JPWO2006101028A1 - 単分子導電性錯体、導電性自己組織化膜、及びこれを用いた金属と半導体からなる電極の接合体 - Google Patents
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Abstract
Description
また、上記錯体・自己組織化機能を有する化合物や、これらの化合物に導電性を付与した化合物と、金属または半導体からなる電極との接合体についての研究開発も行われている。
また、電子受容構造であるテトラシアノキノジメタンを末端に有するビス(10−(2−((2,5−シクロヘキサジエン−1,4−ジイリデン)ジマロノニトリル))デシル)ジスルフィドと、電子供与構造であるテトラメチルフェニレンジアミンを末端に有するN,N,N−トリメチル−N−(10−メルカプト)デシル−1,4−フェニレンジアミンの混合物が知られている(非特許文献2参照)。
上記各文献に示されるように、単分子導電性錯体、導電性自己組織化膜用の化合物として、これまで種々の化合物が報告されてはいるものの、その化学構造はかなり限定されていて多様性に欠ける上、機能的にも十分でないものが多い。さらに、製造方法も複雑で、電子デバイス等への産業的な応用を考えると、実用的なものは皆無である。
また、このエンジイン化合物からなる単分子導電性錯体、導電性自己組織化膜を用いて、金属・金属電極を作製し、その特性を検討した結果、電子デバイス等への応用も十分可能であることを見出し、本発明を完成した。
1. 式(1)で表されることを特徴とするエンジイン化合物。
2. 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基またはWで置換されていてもよいアリール基(Wは、前記と同じ意味を表す。)、X1及びX2が、硫黄原子、Yが、水素原子、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基、Wで置換されていてもよいアリール基、Wで置換されていてもよいアリールアルキル基、Wで置換されていてもよい炭素数1〜10アリールカルボニル基またはWで置換されていてもよい炭素数1〜10アリールオキシカルボニル基(Wは、前記と同じ意味を表す。)であることを特徴とする1のエンジイン化合物、
3. 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基またはWで置換されていてもよいアリール基(Wは、前記と同じ意味を表す。)、Yが、水素原子または炭素数1〜10アルキルカルボニル基であることを特徴とする2のエンジイン化合物、
4. エンジイン化合物が、その両末端で金属表面、金属酸化物表面、または半導体表面と共有結合または配位結合してなることを特徴とする式(2)で示される電極接合体、
5. 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基またはWで置換されていてもよいアリール基(Wは、前記と同じ意味を表す。)、X1及びX2が、硫黄原子であることを特徴とする4の電極接合体、
6. 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基またはWで置換されていてもよいアリール基(Wは、前記と同じ意味を表す。)であることを特徴とする5の電極接合体、
7. 前記エンジイン化合物が、その両末端で金属表面または金属酸化物表面と共有結合または配位結合してなり、前記Mが、前記金属または金属酸化物に由来する金属原子であって、Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、GaまたはInを表すことを特徴とする6の電極接合体、
8. 前記エンジイン化合物が、その両末端で金属表面と共有結合または配位結合してなり、前記Mが、前記金属に由来する金属原子であって、Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、GaまたはInを表すことを特徴とする7の電極接合体
を提供する。
この電極接合体につき、分子配線としての特性を検討した結果、従来の分子配線用化合物のそれよりも優れていることが確認された。
さらに、本発明のエンジイン化合物は、構造が非常に簡単で、製造方法も簡便であり、しかも、従来提案されている化合物と比較して分子長が短いという特徴を有する。このことから、本発明のエンジイン化合物からなる電極接合体は、従来作製が困難であったナノ分子配線(ナノ分子ワイヤ)としての応用が大いに期待でき、産業上の利用価値が高いといえる。
なお、本明細書中、「n」はノルマルを、「i」はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はターシャリーを、「c」はシクロを、「o」はオルトを、「m」はメタを、「p」はパラを意味する。
上記式(1)及び(2)におけるR1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルケニル基、炭素数1〜10アルキニル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルチオ基、炭素数1〜10モノアルキルアミノ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10トリアルキルシリル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基、Wで置換されていてもよいアリール基、Wで置換されていてもよいアリールアルキル基、Wで置換されていてもよいアリールオキシ基、Wで置換されていてもよいアリールチオ基、Wで置換されていてもよいモノアリールアミノ基、Wで置換されていてもよいジアリールアミノ基、Wで置換されていてもよい炭素数1〜10トリアリールシリル基、Wで置換されていてもよいアリールカルボニル基またはWで置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基を表す。
式(1)におけるYは、水素原子、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基、Wで置換されていてもよいアリール基、Wで置換されていてもよいアリールアルキル基、Wで置換されていてもよい炭素数1〜10アリールカルボニル基またはWで置換されていてもよい炭素数1〜10アリールオキシカルボニル基(Wは、上記と同じ意味を表す。)を表すが、合成の容易さ、及び金属、金属酸化物または半導体との接合体を形成し易いことから、水素原子または炭素数1〜10アルキルカルボニル基が好ましく、特に、炭素数1〜10アルキルカルボニル基が好適である。
なお、Wは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルケニル基、炭素数1〜10アルキニル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルチオ基、炭素数1〜10モノアルキルアミノ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10トリアルキルシリル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基、Zで置換されていてもよいフェニル基、Zで置換されていてもよいナフチル基またはZで置換されていてもよいビフェニル基を表し、Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルケニル基、炭素数1〜10アルキニル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルチオ基、炭素数1〜10モノアルキルアミノ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10トリアルキルシリル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基を表す。
炭素数1〜10アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、c−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、c−ブチル、n−ペンチル、1−メチル−n−ブチル、2−メチル−n−ブチル、3−メチル−n−ブチル、1,1−ジメチル−n−プロピル、c−ペンチル、2−メチル−c−ブチル、n−ヘキシル、1−メチル−n−ペンチル、2−メチル−n−ペンチル、1,1−ジメチル−n−ブチル、1−エチル−n−ブチル、1,1,2−トリメチル−n−プロピル、c−ヘキシル、1−メチル−c−ペンチル、1−エチル−c−ブチル、1,2−ジメチル−c−ブチル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル等が挙げられる。
炭素数1〜10アルキニル基の具体例としては、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe等が挙げられる。
炭素数1〜10アルコキシ基の具体例としては、OMe、OEt、OPr−n、OPr−i、OBu−n、OBu−i、OBu−s、OBu−t、OPen−n、OCHEt2、OHex−n、OCHMe(Pr−n)、OCHMe(Bu−n)、OCHEt(Pr−n)、OCH2CH2CHMe2等が挙げられる。
炭素数1〜10モノアルキルアミノ基の具体例としては、NHMe、NHEt、NHPr−n、NHPr−i、NHBu−n、NHBu−i、NHBu−s、NHBu−t、NHPen−n、NHCHEt2、NHHex−n等が挙げられる。
炭素数1〜10トリアルキルシリル基の具体例としては、SiMe3、SiEt3、Si(Pr−n)3、Si(Pr−i)3、Si(Bu−n)3、Si(Bu−i)3、Si(Bu−s)3、Si(Bu−t)3等が挙げられる。
炭素数1〜10アルコキシカルボニル基の具体例としては、OC(O)Me、OC(O)Et、OC(O)Pr−n、OC(O)Pr−i、OC(O)Bu−n、OC(O)Bu−i、OC(O)Bu−s、OC(O)Bu−t、OC(O)Pen−n、OC(O)CHEt2、OC(O)Hex−n等が挙げられる。
炭素数1〜10アルキルカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基の具体例としては、CH2C(O)Me、CH2C(O)Et、CH2C(O)Pr−n、CH2C(O)Pr−i、CH2CH2C(O)Me、CH2CH2C(O)Et、CH2CH2C(O)Pr−n、CH2CH2C(O)Pr−i、CH2CH2CH2C(O)Me、CH2CH2CH2C(O)Et、CH2CH2CH2C(O)Pr−n、CH2CH2CH2C(O)Pr−i等が挙げられる。
炭素数1〜10ニトロアルキル基の具体例としては、CH2NO2、CH2CH2NO2、CH2CH2CH2NO2等が挙げられる。
なお、以上の説明において、「Me」はメチル基、「Et」はエチル基、「Pr」はプロピル基、「Bu」はブチル基を意味する。
単分子導電性錯体及び導電性自己組織化膜に用いられる下記式(5)で示されるエンジイン化合物は、例えば、以下の方法で合成できる。
上記配位子に組み合わせて用いられる、3級ホスフィンや3級ホスファイトを含まない錯体としては、ビス(ベンジリデンアセトン)パラジウム、酢酸パラジウム等が挙げられる。一方、3級ホスフィンや3級ホスファイトを既に配位子として含む錯体としては、ジメチルビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジメチルビス(ジフェニルメチルホスフィン)パラジウム、(エチレン)ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記製造法に用いられる反応溶媒としては、当該反応条件下において安定であり、かつ不活性で反応を妨げないものであれば、特に限定されるものではない。例えば、水、アルコール類(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノール等)、セロソルブ類(例えばメトキシエタノール、エトキシエタノール等)、非プロトン性極性有機溶媒類(例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、テトラメチルウレア、スルホラン、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルイミダゾリジノン等)、エーテル類(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、脂肪族炭化水素類(例えばペンタン、ヘキサン、c−ヘキサン、オクタン、デカン、デカリン、石油エーテル等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えばクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン等)、低級脂肪族酸エステル(例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等)、アルコキシアルカン類(例えばジメトキシエタン、ジエトキシエタン等)、ニトリル類(例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等)等の溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常、−100℃から使用する溶媒の沸点まで可能であるが、好ましくは−50〜50℃の範囲で行うのがよい。反応時間は、通常、0.1〜1000時間である。
反応終了後は、適当な溶媒により目的物を抽出し、溶媒を減圧濃縮して粗物を得ることができる。
さらに、蒸留、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の常法による精製を行うことで、純粋な目的物(5)を単離することができる。
1,4−ジハロ−1,3−ジエン誘導体(G)に塩基を作用させ、脱ハロゲン化水素反応を行って中間体(H)に変換する。中間体(H)をアルキル化してエンイン化合物(I)に誘導した後、シリル基をハロゲン置換することにより目的とする中間体(A)を製造することができる(J. Org. Chem., 63, 10060 (1998) 参照)。
単一分子と金属との接合は、例えば、走査トンネル顕微鏡(以下、STMという)ブレイクジャンクション法によって作製することができる。
なお、実施例にて採用した分析装置及び分析条件は、下記のとおりである。
1H NMR (300 MHz) 及び 13C NMR (75 MHz) 測定条件;
装置:Varian Gemini-2000
測定溶媒:CDCl3
基準物質:テトラメチルシラン (TMS) (δ 0.0 ppm for 1H)
CDCl3 (δ 77.0 ppm for 13C)
IR測定装置;JASCO A-230
元素分析装置;Elementar Vario-EL
ヨウ素(31.8g,125mmol)を加えて室温で2時間撹拌した。0℃で反応溶液に水を加えた後、セライトろ過をした。
エーテルと飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液とを加えて、過剰のヨウ素がなくなるのを確認した後、分液し、さらに飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた粗生成物は、NMRを確認し、そのまま次の反応に用いた。
13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 138.38, 116.46, 110.69, 98.97, 23.19, 1.47, -0.32.
IR (neat) 2959, 2898, 2153, 1544, 1408, 1251, 1201, 842, 759, 696 cm-1.
Anal. Calcd for C11H21ISi2: C, 39.28; H, 6.29. Found: C, 39.10; H, 6.31.
t−ブチルリチウム(1.6M/ペンタン溶液、9.89mL,15.9mmol)を加えて、そのまま1時間撹拌した。ヨードメタン(1.58mL,25.4mmol)を滴下し、室温に昇温した後、6時間撹拌した。反応溶液に水を0℃で加えてクエンチした。
水層からエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた粗生成物は、NMRを確認し、そのまま次の反応に使用した。
13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 123.73, 110.05, 101.87, 99.30, 32.56, 28.27, -0.18.
IR (neat) 2959, 2140, 1251, 1072, 864, 760 cm-1.
Anal. Calcd for C9H15ISi: C, 38.85; H, 5.43. Found: C, 39.02; H, 5.07.
13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 125.62, 105.16, 103.73, 21.12, -0.12.
IR (neat) 2960, 2140, 1251, 1194, 939, 842, 760, 699 cm-1.
Anal. Calcd for C14H24Si2: C, 67.66; H, 9.73. Found: C, 67.47; H, 9.64.
13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 191.77, 125.02, 103.29, 80.44, 29.58, 20.88.
IR (neat) 2925, 2855, 1739, 1461, 1251, 1110, 946, 841 cm-1.
Anal. Calcd for C12H12O2S2: C, 57.11; H, 4.79. Found: C, 57.39; H, 4.50.
実施例1[1]で得られたトランス−エンジニルジチオ酢酸エステル化合物14をモル濃度2mmol/Lになるようにトルエンに溶解し、加水分解を行うため、その溶液に1滴の30%アンモニア水を滴下し、1時間放置した後、金(111)面の基板を1分間浸し、エンジイン−ジチオール:金錯体を作製した。ここで、エンジイン−ジチオール:金錯体の確認は、下記特性評価前に、真空ギャップを介して、メカニカルカットした金ワイヤーをベーク、スパッタ処理を施したチップで、表面を走査することで行った。
メカニカルカットした金ワイヤーをベーク、スパッタ処理を施し、それをチップとして用い、上記で作製した基板に対して、チップを押し込み、約4nm/秒で基板から離していく際の、チップと金基板との間の距離を横軸に、電流値の変化を縦軸にとり、グラフ化し、そのような操作を繰り返し観察した。
その結果、図1に示されるような階段状に電流値が変化する様子を観察することができた。この階段状の水平方向にフラットな部分において、最も低い値を基底値とすると、その電流値の付近にステップが集中し、さらにその2倍、3倍の値の付近にもステップが集中した。これらの量子化したコンダクタンスのステップはそれぞれ1分子、2分子、3分子のコンダクタンスに相当していると考えることができる。このことから、その電流の基底値から算出できるコンダクタンス値を、その分子の持つ固有のコンダクタンス値であると決定した。具体的な基底値は、0.1Vで約8.4nAとなり、エンジイン−ジチオールのコンダクタンス値は、1.1×10-3G0と算出された。
[1]1,6−ヘキサンジチオール:金錯体の合成
1,6−ヘキサンジチオールの分子については、その1mmol/Lエタノール溶液に1分間浸し、金錯体を作製した。その金錯体の確認は、実施例1[2]と同様の方法で行った。
[2]1,6−ヘキサンジチオール:金錯体の特性評価
1,6−ヘキサンジチオールの存在下で実施例1[3]と同様の操作を行うと、図2のようなグラフが得られた。その基底値は、0.1Vで約0.73nAとなり、1,6−ヘキサンジチオールのコンダクタンス値は、9.4×10-5G0と算出された。
以上のように、上記実施例1[1]で得られたπ共役系を有するトランス−エンジニルジチオ酢酸エステル化合物14の分子は、飽和炭化水素からなる1,6−ヘキサンジチオールよりも、10倍以上も高い導電性を持つことが確認された。
Claims (8)
- 式(1)で表されることを特徴とするエンジイン化合物。
X1及びX2は、それぞれ独立して、硫黄原子またはセレン原子を表し、
Yは、水素原子、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基、Wで置換されていてもよいアリール基、Wで置換されていてもよいアリールアルキル基、Wで置換されていてもよい炭素数1〜10アリールカルボニル基またはWで置換されていてもよい炭素数1〜10アリールオキシカルボニル基を表し、
Wは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルケニル基、炭素数1〜10アルキニル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルチオ基、炭素数1〜10モノアルキルアミノ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10トリアルキルシリル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基、Zで置換されていてもよいフェニル基、Zで置換されていてもよいナフチル基またはZで置換されていてもよいビフェニル基を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルケニル基、炭素数1〜10アルキニル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルチオ基、炭素数1〜10モノアルキルアミノ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10トリアルキルシリル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基または炭素数1〜10アルコキシカルボニル基を表す。〕 - 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基またはWで置換されていてもよいアリール基(Wは、前記と同じ意味を表す。)、
X1及びX2が、硫黄原子、
Yが、水素原子、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基、Wで置換されていてもよいアリール基、Wで置換されていてもよいアリールアルキル基、Wで置換されていてもよい炭素数1〜10アリールカルボニル基またはWで置換されていてもよい炭素数1〜10アリールオキシカルボニル基(Wは、前記と同じ意味を表す。)であることを特徴とする請求項1記載のエンジイン化合物。 - 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基またはWで置換されていてもよいアリール基(Wは、前記と同じ意味を表す。)、
Yが、水素原子または炭素数1〜10アルキルカルボニル基であることを特徴とする請求項2記載のエンジイン化合物。 - エンジイン化合物が、その両末端で金属表面、金属酸化物表面、または半導体表面と共有結合または配位結合してなることを特徴とする式(2)で示される電極接合体。
X1及びX2は、それぞれ独立して、硫黄原子またはセレン原子を表し、
Wは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルケニル基、炭素数1〜10アルキニル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルチオ基、炭素数1〜10モノアルキルアミノ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10トリアルキルシリル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基、炭素数1〜10アルコキシカルボニル基、Zで置換されていてもよいフェニル基またはZで置換されていてもよいナフチル基、Zで置換されていてもよいビフェニル基を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルケニル基、炭素数1〜10アルキニル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10アルキルチオ基、炭素数1〜10モノアルキルアミノ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10トリアルキルシリル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル基または炭素数1〜10アルコキシカルボニル基を表す。)
Mは、前記金属、金属酸化物または半導体に由来する金属原子であって、Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、GaまたはInを表す。〕 - 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルコキシ基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基またはWで置換されていてもよいアリール基(Wは、前記と同じ意味を表す。)、
X1及びX2が、硫黄原子であることを特徴とする請求項4記載の電極接合体。 - 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10ハロアルキル基、炭素数1〜10アルコキシ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10アルキルオキシカルボニル(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ジアルキルアミノ(炭素数1〜10)アルキル基、炭素数1〜10ニトロアルキル基またはWで置換されていてもよいアリール基(Wは、前記と同じ意味を表す。)であることを特徴とする請求項5記載の電極接合体。
- 前記エンジイン化合物が、その両末端で金属表面または金属酸化物表面と共有結合または配位結合してなり、
前記Mが、前記金属または金属酸化物に由来する金属原子であって、Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、GaまたはInを表すことを特徴とする請求項6記載の電極接合体。 - 前記エンジイン化合物が、その両末端で金属表面と共有結合または配位結合してなり、
前記Mが、前記金属に由来する金属原子であって、Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、GaまたはInを表すことを特徴とする請求項7記載の電極接合体。
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