JPWO2008102641A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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ここで、R1は、炭素数1から12のアルキルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
1. 第一成分として式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環B、環Cおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Dは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;pは0または1である。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;nは1または2である。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
15. 第五成分が、式(5−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項13に記載の液晶組成物。
16. 第五成分が、式(5−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項13に記載の液晶組成物。
17. 第五成分が、式(5−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項13に記載の液晶組成物。
18. 第五成分が、式(5−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(5−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である項13に記載の液晶組成物。
19. 第五成分が、式(5−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(5−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である項13に記載の液晶組成物。
20. 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分の割合が5重量%から30重量%の範囲である項12から19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
21. ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
22. 項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
23. 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモードまたはIPSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である項22に記載の液晶表示素子。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含有している。最後に、組成物の特性値をまとめた。
国際公開2005−007775パンフレットに開示された組成物の中から実施例95を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−2)、化合物(3)、化合物(4−1)、および化合物(5)を含有し、最も回転粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
2−HHB−OCF3 (5) 4%
3−HHB−OCF3 (5) 4%
2−BB(F)B(F,F)−F (5−9−1) 2%
3−BB(F)B(F,F)−F (5−9−1) 4%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (5−11−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (5−11−1) 6%
3−HH−V1 (3−1) 13%
4−HH−V (3−1) 16%
V−HHB−1 (4−1−3−1) 16%
V−HHB(F)−F (5) 8%
3−HB−O1 (4−1−1−1) 12%
2−BB(F)B−3 (−) 5%
V2−BB(2F)B−2 (1−2−1) 5%
NI=75.0℃;Δn=0.109;Vth=1.88V;γ1=59mPa・s.
実施例1の組成物は、比較例1のそれと比較して、小さな回転粘度を有する。
V2−BB(F)B−1 (1−1−1) 7%
V2−BB(F)B−2 (1−1−1) 8%
V2−BB(F)B−3 (1−1−1) 8%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 4%
3−HH−V (3−1) 47%
3−HH−V1 (3−1) 8%
V−HHB−1 (4−1−3−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (5−11−1) 5%
NI=79.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.124;Δε=2.8;Vth=2.42V;γ1=39.9mPa・s;τ=6.1ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
実施例2の組成物は、比較例1のそれと比較して、小さな回転粘度を有する。
V2−BB(2F)B−1 (1−2−1) 7%
V2−BB(2F)B−2 (1−2−1) 5%
V2−BB(2F)B−3 (1−2−1) 8%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 4%
3−BB(F,F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−2−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3 (2−3−1) 4%
3−BBB(F,F)XB(F)−CL (2−7) 3%
3−BBB(F,F)XB(F,F)−F (2−7) 3%
2−HH−3 (3−1) 5%
3−HH−V (3−1) 42%
3−HH−V1 (3−1) 11%
V2−HHB−1 (4−1−3−1) 5%
NI=85.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.124;Δε=2.8;Vth=2.50V;γ1=40.5mPa・s;τ=6.1ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
実施例3の組成物は、比較例1のそれと比較して、小さな回転粘度を有する。
V2−BB(F)B−1 (1−1−1) 7%
V2−BB(2F)B−1 (1−2−1) 7%
V2−BB(2F)B−2 (1−2−1) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
3−HH−4 (3−1) 5%
5−HH−V (3−1) 5%
3−HH−VFF (3−2) 37%
3−HB−O2 (4−1−1−1) 3%
3−HBB−2 (4−1−4−1) 3%
1V−HBB−2 (4−1−4−1) 4%
5−HBB(F)B−3 (4−2−3−1) 3%
3−HB−CL (5−1−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (5−5−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (5−6−1) 3%
3−HBB(F,F)−F (5−8−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (5−12−1) 3%
NI=78.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.126;Δε=3.1;Vth=2.35V;γ1=47.7mPa・s;τ=6.5ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
V2−BB(F)B−1 (1−1−1) 6%
V2−BB(F)B−2 (1−1−1) 7%
V2−BB(F)B−3 (1−1−1) 8%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
3−HH−V (3−1) 40%
3−HH−V1 (3−1) 5%
V2−BB−1 (4−1−2−1) 5%
3−HB−CL (5−1−1) 4%
1V2−BB−F (5−2−1) 4%
1V2−BB−CL (5−3−1) 3%
3−HBB−F (5−7−1) 5%
NI=70.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.134;Δε=2.9;Vth=2.39V;γ1=36.9mPa・s;τ=5.7ms;VHR−1=98.9%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
V2−BB(F)B−1 (1−1−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 4%
3−HH−V (3−1) 48%
3−HH−V1 (3−1) 9%
7−HB−1 (4−1−1−1) 3%
3−HHB−1 (4−1−3−1) 4%
3−HHB−CL (5−4−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (5−9−1) 3%
3−PyBB−F (5−10−1) 4%
4−PyBB−F (5−10−1) 4%
5−PyBB−F (5−10−1) 4%
NI=81.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.114;Δε=3.0;Vth=2.36V;γ1=49.8mPa・s;τ=6.7ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
V2−BB(F)B−1 (1−1−1) 5%
V2−BB(2F)B−1 (1−2−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−4) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB−OCF3 (2−5) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3 (2−6) 4%
3−HH−V (3−1) 47%
3−HH−V1 (3−1) 8%
1V2−BB−1 (4−1−2−1) 6%
5−HBB(2F)H−3 (4−2−2−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F)−F (5−15) 7%
3−HHEB(F,F)−F (5−16) 5%
3−HBEB(F,F)−F (5−17) 3%
NI=72.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.110;Δε=3.0;Vth=2.34V;γ1=49.1mPa・s;τ=6.7ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
V2−BB(2F)B−1 (1−2−1) 6%
V2−BB(2F)B−2 (1−2−1) 6%
V2−BB(2F)B−3 (1−2−1) 6%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
3−HH−V (3−1) 47%
3−HH−V1 (3−1) 7%
V2−BB−1 (4−1−2−1) 5%
3−HGB(F,F)−F (5−18) 3%
5−GHB(F,F)−F (5−19) 4%
5−GHXB(F,F)−F (5−20) 4%
3−HHBB(F,F)−F (−) 3%
NI=73.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.113;Δε=3.2;Vth=2.30V;γ1=43.2mPa・s;τ=6.3ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
V2−BB(F)B−1 (1−1−1) 7%
V2−BB(F)B−3 (1−1−1) 4%
3−BB(F,F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−2−1) 3%
3−BBB(F,F)XB(F)−CL (2−7) 3%
3−BBB(F,F)XB(F,F)−F (2−8) 3%
3−HH−V (3−1) 47%
3−HH−V1 (3−1) 8%
V2−BB−1 (4−1−2−1) 6%
V−HHB−1 (4−1−3−1) 3%
5−HBBH−3 (4−2−1−1) 3%
5−PyB(F)XB(F,F)−F (5−21) 5%
5−PyB(F,F)XB(F,F)−F (5−22) 5%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=78.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;Δε=3.1;Vth=2.35V;γ1=42.9mPa・s;τ=6.2ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
V2−BB(F)B−1 (1−1−1) 7%
V2−BB(F)B−2 (1−1−1) 4%
V2−BB(F)B−3 (1−1−1) 7%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
3−HH−V (3−1) 45%
3−HH−V1 (3−1) 8%
1V2−BB−F (5−2−1) 3%
1V2−BB−CL (5−3−1) 3%
3−HHXB(F)−F (5−13) 3%
3−HHXB(F)−OCF3 (5−14) 3%
3−HHEBH−3 (−) 3%
NI=81.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.122;Δε=2.8;Vth=2.45V;γ1=48.3mPa・s;τ=6.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
V2−BB(F)B−1 (1−1−1) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3 (2−3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 46%
3−HH−V1 (3−1) 10%
V2−BB−1 (4−1−2−1) 8%
V−HHB−1 (4−1−3−1) 7%
5−HBB(F)B−2 (4−2−3−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (5−11−1) 5%
NI=73.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.110;Δε=2.9;Vth=2.40V;γ1=37.5mPa・s;τ=5.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
Claims (23)
- 第一成分として式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。 - 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、そして第三成分の割合が25重量%から70重量%の範囲である請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4−1)または式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環B、環Cおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Dは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;pは0または1である。 - 第四成分が、式(4−1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−2−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である請求項5から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;nは1または2である。 - 第五成分が、式(5−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項13に記載の液晶組成物。
- 第五成分が、式(5−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項13に記載の液晶組成物。
- 第五成分が、式(5−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項13に記載の液晶組成物。
- 第五成分が、式(5−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項13に記載の液晶組成物。
- 第五成分が、式(5−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(5−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項13に記載の液晶組成物。
- 第五成分が、式(5−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(5−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項13に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分の割合が5重量%から30重量%の範囲である請求項12から19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモードまたはIPSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項22に記載の液晶表示素子。
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JP5481812B2 (ja) * | 2007-09-13 | 2014-04-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2302015B1 (en) * | 2008-05-15 | 2016-10-05 | JNC Corporation | Optically isotropic liquid crystalline medium, and optical element |
KR101632767B1 (ko) * | 2008-12-08 | 2016-06-22 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
JP5578084B2 (ja) * | 2009-02-09 | 2014-08-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5299082B2 (ja) * | 2009-05-19 | 2013-09-25 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI535829B (zh) | 2009-05-29 | 2016-06-01 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
TWI461513B (zh) * | 2009-11-17 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
TWI482841B (zh) * | 2009-11-27 | 2015-05-01 | Jnc Corp | 液晶顯示元件 |
KR20120117952A (ko) * | 2011-04-14 | 2012-10-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
US9475990B2 (en) * | 2011-08-01 | 2016-10-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
CN102337139A (zh) * | 2011-08-02 | 2012-02-01 | 江苏和成化学材料有限公司 | 液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示器件 |
JP5565530B1 (ja) * | 2013-03-04 | 2014-08-06 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
CN104145004B (zh) * | 2013-03-25 | 2016-08-31 | Dic株式会社 | 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 |
WO2014155480A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014155475A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US20160075949A1 (en) * | 2013-03-25 | 2016-03-17 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element containing the same |
EP2818533B1 (en) * | 2013-03-25 | 2017-05-17 | DIC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element employing same |
CN103351875B (zh) * | 2013-06-25 | 2015-02-04 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN104342169B (zh) * | 2013-08-08 | 2016-05-18 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 一种适用于共面转换模式的液晶组合物及其应用 |
JP5862996B2 (ja) * | 2013-12-16 | 2016-02-16 | Dic株式会社 | アルケニルエーテル化合物及びこれを用いた液晶組成物 |
CN105849231B (zh) * | 2013-12-25 | 2018-12-07 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
KR101831222B1 (ko) * | 2013-12-25 | 2018-02-22 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
CN105482828B (zh) * | 2014-09-19 | 2018-09-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN105586052B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-03-23 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN105586057B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-01-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN105586048B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-02-16 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN105586051B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-05-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN105505403B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-07-24 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN105586049B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-05-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN105567254B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-03-23 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN105586053B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-09-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN105505402B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-03-23 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN104388099B (zh) * | 2014-11-24 | 2017-01-25 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及包含该液晶组合物的液晶显示器件 |
CN104327860B (zh) * | 2014-11-24 | 2016-08-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及包含该液晶组合物的液晶显示器件 |
CN104449763B (zh) * | 2014-11-24 | 2017-02-01 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及包含该液晶组合物的液晶显示器件 |
US10344211B2 (en) * | 2014-12-18 | 2019-07-09 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
CN104560057B (zh) * | 2014-12-31 | 2016-09-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
WO2016115719A1 (zh) * | 2015-01-23 | 2016-07-28 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
CN106147786B (zh) * | 2015-04-23 | 2018-10-30 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN106147787B (zh) * | 2015-04-23 | 2018-10-30 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN106147785B (zh) * | 2015-04-23 | 2018-02-16 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN106147793B (zh) * | 2015-04-23 | 2018-01-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN106147789B (zh) * | 2015-04-23 | 2018-01-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN106147792B (zh) * | 2015-04-23 | 2018-11-02 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN104946266B (zh) * | 2015-07-13 | 2017-12-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
DE102016008901A1 (de) * | 2015-08-05 | 2017-02-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
RU2633578C2 (ru) * | 2015-08-19 | 2017-10-13 | Самсунг Электроникс Ко., Лтд. | Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники |
CN106635055A (zh) * | 2015-10-30 | 2017-05-10 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN106635056B (zh) * | 2015-11-02 | 2018-09-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN106635057B (zh) * | 2015-11-02 | 2018-09-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN108690638B (zh) * | 2017-04-06 | 2021-08-31 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3660505A (en) * | 1969-08-27 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Hindered alkenyl phenols from quinone methide |
JPH072656B2 (ja) | 1988-07-05 | 1995-01-18 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶化合物 |
JP2696557B2 (ja) | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
JPH10251186A (ja) | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Chisso Corp | ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4534287B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2010-09-01 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2001003051A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4505898B2 (ja) * | 1999-10-25 | 2010-07-21 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE10247986A1 (de) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck Patent Gmbh | Photostabiles flüssigkristallines Medium |
JP5058598B2 (ja) * | 2003-07-11 | 2012-10-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | モノフルオロターフェニル化合物を含む液晶媒体 |
CN101031631B (zh) * | 2004-10-04 | 2013-02-13 | Jnc株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示元件 |
JP5076642B2 (ja) * | 2006-05-31 | 2012-11-21 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE602007002744D1 (de) * | 2006-05-31 | 2009-11-26 | Chisso Corp | Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
JP5320718B2 (ja) * | 2006-10-05 | 2013-10-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2008
- 2008-02-05 EP EP08710787.6A patent/EP2116587B1/en not_active Not-in-force
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- 2008-02-13 TW TW097105026A patent/TWI409320B/zh active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5874396B2 (ja) * | 2010-02-12 | 2016-03-02 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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