JPWO2008020592A1 - 膜形成用材料、ならびにケイ素含有絶縁膜およびその形成方法 - Google Patents
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Abstract
ケイ素含有膜形成用材料は、下記一般式(1)で表される有機シラン化合物を含む。[化1]・・・・・(1)(式中、R1〜R4は、同一または異なり、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、フェニル基を示し、R5は炭素数1〜4のアルキル基、アセチル基、フェニル基を示し、nは1〜3の整数を示し、mは1〜2の整数を示す。)
Description
本発明は、膜形成用材料、ならびにケイ素含有絶縁膜およびその形成方法に関する。
近年、大規模半導体集積回路(ULSI)は、増大する情報処理量や機能の複雑さに対応するため、さらなる高速処理が強く望まれている。ULSIの高速化は、チップ内素子の微細化・高集積化や膜の多層化により実現されてきている。しかしながら、素子の微細化に伴い配線抵抗や配線間寄生容量が増大し、配線遅延がデバイス全体の信号遅延の支配的要因となりつつある。この問題を回避するために、低抵抗率配線材料や低誘電率(Low−k)層間絶縁膜材料の導入が必須の技術となっている。
配線材料としては、Alに代わり抵抗率の低い金属であるCuの使用が検討され、実用化されている。一方、層間絶縁膜材料は、化学的気相成長(CVD)法などの真空プロセスにより形成されたシリカ(SiO2)膜が多用されているが、層間絶縁膜の低誘電率(Low−k)化に対しては、種々の提案がなされている。
低誘電率の層間絶縁膜としては、例えば、シリカ(SiO2)の膜密度を低下させたポーラスシリカ膜、Fをドープしたシリカ膜であるFSG、CをドープしたSiOC膜等の無機系層間絶縁膜や、ポリイミド、ポリアリーレン、ポリアリーレンエーテル等の有機系層間絶縁膜が挙げられる。
また、より均一な層間絶縁膜を形成することを目的として、SOG膜と呼ばれるテトラアルコキシシランの加水分解縮合生成物を主成分とする塗布型の層間絶縁膜や、有機アルコキシシランを加水分解縮合して得られるポリシロキサンからなる有機SOG膜が提案されている。
ここで、層間絶縁膜の形成方法について話題を転換する。層間絶縁膜の形成方法については、大別して2つの方法に分類できる。一つは、スピンコーター等を用いて絶縁膜形成用ポリマー溶液を塗布して成膜を行う塗布法(またはスピンコート法)であり、もう一つは、反応ガスをチャンバー内に送り込み気相中での反応を利用して膜を堆積させる化学気相成長(CVD)法である。
塗布法および化学気相成長法のいずれにおいても、無機系材料および有機系材料の提案がなされている。一般的に、塗布法では膜の均一性が良好であるものの、基板やバリアメタルとの密着性が劣る場合が多い。一方、化学気相成長法では、膜の均一性が課題となったり、膜の低誘電率化が不十分である場合が多いことが指摘されているが、汎用されている層間絶縁膜の多くがCVD法によって成膜されているため、操作上優位であったり、基板との密着性が良好であるといった利点が勝っており、成膜手法としては優位性がある。
したがって、化学的気相成長法による提案が多数なされている。とりわけ、反応に使用するシラン化合物に特徴があるものが多数提案されている。例えば、ジアルコキシシランを用いたもの(特開平11−288931号公報、特開2002−329718号公報)、環状シラン化合物を用いたもの(特表2002−503879号公報、特表2005−513766号公報)、第3級炭素または第2級炭素とSiとが結合したシラン化合物を用いたもの(特開2004−6607号公報、特開2005−51192号公報)が提案されている。このような材料を用いることで、低誘電率でかつバリアメタル等との密着性が十分確保された膜が得られるとしている。
しかしながら、これらのシラン化合物は、化学的に安定であるため化学的気相成長法による成膜時に極度な条件を必要とするものや、逆に化学的に不安定であり、チャンバー内に供給する配管中で反応を起こすものや、さらにはシラン化合物自身の貯蔵安定性が悪いものが存在する。また、選択する化合物によっては、成膜後の絶縁膜の吸湿性が高く、これに伴いリーク電流が高くなる弊害も生じる。さらに、実際の半導体装置の製造工程においては、層間絶縁膜をRIE(Reactive Ion Etching)を用いて加工する工程が多く用いられており、このRIEの際に膜の誘電率が上昇する問題や、その後の洗浄工程で用いられるフッ素酸系の薬液により層間絶縁膜にダメージが入る問題が存在しており、加工耐性が高い層間絶縁膜が求められている。
本発明の目的は、高集積化および多層化が望まれている半導体素子などにおいて好適に用いることができ、化学的に安定でありながら化学的気相成長法に最適であり、機械的強度に優れ、低比誘電率でかつ吸湿性が低く、加工耐性が高い層間絶縁膜を形成することができるケイ素含有膜形成用材料を提供することにある。
本発明の他の目的は、機械的強度に優れ、低比誘電率でかつ吸湿性が低く、加工耐性が高いケイ素含有絶縁膜およびその形成方法を提供することにある。
本発明者らは、ケイ素−炭素−ケイ素骨格を有し、いずれか一方のケイ素に酸素が結合した特定構造の有機シラン化合物が化学的に安定でありながら化学的気相成長法に好適で、更に、この有機シラン化合物を用いることにより、低比誘電率でかつ吸湿性が低く、加工耐性が高い層間絶縁膜材料を形成できることを見出した。
本発明の一態様に係るケイ素含有膜形成用材料は、下記一般式(1)で表される有機シラン化合物を含む。
(式中、R1〜R4は、同一または異なり、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、フェニル基を示し、R5は炭素数1〜4のアルキル基、アセチル基、フェニル基を示し、nは1〜3の整数を示し、mは1〜2の整数を示す。)
上記ケイ素含有膜形成用材料を、ケイ素、炭素、酸素、および水素を含む絶縁膜を形成するために用いることができる。
上記ケイ素含有膜形成用材料は、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量が10ppb未満であり、かつ、含水分量が100ppm未満であることができる。
本発明の一態様に係るケイ素含有絶縁膜は、上記ケイ素含有膜形成用材料を用いて形成される。
上記ケイ素含有絶縁膜は、化学気相成長法により形成できる。
本発明の第3の態様に係るケイ素含有絶縁膜の形成方法は、
上記ケイ素含有膜形成用材料を化学気相成長法により基板に堆積させて堆積膜を形成する工程と、
前記堆積膜について、加熱、電子線照射、紫外線照射、および酸素プラズマから選ばれる少なくとも1種の硬化処理を行う工程と、
を含む。
上記ケイ素含有膜形成用材料を化学気相成長法により基板に堆積させて堆積膜を形成する工程と、
前記堆積膜について、加熱、電子線照射、紫外線照射、および酸素プラズマから選ばれる少なくとも1種の硬化処理を行う工程と、
を含む。
本発明の第4の態様に係るケイ素含有絶縁膜は、上記ケイ素含有絶縁膜の形成方法により得られる。
上記ケイ素含有絶縁膜は、−Si−(CH2)n−Si−O−部位(ここでnは1〜3の整数を示す。)を含むことができる。
上記ケイ素含有絶縁膜は、誘電率が3.0以下であることができる。
上記ケイ素含有膜形成用材料は、上記一般式(1)で表される有機シラン化合物を含むことにより、高集積化および多層化が望まれている半導体素子などにおいて好適に用いることができ、化学的に安定でありながら化学的気相成長法に最適であり、機械的強度に優れ、低比誘電率でかつ吸湿性が低く、加工耐性が高い絶縁膜を形成するために用いることができる。上記一般式(1)で表される有機シラン化合物は、一方のケイ素原子の全ての置換基と他方のケイ素原子の一つまたは二つの置換基が水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、フェニル基のいずれかで置換されており、酸素原子は片方のケイ素原子の二つあるいは一つの置換基とのみ結合している。詳細な機構は明らかではないが、上記一般式(1)で表される有機シラン化合物のうちR1R2R3−Si−(CH2)n−Si−R4部分がRIEから受けるダメージを弱め、またフッ素酸系の薬液に対する耐性を高める機能として作用し、かつ、−Si−(OR5)m部分が−Si−O−Si−結合を形成し、3次元の架橋度の高い骨格を形成するため、機械的強度に優れ、低比誘電率でかつ加工耐性が高い絶縁膜を得ることができると推測される。
また、上記ケイ素含有絶縁膜は、機械的強度に優れ、低比誘電率でかつ加工耐性が高い。
さらに、上記ケイ素含有絶縁膜の形成方法によれば、機械的強度に優れ、低比誘電率でかつ加工耐性が高い絶縁膜を得ることができる。
また、上記ケイ素含有絶縁膜は、機械的強度に優れ、低比誘電率でかつ加工耐性が高い。
さらに、上記ケイ素含有絶縁膜の形成方法によれば、機械的強度に優れ、低比誘電率でかつ加工耐性が高い絶縁膜を得ることができる。
以下に、本発明について具体的に説明する。
1.ケイ素含有膜形成用材料およびその製造方法
1.1.ケイ素含有膜形成用材料
本発明の一実施形態に係るケイ素含有膜形成用材料は、下記一般式(1)で示される有機シラン化合物を含む。
1.1.ケイ素含有膜形成用材料
本発明の一実施形態に係るケイ素含有膜形成用材料は、下記一般式(1)で示される有機シラン化合物を含む。
(式中、R1〜R4は、同一または異なり、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、フェニル基を示し、R5は炭素数1〜4のアルキル基、アセチル基、フェニル基を示し、nは1〜3の整数を示し、mは1〜2の整数を示す。)
上記一般式(1)において、R1〜R4は、同一または異なり、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、フェニル基を示す。ここで、炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基を挙げることができる。R1〜R4としては、メチル基、ビニル基、水素原子が特に好ましい。
また、上記一般式(1)において、R5は炭素数1〜4のアルキル基、アセチル基、フェニル基を示す。ここで、炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、上記R1〜R4として例示したものと同様のアルキル基を挙げることができる。R5としては、メチル基、エチル基が特に好ましい。
さらに、上記一般式(1)において、nは1〜3の整数を示し、mは1〜2の整数を示す。
上記一般式(1)において、n=1でかつm=1の有機シラン化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。
上記一般式(1)で表される有機シラン化合物において、ケイ素含有膜の機械的強度の観点から、m=1、2であるのが好ましく、m=1であることがより好ましい。
本実施形態に係るケイ素含有膜形成用材料は、上記一般式(1)で表される有機シラン化合物から主に構成されるのが好ましいが、他の成分を含んでいてもよい。本実施形態に係るケイ素含有膜形成用材料は、上記一般式(1)で表される有機シラン化合物を30〜100%含むのが好ましく、60〜100%含むのがより好ましく、90〜100%含むのが特に好ましい。
本実施形態に係るケイ素含有膜形成用材料は、ケイ素、炭素、酸素、および水素を含む絶縁膜を形成するために用いることができる。このような絶縁膜は、半導体製造工程中の洗浄工程で汎用されているフッ酸系の薬液に対して高い耐性を有するため、加工耐性が高いという特徴を有する。
また、本実施形態に係るケイ素含有膜形成用材料は、上記一般式(1)で表される有機シラン化合物を含有するものであるが、絶縁膜形成用材料として使用する場合、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素(以下、「不純物」ともいう。)の含有量が10ppb未満であり、かつ含水分量が100ppm未満であることものが好ましい。このような絶縁膜形成用材料を用いて絶縁膜を形成することにより、低比誘電率でかつ加工耐性に優れた絶縁膜を収率良く得ることができる。
1.2.有機シラン化合物の製造方法
上記一般式(1)で表される有機シラン化合物の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、下記一般式(2)で表される有機シラン化合物と下記一般式(3)で示される有機シラン化合物とを金属存在下でカップリング反応させる方法を挙げることができる。金属としては、通常マグネシウムが用いられる。
上記一般式(1)で表される有機シラン化合物の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、下記一般式(2)で表される有機シラン化合物と下記一般式(3)で示される有機シラン化合物とを金属存在下でカップリング反応させる方法を挙げることができる。金属としては、通常マグネシウムが用いられる。
(式中、R4は、同一または異なり、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、フェニル基を示し、R5は炭素数1〜4のアルキル基、アセチル基、フェニル基を示し、Yはハロゲン原子、水素原子、アルコキシ基を示し、mは1〜2の整数を示す。)
上記一般式(2)および(3)において、R1〜R5で示される炭素数1〜4のアルキル基としては、上記一般式(1)においてR1〜R5で示される炭素数1〜4のアルキル基として例示したものが挙げられ、X,Yで示されるハロゲン原子としては、例えば、臭素原子、塩素原子が挙げられ、Yで示されるアルコキシ基としては、上記一般式(1)において−OR5で示されるアルコキシ基として例示されるものが挙げられる。
2.ケイ素含有膜の形成方法
本発明の一実施形態に係るケイ素含有膜(絶縁膜)の形成方法は、限定されるものではないが、化学気相成長法(CVD法)による行うことが好ましく、特にプラズマ励起CVD法(PECVD法)により行うことが好ましい。PECVD法装置において、上記一般式(1)で表される有機シラン化合物を気化器により気化させて、成膜チャンバー内に導入し、高周波電源により成膜チャンバー内の電極に印加し、プラズマを発生させることにより、成膜チャンバー内の基材にプラズマCVD膜を形成することができる。
本発明の一実施形態に係るケイ素含有膜(絶縁膜)の形成方法は、限定されるものではないが、化学気相成長法(CVD法)による行うことが好ましく、特にプラズマ励起CVD法(PECVD法)により行うことが好ましい。PECVD法装置において、上記一般式(1)で表される有機シラン化合物を気化器により気化させて、成膜チャンバー内に導入し、高周波電源により成膜チャンバー内の電極に印加し、プラズマを発生させることにより、成膜チャンバー内の基材にプラズマCVD膜を形成することができる。
本実施形態に係るケイ素含有膜が形成される基材としては、Si、SiO2、SiN、SiC、SiCN等のSi含有層が挙げられる。この際、成膜チャンバー内には、プラズマを発生させる目的でアルゴン、ヘリウム等のガス、酸素、亜酸化窒素等の酸化剤を導入することができる。PECVD装置によって本実施形態に係るケイ素含有膜形成材料を用いて成膜することにより、半導体デバイス用の低誘電率材料として好適な薄膜(堆積膜)を形成できる。
PECVD装置のプラズマ発生方法については、特に限定されず、例えば、誘導結合型プラズマ、容量結合型プラズマ、ECRプラズマ等を用いることができる。
このようにして得られたケイ素含有堆積膜の膜厚は0.05〜5.0μmであることが好ましい。その後、得られた該堆積膜に対して硬化処理を施すことにより、ケイ素含有膜(絶縁膜)を形成することができる。
硬化処理としては、加熱、電子線照射、紫外線照射、および酸素プラズマから選ばれる少なくとも1種であることができる。
加熱により硬化を行う場合は、例えば、化学気相成長法により形成された堆積膜を不活性雰囲気下または減圧下で80℃〜450℃に加熱する。この際の加熱方法としては、ホットプレート、オーブン、ファーネスなどを使用することができ、加熱雰囲気としては、不活性雰囲気下または減圧下で行うことができる。
また、堆積膜の硬化速度を制御するため、必要に応じて、段階的に加熱したり、あるいは、窒素、空気、酸素、減圧などの雰囲気を選択したりすることができる。以上の工程により、ケイ素含有膜を形成することができる。
3.ケイ素含有膜
本発明の一実施形態に係るケイ素含有膜は上記形成方法により得ることができる。
本発明の一実施形態に係るケイ素含有膜は上記形成方法により得ることができる。
本実施形態に係るケイ素含有膜は低誘電率でありかつ表面平坦性に優れるため、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、D−RDRAMなどの半導体素子用層間絶縁膜として特に優れており、かつ、エッチングストッパー膜、半導体素子の表面コート膜などの保護膜、多層レジストを用いた半導体作製工程の中間層、多層配線基板の層間絶縁膜、液晶表示素子用の保護膜や絶縁膜などに好適に用いることができる。また、本実施形態に係るケイ素含有膜は例えば、銅ダマシンプロセスによって形成される半導体装置に好適である。
本実施形態に係るケイ素含有膜は上記ケイ素含有膜形成用材料を用いて形成されるため、−Si−(CH2)n−Si−O−部位(ここでnは1〜3の整数を示す。)を含むことができる。本実施形態に係るケイ素含有膜は上記部位を有することにより、薬剤耐性に優れ、かつ、加工時に比誘電率の上昇を抑えることができるため、低比誘電率でありかつ加工耐性に優れている。
本実施形態に係るケイ素含有膜の比誘電率は、好ましくは3.0以下であり、より好ましくは1.8〜3.0であり、さらに好ましくは2.2〜3.0である。
本実施形態に係るケイ素含有膜の弾性率は、好ましくは4.0〜15.0GPaであり、より好ましくは4.0〜12.0GPaであり、硬度は、好ましくは0.1GPa以上であり、より好ましくは0.5GPa以上である。これらのことから、本実施形態に係るケイ素含有膜は、機械的強度、比誘電率などの絶縁膜特性に極めて優れているといえる。
4.実施例
以下、本発明を、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例および比較例中の「部」および「%」は、特記しない限り、それぞれ重量部および重量%であることを示している。
以下、本発明を、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例および比較例中の「部」および「%」は、特記しない限り、それぞれ重量部および重量%であることを示している。
4.1.評価方法
各種の評価は、次のようにして行った。
各種の評価は、次のようにして行った。
4.1.1.有機シラン化合物中の不純物含有量
精製した有機シラン化合物中の水分量および不純物含有量は、カールフィッシャー水分計(平沼産業社製、微量水分測定装置AQ−7)および原子吸光分光光度計(日立ハイテク社製、偏光ゼーマン原子吸光分光光度計Z−5700)を用いて測定した。
精製した有機シラン化合物中の水分量および不純物含有量は、カールフィッシャー水分計(平沼産業社製、微量水分測定装置AQ−7)および原子吸光分光光度計(日立ハイテク社製、偏光ゼーマン原子吸光分光光度計Z−5700)を用いて測定した。
4.1.2.比誘電率測定
8インチシリコンウエハ上に、PECVD法により後述する条件によりケイ素含有絶縁膜を形成した。得られた膜に、蒸着法によりアルミニウム電極パターンを形成し、比誘電率測定用サンプルを作成した。該サンプルについて、周波数100kHzの周波数で、横河・ヒューレットパッカード(株)製、HP16451B電極およびHP4284AプレシジョンLCRメータを用いてCV法により当該絶縁膜の比誘電率を測定した。Δkは、24℃、40%RHの雰囲気で測定した比誘電率(k@RT)と、200℃、乾燥窒素雰囲気下で測定した比誘電率(k@200℃)との差(Δk=k@RT−k@200℃)である。かかるΔkにより、主に、膜の吸湿による比誘電率の上昇分を評価することができる。通常、Δkが0.15以上であると、吸水性の高い有機シリカ膜であるといえる。
8インチシリコンウエハ上に、PECVD法により後述する条件によりケイ素含有絶縁膜を形成した。得られた膜に、蒸着法によりアルミニウム電極パターンを形成し、比誘電率測定用サンプルを作成した。該サンプルについて、周波数100kHzの周波数で、横河・ヒューレットパッカード(株)製、HP16451B電極およびHP4284AプレシジョンLCRメータを用いてCV法により当該絶縁膜の比誘電率を測定した。Δkは、24℃、40%RHの雰囲気で測定した比誘電率(k@RT)と、200℃、乾燥窒素雰囲気下で測定した比誘電率(k@200℃)との差(Δk=k@RT−k@200℃)である。かかるΔkにより、主に、膜の吸湿による比誘電率の上昇分を評価することができる。通常、Δkが0.15以上であると、吸水性の高い有機シリカ膜であるといえる。
4.1.3.絶縁膜の硬度および弾性率(ヤング率)評価
MTS社製超微少硬度計(Nanoindentator XP)にバーコビッチ型圧子を取り付け、得られた絶縁膜のユニバーサル硬度を求めた。また、弾性率は連続剛性測定法により測定した。
MTS社製超微少硬度計(Nanoindentator XP)にバーコビッチ型圧子を取り付け、得られた絶縁膜のユニバーサル硬度を求めた。また、弾性率は連続剛性測定法により測定した。
4.1.4.保存安定性
40℃で30日保存した有機シラン化合物を、GC(装置本体:Agilent technologies社製6890N、カラム:Supelco社製SPB−35)により純度を求めた。保存前後の純度変化が0.5%未満であれば、保存安定性が良好であると判断する。
40℃で30日保存した有機シラン化合物を、GC(装置本体:Agilent technologies社製6890N、カラム:Supelco社製SPB−35)により純度を求めた。保存前後の純度変化が0.5%未満であれば、保存安定性が良好であると判断する。
4.1.5.薬液耐性
ケイ素含有絶縁膜が形成された8インチウエハを、室温で0.2%の希フッ酸水溶液中に3分間浸漬し、浸漬前後のケイ素含有膜の膜厚変化を観察した。下記に定義する残膜率が99%以上であれば、薬液耐性が良好であると判断する。
ケイ素含有絶縁膜が形成された8インチウエハを、室温で0.2%の希フッ酸水溶液中に3分間浸漬し、浸漬前後のケイ素含有膜の膜厚変化を観察した。下記に定義する残膜率が99%以上であれば、薬液耐性が良好であると判断する。
残膜率(%)=(浸漬後の膜の膜厚)÷(浸漬前の膜の膜厚)×100
A:残膜率が99%以上である。
B:残膜率が99%未満である。
A:残膜率が99%以上である。
B:残膜率が99%未満である。
4.2.膜形成用材料の製造
4.2.1.合成例1
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた3つ口フラスコを50℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。次いで、フラスコ内にマグネシウム20gおよびTHF500mlを加え、室温で撹拌しながら(クロロメチル)トリメチルシラン25gを加えた。しばらく撹拌し、発熱を確認した後、滴下ロートから(クロロメチル)トリメチルシラン55gを30分かけて加えた。滴下終了後、液温が室温に戻ったのを確認した後、フラスコにTHF250mlおよびメチルトリメトキシシラン237gの混合液を加え、続いて、70℃で6時間加熱還流することにより、反応を完結させた。反応液を室温まで冷却した後、生成したマグネシウム塩および未反応のマグネシウムを濾別し、濾液を分留することで、[(トリメチルシリル)メチル]メチルジメトキシシラン75g(収率60%)で得た。GC法で得られた純度は99.4%であった。また、残存水分量は80ppm、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量(金属不純物含有量)は、Na=1.4ppb、K=1.0ppb、Fe=1.8ppbであり、Li、Mg、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ni、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、Wの各元素は検出限界値(0.2ppb)以下であった。以上の結果より、本合成例で得られた有機シラン化合物は、絶縁膜形成材料としての十分な純度を備えていることが確認された。
4.2.1.合成例1
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた3つ口フラスコを50℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。次いで、フラスコ内にマグネシウム20gおよびTHF500mlを加え、室温で撹拌しながら(クロロメチル)トリメチルシラン25gを加えた。しばらく撹拌し、発熱を確認した後、滴下ロートから(クロロメチル)トリメチルシラン55gを30分かけて加えた。滴下終了後、液温が室温に戻ったのを確認した後、フラスコにTHF250mlおよびメチルトリメトキシシラン237gの混合液を加え、続いて、70℃で6時間加熱還流することにより、反応を完結させた。反応液を室温まで冷却した後、生成したマグネシウム塩および未反応のマグネシウムを濾別し、濾液を分留することで、[(トリメチルシリル)メチル]メチルジメトキシシラン75g(収率60%)で得た。GC法で得られた純度は99.4%であった。また、残存水分量は80ppm、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量(金属不純物含有量)は、Na=1.4ppb、K=1.0ppb、Fe=1.8ppbであり、Li、Mg、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ni、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、Wの各元素は検出限界値(0.2ppb)以下であった。以上の結果より、本合成例で得られた有機シラン化合物は、絶縁膜形成材料としての十分な純度を備えていることが確認された。
4.2.2.合成例2
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた3つ口フラスコを50℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。次いで、フラスコ内にマグネシウム20gおよびTHF500mlを加え、室温で撹拌しながら(クロロメチル)トリメチルシラン25gを加えた。しばらく撹拌し、発熱を確認した後、滴下ロートから(クロロメチル)トリメチルシラン55gを30分間かけて加えた。滴下終了後、液温が室温に戻ったのを確認した後、フラスコにTHF250mlおよびビニルトリメトキシシラン258gの混合液を加え、続いて、70℃で6時間加熱還流することにより、反応を完結させた。反応液を室温まで冷却した後、生成したマグネシウム塩および未反応のマグネシウムを濾別し、濾液を分留することで、[(トリメチルシリル)メチル]ビニルジメトキシシラン80g(収率60%)で得た。GC法で得られた純度は99.1%であった。また、残存水分量は80ppm、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量(金属不純物含有量)は、Na=1.1ppb、K=1.3ppb、Fe=1.5ppbであり、Li、Mg、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ni、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、Wの各元素は検出限界値(0.2ppb)以下であった。以上の結果より、本合成例で得られた有機シラン化合物は、絶縁膜形成材料としての十分な純度を備えていることが確認された。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた3つ口フラスコを50℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。次いで、フラスコ内にマグネシウム20gおよびTHF500mlを加え、室温で撹拌しながら(クロロメチル)トリメチルシラン25gを加えた。しばらく撹拌し、発熱を確認した後、滴下ロートから(クロロメチル)トリメチルシラン55gを30分間かけて加えた。滴下終了後、液温が室温に戻ったのを確認した後、フラスコにTHF250mlおよびビニルトリメトキシシラン258gの混合液を加え、続いて、70℃で6時間加熱還流することにより、反応を完結させた。反応液を室温まで冷却した後、生成したマグネシウム塩および未反応のマグネシウムを濾別し、濾液を分留することで、[(トリメチルシリル)メチル]ビニルジメトキシシラン80g(収率60%)で得た。GC法で得られた純度は99.1%であった。また、残存水分量は80ppm、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量(金属不純物含有量)は、Na=1.1ppb、K=1.3ppb、Fe=1.5ppbであり、Li、Mg、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ni、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、Wの各元素は検出限界値(0.2ppb)以下であった。以上の結果より、本合成例で得られた有機シラン化合物は、絶縁膜形成材料としての十分な純度を備えていることが確認された。
4.2.3.合成例3
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた3つ口フラスコを50℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。次いで、フラスコ内にトルエン500mlを加え、室温で撹拌しながらエチルジクロロシラン129gおよびビニルトリエチルシラン142gを加えた。しばらく撹拌し、ここにクロロ白金酸100mgを加え、100℃で5時間反応させた。これを室温まで冷却させたのち、ピリジン160gを加え撹拌しながら、エタノール100gを滴下して加えた。滴下後室温で3時間反応後、生成した塩を濾別し、濾液を分留することで、[(トリエチルシリル)エチル]エチルジエトキシシラン180g(収率62%)を得た。GC法で得られた純度は99.2%であった。また、残存水分量は30ppm、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量(金属不純物含有量)は、Na=1.1ppb、K=1.5ppb、Fe=1.9ppbであり、Li、Mg、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ni、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、W、Ptの各元素は検出限界値(0.2ppb)以下であった。以上の結果より、本合成例で得られた有機シラン化合物は、絶縁膜形成材料としての十分な純度を備えていることが確認された。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた3つ口フラスコを50℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。次いで、フラスコ内にトルエン500mlを加え、室温で撹拌しながらエチルジクロロシラン129gおよびビニルトリエチルシラン142gを加えた。しばらく撹拌し、ここにクロロ白金酸100mgを加え、100℃で5時間反応させた。これを室温まで冷却させたのち、ピリジン160gを加え撹拌しながら、エタノール100gを滴下して加えた。滴下後室温で3時間反応後、生成した塩を濾別し、濾液を分留することで、[(トリエチルシリル)エチル]エチルジエトキシシラン180g(収率62%)を得た。GC法で得られた純度は99.2%であった。また、残存水分量は30ppm、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量(金属不純物含有量)は、Na=1.1ppb、K=1.5ppb、Fe=1.9ppbであり、Li、Mg、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ni、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、W、Ptの各元素は検出限界値(0.2ppb)以下であった。以上の結果より、本合成例で得られた有機シラン化合物は、絶縁膜形成材料としての十分な純度を備えていることが確認された。
4.3.膜の形成
4.3.1.実施例1
サムコ社製プラズマCVD装置PD−220Nを用い、[(トリメチルシリル)メチル]メチルジメトキシシランのガス流量25(sccm)、Arのガス流量3(sccm)、RF電力250W、基板温度380℃、反応圧力10Torrの条件でプラズマCVD法により、シリコン基板上にケイ素含有膜(1−1)500nmを成膜した。
4.3.1.実施例1
サムコ社製プラズマCVD装置PD−220Nを用い、[(トリメチルシリル)メチル]メチルジメトキシシランのガス流量25(sccm)、Arのガス流量3(sccm)、RF電力250W、基板温度380℃、反応圧力10Torrの条件でプラズマCVD法により、シリコン基板上にケイ素含有膜(1−1)500nmを成膜した。
4.3.2.実施例2
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源として[(トリメチルシリル)メチル]ビニルジメトキシシランを用いた以外は実施例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(1−2)500nmを成膜した。
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源として[(トリメチルシリル)メチル]ビニルジメトキシシランを用いた以外は実施例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(1−2)500nmを成膜した。
4.3.3.実施例3
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源として[(トリエチルシリル)エチル]エチルジエトキシシランを用いた以外は実施例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(1−3)500nmを成膜した。
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源として[(トリエチルシリル)エチル]エチルジエトキシシランを用いた以外は実施例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(1−3)500nmを成膜した。
4.3.2.比較例1
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源としてジメトキシジメチルシランを用いた以外は比較例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(2)500nmを成膜した。
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源としてジメトキシジメチルシランを用いた以外は比較例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(2)500nmを成膜した。
4.3.2.比較例2
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源としてジビニルジメトキシシランを用いた以外は実施例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(2−2)500nmを成膜した。
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源としてジビニルジメトキシシランを用いた以外は実施例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(2−2)500nmを成膜した。
4.3.3.比較例3
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源として1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタンを用いた以外は実施例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(2−3)500nmを成膜した。
実施例1と同一の装置を用い、シリカ源として1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタンを用いた以外は実施例1と同一条件にて、シリコン基板上にケイ素含有膜(2−3)500nmを成膜した。
実施例1および比較例1で得られたケイ素含有膜の評価結果を表1に示す。
以上により、本発明に係るケイ素含有膜は、機械的強度に優れ、比誘電率が低く、さらには耐吸湿性、薬液耐性および保存安定性においても優れているため、半導体素子などの層間絶縁膜として好適に用いることができる。
Claims (9)
- ケイ素、炭素、酸素、および水素を含む絶縁膜を形成するために用いられる、請求項1に記載のケイ素含有膜形成用材料。
- ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量が10ppb未満であり、かつ、含水分量が100ppm未満である、請求項1または2に記載のケイ素含有膜形成用材料。
- 請求項1ないし3のいずれかに記載のケイ素含有膜形成用材料を用いて形成された、ケイ素含有絶縁膜。
- 化学気相成長法により形成された、請求項4に記載のケイ素含有絶縁膜。
- 請求項1ないし3のいずれかに記載のケイ素含有膜形成用材料を化学気相成長法により基板に堆積させて堆積膜を形成する工程と、
前記堆積膜について、加熱、電子線照射、紫外線照射、および酸素プラズマから選ばれる少なくとも1種の硬化処理を行う工程と、
を含む、ケイ素含有絶縁膜の形成方法。 - 請求項6に記載のケイ素含有絶縁膜の形成方法により得られる、ケイ素含有絶縁膜。
- −Si−(CH2)n−Si−O−部位(ここでnは1〜3の整数を示す。)を含む、請求項4、5および7のいずれかに記載のケイ素含有絶縁膜。
- 誘電率が3.0以下である、請求項4、5、7および8のいずれかに記載のケイ素含有絶縁膜。
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