JPWO2007069529A1 - 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
1. 環状カーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物から高純度ジアリールカーボネートを連続的に製造する方法であって、
(I)環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとを触媒が存在する連続多段蒸留塔T0内に連続的に供給し、該塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、ジオール類を含む高沸点反応混合物を塔下部より液状で連続的に抜出す反応蒸留方式によって、ジアルキルカーボネートとジオール類を連続的に製造する工程(I)と、
(II)該ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とを原料とし、この原料を触媒が存在する第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該第1塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するアルコール類を含む第1塔低沸点反応混合物を該第1塔上部よりガス状で連続的に抜出し、生成するアルキルアリールカーボネート類を含む第1塔高沸点反応混合物を該第1塔下部より液状で連続的に抜出し、該第1塔高沸点反応混合物を触媒が存在する第2連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該第2塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を該第2塔上部よりガス状で連続的に抜出し、生成するジアリールカーボネート類を含む第2塔高沸点反応混合物を該第2塔下部より液状で連続的に抜出し、一方、ジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給することによって、ジアリールカーボネートを連続的に製造する工程(II)と、
(III)該ジアリールカーボネートを精製し、高純度ジアリールカーボネートを取得する精製工程(III)と、
を含み、
(a)該連続多段蒸留塔T0が、長さL0(cm)、内径D0(cm)の円筒形の胴部を有し、内部に段数n0をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部又はそれに近い塔の上部に内径d01(cm)のガス抜出し口、塔底部又はそれに近い塔の下部に内径d02(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部及び/又は中間部に1つ以上の第1の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の中間部及び/又は下部に1つ以上の第2の導入口を有するものであって、L0、D0、L0/D0、n0、D0/d01、D0/d02 がそれぞれ式(1)〜(6)を満足するものであり、
2100 ≦ L0 ≦ 8000 式(1)
180 ≦ D0 ≦ 2000 式(2)
4 ≦ L0/D0 ≦ 40 式(3)
10 ≦ n0 ≦ 120 式(4)
3 ≦ D0/d01 ≦ 20 式(5)
5 ≦ D0/d02 ≦ 30 式(6)
(b)該第1連続多段蒸留塔が、長さL1(cm)、内径D1(cm)の円筒形の胴部を有し、内部に段数n1をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部又はそれに近い塔の上部に内径d11(cm)のガス抜出し口、塔底部又はそれに近い塔の下部に内径d12(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部及び/又は中間部に1つ以上の第3の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の中間部及び/又は下部に1つ以上の第4の導入口を有するものであって、L1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ式(7)〜(12)を満足するものであり、
1500 ≦ L1 ≦ 8000 式(7)
100 ≦ D1 ≦ 2000 式(8)
2 ≦ L1/D1 ≦ 40 式(9)
20 ≦ n1 ≦ 120 式(10)
5 ≦ D1/d11 ≦ 30 式(11)
3 ≦ D1/d12 ≦ 20 式(12)
(c)該第2連続多段蒸留塔が、長さL2(cm)、内径D2(cm)の円筒形の胴部を有し、内部に段数n2をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部又はそれに近い塔の上部に内径d21(cm)のガス抜出し口、塔底部又はそれに近い塔の下部に内径d22(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部及び/又は中間部に1つ以上の第5の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の中間部及び/又は下部に1つ以上の第6の導入口を有するものであって、L2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ式(13)〜(18)を満足するものであり、
1500 ≦ L2 ≦ 8000 式(13)
100 ≦ D2 ≦ 2000 式(14)
2 ≦ L2/D2 ≦ 40 式(15)
10 ≦ n2 ≦ 80 式(16)
2 ≦ D2/d21 ≦ 15 式(17)
5 ≦ D2/d22 ≦ 30 式(18)
ことを特徴とする高純度ジアリールカーボネートの工業的製造法、
2. 製造される高純度ジアリールカーボネートが1時間あたり1トン以上であることを特徴とする前項1に記載の方法、
3. 工程(I)で用いられる該連続多段蒸留塔T0の該d01と該d02が式(19)を満足することを特徴とする前項1又は2に記載の方法:
1 ≦ d01/d02 ≦ 5 式(19)、
4. 該連続多段蒸留塔T0のL0、D0、L0/D0、n0、D0/d01、D0/d02 がそれぞれ、 2300≦L0≦6000、 200≦D0≦1000、 5≦L0/D0≦30、 30≦n0≦100、 4≦D0/d01≦15、 7≦D0/d02≦25であることを特徴とする前項1〜3のうち何れいずれか一項に記載の方法、
5. 該連続多段蒸留塔T0のL0、D0、L0/D0、n0、D0/d01、D0/d02 がそれぞれ、 2500≦L0≦5000、 210≦D0≦800、 7≦L0/D0≦20、 40≦n0≦90、 5≦D0/d01≦13、 9≦D0/d02≦20であることを特徴とする前項1〜4のうち何れいずれか一項に記載の方法、
6. 該連続多段蒸留塔T0が、該インターナルとしてトレイ及び/又は充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする前項1〜5のうち何れいずれか一項に記載の方法、
7. 該連続多段蒸留塔T0が、該インターナルとしてトレイを有する棚段式蒸留塔であることを特徴とする前項6記載の方法、
8. 該連続多段蒸留塔T0の該トレイが多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする前項6又は7記載の方法、
9. 該連続多段蒸留塔T0の該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする前項8記載の方法、
10. 該連続多段蒸留塔T0の該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする前項8又は9記載の方法、
11. 該連続多段蒸留塔T0の該多孔板トレイの開口比が1.5〜15%の範囲であることを特徴とする前項8〜10のうち何れか一項に記載の方法、
12. 工程(II)で用いられる該第1連続多段蒸留塔の該d11と該d12が式(20)を満足し、且つ該第2連続多段蒸留塔の該d21と該d22が式(21)を満足することを特徴とする前項1〜11のうち何れか一項に記載の方法:
1 ≦ d12/d11 ≦ 5 式(20)
1 ≦ d21/d22 ≦ 6 式(21)、
13. 工程(II)で用いられる該第1連続多段蒸留塔のL1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ、2000≦L1≦6000、 150≦D1≦1000、 3≦L1/D1≦30、 30≦n1≦100、 8≦D1/d11≦25、 5≦D1/d12≦18であり、且つ、該第2連続多段蒸留塔のL2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ、2000≦L2≦6000、 150≦D2≦1000、 3≦L2/D2≦30、 15≦n2≦60、 2.5≦D2/d21≦12、 7≦D2/d22≦25であることを特徴とする前項1ないし12のうち何れか一項に記載の方法、
14. 該第1連続多段蒸留塔のL1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ、2500≦L1≦5000、 200≦D1≦800、 5≦L1/D1≦15、 40≦n1≦90、 10≦D1/d11≦25、 7≦D1/d12≦15であり、且つ、該第2連続多段蒸留塔のL2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ、2500≦L2≦5000、 200≦D2≦800、 5≦L2/D2≦15、 20≦n2≦50、 3≦D2/d21≦10、 9≦D2/d22≦20であることを特徴とする前項1ないし13のうち何れか一項に記載の方法、
15. 該第1連続多段蒸留塔及び該第2連続多段蒸留塔が、それぞれ該インターナルとしてトレイ及び/又は充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする前項1ないし14のうち何れか一項に記載の方法、
16. 該第1連続多段蒸留塔が、該インターナルとしてトレイを有する棚段式蒸留塔であり、該第2連続多段蒸留塔が、該インターナルとして充填物及びトレイの両方を有する蒸留塔であることを特徴とする前項15記載の方法、
17. 該第1連続多段蒸留塔及び該第2連続多段蒸留塔の該トレイそれぞれが、多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする前項15又は16記載の方法、
18. 該第1連続多段蒸留塔及び該第2連続多段蒸留塔の該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする前項17記載の方法、
19. 該第1連続多段蒸留塔及び該第2連続多段蒸留塔の該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする前項17又は18記載の方法、
20. 該第2連続多段蒸留塔が、該インターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であることを特徴とする前項15又は16に記載の方法、
21. 該第2連続多段蒸留塔の該インターナルの該充填物が1基又は2基以上の規則充填物であることを特徴とする前項15ないし20のうち何れか一項に記載の方法、
22. 該第2連続多段蒸留塔の該規則充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする前項21に記載の方法、
23. ジアリールカーボネート精製工程(III)が蒸留であることを特徴とする前項1ないし22のうち何れか一項に記載の方法、
を提供する。
24. 前項1〜23のうち何れか一項に記載の方法によって1時間あたり1トン以上製造された高純度ジアリールカーボネート、
25. ハロゲン含有量が、0.1ppm以下であることを特徴とする前項24記載の高純度ジアリールカーボネート、
26. ハロゲン含有量が、1ppb以下であることを特徴とする前項25記載の高純度ジアリールカーボネート、
を提供する。
本発明では、先ず、環状カーボネートと脂肪族1価アルコール類とから、ジアルキルカーボネートとジオール類を工業的規模で連続的に製造する工程(I)が行われる。工程(I)の反応は、下記式で表わされる可逆的なエステル交換反応である。
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アルコキシド化物類、アリーロキシド化物類、アミド化物類等の塩基性化合物類;
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩類、重炭酸塩類、有機酸塩類等の塩基性化合物類;
トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ベンジルジエチルアミン等の3級アミン類;
N−アルキルピロール、N−アルキルインドール、オキサゾール、N−アルキルイミダゾール、N−アルキルピラゾール、オキサジアゾール、ピリジン、アルキルピリジン、キノリン、アルキルキノリン、イソキノリン、アルキルイソキノリン、アクリジン、アルキルアクリジン、フェナントロリン、アルキルフェナントロリン、ピリミジン、アルキルピリミジン、ピラジン、アルキルピラジン、トリアジン、アルキルトリアジン等の含窒素複素芳香族化合物類;
ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)等の環状アミジン類;
酸化タリウム、ハロゲン化タリウム、水酸化タリウム、炭酸タリウム、硝酸タリウム、硫酸タリウム、タリウムの有機酸塩類等のタリウム化合物類;
トリブチルメトキシ錫、トリブチルエトキシ錫、ジブチルジメトキシ錫、ジエチルジエトキシ錫、ジブチルジエトキシ錫、ジブチルフェノキシ錫、ジフェニルメトキシ錫、酢酸ジブチル錫、塩化トリブチル錫、2−エチルヘキサン酸錫等の錫化合物類;
ジメトキシ亜鉛、ジエトキシ亜鉛、エチレンジオキシ亜鉛、ジブトキシ亜鉛等の亜鉛化合物類;アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムトリブトキシド等のアルミニウム化合物類;
テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラブトキシチタン、ジクロロジメトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、酢酸チタン、チタンアセチルアセトナート等のチタン化合物類;
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリブチルメチルホスホニウムハライド、トリオクチルブチルホスホニウムハライド、トリフェニルメチルホスホニウムハライド等のリン化合物類;
ハロゲン化ジルコニウム、ジルコニウムアセチルアセトナート、ジルコニウムアルコキシド、酢酸ジルコニウム等のジルコニウム化合物類;
鉛及び鉛を含む化合物類、例えば、PbO、PbO2 、Pb3O4などの酸化鉛類;
PbS、Pb2S3、PbS2などの硫化鉛類;
Pb(OH)2、Pb3O2(OH)2、Pb2[PbO2(OH)2]、Pb2O(OH)2などの水酸化鉛類;
Na2PbO2、K2PbO2、NaHPbO2、KHPbO2などの亜ナマリ酸塩類;
Na2PbO3、Na2H2PbO4、K2PbO3、K2[Pb(OH)6]、K4PbO4、Ca2PbO4、CaPbO3などの鉛酸塩類;
PbCO3、2PbCO3・Pb(OH)2などの鉛の炭酸塩及びその塩基性塩類;
Pb(OCH3)2、(CH3O)Pb(OPh)、Pb(OPh)2などのアルコキシ鉛類、アリールオキシ鉛類;
Pb(OCOCH3)2、Pb(OCOCH3)4、Pb(OCOCH3)2・PbO・3H2Oなどの有機酸の鉛塩及びその炭酸塩や塩基性塩類;
Bu4Pb、Ph4Pb、Bu3PbCl、Ph3PbBr、Ph3Pb(又はPh6Pb2)、Bu3PbOH、Ph2PbOなどの有機鉛化合物類(Buはブチル基、Phはフェニル基を示す);
Pb−Na、Pb−Ca、Pb−Ba、Pb−Sn、Pb−Sbなどの鉛の合金類;
ホウエン鉱、センアエン鉱などの鉛鉱物類、及びこれらの鉛化合物の水和物類;
が挙げられる。
2100 ≦ L0 ≦ 8000 式(1)
180 ≦ D0 ≦ 2000 式(2)
4 ≦ L0/D0 ≦ 40 式(3)
10 ≦ n0 ≦ 120 式(4)
3 ≦ D0/d01 ≦ 20 式(5)
5 ≦ D0/d02 ≦ 30 式(6)。
1 ≦ d01/d02 ≦ 5 式(7)。
R2OCOOR2
ここで、R2は前記のとおりである。このようなR2を有するジアルキルカーボネートとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート(各異性体)、ジアリルカーボネート、ジブテニルカーボネート(各異性体)、ジブチルカーボネート(各異性体)、ジペンチルカーボネート(各異性体)、ジヘキシルカーボネート(各異性体)、ジヘプチルカーボネート(各異性体)、ジオクチルカーボネート(各異性体)、ジノニルカーボネート(各異性体)、ジデシルカーボネート(各異性体)、ジシクロペンチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジシクロヘプチルカーボネート、ジベンジルカーボネート、ジフェネチルカーボネート(各異性体)、ジ(フェニルプロピル)カーボネート(各異性体)、ジ(フェニルブチル)カーボネート(各異性体)ジ(クロロベンジル)カーボネート(各異性体)、ジ(メトキシベンジル)カーボネート(各異性体)、ジ(メトキシメチル)カーボネート、ジ(メトキシエチル)カーボネート(各異性体)、ジ(クロロエチル)カーボネート(各異性体)、ジ(シアノエチル)カーボネート(各異性体)等が挙げられる。
Ar3OH
Ar3及びAr4は、1価の炭素環式又は複素環式芳香族基を表すが、このAr3、Ar4において、1つ以上の水素原子が、反応に悪影響を及ぼさない他の置換基、例えば、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ビニル基、シアノ基、エステル基、アミド基、ニトロ基などによって置換されたものであってもよい。Ar3、Ar4は同じものであってもよいし、異なるものであってもよい。1価の芳香族基Ar3及びAr4の代表例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基を挙げる事ができる。これらは、上述の1種以上の置換基で置換されたものでもよい。好ましいAr3及びAr4としては、それぞれ例えば、下記式に示されるものなどが挙げられる。
このジアリールカーボネート類の中でも、非置換のジフェニルカーボネートや、ジトリルカーボネート、ジ−t−ブチルフェニルカーボネートのような低級アルキル置換ジフェニルカーボネートなどの対称型ジアリールカーボネートが好ましいが、特に好ましいのは、もっとも簡単な構造のジフェニルカーボネートが好適である。これらのジアリールカーボネート類は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
<鉛化合物>
PbO、PbO2、Pb3O4等の酸化鉛類;
PbS、Pb2S等の硫化鉛類;
Pb(OH)2、Pb2O2(OH)2等の水酸化鉛類;
Na2PbO2、K2PbO2、NaHPbO2、KHPbO2等の亜ナマリ酸塩類;
Na2PbO3、Na2H2PbO4、K2PbO3、K2[Pb(OH)6]、K4PbO4、Ca2PbO4、CaPbO3等の鉛酸塩類;
PbCO3、2PbCO3・Pb(OH)2等の鉛の炭酸塩及びその塩基性塩類;
Pb(OCOCH3)2、Pb(OCOCH3)4、Pb(OCOCH3)2・PbO・3H2O等の有機酸の鉛塩及びその炭酸塩や塩基性塩類;
Bu4Pb、Ph4Pb、Bu3PbCl、Ph3PbBr、Ph3Pb(又はPh6Pb2)、Bu3PbOH、Ph3PbO等の有機鉛化合物類(Buはブチル基、Phはフェニル基を示す。);
Pb(OCH3)2、(CH3O)Pb(OPh)、Pb(OPh)2等のアルコキシ鉛類、アリールオキシ鉛類;
Pb−Na、Pb−Ca、Pb−Ba、Pb−Sn、Pb−Sb等の鉛の合金類;
ホウエン鉱、センアエン鉱等の鉛鉱物類、及びこれらの鉛化合物の水和物;
<銅族金属の化合物>
CuCl、CuCl2、CuBr、CuBr2、CuI、CuI2、Cu(OAc)2、Cu(acac)2、オレフイン酸銅、Bu2Cu、(CH3O)2Cu、AgNO3、AgBr、ピクリン酸銀、AgC6H6ClO4、[AuC≡C−C(CH3)3]n、[Cu(C7H8)Cl]4等の銅族金属の塩及び錯体(acacはアセチルアセトンキレート配位子を表す。);
<アルカリ金属の錯体>
Li(acac)、LiN(C4H9)2等のアルカリ金属の錯体;
<亜鉛の錯体>
Zn(acac)2等の亜鉛の錯体;
<カドミウムの錯体>
Cd(acac)2等のカドミウムの錯体;
<鉄族金属の化合物>
Fe(C10H8)(CO)5、Fe(CO)5、Fe(C4H6)(CO)3、Co(メシチレン)2(PEt2Ph)2、CoC5F5(CO)7、Ni−π−C5H5NO、フェロセン等の鉄族金属の錯体;
<ジルコニウム錯体>Zr(acac)4,ジルコノセン等のジルコニウムの錯体;
<ルイス酸類化合物>AlX3、TiX3、TiX4、VOX3、VX5、ZnX2、FeX3、SnX4 (ここでXはハロゲン、アセトキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基である。)等のルイス酸及びルイス酸を発生する遷移金属化合物;
<有機スズ化合物>
(CH3)3SnOCOCH3、(C2H5)3SnOCOC6H5、Bu3SnOCOCH3、Ph3SnOCOCH3、Bu2Sn(OCOCH3)2、Bu2Sn(OCOC11H23)2、Ph3SnOCH3、(C2H5)3SnOPh、Bu2Sn(OCH3)2、Bu2Sn(OC2H5)2、Bu2Sn(OPh)2、Ph2Sn(OCH3)2、(C2H5)3SnOH、Ph3SnOH、Bu2SnO、(C8H17)2SnO、Bu2SnCl2、BuSnO(OH)等の有機スズ化合物;
等の金属含有化合物が触媒として用いられる。これらの触媒は多段蒸留塔内に固定された固体触媒であってもいいし、反応系に溶解する可溶性触媒であってもよい。
1500 ≦ L1 ≦ 8000 式(7)
100 ≦ D1 ≦ 2000 式(8)
2 ≦ L1/D1 ≦ 40 式(9)
20 ≦ n1 ≦ 120 式(10)
5 ≦ D1/d11 ≦ 30 式(11)
3 ≦ D1/d12 ≦ 20 式(12)。
1500 ≦ L2 ≦ 8000 式(13)
100 ≦ D2 ≦ 2000 式(14)
2 ≦ L2/D2 ≦ 40 式(15)
10 ≦ n2 ≦ 80 式(16)
2 ≦ D2/d21 ≦ 15 式(17)
5 ≦ D2/d22 ≦ 30 式(18)。
1≦d12/d11≦5 式(20)
1≦d21/d22≦6 式(21)。
ハロゲンはイオンクロマト法でそれぞれ測定された。
(1)ジメチルカーボネートとエチレングリコールを連続的に製造する工程(I)
<連続多段蒸留塔T0>
図1に示されるようなL0=3300cm、D0=300cm、L0/D0=11、n0=60、D0/d01=7.5、D0/d02=12 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、多孔板部の孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約180〜320個/m2を有する多孔板トレイを用いた。
液状のエチレンカーボネート3.27トン/hrが下から55段目に設置された導入口(3−a)から蒸留塔T0に連続的に導入された。ガス状のメタノール(ジメチルカーボネートを8.96質量%含む)3.238トン/hrと液状のメタノール(ジメチルカーボネートを6.66質量%含む)7.489トン/hrが、下から31段目に設置された導入口(3−b及び3−c)から蒸留塔T0に連続的に導入された。蒸留塔T0に導入された原料のモル比は、メタノール/エチレンカーボネート=8.36であった。
触媒はKOH(48質量%の水溶液)2.5トンにエチレングリコール4.8トンを加え、約130℃に加熱し、徐々に減圧にし、約1300Paで約3時間加熱処理し、均一溶液にしたものを用いた。この触媒溶液を、下から54段目に設けられた導入口(3−e)から、蒸留塔T0に連続的に導入した(K濃度:供給エチレンカーボネートに対して0.1質量%)。塔底部の温度が98℃で、塔頂部の圧力が約1.118×105Pa、還流比が0.42の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。
<第1連続多段蒸留塔101>
図2に示されるようなL1=3300cm、D1=500cm、L1/D1=6.6、n1=80、D1/d11=17、D1/d12=9 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、孔1個あたりの断面積=約1.5cm2、孔数=約250個/m2 を有する多孔板トレイを用いた。
<第2連続多段蒸留塔201>
図3に示されるようなL2=3100cm、D2=500cm、L2/D2=6.2、n2=30、D2/d21=3.85、D2/d22=11.1 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、上部にメラパック2基(合計理論段数11段)を設置し、下部に孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約250個/m2 を有する多孔板トレイを用いた。
図4に示されるような第1連続多段蒸留塔101と第2連続多段蒸留塔201が接続された装置を用いて反応蒸留を行い、ジフェニルカーボネートを製造した。
フェノール/ジメチルカーボネート=1.9(重量比)からなる原料1を第1連続多段蒸留塔101の上部導入口11から液状で50トン/hrの流量で連続的に導入した。一方、ジメチルカーボネート/フェノール=3.6(重量比)からなる原料2を第1連続多段蒸留塔101の下部導入口12からガス状で50トン/hrの流量で連続的に導入した。第1連続多段蒸留塔101に導入された原料のモル比は、ジメチルカーボネート/フェノール=1.35であった。この原料にはハロゲンは実質的に含まれていなかった(イオンクロマトグラフィーでの検出限界外で1ppb以下)。触媒はPb(OPh)2として、反応液中に約100ppmとなるように第1連続多段蒸留塔101の上部導入口11から導入された。第1連続多段蒸留塔101では塔底部の温度が225℃で、塔頂部の圧力が7×105Pa、還流比が0の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。メチルアルコール、ジメチルカーボネート、フェノール等を含む第1塔低沸点反応混合物を第1塔の塔頂部13よりガス状で連続的に抜き出し、熱交換器14を経て、抜出し口16から34トン/hrの流量で抜出した。一方、メチルフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、フェノール、ジフェニルカーボネート、触媒等を含む第1塔高沸点反応混合物を第1塔底部17を経て21より液状で連続的に抜き出した。
該第2連続多段蒸留塔の塔底部から抜き出された第2塔高沸点反応混合物を高沸点物質分離塔(長さ1700cm、内径340cm、30段)に連続的に供給し、塔底部の温度206℃、塔頂部の圧力3800Pa、還流比0.6で連続的に蒸留を行った。該高沸点物質分離塔の塔頂部から連続的に抜き出された塔頂成分をそのまま、サイドカット抜き出し口を有するジアリールカーボネート精製塔(長さ2200cm、内径280cm、導入口より上部が12段、導入口とその下部に設置されたサイドカット口との間が18段、サイドカット口より下部が5段)の導入口に連続的に供給された。該ジアリールカーボネート精製塔では、塔底部の温度213℃、塔頂部の圧力5000Pa、還流比1.5で連続的に蒸留が行われた。サイドカット抜き出し口から連続的に抜き出されたジフェニルカーボネートの純度は99.999%以上で、ハロゲン含有量は1ppb以下であった。
(1)ジメチルカーボネートとエチレングリコールを連続的に製造する工程(I)
実施例1と同じ連続多段蒸留塔を用いて、下記の条件で反応蒸留を行った。
液状のエチレンカーボネート2.61トン/hrが下から55段目に設置された導入口(3−a)から蒸留塔に連続的に導入された。ガス状のメタノール(ジメチルカーボネートを2.41質量%含む)4.233トン/hrと液状のメタノール(ジメチルカーボネートを1.46質量%含む)4.227トン/hrが、下から31段目に設置された導入口(3−b及び3−c)から蒸留塔に連続的に導入された。蒸留塔に導入された原料のモル比は、メタノール/エチレンカーボネート=8.73であった。触媒は実施例1と同様にして、蒸留塔に連続的に供給された。塔底部の温度が93℃で、塔頂部の圧力が約1.046×105Pa、還流比が0.48の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。
実施例1と同じ装置を用いて、下記の条件で反応蒸留を行った。
フェノール/ジメチルカーボネート=1.1(重量比)からなる原料1を第1連続多段蒸留塔101の上部導入口11から液状で40トン/hrの流量で連続的に導入した。一方、ジメチルカーボネート/フェノール=3.9(重量比)からなる原料2を第1連続多段蒸留塔101の下部導入口12からガス状で43トン/hrの流量で連続的に導入した。第1連続多段蒸留塔101に導入された原料のモル比は、ジメチルカーボネート/フェノール=1.87であった。この原料にはハロゲンは実質的に含まれていなかった(イオンクロマトグラフィーでの検出限界外で1ppb以下)。触媒はPb(OPh)2として、反応液中に約250ppmとなるように第1連続多段蒸留塔101の上部導入口11から導入された。第1連続多段蒸留塔101では塔底部の温度が235℃で、塔頂部の圧力が9×105Pa、還流比が0の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。メチルアルコール、ジメチルカーボネート、フェノール等を含む第1塔低沸点反応混合物を第1塔の塔頂部13よりガス状で連続的に抜き出し、熱交換器14を経て、抜出し口16から43トン/hrの流量で抜出した。一方、メチルフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、フェノール、ジフェニルカーボネート、触媒等を含む第1塔高沸点反応混合物を第1塔底部17を経て21より液状で連続的に抜き出した。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、1000時間後、2000時間後のジフェニルカーボネートの1時間あたりの生産量は4.03トン、4.03トン、4.04トンであり、反応したフェノールに対して選択率は97%、97%、97%であり、非常に安定していた。
実施例1と同様な方法で行われた。サイドカット抜き出し口から連続的に抜き出されたジフェニルカーボネートの純度は99.999%以上で、ハロゲン含有量は1ppb以下であった。
(1)ジメチルカーボネートとエチレングリコールを連続的に製造する工程(I)
図1に示されるようなL0=3300cm、D0=300cm、L0/D0=11、n0=60、D0/d01=7.5、D0/d02=12 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、多孔板部の孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約220〜340個/m2を有する多孔板トレイを用いた。
液状のエチレンカーボネート3.773トン/hrが下から55段目に設置された導入口(3−a)から蒸留塔に連続的に導入された。ガス状のメタノール(ジメチルカーボネートを8.97質量%含む)3.736トン/hrと液状のメタノール(ジメチルカーボネートを6.65質量%含む)8.641トン/hrが、下から31段目に設置された導入口(3−b及び3−c)から蒸留塔に連続的に導入された。蒸留塔に導入された原料のモル比は、メタノール/エチレンカーボネート=8.73であった。触媒は実施例1と同様にして、蒸留塔に連続的に供給された。塔底部の温度が98℃で、塔頂部の圧力が約1.118×105Pa、還流比が0.42の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。
第2連続多段蒸留塔201における多孔板トレイの孔1個あたりの断面積=約1.8cm2とする以外は実施例1と同じ装置を用いて、下記の条件で反応蒸留を行った。
フェノール/ジメチルカーボネート=1.7(重量比)からなる原料1を第1連続多段蒸留塔101の上部導入口11から液状で86トン/hrの流量で連続的に導入した。一方、ジメチルカーボネート/フェノール=3.5(重量比)からなる原料2を第1連続多段蒸留塔101の下部導入口12からガス状で90トン/hrの流量で連続的に導入した。第1連続多段蒸留塔101に導入された原料のモル比は、ジメチルカーボネート/フェノール=1.44であった。この原料にはハロゲンは実質的に含まれていなかった(イオンクロマトグラフィーでの検出限界外で1ppb以下)。触媒はPb(OPh)2として、反応液中に約150ppmとなるように第1連続多段蒸留塔101の上部導入口11から導入された。第1連続多段蒸留塔101では塔底部の温度が220℃で、塔頂部の圧力が8×105Pa、還流比が0の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。メチルアルコール、ジメチルカーボネート、フェノール等を含む第1塔低沸点反応混合物を第1塔の塔頂部13よりガス状で連続的に抜き出し、熱交換器14を経て、抜出し口16から82トン/hrの流量で抜出した。一方、メチルフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、フェノール、ジフェニルカーボネート、触媒等を含む第1塔高沸点反応混合物を第1塔底部17を経て21より液状で連続的に抜き出した。
実施例1と同様な方法で行われた。サイドカット抜き出し口から連続的に抜き出されたジフェニルカーボネートの純度は99.999%以上で、ハロゲン含有量は1ppb以下であった。
Claims (26)
- 環状カーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物から高純度ジアリールカーボネートを連続的に製造する方法であって、
(I)環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとを触媒が存在する連続多段蒸留塔T0内に連続的に供給し、該塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、ジオール類を含む高沸点反応混合物を塔下部より液状で連続的に抜出す反応蒸留方式によって、ジアルキルカーボネートとジオール類を連続的に製造する工程(I)と、
(II)該ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とを原料とし、この原料を触媒が存在する第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該第1塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するアルコール類を含む第1塔低沸点反応混合物を該第1塔上部よりガス状で連続的に抜出し、生成するアルキルアリールカーボネート類を含む第1塔高沸点反応混合物を該第1塔下部より液状で連続的に抜出し、該第1塔高沸点反応混合物を触媒が存在する第2連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該第2塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を該第2塔上部よりガス状で連続的に抜出し、生成するジアリールカーボネート類を含む第2塔高沸点反応混合物を該第2塔下部より液状で連続的に抜出し、一方、ジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給することによって、ジアリールカーボネートを連続的に製造する工程(II)と、
(III)該ジアリールカーボネートを精製し、高純度ジアリールカーボネートを取得する精製工程(III)と、
を含み、
(a)該連続多段蒸留塔T0が、長さL0(cm)、内径D0(cm)の円筒形の胴部を有し、内部に段数n0をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部又はそれに近い塔の上部に内径d01(cm)のガス抜出し口、塔底部又はそれに近い塔の下部に内径d02(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部及び/又は中間部に1つ以上の第1の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の中間部及び/又は下部に1つ以上の第2の導入口を有するものであって、L0、D0、L0/D0、n0、D0/d01、D0/d02 がそれぞれ式(1)〜(6)を満足するものであり、
2100 ≦ L0 ≦ 8000 式(1)
180 ≦ D0 ≦ 2000 式(2)
4 ≦ L0/D0 ≦ 40 式(3)
10 ≦ n0 ≦ 120 式(4)
3 ≦ D0/d01 ≦ 20 式(5)
5 ≦ D0/d02 ≦ 30 式(6)
(b)該第1連続多段蒸留塔が、長さL1(cm)、内径D1(cm)の円筒形の胴部を有し、内部に段数n1をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部又はそれに近い塔の上部に内径d11(cm)のガス抜出し口、塔底部又はそれに近い塔の下部に内径d12(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部及び/又は中間部に1つ以上の第3の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の中間部及び/又は下部に1つ以上の第4の導入口を有するものであって、L1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ式(7)〜(12)を満足するものであり、
1500 ≦ L1 ≦ 8000 式(7)
100 ≦ D1 ≦ 2000 式(8)
2 ≦ L1/D1 ≦ 40 式(9)
20 ≦ n1 ≦ 120 式(10)
5 ≦ D1/d11 ≦ 30 式(11)
3 ≦ D1/d12 ≦ 20 式(12)
(c)該第2連続多段蒸留塔が、長さL2(cm)、内径D2(cm)の円筒形の胴部を有し、内部に段数n2をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部又はそれに近い塔の上部に内径d21(cm)のガス抜出し口、塔底部又はそれに近い塔の下部に内径d22(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部及び/又は中間部に1つ以上の第5の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の中間部及び/又は下部に1つ以上の第6の導入口を有するものであって、L2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ式(13)〜(18)を満足するものであり、
1500 ≦ L2 ≦ 8000 式(13)
100 ≦ D2 ≦ 2000 式(14)
2 ≦ L2/D2 ≦ 40 式(15)
10 ≦ n2 ≦ 80 式(16)
2 ≦ D2/d21 ≦ 15 式(17)
5 ≦ D2/d22 ≦ 30 式(18)
ことを特徴とする高純度ジアリールカーボネートの工業的製造法。 - 製造される高純度ジアリールカーボネートが1時間あたり1トン以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 工程(I)で用いられる該連続多段蒸留塔T0の該d01と該d02が式(19)を満足することを特徴とする請求項1又は2に記載の方法:
1 ≦ d01/d02 ≦ 5 式(19)。 - 該連続多段蒸留塔T0のL0、D0、L0/D0、n0、D0/d01、D0/d02 がそれぞれ、 2300≦L0≦6000、 200≦D0≦1000、 5≦L0/D0≦30、 30≦n0≦100、 4≦D0/d01≦15、 7≦D0/d02≦25であることを特徴とする請求項1〜3のうち何れいずれか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔T0のL0、D0、L0/D0、n0、D0/d01、D0/d02 がそれぞれ、 2500≦L0≦5000、 210≦D0≦800、 7≦L0/D0≦20、 40≦n0≦90、 5≦D0/d01≦13、 9≦D0/d02≦20であることを特徴とする請求項1〜4のうち何れいずれか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔T0が、該インターナルとしてトレイ及び/又は充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする請求項1〜5のうち何れいずれか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔T0が、該インターナルとしてトレイを有する棚段式蒸留塔であることを特徴とする請求項6記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔T0の該トレイが多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする請求項6又は7記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔T0の該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする請求項8記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔T0の該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする請求項8又は9記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔T0の該多孔板トレイの開口比が1.5〜15%の範囲であることを特徴とする請求項8〜10のうち何れか一項に記載の方法。
- 工程(II)で用いられる該第1連続多段蒸留塔の該d11と該d12が式(20)を満足し、且つ該第2連続多段蒸留塔の該d21と該d22が式(21)を満足することを特徴とする請求項1〜11のうち何れか一項に記載の方法:
1 ≦ d12/d11 ≦ 5 式(20)
1 ≦ d21/d22 ≦ 6 式(21)。 - 工程(II)で用いられる該第1連続多段蒸留塔のL1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ、2000≦L1≦6000、 150≦D1≦1000、 3≦L1/D1≦30、 30≦n1≦100、 8≦D1/d11≦25、 5≦D1/d12≦18であり、且つ、該第2連続多段蒸留塔のL2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ、2000≦L2≦6000、 150≦D2≦1000、 3≦L2/D2≦30、 15≦n2≦60、 2.5≦D2/d21≦12、 7≦D2/d22≦25であることを特徴とする請求項1ないし12のうち何れか一項に記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔のL1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ、2500≦L1≦5000、 200≦D1≦800、 5≦L1/D1≦15、 40≦n1≦90、 10≦D1/d11≦25、 7≦D1/d12≦15であり、且つ、該第2連続多段蒸留塔のL2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ、2500≦L2≦5000、 200≦D2≦800、 5≦L2/D2≦15、 20≦n2≦50、 3≦D2/d21≦10、 9≦D2/d22≦20であることを特徴とする請求項1ないし13のうち何れか一項に記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔及び該第2連続多段蒸留塔が、それぞれ該インターナルとしてトレイ及び/又は充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする請求項1ないし14のうち何れか一項に記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔が、該インターナルとしてトレイを有する棚段式蒸留塔であり、該第2連続多段蒸留塔が、該インターナルとして充填物及びトレイの両方を有する蒸留塔であることを特徴とする請求項15記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔及び該第2連続多段蒸留塔の該トレイそれぞれが、多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする請求項15又は16記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔及び該第2連続多段蒸留塔の該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする請求項17記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔及び該第2連続多段蒸留塔の該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする請求項17又は18記載の方法。
- 該第2連続多段蒸留塔が、該インターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であることを特徴とする請求項15又は16に記載の方法。
- 該第2連続多段蒸留塔の該インターナルの該充填物が1基又は2基以上の規則充填物であることを特徴とする請求項15ないし20のうち何れか一項に記載の方法。
- 該第2連続多段蒸留塔の該規則充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする請求項21に記載の方法。
- ジアリールカーボネート精製工程(III)が蒸留であることを特徴とする請求項1ないし22のうち何れか一項に記載の方法。
- 請求項1〜23のうち何れか一項に記載の方法によって1時間あたり1トン以上製造された高純度ジアリールカーボネート。
- ハロゲン含有量が、0.1ppm以下であることを特徴とする請求項24記載の高純度ジアリールカーボネート。
- ハロゲン含有量が、1ppb以下であることを特徴とする請求項25記載の高純度ジアリールカーボネート。
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