JPWO2009091001A1 - 歯科口腔用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で示される4級アンモニウム塩を挙げることができる。
で示される4級アンモニウム塩を挙げることができる。
で示される化合物や、以下の化合物などを挙げることができる。
で示される4級アンモニウム塩を挙げることができる。
で示されるピリジニウム塩を挙げることができる。
で示される化合物が挙げられる。
で示される4級アンモニウム塩を挙げることができる。
明の効果を妨げない範囲で配合するという観点から、本発明の歯科口腔用組成物中に、好ましくは0.001〜10重量%、より好ましくは0.01〜5重量%、さらに好ましくは0.1〜5重量%含有されるのが望ましい。
より容易に製造することができる。
(リン酸化プルランの合成)
内容積2Lのセパラブルフラスコを用いて、プルラン(林原商事社製)40.0gを蒸留水200mLに室温で溶解させた。この溶液を攪拌しながら、1Mのリン酸水溶液(水酸化ナトリウムでpHを5.5に調整したもの)1000gを10分かけて添加し、添加後さらに1時間攪拌を継続した。その後、100℃から103℃の間で蒸留水約1100mLを留去し、続いて、170℃で3時間攪拌を継続した後、反応物を室温まで冷却した。反応物を取り出し、乳鉢で粉砕することで茶色固体98.4gを得た。
(リン酸化マンナンの合成)
プルランの代わりに原料にマンナン(レオレックスLM、清水化学社製)を用い、製造例1と同様にしてリン酸化マンナンを合成した。マンナンの水酸基の約2.3%がリン酸化されており、数平均分子量(Mn)は13,000であった。
(リン酸化マルトデキストリンの合成)
プルランの代わりに原料にマルトデキストリン(パインデックス-2、松谷化学社製)を用い、製造例1と同様にしてリン酸化マルトデキストリンを合成した。マルトデキストリンの水酸基の約2.8%がリン酸化されており、数平均分子量(Mn)は1,400であった。
グルコース−6−リン酸はアルドリッチ社製のものをそのまま用いた。
ピロリン酸ナトリウムは和光純薬社製のものをそのまま用いた。
セチルピリジニウムクロライドはアルドリッチ社製のものをそのまま用いた。
塩化ベンゼトニウムは和光純薬社製のものをそのまま用いた。
カチオン性殺菌剤としてセチルピリジニウムクロライド(以下、CPCと称する)0.5g、リン酸化糖として、上述の製造例1で合成したリン酸化プルラン0.8g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウム0.2gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC0.05重量%、リン酸化プルラン0.08重量%、ピロリン酸ナトリウム0.02重量%、水を99.85重量%含有する組成物を調製し、実施例1の組成物とした。
カチオン性殺菌剤としてCPC、リン酸化糖として、上述の製造例2で合成したリン酸化マンナン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例1と同様にして組成物を調製し、実施例2の組成物とした。
カチオン性殺菌剤としてCPC、リン酸化糖として、上述の製造例3で合成したリン酸化マルトデキストリン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例1と同様にして組成物を調製し、実施例3の組成物とした。
カチオン性殺菌剤としてCPC、リン酸化糖として、グルコース−6−リン酸、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例1と同様にして組成物を調製し、実施例4の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.5g、リン酸化糖として製造例1で合成したリン酸化プルラン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて操作は実施例1と同様にしてリン酸化プルランとピロリン酸ナトリウムそれぞれの配合量を変えて組成物を調製し、実施例5〜22の組成物とした。
カチオン性殺菌剤として塩化ベンゼトニウム(以下、BTCと称する)0.1g、リン酸化糖として製造例1で合成したリン酸化プルラン0.1g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウム0.1gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、BTC0.01重量%、リン酸化プルラン0.01重量%、ピロリン酸ナトリウム0.01重量%、水を99.97重量%含有する組成物を調製し、実施例23の組成物とした。
殺菌剤としてBTC、リン酸化糖として上述の製造例2で合成したリン酸化マンナン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例23と同様にして組成物を調製し、実施例24の組成物とした。
殺菌剤としてBTC、リン酸化糖として上述の製造例3で合成したリン酸化マルトデキストリン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例23と同様にして組成物を調製し、実施例25の組成物とした。
殺菌剤としてBTC、リン酸化糖としてグルコース−6−リン酸、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例23と同様にして組成物を調製し、実施例26の組成物とした。
殺菌剤としてBTC0.1g、リン酸化糖として製造例1で合成したリン酸化プルラン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて操作は実施例23と同様にしてリン酸化プルランとピロリン酸ナトリウムそれぞれの配合量を変えて組成物を調製し、実施例27〜29の組成物とした。
カチオン性殺菌剤としてCPC0.2g、リン酸化糖として、上述の製造例1で合成したリン酸化プルラン0.1g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウム0.1gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC0.02重量%、リン酸化プルラン、ピロリン酸ナトリウムそれぞれ0.01重量%、水を99.96重量%含有する組成物を調製し、実施例30の組成物とした。
カチオン性殺菌剤としてCPC0.2g、リン酸化糖として、上述の製造例1で合成したリン酸化プルラン0.1g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウム0.1gを10gの水で溶解したものを水で10倍希釈し、CPC0.2重量%、リン酸化プルラン、ピロリン酸ナトリウムそれぞれ0.1重量%、水を99.6重量%含有する組成物を調製し、実施例31の組成物とした。
カチオン性殺菌剤としてCPC0.1g、リン酸化糖として、上述の製造例1で合成したリン酸化プルラン0.1g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウム0.1gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC、リン酸化プルラン、ピロリン酸ナトリウムそれぞれ0.01重量%、水を99.97重量%含有する組成物を調製し、実施例32の組成物とした。
カチオン性殺菌剤としてCPC0.1g、リン酸化糖として、上述の製造例1で合成したリン酸化プルラン0.08g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを0.02gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC0.01重量%、リン酸化プルラン0.008重量%、ピロリン酸ナトリウム0.002重量%、水を99.98重量%含有する組成物を調製し、実施例33の組成物とした。
殺菌剤としてCPC、リン酸化糖として製造例2で合成したリン酸化マンナン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例30と同様にして組成物を調製し、実施例34の組成物とした。
殺菌剤としてCPC、リン酸化糖として製造例3で合成したリン酸化マルトデキストリン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例30と同様にして組成物を調製し、実施例35の組成物とした。
殺菌剤としてCPC、リン酸化糖としてグルコース−6−リン酸、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて実施例30と同様にして組成物を調製し、実施例36の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.5gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC0.05重量%、水を99.95重量%含有する組成物を調製し、比較例1の組成物とした。
殺菌剤としてBTC0.1gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、BTC0.01重量%、水を99.99重量%含有する組成物を調製し、比較例2の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.5g、リン酸化糖として製造例1で合成したリン酸化プルラン0.5gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC、リン酸化プルランそれぞれ0.05重量%、水を99.90重量%含有する組成物を調製し、比較例3の組成物とした。
殺菌剤としてBTC0.1g、リン酸化糖として製造例1で合成したリン酸化プルラン0.1gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、BTC、リン酸化プルランそれぞれ0.01重量%、水を99.98重量%含有する組成物を調製し、比較例4の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.5g、リン酸化糖として製造例1で合成したリン酸化プルランを用いて操作は比較例3と同様にしてリン酸化プルランの配合量を変えて組成物を調製し、比較例5、6の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.5g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウム0.5gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC、ピロリン酸ナトリウムそれぞれ0.05重量%、水を99.90重量%含有する組成物を調製し、比較例7の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.5g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて操作は比較例7と同様にしてピロリン酸ナトリウムの配合量を変えて組成物を調製し、比較例8、9の組成物とした。
殺菌剤としてCPC,リン酸化糖として製造例1で合成したリン酸化プルラン、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウムを用いて表1に記載した配合量になるように調製し,比較例10および11の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.1gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC0.01重量%、水を99.99重量%含有する組成物を調製し、比較例12の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.1g、ポリリン酸としてピロリン酸ナトリウム0.1gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC、ピロリン酸ナトリウムそれぞれ0.01重量%、水を99.98重量%含有する組成物を調製し、比較例13の組成物とした。
殺菌剤としてCPC0.1g、リン酸化糖として製造例1で合成したリン酸化プルラン0.1gを10gの水で溶解したものを水で100倍希釈し、CPC、リン酸化プルランそれぞれ0.01重量%、水を99.98重量%含有する組成物を調製し、比較例14の組成物とした。
歯牙表面への細菌付着性抑制効果を評価する試験方法として、合成アパタイト表面に実施例1〜36または比較例1〜14いずれかの組成物を予め塗布して、この表面に対するS.mutansの付着量を電子顕微鏡観察により評価した。具体的手順は以下の通りである。
口腔内細菌として、齲蝕原因菌であるStreptococcus mutans 854S(S.mutans)を用いた。S.mutansは、triptic soy broth(BactoTM Tryptic Soy Broth:Soybeen−Casein Digest Medium;Becton,Dickinson and Company社製)に0.5重量%酵母エキス(BactoTM Yeast Extract;Becton,Dickinson and Company社製)を添加した培地(TSBY)を用いて好気条件下、37℃において培養する。なお、S.mutansにバイオフィルムを形成させる際にはTSBYに5重量%スクロースを添加したものを培地として用いる。S.mutansを対数増殖期まで培養した後に、570nm波長で吸光度を測定(SPECTRONIC社製、SPECTRONIC 20A)して、1×105cfu/mLとなるようにTSBYに5重量%スクロースを添加した培地を用いて、S.mutansの懸濁液を調製する。
実施例1〜36又は比較例1〜14いずれかの組成物4mLを、直径22mm、深さ17.5mmの円柱状容器にとり、ここにアパタイト試験板(10×10×2mm、ペンタクッス株式会社製、アパタイトペレットAPP−101、表面は鏡面状に研磨されている)を浸漬する。37℃、1時間浸漬した後、アパタイト試験板を取り出して新しい円柱状容器にとり、蒸留水に浸漬して2回洗浄し、風乾する。
前述(1)の方法で調製したS.mutansの懸濁液4mLを、直径22mm、深さ17.5mmの円柱状容器に分注し、上記(2)の方法により実施例1〜36又は比較例1〜14いずれかの組成物で処理したアパタイト試験板を浸漬する。好気条件下で37℃、12時間培養した後、アパタイト試験板を取り出し、この表面に付着したS.mutansを以下の手順により走査型電子顕微鏡(SEM)で観察し、その増殖状態を観察する。
蒸留水1リットル中に0.01molのカコジル酸ナトリウム(和光純薬社製)と0.15molの塩化ナトリウムを溶解し、カコジル酸緩衝溶液(pH7.0±0.2)を作製する。上述(3)の培養後のアパタイト試験板を、37℃に暖めた該カコジル酸緩衝溶液に浸漬し、10分間放置する。この操作を2回行ってアパタイト試験板を洗浄する。
細菌付着量の評価は、アパタイト試験板の任意の5箇所をSEM写真(写真の広さ20μm×25μm)で撮影し、得られたそれぞれの写真について画像解析を行って、写真全域の面積に対する細菌の付着している面積の割合を算出し、以下の基準で評価した。
◎:面積が10%未満
○:面積が10%以上50%未満
△:面積が50%以上80%未満
×:面積が80%以上
Claims (7)
- リン酸化糖(a)、ポリリン酸及び/又はその塩(b)ならびにカチオン性殺菌剤(c)を含有してなる、歯科口腔用組成物であって、リン酸化糖(a)とポリリン酸及び/又はその塩(b)の合計含有量と、カチオン性殺菌剤(c)の含有量の比[{(a)+(b)}/(c)]が0.05〜20(重量比)である、歯科口腔用組成物。
- 更に溶剤(d)を含有してなる、請求項1記載の歯科口腔用組成物。
- リン酸化糖がリン酸化多糖であって、数平均分子量Mnが1,000〜100,000の範囲である、請求項1又は2記載の歯科口腔用組成物。
- リン酸化糖が、糖の水酸基のうち0.5〜15個数%がリン酸化されたものである、請求項1〜3いずれか記載の歯科口腔用組成物。
- リン酸化糖(a)とポリリン酸及び/又はその塩(b)の含有量比{(a)/(b)}(重量比)が、0.001〜1000である、請求項1〜4いずれか記載の歯科口腔用組成物。
- リン酸化糖(a)の含有量が0.001〜10重量%であり、ポリリン酸及び/又はその塩(b)の含有量が0.001〜10重量%であり、カチオン性殺菌剤(c)の含有量が0.0001〜5重量%である、請求項1〜5いずれか記載の歯科口腔用組成物。
- 歯科口腔用組成物が口腔清浄剤であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか記載の歯科口腔用組成物。
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