JP5397379B2 - 有機光電変換素子、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
2.前記電荷輸送部が主に正孔を輸送する正孔輸送部であることを特徴とする前記1に記載の有機光電変換素子;
3.前記電荷輸送部が主に電子を輸送する電子輸送部であることを特徴とする前記1に記載の有機光電変換素子;
4.前記電荷輸送部が少なくとも主に正孔を輸送する正孔輸送部と主に電子を輸送する電子輸送部とを含み、前記光電変換部が前記正孔輸送部と前記電子輸送部によって挟まれた構造を有することを特徴とする前記1〜3のいずれか1項に記載の有機光電変換素子;
5.前記連続的な濃度勾配の領域が塗布法または印刷法によって形成されることを特徴とする前記1〜4のいずれか1項に記載の有機光電変換素子;
6.前記1〜5のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法であって、p型半導体材料前駆体とn型半導体材料前駆体のうち少なくともどちらか一方を有する溶液を塗布する前駆体塗布工程と、塗布した膜の不要部を除去するパターニング工程と、外部刺激処理によって該p型半導体材料前駆体と該n型半導体材料前駆体のうち少なくともどちらか一方の化学構造変化を誘発し、該化学構造変化が誘発した前駆体を不溶化させる不溶化工程とを含むことを特徴とする有機光電変換素子の製造方法;
7.前記p型半導体材料前駆体と前記n型半導体材料前駆体のうち少なくとも一方が、架橋性の置換基を有した前駆体であり、且つ前記不溶化工程で前駆体のうち少なくとも一部を架橋させ不溶化させることを特徴とする前記6に記載の有機光電変換素子の製造方法;
8.前記p型半導体材料前駆体と前記n型半導体材料前駆体のうち少なくとも一方が、外部刺激処理によって化学構造変化を起こす前駆体であり、且つ前記不溶化工程で前駆体を化学構造変化させて不溶化させることを特徴とする前記6に記載の有機光電変換素子の製造方法;
9.前記外部刺激処理が加熱処理、UV光照射処理、あるいは加熱処理とUV光照射処理の併用のいずれかの処理であることを特徴とする前記6〜8のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法;
10.少なくとも、前記前駆体塗布工程と、前記パターニング工程と、前記不溶化工程とを含む工程群を繰り返し行うことで、逐次積層された発電領域を形成することを特徴とする前記6〜9のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法;
11.前記p型半導体材料前駆体と前記n型半導体材料前駆体の混合比が異なる塗布液を逐次積層することで、少なくとも連続的な濃度勾配を有する逐次積層された発電領域を形成することを特徴とする前記10に記載の有機光電変換素子の製造方法;
12.前記逐次積層された発電領域が、連続的な濃度勾配を有する領域と、濃度が一定な領域とをそれぞれ含むことを特徴とする前記10または11に記載の有機光電変換素子の製造方法。
発明の効果
本発明の有機光電変換素子は、p型半導体材料前駆体とn型半導体材料前駆体のうち少なくともどちらか一方を有する溶液を塗布する前駆体塗布工程と、塗布した膜の不要部を除去するパターニング工程と、外部刺激処理によって前駆体の化学構造変化を誘発し、前駆体を不溶化させる不溶化工程とを含むことを特徴とする方法によって製造される。
本発明に用いられるp型半導体材料としては、種々の縮合多環芳香族化合物や共役系化合物が挙げられる。
ここで、上記の不等式(1)は、p型半導体材料前駆体からp型半導体材料へと化学構造が変化するときに、前駆体の部分構造の変化、例えば、置換基の脱離、化学結合の開裂等が起こることで、前駆体の分子量Aが変化することが好ましい態様として挙げられる。
図2において、基板11は、順次積層された透明電極12、光電変換部14、電荷輸送部15(または16)及び対電極13を保持する部材である。本実施形態では、基板11側から光電変換される光が入射するので、基板11はこの光電変換される光を透過させることが可能な、即ちこの光電変換すべき光の波長に対して透明な部材である。基板11は、例えば、ガラス基板や樹脂基板等が用いられる。この基板11は必須ではなく、例えば、光電変換部14、電荷輸送部15(または16)の両面に透明電極12及び対電極13を形成することでバルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子10が構成される。
(半導体材料の調製)
〈BP−1前駆体〉
Chemical Communications,vol.22(1999),p2275に従って、p型半導体材料のBP−1前駆体を得た。
下記スキームで、モノマー1とビニルアルコールとを塩基存在下で重縮合反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、n−1を得た。また、同様にしてn−3も合成した。
(有機光電変換素子SC−101の作製)
30mm角の白板ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を110nm堆積したもの(シート抵抗13Ω/□)を、通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングとを用いて2mm幅にパターニングし透明電極を形成した。
SC−101の作製と同様にして準備した基板に、クロロベンゼンにBP−1前駆体(低分子p型半導体の前駆体)を0.12質量%溶解した溶液Aと、同じくクロロベンゼンにn−1(架橋型高分子n型半導体材料のモノマー)を0.10質量%溶解した溶液Bを調製し、溶液Aを塗布乾燥した後、150℃で30分間加熱処理し、BP−1前駆体をBP−1へと変換(Mw511、低分子p型半導体材料、変換前後で分子量が約5/6に減少)させたp型半導体からなる層を形成し、更に続けて、クロロベンゼンの蒸気に約10秒間曝しながら溶液Bを積層塗布し、同様にして150℃で30分間加熱処理して、架橋型高分子n型半導体からなる層を形成した。
SC−101の作製と同様にして準備した基板に、クロロベンゼンにBP−1前駆体を1.2質量%溶解した塗布液を調製し、コーターを用いて塗布乾燥し、ホットプレート上で150℃30分間加熱処理して、膜厚が20〜30nmになる様に製膜した。続けて、クロロベンゼンにBP−1とn−1を表1の1層目に示した濃度になるように溶解し、SC−101と同様にして膜厚が16〜18nmになるようにコートし、150℃で10分間加熱処理して1層目を製膜した。
SC−103の作製において、p型半導体材料として、BP−1前駆体に代えて、数平均分子量45000のリーケメタル製レジオレギュラー、ポリ(3−ヘキシルチオフェン(P3HT、高分子p型半導体材料)に変更した以外は、SC−103と同様にしてSC−104を作製した。
SC−103の作製において、表1に示した構成に代えて、表2に示した構成になるように積層製膜した以外は、SC−103と同様にしてSC−105を作製した。
SC−105の作製において、p型半導体材料として、BP−1前駆体に代えて、数平均分子量45000のリーケメタル製レジオレギュラー、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT、高分子p型半導体材料)に変更した以外は、SC−105と同様にしてSC−106を作製した。
SC−105の作製において、n型半導体材料として、n−1に代えて、n−3を用いた以外は、SC−105と同様にしてSC−107を作製した。
上記方法で作製した有機光電変換素子について、ソーラーシミュレーターを用いたAM1.5Gフィルタ、100mW/cm2の強度の光を照射し、有効面積を4.0mm2にしたマスクを受光部に重ね、同素子上に形成した4箇所の受光部それぞれについて、短絡電流密度Jsc(mA/cm2)及び開放電圧Voc(V)、フィルファクターffから式1を用いてエネルギー変換効率η(%)を得て、その平均値を求め、SC−101のエネルギー変換効率を100としたとき相対値を表3に示した。
〔有機光電変換素子の作製〕
(有機光電変換素子SC−201の作製)
SC−101の作製法において、ガラス基板に代えて、20mm×110mm角サイズの200μm厚二軸延伸ポリエチレンナフタレート(PEN)基板上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの(シート抵抗13Ω/□)を用い、光電変換に寄与する有効受光面積を約10mmx100mm角の約1000mm2となる様に作製した以外は、SC−101と同様にしてSC−201を作製した。
SC−202〜SC−206においても、SC−201の作製法と同様にして、それぞれSC−202〜SC−206を作製した。
上記方法で作製した有機光電変換素子について、1インチφのプラスチック製の円柱棒を用意し、表裏を1セットとして、50セット巻きつけた前後のエネルギー変換効率ηの保持率を式2に従って求め、表4に示した。
〔有機光電変換素子の作製〕
〔有機光電変換素子SC−301の作製〕
バリア層付きPENフィルム基板上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの(シート抵抗13Ω/□)を、通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングとを用いて10×100mm角の受光部と取り出し電極部をパターニングし透明電極を形成した。パターン形成した透明電極を、界面活性剤と超純水による超音波洗浄、超純水による超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
SC−301の作製と同様にして正孔輸送層まで製膜した後、窒素雰囲気下に移動し基板を140℃で10分間加熱処理した。次に、クロロベンゼンにP3HT(プレクトロニクス製:レジオレギュラーポリ−3−ヘキシルチオフェン)(Mw=52000、高分子p型半導体材料)とn−1を3.0質量%になるように1:1で混合した液を調製し、フィルタでろ過しながら膜厚が200nmになるように塗布を行い、室温で放置して乾燥させた。続けて、クロロベンゼンを浸み込ませた拭き取りローラーで取り出し電極部を洗浄し、10×100mm角にパターニングし、140℃で15分間加熱処理を行った。更に、UVランプを用いてUV光を照射しn−1を反応させて不溶化させ、光電変換層を製膜した。これ以降は、SC−301の作製と同様にして、電子輸送層及び電極層を形成させSC−302を得た。また、得られた素子はSC−301と同様にして封止を行った。
前記SC−302の作製において、p型半導体材料として、P3HTに換えてp−1を用いた以外は、SC−302と同様にしてSC−303を得た。
前記SC−302の作製において、p型半導体材料として、P3HTに換えてBP−1を用い、更に不溶化処理を140℃で20分間加熱処理とし、その間にUV光の照射を行って不溶化させた以外は、SC−302と同様にしてSC−304を得た。
SC−301の作製と同様にして正孔輸送層まで製膜した後、窒素雰囲気下に移動し基板を140℃で10分間加熱処理した。次に、クロロベンゼンにp−1とn−1を3.0質量%になるように1:1で混合した液を調製し、フィルタでろ過しながら膜厚が150nmになるように1層目を塗布し、室温で放置して乾燥させた。続けて、クロロベンゼンを浸み込ませた拭き取りローラーで取り出し電極部を洗浄し、10×100mm角にパターニングし、140℃で15分間加熱処理を行った。続けて、UVランプを用いてUV光を照射することで不溶化処理を行った。更に、不溶化させた層の上に、上述のp−1とn−1を混合した液を、同様に膜厚が150nmになるように2層目を積層塗布し、クロロベンゼンを浸み込ませた拭き取りローラーで取り出し電極部を洗浄し、140℃で15分間加熱処理を行った。続けて、UVランプを用いてUV光を照射することで不溶化処理を行った。これ以降は、SC−301の作製と同様にして、電子輸送層及び電極層を形成させSC−305を得た。また、得られた素子はSC−301と同様にして封止を行った。
前記SC−305の作製において、p−1とn−1の1層目の混合比を1.2:0.8、2層目の混合比を0.8:1.2とした以外はSC−305と同様にしてSC−306を得た。
前記SC−305の作製において、p−1とn−1の混合比及び加熱処理を表5に示す条件とし、1層目から6層目まで同様にして積層した以外はSC−305と同様にしてSC−307を得た。
SC−301の作製と同様にして正孔輸送層まで製膜した後、窒素雰囲気下に移動し基板を140℃で10分間加熱処理した。次に、p−1とをそれぞれ別々にクロロベンゼンに溶解した液を調整し、UV光をファイバーで導入し塗布面に照射しながら、インクジェット(IJ)を用いて、p−1とn−1の混合比を4:1から1:1まで連続的に変化させながら膜厚が30nmになるよう塗布し、クロロベンゼンを浸み込ませた拭き取りローラーで取り出し電極部を洗浄し、140℃で5分間加熱処理を行った。更に、不溶化させた層の上に、p−1とn−1を1:1で混合した液を、膜厚が150nmになるよう塗布し、クロロベンゼンを浸み込ませた拭き取りローラーで取り出し電極部を洗浄し、140℃で15分間加熱処理を行った。続けて、UVランプを用いてUV光を照射することで不溶化処理を行った。更に、UV光をファイバーで導入し塗布面に照射しながら、インクジェットを用いて、p−1とn−1の混合比を1:1から1:4まで連続的に変化させながら膜厚が30nmになるよう塗布し、クロロベンゼンを浸み込ませた拭き取りローラーで取り出し電極部を洗浄し、140℃で5分間加熱処理を行った。これ以降は、SC−301の作製と同様にして、電子輸送層及び電極層を形成させSC−308を得た。
上記作製した素子を、100Wハロゲンランプの光に1000時間暴露した。続いて、暴露後の素子について、LBIC(レーザービーム起電流)測定法により、素子面内で発電量が低下している領域を計測し、式2に従って劣化率を求め、表6に示した。
2、3、4、5 光電変換部(バルクヘテロジャンクション層)
10 有機光電変換素子
11 基板
12 透明電極(第1の電極)
13 対電極(第2の電極)
14、14′ 光電変換部
15、16、15′、16′ 電荷輸送部
17 電荷再結合層
Claims (12)
- 第1の電極と第2の電極との間に少なくとも電荷輸送部と光電変換部とを積層してなる有機光電変換素子において、該光電変換部がp型半導体材料と下記一般式(2)で表されるモノマーの重合体を含むn型半導体材料とのバルクヘテロジャンクション構造からなり、該p型半導体材料と該n型半導体材料との質量換算比による連続的な濃度勾配の領域が存在することを特徴とする有機光電変換素子。
- 前記電荷輸送部が主に正孔を輸送する正孔輸送部であることを特徴とする請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 前記電荷輸送部が主に電子を輸送する電子輸送部であることを特徴とする請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 前記電荷輸送部が少なくとも主に正孔を輸送する正孔輸送部と主に電子を輸送する電子輸送部とを含み、前記光電変換部が前記正孔輸送部と前記電子輸送部によって挟まれた構造を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機光電変換素子。
- 前記連続的な濃度勾配の領域が塗布法または印刷法によって形成されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機光電変換素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法であって、p型半導体材料前駆体とn型半導体材料前駆体のうち少なくともどちらか一方を有する溶液を塗布する前駆体塗布工程と、塗布した膜の不要部を除去するパターニング工程と、外部刺激処理によって該p型半導体材料前駆体と該n型半導体材料前駆体のうち少なくともどちらか一方の化学構造変化を誘発し、該化学構造変化が誘発した前駆体を不溶化させる不溶化工程とを含むことを特徴とする有機光電変換素子の製造方法。
- 前記p型半導体材料前駆体と前記n型半導体材料前駆体のうち少なくとも一方が、架橋性の置換基を有した前駆体であり、且つ前記不溶化工程で前駆体のうち少なくとも一部を架橋させ不溶化させることを特徴とする請求項6に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記p型半導体材料前駆体と前記n型半導体材料前駆体のうち少なくとも一方が、外部刺激処理によって化学構造変化を起こす前駆体であり、且つ前記不溶化工程で前駆体を化学構造変化させて不溶化させることを特徴とする請求項6に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記外部刺激処理が加熱処理、UV光照射処理、あるいは加熱処理とUV光照射処理の併用のいずれかの処理であることを特徴とする請求項6〜8のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 少なくとも、前記前駆体塗布工程と、前記パターニング工程と、前記不溶化工程とを含む工程群を繰り返し行うことで、逐次積層された発電領域を形成することを特徴とする請求項6〜9のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記p型半導体材料前駆体と前記n型半導体材料前駆体の混合比が異なる塗布液を逐次積層することで、少なくとも連続的な濃度勾配を有する逐次積層された発電領域を形成することを特徴とする請求項10に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記逐次積層された発電領域が、連続的な濃度勾配を有する領域と、濃度が一定な領域とをそれぞれ含むことを特徴とする前記10または11に記載の有機光電変換素子の製造方法。
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