CN101453894B - 除草组合物 - Google Patents

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Abstract

一种乳油形式的除草组合物，其除了乳化剂和不溶于水的溶剂以外还包含2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9 H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂

Description

除草组合物
本发明涉及一种乳油形式的除草组合物，其包含2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00011
-7-基酯作为除草活性化合物，并且还涉及上述组合物在控制有用植物作物中的杂草上的应用。
2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00012
-7-基酯对禾谷类作物中的杂草，尤其是对小麦、大麦和黑麦作物中的禾草显示具有除草作用。该化合物还被称作唑啉草酯(pinoxaden)，并且描述在例如EP-A-1062217中。
2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂-7-基酯的乳油(ECs)已知于EP-A-1062217中的实施例F1。然而，发现那些ECs不具备足够的稳定性，经过一段时间后除草剂就会例如通过水解或酯交换反应分解和改性。
目前本发明的问题是提供一种特点在于具有改善的储藏稳定性的2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00014
-7-基酯乳油。
意外地发现，上述问题可以通过向由EP-A-1062217实施例F1已知的ECs中加入醇作为溶剂或者通过将所述ECs中存在的酮替换为醇而得到解决。
因此本发明涉及一种乳油形式的除草组合物，其除了乳化剂和不溶于水的溶剂以外还包含，
a)2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00015
-7-基酯和
b)醇
在根据本发明的组合物中，醇的存在意外地导致对EC产生了显著的稳定作用。预想不到的是，并没有在除草剂中观察到酯交换反应。
可以被考虑的醇优选是C1-C12链烷醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、己醇、辛醇和十二烷醇。所述醇可以是直链或支链的，例如2-乙基己醇和异十三烷醇，可以是以二醇或三醇的形式存在的，例如乙二醇、丙二醇、二丙二醇醚和2-甲基-2，4-戊二醇，可以是以二醇单醚的形式存在的，例如乙二醇丁基醚和二甘醇丁基醚，并且它们还可以是被取代的，例如糠基和四氢糠基醇、苯甲醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮，所述醇还可以是以酯的形式存在的，例如乳酸烷基酯如乳酸乙酯和乳酸丁酯。环状醇，优选环戊醇和环己醇，同样也可以根据本发明来使用。
可以提到的优选的醇是2-乙基己醇、正-辛醇、苯甲醇、四氢糠醇、2-甲基-2，4-戊二醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮和环己醇以及乳酸乙酯和乳酸丁酯。
特别优选的是四氢糠醇、苯甲醇和2-甲基-2，4-戊二醇。
优选地，根据本发明的乳油中存在1到97％重量的醇。特别优选的含量为5到50％重量，尤其是10到30％重量。
这些醇也可以彼此混合或与常规的不溶于水的溶剂混合使用。这样的不溶于水的溶剂的例子是芳香烃，例如甲苯、二甲苯、异丙基苯，沸点为160到180℃(Solvesso 100)或180到210℃(Solvesso150)或230到290℃(Solvesso 200)的芳香族烃类的混合物，脂肪族或环酯族烃类(Exxsol D80、Exxsol D100、Exxsol D120、IsoparH和Isopar V)，脂肪醇乙酸酯(Exxate 700，Exxate 1000)，乙酸异冰片酯，乙酸苄酯，二羧酸例如马来酸、富马酸、琥珀酸、戊二酸和己二酸的低级烷基酯(Solvent DBE)，苯甲酸酯例如苯甲酸苄酯、苯甲酸甲酯和二苯甲酸二丙二醇酯，以及高级脂肪酸的低级烷基酯例如C8-C10脂肪酸甲酯和C16-C18脂肪酸甲酯，和酮例如环己酮、苯乙酮、甲基-正-戊基酮。
优选地，根据本发明的乳油中存在0到95％重量的不溶于水的溶剂。特别优选的含量为10到70％重量，尤其是30到60％重量。
对于根据本发明的组合物来说，可以使用常规的与ECs有关的乳化剂。可以提到的所述乳化剂的实例是蓖麻油乙氧基化物、醇乙氧基化物、三苯乙烯基酚乙氧基化物、它们的混合物以及它们与阴离子表面活性化合物的混合物，所述阴离子表面活性化合物是例如十二烷基苯磺酸钙或磺基琥珀酸二辛酯的钠盐。
优选地，在根据本发明的乳油中存在0.5到50％重量的乳化剂。特别优选的含量为2到30％重量，尤其是2到10％重量。
根据本发明的组合物除2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00031
-7-基酯以外还可以含有一种或多种其它的与其相容的除草剂。在本文中“相容的”的意思是指所述除草剂组合物是化学稳定的并且既不会显示具有拮抗作用也不会增加对有用植物的植物毒性。这样的除草剂优选选自磺酰脲类，例如醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron)、甲磺隆(metsulfuron)、噻磺隆(thifensulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)，芳氧基苯氧基丙酸酯类和杂芳氧基苯氧基丙酸酯类，例如炔草酯(clodinafop-propargyl)、精恶唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、禾草灵(diclofop-methyl)和氰氟草酯(cyhalofop-butyl)，三唑嘧啶类，例如双氟磺草胺(florasulam)、磺草唑胺(metosulam)和唑嘧磺草胺(flumetsulam)，芳基羧酸类，优选麦草畏(dicamba)和二氯吡啶酸(clopyralid)，还可以是芳氧基羧酸类，优选2，4-D的酯、2，4-DP、2甲4氯丙酸(mecoprop)、高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、MCPA、MCPB、精2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)和氟草烟(fluroxypyr)，环己二酮肟类，例如三甲苯草酮(tralkoxydim)，硫代氨基甲酸酯类，例如野麦畏(triallate)和苄草丹(prosulfocarb)，羟基苯甲腈类，例如溴苯腈(bromoxynil)、辛酰溴苯腈(bromoxynil octanoate)、碘苯腈(ioxynil)和辛酰碘苯腈(ioxynil octanoate)，二硝基苯胺类，例如二甲戊乐灵(pendimethalin)和氟乐灵(trifluralin)，并且还可以是吡啶羧酰胺类，例如吡氟草胺(diflufenican)。
优选地，在根据本发明的乳油中存在(单独地或在与一种或多种其它除草剂的混合)1到50％重量的除草剂(2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂-7-基酯。特别优选的含量为3到30％重量，尤其是5到15％重量。
根据本发明的组合物允许同时使用安全剂，优选使用解毒喹(cloquintocet-mexyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)或双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)以及它们的衍生物，例如相应的酸和盐。这样的安全剂描述在例如，The Pesticide Manual，第12版，BCPC和DE-A-4331448中。
还可以向根据本发明的组合物中加入导致其活性增加的助剂。这样的助剂可以是，例如：非离子表面活性剂，非离子表面活性剂的混合物，阴离子表面活性剂与非离子表面活性剂的混合物，有机硅表面活性剂，含或不含表面活性剂的矿物油衍生物，含或不含附加的表面活性剂的植物油衍生物，鱼油和其它的动物性质的油以及它们的含或不含表面活性剂的烷基衍生物，天然存在的高级饱和的脂肪酸和单-或多-不饱和脂肪酸以及所述脂肪酸的烷基酯，其中所述脂肪酸优选具有8到28个碳原子，含有芳环体系和一或多种羧酸基团的有机酸以及它们的烷基衍生物。单一助剂彼此的混合物以及单一助剂与有机溶剂结合的混合物能够产生进一步增强的作用。适于本发明的助剂描述在EP-A-1062217中。
根据本发明的ECs的制备基本上是按照已知的常规方法进行的，即，将除草剂溶解在醇和任选的不溶于水的溶剂中，然后加入常规的乳化剂。搅拌如上获得的混合物直至形成澄清溶液。
尽管商业产品优选被配制为浓缩物的形式，但是最终用户通常使用的是用水稀释后的制剂。
实施例
实施例1：
EC1：
如下地制备2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00051
-7-基酯的乳油：将10.5g除草剂和2.7g安全剂解喹溶解在1g SoprophorTS/10(用10mol环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基酚)、1g AtlasG-5000(丁醇EO/PO嵌段共聚物)、1g Rhodacal 60/BE(十二烷基苯磺酸钙盐)和86.7g Solvesso 200ND(芳香烃)。其基本上对应于根据EP-A-1062217实施例F1.的a)和b)的ECs。
EC2：
以与EC1中相同的方式制备乳油，只不过仅使用56.7g和另外30.0g的环己酮来代替86.7g的Solvesso 200ND。其基本上对应于根据EP-A-1062217实施例F1.的c)和d)的ECs。
EC3：
以与EC1中相同的方式制备乳油，只不过仅使用56.7g和另外30.0g的四氢糠醇来代替86.7g的Solvesso 200ND。其对应于根据本发明的EC。
将浓缩物在70℃下储存2周。此后所获得的结果显示于下表1中。
表1
EC1、EC2和EC3之间就所含的2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00061
-7-基酯的稳定性进行比较
  EC1   EC2   EC3
  [g]   [g]   [g]
  唑啉草酯   10.5   10.5   10.5
  解毒喹   2.7   2.7   2.7
  ATLAS G-5000   1.0   1.0   1.0
  SOPROPHOR TS/10   1.0   1.0   1.0
  RHODACAL 60/B-E   1.0   1.0   1.0
  四氢糠醇   30.0
  环己酮   30.0
  Solvesso 200ND   86.7   56.7   56.7
  总计   102.9   102.9   102.9
  测试持续时间：70℃2周
  唑啉草酯的损失％重量   25   39   13
该表显示使用四氢糠醇(EC3)可以获得比仅使用环己酮(EC2)和Solvesso 200D(EC1)明显地更加稳定的制剂。
实施例2：
如下地制备含有107g 2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00062
-7-基酯和26g解毒喹的乳油：将上述化合物溶解在10gSoprophor TS/10(用10mol环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基酚)、10g Atlas G-5000(丁醇EO/PO嵌段共聚物)、10g Rhodacal 60/BE(十二烷基苯磺酸钙盐)、524g Solvesso 200ND(芳香烃)和300g2-甲基-2，4-戊二醇的混合物中并搅拌直至获得澄清溶液。将如上制备的浓缩物在50℃下储存4周，此后仅观察到2％的2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00071
-7-基酯损失。
实施例3：
如实施例2中的那样制备乳油，只不过用300g双丙酮醇代替2-甲基-2，4-戊二醇。将如此获得的浓缩物在50℃下储存4周，此后仅观察到2％的2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00072
-7-基酯损失。
实施例4：
如下地制备含有129g 2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00073
-7-基酯和31g解毒喹的乳油：将上述化合物溶解在10gSoprophor TS/10(用10mol环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基酚)、50g Atlas MBA 1307(单支链的脂肪醇的烷氧基化物)、1320gSolvesso 200ND(芳香烃)和500g四氢糠醇的混合物中并搅拌直至获得澄清溶液。将如上制备的浓缩物在50℃下储存4周，此后仅观察到2％的2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00074
-7-基酯损失。
实施例5：
如下地制备含有54g 2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00075
-7-基酯和13g解毒喹的乳油：将上述化合物溶解在10gSoprophor TS/10(用10mol环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基酚)、10g Atlas G-5000(丁醇EO/PO嵌段共聚物)、10g Rhodacal 60/BE(十二烷基苯磺酸钙)、158g Solvesso 200ND(芳香烃)、450g菜籽油甲基酯和250g四氢糠醇的混合物中并搅拌直至获得澄清溶液。将如上制备的浓缩物在50℃下储存4周，此后仅观察到3％的2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00081
-7-基酯损失。
实施例6：
如下地制备含有60g 2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00082
-7-基酯和15g解毒喹的乳油：将上述化合物溶解在20g NANSAEVM63/B(十二烷基苯磺酸钙)、50g SERVIROX OEG 59E(乙氧基化的蓖麻油)、675g Solvesso 200ND(芳香烃)和200g苯甲醇的混合物中并搅拌直至获得澄清溶液。将如上制备的浓缩物在50℃下储存4周，此后仅观察到3％的2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00083
-7-基酯损失。
生物实施例：
2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure S2006800494363D00084
-7-基酯通常以5到200g/ha，尤其是10到80g/ha，甚至尤其是30到60g/ha的施用量应用于植物或其所在场所。
安全剂的施用量通常为2到100g/ha，优选为2到50g/ha，尤其是7.5到15g/ha。
可以通过实验来确定为获得预期效果所需的浓度。其取决于作用的属性、栽培植物和杂草的生长阶段以及施用(地点、时间、方法)，并且作为这些参数的函数所述浓度可以在很大的范围内变化。
安全剂相对于除草剂的施用量主要取决于施用方式。大田处理时可以通过使用联合含有安全剂和除草剂的桶混物或者通过分别施用安全剂和除草剂来进行。除草剂与安全剂的比例通常为1∶1到10∶1，优选4∶1。
通过以下实施例来证实根据本发明的乳油的除草活性：
实施例B1：植物发芽后的除草作用(萌发后作用)：
在温室条件下，在塑料盆中的标准土壤中培养单子叶和双子叶杂草。在测试植物的3到6叶阶段施用所述乳油。为了这一目的，将上述的EC3溶解在400升水/ha中。在20天后对测试进行评价(％作用，100％＝植物死亡，0％＝对植物没有毒性作用)；测试植物：鼠尾看麦娘(Alopecurus myrosuroides)、瑞士黑麦草(Loliumrigidum)、野燕麦(Avena fatua)、狗尾草(Setaria viridis)。结果在下表2中给出：
表2：
Figure S2006800494363D00091

Claims (10)

1.一种乳油形式的除草组合物，其除了乳化剂和不溶于水的溶剂以外还包含，
a)2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure FSB00000648375700011
-7-基酯和
b)醇；
其中所述醇是丙醇、己醇、辛醇、十二烷醇、2-乙基己醇、异十三烷醇、二丙二醇醚、2-甲基-2，4-戊二醇、糠醇、四氢糠醇、苯甲醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环戊醇或环己醇。
2.根据权利要求1的组合物，其包含2-乙基己醇、正-辛醇、苯甲醇、四氢糠醇、2-甲基-2，4-戊二醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、或环己醇作为醇。
3.根据权利要求2的组合物，其包含苯甲醇、四氢糠醇或2-甲基-2，4-戊二醇作为醇。
4.根据权利要求1的组合物，其包含1到50％重量的2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂-7-基酯。
5.根据权利要求1的组合物，其包含1到97％重量的所述醇。
6.根据权利要求1的组合物，其另外包含与2，2-二甲基-丙酸8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-9-氧代-1，2，4，5-四氢-9H-吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧二氮杂
Figure FSB00000648375700013
-7-基酯相容的除草剂。
7.根据权利要求6的组合物，其包含选自醚苯磺隆、苯磺隆、甲磺隆、噻磺隆、氟啶嘧磺隆、氯磺隆、氟磺隆、酰嘧磺隆、甲基二磺隆、磺酰磺隆、三氟甲磺隆、炔草酯、精恶唑禾草灵、禾草灵、氰氟草酯、双氟磺草胺、磺草唑胺、唑嘧磺草胺、麦草畏、二氯吡啶酸、2，4-D的酯、2，4-DP、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸、MCPA、MCPB、精2，4-滴丙酸、氟草烟、三甲苯草酮、野麦畏、苄草丹、溴苯腈、辛酰溴苯腈、碘苯腈、辛酰碘苯腈、二甲戊乐灵、氟乐灵和吡氟草胺的另外除草剂。
8.根据权利要求1的组合物，其包含安全剂。
9.根据权利要求8的组合物，其包含解毒喹、吡唑解草酯或双苯唑酸。
10.一种控制不希望植物生长的方法，其包含将除草有效量的根据权利要求1的组合物施用到植物或其所在场所。
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