JPWO2007020904A1 - ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途 - Google Patents
ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2007020904A1 JPWO2007020904A1 JP2007530987A JP2007530987A JPWO2007020904A1 JP WO2007020904 A1 JPWO2007020904 A1 JP WO2007020904A1 JP 2007530987 A JP2007530987 A JP 2007530987A JP 2007530987 A JP2007530987 A JP 2007530987A JP WO2007020904 A1 JPWO2007020904 A1 JP WO2007020904A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- plant
- derived
- polyurethane foam
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims abstract description 81
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 298
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 258
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 49
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims abstract description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 106
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 56
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 56
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 47
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 45
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 44
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 44
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 44
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 28
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 28
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 28
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 28
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- -1 hydrogen compound Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 24
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 claims description 19
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 10
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 9
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 claims description 4
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 25
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 25
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 9
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 8
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 8
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 8
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- SVNWKKJQEFIURY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropyl)imidazole Chemical compound CC(C)CN1C=CN=C1C SVNWKKJQEFIURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- GLBZKFGGCHCGAG-UHFFFAOYSA-M tetrakis[[tris(dimethylamino)-$l^{5}-phosphanylidene]amino]phosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=N[P+](N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)(N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C GLBZKFGGCHCGAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQXSRALAOPBHPM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanoic acid;silver Chemical compound [Ag].CC(O)C(O)=O OQXSRALAOPBHPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHTLGFCVBKENTE-UHFFFAOYSA-N 4-methyloxan-2-one Chemical compound CC1CCOC(=O)C1 YHTLGFCVBKENTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 241000723273 Dimorphotheca Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000390152 Paysonia densipila Species 0.000 description 1
- 239000000817 Petroleum-derived resin Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000390166 Physaria Species 0.000 description 1
- 208000000474 Poliomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002323 Silicone foam Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 125000000422 delta-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001739 density measurement Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000640 hydroxylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 239000013514 silicone foam Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4072—Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4288—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain modified by higher fatty oils or their acids or by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4891—Polyethers modified with higher fatty oils or their acids or by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/632—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers onto polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/635—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers onto unsaturated polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7607—Compounds of C08G18/7614 and of C08G18/7657
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/0058—≥50 and <150kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2350/00—Acoustic or vibration damping material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
前記ポリオールが、少なくとも、(A)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオール、および(B)総不飽和度が0.050meq/g以下である低モノオールポリオールを含有することを特徴とする。
前記植物由来ポリオール(A)は、1分子当り2〜6個の水酸基を有する多価アルコール1モルに、植物油から得られる炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸が3〜30モル縮合した構造を少なくとも有する植物由来ポリエステルポリオール(A1)、該植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらにプロピレンオキシドおよび/またはエチレンオキシドを付加したポリオール(A2)、該植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらにラクトンを付加したポリオール(A3)、および該植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらに一級ヒドロキシル基を有するヒドロキシカルボン酸を付加したポリオール(A4)からなる群から選ばれた1種以上の植物由来ポリオールであることが好ましく、上記植物由来ポリエステルポリオール(A1)であることがより好ましい。
本発明に係るポリウレタンフォーム用組成物は、ポリオールおよび/またはポリオールから得られるポリマー分散ポリオール、水、触媒、整泡剤、ポリイソシアネート、および必要に応じてその他の助剤を含有する。上記ポリオールは、植物由来ポリオール(A)および低モノオールポリオール(B)(以下、これらをまとめて「特定ポリオール」という)を含有し、必要に応じてその他のポリオールを含有してもよい。
(A)植物由来ポリオール
本発明に用いられる植物由来ポリオール(A)は、植物から得られた原料を用いて製造されるポリオールであり、たとえば、ひまし油およびその誘導体が挙げられる。また、大豆油誘導体も挙げられる。これらの植物由来ポリオールは1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、好ましい植物由来ポリオール(A)として、下記の植物由来ポリエステルポリオール(A1)〜(A8)が挙げられる。
1分子当り2〜6個の水酸基を有する多価アルコール1モルに、ひまし油、大豆油等の植物油から得られる炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸が好ましくは3〜30モル、より好ましくは6〜28モル縮合した構造を少なくとも有するポリエステルポリオール。
上記植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらにプロピレンオキシドおよび/またはエチレンオキシドを付加したポリオール。
上記植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらにラクトンを付加したポリオール。
上記植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらに一級ヒドロキシル基を有するヒドロキシカルボン酸を付加したポリオール。
1分子当り2〜6個の水酸基を有する多価アルコール1モルに、ひまし油から得られるリシノレイン酸を主成分として含有するひまし油脂肪酸および/または該ひまし油脂肪酸中の炭素−炭素2重結合を飽和させてなる12−ヒドロキシステアリン酸を主成分として含有する水添ひまし油脂肪酸を含むヒドロキシカルボン酸が好ましくは3〜30モル、より好ましくは6〜28モル縮合した構造を少なくとも有するポリエステルポリオール。
上記植物由来ポリエステルポリオール(A5)にさらにプロピレンオキシドおよび/またはエチレンオキシドを付加したポリオール。
上記植物由来ポリエステルポリオール(A5)にさらにラクトンを付加したポリオール。
上記植物由来ポリエステルポリオール(A5)にさらに一級ヒドロキシル基を有するヒドロキシカルボン酸を付加したポリオール。
上記植物由来ポリオール(A)は、上述した原料以外にも植物から得られる原料を広く使用することができる。たとえば、主にデンプンから得られるグルコースおよびその誘導体である乳酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、コハク酸、1,4−ブタンジオールおよびそれらの混合物または誘導体等が挙げられる。また、木材から得られるセルロース、ヘミセルロース、リグニンおよびその誘導体、またはひまし油脂肪酸の誘導体であるセバシン酸およびその誘導体等も挙げられる。
本発明に用いられる低モノオールポリオール(B)は、ポリウレタンフォームの製造用に一般に使用されるポリオールであり、かつ、総不飽和度が0.050meq/g以下、好ましくは0.040meq/g以下、より好ましくは0.030meq/g以下であれば特に制限されない。なお、総不飽和度の下限値は特に限定されないが、たとえば0.001meq/gである。また、前記低モノオールポリオール(B)の変性体も用いることができる。これらの低モノオールポリオール(B)は1種単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
上記ポリエーテルポリオール(B1)としては、開始剤である活性水素化合物にアルキレンオキシドを、通常、触媒存在下で開環重合させることにより得られ、かつ総不飽和度が上記範囲のオリゴマーまたは重合物が挙げられる。
(触媒)
上記のような総不飽和度が小さい、すなわち低モノオール含有量のポリエーテルポリオール(B1)は、たとえば、少なくとも、窒素−リン2重結合を有する化合物、水酸化セシウムおよび水酸化ルビジウムから選択される少なくとも1種の化合物を触媒として使用することによって製造することができる。上記化合物を触媒として用いることによって、水酸化カリウムなどの従来公知のアルカリ金属水酸化物を触媒として使用した場合に比較して副生するモノオール量を低減させることができ、結果として得られるポリウレタンフォームの諸物性を向上させることができる。たとえば、アルカリ金属水酸化物を触媒として使用すると、適度な硬度および反発弾性、ならびに優れた耐久性をバランス良く達成することは困難であったが、上記化合物を触媒として用いることによって良好に達成することができる。特に、この低モノオールポリオールの優れた効果は、一般的に不純物が含まれ、石油由来ポリオールに比べて性能が劣ることが多い植物由来ポリオールと併用した場合に顕著に現れる。
上記活性水素化合物としては、酸素原子上に活性水素原子を有する活性水素化合物や窒素原子上に活性水素原子を有する活性水素化合物が挙げられ、官能基数が2〜8の活性水素化合物が好ましい。
上記アルキレンオキシドとしては、炭素数2〜12のアルキレンオキシドが好ましい。具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、メチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等が挙げられ、より好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、スチレンオキシドであり、特に好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドである。
本発明では、上記特定ポリオールをそのまま使用してもよいが、上記特定ポリオール中で不飽和結合を有する化合物をラジカル重合させて得られたポリマー微粒子が上記特定ポリオール中に分散したポリマー分散ポリオール(以下、「特定ポリマーポリオール」ともいう)として使用してもよい。また、上記特定ポリオールと特定ポリマーポリオールとを併用してもよい。
自動車等の車両用シートパッド用途には、低モノオールポリオール(B)とポリマーポリオール(PB)とを併用することが好ましく、上記ポリエーテルポリオール(B1)とポリマーポリオール(PB1)とを併用することがより好ましい。
本発明のポリウレタンフォーム用組成物には、上記特定ポリオールおよび/または上記特定ポリマーポリオールに加えて、必要に応じて、ポリウレタンフォームの製造用に一般に使用されるその他のポリオールを添加してもよい。その他のポリオールとしては、たとえば、総不飽和度が0.050meq/gを超えるポリエーテルポリオール、このポリエーテルポリオールから得られるポリマーポリオール、ポリエステルポリオールなどが挙げられる。
総不飽和度が0.050meq/gを超えるポリエーテルポリオール(以下、「ポリエーテルポリオール(C)」ともいう)としては、アルキレンオキシドを開環重合させて得られ、かつ総不飽和度が0.050meq/gを超えるオリゴマーまたは重合物が挙げられる。このようなポリエーテルポリオール(C)は、通常、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物等の触媒存在下で開始剤である活性水素化合物にアルキレンオキシドを開環重合させることにより得られる。
上記活性水素化合物としては、上記ポリエーテルポリオール(B1)において例示した活性水素化合物を用いることができる。これらの活性水素化合物は、1種単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。これらの活性水素化合物のうち、炭素原子数が2〜20で、1分子中2〜8個の水酸基を有する多価アルコール類が好ましく、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリスリトールがより好ましい。
上記アルキレンオキシドとしては、上記ポリエーテルポリオール(B1)において例示したアルキレンオキシドが挙げられ、より好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、スチレンオキシドであり、特に好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドである。
その他のポリオールとして用いられるポリマーポリオールとしては、上記ポリエーテルポリオール(C)から得られるポリマーポリオール(以下、「ポリマーポリオール(PC)」ともいう)が挙げられ、好ましくは水酸基価が15mgKOH/g以上60mgKOH/g以下のポリエーテルポリオール(C)から得られるポリマーポリオールである。
上記ポリエステルポリオールとしては、たとえば、低分子ポリオールとカルボン酸との縮合物;ε−カプロラクトン開環重合物、β−メチル−δ−バレロラクトン開環重合物等のラクトン系ポリオール等が挙げられる。
本発明に用いられるポリオール成分は、少なくとも、上記植物由来ポリオール(A)と上記低モノオールポリオール(B)、および/または、これらのポリオールから得られるポリマーポリオールを含有する。また、必要に応じてその他のポリオールを含有していてもよい。
本発明に用いられる水は、ポリイソシアネートと反応して炭酸ガスを発生し、この炭酸ガスによりポリウレタン樹脂を発泡させることができる。通常使用される水量は、ポリオール成分の総量100質量部に対して、好ましくは1.3〜6.0質量部、より好ましくは1.8〜5.0質量部、特に好ましくは2.0〜4.0質量部である。発泡剤としての水の量が上記範囲であることによって、発泡が安定し、有効に行われる。
本発明において用いられる触媒は、ポリオールおよび/またはポリマーポリオールとポリイソシアネートとの反応に用いられ、特に制限なく、従来公知の触媒が使用できる。たとえば、トリエチレンジアミン、ビス−(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、モルフォリン類等の脂肪族アミン類;オクタン酸スズ、ジブチルチンジラウレート等の有機錫化合物などを好ましく用いることができる。
本発明において用いられる整泡剤としては、従来公知の整泡剤が使用でき、特に制限は無いが、通常は有機ケイ素系界面活性剤を使用することが好ましい。たとえば、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSRX−274C、SF−2969、SF−2961、SF−2962や、日本ユニカー(株)製のL−5309、L−3601、L−5307、L−3600、L−5366、SZ−1325、SZ−1328などを好ましく用いることができる。整泡剤の使用量は、ポリオール成分の総量100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、さらに好ましくは0.5〜5質量部の量である。
本発明において用いられるポリイソシアネートは、特に限定されず、たとえば、岩田敬治編「ポリウレタン樹脂ハンドブック」第1刷日刊工業新聞社(1987)71〜98頁等に示されている従来公知のポリイソシアネートが挙げられる。たとえば、トルイレンジイソシアネート(2,4−体や2,6−体等の異性体比率は特に限定されないが、2,4−体/2,6−体が80/20の比率のものが好ましい)、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(たとえば、三井化学ポリウレタン(株)製コスモネートM−200)もしくはそのウレタン変性体、またはこれらの混合物が好ましく使用できる。
本発明のポリウレタンフォーム用組成物には、上記成分に加えて、鎖延長剤、架橋剤、連通化剤、さらにその他助剤として難燃剤、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等のポリウレタンフォームを製造する際に一般的に用いられる添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で用いることができる。
本発明に係るポリウレタンフォームの製造方法は、特に限定されず、従来公知の製造方法を適宜採用することができる。具体的には、スラブフォーム法、ホットキュアモールドフォーム法、コールドキュアモールドフォーム法のいずれも採用できる。自動車等の車両用シートパッドを製造する場合はコールドキュアモールドフォーム法が好ましい。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例中の「部」および「%」は、それぞれ「質量部」および「質量%」を表す。実施例および比較例における分析、測定は下記の方法に従って行った。
JIS K−6400記載の見掛け密度の測定方法に準拠して測定を実施した。本発明では、フォームサンプルから表皮を取り去り、直方体フォームサンプルを調製してコア密度を測定した。
JIS K−6400記載のA法に準拠して測定を実施した。ただし、厚さ100mmのフォームについて測定した。
JIS K−6400記載の方法により測定を実施した。
(4)湿熱圧縮永久歪み(実施例の表中、「WS」と略記する)
JIS K−6400記載の方法により測定を実施した。測定に際して、成形したポリウレタンフォームのコア部を50mm×50mm×25mmに切り抜き、これを試験片として使用した。試験片を50%の厚みまで圧縮し、平行平面板に挟み、50℃、相対湿度95%の条件下で22時間放置した。試験片を取り出して30分後、その厚みを測定し、試験前の厚みと比較して歪み率を測定した。
JIS K−6400記載の方法により測定を実施した。
(6)酸価
JIS K−1557記載の方法により測定を実施した。
JIS K−1557記載の方法により測定を実施した。
(8)総不飽和度
JIS K−1557記載の方法により測定を実施した。
(合成例1)
攪拌機、温度計、窒素導入管および還流コンデンサを備えた反応器に、OH基を有する炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸として、酸価188mgKOH/gのひまし油脂肪酸1192g(4モル)と酸価187mgKOH/gの水添ひまし油脂肪酸1200g(4モル)とを仕込み、窒素雰囲気下、180〜230℃の範囲の温度で2時間縮合反応させた。この縮合反応の間に生成した水は系外に留去させた。これにより、酸価70mgKOH/gのオキシカルボン酸オリゴマーを得た。このオキシカルボン酸オリゴマーは、ひまし油脂肪酸と水添ひまし油脂肪酸との等モル混合物の2.7量体に相当するものであった。
ひまし油脂肪酸の量を1490g(5モル)に、水添ひまし油脂肪酸の量を1500g(5モル)に変更し、縮合反応時間を2時間から3時間に変更した以外は合成例1と同様にして、酸価56mgKOH/gのオキシカルボン酸オリゴマーを得た。このオキシカルボン酸オリゴマーは、ひまし油脂肪酸と水添ひまし油脂肪酸との等モル混合物の3.3量体に相当するものであった。
合成例1で得られた水酸基価60mgKOH/gの植物由来ポリオール(A5−1)1モル(2340g)にテトラキス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフォラニリデンアミノ]ホスフォニウムヒドロキシド0.01モル(7.6g)を加え、100℃で6時間減圧脱水した。その後、プロピレンオキシドを反応温度80℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させた。次いで、エチレンオキシドを反応温度100℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させて植物由来ポリオール(A6−1)を得た。このポリオール(A6−1)の水酸基価は49mgKOH/g、末端オキシエチレン基含有率は15質量%であった。
合成例1で得られた水酸基価60mgKOH/gの植物由来ポリオール(A5−1)1モル(2340g)にε−カプロラクトン4.6モル(525g)およびオクチル酸スズ0.02モル(8.1g)を加え、140℃で2時間開環重合させて植物由来ポリオール(A7−1)を得た。このポリオール(A7−1)の水酸基価は49mgKOH/gであった。
合成例1で得られた水酸基価60mgKOH/gの植物由来ポリオール(A5−1)1モル(2340g)に3−ヒドロキシプロピオン酸7.3モル(657g)およびチタンラクテート0.01モル(2.6g)を加え、180〜230℃の範囲の温度で8時間縮合反応させた。この縮合反応の間に生成した水は系外に留去させた。反応終了後、触媒を除去し、常温で液体であり、水酸基価49mgKOH/gの植物由来ポリオール(A8−1)を得た。
(合成例6)
グリセリン1モルに対してテトラキス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフォラニリデンアミノ]ホスフォニウムヒドロキシド0.01モルを加え、100℃で6時間減圧脱水した後、プロピレンオキシドを反応温度80℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させた。次いで、エチレンオキシドを反応温度100℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させてポリエーテルポリオール(B1−1)を得た。このポリオール(B1−1)の総不飽和度は0.020meq/g、水酸基価は24mgKOH/g、末端オキシエチレン基含有率は15質量%であった。
付加重合させるプロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの装入量を減少させた以外は合成例6と同様にして、ポリエーテルポリオール(B1−2)を得た。このポリオール(B1−2)の総不飽和度は0.012meq/g、水酸基価は34mgKOH/g、末端オキシエチレン基含有率は15質量%であった。
温度計、攪拌装置、圧力計および送液装置を備えた1リットル容器の耐圧オートクレーブに、合成例7で得られた水酸基34mgKOH/gのポリエーテルポリオール(B1−2)を満液状態になるまで仕込み、攪拌しながら、120℃に昇温した。これに、ポリエーテルポリオール(B1−2)、ラジカル重合開始剤、アクリロニトリル、スチレンおよび分散安定化剤の混合液を連続装入し、反応温度120℃、反応圧力440kPa、滞留時間50分の条件で、アクリロニトリルおよびスチレンをグラフト重合させ、排出口より初留を除いた後、連続的に反応液を得た。なお、原料の使用量は以下のとおりである。
混合液中の使用量との合計)
ラジカル重合開始剤 50g
アクリロニトリル 1500g
スチレン 500g
分散安定化剤 500g
また、ラジカル重合開始剤および分散安定化剤は以下のものを使用した。
分散安定化剤:水酸化カリウムを触媒として、グリセリンにプロピレンオキシド、
次いで、エチレンオキシドを付加重合して得られた水酸基価34
mgKOH/g、末端オキシエチレン基含量14質量%のポリオ
ールに、無水マレイン酸およびエチレンオキシドを反応させた水
酸基価が29mgKOH/gのポリエーテルエステルポリオール
得られた反応液を120℃、655Pa以下の条件で3時間の加熱減圧処理して、未反応のアクリロニトリル、スチレンおよびラジカル重合開始剤の分解物等を除去し、水酸基価28mgKOH/gのポリマーポリオール(PB1−2)を得た。このポリマーポリオールのビニルポリマー含量は20質量%(アクリロニトリルおよびスチレンの総使用量が、ポリエーテルポリオール(B1−2)、アクリロニトリルおよびスチレンの総使用量100質量%に対して20質量%)であった。
(合成例9)
グリセリン1モルに対して水酸化カリウム0.37モルを加え、100℃で6時間減圧脱水した後、プロピレンオキシドを反応温度115℃、最大反応圧力5.0kg/cm2で付加重合し、次いで、エチレンオキシドを反応温度115℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させてポリエーテルポリオール(C−1)を得た。このポリオール(C−1)の総不飽和度は0.093meq/g、水酸基価は24mgKOH/g、末端オキシエチレン基含量は15質量%であった。
付加重合させるプロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの装入量を減少させた以外は合成例9と同様にして、ポリエーテルポリオール(C−2)を得た。このポリオール(C−2)の総不飽和度は0.051meq/g、水酸基価は34mgKOH/g、末端オキシエチレン基含量は15質量%であった。
温度計、攪拌装置、圧力計および送液装置を備えた1リットル容器の耐圧オートクレーブに、合成例10で得られた水酸基34mgKOH/gのポリエーテルポリオール(C−2)を満液状態になるまで仕込み、攪拌しながら、120℃に昇温した。これに、ポリエーテルポリオール(C−2)、ラジカル重合開始剤、アクリロニトリル、スチレンおよび分散安定化剤の混合液を連続装入し、反応温度120℃、反応圧力440kPa、滞留時間50分の条件で、アクリロニトリルおよびスチレンをグラフト重合させ、排出口より初留を除いた後、連続的に反応液を得た。なお、原料の使用量は以下のとおりである。
混合液中の使用量との合計)
ラジカル重合開始剤 50g
アクリロニトリル 1500g
スチレン 500g
分散安定化剤 500g
また、ラジカル重合開始剤および分散安定化剤は合成例8と同じものを使用した。
上記合成例により合成したポリエーテルポリオール、ポリマーポリオールを用いてコールドキュアモールドフォーム法により軟質ポリウレタンフォームを作製した。コア密度は、自動車等の車両用シートクッション用途を想定し、57.5〜58.5kg/m3の範囲に設定した。ポリイソシアネート、架橋剤、連通化剤、整泡剤、触媒は以下のものを使用した。
(2,4−トルイレンジイソシアネートと2,6−トルイレ
ンジイソシアネートの質量比80:20の混合物80部と、
ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート20部と
の混合物)。
850mgKOH/g)
連通化剤1:アクトコールEP−505S(三井化学ポリウレタン(株)製、
水酸基価52mgKOH/g)
整泡剤1:シリコーン整泡剤L−5366(日本ユニカー(株)製)。
ブチル−2−メチルイミダゾール)
(処方および発泡評価結果)
表4に示す成分を混合してレジンプレミックスを調製し、このレジンプレミックスにポリイソシアネートを表4に記載のNCOインデックス当量分で混合し、直ちに予め60℃に調整した内寸300mm×300mm×100mmの金型へ注入し、蓋を閉めて発泡させた。100℃の熱風オーブン中で5分間加熱硬化してコールドキュアモールドフォーム法による軟質ポリウレタンフォームを得た。得られた軟質ポリウレタンフォームの物性を表4および表5に示す。
Claims (12)
- ポリオールおよび/または不飽和結合を有する化合物を重合させてなるポリマー微粒子がポリオール中に分散したポリマー分散ポリオール、水、触媒、整泡剤、およびポリイソシアネートを少なくとも含有するポリウレタンフォーム用組成物であり、
前記ポリオールが、少なくとも、
(A)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオール、および
(B)総不飽和度が0.050meq/g以下である低モノオールポリオール
を含有することを特徴とするポリウレタンフォーム用組成物。 - 前記植物由来ポリオール(A)が、ひまし油および/またはその誘導体であることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォーム用組成物。
- 前記植物由来ポリオール(A)が、大豆油誘導体であることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォーム用組成物。
- 前記植物由来ポリオール(A)が、1分子当り2〜6個の水酸基を有する多価アルコール1モルに、植物油から得られる炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸が3〜30モル縮合した構造を少なくとも有する植物由来ポリエステルポリオール(A1)、該植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらにプロピレンオキシドおよび/またはエチレンオキシドを付加したポリオール(A2)、該植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらにラクトンを付加したポリオール(A3)、および該植物由来ポリエステルポリオール(A1)にさらに一級ヒドロキシル基を有するヒドロキシカルボン酸を付加したポリオール(A4)からなる群から選ばれた1種以上の植物由来ポリオールであることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォーム用組成物。
- 前記植物由来ポリオール(A)が、1分子当り2〜6個の水酸基を有する多価アルコール1モルに、ひまし油から得られるリシノレイン酸を主成分として含有するひまし油脂肪酸および/または該ひまし油脂肪酸中の炭素−炭素2重結合を飽和させてなる12−ヒドロキシステアリン酸を主成分として含有する水添ひまし油脂肪酸を含むヒドロキシカルボン酸が3〜30モル縮合した構造を少なくとも有する植物由来ポリエステルポリオール(A5)、該植物由来ポリエステルポリオール(A5)にさらにプロピレンオキシドおよび/またはエチレンオキシドを付加したポリオール(A6)、該植物由来ポリエステルポリオール(A5)にさらにラクトンを付加したポリオール(A7)、および該植物由来ポリエステルポリオール(A5)にさらに一級ヒドロキシル基を有するヒドロキシカルボン酸を付加したポリオール(A8)からなる群から選ばれた1種以上の植物由来ポリオールであることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォーム用組成物。
- 前記低モノオールポリオール(B)が、官能基数が2〜8の活性水素化合物にエチレンオキシドを含むアルキレンオキシドを重合させて得られ、水酸基価が10〜40mgKOH/gであり、前記アルキレンオキシドから導かれる全構成単位100質量%に対して前記エチレンオキシドから導かれる構成単位の割合が5〜30質量%であるポリエーテルポリオールであることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォーム用組成物。
- (A)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオール、および
(B)総不飽和度が0.050meq/g以下である低モノオールポリオール
を少なくとも含有することを特徴とするポリオール。 - 請求項1〜6のいずれかに記載のポリウレタンフォーム用組成物を発泡してなるポリウレタンフォーム。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポリウレタンフォーム用組成物を発泡させることを特徴とするポリウレタンフォームの製造方法。
- 請求項8に記載のポリウレタンフォームからなる車両用シートパッド。
- シートクッション用である請求項10に記載の車両用シートパッド。
- シートバック用である請求項10に記載の車両用シートパッド。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007530987A JP4932721B2 (ja) | 2005-08-12 | 2006-08-11 | ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005234527 | 2005-08-12 | ||
JP2005234527 | 2005-08-12 | ||
JP2007530987A JP4932721B2 (ja) | 2005-08-12 | 2006-08-11 | ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途 |
PCT/JP2006/315967 WO2007020904A1 (ja) | 2005-08-12 | 2006-08-11 | ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2007020904A1 true JPWO2007020904A1 (ja) | 2009-02-26 |
JP4932721B2 JP4932721B2 (ja) | 2012-05-16 |
Family
ID=37757565
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007530987A Active JP4932721B2 (ja) | 2005-08-12 | 2006-08-11 | ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090127915A1 (ja) |
EP (1) | EP1921098B1 (ja) |
JP (1) | JP4932721B2 (ja) |
KR (1) | KR100944893B1 (ja) |
CN (1) | CN101238161B (ja) |
TW (1) | TWI460195B (ja) |
WO (1) | WO2007020904A1 (ja) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8079643B2 (en) * | 2006-08-10 | 2011-12-20 | Toyota Boshoku Kabushiki Kaisha | Vehicle seat |
JP4783696B2 (ja) * | 2006-08-30 | 2011-09-28 | 株式会社東洋クオリティワン | 自動車用座席用ウレタンフォーム |
WO2008127934A1 (en) * | 2007-04-13 | 2008-10-23 | Dow Global Technologies, Inc. | Polyurethane carpet backing systems based on natural oil polyols and polymer polyols |
JP5224715B2 (ja) | 2007-04-27 | 2013-07-03 | 三井化学株式会社 | 制振吸音材、およびその製造方法 |
JP5628024B2 (ja) * | 2007-05-15 | 2014-11-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高弾性発泡体 |
EP2161289A4 (en) | 2007-06-22 | 2010-07-07 | Asahi Glass Co Ltd | PROCESS FOR PREPARING POLYMER-DISPERSED POLYOL AND METHOD FOR PRODUCING FLEXIBLE POLYURETHANEUM FOAM |
JP5505921B2 (ja) * | 2007-08-01 | 2014-05-28 | 株式会社イノアックコーポレーション | 軟質ポリウレタン発泡体 |
JP2009084321A (ja) * | 2007-09-27 | 2009-04-23 | Toyo Quality One Corp | 自動車座席用ウレタンフォーム及びその製造方法 |
JP5205026B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2013-06-05 | 三菱自動車工業株式会社 | ウレタン樹脂成形体 |
JP5169752B2 (ja) * | 2007-11-14 | 2013-03-27 | 旭硝子株式会社 | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
JP2009167255A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Inoac Corp | 低燃焼性軟質ポリウレタン発泡体 |
WO2010013710A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | 三井化学株式会社 | ポリエステルポリオール、ポリウレタン用組成物、ポリウレタンフォーム用組成物、ポリウレタン樹脂およびポリウレタンフォーム |
JP5311278B2 (ja) * | 2008-08-26 | 2013-10-09 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 難燃性ポリウレタンフォームを用いた車両用緩衝材および車両用カバー |
JP5393089B2 (ja) | 2008-09-24 | 2014-01-22 | 三井化学株式会社 | 車両シート用モールド発泡ウレタンパッド、車両シート及びそれらの製造方法 |
WO2010055631A1 (ja) * | 2008-11-11 | 2010-05-20 | 三洋化成工業株式会社 | 膜モジュールのウレタン樹脂シール材用ポリマーポリオール |
JP5563769B2 (ja) * | 2009-01-28 | 2014-07-30 | 三井化学株式会社 | ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物および低反発性ポリウレタンフォーム |
US9587068B2 (en) * | 2009-05-11 | 2017-03-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone surfactant for use in polyurethane foams prepared using vegetable oil based polyols |
US9481759B2 (en) | 2009-08-14 | 2016-11-01 | Boral Ip Holdings Llc | Polyurethanes derived from highly reactive reactants and coal ash |
US8846776B2 (en) | 2009-08-14 | 2014-09-30 | Boral Ip Holdings Llc | Filled polyurethane composites and methods of making same |
JP5352507B2 (ja) * | 2010-03-25 | 2013-11-27 | 倉敷紡績株式会社 | フレームラミネート用ポリウレタンフォーム |
MX2012012390A (es) | 2010-04-28 | 2012-11-30 | Arkema Inc | Metodo para mejorar la estabilidad de mezclas de polioles poliuretanicos que contienen un agente de soplado olefinico halogenado. |
IT1400939B1 (it) | 2010-05-13 | 2013-07-02 | Selle Royal Spa | Supporto migliorato per seduta |
CN103052668B (zh) | 2010-08-06 | 2015-02-11 | 三井化学株式会社 | 多元醇、多元醇组合物、及使用其的软质聚氨酯泡沫体 |
JP5627333B2 (ja) | 2010-08-12 | 2014-11-19 | 住化バイエルウレタン株式会社 | インテグラルスキンフォーム用ポリウレタン組成物 |
EP2527381A1 (de) * | 2011-05-26 | 2012-11-28 | Basf Se | Hochelastische Polyurethanschaumstoffe, enthaltend Ricinusöl |
JP2013151664A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-08-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタン樹脂製造用ポリオール成分、ポリウレタン樹脂およびその成形品 |
WO2014168633A1 (en) | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited | Composites formed from an absorptive filler and a polyurethane |
WO2016018226A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Crocco Guy | The use of evaporative coolants to manufacture filled polyurethane composites |
CN104341579B (zh) * | 2014-10-27 | 2016-11-02 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种低形变聚氨酯减震缓冲块的制备方法 |
CN107075073A (zh) * | 2014-11-05 | 2017-08-18 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 冲击保护泡沫 |
US10883067B2 (en) * | 2016-06-11 | 2021-01-05 | Battelle Memorial Institute | Direct alkoxylation of bio-oil |
CN112321791A (zh) * | 2020-09-21 | 2021-02-05 | 北京化工大学 | 一种拖把用聚氨酯材料 |
WO2024010086A1 (ja) * | 2022-07-08 | 2024-01-11 | テイ・エス テック株式会社 | パッド材、着座シート及び乗り物用シート |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2787601A (en) * | 1953-03-03 | 1957-04-02 | Du Pont | Cellular plastic materials which are condensation products of hydroxy containing fatty acid glycerides and arylene dhsocyanates |
DE3436163A1 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von formkoerpern |
KR930007876B1 (ko) * | 1989-12-05 | 1993-08-21 | 미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시가가이샤 | 폴리올 및 경질 폴리우레탄포옴 |
TW324728B (en) * | 1994-04-27 | 1998-01-11 | Mitsui Toatsu Chemicals | Soft polyurethane foam and process of producing the same |
DE19529406A1 (de) * | 1995-08-10 | 1997-02-13 | Henkel Kgaa | Polyurethan-Prepolymer mit NCO-Gruppen |
US5700847A (en) * | 1995-12-04 | 1997-12-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Molded polyurethane foam with enhanced physical properties |
CN1113922C (zh) * | 1997-05-28 | 2003-07-09 | 三井化学株式会社 | 聚氧化烯多元醇及其衍生物和聚氧化烯多元醇的制备方法 |
JP3933281B2 (ja) * | 1997-12-03 | 2007-06-20 | 伊藤製油株式会社 | ウレタン系塗料組成物 |
JP4125426B2 (ja) * | 1998-02-06 | 2008-07-30 | 三井化学ポリウレタン株式会社 | 低反発性ウレタンフォーム |
DE69929532T2 (de) * | 1998-10-20 | 2006-09-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyolen |
TWI262930B (en) * | 1999-02-10 | 2006-10-01 | Mitsui Chemicals Inc | High-durability flexible polyurethane cold molded foam and process for producing the same |
US6258869B1 (en) * | 1999-07-13 | 2001-07-10 | Polymermann (Asia) Pvt. Ltd. | Process for production of polyols, and polyols for polyurethane |
JP4667548B2 (ja) * | 1999-09-01 | 2011-04-13 | 三井化学株式会社 | 車両シートクッション用低密度軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
US6201035B1 (en) * | 2000-05-24 | 2001-03-13 | Basf Corporation | Use of low unsaturated polyether polyols in high resilience slabstock foam applications |
CN1114639C (zh) * | 2000-08-30 | 2003-07-16 | 华南师范大学 | 聚氨酯硬质泡沫体的制备方法 |
JP4529300B2 (ja) * | 2001-03-07 | 2010-08-25 | 旭硝子株式会社 | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
US20030083394A1 (en) * | 2001-06-07 | 2003-05-01 | Clatty Jan L. | Polyurethane foams having improved heat sag and a process for their production |
DE10240186A1 (de) * | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von emissionsarmen Polyurethan-Weichschaumstoffen |
JP3842262B2 (ja) * | 2002-10-29 | 2006-11-08 | 三洋化成工業株式会社 | シート用パッド材およびそれに用いる軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
US7125950B2 (en) * | 2003-04-30 | 2006-10-24 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Polyol fatty acid polyesters process and polyurethanes therefrom |
CN1253484C (zh) * | 2003-07-11 | 2006-04-26 | 华东理工大学 | 用于液体过滤介质的硬质聚氨酯泡沫体及其制备方法 |
CN1247656C (zh) * | 2003-08-07 | 2006-03-29 | 烟台万华聚氨酯股份有限公司 | 一种聚酯多元醇与其改性原料的生产工艺和用途 |
JP2005097583A (ja) | 2003-08-27 | 2005-04-14 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | コールドキュア軟質ポリウレタンフォーム及び該ポリウレタンフォーム用ポリエーテルポリオール |
US8293808B2 (en) * | 2003-09-30 | 2012-10-23 | Cargill, Incorporated | Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols |
JP2005206780A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-08-04 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 軟質ポリウレタンフォーム及びその用途 |
JP2005320431A (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Honda Motor Co Ltd | 大豆油由来の軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッション |
JP4524495B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2010-08-18 | 三井化学株式会社 | ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォーム及び用途 |
US20050282921A1 (en) * | 2004-06-18 | 2005-12-22 | Ford Global Technologies, Llc | Automotive grade, flexible polyurethane foam and method for making the same |
JP2006104404A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Toyota Boshoku Corp | 乗り物シート用ポリウレタンパッド |
AU2005317091B2 (en) * | 2004-10-25 | 2010-07-29 | Dow Global Technologies Inc. | Polymer polyols and polymer dispersions made from vegetable oil-based hydroxyl-containing materials |
US7700661B2 (en) * | 2005-05-05 | 2010-04-20 | Sleep Innovations, Inc. | Prime foam containing vegetable oil polyol |
US20090143495A1 (en) * | 2005-08-12 | 2009-06-04 | Katsuhisa Nozawa | Composition for Polyurethane Foam, Polyurethane Foam Obtained From the Composition, and Use Thereof |
-
2006
- 2006-08-11 CN CN2006800286835A patent/CN101238161B/zh active Active
- 2006-08-11 EP EP06782706A patent/EP1921098B1/en active Active
- 2006-08-11 KR KR1020087006069A patent/KR100944893B1/ko active IP Right Grant
- 2006-08-11 WO PCT/JP2006/315967 patent/WO2007020904A1/ja active Application Filing
- 2006-08-11 TW TW095129505A patent/TWI460195B/zh active
- 2006-08-11 US US11/990,192 patent/US20090127915A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-11 JP JP2007530987A patent/JP4932721B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20080046655A (ko) | 2008-05-27 |
US20090127915A1 (en) | 2009-05-21 |
JP4932721B2 (ja) | 2012-05-16 |
CN101238161A (zh) | 2008-08-06 |
TWI460195B (zh) | 2014-11-11 |
EP1921098A1 (en) | 2008-05-14 |
WO2007020904A1 (ja) | 2007-02-22 |
CN101238161B (zh) | 2011-07-06 |
EP1921098A4 (en) | 2010-10-27 |
EP1921098B1 (en) | 2012-08-08 |
KR100944893B1 (ko) | 2010-03-03 |
TW200712083A (en) | 2007-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4932721B2 (ja) | ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途 | |
EP1921099B1 (en) | Composition for polyurethane foam, polyurethane foam obtained from the composition, and use thereof | |
JP5398715B2 (ja) | ポリエステルポリオール、ポリウレタン用組成物、ポリウレタンフォーム用組成物、ポリウレタン樹脂およびポリウレタンフォーム | |
JP4524495B2 (ja) | ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォーム及び用途 | |
JP5224715B2 (ja) | 制振吸音材、およびその製造方法 | |
JP5425101B2 (ja) | 天然油系コポリマーポリオール及び天然油系コポリマーポリオールから作製されるポリウレタン製造物 | |
JP5393089B2 (ja) | 車両シート用モールド発泡ウレタンパッド、車両シート及びそれらの製造方法 | |
JP5346228B2 (ja) | ポリオール組成物およびその用途 | |
WO2015064084A1 (ja) | 車両座席シート用パッドの製造方法 | |
JP5528043B2 (ja) | ポリウレタンフォーム、およびその製造方法 | |
JP2010202761A (ja) | ポリオール組成物およびその用途 | |
JP2011174063A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20101118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111128 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20111128 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120131 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4932721 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150224 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |