JP5528043B2 - ポリウレタンフォーム、およびその製造方法 - Google Patents
ポリウレタンフォーム、およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5528043B2 JP5528043B2 JP2009219144A JP2009219144A JP5528043B2 JP 5528043 B2 JP5528043 B2 JP 5528043B2 JP 2009219144 A JP2009219144 A JP 2009219144A JP 2009219144 A JP2009219144 A JP 2009219144A JP 5528043 B2 JP5528043 B2 JP 5528043B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- plant
- polyurethane foam
- acid
- derived
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims description 85
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims description 85
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 198
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 190
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 49
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 48
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 45
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 45
- -1 polymethylene Polymers 0.000 claims description 41
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 39
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 39
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 31
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 24
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 claims description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 95
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 26
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 26
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 26
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 23
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 13
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 12
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 11
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 10
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 8
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 7
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 7
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N methyl alpha-D-glucopyranoside Chemical compound CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N 0.000 description 7
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 7
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 7
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 7
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 7
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 7
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 5
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 4
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CRZVCXRSZLYXAL-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(dimethylamino)propan-2-yl-methylamino]ethanol Chemical compound CN(C)CC(C)N(C)CCO CRZVCXRSZLYXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid group Chemical group C(C(=O)O)(=O)O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N N-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-ol Chemical compound CC(O)C=C MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000640 hydroxylating effect Effects 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEEGPFGTMRWCID-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,1-n',1-n'-tetramethylbutane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N(C)C)N(C)C GEEGPFGTMRWCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CN(C)C JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODXZRVMVYFUDO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CC(O)COC(C)CO SODXZRVMVYFUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N 3-pyrroline Chemical compound C1NCC=C1 JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMSOLOCRKCJMR-UHFFFAOYSA-N 4-octadecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN1CCOCC1 GSMSOLOCRKCJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRJFNLVTJWEPP-UHFFFAOYSA-N Diethylcarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(O)=O APRJFNLVTJWEPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723273 Dimorphotheca Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylethylenediamine Chemical compound CCNCCNCC CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000390152 Paysonia densipila Species 0.000 description 1
- 241000390166 Physaria Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPQCOLWFUAINDS-UHFFFAOYSA-N [3-(carboxyamino)-4-methylphenyl]carbamic acid Chemical compound CC1=CC=C(NC(O)=O)C=C1NC(O)=O PPQCOLWFUAINDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJJWTDBDLSTYEH-UHFFFAOYSA-N butane-1,3-diol;2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(O)CCO.CC(O)COC(C)CO WJJWTDBDLSTYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLACLEPYLWLNTD-UHFFFAOYSA-N dihydrocinnamic acid Natural products COc1ccc(CCC(O)=O)c(O)c1OC QLACLEPYLWLNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLYFHHYLZLDEIU-UHFFFAOYSA-N n-ethyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCC VLYFHHYLZLDEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N n-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidonecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCC1=O DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZTRCELOJRDYMQ-UHFFFAOYSA-N triphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 LZTRCELOJRDYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
[ポリウレタンフォーム]
本発明のポリウレタンフォームは、ポリイソシアネート、(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、(B)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオール、水、触媒、および整泡剤を原料として製造されるポリウレタンフォームであり、前記(B)植物由来ポリオールが、1分子当たり3〜4個の水酸基を有する多価アルコールと、植物から得られた炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸とを縮合させることにより得られた、水酸基価が60〜110mgKOH/gのポリオールであることを特徴とする。
本発明のポリウレタンフォーム、好ましくは半硬質ポリウレタンフォームは、例えばインストルメントパネル、ドアートリム、アームレスト、ヘッドレスト等の自動車内装材部品に好適に用いることができる。また、植物由来ポリオールを原料として用いるため、昨今の地球環境保全に向けた社会動向に対応した、環境負荷低減に寄与することができる。
本発明に用いるポリイソシアネートとしては特に制限はないが、後述する(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、(B)植物由来ポリオール等のポリオールと反応させることにより、ポリウレタンフォームを形成可能なものが用いられる。
本発明には、(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオールが用いられる。前記(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオールは、該分子中に窒素原子を有するため、ポリウレタンフォームを製造する際のウレタン化反応を促進させる助触媒としても作用すると考えられる。
炭素原子数4〜20の不飽和環状二級アミンとしては、例えば、3−ピロリン、ピロール、インドール、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、プリン等が挙げられる。
炭素原子数2〜20の窒素原子が一級または二級の酸アミドとしては、例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチル安息香酸アミド、N−エチルステアリン酸アミド等が挙げられる。
炭素原子数4〜10のジカルボン酸のイミドとしては、例えば、コハク酸イミド、マレイン酸イミド、フタルイミド等が挙げられる。
本発明には、(B)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオールが用いられる。なお、本明細書において、「(B)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオール」を、単に「(B)植物由来ポリオール」とも記す。
原料として用いるポリオールの合計100質量部に対する(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオールの使用量は、硬化性の点から30〜70質量部が好ましく、40〜60質量部がさらに好ましい。(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオールの使用量が30質量部未満の場合には硬化性が悪化する場合がある。また、原料として用いるポリオールの合計100質量部に対する(B)植物由来ポリオールの使用量は特に制限があるわけではないが、環境負荷低減の観点から30〜70質量部が好ましく、40〜60質量部がさらに好ましい。なお、原料として用いるポリオールとしては、前記(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、(B)植物由来ポリオールおよび、任意に用いられる後述の化石資源由来ポリオール、ポリマー分散ポリオールが挙げられる。
本発明には、原料として水が用いられる。本発明において、水は発泡剤として作用する。前記水としては、蒸留水、イオン交換水等を用いることができる。
本発明には、原料として触媒が用いられる。本発明に用いる触媒としては、ポリウレタンフォームを製造する際に、通常用いられる触媒であれば特に制限はない。
本発明には、原料として整泡剤が用いられる。整泡剤としては特に制限はなく、従来公知の整泡剤が使用できる。整泡剤としては、通常は有機ケイ素系界面活性剤を使用することが好ましい。
他の成分としては、化石資源由来ポリオール、ポリマー分散ポリオール、その他の添加剤が挙げられる。
本発明に用いることが可能な化石資源由来ポリオールとしては、前記(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、(B)植物由来ポリオール以外のポリオールであり、石油等の化石資源から得られた原料を用いて製造されるポリオールである。
以下に、前記ポリオキシアルキレンポリオールの製造に用いられる活性水素化合物、アルキレンオキサイド化合物について記す。
ポリオキシアルキレンポリオールの製造に際して、開始剤として用いられる活性水素化合物としては酸素原子上に活性水素原子が結合した構造を有する活性水素化合物が挙げられる。なお、本明細書において、「酸素原子上に活性水素原子が結合した構造を有する活性水素化合物」を、単に「(b)活性水素化合物」とも記す。
1〜3個の水酸基を有する炭素原子数6〜20の芳香族化合物類としては、例えば、フェノール、2−ナフトール、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ビスフェノールA等が挙げられる。
ポリオキシアルキレンポリオールを製造する際に用いられる、アルキレンオキサイド化合物としては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド、2,3−ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、メチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテルまたはフェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
本発明にはポリマー分散ポリオールを用いてもよい。本発明において、ポリマー分散ポリオール(ポリマーポリオールともいう)とは、アクリロニトリルやスチレン等の不飽和結合を有する化合物をアゾビスイソブチロニトリル等のラジカル開始剤を用いて、ポリオール中で分散重合させて得られた一部グラフト体を含むビニルポリマー(以下、単にポリマー微粒子ということがある)の分散体を意味する。
前記ポリマー分散ポリオールは、その平均粒子径が0.1〜10マイクロメートルであることが好ましい。本発明で用いるポリマーポリオールでは、ポリオキシアルキレンポリオール中に占めるビニルポリマー(ポリマー微粒子)の割合は、通常、好ましくは2〜50質量%であり、さらに好ましくは5〜40質量%であることが望ましい。
ポリマー分散ポリオールの使用量は、原料として用いるポリオールの合計100質量部に対し、0〜40重量部であることが好ましい。
本発明に用いることが可能なその他の添加剤としては、架橋剤、難燃剤、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等が挙げられる。これらの添加剤は本発明の目的を損なわない量で用いられる。
本発明においては、その他の添加剤として架橋剤を用いることができる。
前記架橋剤を使用する場合には、好ましくは水酸基価が200〜1800mgKOH/gである化合物を架橋剤として用いる。
本発明のポリウレタンフォームは、前述のポリイソシアネート、(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、(B)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオール、水、触媒、および整泡剤を原料として製造される。
ポリウレタンフォームの製造方法は、(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、(B)植物由来ポリオール、水、触媒、整泡剤およびポリイソシアネートを混合した混合液を、反応させることにより行われる。なお、前記反応により発泡や、硬化が起こりポリウレタンフォームが得られる。
一例として、レジンプレミックス作製工程を経由するコールドキュアモールドフォーム法について記載する。該方法は、レジンプレミックスとポリイソシアネートとを所定の比率で高圧発泡機または低圧発泡機を用いて混合した混合液を、30〜80℃にあらかじめ温度調節がされた金型に注入して反応させてから離型することで一定形状のポリウレタンフォームを得ることができる方法である。
本発明のポリウレタンフォームは、薄型モールド内での液流れ性等の成型性、硬化性に優れる原料から製造されるため、インストルメントパネル、ドアートリム、アームレスト、ヘッドレスト等の自動車内装材部品として好適に用いられる。
〔試験方法〕
<水酸基価(OHV)>
実施例、比較例で用いた、(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、(B)植物由来ポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、および活性水素を保有するその他の原料の水酸基価(mgKOH/g)は、JIS K−1557−1記載の方法に準拠して測定を行った。
実施例、比較例で用いた、(B)植物由来ポリオールの酸価(mgKOH/g)は、JIS K−1557−5記載の方法に準拠して測定を行った。
実施例、比較例で用いた、ポリイソシアネートのイソシアネート基含有率は、JIS K−1603記載の方法に準拠して測定を行った。イソシアネート基含有率は、NCO%とも記す。
実施例、比較例で用いたポリイソシアネート中のイソシアネート基の総数を、レジンプレミックス中の活性水素の総数で除して100を乗じることにより、イソシアネートインデックスを算出した。
イソシアネート基の総数=イソシアネート基含有率×ポリイソシアネートの仕込み量/4202 ・・・(I)
また、レジンプレミックス中の活性水素の総数は、各成分の水酸基価および各成分の仕込み量から求めた、各成分の活性水素数の総和として算出した。なお各成分の活性水素数は、以下の式(II)によって算出した。
なお、水の水酸基価としては、計算上の水酸基価、6233mgKOH/gを用いた。
実施例、比較例で得られたポリウレタンフォームを製造する際に用いた(B)植物由来ポリオールの量を、レジンプレミックスとイソシアネートとの総量中にしめる(B)植物由来ポリオール割合として算出した。
実施例、比較例で得られたポリウレタンフォームの、フォーム密度(フォームの全密度)(kg/m3)は、JIS K−6400記載の方法に準拠して測定を行った。
実施例、比較例で得られたポリウレタンフォームの、表面硬度は、アスカータイプC硬度計(アスカー社製)を用いて測定を行った。
実施例、比較例で得られたポリウレタンフォームの、引張強度及び伸びはJIS K−6400記載の方法に準拠して測定を実施した。
実施例、比較例で得られたポリウレタンフォームの、引裂強度は、JIS K−6400記載の方法に準拠して測定を実施した。
各実施例、比較例において、キュアー性は以下の方法で評価した。
内寸が横200mm、縦1000mm、厚み10mmのクローズタイプの金型を使用した。
実施例、比較例で得られたポリウレタンフォームの表面および内部の成型性評価を目視にて実施した。成型性評価の判断基準は以下の通り。
レベル1:ボイドが多発、ピンホールあり
レベル2:ボイド3個以上、ピンホールあり
レベル3:ボイド1〜2個、ピンホールあり
レベル4:ボイドなし、ピンホールあり
レベル5:ボイドなし、ピンホールなし
また、ピンホールとは、ウレタンの発泡過程で成長した泡同志が融合することで発生する微細な気泡であり、主にウレタン表面に存在する。
((B−1)植物由来ポリオール)
グリセリン49.9gおよび、炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸として、ひまし油から得られるリシノレイン酸を主成分として含有するひまし油脂肪酸(酸価188mgKOH/g)950.1gを仕込み、それらの総量に対して100ppmwのチタンラクテート〔(HO)2Ti(C3H5O3)2〕を触媒として添加した。
得られた植物由来ポリオール(B−1)の水酸基価は、75mgKOH/gであり、酸価は1.5mgKOH/gであった。
グリセリン63.2gおよび、炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸として、ひまし油から得られるリシノレイン酸を主成分として含有するひまし油脂肪酸(酸価188mgKOH/g)936.8gを仕込み、それらの総量に対して100ppmwのチタンラクテート〔(HO)2Ti(C3H5O3)2〕を触媒として添加した。
得られた植物由来ポリオール(B−2)の水酸基価は、100mgKOH/gであり、酸価は1.4mgKOH/gであった。
ペンタエリスリトール1モルにエチレンオキサイドを4モル付加した誘導体153.3gおよび、炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸として、ひまし油から得られるリシノレイン酸を主成分として含有するひまし油脂肪酸(酸価188mgKOH/g)846.7gを仕込み、それらの総量に対し100ppmwのチタンラクテート〔(HO)2Ti(C3H5O3)2〕を触媒として添加した。
得られた植物由来ポリオール(B−3)の水酸基価は、78mgKOH/gであり、酸価は1.7mgKOH/gであった。
グリセリン37.7gおよび、炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸として、ひまし油から得られるリシノレイン酸を主成分として含有するひまし油脂肪酸(酸価188mgKOH/g)962.3gを仕込み、それらの総量に対し100ppmwのチタンラクテート〔(HO)2Ti(C3H5O3)2〕を触媒として添加した。
得られた植物由来ポリオール(B−4)の水酸基価は、50mgKOH/gであり、酸価は2.5mgKOH/gであった。
ソルビトール1モルにプロピレンオキサイドを11モル付加した誘導体203.7gおよび、炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸として、ひまし油から得られるリシノレイン酸を主成分として含有するひまし油脂肪酸(酸価188mgKOH/g)796.3gを仕込み、それらの総量に対し100ppmwのチタンラクテート〔(HO)2Ti(C3H5O3)2〕を触媒として添加した。
得られた植物由来ポリオール(B−5)の水酸基価は、67mgKOH/gであり、酸価は1.8mgKOH/gであった。
植物由来ポリオールとして、ヒマから搾油されたひまし油を精製した植物由来ポリオール(B−6)を用いた。植物由来ポリオール(B−6)の水酸基価は、160mgKOH/gであり、酸価は0.3mgKOH/gであった。
((A−1)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール)
下記式1で表わされるメチルアミン・1,6−ヘキサンジオール重縮合物1モルに、水酸化カリウム0.37モルを加え、100℃にて6時間減圧脱水した後、プロピレンオキサイド46モルを加え、反応温度115℃、最大反応圧力0.5MPaで付加重合を行い、プロピレンオキサイド付加物を得た。ついで、プロピレンオキサイド付加物に、エチレンオキサイド15モルを加え、反応温度115℃、最大反応圧力0.4MPaで付加重合を行い、3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール(A−1)を得た。
また、得られた3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール(A−1)100wt%中の、エチレンオキサイドに由来する構造単位の重量は、20.0wt%であった。
(式1):HO−(C6H12−N(CH3))m−C6H12−OH
式1において、mは3〜5である。
(ポリオキシアルキレンポリオール)
グリセリン1モルに、水酸化カリウムを0.37モルを加え、100℃にて6時間減圧脱水した後、プロピレンオキサイドを101モル加えて反応温度80℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させた。次いでプロピレンオキサイド付加物に、エチレンオキサイドを24モル加えて反応温度115℃、最大反応圧力0.4MPaで付加重合を行い、水酸基価24mgKOH/gのポリオキシアルキレンポリオールを得た。
〔ポリイソシアネート〕
コスモネートM−200(三井化学株式会社製)(クルードポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート)1000gに対して、前述の方法で得られた水酸基価24mgKOH/gのポリオキシアルキレンポリオール190g仕込み、80℃で3時間反応させ、末端NCO基を有するプレポリマーを得た。得られたプレポリマーのNCO%は26%であった。
触媒1 : N,N,N'-トリメチル-2-ヒドロキシエチルプロピレンジアミン
(エアープロダツ株式会社製 ポリキャット17)。
触媒2 : ビス-(2-ジメチルアミノエチル)エーテル(活材ケミカル株式会社製 MINICO−TMDA)。
触媒3 : トリエチルアミン(太陽日産株式会社製 トリエチルアミン)
整泡剤1 : DC2525(エアープロダクツ株式会社製)
〔その他添加剤〕
架橋剤1 : ジエタノールアミン(三井化学株式会社製)水酸基価1600mgKOH/g
架橋材2 : トリエタノールアミン(三井化学株式会社)水酸基価1130mgKOH/g
実施例および比較例において、内寸が横200mm、縦1000mm、厚み10mmのクローズタイプの金型を使用した。
(A)3級アミンを含むポリエーテルポリオール、(B)植物由来ポリオール、水、触媒、整泡剤および架橋剤を表1、2に記載の量で混合し、レジンプレミックスを得た。なお、表1、2中の数値は重量部を示す。
得られた半硬質ポリウレタンフォームの、フォーム密度、成型性、表面硬度、引張強度、伸びおよび引き裂き強度を前述の方法で評価した。結果を表3、4に示す。
実施例1〜11で得られた半硬質ポリウレタンフォームは、(B)植物由来ポリオールを原料として用いるため、環境負荷低減に寄与することが可能であり、良好な硬化性(キュアー性)および成型性を両立することが出来る。
Claims (3)
- ポリイソシアネート、
(A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、
(B)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオール、
水、触媒、および整泡剤を原料として製造されるポリウレタンフォームであり、
前記(B)植物由来ポリオールが、1分子当たり3〜4個の水酸基を有する多価アルコールと、植物から得られた炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸とを縮合させることにより得られた、水酸基価が60〜110mgKOH/gのポリオールであり、
ポリウレタンフォームのフォーム密度が164〜176kg/m 3 であることを特徴とするポリウレタンフォーム。 - 前記ポリイソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネート誘導体から選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネートであり、
前記ジフェニルメタンジイソシアネート誘導体が、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、そのウレタン変性体、またはこれらの混合物である請求項1に記載のポリウレタンフォーム。 - (A)3級アミノ基を含むポリエーテルポリオール、(B)植物から得られた原料を用いて製造される植物由来ポリオール、水、触媒、整泡剤およびポリイソシアネートを混合した混合液を、反応させるポリウレタンフォームの製造方法であり、
前記(B)植物由来ポリオールが、1分子当たり3〜4個の水酸基を有する多価アルコールと、植物から得られた炭素数15以上のヒドロキシカルボン酸とを縮合させることにより得られた、水酸基価が60〜110mgKOH/gのポリオールであり、
得られるポリウレタンフォームのフォーム密度が164〜176kg/m 3 であることを特徴とするポリウレタンフォームの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009219144A JP5528043B2 (ja) | 2009-09-24 | 2009-09-24 | ポリウレタンフォーム、およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009219144A JP5528043B2 (ja) | 2009-09-24 | 2009-09-24 | ポリウレタンフォーム、およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011068719A JP2011068719A (ja) | 2011-04-07 |
JP5528043B2 true JP5528043B2 (ja) | 2014-06-25 |
Family
ID=44014305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009219144A Active JP5528043B2 (ja) | 2009-09-24 | 2009-09-24 | ポリウレタンフォーム、およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5528043B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5959718B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2016-08-02 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、防水材および複合弾性材 |
JP6368643B2 (ja) * | 2014-12-26 | 2018-08-01 | 花王株式会社 | カラーフィルター用顔料分散体 |
JP6757764B2 (ja) * | 2017-03-28 | 2020-09-23 | 三洋化成工業株式会社 | ポリウレタンフォーム製造用組成物及び軟質ポリウレタンフォーム |
EP4155332B1 (en) | 2021-09-24 | 2024-06-12 | Sika Technology AG | Two-part urethane adhesive composition |
WO2024024845A1 (ja) * | 2022-07-27 | 2024-02-01 | 株式会社イノアックコーポレーション | ポリウレタンフォーム |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU3833795A (en) * | 1994-10-20 | 1996-05-15 | Dow Chemical Company, The | A process for preparing polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent |
JP2006524744A (ja) * | 2003-04-25 | 2006-11-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 植物油系ポリオール及びそれから製造したポリウレタン |
JP2007269849A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法及び建築用断熱材 |
JP2007314672A (ja) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Inoac Corp | ポリウレタン発泡体 |
JP5505921B2 (ja) * | 2007-08-01 | 2014-05-28 | 株式会社イノアックコーポレーション | 軟質ポリウレタン発泡体 |
JP5412433B2 (ja) * | 2007-08-27 | 2014-02-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ビスマス化合物を用いる天然油系軟質ポリウレタンフォームの触媒 |
ES2375337T3 (es) * | 2008-01-17 | 2012-02-29 | Dow Global Technologies Llc | Espumas basadas en isocianato aislantes térmicamente. |
-
2009
- 2009-09-24 JP JP2009219144A patent/JP5528043B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011068719A (ja) | 2011-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101120891B1 (ko) | 제진 흡음재, 및 그 제조 방법 | |
TWI460195B (zh) | 聚胺基甲酸酯發泡體用組成物,多元醇,自該組成物所得之聚胺基甲酸酯發泡體暨其製造方法及用途 | |
JP4524495B2 (ja) | ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォーム及び用途 | |
JP5545364B2 (ja) | ポリオキシアルキレンポリオール、ポリマー分散ポリオール、および軟質ポリウレタンフォーム、ならびにこれらの製造方法 | |
JP5526476B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム、その製造方法および自動車用シート | |
JP5398715B2 (ja) | ポリエステルポリオール、ポリウレタン用組成物、ポリウレタンフォーム用組成物、ポリウレタン樹脂およびポリウレタンフォーム | |
JPWO2008075725A1 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP5528043B2 (ja) | ポリウレタンフォーム、およびその製造方法 | |
CN101048439A (zh) | 由植物油基含羟基的材料制成的聚合物多元醇和聚合物分散体 | |
JP5393089B2 (ja) | 車両シート用モールド発泡ウレタンパッド、車両シート及びそれらの製造方法 | |
JPWO2008038678A1 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
WO2020002206A1 (en) | A high resilience polyurethane flexible foam | |
CN101039977A (zh) | 由含羟甲基的脂肪酸或这种脂肪酸的烷基酯制成的聚氨酯 | |
JP2011208059A (ja) | 車両用インストルメントパネルに使用する半硬質ポリウレタンフォーム、およびその製造方法 | |
JP4058954B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム | |
JP2018522129A (ja) | 強化された圧縮硬度を有する軟質ポリエステルウレタンフォームの製造方法 | |
JP2008214364A (ja) | ポリウレタン組成物の製造方法 | |
JP4754134B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP4045103B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2010202761A (ja) | ポリオール組成物およびその用途 | |
JP2005206780A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム及びその用途 | |
JP2011252039A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム製造用ポリオール成分及びこれを用いた軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2002293867A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120606 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130327 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130423 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130613 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140401 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140415 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5528043 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |