ES2341891T3 - Composicion herbicida. - Google Patents
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Abstract
Una composición herbicida en forma de concentrado emulsionable que comprende, además de los emulsionantes y los disolventes no hidrosolubles, a)éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico y b)un alcohol que se selecciona de alcohol bencílico, alcohol tetrahidrofurfurilo y 2-metil-2,4-pentanodiol.
Description
Composición herbicida.
La presente invención se refiere a una
composición herbicida en forma de concentrado emulsionable que
comprende el éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico
como compuesto herbicida activo y el uso de esta composición para
controlar la maleza en los cultivos de plantas útiles.
El éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico
muestra actividad herbicida contra la maleza del cereal, en especial
contra las hierbas del trigo, cebada y centeno. El compuesto
también se conoce bajo el nombre de pinoxaden y se describe, por
ejemplo, en la publicación EP-A-1
062 217.
Las publicaciones WO00/47585 y WO01/17351 se
refieren a las
3-hidroxi-4-aril-5-oxopirazolinas
herbicidas activas y describen las formulaciones de EC que las
contienen. Estas formulaciones comprenden el aceite de ricino
polietoxilado y el éter poliglicólico de octilfenol. La publicación
WO97/34485 se refiere a mezclas del isoxaflutol con
S-metolaclor o S-dimetenamida y
describe el uso de alcoholes en formulaciones de estas mezclas.
Los concentrados emulsionables (EC) del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico se
conocen a través del Ejemplo F1. de la publicación
EP-A-1 062 217. Sin embargo, se ha
observado que estos EC no poseen una estabilidad adecuada y que con
el paso del tiempo el herbicida se descompone o se modifica, por
ejemplo, por reacciones de hidrólisis o transesterificación.
El objeto de la presente invención es por lo
tanto proporcionar concentrados emulsionables del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico
que se distingan por una estabilidad mejorada durante su
almacenamiento.
De manera sorprendente, se ha descubierto que el
problema se puede solucionar añadiendo un alcohol que se selecciona
de alcohol bencílico, alcohol tetrahidrofurfurilo y
2-metil-2,4-pentanodiol
como disolvente a los EC que se conocen a través del Ejemplo F1. de
la publicación EP-A-1 062 217 o
sustituyendo la cetona que se puede presentar en estos con un
alcohol que se selecciona de alcohol bencílico, alcohol
tetrahidrofurfurilo y
2-metil-2,4-pentanodiol.
Con relación a esto, la presente invención se
refiere a una composición herbicida en forma de un concentrado
emulsionable que comprende, además de los emulsionantes y los
disolventes no hidrosolubles,
- a)
- éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico y
- b)
- un alcohol que se selecciona de alcohol bencílico, alcohol tetrahidrofurfurilo y 2-metil-2,4-pentanodiol.
La presencia del alcohol en la composición según
la invención da lugar de manera sorprendente a una estabilización
marcada del EC. En contra de lo que se esperaría, no se observan
reacciones de transesterificación del herbicida.
Los alcoholes son alcohol tetrahidrofurfurilo,
alcohol bencílico y
2-metil-2,4-pentanodiol.
Preferiblemente, hay presente desde un 1 hasta
un 97% en peso de alcohol en los concentrados emulsionables según
la invención. Se prefiere particularmente un contenido comprendido
entre un 5 y un 50% en peso, en especial entre un 10 y un 30% en
peso.
Estos alcoholes se pueden mezclar también el uno
con el otro o se pueden usar en una mezcla con disolventes no
hidrosolubles comunes. Algunos ejemplos de estos disolventes son los
hidrocarburos aromáticos, como tolueno, xileno y cumeno, mezclas de
hidrocarburos aromáticos con un punto de ebullición de 160 a 180ºC
(Solvesso 100) o de 180 a 210ºC (Solvesso 150) o de 230 a 290ºC
(Solvesso 200), hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos (Exxsol
D80, Exxsol D100, Exxsol D120, Isopar H e Isopar V), acetatos
alcohólicos grasos (Exxate 700, Exxate 1000), acetato de
isobornilo, acetato de bencilo, ésteres de alquilo inferiores de
ácidos dicarboxílicos como el ácido maleico, fumárico, succínico,
glutárico y adípico (Disolvente DBE), ésteres del ácido benzoico,
como benzoato de bencilo, benzoato de metilo y dibenzoato de
dipropilenglicol, al igual que ésteres de alquilo inferiores de
ácidos grasos superiores como los ésteres de metilo de los ácidos
grasos de C_{8}-C_{10} y los ésteres de metilo
de los ácidos grasos C_{16}-C_{18}, y cetonas
como ciclohexanona, acetofenona y
metil-n-pentilcetona.
Preferiblemente, hay presente desde un 0 hasta
un 95% en peso de disolvente no hidrosoluble en los concentrados
emulsionables según la invención. Se prefiere particularmente un
contenido comprendido entre un 10 y un 70% en peso, en especial
entre un 30 y un 60% en peso.
Se pueden usar los emulsionantes que se usan
normalmente con los EC con las composiciones según la invención.
Algunos ejemplos que se pueden mencionar son los etoxilatos de
aceite de ricino, etoxilatos de alcohol, etoxilatos de
tristirilfenol, mezclas de estos y también mezclas con compuestos
surfactantes aniónicos activos como la sal cálcica del ácido
dodecilbencenosulfónico o la sal sódica del ácido
dioctilsulfosuccínico.
Preferiblemente, hay presente desde un 0.5 hasta
un 50% en peso de emulsionante en los concentrados emulsionables
según la invención. Se prefiere particularmente un contenido
comprendido entre un 2 y un 30% en peso, en especial entre un 2 y
un 10% en peso.
Las composiciones según la invención pueden
comprender, además del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico,
uno o más herbicidas compatibles con este. "Compatible" en este
contexto quiere decir que la combinación de herbicidas es
químicamente estable y que no muestra ni antagonismo ni una
fototoxicidad aumentada respecto a las plantas útiles. Dichos
herbicidas se seleccionan preferiblemente de los grupos de
sulfonilureas, por ejemplo, triasulfurón, tribenurón, metsulfurón,
tifensulfurón, flupirsulfurón, clorosulfurón, prosulfurón,
amidosulfurón, mesosulfurón, sulfosulfurón y tritosulfurón,
ariloxifenoxipropionatos y heteroariloxifenoxipropionatos como
clodinafop-propargil,
fenoxaprop-P-etil,
diclofop-metil y cihalofop-butil,
triazolopirimidinas como florasulam, metosulam y flumetsulam, ácidos
arilcarboxílicos, preferiblemente dicamba y clopiralid, también
ácidos ariloxicarboxílicos, preferiblemente ésteres de
2,4-D, 2,4-DP, mecoprop,
mecoprop-P, MCPA, MCPB,
dicloroprop-P y fluroxipir, oximas de
ciclohexanodiona como tralkoxidim, tiocarbamatos como trialato y
prosulfocarb, hidroxibenzonitrilos como bromoxinil, octanoato de
bromoxinil, ioxinil y octanoato de ioxinil, dinitroanilinas como
pendimetalin y trifluralin, y también piridincarboxamidas como
diflufenican.
Preferiblemente, hay presente desde un 1 hasta
un 50% en peso de herbicida (éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico
(solo o en combinación con uno o más herbicidas adicionales)) en los
concentrados emulsionables según la invención. Se prefiere
particularmente un contenido comprendido entre un 3 y un 30% en
peso, en especial entre un 5 y un 15% en peso.
Las composiciones según la invención permiten el
uso simultáneo de antídotos, preferiblemente
cloquintocet-mexil, mefenpir-dietil
o isoxadifen-etil y sus derivados, como los ácidos o
sales correspondientes. Estos antídotos se describen, por ejemplo,
en las publicaciones The Pesticide Manual, 12.^{a} edición BCPC y
en DE-A43 31 448.
También se pueden añadir adyuvantes a las
composiciones según la invención, que puede dar lugar a una
actividad aumentada. Dichos adyuvantes pueden ser, por ejemplo,
surfactantes no iónicos, mezclas de surfactantes no iónicos,
mezclas de surfactantes aniónicos con surfactantes no iónicos,
surfactantes de organosilicona, derivados de aceites minerales con
y sin surfactantes, derivados de aceites vegetales con y sin
surfactante añadido, aceites de pescado y otros aceites de origen
animal y sus derivados alquilados con y sin surfactantes, ácidos
grasos poli o monoinsaturados y saturados superiores naturales,
preferiblemente que tengan entre 8 y 28 átomos de carbono, y sus
derivados alquilésteres, ácidos orgánicos que tengan un sistema de
anillos aromático y uno o más radicales de ácido carboxílico, al
igual que sus derivados alquilados. Las mezclas de adyuvantes
individuales unos con otros y en combinación con disolventes
orgánicos puede dar lugar a una potenciación adicional de la
acción. Los adyuvantes adecuados para la presente invención se
describen en la publicación EP-A-1
062 217.
La preparación de EC según la invención se lleva
a cabo en su mayor medida según el método común conocido de
disolver el herbicida en alcohol y opcionalmente en el disolvente no
hidrosoluble y después añadir un emulsionante típico. La mezcla que
se obtiene de esta manera se agita hasta que se forma una solución
transparente.
Mientras que los productos comerciales se
formularán preferiblemente como concentrados, el consumidor empleará
normalmente las formulaciones diluidas en agua.
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Ejemplo
1
Se prepara un concentrado emulsionable del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico
disolviendo 10.5 g de este herbicida y 2.7 g del antídoto
cloquintocet-mexil en una mezcla de 1 g de
Soprophor TS/10 (tristirilfenol etoxilado con 10 mol de óxido de
etileno), 1 g de Atlas G-5000 (butanol EO/PO
copolímero en bloque), 1 g de Rhodacal 60/BE (sal cálcica del ácido
dodecilbencenosulfónico) y 86.7 g de Solvesso 200 ND (hidrocarburos
aromáticos). Esto concuerda considerablemente con las EC según los
Ejemplos F1. a) y b) de la publicación
EP-A-1 062 217.
Se prepara un concentrado emulsionable de la
misma manera que el EC 1 pero en vez de usar 86.7 g de Solvesso 200
ND se usan solamente 56.7 g y se añaden 30.0 g de ciclohexanona.
Esto concuerda considerablemente con las EC según los Ejemplos F1.
c) y d) de la publicación EP-A-1 062
217.
Se prepara un concentrado emulsionable de la
misma manera que el EC 1 pero en vez de usar 86.7 g de Solvesso 200
ND se usan solamente 56.7 g y se añaden 30.0 g de alcohol
tetrahidrofurfurilo. Esto concuerda con una EC según la presente
invención.
Los concentrados se conservan durante 2 semanas
a una temperatura de 70ºC. Los resultados que se obtienen después
se muestran el la Tabla 1 a continuación.
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La Tabla muestra que cuando se usa alcohol
tetrahidrofurfurilo (EC 3) es posible obtener una formulación
considerablemente más estable que cuando se usan ciclohexanona (EC
2) y Solvesso 200D (EC 1) solos.
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Ejemplo
2
Se prepara un concentrado emulsionable que
contiene 107 g de éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico y
26 g de cloquintocet-mexil disolviendo estos
compuestos en una mezcla de 10 g de Soprophor TS/10 (tristirilfenol
etoxilado con 10 mol de óxido de etileno), 10 g de Atlas
G-5000 (butanol EO/PO copolímero en bloque), 10 g
de Rhodacal 60/BE (sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico),
524 g de Solvesso 200 ND (hidrocarburos aromáticos) y 300 g de
2-metil-2,4-pentanodiol
y agitando hasta que se forma una solución transparente. El
concentrado que se prepara de esta manera se conserva durante 4
semanas a una temperatura de 50ºC, tras lo cual solo se observa una
pérdida del 2% del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido
2,2-dimetil-propiónico.
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Ejemplo
3
(Ejemplo comparativo, no es parte
de la
invención)
Se prepara un concentrado emulsionable de la
misma manera que en el Ejemplo 2 solo que se usan 300 g de
diacetona-alcohol en lugar de
2-metil-2,4-pentanodiol.
El concentrado que se prepara de esta manera se conserva durante 4
semanas a una temperatura de 50ºC, tras lo cual solo se observa una
pérdida del 2% del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido
2,2-dimetil-propiónico.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se prepara un concentrado emulsionable que
contiene 129 g de éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico y
31 g de cloquintocet-mexil disolviendo estos
compuestos en una mezcla de 10 g de Soprophor TS/10 (tristirilfenol
etoxilado con 10 mol de óxido de etileno), 50 g de Atlas MBA 1307
(alcoxilato de alcohol graso monoramificado), 1320 g de Solvesso 200
ND (hidrocarburos aromáticos) y 500 g de alcohol
tetrahidrofurfurilo y agitando hasta que se forma una solución
transparente. El concentrado que se prepara de esta manera se
conserva durante 4 semanas a una temperatura de 50ºC, tras lo cual
solo se observa una pérdida del 2% del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido
2,2-dimetil-propiónico.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
Se prepara un concentrado emulsionable que
contiene 54 g de éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico y
13 g de cloquintocet-mexil disolviendo estos
compuestos en una mezcla de 10 g de Soprophor TS/10 (tristirilfenol
etoxilado con 10 mol de óxido de etileno), 10 g de Atlas
G-5000 (butanol EO/PO copolímero en bloque), 10 g
de Rhodacal 60/BE (sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico),
158 g de Solvesso 200 ND (hidrocarburos aromáticos), 450 g de
metiléster de aceite de colza y 250 g de alcohol
tetrahidrofurfurilo y agitando hasta que se forma una solución
transparente. El concentrado que se prepara de esta manera se
conserva durante 4 semanas a una temperatura de 50ºC, tras lo cual
solo se observa una pérdida del 3% del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido
2,2-dimetil-propiónico.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
6
Se prepara un concentrado emulsionable que
contiene 60 g de éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico y
15 g de cloquintocet-mexil disolviendo estos
compuestos en una mezcla de 20 g de NANSA EVM63/B
(dodecilbencenosulfonato cálcico), 50 g de SERVIROX OEG 59 E (aceite
de ricino etoxilado), 675 g de Solvesso 200 ND (hidrocarburos
aromáticos) y 200 g de alcohol bencílico y agitando hasta que se
forma una solución transparente. El concentrado que se prepara de
esta manera se conserva durante 4 semanas a una temperatura de
50ºC, tras lo cual solo se observa una pérdida del 3% del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido
2,2-dimetil-propiónico.
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El éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido 2,2-dimetil-propiónico se
aplica normalmente a la planta o a su emplazamiento a tasas de
esparcimiento de 5 a 200 g/ha, especialmente de 10 a 80 g/ha, de
manera más especial de 30 a 60 g/ha.
Las tasas de esparcimiento del antídoto están
comprendidas normalmente entre 2 y 100 g/ha, preferiblemente entre
2 y 50 g/ha, especialmente entre 7.5 y 15 g/ha.
La concentración que se requiere para lograr el
efecto deseado se puede determinar por experimento. Esta depende de
la naturaleza de la acción, la fase de desarrollo de la planta
cultivada y de la maleza y de la aplicación (el lugar, tiempo,
método) y puede variar dentro de los límites extensos en función de
estos parámetros.
La tasa de esparcimiento del antídoto respecto
al herbicida depende en gran medida del modo de aplicación. Cuando
se trata un campo empleando una mezcla en tanque que combina el
antídoto y el herbicida, o bien aplicando el antídoto y el
herbicida por separado, la proporción de herbicida a antídoto está
comprendida normalmente entre 1:1 y 10:1, y es preferiblemente de
4:1.
El siguiente Ejemplo muestra la actividad
herbicida de los concentrados emulsionables según la invención:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
B1
Se hacen crecer malas hierbas monocotiledóneas y
dicotiledóneas en condiciones de invernadero en tierra estándar en
macetas de plástico. Los concentrados emulsionables se aplican
cuando las plantas de prueba tienen entre 3 y 6 hojas. Con este
fin, se disuelve el susodicho EC 3 en 400 litros de agua/ha. Las
pruebas se evalúan tras 20 días (en % de acción, 100% = la planta
ha muerto, 0% = acción fitotóxica inexistente); plantas de prueba:
Alopecurus myrosuroides, Lolium rigidum, Avena fatua, Setaria
viridis. Los resultados se muestran en la Tabla 2 a
continuación:
Claims (9)
1. Una composición herbicida en forma de
concentrado emulsionable que comprende, además de los emulsionantes
y los disolventes no hidrosolubles,
- a)
- éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico y
- b)
- un alcohol que se selecciona de alcohol bencílico, alcohol tetrahidrofurfurilo y 2-metil-2,4-pentanodiol.
2. Una composición según la reivindicación 1,
que comprende entre un 1 y un 50% en peso del éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido
2,2-dimetil-propiónico.
3. Una composición según la reivindicación 1,
que comprende un 1 y un 97% en peso de alcohol bencílico, alcohol
tetrahidrofurfurilo o
2-metil-2,4-pentanodiol.
4. Una composición según la reivindicación 1,
que comprende, como herbicida adicional, un herbicida adicional
compatible con el éster
8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico
del ácido
2,2-dimetil-propiónico.
5. Una composición según la reivindicación 4,
que comprende, como herbicida adicional, fonilureas,
ariloxifenoxipropionatos, triazolopirimidinas, ácidos
arilcarboxílicos, ácidos ariloxicarboxílicos, ácidos
heteroariloxicarboxílicos, oximas de ciclohexanodiona,
tiocarbamatos, hidroxibenzonitrilos, dinitroanilinas y
piridincarboxamidas.
6. Una composición según la reivindicación 1,
que comprende un antídoto.
7. Una composición según la reivindicación 6,
que comprende cloquintocet-mexil,
mefenpir-dietil o
isoxadifen-etil.
8. Una composición según la reivindicación 1,
que comprende un adyuvante.
9. Un método para controlar el crecimiento de
plantas indeseadas, que comprende aplicar una cantidad efectiva de
herbicida de una composición según la reivindicación 1 a las plantas
o a su emplazamiento.
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