JPWO2006016527A1

JPWO2006016527A1 - 農薬組成物

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Publication number: JPWO2006016527A1
Application number: JP2006531568A
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Inventors: 利祐池内; 哲生大川; 修二大野; 川崎　浩; 浩川崎; 涼花井; 小川　安則; 安則小川; 周藤波; 藤波　　周
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2004-08-11
Filing date: 2005-08-05
Publication date: 2008-05-01
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Abstract

広範な除草活性化合物について、それを単に施用した場合に対象作物などの薬害症状を生じさせるものであっても、十分な除草効果を発揮しうるとともに、対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうる農薬組成物を提供する。該農薬組成物は、（Ａ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物及び一般式【化１】（式中のＲ１は水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基である）で表されるジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物又はその塩よりなる群から選ばれた除草活性化合物と、（Ｂ）一般式【化２】（Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１〜１５のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基又はアミノ基、Ｒ３は水素原子、金属原子又はアルキル基）で表される安息香酸系化合物の中から選ばれた化合物を含有する。

Description

本発明は、薬害を軽減又は防止し、環境負荷を低減し得る農薬組成物及び薬害低減方法に関する。

公知の除草剤において、スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物及び一般式

（式中のＲ^１は水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基である）
で表されるジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物又はその塩等の除草活性化合物が、低薬量で、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、ヒメミソハギ等の一年生雑草や、マツバイ、ウリカワ、オモダカ等の多年生雑草、特に水田雑草に高い除草効果を示し、また、広範な除草スペクトラムを有することが知られている（特許文献１参照）。

しかし、これらの除草活性化合物は時としてイネに対して薬害を及ぼすことがあり、特に高温、砂質土壌、漏水田等の不良環境条件下において、また、浅植苗、移植、播種直後の苗等に対して、薬害が一層強まる。また、これらの除草活性化合物は不本意に又は偶発的に過剰量が施用される場合に薬害をもたらすこともある。

そこで、従来から、より選択性の高い除草活性化合物の開発又は除草活性化合物の選択性を高めるための薬害軽減剤（Safener）の開発が進められている。実用化されている薬害軽減剤としては、例えばクロロアセトアニリド系化合物のプレチラクロールに対するフェンクロリム、アリルオキシ系化合物のフェノキサプロップ‐エチルに対するクロラゾール等が挙げられる。また、スルホニル尿素系化合物の薬害軽減剤としてベンゾイルオキシムエーテル系化合物を利用する試み（特許文献２参照）も提案されている。しかしながら、これらの薬害軽減剤は特定の除草活性化合物だけに対し使用されるものであって、広く一般的に使用できるものではない。

また、前記一般式で示される除草活性化合物と、プレチラクロール、ブタクロール等の特定の他の除草活性化合物とを組み合わせて使用することにより、高い除草効果とイネへの安全性とを両立する試みも提案されている（特許文献３参照）が、複数の除草活性化合物を併用することなく、高い除草効果とイネへの安全性とを両立する技術は未だ確立されていないのが現状である。

日本国特開２０００−４４５４６号公報（特許請求の範囲その他）欧州特許ＥＰ−Ａ１２２２３１号公報（特許請求の範囲その他）日本国特開２０００−２８１５１３号公報（特許請求の範囲その他）

本発明の課題は、このような事情の下、広範な除草活性化合物について、それを単に施用した場合にイネ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状を生じさせるものであっても、十分な除草効果を発揮しうるとともに、対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうる農薬組成物を提供することである。

本発明者らは、前記した好ましい特性を有する農薬組成物を開発するために種々研究を重ねた結果、公知の除草活性化合物であるスルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物及び一般式（Ｉ）

（式中のＲ^１は水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基である）
で表されるジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物又はその塩に、それ自体では格別農薬活性を示さない特定の化合物を配合してなる農薬組成物が課題解決に資することを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。

すなわち、本発明は、以下のとおりの農薬組成物及び該農薬組成物による、特にはイネ科植物に対する薬害軽減方法を提供するものである。
（１）（Ａ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物及び上記一般式（Ｉ）で表されるジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物又はその塩よりなる群から選ばれた除草活性化合物と、（Ｂ）一般式（ＩＩ）

（式中のＲ^２は、水素原子、炭素原子数１〜１５のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基又はアミノ基を示し、Ｒ^３は水素原子、金属原子又はアルキル基である）
で表される安息香酸系化合物の中から選ばれた化合物を含有することを特徴とする農薬組成物。
（２）安息香酸系化合物が、ｐ‐アルキル安息香酸、ｐ‐アミノ安息香酸、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸、それらの塩及びそれらのエステルの中から選ばれた化合物である前記（１）記載の農薬組成物。
（３）スルホニル尿素系化合物がベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、アジムスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、イマゾスルフロン又はエトキシスルフロンである前記（１）記載の農薬組成物。
（４）スルホンアミド系化合物がペノキススラムである前記（１）記載の農薬組成物。
（５）クロロアセトアニリド系化合物がブタクロール、プレチラクロール又はテニルクロールである前記（１）記載の農薬組成物。
（６）チオカルバマート系化合物がチオベンカーブ、エスプロカルブ又はモリネートである前記（１）記載の農薬組成物。
（７）ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物がピリミノバック・メチル、ピリフタリド、ビスピリバック・ナトリウム又はピリベンゾキシムである前記（１）記載の農薬組成物。
（８）テトラゾリノン系化合物がフェントラザミドである前記（１）記載の農薬組成物。
（９）ピラゾール系化合物がピラゾレート、ピラゾキシフェン又はベンゾフェナップである前記（１）記載の農薬組成物。
（１０）シクロヘキサンジオン系化合物がベンゾビシクロン、メソトリオン又は式

で表される化合物（以下「ＡＶＨ−３０１」という）である前記（１）記載の農薬組成物。
（１１）フェノキシカルボン酸系化合物が２，４‐Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ又はクロメプロップである前記（１）記載の農薬組成物。
（１２）オキサジノン系化合物がオキサジクロメホンである前記（１）記載の農薬組成物。
（１３）さらに界面活性剤を含有する前記（１）ないし（１２）記載の農薬組成物。
（１４）（Ａ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物及び上記一般式（Ｉ）で表されるジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物又はその塩よりなる群から選ばれた除草活性化合物と、（Ｂ）上記一般式（ＩＩ）で表される安息香酸系化合物の中から選ばれた化合物を同時に施用するか或いは近接施用することを特徴とする、該除草活性化合物による薬害を軽減する方法。

本発明組成物において、（Ａ）成分の除草活性化合物として好ましい化合物は、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、ペノキススラム、アジムスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、チオベンカーブ、エスプロカルブ、モリネート、ピリミノバック・メチル、ピリフタリド、ビスピリバック・ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオン、ＡＶＨ−３０１、２，４‐Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ、オキサジクロメホン、フェントラザミド、上記一般式（Ｉ）で表されるジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物又はその塩等が挙げられる。

一般式（Ｉ）で表される化合物中のＲ^１は、好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又は全炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、ｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、１‐メチルブチル基、ｎ‐ヘキシル基などが好ましく、アルコキシアルキル基としてはメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、３‐エトキシプロピル基、１‐メチル‐３‐メトキシブチル基などが好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物の中で特に好ましい化合物としては、例えば、２‐［（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イル）ヒドロキシメチル］‐Ｎ‐ジフルオロメタンスルホニルアニリド、２‐［（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イル）ヒドロキシメチル］‐６‐メトキシメチル‐Ｎ‐ジフルオロメタンスルホニルアニリド、２‐［（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イル）ヒドロキシメチル］‐６‐エチル‐Ｎ‐ジフルオロメタンスルホニルアニリド等の日本国特開２０００−４４５４６号公報に記載されている化合物などが挙げられる。
また、一般式（Ｉ）で表される除草活性化合物の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等を挙げることができる。

本発明の農薬組成物に用いられる（Ａ）成分は、そのほとんどが例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）第１３版［ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル（British Crop Protection Council）発行、２００４年］、ＷＯ００／２１９２４号公報及びＷＯ２００３／０６１３８８号公報に記載されている公知のものである。

本発明組成物において、（Ａ）成分の除草活性化合物に対し、その薬害軽減のために組み合わせて使用される（Ｂ）成分の安息香酸系化合物は、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物であって、例えばｐ‐エチル安息香酸、ｐ‐（ｎ‐プロピル）安息香酸、ｐ‐（ｎ‐ブチル）安息香酸、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸、ｐ‐（ｎ‐ペンチル）安息香酸［以下、ｐ‐（ｎ‐アミル）安息香酸と称する］、ｐ‐（ｎ‐ヘキシル）安息香酸等のｐ‐アルキル安息香酸、ｐ‐アミノ安息香酸、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸や、これらの塩や、これらのアルキルエステル等が挙げられる。

上記塩としては、金属塩、中でもアルカリ金属塩、特にナトリウム塩が好ましく、例えばｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸ナトリウム等が挙げられる。
また、上記アルキルエステルとしては、例えば、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸メチル、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸ｎ‐プロピル、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸ｎ‐ブチル、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸イソブチル等が挙げられる。

本発明の組成物においては、前記以外の除草活性化合物を組み合わせて用いてもよい。

本発明の農薬組成物において、（Ｂ）成分と（Ａ）成分との使用割合は、両者の種類、対象作物の種類や生育時期、例えばイネ等における移植期などにより適宜変動することがあるが、（Ａ）成分の質量に対して（Ｂ）成分の質量が通常０．１〜２００倍量である。好ましくは、（Ｂ）成分の質量はスルホニル尿素系化合物に対して５〜１００倍量、スルホンアミド系化合物に対して２０〜１００倍量、クロロアセトアニリド系化合物に対して０．５〜１０倍量、チオカルバマート系化合物に対して０．２５〜１倍量、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物に対して５〜５０倍量、テトラゾリノン系化合物に対して３〜３０倍量、ピラゾール系化合物に対して０．２５〜１０倍量、シクロヘキサンジオン系化合物に対して１〜５０倍量、フェノキシカルボン酸系化合物に対して０．２５〜５倍量、オキサジノン系化合物に対して１０〜５０倍量及び一般式（Ｉ）で示される化合物に対して０．２〜１００倍量、特に好ましくは０．５〜５０倍量の範囲で選ばれる。

本発明の農薬組成物において、（Ａ）成分の施用量については特に限定されるものではないが、農地１ヘクタール当たり、通常、スルホニル尿素系化合物では、１〜２００ｇ、好ましくは５〜１００ｇ、スルホンアミド系化合物では、５〜５０ｇ、好ましくは１０〜３０ｇ、クロロアセトアニリド系化合物では、５０〜３０００ｇ、好ましくは１００〜２０００ｇ、チオカルバマート系化合物では、５００〜５０００ｇ、好ましくは１０００〜４０００ｇ、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物では、５〜５００ｇ、好ましくは１０〜２００ｇ、テトラゾリノン系化合物では、５０〜１０００ｇ、好ましくは１００〜５００ｇ、ピラゾール系化合物では、１００〜５０００ｇ、好ましくは５００〜３０００ｇ、シクロヘキサンジオン系化合物では、５〜１０００ｇ、好ましくは１０〜５００ｇ、フェノキシカルボン酸系化合物では、５０〜２０００ｇ、好ましくは１００〜１０００ｇ、オキサジノン系化合物では、５〜２００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇ及び一般式（Ｉ）で示される化合物では、５〜２００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇの範囲で選ばれる。

本発明の農薬組成物において、（Ｂ）成分の施用量については特に限定されるものではないが、農地１ヘクタール当たり、通常、１０〜５０００ｇ、好ましくは５０〜３０００ｇ、さらに好ましくは１００〜２０００ｇの範囲で選ばれる。

本発明の農薬組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。
その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分として用いてもよい。
これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール系化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ‐ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ‐アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ‐メチル‐脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。
これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

また、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）等が挙げられる。

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン系化合物及び水溶性多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームドシリカ（fumed silica，ホワイトカーボン）のような無機微粉等が挙げられる。

着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。

展着剤としては、例えばパラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームドシリカ（fumed silica，ホワイトカーボン）、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。

崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステル系の共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウム等の乾燥剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２‐ベンズチアゾリン‐３‐オン等が挙げられる。

植物片としては、例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。

本発明の農薬組成物に上記添加成分を含有させる場合、その含有割合は、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤では０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。

本発明の農薬組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、マイクロカプセル等の任意の剤型に製剤化して使用される。
この製剤化時に、（Ａ）成分以外の農薬、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成物とすることもできる。

また、本発明の農薬組成物は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装した形態にしてもよい。この形態で施用すると、省力化に資し、また、安全性を高めることができる。

本発明の農薬組成物は、雑草の発生前から生育期までの任意の時期に施用して、雑草防除と対象作物への薬害軽減とを共に発現させることができる。対象作物としてはイネが本発明組成物の適用効果が最も顕著なので好ましい。

本発明方法においては、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を同時に施用してもよいし、また、近接施用してもよい。
ここで近接施用とは、上記（Ａ）成分による対象作物の薬害が顕現しないうちに、上記（Ａ）成分の施用からの期間を近接させて上記（Ｂ）成分を施用することを意味する。
また、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、例えばあらかじめ製剤化された本発明組成物を用いてもよいし、また、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、すなわちタンクミックスの形態で適用することもできる。

本発明の農薬組成物の製造方法は特に制限されないが、通常、以下の方法が用いられる。
全原料の混合品に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリーンから押し出し造粒し乾燥する方法。
除草活性化合物、安息香酸系化合物及び界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸濁し、担体に吸着させる方法。
全原料の混合品を、適当な粉砕機で混合粉砕する方法。

次に、実施例により本発明を実施するための最良の形態を説明する。以下の記載において、「部」は「質量部」を意味する。また、「無処理区」とは、本発明の（Ａ）成分も（Ｂ）成分も用いない条件で各実施例と同様に作物を生育させた作物区分を意味する。

実施例１〜１３
塩水選したイネ種籾［品種名、金南風（Kinmaze）］を０．５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に１０分間浸漬した後、３０分間流水で水洗し、これを３０℃に３６時間保持し、催芽させて催芽籾を調製した。一方、ホーグランドＮｏ．２培地用塩類（ＳＩＧＭＡ社製）水溶液１００部にゲランガム０．３部を溶解させ、その１５ｍｌを、内径２ｃｍ、高さ５ｃｍのガラス管１３本に充填し、それらに２‐［（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イル）ヒドロキシメチル］‐６‐メトキシメチル‐Ｎ‐ジフルオロメタンスルホニルアニリド（以下「除草活性化合物Ａ１」という）及び表１に示す各種の安息香酸系化合物をそれぞれ０．１５ｐｐｍ及び２ｐｐｍの濃度になるように添加し、静置して溶液をガラス管内でゲル化させ本発明組成物を含有してなる培地（以下「本培地」と称する）を調製した。また、同様に上記培地用塩類水溶液に同割合でゲランガムだけを溶解させ、その１５ｍｌをガラス管に充填し、静置して溶液をガラス管内でゲル化させた培地（以下「無処理培地」と称する）を調製した。これらの培地に上記催芽籾を５粒ずつ播種した。播種後グロースチャンバー（三洋電機株式会社製）内において、温度２５℃、明期：１６時間、暗期：８時間の条件で上記催芽籾を生育させ、７日後すなわち７周期経過後に根部の長さを測定した。本培地で生育させた各実施例の作物区分と無処理培地で生育させた作物区分（以下無処理区と称する）の測定値について、それぞれの平均値をとり、各実施例の作物区分の測定値を無処理区の測定値に対する百分率で表示した結果を表１に示す。

比較例１
本培地に安息香酸系化合物を添加しなかったこと以外は実施例１と同様にして催芽籾を生育させ、７日後に根部の長さを測定した。その測定値の平均値をとり、各実施例と同様に百分率にして表１に示す。

実施例１４〜２０
ムラシゲ・スクーグ培地用塩類（和光純薬株式会社製）の２５％水溶液に、あらかじめ除草活性化合物Ａ１及び表２に示した各種の安息香酸系化合物をそれぞれ０．１ｐｐｍ及び表２に示した濃度になるように添加した試験培地の５０ｍｌずつを容量５０ｍｌのエルレンマイヤーフラスコ（Erlenmeyer flask，三角フラスコ)に分取して各種の液体培地を調整した。また、同様に上記フラスコに、ムラシゲ・スクーグ培地用塩類２５％水溶液を同量入れた液体培地（以下「無処理培地」と称する）を調製した。これらの培地に、育苗用培土で２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を２ｃｍの長さを残して切断した後に浸漬し、グロースチャンバー内で２５℃、明期：１６時間、暗期：８時間の条件で生育させ、１４日後すなわち１４周期経過後、イネの草丈、根部の長さ並びに地上部及び根部の生質量を測定した。それらの測定値を表２に示す。

比較例２
安息香酸系化合物を添加しなかったこと以外は実施例１４と同様にしてイネを生育させ、１４日後、イネの草丈、根部の長さ並びに地上部及び根部の生質量を測定した。それらの測定値を表２に示す。

実施例２１〜２５
ムラシゲ・スクーグ培地用塩類（和光純薬株式会社製）の２５％水溶液に、あらかじめ、表３に示した各種の除草活性化合物及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸をそれぞれ表３に示した濃度及び３ｐｐｍになるように添加した試験培地の５０ｍｌずつを容量５０ｍｌのエルレンマイヤーフラスコに分取して各種の液体培地を調整した。また、同様にして除草活性化合物及び安息香酸系化合物の無添加の液体培地を調製した。これらの培地に、育苗用培土で２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を２ｃｍの長さを残して切断した後に浸漬し、グロースチャンバー（三洋電機株式会社製）内で２５℃、明期：１６時間、暗期：８時間の条件で生育させ、１４日後、イネの草丈、根部の長さ並びに地上部及び根部の生質量を測定した。それらの測定値を表３に示す。

比較例３〜７
実施例２１〜２５のそれぞれにおいて、培地に安息香酸系化合物を添加しなかったこと以外は同様にしてイネを生育させ、１４日後、イネの草丈、根部の長さ並びに地上部及び根部の生質量を測定した。それらの測定値を表３に示す。

表１、表２及び表３より、安息香酸系化合物を添加した各実施例の方が、除草活性化合物のみを用いた各比較例に比し、草丈、根部の長さ及び地上部と根部の生質量が勝り、これより本発明の農薬組成物の明らかな優位性が分かる。

実施例２６
１／５０００ａワグネルポットに水田土壌（砂土壌）を充填し、入水、代かきの後、水深を４ｃｍに保持した。翌日、育苗用培土で２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を０．５ｃｍの長さを残して切断し、基部の深さが２ｃｍになるように１株ずつ移植した。移植３日後、除草活性化合物Ａ１を０．７％含有する粒剤及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸１０％水和剤をそれぞれ、１０ｇａｉ／１０ａ及び１５０ｇａｉ／１０ａ相当量でワグネルポット内に均一になるように水面散布した。減水深は、薬剤処理当日から１０日間、１ｃｍ／日、計１０ｃｍとした。薬剤処理４５日後、草丈及び分けつ茎数を測定した。それらの測定値を表４に示す。

比較例８
安息香酸系化合物をポットに散布しなかったこと以外は実施例２６と同様にしてイネを生育させ、４５日後、草丈及び分けつ茎数を測定した。それらの測定値を表４に示す。

実施例２７〜３８
１／５０００ａワグネルポットに水田土壌（砂土壌）を充填し、入水、代かきの後、水深を４ｃｍに保持した。翌日、育苗用培土で２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を０．５ｃｍの長さを残して切断し、基部の深さが２ｃｍになるように１株ずつ移植した。移植翌日、表１に示す各種の除草活性化合物の１０％水和剤及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸の１０％水和剤をワグネルポット内にそれぞれ表５に示す供試薬量相当量及び２００ｇ
ａｉ/１０ａ相当量になるように均一に水面散布した。薬剤処理３５日後、草丈及び分けつ茎数を測定した。それらの測定値を表５に示す。

比較例９〜２０
実施例２７〜３８において、それぞれ安息香酸系化合物をポットに散布しなかったこと以外は同様にしてイネを生育させ、測定した値を表５に示す。

表４及び表５より、安息香酸系化合物を散布した各実施例の方が該化合物を散布した実施例の方がしなかった各比較例に比し、生育抑制、分けつ抑制などの薬害が軽減されることが分かる。そのため、本発明の農薬組成物は砂質土壌、漏水などの不良環境条件下においても水田に適用することが可能となる。

以下、本発明組成物の各種製剤についてその例を示す。

実施例３９
除草活性化合物Ａ１を１部、ｐ‐（ｎ‐プロピル）安息香酸５部、アルファー化デンプン３部、炭酸カルシウム３０部及びクレー６１部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｎ‐プロピル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例４０
除草活性化合物Ａ１を０．７部、ｐ‐（ｎ‐ブチル）安息香酸１０部、酵素変性デキストリン３部、炭酸カルシウム３０部及びクレー５６．３部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｎ‐ブチル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例４１
除草活性化合物Ａ１を０．７部、ｐ‐（ｎ‐アミル）安息香酸１０部、アルファー化デンプン３部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、炭酸カルシウム３０部及びクレー５５．３部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｎ‐アミル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例４２
除草活性化合物Ａ１を１部、ｐ‐（ｎ‐ヘキシル）安息香酸５部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び炭酸カルシウム９０部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｎ‐ヘキシル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例４３
除草活性化合物Ａ１を０．７部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸１０部、アルファー化デンプン３部及び炭酸カルシウム６１部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例４４
除草活性化合物Ａ１を１部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸ナトリウム５部、アルファー化デンプン３部、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド５部、クレー３０部及び炭酸カルシウム５６部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸ナトリウムを含有する粒剤を得た。

実施例４５
除草活性化合物Ａ１を２部、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸ｎ‐ブチル５部、アルファー化デンプン３部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩３部、クレー２０部及び炭酸カルシウム６７部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐ヒドロキシ安息香酸ｎ‐ブチルを含有する粒剤を得た。

実施例４６
除草活性化合物Ａ１を２０部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸３０部、フュームドシリカ（ホワイトカーボン）５部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩５部及びクレー４０部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する水和剤を得た。

実施例４７
除草活性化合物Ａ１を２部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩５部、プロピレングリコール１０部、キサンタンガム０．３部及び水７２．７部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有するフロアブル剤を得た。

実施例４８
除草活性化合物Ａ１を５部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸ナトリウム１５部、酵素変性デキストリン３部、アセチレンジオール３部、含水プラスチック中空ビーズ１２部、無水硫酸ナトリウム２０部及び尿素４２部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径５ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、長さ３〜２０ｍｍに整粒したのち、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸ナトリウムを含有する浮遊拡散型粒剤を得た。

実施例４９
除草活性化合物Ａ１を０．７部、アルファー化デンプン３部、ジオレイルジメチルアンモニウムクロライド７部、クレー２０部及び炭酸カルシウム６９．３部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１を含有する粒剤を得た。別に、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸１０部、アルファー化デンプン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、クレー２０部及び炭酸カルシウム６５部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する粒剤を得た。これら粒剤を混合調剤して混合粒剤を得た。

実施例５０
ベンスルフロンメチル１部、ｐ‐（ｎ‐プロピル）安息香酸１５部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム５５部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロンメチル及びｐ‐（ｎ‐プロピル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例５１
ピリフタリド２部、ｐ‐（ｎ‐ブチル）安息香酸１０部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム５９部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリフタリド及びｐ‐（ｎ‐ブチル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例５２
ピリミノバック・メチル１部、ｐ‐（ｎ‐アミル）安息香酸１０部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６０部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミノバック・メチル及びｐ‐（ｎ‐アミル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例５３
ペノキススラム０．２部、ｐ‐（ｎ‐ヘキシル）安息香酸４部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６６．８部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ペノキススラム及びｐ‐（ｎ‐ヘキシル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例５４
ブタクロール１０部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸２０部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、フュームドシリカ（ホワイトカーボン）５部、珪藻土５部、ベントナイト２０部及び炭酸カルシウム３６部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ブタクロール及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例５５
チオベンカーブ１６部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸ナトリウム４部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、フュームドシリカ（ホワイトカーボン）５部、珪藻土５部、ベントナイト２０部及び炭酸カルシウム４６部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、チオベンカーブ及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸ナトリウムを含有する粒剤を得た。

実施例５６
フェントラザミド３部、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸ｎ‐ブチル１０部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム５８部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、フェントラザミド及びｐ‐ヒドロキシ安息香酸ｎ‐ブチルを含有する粒剤を得た。

実施例５７
オキサジクロメホン１部、ｐ‐（ｎ‐ブチル）安息香酸２０部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム５０部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、オキサジクロメホン及びｐ‐（ｎ‐ブチル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例５８
ベンスルフロンメチル１部及びピリミノバック・メチル１部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸１０部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム５９部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロンメチル、ピリミノバック・メチル及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例５９
ベンスルフロンメチル１部及びフェントラザミド２部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸１０部、酵素変性デキストリン３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム５８部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロンメチル、フェントラザミド及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する粒剤を得た。

実施例６０
ピラゾスルフロンエチル６部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸３０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１０部、珪藻土１５部及びクレー３９部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径０．６ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピラゾスルフロンエチル及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する顆粒水和剤を得た。

実施例６１
ハロスルフロンメチル０．５部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸５０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム５部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、珪藻土１０部及びクレー２９．５部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ハロスルフロンメチル及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する水和剤を得た。

実施例６２
ベンスルフロンメチル１部及びピリミノバック・メチル１部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム１５部、プロピレングリコール１０部、キサンタンガム０．２部及び水５２．８部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、ベンスルフロンメチル、ピリミノバック・メチル及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有するフロアブル剤を得た。

実施例６３
ベンスルフロンメチル３部及びピリミノバック・メチル１部、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸５０部、酵素変性デキストリン２部、アセチレンジオール３部、含水プラスチック中空ビーズ１０部、無水硫酸ナトリウム１５部及び尿素１６部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径５ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し長さ３〜２０ｍｍに整粒したのち、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロンメチル、ピリミノバック・メチル及びｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する浮遊拡散型粒剤を得た。

次に、本発明の薬害低減方法についてその例を示す。

実施例６４
除草活性化合物Ａ１０．７部、アルファー化デンプン３部、クレー２０部及び炭酸カルシウム７６．３部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物Ａ１を含有する粒剤を得た。別に、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩２部、珪藻土３０部及びクレー５８部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する水和剤を得た。この粒剤と水和剤を水田雑草へ同時に施用した。

実施例６５
前記実施例６４で製造した除草活性化合物Ａ１を含有する粒剤を水田雑草へ施用し、３日後、前記実施例６４で製造したｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する水和剤を水田雑草へ施用した。

実施例６６
前記実施例６４で製造したｐ‐（ｔ‐ブチル）安息香酸を含有する水和剤を水田雑草へ施用し、７日後、前記実施例６４で製造した除草活性化合物Ａ１を含有する粒剤を水田雑草へ施用した。

本発明の農薬組成物は、広範な除草活性化合物について、それを単に施用した場合にイネ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状を生じさせるものであっても、十分な除草効果を発揮しうるとともに対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうるので、対象作物の薬害症状を軽減又は防止する除草剤、特にイネ作用或いは水田イネ作用除草剤として有用である。

また、本発明方法は、対象作物、特にイネの生育障害や生育抑制、黄化などの薬害症状が発現するような除草活性成分施用量であっても、特定の安息香酸系化合物の併用により薬害症状を軽減又は防止しうるので除草活性化合物の薬害軽減方法として有用である。

Claims

（Ａ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物及び一般式

（式中のＲ^１は水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基である）
で表されるジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物又はその塩よりなる群から選ばれた除草活性化合物と、（Ｂ）一般式

（式中のＲ^２は、水素原子、炭素原子数１〜１５のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基又はアミノ基を示し、Ｒ^３は水素原子、金属原子又はアルキル基である）
で表される安息香酸系化合物の中から選ばれた化合物を含有することを特徴とする農薬組成物。
安息香酸系化合物が、ｐ‐アルキル安息香酸、ｐ‐アミノ安息香酸、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸、それらの塩及びそれらのアルキルエステルの中から選ばれた化合物である請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
スルホニル尿素系化合物がベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、アジムスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、イマゾスルフロン又はエトキシスルフロンである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
スルホンアミド系化合物がペノキススラムである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
クロロアセトアニリド系化合物がブタクロール、プレチラクロール又はテニルクロールである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
チオカルバマート系化合物がチオベンカーブ、エスプロカルブ又はモリネートである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物がピリミノバック・メチル、ピリフタリド、ビスピリバック・ナトリウム又はピリベンゾキシムである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
テトラゾリノン系化合物がフェントラザミドである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
ピラゾール系化合物がピラゾレート、ピラゾキシフェン又はベンゾフェナップである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
シクロヘキサンジオン系化合物がベンゾビシクロン、メソトリオン又は式

で表される化合物である請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
フェノキシカルボン酸系化合物が２，４‐Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ又はクロメプロップである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
オキサジノン系化合物がオキサジクロメホンである請求の範囲第１項記載の農薬組成物。
さらに界面活性剤を含有する請求の範囲第１ないし１２のいずれかに記載の農薬組成物。
（Ａ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物及び一般式

（式中のＲ^１は水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基である）
で表されるジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物又はその塩よりなる群から選ばれた除草活性化合物と、（Ｂ）一般式

（式中のＲ^２は、水素原子、炭素原子数１〜１５のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基又はアミノ基を示し、Ｒ^３は水素原子、金属原子又はアルキル基である）
で表される安息香酸系化合物の中から選ばれた化合物を、同時に施用するか或いは近接施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。