WO2011101966A1 - 除草剤組成物 - Google Patents
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- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)cccc1 Chemical compound Cc1c(C)cccc1 CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Definitions
- the present invention relates to a herbicidal composition (herbicide exhibiting a phytotoxicity-reducing action). More specifically, the present invention relates to a herbicidal composition comprising a herbicide containing a compound having herbicidal activity and a specific substance exhibiting a phytotoxicity-reducing action.
- weed control is extremely important and is an essential condition for producing crops.
- herbicides containing compounds having herbicidal activity have been used for controlling weeds.
- the herbicide containing the compound which has a herbicidal activity has selectivity by a crop.
- herbicides containing compounds having herbicidal activity are well known to cause phytotoxicity to crops more or less depending on use conditions, weather conditions, application scenes, application rates, and the like.
- Japanese Patent Publication Japanese Patent Laid-Open No. 2008-1601 (Publication Date: January 10, 2008)”
- An object of the present invention is to provide a herbicidal composition that can sufficiently reduce the phytotoxicity of a herbicide.
- the substance showing a phytotoxicity-reducing action in the present invention is a relatively low molecular weight compound, so that it can be obtained at a low cost and can be expected to show a phytotoxicity-reducing action for a wide range of herbicides.
- the present inventor has developed a herbicidal compound containing a herbicide by combining (a) a herbicide and (b) a substance having a phytotoxicity-reducing action.
- the inventors have independently found that phytotoxicity can be reduced and the herbicidal effect on various weeds is not lowered, and the present invention has been completed.
- the present invention is extremely useful in the field of weeding especially in transplanted rice and direct sowing rice.
- the herbicidal composition of the present invention includes (a) a herbicide and (b) a substance showing a phytotoxicity-reducing action, and (b) a substance showing a phytotoxicity-reducing action, General formula (1)
- R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having a hydroxymethyl group, a carboxyl group, an amino group or an aldehyde group, a methoxycarbonyl group, a formyl group, a hydrogen atom, or 1 to 3 carbon atoms
- R 1 is present at the o-position, m-position or p-position
- R 2 and R 3 each independently represents an isopropyl group, an amino group, an alkyl group having 1 carbon atom, a nitro group, a methoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom
- R 2 and R 3 are present at the o-position, m-position or p-position
- R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent an isopropyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, or a halogen atom) (R 4 , R 5 , R 6 are present at the o-position, m-position or p-position);
- R 7 represents a hydroxymethyl group, a carboxyl group, an amino group, an aldehyde group having 1 to 3 carbon atoms, a methoxycarbonyl group, a formyl group, a hydrogen atom, or a carbon atom having 1 to 3 carbon atoms
- R 8 and R 9 each independently represents an isopropyl group, an amino group, an alkyl group having 1 carbon atom, a nitro group, a methoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom
- R 8 and R 9 are present at the o-position, m-position or p-position
- R 10 , R 11 and R 12 each independently represents an isopropyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, or a halogen atom) (R 10 , R 11 , R 12 are present at the o-position, m-position or p-position);
- General formula (7)
- R 13 represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a carboxyl group, a formyl group, a vinyl group, or a nitrile group having 1 to 2 carbon atoms
- R 13 is present at the o-position, m-position or p-position
- R 14 and R 15 each independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms
- R 14 and R 15 are present at the o-position, m-position or p-position
- R 16 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and R 17 represents an oxygen atom
- R 16 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and R 17 represents an oxygen atom
- R 16 is present at the o-position, m-position or p-position, and R 17 is present at the o-position or m-position
- R 18 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a carboxyl group, a formyl group, a vinyl group, or a nitrile group having 1 to 2 carbon atoms
- R 18 is present at the o-position, m-position or p-position);
- R 19 represents a carboxyl group
- a compound represented by (R 19 is present at the o-position, m-position or p-position); Isopropylbenzylamine; Cumene hydroperoxide; 2,4,6-trimethylbenzyl alcohol; ⁇ -cumyl alcohol; ⁇ -cumyl methyl ether; p-cymen-8-ol; 1-phenyl-1,2 ethanedione (phenylethylene glycol); 2,4-dimethylbenzyl alcohol; Dimethylbenzyl carbinol (2-methyl-1-phenyl-2-propanol); p- ⁇ -dimethylbenzyl alcohol (1- (p-tolyl) ethanol); Isopropyl benzyl sulfoxide; Isopropyl benzyl sulfone; ethylene glycol; benzyl alcohol; Diisopropylaniline; N-isopropylcyclohexylamine; 2-phenyl-2-propan
- the herbicidal composition of the present invention contains a specific (b) substance showing a phytotoxicity-reducing action, (a) the phytotoxicity of the herbicide on the crop can be reduced. Moreover, the substance which shows specific (b) phytotoxicity reduction action does not reduce the herbicidal effect with respect to various weeds.
- the herbicidal composition of the present invention comprises (a) a herbicide and (b) a substance exhibiting a safening action, and (b) a substance exhibiting a safening action, General formula (1)
- R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having a hydroxymethyl group, a carboxyl group, an amino group or an aldehyde group, a methoxycarbonyl group, a formyl group, a hydrogen atom, or 1 to 3 carbon atoms
- R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having a hydroxymethyl group, a carboxyl group, an amino group or an aldehyde group, a methoxycarbonyl group, a formyl group, a hydrogen atom, or 1 to 3 carbon atoms
- R 2 and R 3 each independently represents an isopropyl group, an amino group, an alkyl group having 1 carbon atom, a nitro group, a methoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom
- R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent an isopropyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, or a halogen atom
- R 7 represents a hydroxymethyl group, a carboxyl group, an amino group, an aldehyde group having 1 to 3 carbon atoms, a methoxycarbonyl group, a formyl group, a hydrogen atom, or a carbon atom having 1 to 3 carbon atoms
- R 8 and R 9 each independently represents an isopropyl group, an amino group, an alkyl group having 1 carbon atom, a nitro group, a methoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom
- R 10 , R 11 and R 12 each independently represents an isopropyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, or a halogen atom
- R 13 represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a carboxyl group, a formyl group, a vinyl group, or a nitrile group having 1 to 2 carbon atoms
- R 18 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a carboxyl group, a formyl group, a vinyl group, or a nitrile group having 1 to 2 carbon atoms
- R 19 represents a carboxyl group
- the herbicidal composition of the present invention has an effect that the phytotoxicity given by the herbicide can be sufficiently reduced.
- the herbicidal composition in the present invention includes (a) a herbicide and (b) a substance exhibiting a phytotoxicity-reducing action.
- the herbicidal composition in the present invention is not limited to the physical properties of the herbicidal composition (a) a herbicide, (b) a substance other than a substance showing a phytotoxicity-reducing action (hereinafter referred to as “other substances”). ) May be included. It does not specifically limit as a method of including another substance.
- the herbicidal composition in the present invention comprises (a) a herbicide.
- the compound having herbicidal activity contained in the herbicide is not particularly limited as long as it is a compound having various action mechanisms.
- compounds having an acetolactate synthase inhibitory action (bensulfuron methyl, pyrazosulfuron) Ethyl, imazosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flucetosulfuron, azimusulfuron, primissulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, halosulfuronmethyl, nicosulfuron, thifensulfuronmethyl, tritosulfuron, horamsulfuron, Amidosulfuron, chlorosulfuron, iodosulfuron, metsulfuron methyl, sulfosulfuron, flazasulfuron, chlorimuron eth
- preferred examples include oxadiclomephone, bensulfuronmethyl, pyrazosulfuronethyl, imazosulfuron, azimusulfuron, halosulfuronmethyl, cyclosulfamlone, ethoxysulfuron, penoxsulam, pyrinobacmethyl, bispyribac sodium, pyriftalide , Pyrimisulphane, metazosulfuron, propyrisulfuron, flucetosulfuron, fentolazamide, mefenacet, caffentrol, platilachlor, butachlor, indanophan, eprocarb, ipfencarbazone, phenoxasulfone, pentoxazone, pyraclonyl, benzobicyclon, mesotrione, And tefryltrione, SW-065, and the like.
- the herbicidal composition in the present invention contains (b) a substance exhibiting a phytotoxicity-reducing action.
- (B) Substances exhibiting a phytotoxicity-reducing action include (b1) 4-isopropylbenzyl alcohol, (b2) isopropylbenzylamine, (b3) p-cumic acid, (b4) 2-isopropylaniline, (b5) 3-isopropyl Aniline, (b6) 4-isopropylaniline, (b7) 3-4- (isopropylphenyl) isobutyraldehyde, (b8) cumene hydroperoxide, (b9) 2,4,6-trimethylbenzyl alcohol, (b10) 2,6 Diisopropylaniline, (b11) 2,4,6-triisopropylbenzoic acid, (b12) 4-isopropylcyclohexanecarboxylic acid, (b13) DL-menthol, (b14) p
- L-limonene is particularly preferred.
- the steric configuration of the substance exhibiting a phytotoxicity-reducing action is not particularly limited, and exists as L-form, D-form or DL-form.
- Carbeol exists as a cis form or a trans form in the relationship between an isopropenyl group and a hydroxyl group.
- the herbicidal composition in the present invention comprises a mixing ratio of (a) a herbicide and (b) a substance exhibiting a phytotoxicity reduction, the type of the compound having the herbicidal activity, the application time of the herbicidal composition, and the application region.
- (a) herbicide: (b) substance exhibiting phytotoxicity reduction 1: 0. 0.01 to 1000 (weight ratio), preferably 1: 0.1 to 100 (weight ratio).
- the herbicidal composition according to the present invention is prepared in accordance with a known method in the usual formulation form, for example, liquid, granule, flowable (aqueous suspension), solid (jumbo), floating granule, powder, emulsion, hydration. Agents, emulsions, fine granules, tablets, suspensions, granule wettable powders, and any other desired dosage form.
- the herbicidal composition according to the present invention comprises (a) a herbicide and (b) a substance exhibiting a phytotoxicity-reducing action, as well as a bulking agent, a surfactant, an emulsifier, a dispersant, a foam-forming agent, a sticking agent, and an additive. It can also be prepared by mixing various auxiliaries such as a colorant, a liquid diluent and a solid diluent.
- an organic solvent can be used as an auxiliary solvent.
- the liquid diluent include aromatic hydrocarbons (for example, xylene, toluene, alkylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (for example, cyclohexane, paraffins), alcohols (for example, ethanol, butanol). , Glycols or ethers and esters thereof), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), organic solvents such as polar solvents (eg, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.), or water.
- aromatic hydrocarbons for example, xylene, toluene, alkylnaphthalene
- aliphatic hydrocarbons for example, cyclohexane, paraffins
- alcohols for example, ethanol, butanol
- Glycols or ethers and esters thereof ketones (eg, acetone
- the herbicidal composition of the present invention comprises (a) a herbicide and (b) a substance exhibiting a phytotoxicity-reducing action, and (b) It is preferable to mix with a herbicide. Thereby, the phytotoxicity reduction effect of the herbicidal composition in the present invention can be enhanced.
- “lower alcohol” refers to an alcohol having 1 to 5 carbon atoms. Examples of the lower alcohol include ethanol, ethylene glycol, glycerin and the like.
- Solid diluents include, for example, ammonium salts or ground natural minerals (eg, kaolinite, attapulgite, montmorillonite, diatomaceous earth, bentonite, talc, chalk, clay, etc.), calcined leechite, silica, magnesium silicate, ammonium sulfate, Examples thereof include magnesium sulfate, calcium sulfate, disodium phosphate, and starch.
- emulsifier / foam forming agent examples include nonionic and anionic emulsifiers (for example, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, etc.), and albumin hydrolysis products.
- the fixing agent examples include carboxymethyl cellulose, natural or synthetic polymers (for example, gum arabic and polyvinyl alcohol), natural phospholipids (for example, cephalins and lecithins), and synthetic phospholipids. .
- Examples of the additive include mineral oil and vegetable oil.
- colorants include inorganic pigments (iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, etc.), alizarin dyes, azo dyes, trace elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum, and zinc salts. Can be mentioned.
- the herbicidal composition of the present invention can be used as it is or in the form of a preparation for controlling weeds.
- the herbicidal composition of the present invention can be mixed in a tank at the time of use.
- the herbicidal composition of the present invention contains other known active compounds, particularly active compounds usually used, such as fungicides, insecticides, plant growth regulators, plant nutrients, soil conditioners, fertilizers, etc. It is also possible to mix.
- the herbicidal composition of the present invention is applied as it is or in the form of those preparations or by further diluting from the form of the preparations, for example, spray preparations, emulsions, suspensions, powders, It can be used in the form of wettable powder or granules.
- spray preparations for example, spray preparations, emulsions, suspensions, powders
- wettable powder or granules can be used in the form of wettable powder or granules.
- These forms of the herbicidal composition can be applied to paddy fields and the like by conventional methods such as liquid spraying, spraying, dusting, and dusting.
- the herbicidal composition of the present invention can be used either before or after germination of plants. Moreover, phytotoxicity can also be reduced by applying (b) a substance showing a phytotoxicity-reducing action before or after application of the herbicide. That is, as long as the selective phytotoxicity-reducing effect, which is the object of the present invention, is not impaired, (a) the herbicide and (b) the substance exhibiting the phytotoxicity-reducing action may not be used simultaneously in combination.
- the amount of the herbicidal composition that can be applied can vary within a substantial range.
- the application rate is, for example, within the range of 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, as the total amount of (a) herbicide and (b) substance exhibiting a phytotoxicity-reducing action. Can do.
- the method for producing the herbicidal composition in the present invention is not particularly limited, and a conventionally known method for producing a herbicidal composition is used except that the herbicide in the present invention and a substance exhibiting a phytotoxicity-reducing action are included. be able to.
- R 1 represents a hydroxymethyl group, and R 1 is preferably present at the p-position.
- R 13 represents an alkyl group having 1 carbon atom, and R 13 is preferably present at the p-position.
- the herbicidal composition of the present invention should be inexpensive and excellent in safety. Can do.
- the herbicidal composition of the present invention is such that (a) the herbicide contains a compound having herbicidal activity, and the compound having the herbicidal activity is bensulfuron methyl, pyrazosulfuron ethyl, imazosulfuron, cyclosulfam Ron, ethoxysulfuron, flucetosulfuron, azimusulfuron, primsulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, halosulfuronmethyl, nicosulfuron, thifensulfuronmethyl, tritosulfuron, foramsulfuron, amidosulfuron, chlorsulfuron , Iodosulfuron, metsulfuron methyl, sulfosulfuron, flazasulfuron, chlorimuron ethyl, triflusulfuron methyl, oxasulfuron, sulfomethuron methyl, trifloxysulfuron
- the herbicidal composition of the present invention can perform weeding of main crops.
- the herbicidal composition of the present invention further contains a lower alcohol.
- the herbicidal composition of the present invention can enhance the phytotoxicity reducing action.
- Example 1 (Test compound) Substances that exhibit a safening effect (hereinafter also referred to as “drug safeners”) b1: 4-isopropylbenzyl alcohol
- Herbicidal active compound Compound having herbicidal activity (hereinafter also referred to as “herbicidal active compound”) a1: oxadiclomephone (test method)
- Four rice seedlings variety: Koshihikari) at 1.9 to 2.0 leaves were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm.
- the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. Twenty-six days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Safener b3 p-cumic acid
- Herbicidally active compound a1 oxadiclomephone (test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 1.9 to 2.0 leaves were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 20 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 3 (Test compound) Safener b1: 4-isopropylbenzyl alcohol herbicidal active compound a2: Bensulfuron methyl herbicidal active compound a3: fentolazamide herbicidal active compound a4: pretilachlor herbicidal active compound a5: mefenacet (test method)
- Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 1.9 to 2.0 leaves were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. Eighteen days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 4 (Test compound) Safener b1: 4-Isopropylbenzyl alcohol herbicidal active compound a6: Penoxsulam (Test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. Nineteen days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 5 (Test compound) Safener b1: 4-Isopropylbenzyl alcohol herbicidal active compound a7: pyrazosulfuron ethyl herbicidal active compound a8: imazosulfuron herbicidal active compound a9: halosulfuron methyl herbicidal active compound a10: cavenstrol (test method)
- Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm.
- the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area.
- the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Safener b7 3-4- (isopropylphenyl) isobutyraldehyde
- Safener b8 Cumene hydroperoxide
- Herbicidally active compound a1 oxadiclomephone (test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 13 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 7 (Test compound) Safener b1: 4-isopropylbenzyl alcohol herbicidal active compound a7: pyrazosulfuron ethyl herbicidal active compound a9: halosulfuron methyl herbicidal active compound a11: pyraclonyl herbicidal active compound a12: pentoxazone (Test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 to 2.1 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm.
- the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 13 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 8 (Test compound) Safener b1: 4-Isopropylbenzyl alcohol herbicidal compound a1: Oxadiclomephone (Test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 1.6 to 1.8 leaves were taken as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Thereafter, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener diluted in acetone or ethanol were applied to the surface of the water so as to have a predetermined dose per unit area. 17 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Herbicidal active compound a1 Oxadiclomephone (Test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Thereafter, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in ethanol were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 14 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Safener b56 isopropylcyclohexane
- Herbicidal active compound a1 Oxadiclomephone (Test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. Sixteen days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 11 (Test compound) Safener b1: 4-Isopropylbenzyl alcohol safener b2: Isopropylbenzylamine safener b3: p-cumic acid herbicidal active compound a1: Oxadiclomephone (Test method) Tainubie seeds are sown in a magnetic pot at a seeding depth of 1 cm, thinned to 5 per pot when grown in the 2.3 to 2.6 leaf stage, then a herbicide active compound and a safener diluted in acetone Was applied to the water surface so as to obtain a predetermined dosage per unit area. Twenty-one days after application, Tainubier above-ground live weight was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 12 (Test compound) Safener b1: 4-Isopropylbenzyl alcohol herbicidal compound a1: Oxadiclomephone (Test method)
- Test method Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Thereafter, on the day of rice transplantation, a herbicidal active compound and a safener that was diluted in acetone, ethanol, or ethylene glycol were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 29 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Herbicidally active compound a1 oxadiclomephone (test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 to 2.1 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Thereafter, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener that was diluted in ethylene glycol were applied to the surface of the water so as to give a predetermined dose per unit area. 21 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 14 (Test compound) Safener b1: 4-isopropylbenzyl alcohol herbicidal active compound a2: Bensulfuron methyl (Test method) Seeds oak seeds on the surface layer of soil filled in a magnetic pot, thins out to 5 per pot when grown at 1.8-2.1 leaf stage, then reduces phytotoxicity diluted with herbicidal active compound and acetone The agent was applied to the water surface so as to have a predetermined dosage per unit area. On the 27th day after application, the ground weight of the snapper was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 15 (Test compound) Safener b1: 4-Isopropylbenzyl alcohol safener b21: Cuminaldehyde herbicidal active compound a13: Tefryltrione (Test method) Two rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were taken as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 1 cm. Thereafter, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in ethanol were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 54 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in triplicate.
- Example 16 (Test compound) Safener b1: 4-isopropylbenzyl alcohol herbicidal active compound a14: pyraclonil (Test method)
- Test method Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 to 2.1 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 13 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Herbicidally active compound a1 oxadiclomephone (test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 1.9 to 2.0 leaves were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 20 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Safener b36 p- ⁇ -dimethylbenzyl alcohol (alias) 1- (p-tolyl) ethanol
- Herbicidally active compound a1 oxadiclomephone (test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 to 2.1 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 13 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Safener b42 4-isopropylphenol
- Safener b33 1-phenyl 1,2-ethanedione
- Herbicidally active compound a1 oxadiclomephone (test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 1.8 to 1.9 leaves were taken as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. 12 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Safener b60 3-isopropylphenol
- Safener b35 2-methyl-1-phenyl-2-propanol
- Safener b50 4-bromocumene
- Herbicidally active compound a1 oxadiclomephone (test method) Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 to 2.1 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Then, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and the safener agent diluted in acetone were applied to the water surface so as to have a predetermined dose per unit area. Sixteen days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 21 (Test compound) Safener b1: 4-isopropylbenzyl alcohol herbicidal active compound a13: tefriltrione (test method)
- the seeds of konagi, azena, and himemisohagi were sown on the surface layer of soil filled in plastic pots, and they grew in the 1.0-2.2 leaf stage of kogi, 1-2 pairs of zena leaves, and the cotyledon leaves to the true leaf extraction stage.
- the herbicidally active compound and the safener diluted in ethanol were applied to the water surface so as to obtain a predetermined dose per unit area.
- the test was conducted in a two-track system.
- Compound a1 having herbicidal activity oxadiclomephone (test method)
- Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 1.9 to 2.0 leaves were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Thereafter, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and a safener diluted in acetone were applied to the surface of the water so as to obtain a predetermined dose per unit area.
- Eighteen days after application the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 23 (Test compound) Safener b61: D-limonene safener b62: DL-limonene safener b63: L-limonene herbicidal active compound a1: oxadiclomephone (test method)
- Test method Four rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were used as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Thereafter, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and a safener diluted in acetone were applied to the surface of the water so as to obtain a predetermined dose per unit area. 23 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 24 (Test compound) Safener b61: D-limonene safener b62: DL-limonene safener b63: L-limonene herbicidal active compound a7: pyrazosulfuron ethyl (Test method) Two rice seedlings (variety: Koshihikari) at 2.0 leaf stage were taken as one strain, and 2 strains per pot were transplanted to a magnetic pot under flooding conditions so that the transplant depth was 0 cm. Thereafter, on the day of rice transplantation, the herbicidal active compound and a safener diluted in acetone were applied to the surface of the water so as to obtain a predetermined dose per unit area. 25 days after application, the above-ground weight of paddy rice was measured. The test was conducted in triplicate.
- Example 25 (Test compound) Safener b61: D-limonene safener b62: DL-limonene safener b63: L-limonene herbicidal active compound a1: Oxadiclomephone (Test method) When seeds of Tainubies are sown on the surface layer of soil filled in plastic pots, and when Tainubier grows in the 2.5th stage, a prescribed dose per unit area of herbicidal active compound and safener diluted in acetone And applied to the water surface. Twenty-six days after application, the ground weight of the Tainubier was measured. The test was conducted in a two-track system.
- Example 26 Safener b61: D-limonene safener b62: DL-limonene safener b63: L-limonene herbicidal active compound a7: pyrazosulfuronethyl (Test method)
- the herbicidal composition of the present invention can sufficiently reduce the phytotoxicity given by the herbicide, it can be widely used in agriculture such as controlling weeds in crop cultivation.
Landscapes
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Abstract
除草剤が与える薬害を十分に軽減することができる除草剤組成物を提供する。除草剤と薬害軽減作用を示す物質とを含み、薬害軽減作用を示す物質が、特定の化合物である。
Description
本発明は、除草剤組成物（薬害軽減作用を示す除草剤）に関するものである。さらに詳しくは、除草活性を有する化合物を含有する除草剤と、薬害軽減作用を示す特定の物質とを含む除草剤組成物に関するものである。
作物の栽培において、雑草の防除は極めて重要であり、作物を生産する上で必須の条件である。従来、雑草の防除のために、除草活性を有する化合物を含有する除草剤が用いられている。そして、除草活性を有する化合物を含有する除草剤は、作物によって選択性を有するものである。
しかしながら、除草活性を有する化合物を含有する除草剤は、使用条件、気象条件、施用場面、施用量等によって、多少なりとも作物に薬害を与えることがよく知られている。
そこで、このような薬害を抑えるために、薬害軽減作用を示す物質の探索および発見が望まれている（例えば、特許文献１参照）。
本発明の目的は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができる除草剤組成物を提供することにある。
本発明における薬害軽減作用を示す物質は、比較的低分子な化合物であるため安価に入手することができ、かつ幅広い除草剤に対して薬害軽減作用を示すことが期待できるものである。
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを組み合わせることによって、除草剤中に含有される除草活性を有する化合物の作物に対する薬害を軽減することができ、かつ各種雑草に対する除草効果を低下させないことを独自に見出し、本発明を完成させるに至った。なお、本発明は、特に移植水稲および直播水稲における除草の場面での有用性が極めて高い。
すなわち、本発明の除草剤組成物は、上記課題を解決するために、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、上記（ｂ）薬害軽減作用を示す物質が、
一般式（１）
一般式（１）
で表される化合物（Ｒ１はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（２）
で表される化合物（Ｒ２，Ｒ３はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（３）
で表される化合物（Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（４）
で表される化合物（Ｒ７はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（５）
で表される化合物（Ｒ８，Ｒ９はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（６）
で表される化合物（Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（７）
で表される化合物（Ｒ１３はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（８）
で表される化合物（Ｒ１４，Ｒ１５はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（９）
で表される化合物（Ｒ１６はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在し、Ｒ１７はｏ位またはｍ位に存在する）；
一般式（１０）
で表される化合物（Ｒ１８はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
一般式（１１）
で表される化合物（Ｒ１９はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
イソプロピルベンジルアミン；
クメンヒドロペルオキシド；
２，４，６－トリメチルベンジルアルコール；
α－クミルアルコール；
α－クミルメチルエーテル；
ｐ－シメン－８－オール；
１－フェニル－１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；
２，４－ジメチルベンジルアルコール；
ジメチルベンジルカービノール（２－メチル－１－フェニル－２－プロパノール）；
ｐ－α－ジメチルベンジルアルコール（１－（ｐ－トリル）エタノール）；
イソプロピルベンジルスルホキシド；
イソプロピルベンジルスルホン；
エチレングリコール；
ベンジルアルコール；
ジイソプロピルアニリン；
Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン；
２－フェニル－２－プロパノール；
クミルアミン；
４－イソプロピルアニソール；
α－フェランドレン；および
その誘導体
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴としている。
上記の発明によれば、本発明の除草剤組成物は、特定の（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を含んでいるので、（ａ）除草剤の作物に対する薬害を軽減することができる。また、特定の（ｂ）薬害軽減作用を示す物質は、各種雑草に対する除草効果を低下させない。
本発明の除草剤組成物は、以上のように、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、上記（ｂ）薬害軽減作用を示す物質が、
一般式（１）
一般式（１）
で表される化合物；
一般式（２）
で表される化合物；
一般式（３）
で表される化合物；
一般式（４）
で表される化合物；
一般式（５）
で表される化合物；
一般式（６）
で表される化合物；
一般式（７）
で表される化合物；
一般式（８）
で表される化合物；
一般式（９）
で表される化合物；
一般式（１０）
で表される化合物；
一般式（１１）
で表される化合物；
イソプロピルベンジルアミン；
クメンヒドロペルオキシド；
２，４，６－トリメチルベンジルアルコール；
α－クミルアルコール；
α－クミルメチルエーテル；
ｐ－シメン－８－オール；
１－フェニル－１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；
２，４－ジメチルベンジルアルコール；
ジメチルベンジルカービノール（２－メチル－１－フェニル－２－プロパノール）；
ｐ－α－ジメチルベンジルアルコール（１－（ｐ－トリル）エタノール）；
イソプロピルベンジルスルホキシド；
イソプロピルベンジルスルホン；
エチレングリコール；
ベンジルアルコール；
ジイソプロピルアニリン；
Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン；
２－フェニル－２－プロパノール；
クミルアミン；
４－イソプロピルアニソール；
α－フェランドレン；および
その誘導体
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。
それゆえ、本発明の除草剤組成物は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができるという効果を奏する。
以下、本発明について詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの説明に拘束されることはなく、以下の例示以外についても、本発明の趣旨を損なわない範囲で適宜変更して実施し得るものである。具体的には、本発明は下記の実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。すなわち、請求項に示した範囲で適宜変更した技術的手段を組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書等において、便宜上、「重量％」を単に「％」と記載する。
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含むものである。また、本発明における除草剤組成物は、該除草剤組成物の物性を阻害しない限り、（ａ）除草剤、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質以外の物質（以下、「他の物質」という）を含んでいてもよい。他の物質を含める方法としては、特に限定されるものではない。
＜（ａ）除草剤＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤を含むものである。（ａ）除草剤に含有される除草活性を有する化合物は、各種の作用機序を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アセトラクテートシンターゼ阻害作用を有する化合物（ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、メタゾスルフロン、プロピリスルフロン等）、光合成電子伝達系ＩＩの阻害作用を有する化合物（ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン等）、ｐ－ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用を有する化合物（ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン等）、超長鎖脂肪酸合成阻害作用を有する化合物（プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド等）、脂肪酸合成阻害作用を有する化合物（チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート等）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害作用を有する化合物（ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック等）、ジベレリン生合成阻害作用を有する化合物（プロフェキサジノン等）、アセチルＣｏＡ（アセチルコエンザイムエー）カルボキシラーゼ阻害作用を有する化合物（セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、シハロホップブチル等）、グルタミンシンセターゼ阻害作用を有する化合物（グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス等）、５－エノールピルビルシキメート３－ホスフェートシンセターゼ阻害作用を有する化合物（グリホサート、スルホサート等）、オーキシン様作用を有する化合物（ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ（2-methyl-4-chloro phenoxy butyric acid）、２，４－Ｄ，ＭＣＰＡ（2-methyl-4-chloro phenoxy acetic acid）、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ等）、フィトエンデサチュラーゼ阻害作用を有する化合物（ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン等）、生体内発生の活性酸素による細胞膜破壊作用を有する化合物（パラコート、ジクワット等）、細胞分裂阻害作用を有する化合物（ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン等）、セルロース生合成阻害作用を有する化合物（イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド等）のほか、生理活性阻害作用が不確定な除草活性化合物（オキサジクロメホン、イプフェンカルバゾン、フェノキサスルホン、ＳＷ－０６５（三井化学アグロ社製）、ペラルゴン酸、クロマゾン等）、またはその農学上許容される塩などが挙げられる。
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤を含むものである。（ａ）除草剤に含有される除草活性を有する化合物は、各種の作用機序を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アセトラクテートシンターゼ阻害作用を有する化合物（ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、メタゾスルフロン、プロピリスルフロン等）、光合成電子伝達系ＩＩの阻害作用を有する化合物（ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン等）、ｐ－ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用を有する化合物（ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン等）、超長鎖脂肪酸合成阻害作用を有する化合物（プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド等）、脂肪酸合成阻害作用を有する化合物（チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート等）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害作用を有する化合物（ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック等）、ジベレリン生合成阻害作用を有する化合物（プロフェキサジノン等）、アセチルＣｏＡ（アセチルコエンザイムエー）カルボキシラーゼ阻害作用を有する化合物（セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、シハロホップブチル等）、グルタミンシンセターゼ阻害作用を有する化合物（グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス等）、５－エノールピルビルシキメート３－ホスフェートシンセターゼ阻害作用を有する化合物（グリホサート、スルホサート等）、オーキシン様作用を有する化合物（ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ（2-methyl-4-chloro phenoxy butyric acid）、２，４－Ｄ，ＭＣＰＡ（2-methyl-4-chloro phenoxy acetic acid）、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ等）、フィトエンデサチュラーゼ阻害作用を有する化合物（ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン等）、生体内発生の活性酸素による細胞膜破壊作用を有する化合物（パラコート、ジクワット等）、細胞分裂阻害作用を有する化合物（ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン等）、セルロース生合成阻害作用を有する化合物（イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド等）のほか、生理活性阻害作用が不確定な除草活性化合物（オキサジクロメホン、イプフェンカルバゾン、フェノキサスルホン、ＳＷ－０６５（三井化学アグロ社製）、ペラルゴン酸、クロマゾン等）、またはその農学上許容される塩などが挙げられる。
その中でも、好適例としては、オキサジクロメホン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、アジムスルフロン、ハロスルフロンメチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、ペノキススラム、ピリミノバックメチル、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミスルファン、メタゾスルフロン、プロピリスルフロン、フルセトスルフロン、フェントラザミド、メフェナセット、カフェンストロール、プラチラクロール、ブタクロール、インダノファン、エスプロカルブ、イプフェンカルバゾン、フェノキサスルホン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ベンゾビシクロン、メソトリオン、テフリルトリオン、ＳＷ－０６５などを挙げることができる。
＜（ｂ）薬害軽減作用を示す物質＞
本発明における除草剤組成物は、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を含むものである。（ｂ）薬害軽減作用を示す物質としては、（ｂ１）４－イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ２）イソプロピルベンジルアミン、（ｂ３）ｐ－クミン酸、（ｂ４）２－イソプロピルアニリン、（ｂ５）３－イソプロピルアニリン、（ｂ６）４－イソプロピルアニリン、（ｂ７）３－４－（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド、（ｂ８）クメンヒドロペルオキシド、（ｂ９）２，４，６－トリメチルベンジルアルコール、（ｂ１０）２，６－ジイソプロピルアニリン、（ｂ１１）２，４，６－トリイソプロピル安息香酸、（ｂ１２）４－イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸、（ｂ１３）DL－メントール、（ｂ１４）ｐ－メンタン、（ｂ１５）３－イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ１６）２－イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ１７）ｏ－クミン酸、（ｂ１８）ｍ－クミン酸、（ｂ１９）クミン酸メチル、（ｂ２０）ジヒドロキシクミン酸、（ｂ２１）クミンアルデヒド、（ｂ２２）クメン、（ｂ２３）エチルクメン、（ｂ２４）メトキシクメン、（ｂ２５）クメンスルホン酸、（ｂ２６）イソプロペニルクメン、（ｂ２７）クメンカルボアミド、（ｂ２８）ニトロクメン、（ｂ２９）３－メチル－４－イソプロピルアニリン又は２－メチル－６－イソプロピルアニリンなどのメチルイソプロピルアニリン類、（ｂ３０）α－クミルアルコール、（ｂ３１）α－クミルメチルエーテル、（ｂ３２）ｐ－シメン－８－オール、（ｂ３３）１－フェニル－１，２－エタンジオン（別名フェニルエチレングリコール）、（ｂ３４）２，４－ジメチルベンジルアルコール、（ｂ３５）ジメチルベンジルカービノール（別名２－メチル－１－フェニル－２－プロパノール）、（ｂ３６）ｐ－α－ジメチルベンジルアルコール（別名１－（ｐ－トリル）エタノール）、（ｂ３７）イソプロピルベンジルスルホキシド、（ｂ３８）イソプロピルベンジルスルホン、（ｂ３９）シメン、（ｂ４０）ニトロシメン、（ｂ４１）２－メトキシ－ｐ－シメン、（ｂ４２）４－イソプロピルフェノール、（ｂ４３）メチルイソプロピルフェノール、（ｂ４４）イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、（ｂ４５）ジメチルイソプロピルベンゼン、（ｂ４６）その他エチレングリコール類、（ｂ４７）その他ベンジルアルコール類、（ｂ４８）その他ジイソプロピルアニリン類、（ｂ４９）４－イソプロピルベンジルクロリド、（ｂ５０）４－ブロモクメン、（ｂ５１）２－ブロモクメン、（ｂ５２）２－ヨードクメン、（ｂ５３）Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン、（ｂ５４）２－フェニル－２－プロパノール、（ｂ５５）チモール、（ｂ５６）イソプロピルシクロヘキサン、（ｂ５７）５－イソプロピル－ｍ－キシレン、（ｂ５８）２－メチル－５－イソプロピルアニリン、（ｂ５９）カルバクロール、（ｂ６０）３－イソプロピルフェノール、（ｂ６１）Ｄ-リモネン、（ｂ６２）ＤＬ-リモネン、（ｂ６３）Ｌ-リモネン、（ｂ６４）ペリルアルコール、（ｂ６５）ペリル酸、（ｂ６６）５－イソプロペニル－２－メチル－１－シクロヘキセン－３－オン（カルボン）、（ｂ６７）カルベオール、（ｂ６８）イソピペリテノン、（ｂ６９）ペリルアルデヒド、（ｂ７０）１－ビニル－４－イソプロペニルシクロヘキセン、（ｂ７１）５－イソプロペニルシクロヘキセン－１－アセトニトリル、（ｂ７２）１－イソプロペニルシクロヘキセン、（ｂ７３）ジヒドロペリル酸およびその誘導体が挙げられる。
本発明における除草剤組成物は、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を含むものである。（ｂ）薬害軽減作用を示す物質としては、（ｂ１）４－イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ２）イソプロピルベンジルアミン、（ｂ３）ｐ－クミン酸、（ｂ４）２－イソプロピルアニリン、（ｂ５）３－イソプロピルアニリン、（ｂ６）４－イソプロピルアニリン、（ｂ７）３－４－（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド、（ｂ８）クメンヒドロペルオキシド、（ｂ９）２，４，６－トリメチルベンジルアルコール、（ｂ１０）２，６－ジイソプロピルアニリン、（ｂ１１）２，４，６－トリイソプロピル安息香酸、（ｂ１２）４－イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸、（ｂ１３）DL－メントール、（ｂ１４）ｐ－メンタン、（ｂ１５）３－イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ１６）２－イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ１７）ｏ－クミン酸、（ｂ１８）ｍ－クミン酸、（ｂ１９）クミン酸メチル、（ｂ２０）ジヒドロキシクミン酸、（ｂ２１）クミンアルデヒド、（ｂ２２）クメン、（ｂ２３）エチルクメン、（ｂ２４）メトキシクメン、（ｂ２５）クメンスルホン酸、（ｂ２６）イソプロペニルクメン、（ｂ２７）クメンカルボアミド、（ｂ２８）ニトロクメン、（ｂ２９）３－メチル－４－イソプロピルアニリン又は２－メチル－６－イソプロピルアニリンなどのメチルイソプロピルアニリン類、（ｂ３０）α－クミルアルコール、（ｂ３１）α－クミルメチルエーテル、（ｂ３２）ｐ－シメン－８－オール、（ｂ３３）１－フェニル－１，２－エタンジオン（別名フェニルエチレングリコール）、（ｂ３４）２，４－ジメチルベンジルアルコール、（ｂ３５）ジメチルベンジルカービノール（別名２－メチル－１－フェニル－２－プロパノール）、（ｂ３６）ｐ－α－ジメチルベンジルアルコール（別名１－（ｐ－トリル）エタノール）、（ｂ３７）イソプロピルベンジルスルホキシド、（ｂ３８）イソプロピルベンジルスルホン、（ｂ３９）シメン、（ｂ４０）ニトロシメン、（ｂ４１）２－メトキシ－ｐ－シメン、（ｂ４２）４－イソプロピルフェノール、（ｂ４３）メチルイソプロピルフェノール、（ｂ４４）イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、（ｂ４５）ジメチルイソプロピルベンゼン、（ｂ４６）その他エチレングリコール類、（ｂ４７）その他ベンジルアルコール類、（ｂ４８）その他ジイソプロピルアニリン類、（ｂ４９）４－イソプロピルベンジルクロリド、（ｂ５０）４－ブロモクメン、（ｂ５１）２－ブロモクメン、（ｂ５２）２－ヨードクメン、（ｂ５３）Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン、（ｂ５４）２－フェニル－２－プロパノール、（ｂ５５）チモール、（ｂ５６）イソプロピルシクロヘキサン、（ｂ５７）５－イソプロピル－ｍ－キシレン、（ｂ５８）２－メチル－５－イソプロピルアニリン、（ｂ５９）カルバクロール、（ｂ６０）３－イソプロピルフェノール、（ｂ６１）Ｄ-リモネン、（ｂ６２）ＤＬ-リモネン、（ｂ６３）Ｌ-リモネン、（ｂ６４）ペリルアルコール、（ｂ６５）ペリル酸、（ｂ６６）５－イソプロペニル－２－メチル－１－シクロヘキセン－３－オン（カルボン）、（ｂ６７）カルベオール、（ｂ６８）イソピペリテノン、（ｂ６９）ペリルアルデヒド、（ｂ７０）１－ビニル－４－イソプロペニルシクロヘキセン、（ｂ７１）５－イソプロペニルシクロヘキセン－１－アセトニトリル、（ｂ７２）１－イソプロペニルシクロヘキセン、（ｂ７３）ジヒドロペリル酸およびその誘導体が挙げられる。
その中でも、安価な化合物であり、かつ安全性に優れている化合物であるとの理由から、（ｂ１）４－イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ６１）Ｄ－リモネン、（ｂ６２）ＤＬ－リモネンおよび（ｂ６３）Ｌ－リモネンが特に好ましい。
（ｂ）薬害軽減作用を示す物質の立体配置は特に限定されず、Ｌ体、Ｄ体またはＤＬ体として存在する。
また、（ｂ６７）カルベオールは、イソプロペニル基とヒドロキシル基との関係において、シス（ｃｉｓ）体またはトランス（ｔｒａｎｓ）体として存在する。
＜（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との混合割合＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との混合割合を、上記除草活性を有する化合物の種類、上記除草剤組成物の適用時期、適用地域、自然条件、適用土壌、施用方法等に応じて比較的広い範囲内で適宜変えることができるが、一般的には、（ａ）除草剤：（ｂ）薬害軽減作用を示す物質＝１：０．０１～１０００（重量比）、好ましくは１：０．１～１００（重量比）の割合で使用することができる。
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との混合割合を、上記除草活性を有する化合物の種類、上記除草剤組成物の適用時期、適用地域、自然条件、適用土壌、施用方法等に応じて比較的広い範囲内で適宜変えることができるが、一般的には、（ａ）除草剤：（ｂ）薬害軽減作用を示す物質＝１：０．０１～１０００（重量比）、好ましくは１：０．１～１００（重量比）の割合で使用することができる。
＜除草剤組成物の形態＞
本発明における除草剤組成物は、公知の手法に従って、通常の製剤形態、例えば液剤、粒剤、フロアブル（水性懸濁）、固形剤（ジャンボ剤）、浮遊性粒剤、粉剤、エマルジョン、水和剤、乳剤、微粒剤、錠剤、懸濁剤、顆粒水和剤、その他所望の任意の剤型にすることができる。
本発明における除草剤組成物は、公知の手法に従って、通常の製剤形態、例えば液剤、粒剤、フロアブル（水性懸濁）、固形剤（ジャンボ剤）、浮遊性粒剤、粉剤、エマルジョン、水和剤、乳剤、微粒剤、錠剤、懸濁剤、顆粒水和剤、その他所望の任意の剤型にすることができる。
＜他の物質＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との他に、増量剤、界面活性剤、乳化剤、分散剤、泡沫形成剤、固着剤、添加剤、着色剤、液体希釈剤、固体希釈剤などの各種助剤類を混合することによって調製することもできる。
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との他に、増量剤、界面活性剤、乳化剤、分散剤、泡沫形成剤、固着剤、添加剤、着色剤、液体希釈剤、固体希釈剤などの各種助剤類を混合することによって調製することもできる。
増量剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。また、液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類等）、アルコール類（例えば、エタノール、ブタノール、グリコールまたはそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）などの有機溶媒、または水を挙げることができる。
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを混合する際に、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を低級アルコールで希釈した後に（ａ）除草剤と混合することが好ましい。これにより、本発明における除草剤組成物の薬害軽減作用を高めることができる。本明細書において、「低級アルコール」とは、炭素数が１～５のアルコールをいう。低級アルコールとしては、例えば、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
固体希釈剤としては、例えば、アンモニウム塩または粉砕天然鉱物（例えば、カオリナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ケイ藻土、ベントナイト、タルク、チョーク、クレー等）、焼成ヒル石、シリカ、ケイ酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、リン酸二ナトリウム、澱粉などを挙げることができる。
乳化剤・泡沫形成剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキエチレン脂肪アルコールエーテル類等）、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール等）、天然燐脂質類（例えば、セファリン類、レシチン類等）、合成燐脂質類などを挙げることができる。
添加剤としては、例えば、鉱物油、植物油類などを挙げることができる。
着色剤としては、例えば、無機顔料類（酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素などを挙げることができる。
本発明の除草剤組成物は、雑草を防除するために、そのままの状態、あるいはその製剤の形態で使用することができる。また、本発明の除草剤組成物は、使用時にタンク混合することも可能である。さらに、本発明の除草剤組成物は、他の公知の活性化合物、特に通常使用される活性化合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良剤、肥料等を配合することも可能である。
本発明の除草剤組成物は、そのままの状態、あるいはそれら製剤の形態で、または該製剤の形態からさらに希釈して調製した施用形態、例えば、散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤もしくは粒剤の形態で使用することができる。これらの形態の除草剤組成物は、通常の方法、例えば、液剤散布、噴霧、散粉、散粒等の方法で水田等に施用することができる。
本発明の除草剤組成物は、植物の発芽前または発芽後のいずれにも使用することができる。また、（ａ）除草剤の施用前または施用後に、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を施用することによっても薬害を軽減することができる。すなわち、本発明の目的である選択的薬害軽減効果を損なわない限り、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とは、完全に同時的な併用施用でなくても差し支えない。
本発明において、施用し得る上記除草剤組成物の量は、実質的な範囲で変えることができる。その施用量は、例えば、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との合計量として０．０１～１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１～５ｋｇ／ｈａの範囲内とすることができる。
＜除草剤組成物の製造方法＞
本発明における除草剤組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、本発明における除草剤および薬害軽減作用を示す物質を含めること以外は、従来公知の除草剤組成物の製造方法を用いることができる。
本発明における除草剤組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、本発明における除草剤および薬害軽減作用を示す物質を含めること以外は、従来公知の除草剤組成物の製造方法を用いることができる。
＜本発明の好ましい形態＞
本発明の除草剤組成物は、一般式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基を表し、上記Ｒ１は、ｐ位に存在していることが好ましい。
本発明の除草剤組成物は、一般式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基を表し、上記Ｒ１は、ｐ位に存在していることが好ましい。
また、本発明の除草剤組成物において、一般式（７）中、Ｒ１３は、炭素原子数１のアルキル基を表し、上記Ｒ１３は、ｐ位に存在していることが好ましい。
４－イソプロピルベンジルアルコールおよびリモネンは食品添加物としても使用されており、安価で安全性が高い化合物であるので、本発明の除草剤組成物を安価で、かつ安全性に優れたものとすることができる。
また、本発明の除草剤組成物は、上記（ａ）除草剤が、除草活性を有する化合物を含有し、上記除草活性を有する化合物が、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、メタゾスルフロン、プロピリスルフロン、ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン、プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド、チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート、ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック、プロフェキサジノン、セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、シハロホップブチル、グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス、グリホサート、スルホサート、ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、２，４－Ｄ，ＭＣＰＡ、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ、ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン、パラコート、ジクワット、ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド、オキサジクロメホン、イプフェンカルバゾン、フェノキサスルホン、ＳＷ－０６５、ペラルゴン酸、クロマゾン、およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
これにより、本発明の除草剤組成物は、主要な作物の除草を行うことが可能となる。
また、本発明の除草剤組成物は、さらに低級アルコールを含んでいることが好ましい。
これにより、本発明の除草剤組成物は、薬害軽減作用を高めることができる。
以下、実施例によって、本発明における除草剤組成物の優れた効果をさらに詳細に説明する。なお、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
〔実施例１〕
（試験化合物）
薬害軽減作用を示す物質（以下、「薬害軽減剤」ともいう）ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
（試験化合物）
薬害軽減作用を示す物質（以下、「薬害軽減剤」ともいう）ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
（試験方法）
１．９～２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ２：イソプロピルベンジルアミン、
（試験方法）
１．９～２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２０日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ２：ベンスルフロンメチル
除草活性化合物ａ３：フェントラザミド
除草活性化合物ａ４：プレチラクロール
除草活性化合物ａ５：メフェナセット
（試験方法）
１．９～２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１８日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ６：ペノキススラム
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１９日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ７：ピラゾスルフロンエチル
除草活性化合物ａ８：イマゾスルフロン
除草活性化合物ａ９：ハロスルフロンメチル
除草活性化合物ａ１０：カフェンストロール
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ４：２－イソプロピルアニリン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ1：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ７：ピラゾスルフロンエチル
除草活性化合物ａ９：ハロスルフロンメチル
除草活性化合物ａ１１：ピラクロニル
除草活性化合物ａ１２：ペントキサゾン
（試験方法）
２．０～２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．６～１．８葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトン又はエタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１７日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ７：３－４－（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド
薬害軽減剤ｂ１１：２，４，６－トリイソプロピル安息香酸
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１４日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１２：４－イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２：イソプロピルベンジルアミン
薬害軽減剤ｂ３：ｐ-クミン酸
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
タイヌビエ種子を磁性ポットに播種深度１ｃｍ深で播種し、２．３～２．６葉期に生育した時点で１ポット当り５本に間引いた後、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２１日後に、タイヌビエ地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトン、エタノール又はエチレングリコールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２９日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２１：クミンアルデヒド
（試験方法）
２．０～２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エチレングリコールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２１日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ２：ベンスルフロンメチル
（試験方法）
コナギ種子を磁性ポットに充填した土壌の表層に播種し、１．８～２．１葉期に生育した時点で１ポット当り５本に間引いた後、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２７日後に、コナギ地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２１：クミンアルデヒド
除草活性化合物ａ１３：テフリルトリオン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）２本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度１ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して５４日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は３連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１４：ピラクロニル
（試験方法）
２．０～２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ２２：クメン
（試験方法）
１．９～２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２０日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ３４：２，４－ジメチルベンジルアルコール
（別名）１－（ｐ－トリル）エタノール
（試験方法）
２．０～２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ３９：シメン
（試験方法）
１．８～１．９葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１２日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ４９：４－イソプロピルベンジルクロリド
（試験方法）
２．０～２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４－イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１３：テフリルトリオン
（試験方法）
コナギ、アゼナ、ヒメミソハギの種子をプラスチック性ポットに充填した土壌の表層に播種し、コナギ１．０～２．２葉期、アゼナ本葉１～２対、ヒメミソハギ子葉～本葉抽出期に生育した時点で、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２５日後に、殺草程度（0＝効果無、1＝小、2＝中、3＝大、4＝極大、5＝完全枯死）を評価した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減作用を示す物質ｂ６１：Ｄ－リモネン
（試験方法）
１．９～２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを、単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１８日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ６１：Ｄ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６２：ＤＬ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６３：Ｌ－リモネン
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを、単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ６１：Ｄ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６２：ＤＬ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６３：Ｌ－リモネン
除草活性化合物ａ７：ピラゾスルフロンエチル
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）２本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを、単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２５日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は３連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ６１：Ｄ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６２：ＤＬ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６３：Ｌ－リモネン
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
タイヌビエの種子をプラスチック性ポットに充填した土壌の表層に播種し、タイヌビエが２．５期に生育した時点で、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを、単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２６日後に、タイヌビエの地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ６１：Ｄ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６２：ＤＬ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６３：Ｌ－リモネン
除草活性化合物ａ７：ピラゾスルフロンエチル
（試験方法）
水田土壌をプラスチック性ポットに充填し、自然発生した雑草が、ヒメミソハギ子葉期、タマガヤツリ１葉期、アゼナ子葉期に生育した時点で、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを、単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２８日後に、殺草程度（0＝効果無、1＝効果小、2＝効果中、3＝効果大、4＝効果極大、4.5＝痕跡程度の残草、5＝完全枯死）を評価した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ６１：Ｄ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６２：ＤＬ－リモネン
薬害軽減剤ｂ６３：Ｌ－リモネン
除草活性化合物ａ１３：テフリルトリオン
（試験方法）
コナギ、ヒメミソハギの種子をプラスチック性ポットに充填した土壌の表層に播種し、コナギ１葉期、ヒメミソハギ発生始期に生育した時点で、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを、単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して日後に、殺草程度（0＝効果無、1＝効果小、2＝効果中、3＝効果大、4＝効果極大、5＝完全枯死）を評価した。試験は２連制で行った。
（試験結果）
すなわち、上述した具体的な実施形態および実施例は、あくまでも、本発明の技術内容を明らかにするものであって、そのような具体例にのみ限定して狭義に解釈されるべきものではなく、本発明の精神と次に記載する請求の範囲内において、いろいろと変更して実施することができるものである。
本発明の除草剤組成物は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができるため、作物の栽培における雑草の防除等、広く農業に利用することが可能である。
Claims (5)
- 除草剤と薬害軽減作用を示す物質とを含み、
上記薬害軽減作用を示す物質が、
一般式（１）
で表される化合物；
一般式（２）
で表される化合物；
一般式（３）
で表される化合物；
一般式（４）
で表される化合物；
一般式（５）
で表される化合物；
一般式（６）
で表される化合物；
一般式（７）
で表される化合物；
一般式（８）
で表される化合物；
一般式（９）
で表される化合物；
一般式（１０）
で表される化合物；
一般式（１１）
で表される化合物；
イソプロピルベンジルアミン；
クメンヒドロペルオキシド；
２，４，６－トリメチルベンジルアルコール；
α－クミルアルコール；
α－クミルメチルエーテル；
ｐ－シメン－８－オール；
１－フェニル－１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；
２，４－ジメチルベンジルアルコール；
ジメチルベンジルカービノール（２－メチル－１－フェニル－２－プロパノール）；
ｐ－α－ジメチルベンジルアルコール（１－（ｐ－トリル）エタノール）；
イソプロピルベンジルスルホキシド；
イソプロピルベンジルスルホン；
エチレングリコール；
ベンジルアルコール；
ジイソプロピルアニリン；
Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン；
２－フェニル－２－プロパノール；
クミルアミン；
４－イソプロピルアニソール；
α－フェランドレン；および
その誘導体
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴する除草剤組成物。 - 一般式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基を表し、
上記Ｒ１は、ｐ位に存在していることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。 - 一般式（７）中、Ｒ１３は、炭素原子数１のアルキル基を表し、
上記Ｒ１３は、ｐ位に存在していることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。 - 上記除草剤が、除草活性を有する化合物を含有し、
上記除草活性を有する化合物が、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、メタゾスルフロン、プロピリスルフロン、ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン、プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド、チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート、ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック、プロフェキサジノン、セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、シハロホップブチル、グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス、グリホサート、スルホサート、ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、２，４－Ｄ，ＭＣＰＡ、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ、ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン、パラコート、ジクワット、ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド、オキサジクロメホン、イプフェンカルバゾン、フェノキサスルホン、ＳＷ－０６５、ペラルゴン酸、クロマゾン、およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１～３のいずれか１項に記載の除草剤組成物。 - さらに、低級アルコールを含んでいることを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2010/052414 WO2011101966A1 (ja) | 2010-02-18 | 2010-02-18 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2010/052414 WO2011101966A1 (ja) | 2010-02-18 | 2010-02-18 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2011101966A1 true WO2011101966A1 (ja) | 2011-08-25 |
Family
ID=44482587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2010/052414 WO2011101966A1 (ja) | 2010-02-18 | 2010-02-18 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| WO (1) | WO2011101966A1 (ja) |
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2010
- 2010-02-18 WO PCT/JP2010/052414 patent/WO2011101966A1/ja active Application Filing
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