JPWO2010010953A1 - 油脂結晶成長抑制剤 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 水酸基価が850mgKOH/g以下であり、かつ、ポリグリセリンの全ての水酸基のうち1級水酸基含有率が50%以上であるポリグリセリンと、脂肪酸とのエステル化物であるポリグリセリン脂肪酸エステルであって、水酸基価が100mgKOH/g以下であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有してなる、油脂結晶成長抑制剤、ならびに
〔2〕 油脂と、前記〔1〕記載の油脂結晶成長抑制剤を含有してなる油脂組成物であって、ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が0.005〜5重量%である、油脂組成物
に関する。
2級水酸基含有率(%)=100(%)−1級水酸基含有率(%)
により算出した値のことをいう。
群(1):炭素数8〜12の飽和脂肪酸で構成される群(使用量が45〜70重量%)
群(2):炭素数14〜22の飽和脂肪酸で構成される群(使用量が20〜60重量%)
群(3):炭素数18〜22の不飽和脂肪酸で構成される群(使用量が0〜20重量%)
HLB=20×(1−S/A)
(式中、S:エステルのけん化価、A:構成脂肪酸の酸価である)
により算出した値のことをいう。
ポリグリセリン中の1級水酸基と2級水酸基の割合は、核磁気共鳴装置(13C−NMR)におけるスペクトル分析にて決定する。
温度計、ジムロート及び攪拌装置を付けた3つ口フラスコに、太陽化学社製のポリグリセリン(グレートオイルKT−1)200g及びピリジン600mLを加えた。ここへ1級水酸基に選択的に反応する試薬であるクロロトリフェニルメチル(和光純薬社製)370gを加えて100℃で1時間攪拌し、室温(25℃)まで冷却後さらに24時間攪拌した。その後、反応液を減圧下で蒸留してピリジンの大部分を除去した。得られた反応物は水800mLを加えて分液ロートに移し、酢酸エチル400mLで抽出した(抽出回数:3回)。酢酸エチル層を合わせて濃縮し、得られた残渣156g及び酢酸300gを温度計、ジムロート及び攪拌装置を付けた3つ口フラスコに加えて、120℃で8時間加熱還流してトリフェニルメチル基を脱離後、精製して、ポリグリセリンAを得た。得られたポリグリセリンAの水酸基価は840mgKOH/g、1級水酸基含有率は52.5%、2級水酸基含有率は47.5%であった。
ポリグリセリン(グレートオイルKT−1)の代わりに、太陽化学社製のポリグリセリン(グレートオイルKT−2)を用いる以外は、合成例1と同様にして、水酸基価803mgKOH/g、1級水酸基含有率62.1%、2級水酸基含有率37.9%の精製したポリグリセリンBを得た。その後、得られたポリグリセリンB60g、表1に示す混合脂肪酸180g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価18mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルBを得た。
ポリグリセリン(グレートオイルKT−1)の代わりに、太陽化学社製のポリグリセリン(グレートオイルKT−3)を用いる以外は、合成例1と同様にして、水酸基価790mgKOH/g、1級水酸基含有率63.0%、2級水酸基含有率37.0%の精製したポリグリセリンCを得た。その後、得られたポリグリセリンC64.8g、表1に示す混合脂肪酸175.2g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価35mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルCを得た。
合成例3と同様にして、ポリグリセリンCを得た。その後、得られたポリグリセリンC63.6g、表1に示す混合脂肪酸176.4g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価15mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルDを得た。
合成例3と同様にして、ポリグリセリンCを得た。その後、得られたポリグリセリンC67.2g、表1に示す混合脂肪酸172.8g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価24mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルEを得た。
ポリグリセリン(グレートオイルKT−1)の代わりに、太陽化学社製のポリグリセリン(グレートオイルKT−X)を用いる以外は、合成例1と同様にして、水酸基価766mgKOH/g、1級水酸基含有率71.9%、2級水酸基含有率28.1%の精製したポリグリセリンDを得た。その後、得られたポリグリセリンD64.8g、表1に示す混合脂肪酸175.2g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価13mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルFを得た。
ポリグリセリン(グレートオイルKT−1)の代わりに、太陽化学社製のポリグリセリン(グレートオイルKT−4)を用いる以外は、合成例1と同様にして、水酸基価1077mgKOH/g、1級水酸基含有率45.8%、2級水酸基含有率54.2%の精製したポリグリセリンEを得た。その後、得られたポリグリセリンE42g、表1に示す混合脂肪酸198g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価22mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルGを得た。
ポリグリセリン(グレートオイルKT−1)の代わりに、太陽化学社製のポリグリセリン(グレートオイルKT−5)を用いる以外は、合成例1と同様にして、水酸基価988mgKOH/g、1級水酸基含有率46.3%、2級水酸基含有率53.7%の精製したポリグリセリンFを得た。その後、得られたポリグリセリンF46.8g、表1に示す混合脂肪酸193.2g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価23mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルHを得た。
ポリグリセリン(グレートオイルKT−1)の代わりに、太陽化学社製のポリグリセリン(グレートオイルDE−1)を用いる以外は、合成例1と同様にして、水酸基価886mgKOH/g、1級水酸基含有率61.3%、2級水酸基含有率38.7%の精製したポリグリセリンGを得た。その後、得られたポリグリセリンG52.8g、表1に示す混合脂肪酸187.2g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価30mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルIを得た。
合成例9と同様にして、ポリグリセリンGを得た。その後、得られたポリグリセリンG168.0g、群(2)の脂肪酸であるステアリン酸72.0g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価571mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルJを得た。
合成例3と同様にして、ポリグリセリンCを得た。その後、得られたポリグリセリンC74.4g、表1に示す混合脂肪酸165.6g、水酸化ナトリウム0.1gを300mL容の四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下で生成水を除去しながら250℃で反応させ、水酸基価110mgKOH/gのポリグリセリン脂肪酸エステルKを得た。
パームオレイン30重量%と大豆油70重量%を配合して調合油を調製し、この調合油に、得られたポリグリセリン脂肪酸エステル(油脂結晶成長抑制剤)を0.3重量%となるよう添加して、攪拌溶解して油脂組成物(実施例7〜12及び比較例6〜10)を調製した。得られた油脂組成物は目盛り付き試験管に充填して密閉後、5℃の恒温槽中に保存して、1週間、2週間、1ヶ月、2ヶ月、及び3ヶ月保存後の結晶析出状態を目視で観察し、以下の評価基準に従って、結晶成長抑制効果を評価した。結果を表2に示す。なお、析出した結晶は、試験管底部に沈殿するため、結晶析出量は、例えば、保存後の試験管を静置して、充填物の上端と析出結晶の上端が示す目盛りをそれぞれ読み取り、充填物全体が占める目盛り長さを100%とした場合の、析出結晶が占める目盛り長さの割合(%)を算出して求めることができる。また、参考例1として、ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加しない油脂組成物、即ち、調合油のみについても同様の評価を行った。
5:結晶析出が認められず、組成物は透明
4:結晶析出が認められる(析出量は系全体量に対して10%未満)
3:結晶析出が認められる(析出量は系全体量に対して10%以上、30%未満)
2:結晶析出が認められる(析出量は系全体量に対して30%以上、50%未満)
1:結晶析出が認められる(析出量は系全体量に対して50%以上)
Claims (2)
- 水酸基価が850mgKOH/g以下であり、かつ、ポリグリセリンの全ての水酸基のうち1級水酸基含有率が50%以上であるポリグリセリンと、脂肪酸とのエステル化物であるポリグリセリン脂肪酸エステルであって、水酸基価が100mgKOH/g以下であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有してなる、油脂結晶成長抑制剤。
- 油脂と、請求項1記載の油脂結晶成長抑制剤を含有してなる油脂組成物であって、ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が0.005〜5重量%である、油脂組成物。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09176680A (ja) * | 1995-12-21 | 1997-07-08 | Mitsubishi Chem Corp | 油脂組成物 |
JPH10245583A (ja) * | 1997-02-28 | 1998-09-14 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 油脂結晶成長抑制剤 |
JP2002212587A (ja) * | 2001-01-18 | 2002-07-31 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 油脂の結晶化抑制剤 |
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Family Cites Families (5)
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---|---|---|---|---|
JPS6379560A (ja) | 1986-09-24 | 1988-04-09 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Kk | サラダ油の製造法 |
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JPH09176680A (ja) * | 1995-12-21 | 1997-07-08 | Mitsubishi Chem Corp | 油脂組成物 |
JPH10245583A (ja) * | 1997-02-28 | 1998-09-14 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 油脂結晶成長抑制剤 |
JP2002212587A (ja) * | 2001-01-18 | 2002-07-31 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 油脂の結晶化抑制剤 |
WO2006041011A1 (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびこれを含有する組成物 |
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