JPWO2009075265A1 - レジスト下層膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株)製)
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/min
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株)製)
前記式(23)で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、前記式(33)で表される5,5’−[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2−ヒドロキシ−1,3−ベンゼンジメタノール](本州化学工業(株)製、商品名TML−BPAF−MF)6.6g、及び触媒として第4級ホスホニウム塩であるトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル25.3gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で4時間撹拌した。得られた反応生成物をプロピレングリコールモノメチルエーテル18.1gにて希釈したワニス溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約39300であった。
前記式(23)で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、前記式(34)で表される3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール(本州化学工業(株)製、商品名TMOM−BP)5.2g、及び触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル22.1gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で4時間撹拌した。得られた反応生成物をプロピレングリコールモノメチルエーテル15.8gにて希釈したワニス溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約5800であった。
前記式(23)で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)5.0g、前記式(40)で表される3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール(東京化成工業(株)製)2.6g、及び触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル18.4gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で4時間撹拌した。得られた反応生成物をプロピレングリコールモノメチルエーテル13.2gにて希釈したワニス溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約7800であった。
前記式(27)で表される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル(阪本薬品工業(株)製)4.0g、前記式(33)で表される5,5’−[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2−ヒドロキシ−1,3−ベンゼンジメタノール](本州化学工業(株)製、商品名TML−BPAF−MF)6.0g、及び触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテル23.9gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で4時間撹拌した。得られた反応生成物をプロピレングリコールモノメチルエーテル17.1gにて希釈したワニス溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約30600であった。
前記式(27)で表される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル(阪本薬品工業(株)製)4.5g、前記式(34)で表される3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール(本州化学工業(株)製、商品名TMOM−BP)5.4g、及び触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル23.6gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で4時間撹拌した。得られた反応生成物をプロピレングリコールモノメチルエーテル16.9gにて希釈したワニス溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約3700であった。
前記式(27)で表される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル(阪本薬品工業(株)製)7.0g、前記式(40)で表される3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール(東京化成工業(株)製)3.2g、及び触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル24.8gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で4時間撹拌した。得られた反応生成物をプロピレングリコールモノメチルエーテル17.8gにて希釈したワニス溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約2800であった。
前記式(23)で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)5.0g、フタル酸3.0g、及び触媒として第4級アンモニウム塩であるモノフェニルトリエチルアンモニウムクロライド0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテル19.1gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は8900であった。本合成例は、前記第2の化合物、即ち2箇所のエポキシ反応点及び少なくとも1つのアルコキシアルキル基又はヒドロキシアルキル基を有する化合物を用いない点で、本明細書の他の合成例と異なる。
前記式(23)で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)60.0g、下記式(42)で表されるモノアリルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)31.15g、前記式(34)で表される3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール(本州化学工業(株)製、商品名TMOM−BP)11.78g、及び触媒として第4級アンモニウム塩であるモノフェニルトリエチルアンモニウムクロライド2.47gをプロピレングリコールモノメチルエーテル158.09gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で4時間撹拌した。得られた反応生成物をプロピレングリコールモノメチルエーテル263.48gにて希釈したワニス溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約7700であった。
本明細書の合成例1で得られたポリマー2gを含む溶液10gに、5−スルホサリチル酸0.05g、プロピレングリコールモノメチルエーテル23g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31gを加え溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してレジスト下層膜形成組成物(溶液)を調製した。
本明細書に記載の合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例2で得られたポリマーを用いる以外は、実施例1と同様の処理をおこなった。
本明細書に記載の合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例3で得られたポリマーを用いる以外は、実施例1と同様の処理をおこなった。
本明細書に記載の合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例4で得られたポリマーを用いる以外は、実施例1と同様の処理をおこなった。
本明細書に記載の合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例5で得られたポリマーを用いる以外は、実施例1と同様の処理をおこなった。
本明細書に記載の合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例6で得られたポリマーを用いる以外は、実施例1と同様の処理をおこなった。
本明細書に記載の合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例8で得られたポリマーを用いる以外は、実施例1と同様の処理をおこなった。
本明細書の合成例8で得られたポリマー0.271gを含む溶液1.589gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.358g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.964g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.068g、p−フェノールスルホン酸(東京化成工業(株))0.007g、及び界面活性剤(DIC(株)、商品名:メガファックR−30)0.005g、ビスフェノールS(東京化成工業(株))0.009gを加え、溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
本明細書に記載の合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例7で得られたポリマーを用いる以外は、実施例1と同様の処理をおこなった。
本明細書に記載の実施例1乃至実施例8及び比較例1で調製されたレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤(乳酸エチル)に浸漬し、その溶剤に不溶か否かの確認実験を行った。評価の結果を表1に示す。
本明細書に記載の実施例1乃至実施例8及び比較例1で調製されたレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上、240℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。評価の結果を表2に示す。
本明細書に記載の実施例1乃至実施例8及び比較例1で調製されたレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。そして、日本サイエンティフィック(株)製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。
本明細書の実施例1乃至実施例3で調製されたレジスト下層膜形成組成物を、スピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、膜厚50乃至80nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の上に、市販のポジ型フォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名AR2772JN)をスピナーにより塗布し、ホットプレート上で130℃にて90秒間加熱してフォトレジスト膜(膜厚0.25μm)を形成した。
Claims (13)
- 芳香環を含有する構造及び窒素原子を含有する構造の少なくとも一方を主鎖に有する線状ポリマー及び溶剤を含み、前記芳香環又は前記窒素原子は少なくとも1つのアルコキシアルキル基又はヒドロキシアルキル基が直結されていることを特徴とするリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 下記式(1)、式(2)又は式(3):
- 下記式(4):
- 下記式(5):
- 下記式(6):
- 前記線状ポリマーが、下記式(7)、式(8)、式(9)、式(10)、式(11)又は式(12):
- 前記線状ポリマーが、前記式(10){式中、sは3乃至1000の繰り返し単位の数を示し、各m1はそれぞれ独立に1乃至4の整数を示し、各n1はそれぞれ独立に0乃至3の整数を示し、m1+n1は1≦(m1+n1)≦4の関係を満たし、各Yはそれぞれ独立に炭素原子数1乃至10のアルキル基又は水素原子を示し、Qは前記式(18)〔式中、X1は前記式(21)(式中、R10は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を示し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。)を表す。〕を表す。}で表される構造、及び下記式(22):
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項7のうちいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 更に界面活性剤を含む請求項1乃至請求項8のうちいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 酸性を示す化合物及び/又は熱酸発生剤を更に含む請求項1乃至請求項9のうちいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 更にビスフェノールSを含む請求項1乃至請求項10のうちいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項11のうちいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し加熱してレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト層を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記レジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にレジスト層を現像する工程を含む半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法。
- その表面に被加工膜が形成された半導体基板を使用し、前記被加工膜上に前記レジスト下層膜を形成するところの請求項12記載のレジストパターンの形成方法。
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