JPWO2008139844A1 - グルクロン酸発酵によるグルクロン酸の製造方法 - Google Patents
グルクロン酸発酵によるグルクロン酸の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2008139844A1 JPWO2008139844A1 JP2009514060A JP2009514060A JPWO2008139844A1 JP WO2008139844 A1 JPWO2008139844 A1 JP WO2008139844A1 JP 2009514060 A JP2009514060 A JP 2009514060A JP 2009514060 A JP2009514060 A JP 2009514060A JP WO2008139844 A1 JPWO2008139844 A1 JP WO2008139844A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucuronic acid
- glucose
- microorganism
- glucuronolactone
- strain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
Description
(1)グルコースから直接グルクロン酸を生成する微生物であって、グルコースのヒドロキシメチル基を特異的に酸化する能力を有し、16SrRNAに対応するDNAの塩基配列が、配列表の配列番号1に記載の塩基配列を有することを特徴とする微生物。
(2)16SrRNAに対応するDNAの塩基配列が、配列番号1に記載の塩基配列と97%以上の相同性を有する、前記(1)に記載の微生物。
(3)上記微生物が、シュードグルコノバクター・サッカロケトゲネス Rh47−3株、受託番号 FERM BP−10820、である、前記(1)又は(2)に記載の微生物。
(4)前記(1)から(3)のいずれか1項に記載の微生物又はその処理物を、グルクロン酸発酵のための反応系においてグルコースに接触させ、グルコースのヒドロキシメチル基を特異的に酸化し、グルクロン酸及び/又はグルクロノラクトンを生成することを特徴とするグルクロン酸及び/又はグルクロノラクトンの製造方法。
(5)上記処理物が、菌体破砕液、菌体抽出液又はこれらのアセトンパウダーである、前記(4)に記載の方法。
(6)グルクロン酸を生成する反応系の反応温度を10〜45℃、反応液のpHを4〜9の範囲で調整する、前記(4)に記載の方法。
(7)グルクロン酸発酵の過程で、振とう又は通気撹拌を行い、反応液中のグルコースがほぼ酸化された時点を反応の終点とする、前記(4)に記載の方法。
(8)生成したグルクロン酸を含む反応液を濃縮し、グルクロン酸金属塩の結晶を接種して結晶化し、グルクロン酸金属塩を単離精製する、あるいは、反応液を脱塩した後、濃縮し、グルクロノラクトンの結晶を接種して結晶化し、グルクロノラクトンを単離精製する、前記(4)に記載の方法。
本発明者らは、上述の課題を解決すべく鋭意研究した結果、シュードグルコノバクター・サッカロケトゲネス K591s株などの公知菌株に変異処理を施すことにより、従来の菌株と比較して、グルコースのヒドロキシメチル基を特異的に酸化する能力を有し、グルクロン酸発酵能が高いシュードグルコノバクター・サッカロケトゲネスRh47−3株などの新規変異菌株を取得することに成功した。更に、本発明者らは、当該変異菌株にグルコースを接触させることにより、グルクロン酸を高選択率で効率的に産生させることに成功した。
(1)本発明は、従来の菌株と比較して、グルコースのヒドロキシメチル基を特異的に直接酸化する能力を有し、優れたグルクロン酸発酵能を有する、新規変異菌株を提供することが可能である。
(2)この変異菌株を使用することによって、グルコースからグルクロン酸及び/又はグルクロノラクトンを高選択率、且つ高収率で製造することが可能である。
(3)グルクロン酸発酵により、グルコースから直接グルクロン酸を製造することを可能とする新しいグルクロン酸の製法を提供することができる。
(4)本発明の方法は、従来の製造方法に比べ、低コストでグルクロン酸及び/又はグルクロノラクトンを製造することが可能である。
(5)本発明の方法では、硝酸などの窒素酸化物を使用しないので、安全に、且つ環境に影響を与えることなくグルクロン酸及び/又はグルクロノラクトンを製造することができる。
本実施例では、親株として公知菌株を使用して、変異菌株の取得を試みた。シュードグルコノバクター・サッカロケトゲネス K591s株の懸濁液(106個/ml)100μlを、ソルビトール2.0%、ペプトン1.0%、酵母エキス1.0%、寒天2.0%からなる平板寒天培地に塗布した後、生存率が1%以下となるように紫外線を照射し、30℃で3日間培養した。
表2に示す公知菌株及び新規変異菌株の各種菌株を使用して、実施例1に記載した方法にしたがって、グルクロン酸発酵を行った。グルコースがほぼ完全に酸化されるまで発酵を行い、グルコースに対するグルクロン酸の生成率を測定した。その結果、表2に示すように、新規変異菌株は、公知菌株と比べ、グルコースから高収率でグルクロン酸を生成することが示された。
500L発酵タンクを用い、グルクロン酸発酵を行った。発酵タンクに、グルコース30kgと水250Lを加え、溶解後、これに実施例1に記載の培地を使用して、別途培養したシュードグルコノバクター・サッカロケトゲネス Rh47−3株の洗浄菌液50Lを添加し、100L/分の割合で空気を通気して発酵を行った。撹拌は200rpm、温度は30℃、pHは12%(w/v)水酸化ナトリム溶液で6.0に調節し、グルコース残存量が0.5%(w/v)以下になった時点で、90℃、30分加熱して、発酵を停止した。
実施例3に記載した方法にしたがって、グルコース30kgよりグルクロン酸ナトリウム塩を調製し、UF膜ろ過にて透過液を回収した。得られた透過液は、強酸性イオン交換樹脂50L(ダイヤイオンPK−216、三菱化学(株)製)を通過させて脱塩した。脱塩液は、72%(w/v)まで濃縮した後、溶液中のグルクロン酸とグルクロノラクトンの平衡比率を移動させ、グルクロノラクトンの含量を増やし、グルクロノラクトンの種結晶を300g加えて20℃まで冷却し、グルクロノラクトンを結晶化させた。遠心分離にて結晶を回収し、10.1kgのグルクロノラクトン粗製品を得た。更に、これを再結晶して、純度99.9%以上のグルクロノラクトン精製品を8.4kg得た。
微生物の寄託についての言及
国際受託当局の名称:独立行政法人産業技術総合研究所 特許生物寄託センター
あて名:〒305−8566 日本国茨城県つくば市東1−1−1 中央第6(郵便番号305−8566)
受託した日付:2007年4月26日
受託番号:FERM BP−10820
微生物の表示:Rh47−3
Claims (8)
- グルコースから直接グルクロン酸を生成する微生物であって、グルコースのヒドロキシメチル基を特異的に酸化する能力を有し、16SrRNAに対応するDNAの塩基配列が、配列表の配列番号1に記載の塩基配列を有することを特徴とする微生物。
- 16SrRNAに対応するDNAの塩基配列が、配列番号1に記載の塩基配列と97%以上の相同性を有する、請求項1に記載の微生物。
- 上記微生物が、シュードグルコノバクター・サッカロケトゲネス Rh47−3株、受託番号 FERM BP−10820、である、請求項1又は2に記載の微生物。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の微生物又はその処理物を、グルクロン酸発酵のための反応系においてグルコースに接触させ、グルコースのヒドロキシメチル基を特異的に酸化し、グルクロン酸及び/又はグルクロノラクトンを生成することを特徴とするグルクロン酸及び/又はグルクロノラクトンの製造方法。
- 上記処理物が、菌体破砕液、菌体抽出液又はこれらのアセトンパウダーである、請求項4に記載の方法。
- グルクロン酸を生成する反応系の反応温度を10〜45℃、反応液のpHを4〜9の範囲で調整する、請求項4に記載の方法。
- グルクロン酸発酵の過程で、振とう又は通気撹拌を行い、反応液中のグルコースがほぼ酸化された時点を反応の終点とする、請求項4に記載の方法。
- 生成したグルクロン酸を含む反応液を濃縮し、グルクロン酸金属塩の結晶を接種して結晶化し、グルクロン酸金属塩を単離精製する、あるいは、反応液を脱塩した後、濃縮し、グルクロノラクトンの結晶を接種して結晶化し、グルクロノラクトンを単離精製する、請求項4に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009514060A JP5118132B2 (ja) | 2007-05-08 | 2008-04-21 | グルクロン酸発酵によるグルクロン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007123975 | 2007-05-08 | ||
JP2007123975 | 2007-05-08 | ||
PCT/JP2008/057706 WO2008139844A1 (ja) | 2007-05-08 | 2008-04-21 | グルクロン酸発酵によるグルクロン酸の製造方法 |
JP2009514060A JP5118132B2 (ja) | 2007-05-08 | 2008-04-21 | グルクロン酸発酵によるグルクロン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008139844A1 true JPWO2008139844A1 (ja) | 2010-07-29 |
JP5118132B2 JP5118132B2 (ja) | 2013-01-16 |
Family
ID=40002062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009514060A Active JP5118132B2 (ja) | 2007-05-08 | 2008-04-21 | グルクロン酸発酵によるグルクロン酸の製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8530186B2 (ja) |
EP (1) | EP2143785B1 (ja) |
JP (1) | JP5118132B2 (ja) |
KR (1) | KR101430537B1 (ja) |
CN (1) | CN101679936B (ja) |
AT (1) | ATE528388T1 (ja) |
AU (1) | AU2008249370B2 (ja) |
WO (1) | WO2008139844A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102367244B (zh) * | 2011-10-31 | 2013-07-10 | 暨南大学 | 一种葡萄糖酸内酯的制备方法 |
AU2013272645B2 (en) * | 2012-06-04 | 2019-03-28 | Ensuiko Sugar Refining Co., Ltd. | D-glucaric acid-producing bacterium, and method for manufacturing D-glucaric acid |
US9528133B2 (en) | 2012-09-21 | 2016-12-27 | Synthetic Genomics, Inc. | Compositions and methods for producing chemicals and derivatives thereof |
JP6163557B2 (ja) * | 2012-09-21 | 2017-07-12 | シンセティック ジェノミクス インコーポレーテッド | 化学物質およびその誘導体を生成するための組成物および方法 |
BR112016021298A2 (pt) * | 2014-03-21 | 2017-10-03 | Synthetic Genomics Inc | Composições e métodos para produzir produtos químicos e derivados dos mesmos |
CN115607487B (zh) * | 2022-09-16 | 2023-09-26 | 佛山天韵化妆品科技有限公司 | 一种亮肤抗衰制剂及其应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4543331A (en) * | 1982-03-05 | 1985-09-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Fermentative or enzymatic production of 2-keto-L-gulonic acid |
JPS60172205A (ja) | 1984-02-17 | 1985-09-05 | 富士ロビン株式会社 | 自走式耕土改良作業機 |
DK171869B1 (da) | 1985-10-22 | 1997-07-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-keto-L-gulonsyre samt biologisk ren mikroorganismekultur til anvendelse ved fremgangsmåden |
US4876195A (en) * | 1985-12-26 | 1989-10-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for producing 2-keto-D-glucaric acid |
JP3056295B2 (ja) | 1991-09-12 | 2000-06-26 | 武田薬品工業株式会社 | アルコール脱水素酵素およびその製造法 |
JP3556690B2 (ja) | 1992-11-27 | 2004-08-18 | 武田薬品工業株式会社 | 糖カルボン酸の製造法及び新規糖カルボン酸 |
TW293036B (ja) * | 1992-11-27 | 1996-12-11 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
WO1998033885A1 (en) * | 1997-01-31 | 1998-08-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for producing an oxide with a fermentation process |
JP4153057B2 (ja) | 1997-03-10 | 2008-09-17 | 中国化薬株式会社 | D−グルクロノラクトンの製造方法 |
JPH11147043A (ja) | 1997-09-08 | 1999-06-02 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 有機化合物の1級水酸基の選択的酸化方法およびその方法に使用する触媒吸着樹脂 |
JP2003159079A (ja) | 2001-11-29 | 2003-06-03 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | アルコール/アルデヒドデヒドロゲナーゼ、その製造方法およびその用途 |
JP2006314223A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Yokohama Kokusai Bio Kenkyusho:Kk | グルクロン酸及び/又はグルクロノラクトンの製造方法 |
-
2008
- 2008-04-21 AU AU2008249370A patent/AU2008249370B2/en not_active Ceased
- 2008-04-21 EP EP08751896A patent/EP2143785B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-21 JP JP2009514060A patent/JP5118132B2/ja active Active
- 2008-04-21 CN CN2008800151470A patent/CN101679936B/zh active Active
- 2008-04-21 KR KR1020097022126A patent/KR101430537B1/ko active IP Right Grant
- 2008-04-21 WO PCT/JP2008/057706 patent/WO2008139844A1/ja active Application Filing
- 2008-04-21 US US12/598,456 patent/US8530186B2/en active Active
- 2008-04-21 AT AT08751896T patent/ATE528388T1/de active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100019419A (ko) | 2010-02-18 |
EP2143785A1 (en) | 2010-01-13 |
ATE528388T1 (de) | 2011-10-15 |
AU2008249370B2 (en) | 2013-09-05 |
KR101430537B1 (ko) | 2014-08-18 |
US8530186B2 (en) | 2013-09-10 |
US20100075381A1 (en) | 2010-03-25 |
EP2143785A4 (en) | 2010-06-02 |
CN101679936B (zh) | 2013-04-03 |
CN101679936A (zh) | 2010-03-24 |
AU2008249370A1 (en) | 2008-11-20 |
WO2008139844A1 (ja) | 2008-11-20 |
EP2143785B1 (en) | 2011-10-12 |
JP5118132B2 (ja) | 2013-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20210254109A1 (en) | D-Glucaric Acid Producing Bacterium, and Method for Manufacturing D-Glucaric Acid | |
US7588934B2 (en) | Gene encoding fumarate hydratase C and use thereof | |
JP5118132B2 (ja) | グルクロン酸発酵によるグルクロン酸の製造方法 | |
EP0939831A1 (en) | Novel bacterial strains and use thereof in fermentation processes for 2-keto-l-gulonic acid production | |
CN106609249B (zh) | 克雷伯氏肺炎杆菌突变菌及其生产1,3-丙二醇的应用 | |
JP6521243B2 (ja) | 3−ヒドロキシ酪酸又はその塩の好気的生産方法 | |
US8962287B2 (en) | Scyllo-inositol-producing cell and scyllo-inositol production method using said cells | |
JP6558767B2 (ja) | ハロモナス菌を用いたピルビン酸の製造方法 | |
JP2012131765A (ja) | 4−ケト−d−アラボン酸、4−ケト−d−アラビノース及びそれらの製造方法 | |
JP5356704B2 (ja) | 希少糖を含む二糖類の生産方法 | |
JP6827242B2 (ja) | ハロモナス菌を用いたオキサロ酢酸の製造方法 | |
JP2009201373A (ja) | (r)−3−キヌクリジノールの製造方法 | |
JP3789234B2 (ja) | 6−ヒドロキシピコリン酸の製造方法 | |
JPH01144989A (ja) | コロミン酸の製造法 | |
JPH1156349A (ja) | 蔗糖脂肪酸エステル合成酵素を産生する微生物 | |
WO2010147085A1 (ja) | ジフルクトース・ジアンヒドリドiii合成酵素 | |
JP2004000082A (ja) | D‐タガトースの製造方法 | |
JP5333966B2 (ja) | (s)−3−キヌクリジノールの製造方法 | |
JPWO2003062437A1 (ja) | α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩の製造法 | |
JP2002191357A (ja) | 新奇グリシンデヒドロゲナーゼ活性を有する微生物菌体およびそれを用いたグリシンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120615 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120814 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120814 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120927 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121018 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5118132 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151026 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |