JP5627333B2 - インテグラルスキンフォーム用ポリウレタン組成物 - Google Patents
インテグラルスキンフォーム用ポリウレタン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5627333B2 JP5627333B2 JP2010180699A JP2010180699A JP5627333B2 JP 5627333 B2 JP5627333 B2 JP 5627333B2 JP 2010180699 A JP2010180699 A JP 2010180699A JP 2010180699 A JP2010180699 A JP 2010180699A JP 5627333 B2 JP5627333 B2 JP 5627333B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- castor oil
- weight
- integral skin
- derived
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 16
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 16
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 95
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 95
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 86
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 86
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 86
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 37
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 31
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 claims description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 19
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 19
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 15
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 14
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 12
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 2
- -1 hydroxy fatty acid Chemical class 0.000 description 19
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 12
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 11
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 5
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 5
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 3
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000704 biodegradable plastic Polymers 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 2
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOJXXRFVSGWKCI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=[C]N1C KOJXXRFVSGWKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-ylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1C=CN=C1 WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003635 2-dimethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazol-2-id-4-one Chemical group O=C1CO[C-]=N1 WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFQOKLYYNBBPHT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=C(N)C(CC)=C1CC ZFQOKLYYNBBPHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPZVJXUOSPGWEW-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CCC1=CC=C(N)C(N)=C1CC NPZVJXUOSPGWEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJKJJQMCWSWGZ-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CN(C)CCC(=O)N(C)C ZCJKJJQMCWSWGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYCRBOCGBKATBL-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-6-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N ZYCRBOCGBKATBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000945534 Hamana Species 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000817 Petroleum-derived resin Substances 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002323 Silicone foam Polymers 0.000 description 1
- 229910000746 Structural steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- MIVYPQSPXHVRAH-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+) dodecanoate formic acid Chemical compound C(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCC)[Sn+2]CCCC MIVYPQSPXHVRAH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DLAPQHBZCAAVPQ-UHFFFAOYSA-N iron;pentane-2,4-dione Chemical compound [Fe].CC(=O)CC(C)=O DLAPQHBZCAAVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- UNEXJVCWJSHFNN-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylmethanediamine Chemical compound CCN(CC)CN(CC)CC UNEXJVCWJSHFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)C DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWGWPHTUOWMLHG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetraethylphenyl)methanediamine Chemical compound CCC1=C(CC)C(CC)=CC(C(N)(N)C=2C=CC=CC=2)=C1CC ZWGWPHTUOWMLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 239000013514 silicone foam Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/161—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22
- C08G18/163—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/22
- C08G18/165—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/24
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4288—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain modified by higher fatty oils or their acids or by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/6696—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0033—Foam properties having integral skins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/0066—≥ 150kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Injection Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
本発明で得られたインテグラルスキンフォーム成形品は、優れた触感、弾性感を持ち、自動車のアームレスト、ハンドル、コンソール蓋、チェンジノブなどの自動車内装品、家具としてのカバー材あるいは椅子の肘掛け等、あるいは小児用安全具、たとえば、椅子、歩行器、あるいは遊具用保護具、保持具、安全バーの表面材等に用いられる。
バイオプラスチック製品はいずれは燃やされたり微生物によって分解されることで大気中にCO2が放出されるが、そのCO2を吸収した植物から作られるので大気中のCO2は増加しない。
このようにカーボン・ニュートラルの見地からは非常に有益なバイオプラスチックであるが、トウモロコシやサトウキビなど食料としても重要な原材料が使われている場合もあり、食料が工業材料に使われる場合の需給バランスの変化も最近問題になっている。
たとえば、特開昭58−93717号公報(特許文献3)には電気絶縁用ポッティング剤のポリオールとして、特開昭62−1335512号公報(特許文献4)にはポリウレタンエラストマーのポリオールとして、特開平07−165866号公報(特許文献5)には無溶剤の2液型樹脂塗料のポリオールとして、他のポリオールと併用してではあるが、ひまし油を使う方法が開示されている。これらはひまし油を油脂としての性質を持った親油性のポリオールと考え、他の石油由来ポリオールとの組み合わせによって、耐水性に優れたウレタン樹脂を開発し、それを上記用途に利用するという点が開発の中心になっている。
現実にこのひまし油をイソシアネートと反応して固めると、ポッティング材や塗料への応用でも判るようにひまし油の性質である疎水性を持った比較的硬い成形品が出来る。仮に、このひまし油を軟質ウレタンフォームに応用しようとすると、一般的に軟質ウレタンフォームのベースポリオールに使用されるポリオール成分、つまり平均分子量約2000〜8000、平均官能度約2〜3.0、水酸基価20〜60mgKOH/g といった性状のポリオールに較べ、分子量が小さく架橋度が高過ぎるために、その結果成形品は硬すぎて且つ伸びが不足し、全体的にはごわごわした傾向になる。
特開平7−206962号公報(特許文献6)
では、ひまし油の使用量を限定し、
特開平5−163342号公報(特許文献7)
WO2007−020904号公報(特許文献8)
WO2007−020905号公報(特許文献9)
では、ひまし油の水酸基にアルキレンオキサイドを付加したり、ヒドロキシ脂肪酸の重合物を応用して分子量を大きくしたり、さらにひまし油の水酸基が2級水酸基で反応性が低すぎると考えられる為、付加するアルキレンオキサイドの末端をエチレンオキサイドにすることで水酸基を一級化して活性を上げるなどの対応を取っている。
特にひまし油が持っている水酸基は2級の水酸基であり、反応性が比較的遅い2級の水酸基を持つポリオールから成形されるポリウレタン成形品の成形時間は、通常比較的長くなると考えられ、生産性改良に関する議論は全くなされていない。
反応射出成形法によって、短時間で効率よく製造するということは、原料注入から、成形品取り出しのために型をあけ始めるまでの時間(脱型時間という。)が3分以内、より望ましくは2分以内、さらに望ましくは100秒以内であることを意味する。
本発明が対象とする主要な製品は、緻密な表皮を持つインテグラルスキンフォームであり、かつポリウレタン分類から言えば、軟質ウレタンフォームより硬く、一定の形状保持性と変形に対する回復性を併せ持ち、いわゆるパッド類としての性質をもつ半硬質ウレタンフォームが対象である。
(1)ポリオールは、ポリオール100重量部に対して、ひまし油に由来するポリオールを40重量部以上含み、ひまし油に由来するポリオールは平均官能基数2.0〜2.7かつ水酸基価が30〜170mgKOH/gであり、
(2)触媒が、第3級アミンと金属触媒を共に含む
ことを特徴とするポリウレタンインテグラルスキンフォーム用組成物を提供する。
本発明で用いるポリイソシアネート(A)としては、ポリウレタンフォームの製造に通常使用されているものが用いられる。このようなイソシアネートとしては、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、これらの変性物(例えば、ウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基、ウレア基、ビューレット基、イソシヌアレート基、またはオキサゾリドン基含有変性物など)およびこれらの2種以上の混合物が挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、炭素数2〜18の脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートなどが挙げられる。
ポリオール混合物(B)は、(B1)ポリオール、(B2)触媒、(B3)架橋剤、(B4)発泡剤、(B5)他の成分によって構成される。
ポリオールは、ポリオール100重量部に対して、ひまし油に由来するポリオールを40重量部以上、より望ましくは50重量部以上、さらに望ましくは60重量部以上含んでいる。
このことは、ひまし油あるいはひまし油由来ポリオールが本発明対象のインテグラルスキン分野への応用に非常に適している事を示している。
架橋剤または鎖延長剤としては、分子量が62〜300の多価アルコール、あるいは低分子ポリオールを含有してもよい。例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールや、アルカノールアミンたとえばトリエタノールアミン、ジエタノールアミン等、およびこれらのEOあるいはPO付加物などが挙げられる。2価アミン、例えば2,4−及び2,6−ジアミノトルエン(80/20重量部の混合物含む)、2,4'−および4,4'−ジアミノジフェニルメタン、アニリンホルムアルデヒド縮合によって得られるポリフェニルポリメチレンポリアミン、ジエチルトルエンジアミン、t−ブチルトルエンジアミン、ジエチルジアミノベンゼン、トリエチルジアミノベンゼン、テトラエチルジアミノジフェニルメタンなどが必要に応じて用いられ、これらにアルキレンオキシドを付加したポリエーテルポリオールなども用いられる。これらの低分子ポリオールは、単独または併用して使用することができる。本発明で望ましいのは、2官能の架橋剤であり、好ましい芳香族ポリアミンはアミノ基のオルトの位置にアルキル基が置換したものであり、1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン及び/又は1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼンである。
本発明の製造方法において、発泡剤として、水および/または必要により他の発泡剤(例えば、蟻酸)を使用する。
発泡剤として用いる水の量は、ポリオール(B1)100重量部に対して、0.20〜0.60重量部であり、より好ましくは0.25〜0.50重量部であることが好ましい。水の使用量が0.20重量部未満であれば、モールド内の液流れ性が悪化し、成形品密度差が大きくなってしまうことがある。また、0.60重量部を越えると、発生ガス量が多くなるために成形品に膨れが発生し、ボイドが多く発生することがある。水の使用量が0.20〜0.60重量部であれば、(A)および(B)の組成にかかわらず、良好なインテグラルスキンフォームを得ることが出来る。なお、上記および以下において、部は重量部を意味する。
この場合、発泡剤はポリオール(B1)100重量部に対して0.4〜2.0重量部の蟻酸であり、より望ましくは0.4〜1.5重量部、さらに望ましくは0.4〜1.0重量部である。蟻酸が0.4重量部より少ないと、発泡が不充分となることがあり、2.0重量部より多いと、ポリオール混合物の反応性が遅くなり、脱型後に発泡体が膨らんだりすることがある。
第3級アミンの増量や中和剤の使用によって、成形機中に貯蔵される原料、とくに蟻酸
を含むポリオール混合物のpHを5以上、好ましくは7以上にしておけば、金属腐食の問題は解決され、成形機の寿命が延びるとともに、原料の貯蔵安定性が向上する。
触媒は第3級アミンと金属触媒を共に含むことが必須である。
例えば1価脂肪族アミン[N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N−ジメチルセチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン等];2価脂肪族アミン[N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、メチレンビス(ジメチルシクロヘキシルアミン)、3−ジメチルアミノ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N,N’,N’− テトラエチルメチレンジアミン等]、並びに3〜8価またはそれ以上の脂肪族アミン[N,N,N’,N’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N‘,N’,N’’−ペンタメチルジプロピレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(3−ジメチルアミノプロピル)メタンジアミン等]が挙げられる。
水酸基含有アミンとしては例えば[N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノエタノールのEO付加物、N,N−テトラメチル−1,3−ジアミノ−2−プロパノール、N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N,N,N’−トリメチルアミノプロピルエタノールアミン、N−メチル−N’−(2− ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、1−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノエチル)−フェノール、1,4−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−2−エチルピペラジン]等が挙げられる。
この触媒量および触媒の種類を変更する事で、ポリイソシアネートとポリオール混合物の反応性が、フォームの反応立ち上がりが終了する時間、いわゆるライズタイムで40秒以下、例えば10〜40秒になるように調整されていることが必要である。
他の成分として、所望の添加剤、補強材なども使用できる。
添加剤として、気泡安定剤、例えばシリコーン系整泡剤、界面活性剤、耐候剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、安定剤、例えば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、テトラキス[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、着色剤、老化防止剤、難燃剤、可塑剤、抗カビ剤、分散剤、変色防止剤等などが必要に応じて用いられる。
他の成分の量は、ポリオール(B1)100重量部に対して、200重量部以下、例えば0.1〜50重量部であってよい。
1)成形には、CANNON社高圧発泡機を使用した。
基本的な成形条件は表1に示す。
2)実際に評価した原料とその組成、性状を表2に示す。
3)評価した処方と成形結果および物性測定結果を表3に示す。
クリームタイム:イソシアネートとポリオール混合物の混合後から液が上昇を始めるまでの時間(秒)
ライズタイム :イソシアネートとポリオール混合物の混合後からフォームの立ち上がりが終了するまでの時間(秒)
耐摩耗性を除く物性は、5.0mm厚のシート状型、モールド1で成形された成形品から、サンプルを切り出して、測定した。
インテグラルスキンフォーム成形品2について、図1に示すように幅45mmの綿帆布(JIS-L-3102 #6)1の先端に、1.3kgの錘3を接続し、ストローク:10cm、サイクルスピード:50rpmの条件で1000回の摩耗試験を行い、試験後インテグラルスキンフォーム成形品2の表面の外観を目視で確認し、損傷があるかないかを判定する。OK:損傷がないもの。×:僅かに損傷があるもの。
ポリオール混合物中のベースポリオール部分の約50〜80部に精製ひまし油を使った場合、水酸基が2級水酸基であるにもかかわらず、充分なキュアー特性を示し、90秒で脱型出来た。また反応混合液の型内の流れ性も充分であった。ひまし油は官能基2.7、水酸基価160mgKOH/gとベースポリオールとしては分子量が小さく、全体的な架橋度が高い傾向を持つにもかかわらず、100%を越す伸びとポリエーテルポリオールの使用量が多い比較例1,2に較べ、より優れた引き裂き強度と耐摩耗性を示した。
官能度が低いと説明されているにもかかわらず、充分なキュアー特性を示し、同じく90秒で脱型出来た。比較例より優れた耐摩耗性をやはり示した。
実施例1〜4の結果に基づき、いわゆるベースポリオールと呼ばれるポリオール成分の全てをひまし油由来ポリオールに置換して評価した。架橋剤、触媒を適当に調整すれば、液流れ性、キュアー性のみならず、成形品の硬さ、強度および伸びにおよぶまで、大きな問題は観察されなかった。このことは、ひまし油およびひまし油由来のポリオールが非常にこの半硬質インテグラルスキンウレタンフォーム分野への応用に適しているかを示している。
架橋剤の種類を変えおよび発泡剤を水発泡から蟻酸発泡に変更して、成形評価した。大きな問題点は観察されなかった。
ひまし油由来成分の使用量が少ないと、伸びの数値が例え良くても、耐摩耗性を評価するとひまし油由来成分の使用が多い方が耐摩耗性が優れている事を確認した。
ポリオールCは、精製工程のみを受けたひまし油であり、ひまし油由来成分100%である。
ポリオールDは、ひまし油と水添ひまし油脂肪酸のエステルでひまし油由来成分100%である。
ポリオールEは、石油由来多価アルコールとひまし油脂肪酸とその他植物油脂肪酸のエステルでひまし油脂肪酸が主成分であり、植物由来成分が90%である。
架橋剤2):エチレングリコール
架橋剤3):ジエタノールアミン
触媒4):トリエチレンジアミンの33%エチレングリコール溶液
触媒5):ビス−2−ジメチルアミノエチルエーテルの70%ジプロピレングリコール溶液
触媒6):ジブチル錫ジラウレート
蟻酸:99%蟻酸(含水量1.0重量%)
イソシアネート:SBU イソシアネート 0632(住化バイエル社製 液状変性MDI(NCO%=29.0%))
2 インテグラルスキンフォーム成形品
3 錘
Claims (6)
- ポリイソシアネート(A)と、ポリオール、架橋剤、発泡剤、触媒を含んでなるポリオール混合物(B)から、反応射出成形法によって、密度が0.2〜0.8g/cm3のインテグラルスキンフォームを製造する組成物であって、
(1)ポリオールは、ポリオール100重量部に対して、ひまし油に由来するポリオールを40重量部以上含み、ひまし油に由来するポリオールは平均官能基数2.0〜2.7かつ水酸基価が30〜170mgKOH/gであり、
(2)触媒が、第3級アミンと金属触媒を共に含む
ことを特徴とするポリウレタンインテグラルスキンフォーム用組成物。 - ポリイソシアネート(A)が、ジフェニルメタンジイソシアネートとそのウレタン変性体および/あるいはそのカルボジイミド変性体であることを特徴とする請求項1記載の弾性ポリウレタンインテグラルスキンフォーム用組成物。
- 架橋剤が少なくとも1.0重量部の1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン及び又は1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼンを含むことを特徴とする請求項1あるいは2記載のインテグラルスキンフォーム用組成物。
- 発泡剤がポリオール混合物100重量部に対して0.4〜2.0重量部の蟻酸であり、塩基性の架橋剤および/あるいはアミン触媒をポリオール混合物に含み、ポリオール混合物のpHが5以上であることを特徴とする請求項1,2あるいは3記載のインテグラルスキンフォーム用組成物。
- 請求項1に記載のポリウレタンインテグラルスキンフォーム用組成物を使用する反応射出成形法。
- 原料注入から、成形品取り出しのために型をあけ始めるまでの時間が3分以内である請求項5に記載の方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010180699A JP5627333B2 (ja) | 2010-08-12 | 2010-08-12 | インテグラルスキンフォーム用ポリウレタン組成物 |
PCT/EP2011/063719 WO2012020029A1 (en) | 2010-08-12 | 2011-08-09 | Polyurethane composition for integral skin foam |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010180699A JP5627333B2 (ja) | 2010-08-12 | 2010-08-12 | インテグラルスキンフォーム用ポリウレタン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012036354A JP2012036354A (ja) | 2012-02-23 |
JP5627333B2 true JP5627333B2 (ja) | 2014-11-19 |
Family
ID=44510954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010180699A Expired - Fee Related JP5627333B2 (ja) | 2010-08-12 | 2010-08-12 | インテグラルスキンフォーム用ポリウレタン組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5627333B2 (ja) |
WO (1) | WO2012020029A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5970925B2 (ja) * | 2012-04-04 | 2016-08-17 | 横浜ゴム株式会社 | 1液湿気硬化性樹脂組成物、それを用いたシーリング材及び接着剤 |
CN109070493B (zh) * | 2016-04-21 | 2021-06-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 在聚氨酯的基础上制备拉挤制品的方法 |
WO2021195727A1 (pt) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Santanna Andrea | Recipiente reutilizável, biodegradável e compostável para consumo de bebidas quentes e frias |
CN113150242A (zh) * | 2021-01-14 | 2021-07-23 | 福建大方睡眠科技股份有限公司 | 一种模塑发泡成型聚氨酯纹胸模杯及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2622951B2 (de) * | 1976-05-21 | 1979-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von elastischen Fonnkörpern |
JPS5893717A (ja) | 1981-11-30 | 1983-06-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 電気絶縁用ポツテイング剤 |
JPS62135512A (ja) | 1985-12-09 | 1987-06-18 | Sanyo Chem Ind Ltd | エラストマ−形成性組成物 |
JPH05163342A (ja) | 1991-12-11 | 1993-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | ポリエーテル類の製造方法 |
JP3470367B2 (ja) | 1993-12-13 | 2003-11-25 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 無溶剤二液型ウレタン樹脂組成物 |
JPH07206962A (ja) | 1994-01-21 | 1995-08-08 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
DE19634392A1 (de) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Schäumfähige Polyurethanzubereitungen mit gutem Fließverhalten sowie ein Verfahren zur Herstellung geschäumter Polyurethan-Formteile |
DE19634700A1 (de) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen |
DE19644017A1 (de) * | 1996-10-31 | 1998-05-07 | Basf Ag | Naturfaser-verstärkte Polyisocyanat-Polyaddidionsprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US6180686B1 (en) | 1998-09-17 | 2001-01-30 | Thomas M. Kurth | Cellular plastic material |
JP3808006B2 (ja) * | 2002-05-29 | 2006-08-09 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 意匠面に使用されるインストルメントパネル用インテグラルスキンポリウレタンフォームの製造方法 |
US8293808B2 (en) | 2003-09-30 | 2012-10-23 | Cargill, Incorporated | Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols |
EP1921099B1 (en) | 2005-08-12 | 2012-09-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composition for polyurethane foam, polyurethane foam obtained from the composition, and use thereof |
KR100944893B1 (ko) | 2005-08-12 | 2010-03-03 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리우레탄 폼용 조성물, 상기 조성물로부터 얻어지는폴리우레탄 폼 및 그의 용도 |
JP2010053157A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
-
2010
- 2010-08-12 JP JP2010180699A patent/JP5627333B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-08-09 WO PCT/EP2011/063719 patent/WO2012020029A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2012020029A1 (en) | 2012-02-16 |
JP2012036354A (ja) | 2012-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6141946B2 (ja) | 芳香族カルボン酸のテトラアルキルグアニジン塩を有する組成物、製品及び方法 | |
US8791168B2 (en) | Viscoelastic foams having high air flow | |
US8236866B2 (en) | High resilience foams | |
EP2144944B1 (en) | Polyurethane elastomer with enhanced hydrolysis resistance | |
US20100197878A1 (en) | Polyol blends for use in making polymers | |
KR101298387B1 (ko) | 히드록시메틸 함유 지방산 또는 상기 지방산의 알킬에스테르로부터 제조된 폴리우레탄 | |
KR100441926B1 (ko) | 폴리우레탄엘라스토머 | |
CN109863187B (zh) | 用于阻尼材料的树脂组合物 | |
JP5956352B2 (ja) | 可撓性のあるエラストマー熱硬化性相分離ポリウレタン材料のスキン層を製造する方法 | |
CN103635257A (zh) | 减少聚氨酯泡沫的排放物 | |
CA2252206A1 (en) | Flexible foams and flexible molded foams based on liquid isocyanate-terminated allophanate-modified mdi prepolymer blends and processes for the production of these foams | |
JP5627333B2 (ja) | インテグラルスキンフォーム用ポリウレタン組成物 | |
CA2028320A1 (en) | Isocyanate-reactive compositions | |
JP2020517484A (ja) | エラストマー複合材ポリウレタンスキン | |
JP2012111073A (ja) | 植物由来成分を含むポリウレタン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130809 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140924 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140930 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5627333 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |