JP6086387B2 - カーボンナノチューブの製造方法 - Google Patents
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Description
で表されるシクロパラフェニレン化合物、又は、当該一般式(1)で表されるシクロパラフェニレン化合物の少なくとも1個のフェニレン基が、一般式(2):
で表される基で置換された修飾シクロパラフェニレン化合物である、項4に記載の製造方法。
で表される環状化合物、一般式(4):
で表される環状化合物、又は一般式(13):
で示される環状化合物である、項3に記載の製造方法。
本発明のCNTの製造方法において、複数の芳香族環が連結してなる環状化合物を製造原料として用いることができる。換言すれば、当該環状化合物を、CNTの鋳型(テンプレート)として用いることができる。
で表される化合物が挙げられる。aは好ましくは6〜100、より好ましくは8〜50、さらに好ましくは8〜30、さらに好ましくは9〜20の整数、特に好ましくは10〜18である。具体的には、aは6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20等が挙げられ、特に9、10、11、12、13、14、15、16、17、18等が挙げられる。
で表される基が挙げられる。bは好ましくは1〜6、より好ましくは1〜3、さらに好ましくは1又は2の整数であり、特に好ましくは1である。
で表される環状化合物、又は、一般式(4):
で表される環状化合物、一般式(13):
で示される環状化合物等が挙げられる。
本発明の製造方法で用いる炭素源としては、種々の炭素又は炭素含有化合物を用いることができ、上記のテンプレート(環状化合物)から、その輪の中心軸方向にCNTのグラフェンシートを成長させることができるものであれば特に限定はない。例えば、炭素、炭化水素化合物、アルコール化合物、エーテル化合物、エステル化合物等が挙げられる。これらの1種又はその2種以上を用いることができる。
本発明のCNTの製造方法は、上記の複数の芳香族環が連結してなる環状化合物(テンプレート)を炭素源と反応させることを特徴とする。具体的には、気体状の炭素源を供給して減圧下で加熱することが好ましい。本発明の製造方法は、例えば、該環状化合物をテンプレートとして用いて、炭素源の存在下に化学気相成長(CVD)法により実施することができる。典型的には、適当な担体上にテンプレートを配置して、該テンプレートに、減圧及び加熱条件下、炭素源を含む原料ガスを用いて化学気相成長(CVD)させることによりCNTを製造することができる。本発明の製造方法では、従来のCVD法で用いられる触媒(金属触媒等)を使用すること無く、テンプレートからグラフェンシートを拡張させて(π電子共役系を広げて)CNTを製造することができる(例えば、図1を参照)。得られるCNTは単層CNT(SWCNTs)である。
本発明の製造方法におけるテンプレートとして用いる複数の芳香族環が連結してなる環状化合物は、例えば以下の様にして製造することができる。
で示される基を示す。)
化合物(5)及び(6)は、非特許文献3、本願明細書の合成例1〜5等に従い又はこれらに準じて合成できる。
化合物(5)と化合物(6)とを反応させることにより、化合物(7a)を製造することができる。化合物(5)と化合物(6)との反応は、鈴木・宮浦カップリング反応を用いることができる。鈴木・宮浦カップリング反応は、炭素−炭素結合の反応であり、ハロゲン化アリール化合物と有機ホウ素化合物とをカップリングさせる反応である。化合物(5)はハロゲン原子を有するハロゲン化アリール化合物であり、上記化合物(6)はボロン酸又はそのエステル基を有する有機ホウ素化合物である。
この反応は、化合物(7a)と、ボロン酸又はそのエステル基(−B(OR3)2;R3は前記に同じ)を有するホウ素化合物(以下、単に「ホウ素化合物」と言うこともある。)とから、化合物(8)を形成する工程である。
この工程は、化合物(8)と化合物(10)から、化合物(7b)を形成する工程である。
この工程は、化合物(7)と化合物(8)から、化合物(11)を形成する工程である。ここで、化合物(7)は上記化合物(7a)と化合物(7b)を併せた化合物である。
環状化合物(3)は、化合物(11)が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環に変換(芳香環化)することにより得られる。
(A)化合物(11)と酸とを溶媒に溶解させた後、得られた溶液を加熱して反応させる方法。
(B)化合物(11)を溶媒に溶解させた後、得られた溶液と酸とを混合して得られた混合物を加熱して反応させる方法。
この反応では、複数の化合物(5)が、結合(ホモカップリング)して輪状の化合物(12)が形成される。化合物(5)は2つのハロゲン原子を持っており、ニッケル化合物を用いることにより、そのハロゲン原子が結合している炭素原子同士、即ち、1の化合物(5)におけるハロゲン原子に結合している炭素原子と、他の化合物(5)におけるハロゲン原子に結合している炭素原子と、を結合させることができる。それにより、連続的に、化合物(5)同士のカップリング反応を進め、炭素原子同士を結合させ、輪状の化合物(12)を得ることができる。
化合物(12)から化合物(4)への変換は、前記<反応式2>の化合物(11)から化合物(3)に変換する方法と同様にして実施することが出来る。
で示される環状化合物を合成することも可能である。
ここでは、原料として、一般式(I):
で示される化合物、及び
一般式(II):
で示される化合物
よりなる群から選ばれる1種の化合物、又は2種以上の化合物を反応させて得られる化合物を原料として用いる。
で示される化合物、化合物(10)、及び化合物(6)
よりなる群から選ばれる1種の化合物、又は2種以上の化合物を反応させて得られる化合物を用いて、環状化合物を製造することができる種々様々な化合物の組合せ及び反応を用いることで、環状化合物を得ることができる。
で示される化合物、
一般式(15):
で示される化合物、化合物(7a)、化合物(8)、一般式(16):
で示される化合物等が挙げられる。
化合物(14)は、例えば、化合物(I)を用いた反応により得ることができる。より具体的には、化合物(5)と、化合物(Ib)を用いて、化合物(5)の末端のハロゲン原子と、化合物(Ib)化合物の末端のボロン酸又はそのエステル基とを反応させて、三量体化することで、化合物(14)が得られる。
この反応では、シクロヘキサン環の屈曲部を利用して、C字型の鎖状化合物として、化合物(14)を得ることができる。
化合物(15)は、上記のように反応式(1)に従って化合物(7a)を得た後、さらに化合物(7a)の末端のハロゲン原子と、化合物(Ib)の末端のボロン酸又はそのエステル基を反応させることで得られる。
化合物(16)は、例えば、化合物(I)及び化合物(II)を用いた反応により得ることができる。より具体的には、化合物(5)又は化合物(10)の末端のハロゲン原子と、化合物(6)又は化合物(Ib)の末端のボロン酸又はそのエステル基とを反応させて得られる。
9〜13個(特に9個、11個又は13個)の芳香族環が連なった環状化合物は、例えば、
一般式(III):
X−R9−X
(式中、R9は、3〜4個の一般式(17):
で示される構造単位と、6個以上(特に6〜9個)のフェニレン基又は2価の縮合多環芳香族炭化水素基と、からなる2価の基;Xは前記に同じである。]
で示される鎖状化合物の末端原子同士(特にハロゲン原子同士)を、分子内閉環反応により反応させて輪状の化合物を得る工程
を備える。
で示される化合物が得られる。
で示される化合物が得られる。
で示される化合物等も得られる。
10〜13個(特に10個)の芳香族環が連なった環状化合物は、例えば、
一般式(IV−1):
Y’−R10a−Y’
(式中、R10aは、3個の一般式(17)で示される構造単位と、6個以上(特に6〜9個)のフェニレン基又は2価の縮合多環芳香族炭化水素基と、からなる2価の基;Y’は前記に同じである。)
で示される化合物と、
一般式(IV−2):
Y’−R10b−Y’
(式中、R10bは、1個以上(特に1〜4個)のフェニレン基又は2価の縮合多環芳香族炭化水素基からなる2価の基;Y’は前記に同じである。)
で示される化合物とを反応させて輪状の化合物を得る工程か、
一般式(V−1):
Y’−R11a−Y’
[式中、R11aは、2個の一般式(17)で示される構造単位と、4個以上(特に4〜8個)のフェニレン基又は2価の縮合多環芳香族炭化水素基と、からなる2価の基;Y’は前記に同じである。]
で示される化合物と、
一般式(V−2):
Y’−R11b−Y’
[式中、R11bは、1個の一般式(17)で示される構造単位と、2個以上(特に2〜6個)のフェニレン基又は2価の縮合多環芳香族炭化水素基と、からなる2価の基;Y’は前記に同じである。]
で示される化合物とを反応させて輪状の化合物を得る工程
を備える。
により輪状の化合物が得られる。
により輪状の化合物が得られる。
で示される構造単位と、
6〜9個のフェニレン基又は2価の縮合多環芳香族炭化水素基と、
からなり、且つ、
一般式(17)で示される構造単位とフェニレン基又は2価の縮合多環芳香族炭化水素基とを合計で10、11又は13個有する、輪状の化合物である。
上記のようにして輪状の化合物を得た後、シクロヘキサン環部をベンゼン環に変換することにより、環状化合物が得られる。
内容積1 Lの丸底フラスコに、塩化リチウム1.68 g(33 mmol)と、セリウム(III)トリクロリド・七水和物14.4 g(0.33 mol)とを入れ、このフラスコをオイルバスに浸し、真空下、90℃で、2時間加熱し乾燥させた。得られた反応剤混合物を粉末状に砕いた後、その粉末状の反応剤混合物を再びフラスコに入れた。更に、フラスコをオイルバスに浸し、真空下、90℃で、1時間加熱した。このフラスコに攪拌子を入れ、フラスコを再びオイルバスに浸し、攪拌しながら、真空下、150℃で、3時間加熱した。フラスコ内の内容物が冷めないうちに、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。ここに乾燥テトラヒドロフラン(THF)200 mLを入れて懸濁させ、生じた懸濁液を、室温(約23℃、以下同様)で、8時間程度攪拌した。この懸濁液に、1,4-シクロヘキサンジオン1.68 g(15 mmol)のTHF溶液15 mLをキャニュラを用いて入れて、室温で、2時間攪拌した後、-78℃に冷却して、懸濁液Aを得た。
攪拌子を入れた200 mL丸底フラスコに、上記の合成例1により得られた化合物(5a)4.69 g(11 mmol)と、乾燥ジクロロメタン(CH2Cl2)44 mLと、ジイソプロピルエチルアミン7.7 mL(44 mmol)とを入れて、フラスコを氷浴に浸した。そして、フラスコ内の混合物を0℃で30分間攪拌した後、クロロメチルメチルエーテル3.5 mL(46 mmol)を入れた。次いで、その混合物を、撹拌しながら、室温で18時間反応させた後に、飽和NH4Cl水溶液20 mLを加え、反応を停止させた。生成物をCH2Cl2(20 mL×3)で抽出し、抽出後の有機層を無水Na2SO4で乾燥し溶液を得た。その溶液をエバポレーターで濃縮し、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(CH2Cl2)で精製し、無色固体物質5.48 gを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析によって、この無色固体物質を解析した結果、下記式(5b):
攪拌子を入れた50 mL丸底フラスコにp-フェニレンビスボロン酸(1,4-Benzenediylbisboranic acid)125 mg(0.75 mmol、1当量)、ネオペンチルグルコール250 mg(2.4 mmol、3当量)、p-トルエンスルホン酸50 mg及び乾燥ベンゼン(benzene)10 mLを収容した。その後、その混合物を、70℃で、12時間還流し反応させた。フラスコ内の混合物(反応物)を室温まで冷却した後に、目的の生成物をCH2Cl2で抽出した。抽出後の有機層を飽和NaHCO3水溶液で洗浄した後に、溶媒を減圧留去し、生成物226.9 mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR)及び質量分析によって、この生成物を解析した結果、下記式(6a):
適当な原料化合物を用いて合成例3と同様にして化合物(6b):
攪拌子を入れた20 mL丸底フラスコに、2,6-ジブロモナフタレン115.4 mg(0.40 mmol)、ビス(ネオペンチルグリコール)ジボロン273.3 mg(1.2 mmol)、(1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)10.3 mg(13μmol)、及び酢酸カリウム(KOAc)244.8 mg(2.5 mmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥ジメチルスルホキシド2 mLを導入し、混合物とした後に、混合物を撹拌しながら、80℃で21時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物(反応物)を室温に冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した。得られたろ液からエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をヘキサンで再結晶し、白色固体物質47.8mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(6c):
攪拌子を入れた200 mL丸底フラスコに、フッ化セシウム(Cesium fluoride)400 mg(2.6 mmol)、合成例2で得られた化合物(5b)2.07 g(4 mmol)、合成例3で得られた化合物(6a)151.2 mg(0.5 mmol)、及び[Pd(PPh3)4]30.1 mg(0.026 mmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥THF60 mLを導入し、混合物とした後に、この混合物を撹拌しながら、65℃で26時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、その混合物(反応液)をセライトでろ過した。得られたろ液からエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(hexane/EtOAc)で精製し、白色固体物質319.9 mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(7a−1):
攪拌子を入れた50 mL丸底フラスコにフッ化セシウム(Cesium fluoride)165 mg(1.1 mmol)、合成例2で得られた化合物(5b)521.3 mg(1 mmol)、上記の化合物(6b)75.5 mg(0.2 mmol)、及び[Pd(PPh3)4]6.8 mg(6μmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥THF60 mLを導入し、混合物とした後に、この混合物を撹拌しながら、65℃で26時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をセライトでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(hexane/EtOAc)で精製し、白色固体物質126.5 mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(7a−2):
攪拌子を入れた50 mL丸底フラスコにフッ化セシウム80.2 mg(0.53 mmol)、合成例2で得られた化合物(5b)349.7 mg(0.68 mmol)、合成例5で得られた化合物(6c)32.0 mg(84μmol)、及び[Pd(PPh3)4]4.7 mg(4μmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥THF60 mLを導入し、混合物とした後に、この混合物を撹拌しながら、60℃で24時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をセライトでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(hexane/EtOAc)で精製し、白色固体物質66.1 mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(7a−3):
攪拌子を入れた50 mL丸底フラスコに、合成例6、又は後述の合成例26で得られた化合物(7a−1)285.4 mg(0.30 mmol)、[Pd2(dba)3]6.0 mg(6.6μmol)、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ-2',4',6'-トリ-イソプロピル-1,1'-ビフェニル(以下、「X−Phos」ともいう)13.3 mg(28μmol)、ビスピナコレートジボロン227.5 mg(0.9 mmol)、及び酢酸カリウム(KOAc)180.1 mg(1.8 mmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥ジオキサン(1,4-dioxane)15 mLを導入し、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、90℃で5時間反応させた。フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をゲル浸透クロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、白色固体物質271.7 mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(8a):
撹拌子を入れた50 mL丸型フラスコに、合成例7で得られた化合物(7a−2)137 mg(134μmol)、[Pd2(dba)3]2.8 mg(3.1μmol)、ビスピナコレートジボロン106 mg(419μmol)、及び酢酸カリウム(KOAc)75.7 mg(771μmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥ジオキサン(1,4-dioxane)5 mLを導入し、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、90℃で5時間反応させた。フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した(EtOAc)。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をゲル浸透クロマトグラフィーで精製し、白色固体物質119 mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(8b):
攪拌子を入れた50 mL丸底フラスコに、合成例6で得られた化合物(7a−1)19.7 mg(21μmol)、合成例9で得られた化合物(8a)29.1 mg(28μmol)、[Pd(OAc)2]0.9 mg(4.0μmol)、及びX−Phos2.0 mg(4.2μmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。乾燥させた1,4-ジオキサン10 mLと、10 Mの水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液18 mL(0.18 mmol)を導入し、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、80℃で24時間反応させた。その後、フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(CHCl3/EtOAc=1/1)で精製し、白色固体物質を得た(14.6 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(11a):
攪拌子を入れた2 mLガラスバイアルに、合成例11により得られた輪状の化合物(11a)9.1 mg(5.0μmol)、0.1 Mのp-トルエンスルホン酸水溶液50μL(5.0μmol)、及び、乾燥m-キシレン1 mLを入れ、混合物とした。このバイアルをマイクロ波反応装置(Initiator Synthesis System, Biotage社製)に入れ、撹拌しながら、150℃で30分間反応させた。次いで、バイアル内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(CH2Cl2/hexane)で精製し、白色固体物質を得た(1.1 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(3a):
撹拌子を入れた20 mLシュレンク管に、合成例11で得られた輪状の化合物(11a)7.9 mg(5.0μmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物15.4 mg(11.3μmol)、乾燥m-キシレン1 mL、及び、乾燥させたジメチルスルホキシド(DMSO)1 mLを入れ、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、150℃で48時間反応させた。次いで、シュレンク管内の混合物(反応液)を室温まで冷却し、混合物(反応液)をCHCl3で抽出した。抽出後の有機層をNa2SO4で乾燥した後に、減圧下、溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー(CH2Cl2/hexane)で精製し、白色固体物質を得た(2.0 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析)によって、この白色固体物質を解析した結果、上記式(3a)で示される、ベンゼン環14個からなる[14]シクロパラフェニレン(アモルファス)であった。この[14]シクロパラフェニレンの収率は37%であった。
攪拌子を入れた50 mL丸底フラスコに、合成例7で得られた化合物(7a−2)20.0 mg(20μmol)、合成例9で得られた化合物(8a)285.4 mg(29μmol)、[Pd(OAc)2]1.0 mg(4.4μmol)、及びX−Phos2.2 mg(4.6μmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。乾燥1,4-ジオキサン20 mLと、10 MのNaOH水溶液19 mL(0.19 mmol)を導入し、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、80℃で24時間反応させた。その後、フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(CHCl3/EtOAc=1/1)で精製し、白色固体物質を得た(10.4 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(11b):
攪拌子を入れた2 mLガラスバイアルに、合成例14で得られた輪状の化合物(11b)9.8 mg(6.0μmol)、0.1 Mのp-トルエンスルホン酸水溶液120μL(12μmol)、及び乾燥m-キシレン1 mLを入れ、混合物とした。この混合物を入れたバイアルを、上記合成例12と同様にマイクロ波反応装置に入れ、撹拌しながら、150℃で30分間反応させた。次いで、バイアル内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(CH2Cl2/hexane)で精製し、白色固体物質を得た(0.5 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(3b):
撹拌子を入れた20 mLシュレンク管に、合成例14で得られた輪状の化合物(11b)7.4 mg(4.5μmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物14.7 mg(10.6μmol)、乾燥m-キシレン1 mL、及び、乾燥ジメチルスルホキシド(DMSO)1 mLを入れ、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、150℃で48時間反応させた。次いで、シュレンク管内の混合物(反応液)を室温まで冷却し、混合物(反応液)をCHCl3で抽出した。抽出後の有機層をNa2SO4で乾燥した後に、減圧下、溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー(CH2Cl2/hexane)で精製し、白色固体物質を得た(2.2 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、上記式(3b)で示される、ベンゼン環15個からなる[15]シクロパラフェニレン(アモルファス)であった。この[15]シクロパラフェニレンの収率は43%であった。
撹拌子を入れた50 mL丸型フラスコに、合成例7で得られた化合物(7a−2)42.8 mg(38.0μmol)、合成例10で得られた化合物(8b)26.7 mg(26.2μmol)[Pd(OAc)2]1.3 mg(5.7μmol)、及びX−Phos6.9 mg(14.4μmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。乾燥1,4-ジオキサン13.5 mLと、10 MのNaOH水溶液27.0μL(270μmol)を導入し、混合物とした後に、混合物を撹拌しながら、80℃で24時間反応させた。その後、フラスコ内の混合物(反応液)を室温まで冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した(EtOAc)。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー(CHCl3:EtOAc=1:1)で精製し、白色固体物質を得た(15.5 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(11c):
撹拌子を入れた20 mLシュレンク管に、合成例17で得られた輪状化合物(11c)12.5 mg(7.26μmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物20.0 mg(145μmol)、乾燥m-キシレン1.2 mL、及び、乾燥ジメチルスルホキシド(DMSO)1.2 mLを入れ、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、160℃で48時間反応させた。次いで、シュレンク管内の混合物(反応液)を室温まで冷却し、混合物(反応液)をCHCl3で抽出した。抽出後の有機層をNa2SO4で乾燥した後に、減圧下、溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー(CH2Cl2/hexane)で精製し、白色固体物質を得た(2.5 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR、13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(3c):
攪拌子を入れた50 mL丸底フラスコに、合成例8で得られた化合物(7a−3)20.0 mg(20μmol)、合成例9で得られた化合物(8a)29.4 mg(28μmol)、[Pd(OAc)2]0.9 mg(4.0μmol)、及びX−Phos2.0 mg(4.2μmol)を入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。乾燥1,4-ジオキサン10 mLと、10 Mの水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液10μL(0.10 mmol)を導入し、混合物とした後に、混合物を撹拌しながら、80℃で24時間反応させた。その後、フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣(濃縮物)をシリカゲルクロマトグラフィー(CHCl3/EtOAc=1/1)で精製し、白色固体物質を得た(4.0 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(11d):
攪拌子を入れた100 mL丸底フラスコに合成例2で得られた化合物(5b)を2.49 g(4.84 mmol)、合成例5で得られた化合物(6c)を190 mg(500μmol)、Pd(PPh3)4を15.0 mg(13.0μmol)、炭酸ナトリウム(Na2CO3)を268 mg(2.53 mmol)、臭化テトラn-ブチルアンモニウム(n-Bu4NBr)を555 mg(499μmol)、乾燥THFを20 mL、アルゴンガスをバブリングした水を5 mL入れた。混合物を撹拌しながら、60℃で24時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物(反応液)を室温に冷却し、混合物(反応液)を減圧下でろ過した。残渣(濃縮物)をEtOAcで抽出し、Na2SO4で乾燥し、減圧下でろ過した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(hexane/EtOAc=8:1〜2:1)で精製し、白色固体物質359 mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR及び13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(7a−3):
攪拌子を入れた50 mLシュレンク管に、合成例20で得られた化合物(7a−3)を40.1 mg(40.3μmol)、合成例9で得られた化合物(8a)を50.2 mg(48.3μmol)、Pd2(dba)3を3.6 mg(3.9μmol)、X−Phosを3.7 mg(7.8μmol)、K3PO4を85.0 mg(400μmol)入れた。その後、フラスコを脱気し、アルゴンガスで3回充填した。このフラスコにアルゴンガスをバブリングした1,4-ジオキサン20 mL及びアルゴンをバブリングした水80μLをアルゴン気流下で添加した。80℃で24時間攪拌した後、シリカゲル層を通過させて溶媒を除去した(EtOAc)。その後、減圧下に減圧下に溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物をゲル浸透クロマトグラフィー及び分取薄層クロマトグラフィー(CHCl3/EtOAc=1:1)で精製し、白色固体物質22.6 mgを得た。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR及び13C NMR)及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式(11d):
攪拌子及び冷却器を入れた20 mLシュレンク管に、合成例19又は21で得られた輪状化合物(11d)16.2 mg(10.0μmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物(NaHSO4・H2O)27.2 mg(197μmol)、乾燥DMSO1 mL及びm-キシレン2.0 mLを入れた。空気雰囲気下で攪拌しながら混合物を150℃で24時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、シリカゲル層を通過させて溶媒を除去した(CHCl3)。その後、減圧下に溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物を薄層クロマトグラフィー(CH2Cl2/hexane)で精製し、淡黄色固体物質を得た(2.8 mg)。そして、核磁気共鳴分析(1H NMR及び13C NMR)及び質量分析によって、この淡黄色固体物質を解析した結果、下記式(3d):
(1)輪状の化合物(12a)及び(12b−1)の製造
200 mLの攪拌機つきの、ガラスの丸底フラスコに、ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0価)452 mg(1.64 mmol)、合成例2で得られた化合物(5b)423 mg(823μmol)、2,2'-ビピリジル257 mg(1.65 mmol)を収容した。ここに、THF166 mLをシリンジで添加した。次いで、混合物を還流下に24時間攪拌した。室温まで冷却した後、シリカゲル層を通過させ、EtOAc/CHCl3の混合溶媒で洗浄した。その後、減圧下に、溶媒を除去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)で精製し、下記式(12a):
1H NMR (400 MHz CDCl3) δ 2.16 (brs, 16H), 2.37 (brs, 16H), 3.42 (s, 16H), 4.45 (s, 16H), 7.50 (s, 32H).
環化三量体(12b−1):
1H NMR (600 MHz, 50 ℃, CDCl3) δ 2.07 (brs, 12H), 2.28-2.34 (m, 12H), 3.43 (s, 18H), 4.58 (s, 12H), 7.40 (d, J = 8 Hz, 12H), 7.46 (d, J = 8 Hz, 12H); 13C NMR (150 MHz, 50 ℃, CDCl3) δ 33.3 (CH2), 55.9 (CH3), 78.1 (4°), 92.4 (CH2), 126.8 (CH), 127.3 (CH), 139.4 (4°), 141.2 (4°); HRMS (FAB) m/z calcd for C66H78NaO12[M・Na]+: 1085.5391, found: 1085.538; mp : 182.3-187.0℃.
20 mLの攪拌機及び冷却器つきシュレンク管に、上記式(12b−1)で表される環化三量体、又は後述の合成例30で得られた化合物(12b−1)26.6 mg(25μmol)、硫酸水素ナトリウム・一水和物69.1 mg(400μmol)、乾燥ジメチルスルホキシド1.5 mL及び乾燥m-キシレン5 mLを収容し、攪拌しながら150℃で48時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物(反応液)をCHCl3で抽出した。抽出後、Na2SO4で乾燥した後に、減圧下、溶媒留去して粗生成物を得た。その後、TLC(CH2Cl2/ヘキサン)により、黄色固体4.2 mgを単離した。そして、1H NMR及び13C NMRによって、この物質を解析した結果、下記式(4b):
上記(1)で得られた化合物(12a)を、上記(2)と同様に処理して、下記式(4a):
サファイア単結晶基板(C面)上に、合成例23(3)で得られた[12]シクロパラフェニレン([12]CPP)(4a)のトルエン溶液(0.001wt%)をスピンコートにて塗布した。スピンコートの条件は、回転数が4000rpm、回転時間は60secであった。
サファイア単結晶基板(C面)上に、合成例23(2)で得られた[9]シクロパラフェニレン([9]CPP)(4b)のトルエン溶液(0.001wt%)を スピンコートにて塗布した。スピンコートの条件は、回転数が4000rpm、回転時間は60secであった。
合成例12又は13で得られた[14]シクロパラフェニレン(3a)を実施例1と同様に処理したCNT。
合成例15又は16で得られた[15]シクロパラフェニレン(3b)を実施例1と同様に処理したCNT。
合成例18で得られた[16]シクロパラフェニレン(3c)を実施例1と同様に処理したCNT。
合成例22で得られた化合物(3d)を実施例1と同様に処理したCNT。
合成例35で得られた[10]シクロパラフェニレン(13a)を実施例1と同様に処理したCNT。
合成例36で得られた[11]シクロパラフェニレン(13b)を実施例1と同様に処理したCNT。
合成例37で得られた[13]シクロパラフェニレン(13c)を実施例1と同様に処理したCNT。
Claims (8)
- 複数の芳香族環が連結してなる環状化合物に炭素源を反応させることを特徴とするカーボンナノチューブの製造方法であって、前記反応が、触媒を使用することなく、気体状の炭素源を供給しながら、10−4〜105Paの圧力下で400〜1200℃で加熱処理して化学気相成長させる、製造方法。
- 前記複数の芳香族環が連結してなる環状化合物が、複数の2価の芳香族炭化水素基が連結してなる環状化合物(カーボンナノリング)である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記複数の2価の芳香族炭化水素基が連結してなる環状化合物(カーボンナノリング)が、シクロパラフェニレン化合物、又は当該シクロパラフェニレン化合物の少なくとも1個のフェニレン基が2価の縮合多環芳香族炭化水素基で置換された修飾シクロパラフェニレン化合物である、請求項2に記載の製造方法。
- 前記シクロパラフェニレン化合物が、一般式(1)におけるaが6〜100の整数である化合物である、請求項4に記載の製造方法。
- 前記複数の2価の芳香族炭化水素基が連結してなる環状化合物(カーボンナノリング)が、一般式(1)で表されるシクロパラフェニレン化合物である、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 前記複数の2価の芳香族炭化水素基が連結してなる環状化合物(カーボンナノリング)が、一般式(3):
で表される環状化合物、一般式(4):
で表される環状化合物、又は一般式(13):
で示される環状化合物である、請求項2に記載の製造方法。 - 前記炭素源が、炭化水素化合物、アルコール化合物、エーテル化合物及びエステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
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