるため、バルクヘテロジャンクション層と陽極との中間には正孔輸送層17を有していることが好ましい。
本発明の有機光電変換素子10は、バルクヘテロジャンクション層と陰極との中間には電子輸送層18を形成することで、バルクヘテロジャンクション層で発生した電荷をより効率的に取り出すことが可能となるため、これらの層を有していることが好ましい。
エネルギー変換効率の向上や、素子寿命の向上を目的に、各種中間層を素子内に有する構成としてもよい。中間層の例としては、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層、励起子ブロック層、UV吸収層、光反射層、波長変換層などを挙げることができる。
本発明の透明電極は、陰極、陽極は特に限定せず、素子構成により選択することができる。例えば、陽極として用いる場合、好ましくは380〜800nmの光を透過する電極である。材料としては、例えば、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の透明導電性金属酸化物、金、銀、白金等の金属薄膜、金属ナノワイヤー、カーボンナノチューブ用いることができる。
対電極は導電材単独層であっても良いが、導電性を有する材料に加えて、これらを保持する樹脂を併用しても良い。対電極の導電材としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子の取り出し性能及び酸化等に対する耐久性の点から、これら金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。対電極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。
また、前記図3のようなタンデム構成の場合に必要となる中間電極の材料としては、透明性と導電性を併せ持つ化合物を用いた層であることが好ましく、前記透明電極で用いたような材料(ITO、AZO、FTO、酸化チタン等の透明金属酸化物、Ag、Al、Au等の非常に薄い金属層またはナノ粒子・ナノワイヤーを含有する層、PEDOT:PSS、ポリアニリン等の導電性高分子材料等)を用いることができる。
基板側から光電変換される光が入射する場合、基板はこの光電変換される光を透過させることが可能な、即ちこの光電変換すべき光の波長に対して透明な部材であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス基板や樹脂基板等が好適に挙げられるが、軽量性と柔軟性の観点から透明樹脂フィルムを用いることが望ましい。本発明で透明基板として好ましく用いることができる透明樹脂フィルムには特に制限がなく、その材料、形状、構造、厚み等については公知のものの中から適宜選択することができる。例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)変性ポリエステル等のポリエステル系樹脂フィルム、ポリエチレン(PE)樹脂フィルム、ポリプロピレン(PP)樹脂フィルム、ポリスチレン樹脂フィルム、環状オレフィン系樹脂等のポリオレフィン類樹脂フィルム、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のビニル系樹脂フィルム、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)樹脂フィルム、ポリサルホン(PSF)樹脂フィルム、ポリエーテルサルホン(PES)樹脂フィルム、ポリカーボネート(PC)樹脂フィルム、ポリアミド樹脂フィルム、ポリイミド樹脂フィルム、アクリル樹脂フィルム、トリアセチルセルロース(TAC)樹脂フィルム等を挙げることができるが、可視域の波長(380〜800nm)における透過率が80%以上である樹脂フィルムであれば、本発明に係る透明樹脂フィルムに好ましく適用することができる。中でも透明性、耐熱性、取り扱いやすさ、強度及びコストの点から、二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム、二軸延伸ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリエーテルサルホンフィルム、ポリカーボネートフィルムであることが好ましく、二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム、二軸延伸ポリエチレンナフタレートフィルムであることがより好ましい。
本発明の有機光電変換素子は、太陽光のより効率的な受光を目的として、各種の光学機能層を有していて良い。光学機能層としては、たとえば、反射防止膜、マイクロレンズアレイ等の集光層、陰極で反射した光を散乱させて再度光電変換層に入射させることができるような光拡散層などを設けても良い。
本発明に係る電極、光電変換層、正孔輸送層、電子輸送層等をパターニングする方法やプロセスには特に制限はなく、公知の手法を適宜適用することができる。
また、作製した有機光電変換素子10が環境中の酸素、水分等で劣化しないために、有機光電変換素子だけでなく有機エレクトロルミネッセンス素子などで公知の手法によって封止することが好ましい。例えば、アルミまたはガラスでできたキャップを接着剤によって接着することによって封止する手法、アルミニウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等のガスバリア層が形成されたプラスチックフィルムと有機光電変換素子上10を接着剤で貼合する手法、ガスバリア性の高い有機高分子材料(ポリビニルアルコール等)をスピンコートする方法、ガスバリア性の高い無機薄膜(酸化ケイ素、酸化アルミニウム等)または有機膜(パリレン等)を真空下で堆積する方法、及びこれらを複合的に積層する方法等を挙げることができる。
次に、以上説明したバルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子10を応用した光センサアレイについて詳細に説明する。光センサアレイは、前記のバルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子が受光によって電流を発生することを利用して、前記の光電変換素子を細かく画素状に並べて作製し、光センサアレイ上に投影された画像を電気的な信号に変換する効果を有するセンサである。
《有機光電変換素子STA−1の作製》
バリア層を有するPENフィルム(全光透過率90%)を基板として用い、陽極となるITOをパターン形成した透明電極を、界面活性剤と超純水による超音波洗浄、超純水による超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
まずp層として、クロロベンゼンにp型有機半導体材料として、BP−1前駆体を0.5質量%で溶解し、0.45μmのフィルタでろ過をかけた後、25nmの膜厚となるようにスピンコートし、180℃で20分間加熱することで、化12に記載したスキームによりBP−1前駆体をBP−1へと変換し、p層を得た。
ついでi層として、BP−1前駆体を1.2質量%、およびn型有機半導体材料として例示化合物1を1.0質量%を溶解した液を作製し、0.45μmのフィルタでろ過をかけた後、70nmの厚さとなるようにスピンコートし、180℃で20分間加熱することで、i層を得た。なおBP−1前駆体はBP−1に変換される際に分子量が約5/6となるため、p型有機半導体材料:n型有機半導体材料=1:1である。
最後にn層として、例示化合物1をトルエンに1.2質量%で溶解した液を作製し、0.45μmのフィルタでろ過をかけた後、60nmの膜厚となるようにスピンコートし、180℃で30分間加熱することで、n層を得た。
p層、i層及びn層の、p型及びn型有機半導体材料を、表2記載の半導体材料に代えた以外は有機光電変換素子STA−1の作製と同様にして、STA−2〜9を作製した。
Adv.Mater.,vol.20(2008),p2116を参考として、bis−PCBMを合成した。ついで、J.Mater.Chem.,vol.15(2005),p5158を参考として、bis−PCBMの塩素化反応を行い、下記モノマー1を合成し、下記スキームで、0.95当量の2,5−ビス(オクチロキシ)−1,4−ビス(ヒドロキシメチル)ベンゼンと、1当量のモノマー1と、塩基存在下で重縮合反応を行い、反応終了後、メタノールを加えて反応を停止させ、フラーレン含有のポリマーである一般式(1)のポリマー1(Mn=5500)を得た。
有機半導体のキャリアの平均移動度は以下のFET法を用いて評価した。
熱酸化によって形成された厚さ200nmの酸化珪素膜を有する、比抵抗0.02Ω・cmのn型Siウェハー上に、公知のリソグラフィー技術を用いて、厚さ100nmのAuから形成される、W=220μm、L=10μmの形状のソース・ドレイン電極パターンを形成した。
上記のソース・ドレイン電極パターンを有する基板を、アセトン・イソプロパノールで洗浄した後、SAMCO製UVオゾンクリーナーUV−1を使用し、70℃10分間のドライ洗浄を行った。
各有機半導体材料について、各有機薄膜トランジスタを用いて、アジレントテクノロジーズ製半導体パラメータ測定装置B1500を使用して、ドレインバイアスを−40V、ゲートバイアスを−40Vから40Vまで掃引したときのI−V特性からキャリア移動度を算出し、10個の素子についての平均値を算出し、有機半導体材料のキャリア移動度とした。
《光電変換効率》
ガラス製の封止キャップとUV硬化樹脂を用いて封止を行った有機光電変換素子に、ソーラシュミレーター(AM1.5G)の光を100mW/cm2の強度で照射して、電圧−電流特性を測定し、光電変換効率を求めた。即ち、各有機光電変換素子について、I−Vテスターを用いて室温にて電流−電圧特性を測定し、短絡電流密度(Jsc)、開放電圧(Voc)、及び整流性と相関する形状因子(F.F.)を求め、これらから光電変換効率(η(%))を求めた。なお、太陽電池の光電変換効率(η(%))は、下記式(A)に基づいて算出した。
ここで、Pは入射光強度[mW/cm2]、Vocは開放電圧[V]、Jscは短絡電流密度[mA/cm2]、F.F.は形状因子を示す。
ソーラシュミレーター(AM1.5G)の光を100mW/cm2の照射強度で照射して、電圧−電流特性を測定し、初期の変換効率を測定した。さらに、この時の初期変換効率を100とし、陽極と陰極の間に抵抗を接続したまま100mW/cm2の照射強度で500h照射し続けた後の変換効率を評価し、相対低下効率を算出した。この結果から、下記評価基準に従って耐久性(光照射)評価を実施した。
評価基準
○:相対低下効率が20%未満
△:相対低下効率が20%以上、40%以下
×:相対低下効率が40%以上
得られた結果を表2に示す。なお、以下の表において有機光電変換素子、p型有機半導体材料、n型有機半導体材料、をそれぞれ光電変換素子、p型半導体、n型半導体と略記した。
《有機光電変換素子STA−21の作製》
〔金属電極〕
バリア層を有するPENフィルム(全光透過率90%)を基板として用い、陰極となるITOをパターン形成した透明電極を、界面活性剤と超純水による超音波洗浄、超純水による超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
n層として、例示化合物1をトルエンに1.2質量%で溶解した液を作製し、0.45μmのフィルタでろ過をかけた後、60nmの膜厚となるようにスピンコートし、180℃で30分間加熱することで、n層を得た。
ついでi層として、BP−1前駆体を1.2質量%、およびn型有機半導体材料として例示化合物1を1.0質量%を溶解した液を作製し、0.45μmのフィルタでろ過をかけた後、70nmの厚さとなるようにスピンコートし、180℃で20分間加熱することで、i層を得た。なおBP−1前駆体はBP−1に変換される際に分子量が約5/6となるため、p型有機半導体材料:n型有機半導体材料=1:1である。
p層として、クロロベンゼンにp型有機半導体材料として、BP−1前駆体を0.5質量%で溶解し、0.45μmのフィルタでろ過をかけた後、25nmの膜厚となるようにスピンコートし、180℃で20分間加熱することで、実施例1と同様にBP−1前駆体をBP−1へと変換し、p層を得た。
p層、i層及びn層の、p型及びn型有機半導体材料を、表3記載の半導体材料に代えた以外は有機光電変換素子STA−21の作製と同様にして、STA−22〜24を作製した。
実施例1のi層において、p型有機半導体材料とn型有機半導体材料の混合比率を表4に示すように変化させてi層を3層構成にした以外は実施例1と同様に有機光電変換素子STA−41を作製し、評価した。なお、表中の層No.1〜3は光入射側から順に積層した。
11 基板
12 透明電極
13 対極
14 光電変換層
14p p層
14i i層
14n n層
14′ 第1の光電変換部
15 電荷再結合層
16 第2の光電変換部
17 正孔輸送層
18 電子輸送層
20 光センサアレイ
21 基板
22 透明電極
23 対電極
24 光電変換部
24a 正孔輸送層
24b 光電変換層
Claims (11)
- 対極と透明電極の間に、少なくとも、p型有機半導体材料単独からなるp層、p型有機半導体材料とn型有機半導体材料とが混在した層からなるi層、及び、n型有機半導体材料単独からなるn層が積層されたp−i−n構成の光電変換層を有する有機光電変換素子であって、かつ、光入射側となる該p層もしくは該n層に用いられる有機半導体材料のキャリア移動度が、該i層に用いられる光入射側の有機半導体材料と同種の有機半導体材料のキャリア移動度より低いことを特徴とする有機光電変換素子。
- 前記対極の側のp層もしくはn層に用いられる有機半導体材料のキャリア移動度が透明電極側のp層もしくはn層に用いられる有機半導体材料のキャリア移動度より大きいことを特徴とする請求項1記載の有機光電変換素子。
- 前記p型有機半導体材料として、ポルフィリン誘導体を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の有機光電変換素子。
- 前記n型有機半導体材料として、フラーレン誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の有機光電変換素子。
- 前記フラーレン誘導体が、下記一般式(1)で表されるモノマー化合物を重合させた高分子化合物であることを特徴とする請求項4記載の有機光電変換素子。
(式中、R1、R2は置換または無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基から選ばれる置換基を表し、L1、L2は置換または無置換のアルキレン基、アルケンジイル基、アルキンジイル基、シクロアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、シリレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、またはこれらが複数連結した構造を表す。nは2以上の整数を表す。なお、式中、球状のフラーレン構造のうち一方の半球部分のみを示し、他方の半球部分は省略しており、フラーレン構造に置換するR1、L1を含む第1置換基と、R2、L2を含む第2置換基の位置関係は任意である。) - 前記フラーレン誘導体が、下記一般式(2)で表される構造を有するモノマーを重合架橋して得られた化合物であることを特徴とする請求項4又は5記載の有機光電変換素子。
(式中、R3、R4は置換または無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基から選ばれる置換基を表し、L3、L4は置換または無置換のアルキレン基、アルケンジイル基、アルキンジイル基、シクロアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、シリレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、またはこれらが複数連結した構造を表す。G1、G2は三次元ネットワーク構造の結合鎖となる重合基である。なお、式中、球状のフラーレン構造のうち一方の半球部分のみを示し、他方の半球部分は省略しており、フラーレン構造に置換するG1、R3、L3を含む第1置換基と、G2、R4、L4を含む第2置換基の位置関係は任意である。) - i層が2〜5層からなり、かつ、該2〜5層のp型有機半導体材料とn型有機半導体材料の質量比が、それぞれ異なることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の有機光電変換素子。
- 前記光電変換層が、溶液プロセスによって形成されていることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の有機光電変換素子。
- 前記光電変換層のうちの少なくとも1層が、溶液プロセスによって形成された後に不溶化することが可能な材料を用いていることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の有機光電変換素子。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載の有機光電変換素子からなることを特徴とする太陽電池。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載の有機光電変換素子がアレイ状に配置されてなることを特徴とする光センサアレイ。
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