JPWO2008102615A1 - β−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
最近では、ハロゲン系溶剤がオゾン層を破壊する等、環境汚染をもたらす恐れがあること、また、毒性が大きいことから、アミド系溶剤が従来のハロゲン系溶剤に代替される傾向にある。また、NMP等の生殖毒性化合物の代替としても期待される。
しかしながら、アミド系溶剤を安価に合成する方法はまだ確立されていないため、工業的に安価な合成方法が望まれている。
しかしながら、この方法では多量のポリオールが必要であり、しかも高い転化率を得るには、高い温度で長時間反応させることが必要であった。
しかしながら、アクリル酸アミドは特許文献2のように3〜4工程で製造されるものであり、また、アクリル酸アミド自体が高価なため、この方法でβ−アルコキシアミド類を製造すると製造費用が高くなる。
しかしこの方法も原料が高価であり、安価な合成法とは言えない。
また、塩基性触媒を使用し、アクリル酸エステルにアルコールを付加させてアルコキシプロピオン酸エステルを合成し、引き続き上記のアミド化反応を行うことにより、効率よくβ−アルコキシプロピオンアミド類が製造できることを見出し、本発明に至った。
1.塩基性触媒の存在下、又は塩基性触媒とポリオールの存在下にて、β−アルコキシプロピオン酸エステル類と、アミン類を反応させる工程を含む、下記式(I)で表されるβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
2.塩基性触媒の存在下、アクリル酸エステル類と脂肪族アルコールを反応させて、前記β−アルコキシプロピオン酸エステル類を合成する工程を有する、1に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
3.マイケル付加反応により、塩基性触媒の存在下にて前記アクリル酸エステル類と脂肪族アルコールからβ−アルコキシプロピオン酸エステル類を合成し、
引き続き、前記β−アルコキシプロピオン酸エステル類にアミン類を反応させる、2に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
4.前記マイケル付加反応の仕込み時における、前記脂肪族アルコールとアクリル酸エステル類のモル比(脂肪族アルコール/アクリル酸エステル類)を1.0〜2.0とする3に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
5.前記アクリル酸エステル類が下記式(II)で表される化合物である2〜4のいずれかに記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
6.前記脂肪族アルコールが炭素数1〜8の脂肪族アルコールである2〜5のいずれかに記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
7.前記アミン類が下記式(III)で表される化合物である1〜6のいずれかに記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
8.前記ポリオールがエチレングリコール又はグリセリンである1に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
9.前記R1が炭素数1〜6のアルキル基である1〜8のいずれかに記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
また、比較的安価なアクリル酸エステルと脂肪酸アルコールを反応させ、アルコキシプロピオン酸エステルを合成し、引き続きアミド化反応を行うことができる。アルコキシプロピオンアミド類を製造する場合、この2つの反応工程を、分離精製(塩基性触媒の失活除去、アルコキシプロピオン酸エステルの分離精製)することなく連続的に実施できる。従って、本発明の製造方法は生産性が高く工業的な意義は大きい。
アクリル酸エステルとしては、下記式(II)で表されるものが挙げられる。
無機塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属の水酸化物等やNa2CO3等が挙げられる。
有機塩基としては、例えば、上記アルカリ金属のアルコキシド、第三級アミン、ピリジン、4−メチルアミノピリジン等が挙げられる。
塩基性触媒は、アルカリ金属のアルコキシドが好ましく、特に、カリウムブトキシド(KOt−Bu)やナトリウムメトキシド(NaOCH3)が好適である。
塩基性触媒は単独、又は混合物で使用できる。また、アルコールで希釈したものを使用してもよい。
触媒の使用量は、原料の種類等に応じて適宜選定されるが、一般的にはβ−アルコキシプロピオン酸エステル類1モルに対して、0.001〜0.1モル好ましくは0.01〜0.05モルの範囲で選定される。
また、塩基性触媒とポリオールを組み合わせて使用する場合、ポリオールとしては、エチレングリコールやグリセリンが好ましく使用できる。ポリオールの使用量は、β-アルコキシプロピオン酸エステル類1モルに対して、0.2〜2モル程度であり、好ましくは0.6〜1.2モルの範囲である。ポリオールを添加することで転化率は幾分低下するが、β−アルコキシプロピオンアミド類の選択率を向上することができる。尚、β-アルコキシプロピオン酸エステル類1モルに対して、ポリオールを2モル以上添加しても更なる選択率の向上は得られず、転化率のみ低下し長時間の反応が必要となる場合がある。
反応終了後、リン酸等で中和処理することで、塩基性触媒を除去できる。
[実施例]
滴下ロート、ジムロート、及び温度計付きの200mlの撹拌機付き4ツ口フラスコに、メタノール30.76g(0.96モル)と塩基性触媒のカリウムt−ブトキシド(KOt−Bu)を2.24g(0.02モル)を添加した。
アクリル酸メチル74.0g(0.86モル)を秤量し、滴下ロートから徐々に約1時間かけて滴下した。この際、アクリル酸メチルを少量滴下すると発熱するので、氷水で冷却しながら40℃の反応温度に制御した。滴下終了後、40℃下で1時間加熱撹拌し、トータルの反応時間を2時間とした。
その後、りん酸(85%水溶液)を2.46g(0.024モル)添加し、pH試験紙で中性であることを確認後、室温で30分間撹拌した。
中和後は、吸引ろ過を行い、触媒の中和塩の固形物をろ別した。その後、蒸留分離し、β−メトキシプロピオン酸メチルを得た。
中和後のアクリル酸メチルの転化率は99wt%であった。
製造例1及び後述する製造例2−4について、反応条件及び結果を表1に示す。
アクリル酸メチルをアクリル酸ブチルに、メタノールをn−ブタノールに代えた以外は製造例1と同様にして合成した。
中和後のアクリル酸ブチルの転化率は97wt%であった。
塩基性触媒をカリウムt−ブトキシド(KOt−Bu)に変えてナトリウムメトキシド(28wt%NaOCH3/メタノール溶液)3.86g(NaOCH3として0.02モル)を添加した以外は製造例1と同様にして合成した。
中和後のアクリル酸メチルの転化率は98wt%であった。
メタノール添加量を0.96モルから1.29モルに増やした以外は製造例1と同様にして合成した。
中和後のアクリル酸メチルの転化率は100wt%であった。
乾燥空気気流下の200mlの4ツ口フラスコにβ−メトキシプロピオン酸メチル70.88g(0.6モル)と塩基性触媒のカリウムt−ブトキシド(KOt−Bu)1.12g(0.01モル)を添加した。
室温(約20℃)下で、ジメチルアミンガスを連続的に、反応で吸収される量よりも僅かに多目にキャピラリー管で吹き込みながら、大気圧下撹拌しながら4時間反応を行った。ジメチルアミンを吹き込み開始後、反応温度は最高40℃まで上昇した。
反応後はりん酸(85%水溶液)で中和し、触媒を除去した。目的物を含む溶液を使用して、ガスクロマトグラフィ(GC)で転化率及び選択率を確認した。
β−メトキシプロピオン酸メチルの転化率は95wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は67wt%であった。
実施例1及び後述する実施例2−4、比較例1,2について、反応条件及び結果を表2に示す。
撹拌機付きの300mlオートクレーブを用いて、β−メトキシプロピオン酸メチル70.88g(0.6モル)と塩基性触媒のカリウムt−ブトキシド(KOt−Bu)2.13g(0.019モル)を添加した。
その後、オートクレーブを冷却しながら、ジメチルアミンボンベからジメチルアミンを40.6g(0.9モル)添加した。ジメチルアミンをオートクレーブに張り込み、室温に戻した時の圧力は0.08MPaであった。
反応は撹拌下、室温下で4時間行った。
β−メトキシプロピオン酸メチルの転化率は98wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は74wt%であった。
塩基性触媒としてナトリウムメトキシド(NaOCH3)を1.03g(0.019モル)添加し、ポリオールとしてエチレングリコールを29.8g(0.48モル)添加し、反応温度を60℃、反応時間を8時間とした以外は実施例2に従い反応を行った。
β−メトキシプロピオン酸メチルの転化率は88wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は89wt%であった。
ポリオールとしてグリセリンを44.2g(0.48モル)添加した以外は実施例3に従い反応を行った。
β−メトキシプロピオン酸メチルの転化率は85wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は86wt%であった。
乾燥空気気流下の200mlの4ツ口フラスコにβ−メトキシプロピオン酸メチル70.88g(0.6モル)と、触媒及び溶媒の働きをもつグリセリンを36.8g(0.4モル)添加した。大気圧下80℃に加熱し、ジメチルアミンガスを連続的に吹き込みながら、20時間反応を行った。
β−メトキシプロピオン酸メチルの転化率は46wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は51wt%であった。
ポリオールとしてエチレングリコールを0.4モル添加した以外は、比較例1に従い反応を行った。
β−メトキシプロピオン酸メチルの転化率は54wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は62wt%であった。
以下の実施例では、下記式のようにアクリル酸エステルからβ−アルコキシプロピオン酸エステルを合成し、そのままジメチルアミンガスを吹き込み、β−アルコキシプロピオンアミドを合成した。
滴下ロート、ジムロート及び温度計付きの200mlの撹拌機付き4ツ口フラスコに、メタノール41.33g(1.29モル)と塩基性触媒であるナトリウムメトキシド1.30g(0.024モル)を添加した。
アクリル酸メチル74.04g(0.86モル)を秤量し、滴下ロートから徐々に滴下した。アクリル酸メチルを少量滴下すると発熱するので、氷水で冷却しながら40℃の反応温度に制御し、滴下時間を1時間、その後反応を1時間行った。
その後、室温下(約20℃)フラスコ内にナトリウムメトキシド0.39g(0.007モル)を添加し、その後、ジメチルアミンガスを流通系にて吹き込んだ。反応は大気圧下で4時間反応させたが、ジメチルアミンを吹き込んだ後、反応温度は最高50℃まで上昇した。
反応終了後の生成液をフラスコから取り出し、りん酸(85%水溶液)を2.46g(0.024モル)添加し中和を行った。
中和後は、吸引ろ過を行い、触媒の中和塩である固形物をろ別し、目的物であるβ−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドの溶液を得た。この溶液をGCで分析した結果、アクリル酸メチルの転化率は98wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は80wt%であった。
実施例5及び後述する実施例6−8について、反応条件及び結果を表3に示す。
アミド化反応時に、ジメチルアミンを吹き込む前に、ナトリウムメトキシド0.39g(0.007モル)とポリオールとしてエチレングリコール43.4g(0.7モル)を添加し、反応温度を60℃とした以外は、実施例5に従い反応を行った。
アクリル酸メチルの転化率は98wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は95wt%であった。
アミド化反応時に、ジメチルアミンを吹き込む前に、ナトリウムメトキシド0.39g(0.007モル)とポリオールとしてグリセリン64.5g(0.7モル)を添加した以外は、実施例6に従い反応を行った。
アクリル酸メチルの転化率は95wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は92wt%であった。
メタノールの量を27.55g(0.86モル)にし、アミド化反応時にナトリウムメトキシドを添加しなかった以外は、実施例5と同様にして反応を行い、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドを得た。
アクリル酸メチルの転化率は91wt%、β−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドへの選択率は62wt%であった。
Claims (9)
- 塩基性触媒の存在下、アクリル酸エステル類と脂肪族アルコールを反応させて、前記β−アルコキシプロピオン酸エステル類を合成する工程を有する、請求項1に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
- マイケル付加反応により、塩基性触媒の存在下にて前記アクリル酸エステル類と脂肪族アルコールからβ−アルコキシプロピオン酸エステル類を合成し、
引き続き、前記β−アルコキシプロピオン酸エステル類にアミン類を反応させる、請求項2に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。 - 前記マイケル付加反応の仕込み時における、前記脂肪族アルコールとアクリル酸エステル類のモル比(脂肪族アルコール/アクリル酸エステル類)を1.0〜2.0とする請求項3に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
- 前記脂肪族アルコールが炭素数1〜8の脂肪族アルコールである請求項2〜5のいずれかに記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
- 前記ポリオールがエチレングリコール又はグリセリンである請求項1に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
- 前記R1が炭素数1〜6のアルキル基である請求項1〜8のいずれかに記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
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