EA020978B1 - Гербицидная композиция - Google Patents

Гербицидная композиция Download PDF

Info

Publication number
EA020978B1
EA020978B1 EA200901476A EA200901476A EA020978B1 EA 020978 B1 EA020978 B1 EA 020978B1 EA 200901476 A EA200901476 A EA 200901476A EA 200901476 A EA200901476 A EA 200901476A EA 020978 B1 EA020978 B1 EA 020978B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
group
oil dispersion
oil
alkyl
acid
Prior art date
Application number
EA200901476A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200901476A1 (ru
Inventor
Руперт Генрих Зом
Рудольф Шнайдер
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of EA200901476A1 publication Critical patent/EA200901476A1/ru
Publication of EA020978B1 publication Critical patent/EA020978B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

В изобретении описана масляная дисперсия, включающая (а) от 1 до 50 мас.% 2-бензоил-1,3-циклогександионового гербицида; (b) от 0,5 до 20 мас.% воды; (с) от 40 до 90 мас.% масла; (d) от 0,5 до 20 мас.% одного или большего количества эмульгаторов и необязательно одного или большего количества дополнительных компонентов препаративной формы; (е) необязательно от 0 до 40 мас.% кислоты и (f) необязательно от 0 до 40 мас.% других активных ингредиентов; где сумма содержаний компонентов равна 100%. В изобретении также описаны суспоэмульсии, образующиеся при диспергировании масляной дисперсии в воде, способ приготовления масляных дисперсий и суспоэмульсий и способ борьбы с нежелательными растениями с применением суспоэмульсий.

Description

Настоящее изобретение относится к масляным дисперсиям, включающим 2-бензоил-1,3циклогександионовый гербицид, к суспоэмульсиям, образующимся при диспергировании масляной дисперсии в воде, к способу приготовления масляных дисперсий и суспоэмульсий и к способу борьбы с нежелательными растениями с применением суспоэмульсий.
2-Бензоил-1,3-циклогександионовые гербициды хорошо известны по их превосходной способности уничтожать сорняки. Известны и с высокой эффективностью применяются различные препаративные формы 2-бензоил-1,3-циклогександионовых гербицидов.
Хорошо известны агрохимические препаративные формы, содержащие твердый активный ингредиент, суспендированный в масле. Такие препаративные формы называются масляными дисперсиями (код ΟΕΡΆΡ ΘΌ). Масляная дисперсия представляет собой концентрат, который перед использованием разбавляют водой и получают водную композицию, которую используют для борьбы с растениями или с ростом растений. Разбавление водой приводит к суспоэмульсии, если активный ингредиент нерастворим в воде (как в случае мезотриона), если активный ингредиент растворим в воде, то образуется эмульсия. Для облегчения диспергирования в воде такие препаративные формы содержат эмульгаторы, диспергирующие средства и дополнительные компоненты препаративной формы, такие как загустители, противовспениватели и твердые носители. Масляные дисперсии часто используют, если активный ингредиент чувствителен к воздействию воды или если добавление масла необходимо для обеспечения хороших биологических характеристик. Масляные дисперсии обычно не содержат воду для предупреждения разложения чувствительного активного ингредиента и/или предупреждения разделения фаз препаративной формы.
Согласно изобретению было установлено, что стабильные масляные дисперсии 2-бензоил-1,3циклогександионового гербицида можно приготовить путем прибавления воды и необязательно кислоты к дисперсии.
Таким образом, настоящее изобретение относится к масляной дисперсии, включающей:
(a) от 1 до 50 мас.% 2-бензоил-1,3-циклогександионового гербицида, (b) от 0,5 до 20 мас.% воды, (c) от 40 до 90 мас.% масла, (ά) от 0,5 до 20 мас.% одного или большего количества эмульгаторов и необязательно одного или большего количества дополнительных компонентов препаративной формы, (е) необязательно от 0 до 40 мас.% кислоты и (ί) необязательно от 0 до 40 мас.% других активных ингредиентов, где сумма содержаний компонентов равна 100%.
Подходящий 2-бензоил-1,3-циклогександионовый гербицид представляет собой соединение формулы (I)
в которой X обозначает атом галогена, обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную или алкоксигруппу, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одной или большим количеством групп -ОК? или одним или большим количеством атомов галогенов, или группу, выбранную из группы, включающей нитрогруппу, цианогруппу, -СО2К2, -8(О)тК'. -О(СН2)ГОК'. -СОК2,
-О8О4С;
-ΝΚ2Κ3, -§О2ИК2К3,
-СОЫК2К3, ^δΝ^^ и
К1 обозначает обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одним или большим количеством атомов галогенов;
К2 и К3 все независимо обозначают атом водорода или обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одним или большим количеством атомов галогенов;
К4 обозначает обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или большим количеством атомов галогенов, или циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода; каждый Ζ независимо обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, 8(О)тК5, О8(О)тК5, С1С6-алкил, С1-С6-алкоксигруппу, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкоксигруппу, С1-С6-галогеналкоксиС1-С6-алкил, карбоксигруппу, С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбонил, аминогруппу, С1-С6-алкиламиногруппу, С1-С6-диалкиламиногруппу, независимо содержащую указанное количество атомов углерода в каждой алкильной группе, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, С1-С6-алкоксикарбониламиногруппу, С1-С6алкиламинокарбониламиногруппу, С1-С6-диалкиламинокарбониламиногруппу, независимо содержащую указанное количество атомов углерода в каждой алкильной группе, С1-С6-алкоксикарбонилоксигруппу, С1-С6-алкиламинокарбонилоксигруппу, С1-С6-диалкилкарбонилоксигруппу, фенилкарбонил, замещен- 1 020978 ный фенилкарбонил, фенилкарбонилоксигруппу, замещенную фенилкарбонилоксигруппу, фенилкарбониламиногруппу, замещенную фенилкарбониламиногруппу, феноксигруппу или замещенную феноксигруппу;
К5 обозначает обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одним или большим количеством атомов галогенов;
каждый О независимо обозначает Ц-Сд-алкил или -СО2К6, где
К6 обозначает Ц-Сд-алкил; т равно 0, 1 или 2;
η равно 0 или является целым числом, равным от 0 до 4; г равно 1, 2 или 3 и р равно 0 или является целым числом, равным от 0 до 6.
Предпочтительно, если X обозначает хлор, бром, нитрогруппу, цианогруппу, С14-алкил, -СР3, -8(О)тК1 или -ОК1;
каждый Ζ независимо обозначает хлор, бром, нитрогруппу, цианогруппу, С14-алкил, -СР3, -СН2ОСН2СР3, -ОК1, -О8(О)тК5 или -8(О)тК5;
η равно 1 или 2 и р равно 0.
Предпочтительно, если 2-бензоил-1,3-циклогександионовый гербицид выбран из группы, включающей 2-(2'-нитро-4'-метилсульфонилбензоил)-1,3-циклогександион (мезотрион), 2-(2'-нитро-4'метилсульфонилоксибензоил)-1,3-циклогександион, 2-(2'-хлор-4'-метилсульфонилбензоил)-1,3циклогександион (сулкотрион), 2-[2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[[2,2,2-трифторэтокси]метил]бензоил]1,3-циклогександион (темботрион), 4,4-диметил-2-(4-метансульфонил-2-нитробензоил)-1,3циклогександион, 2-(2-хлор-3-этокси-4-метансульфонилбензоил)-5-метил-1,3-циклогександион и 2-(2хлор-3-этокси-4-этансульфонилбензоил)-5-метил-1,3-циклогександион; наиболее предпочтительным является 2-(2'-нитро-4'-метилсульфонилбензоил)-1,3-циклогександион.
2-Бензоил-1,3-циклогександион формулы (I) может существовать в енольных таутомерных формах, что может приводить к геометрическим изомерам. Кроме того, в некоторых случаях различные заместители могут приводить к оптической изомерии и/или стереоизомерии. Все такие таутомерные формы, рацемические смеси и изомеры входят в объем настоящего изобретения.
Мезотрион описан под № 515 на с. 631 в публикации ТЬе РекЬсМе Мапиа1, 13 Εάίΐίοη, ЕйЬог С.Э. δ. ТотЪп, ВгйкЬ Сгор РгоЮсБоп Соипей, 2003. Мезотрион получают в виде влажной пасты, содержащей 70-90 мас.% мезотриона и 10-30 мас.% воды. Для приготовления масляной дисперсии предпочтительно использовать влажную пасту мезотриона. Содержание мезотриона в масляной дисперсии предпочтительно составляет 5-20 мас.%. Воду можно вводить в масляную дисперсию путем прибавления самой воды на подходящей стадии приготовления масляной дисперсии или путем использования активного ингредиента в виде влажной пасты при приготовлении масляной дисперсии. Воду предпочтительно вводить в масляную дисперсию путем использования активного ингредиента в виде влажной пасты. Содержание воды в масляной дисперсии составляет от 0,5 до 10 мас.%, более предпочтительно от 1 до 5 мас.%.
Масло может представлять собой, например, растительное масло, метилированное растительное масло, такое как метиловый эфир рапсового масла, минеральное масло или сложный эфир, такой как алкиловый или ариловый эфир алифатической или ароматической карбоновой кислоты, или эфиры ортофосфорной кислоты, или их смеси. В масляной дисперсии может содержаться более одного масла, предпочтительно использовать только одно масло. Предпочтительным маслом является метиловый эфир рапсового масла. Предпочтительно, если содержание масла в масляной дисперсии составляет 50-80 мас.%.
Эмульгатор (эмульгаторы) может быть неионогенным эмульгатором (эмульгаторами), таким как алкоксилированное касторовое масло, алкоксилированные полиарилфенолы, алкоксилированные алкиларилфенолы или алкоксилированные жирные спирты или их смеси, или анионогенным эмульгатором (эмульгаторами), таким как додецилбензолсульфонат кальция, диоктилсульфосукцинат, сульфированные или фосфатированные алкоксилированные жирные спирты или сульфированные или фосфатированные алкоксилированные алкиларилфенолы или их смеси, или смесь неионогенного эмульгатора (эмульгаторов) и анионогенного эмульгатора (эмульгаторов). В масляной дисперсии может содержаться более одного эмульгатора, предпочтительно использовать 2 или 3 эмульгатора в комбинации. Примерами дополнительных компонентов препаративной формы, которые могут содержаться в масляной дисперсии, являются загустители, противовспениватели и твердые носители или наполнители.
Примерами загустителей являются неорганические материалы, такие как пирогенный диоксид кремния, известный под торговым названием АегокЬ® или СаЬ-О-δίΙ®, осажденный диоксид кремния, глины типа монтмориллонита, известные под торговыми названиями Айас1ау® или Айаде1®, бентонит, модифицированные бентониты, известные под торговым названием ВеШопе®. Другими примерами загустителей являются органические полимеры, такие как полистирол, сложные полиэфиры, производные целлюлозы, такие как этилцеллюлоза, алкилированные поливинилпирролидоны. Примерами противо- 2 020978 вспенивателей являются производные перфторалкилфосфоновой кислоты, известные под торговым названием Нио\ус1®. и кремнийсодержащие противовспениватели, известные под различными торговыми названиями. Примерами твердых носителей или наполнителей являются глины (каолинит), мел (карбонат кальция), диатомовые земли, такие как Сс1йс 209®, порошкообразный кварц, агломераты кварца и каолинита, известные под торговым названием δίΙΗΐίη®, тальк. Предпочтительное содержание эмульгатора (эмульгаторов) и дополнительного компонента (компонентов) препаративной формы в масляной дисперсии составляет 2-30 мас.%. Кислота является необязательным компонентом масляной дисперсии и может представлять собой неорганическую кислоту, такую как ортофосфорная кислота, карбоновую кислоту, такую как уксусная кислота, или кислое поверхностно-активное вещество, такое как сульфированный или фосфатированный тристирилфенолэтоксилат в кислой форме, сульфированный или фосфатированный алкилфенолэтоксилат в кислой форме или сульфированный или фосфатированный этоксилат спирта в кислой форме. Если кислотой является неорганическая или карбоновая кислота, то содержание кислоты в масляной дисперсии предпочтительно составляет 0,1-5 мас.%, более предпочтительно 0,2-2 мас.%. Если кислотой является кислое поверхностно-активное вещество, то содержание кислоты в масляной дисперсии предпочтительно составляет 1-40 мас.%. Композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может содержать один или большее количество дополнительных активных ингредиентов, например гербицид, такой как 2,3,6-ТВА, 2,4-Ό, 2,4-ΌΒ, ацетохлор, ацифлюорфен-натрий, аклонифен, акролеин, алахлор, аллоксидим, аметрин, амикарбазон, амидосульфурон, аминопиралид, аминотриазол, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, асулам, атразин, авиглицин, азафенидин, азимсульфурон, ΒΑΥ РОЕ 5043, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон-метил, бенсулид, бентазон, бензфендизон, бензобициклон, бензофенап, биалафос, бифенокс, биспирибак-натрий, бура, бромацил, бромобутид, бромфеноксим, бромоксинил, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон-этил, клорансулам-метил, хлорбромурон, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон-этил, хлоруксусная кислота, хлортолурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал-диметил, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, клефоксидим, профоксидим, клетодим, клодинафоп-пропаргил, кломазон, кломепроп, клопиралид, клорансулам, клорансулам-метил, кумулурон, кумилурон, цианамид, цианазин, цикланилид, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, ципросульфамид, даимурон, далапон, дазомет, десмедифам, десметрин, дикамба, дихлобенил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп-метил, диклосулам, дифензокват метилсульфат, дифлуфеникан, дифлубензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, диметипин, диметиларсиновая кислота, динитрамин, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, ибромид, дитиопир, диурон, ΌΝΟ® ΌδΜΑ, эндотал, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон-метил, этефон, этофумезат, этоксифен-этил, этоксисульфурон, этобензанид, фенклорим, феноксапроп-Р-этил, фентразамид, сульфат железа(11), флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон натрия, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфенпир-этил, флуметралин, флуметсулам, флумиклоракпентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фторогликофен-этил, флуоксапроп, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон-метил-натрий, флуренол, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет-метил, флуксофеним, фомесафен форамсульфурон, фосамин, глуфосинат-аммоний, глифосат, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, НС-252, гексазинон, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, иоксинил, изопропазол, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксадифен, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, ΚΙΗ-485, лактофен, ленацил, линурон, МСРА, МСРА-тиоэтил, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р, мефенацет, мефенпир диэтил, мефлуидид, мезосульфурон метил, мезотрион, метам, метамифоп (метфлуоксафоп), метамитрон, метазахлор, метабензтиазурон, метазол, метилизотиоцианат, метиларсоновая кислота, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон-метил, ΜΚ-616, молинат, монолинурон, ΜδΜΑ, напроанилид, напропамид, напталам, ΝΌΑ-402989, небурон, нефенацет, никосульфурон, нипираклофен, н-метил-глифосат, нонановая кислота, норфлуразон, олеиновая кислота (жирные кислоты), орбенкарб, ортосульфамурон, оризалин, оксазикломефон, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, пебулат, пендиметалин, фенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, пентоксамид, минеральные масла, фенмедифам, феноксапроп-Р-этил (К), пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, претилахлор, примисульфурон, примисульфурон-метил, прокарбазон, продиамин, профлуазол, профоксидим, прогекскадион-кальций, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, пропизамид, просульфокарб, просульфурон, пираклонил пиразогил, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак-натрий, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хизалофоп, хизалофоп-Р, римсульфурон, секвестрен, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, δ-метолахлор, хлорат натрия, сулкотрион, сульфентразон, сульфометурон- метил, сульфосат, сульфосульфурон, серная кислота, смоляные масла, ΤСΑ-натрий, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион,
- 3 020978 темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенилхлор, тиазафлурон, тиазимин, тиазопир, тиенкарбазон, тифенсульфурон-метил (тиаметурон-метил), тиобенкарб, тиокарбазил, топрамезон, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон-метил, триклопир, триэтазин, трифлосулам, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлуралин, трифлусульфурон-метил, тринексапак-этил и тритосульфурон.
Особенно предпочтительно, если дополнительным активным ингредиентом является триазиновый гербицид, такой как атразин, цианазин, тербутилазин и симазин, или сульфонилмочевиновый гербицид, такой как триасульфурон, метсульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон и никосульфурон, или хлорацетамидный гербицид, такой как ацетохлор, алахлор и δ-метолахлор. Содержание таких необязательных активных ингредиентов в масляной дисперсии составляет 0,2-40%, предпочтительно 0,5-20%.
Масляные дисперсии, в которых твердые активные ингредиенты тонко диспергированы в масле, являются предпочтительными. Тонкие дисперсии обычно готовят путем совместного размола активных ингредиентов и масла и одного или большего количества дополнительных компонентов препаративной формы. Предпочтительно, если активный ингредиент размолот до частиц со средним диаметром, равным 1 мкм или менее. Это обычно можно выполнить путем использования шаровой мельницы. В настоящем изобретении воду обычно вводят путем размола мезотриона в виде влажной пасты, других ингредиентов препаративной формы и масла. Дополнительное количество воды можно добавить до или после размола.
Термин гербицид при использовании в настоящем изобретении означает соединение, которое регулирует или изменяет рост растения. Термин гербицидно эффективное количество означает количество такого соединения или комбинации таких соединений, которое может регулировать или изменять рост растений. Последствия регулирования или изменения включают все отклонения от естественного развития, например уничтожение, замедление роста, ожоги листьев, альбинизм, остановку развития и т.п. Термин растения означает все части растения, включая семена, рассаду, отводки, корни, клубни, стебли, черенки, листья и плоды. Термин участок включает почву, семена и рассаду, а также растительность.
Нормы расхода активных ингредиентов могут меняться в широких пределах и зависят от типа почвы, методики внесения (до- или послевсходовое; протравливание семян; внесение в борозды для семян; внесение при беспахотной обработке и т.п.), вида культурного растения, травянистого растения или сорняка, с которым проводится борьба, преобладающих климатических условий и других факторов, зависящих от методики внесения, времени внесения и целевой культуры. Мезотрион обычно вносят при норме расхода, составляющей от 10 до 2000 г/га, предпочтительно от 50 до 500 г/га, еще более предпочтительно от 70 до 250 г/га. Нормы расхода других активных ингредиентов определяют по их биологической эффективности. Например, триазиновые гербициды, такие как атразин, тербутилазин и симазин, вносят при норме расхода, составляющей от 300 до 3000 г/га, тогда как сульфонилмочевиновые гербициды, такие как триасульфурон, метсульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон и никосульфурон, вносят при норме расхода, составляющей от 5 до 150 г/га, и хлорацетамидные гербициды, такие как ацетохлор, алахлор и δ-метолахлор, вносят при норме расхода, составляющей от 500 до 3000 г/га.
Культуры полезных растений, для которых можно применять композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, включают многолетние культуры, такие как цитрусовые, виноград, орехи, масличные пальмы, оливы, семечковые культуры, косточковые культуры и каучуконосы, и однолетние сельскохозяйственные культуры, такие как злаки, например ячмень и пшеница, хлопчатник, масличный рапс, кукуруза, рис, соя, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечник, декоративные культуры и овощные культуры, предпочтительно кукурузу.
Травянистыми растениями и сорняками, с которым проводят борьбу, могут быть однодольные виды, например Адгокк1к, А1оресигик, Ауепа, Вготик, Сурегик, О^капа, ЕсЫиосЫоа, ЬоПит, МоиосНопа, КоккЬоеШа, Зафккапа, 8с1грик, Зекапа, δίάα и ЗогдЬит, и двудольные виды, например АЬикйои, АтагаикЬик, СНеиоройшт, СНгукаикНетит, СаПит, 1ротоеа, Ыаккигкшт, 31пар18, 8о1аиит, ЗкеПапа, Уегоиюа, Ую1а и ХаикПшт.
Культуры следует понимать и как включающие такие культуры, которым придана стойкость к гербицидам или классам гербицидов (например, к ингибиторам АЛС (ацетолактатсинтаза), ГС (глутаминсинтетаза), ЕПШФС (5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтаза), ПФО (полифенолоксидаза) и ГФПД (4гидроксифенилпируватдиоксигеназа) с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примером культуры, которой с помощью обычных методик селекции придана стойкость, например, к имидазолинонам, таким как имазамокс, является сурепица С1еагйе1й® (канола). Примерами культур, которым с помощью методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам, являются сорта кукурузы, стойкие, например, к глифозату или глюфозинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями КоиийирКеайу® и ЫЬегкуЫик®.
Под культурами также следует понимать такие, у которых методами генной инженерии была выработана стойкость к насекомым-вредителям, например Вк-кукурузу (стойкую по отношению к кукурузному мотыльку), Вк-хлопчатник (устойчивый к хлопковому долгоносику), а также различные сорта Вккартофеля (устойчивого к колорадскому жуку). Примерами Вк-кукурузы являются гибриды кукурузы Вк
- 4 020978
176 сорта ΝΚ® (8уп§еп1а 8еебк). Токсин В1 представляет собой белок, вырабатываемый в естественных условиях почвенными бактериями ВасШик ШиппщепкР. Примеры токсинов и трансгенных растений, способных синтезировать подобные токсины, описаны в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, \УО 93/07278, \УО 95/34656, \\'О 03/052073 и ЕР-А-427529.
Примерами трансгенных растений, которые содержат один или большее количество генов, которые кодируют стойкость к инсектицидам и вырабатывают один или большее количество токсинов, являются КпоскОШ® (кукуруза), У1еШ Сатб® (кукуруза), Νιιί.ΌΤΙΝ33Β® (хлопок), Во11даШ® (хлопок), №\\ТеаГ® (картофель), ШйиеСаШ® и Рто1ехс1а®. Культурные растения и их семенной материал могут быть стойкими по отношению к гербицидам и одновременно также к поеданию насекомыми (совмещенные трансгенные характеристики). Семена могут, например, обладать способностью вырабатывать обладающий инсектицидной активностью белок Сгу3 и одновременно являться стойкими по отношению к глифозату.
Культуры также следует понимать, как включающий и культуры, которые получены по обычным методикам селекции или генной инженерии и собранный урожай которых обладает дополнительными характеристиками (например, улучшенной стабильностью при хранении, большей питательной ценностью и улучшенным вкусом).
Посевные площади включают участки, на которых уже растут культурные растения, а также участки, предназначенные для выращивания этих культурных растений.
Если это необходимо или желательно для конкретного случая применения или культуры, то композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может содержать антидотно эффективное количество антидота. Антидоты известны в данной области техники и многие из них имеются в продаже.
Настоящее изобретение иллюстрируется, но не ограничивается следующими примерами.
Приготовление образцов Р1-Р7.
Мезотрион в виде влажной пасты диспергировали в метиловом эфире рапсового масла (Адпище МЕ 18 ΡΌ). Три эмульгатора, 8ету1тох ОЕС 45 (касторовое масло, этоксилированное с помощью 18 моль этиленоксида, нейтральное), 8оргор1юг Τ8/10 (тристирилфенол, этоксилированный с помощью 10 моль этиленоксида, нейтральный) и Са-ЭВ8 (додецилбензолсульфонат кальция 70 мас.% в бутаноле, нейтральный), если это является подходящим, то кислоту (Р1: 8оргор1ог 3Ό33 - этоксилированный и фосфатированный тристирилфенол, кислый, Р2: 8оргор1ог 4Ό384 - этоксилированный и сульфированный тристирилфенол, аммониевая соль, кислый, Р3: КЬобаГас К8 610Е - этоксилированный и фосфатированный изотридециловый спирт, кислый, Р4: ортофосфорная кислота) и, если это является подходящим, то воду (Р4, Р5, Р6) прибавляли к масляной дисперсии и смесь размалывали в течение 10 мин в шаровой мельнице Ещег Тоггапсе Μίηί Мо1оттШ. Получали тонкую дисперсию мезотриона в масле.
Приготовление контрольного образца Р8.
Сухой мезотрион диспергировали в метиловом эфире рапсового масла (Лапище МЕ 18 ΚΌ). Три эмульгатора (8ету1тох ОЕС 45, 8оргор1ог Т8/10 и Са-ЭВ8. указанные выше) добавляли к масляной дисперсии и смесь размалывали в течение 10 мин в шаровой мельнице Е1§ет Тоггапсе Μίηί Мо1оттШ. Получали тонкую дисперсию мезотриона в масле.
Количества компонентов, содержащихся в образцах Р1-Р7 и в контрольном образце Р8, приведены ниже, значения указаны в мас.%.
Р1 Р2 РЗ Р4
Мезотрион 10,3 10,3 10,3 10,3
Вода (из влажной пасты) 1,7 1,7 1,7 1,7
Вода (добавленная) - - - 1,5
Всего воды 1,7 1,7 1,7 3,2
Α§ηίςιιβ МЕ 18 Κϋ 77,0 77,0 77,0 78,0
Зепчгох ОБО 45 3,0 3,0 3,0 3,0
ЗоргорЬог Т5/10 2,0 2,0 2,0 2,0
Са-ЭВ8 3,0 3,0 3,0 3,0
ЗоргорЬог ЗЭЗЗ 3,0 - - -
ВоргорЬог 4ϋ384 - 3,0 - -
КЬобаГас К.5 610Е - - 3,0 -
Ортофосфорная кислота - - - 0,5
Сумма 100,0 100,0 100,0 100,0
Р5 Р6 Р7 Р8
Мезотрион 10,3 10,3 10,3 10,3
Вода (из влажной пасты) 1,7 1,7 1,7 -
Вода (добавленная) 4,0 2,0 - -
- 5 020978
Р5 Р6 Р7 Р8
Всего воды 5,7 3,7 1,7 -
Α§ηίςιιβ МЕ 18 КО 76,0 78,0 80,0 81,7
Зегуиох ОЕС 45 3,0 3,0 3,0 3,0
8оргорЬог ТЗ/10 2,0 2,0 2,0 2,0
Са-ОВЗ 3,0 3,0 2,0 3,0
Сумма 100,0 100,0 100,0 100,0
Данные по стабильности приводят к следующим количествам разложившегося мезотриона после хранения масляных дисперсий в течение 3 месяцев при 50°С.
Масляные дисперсии_
Р1 (1,7 % воды + 3,0 % ЗоргорЬог 3033)
Р2 (1,7 % воды + 3,0 % ЗоргорЬог 4Ώ384)
РЗ (1,7 % воды + 3,0 % КЬобаГас КЗ 610 Е)
Р4 (1,7 % воды + 0,5 % ортофосфорной кислоты) Р5 (5,7 % воды)
Р6 (3,7 % воды)
Р7 (1,7 % воды)
Р8 (0,0 % воды)
Разложение мезотриона
1,7%
2,0 %
2,1 %
1,0%
1,0%
5.6 %
7.6 %
17,9 %
Эксперименты Р1-Р7 согласованно свидетельствуют о благоприятном влиянии воды и кислот на стабильность мезотриона по сравнению с контрольным образцом, который не содержал воду (Р8).
Приготовление образцов Р9-Р12.
Количества компонентов, содержащихся в образцах Р9-Р12, приведены ниже, значения указаны в мас.%.
Р9 РЮ Р11 Р12
Темботрион 10,0 10,0 10,0 10,0
Вода (из партии) 1,7 - - -
Вода (добавленная) - - 4,0 4,0
Всего воды - - 4,0 4,0
Α§ηίςυβ МЕ 18 Κϋ 82,0 79,0 78,0 75,0
Зегуйох ОЕС 45 3,0 3,0 3,0 3,0
ЗоргорЬог ТЗ/10 2,0 2,0 2,0 2,0
Са-ОВЗ 3,0 3,0 3,0 3,0
ЗоргорЬог 3Ώ33 - 3,0 - 3,0
Сумма 100,0 100,0 100,0 100,0
Темботрион диспергировали в метиловом эфире рапсового масла (Лдпщис МЕ 18 КИ). Три эмульгатора, δθτνίτοχ ОЕС 45 (касторовое масло, этоксилированное с помощью 18 моль этиленоксида, нейтральное), δορτορΡοτ Τδ/10 (тристирилфенол, этоксилированный с помощью 10 моль этиленоксида, нейтральный) и Са-ΌΒδ (додецилбензолсульфонат кальция 70 мас.% в бутаноле, нейтральный), если это является подходящим, то кислоту δορτορΡοτ 3Ό33 - этоксилированный и фосфатированный тристирилфенол, кислый - (Р10, Р12), если это является подходящим, то воду (Р11, Р12) прибавляли к масляной дисперсии и смесь размалывали в течение 10 мин в шаровой мельнице Ефсг Τοιταηοο Μίηί ΜοΙοηηίΙΙ. Получали тонкую дисперсию темботриона в масле.
Данные по стабильности приводят к следующим количествам разложившегося темботриона после хранения масляных дисперсий в течение 3 месяцев при 50°С.
Масляные дисперсии_Разложение темботриона
Р9 (0 % воды) 9,3 %
РЮ (0 % воды + 3,0 % ЗоргорЬог 3ϋ33) 3,8 %
Р11 (4 % воды) 3,9 %
Р12 (4 % воды + 3,0 % ЗоргорЬог 3Ώ33) 1,9%
Эксперименты Р10-Р12 согласованно свидетельствуют о благоприятном влиянии воды и кислот на стабильность темботриона по сравнению с контрольным образцом, который не содержал воду (Р9).

Claims (15)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Масляная дисперсия, включающая:
    (a) от 1 до 50 мас.% 2-бензоил-1,3-циклогександионового гербицида, (b) от 0,5 до 20 мас.% воды, (c) от 40 до 90 мас.% масла, (6) от 0,5 до 20 мас.% одного или большего количества эмульгаторов.
  2. 2. Масляная дисперсия по п.1, в которой 2-бензоил-1,3-циклогександионовый гербицид представляет собой соединение формулы (I)
    - 6 020978 в которой X обозначает атом галогена, обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную или алкоксигруппу, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одной или большим количеством групп -ОК? или одним или большим количеством атомов галогенов, или группу, выбранную из группы, включающей нитрогруппу, цианогруппу, -СО2К2, -§(О)тК1, -О(СН2)ГОК1, -СОК2, ΝΚ2Κ3, -ЗОХ'КК/
    -СОЫК2К3, ^δΝ^^ и
    О8О2К4
    К1 обозначает обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одним или большим количеством атомов галогенов;
    К2 и К3 все независимо обозначают атом водорода или обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одним или большим количеством атомов галогенов;
    К4 обозначает обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или большим количеством атомов галогенов, или циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода;
    каждый Ζ независимо обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, 8(О)тК5, О8(О)тК5, С1-С6алкил, С16-алкоксигруппу, С16-галогеналкил, С16-галогеналкоксигруппу, С16-галогеналкокси-С1С6-алкил, карбоксигруппу, С16-алкилкарбонилоксигруппу, С16-алкоксикарбонил, С16алкилкарбонил, аминогруппу, С1-С6-алкиламиногруппу, С1-С6-диалкиламиногруппу, независимо содержащую указанное количество атомов углерода в каждой алкильной группе, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, С1-С6-алкоксикарбониламиногруппу, С1-С6алкиламинокарбониламиногруппу, С1-С6-диалкиламинокарбониламиногруппу, независимо содержащую указанное количество атомов углерода в каждой алкильной группе, С16-алкоксикарбонилоксигруппу, С16-алкиламинокарбонилоксигруппу, С16-диалкилкарбонилоксигруппу, фенилкарбонил, замещенный фенилкарбонил, фенилкарбонилоксигруппу, замещенную фенилкарбонилоксигруппу, фенилкарбониламиногруппу, замещенную фенилкарбониламиногруппу, феноксигруппу или замещенную феноксигруппу;
    К5 обозначает обладающую линейной или разветвленной цепью алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одним или большим количеством атомов галогенов; каждый О независимо обозначает С14-алкил или -СО2К6, где
    К6 обозначает С14-алкил; т равно 0, 1 или 2;
    η равно 0 или является целым числом, равным от 0 до 4; г равно 1, 2 или 3;
    р равно 0 или является целым числом, равным от 0 до 6;
    предпочтительно, если X обозначает хлор, бром, нитрогруппу, цианогруппу, С14-алкил, -СР3, 8(О)тК1 или -ОК1;
    каждый Ζ независимо обозначает хлор, бром, нитрогруппу, цианогруппу, С14-алкил, -СР3, СН2ОСН2СР3, -ОК1, - О8(О)тК5 или -8(О)тК5;
    η равно 1 или 2; р равно 0.
  3. 3. Масляная дисперсия по п.2, в которой 2-бензоил-1,3-циклогександионовым гербицидом является мезотрион или темботрион.
  4. 4. Масляная дисперсия по п.3, в которой 2-бензоил-1,3-циклогександионовым гербицидом является мезотрион.
  5. 5. Масляная дисперсия по п.4, в которой содержание мезотриона составляет от 5 до 20 мас.%.
  6. 6. Масляная дисперсия по любому из предыдущих пунктов, в которой маслом является метиловый эфир рапсового масла.
  7. 7. Масляная дисперсия по любому из предыдущих пунктов, в которой содержание масла составляет от 50 до 80 мас.%.
  8. 8. Масляная дисперсия по любому из предыдущих пунктов, в которой кислотой является неорганическая кислота.
  9. 9. Масляная дисперсия по п.8, в которой неорганической кислотой является фосфорная кислота.
  10. 10. Масляная дисперсия по пп.1-7, в которой кислотой является карбоновая кислота.
  11. 11. Масляная дисперсия по пп.8-10, в которой содержание неорганической кислоты или карбоновой кислоты составляет от 0,2 до 2 мас.%.
  12. 12. Масляная дисперсия по пп.1-8, в которой кислотой является кислое поверхностно-активное вещество.
    - 7 020978
  13. 13. Масляная дисперсия по п.12, в которой кислое поверхностно-активное вещество выбрано из группы, включающей сульфированный или фосфатированный тристирилфенолэтоксилат в кислой форме, сульфированный или фосфатированный алкилфенолэтоксилат в кислой форме и сульфированный или фосфатированный этоксилат спирта в кислой форме.
  14. 14. Масляная дисперсия по п.12 или 13, в которой содержание кислого поверхностно-активного вещества составляет от 1 до 40 мас.%.
  15. 15. Масляная дисперсия по п.1, в которой средний диаметр частиц 2-бензоил-1,3циклогександионового гербицида составляет 1 мкм или менее.
EA200901476A 2007-05-03 2008-05-02 Гербицидная композиция EA020978B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0708588.9A GB0708588D0 (en) 2007-05-03 2007-05-03 Herbicidal formulation
PCT/IB2008/001143 WO2008135854A2 (en) 2007-05-03 2008-05-02 Herbicide composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200901476A1 EA200901476A1 (ru) 2010-04-30
EA020978B1 true EA020978B1 (ru) 2015-03-31

Family

ID=38198692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200901476A EA020978B1 (ru) 2007-05-03 2008-05-02 Гербицидная композиция

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP2146570B1 (ru)
CN (1) CN101795559B (ru)
BR (1) BRPI0811178B1 (ru)
DK (1) DK2146570T3 (ru)
EA (1) EA020978B1 (ru)
ES (1) ES2490140T3 (ru)
GB (1) GB0708588D0 (ru)
HR (1) HRP20140712T1 (ru)
MX (1) MX2009011668A (ru)
PL (1) PL2146570T3 (ru)
PT (1) PT2146570E (ru)
UA (1) UA100689C2 (ru)
WO (1) WO2008135854A2 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2193712A1 (de) * 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
FR2967361A1 (fr) * 2010-11-16 2012-05-18 Rhodia Operations Dispersions huileuses de composes solides contenant des esters de phosphate
IT1403174B1 (it) 2010-12-14 2013-10-04 Lamberti Spa Dispersione agrochimica in olio
CN103621508B (zh) * 2013-11-08 2015-11-18 美丰农化有限公司 双草醚可分散油悬浮剂及其制备方法
US10709138B2 (en) * 2016-04-28 2020-07-14 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal agrichemical composition and herbicidal method using same
BR102017010745A2 (pt) 2016-05-24 2018-02-27 Adama Makhteshim Ltd. Formulação líquida de óleo fungicida, suspoemulsão fungicida e uso da formulação líquida de óleo fungicida
CN108264484A (zh) * 2016-12-30 2018-07-10 浙江省化工研究院有限公司 一种带醚结构的取代的苯基酮类化合物、其制备方法及应用
IT201800003500A1 (it) 2018-03-13 2019-09-13 Lamberti Spa Dispersioni agrochimiche in olio
CN116439241A (zh) * 2018-06-05 2023-07-18 孟山都技术公司 除草剂组合物
US20230116634A1 (en) 2020-03-06 2023-04-13 Basf Se New agrochemical formulations
EP3888461A1 (en) 2020-04-03 2021-10-06 Bayer AG Non-aqueous dispersions comprising inhibitors of hydroxyphenylpyruvate-dioxygenase and citric acid
WO2023083897A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002019823A2 (en) * 2000-09-08 2002-03-14 Syngenta Participations Ag Mesotrione formulations
WO2002091831A1 (en) * 2001-05-16 2002-11-21 Bayer Cropscience Gmbh Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
WO2006003371A2 (en) * 2004-07-02 2006-01-12 Syngenta Limited Herbicidal suspension concentrate formulation
WO2007006415A2 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylcyclohexadione
WO2007071761A2 (en) * 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method for controlling aquatic weeds

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002019823A2 (en) * 2000-09-08 2002-03-14 Syngenta Participations Ag Mesotrione formulations
WO2002091831A1 (en) * 2001-05-16 2002-11-21 Bayer Cropscience Gmbh Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
WO2006003371A2 (en) * 2004-07-02 2006-01-12 Syngenta Limited Herbicidal suspension concentrate formulation
WO2007006415A2 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylcyclohexadione
WO2007071761A2 (en) * 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method for controlling aquatic weeds

Also Published As

Publication number Publication date
EP2146570A2 (en) 2010-01-27
PL2146570T3 (pl) 2014-11-28
CN101795559B (zh) 2014-06-18
DK2146570T3 (da) 2014-08-18
UA100689C2 (en) 2013-01-25
EA200901476A1 (ru) 2010-04-30
WO2008135854A3 (en) 2009-11-05
HRP20140712T1 (hr) 2014-11-21
EP2146570B1 (en) 2014-06-18
GB0708588D0 (en) 2007-06-13
CN101795559A (zh) 2010-08-04
BRPI0811178B1 (pt) 2016-12-20
WO2008135854A2 (en) 2008-11-13
MX2009011668A (es) 2009-12-18
PT2146570E (pt) 2014-08-28
BRPI0811178A2 (pt) 2014-09-30
ES2490140T3 (es) 2014-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA020978B1 (ru) Гербицидная композиция
JP7358521B2 (ja) 選択的除草剤としての3-イソオキサゾリジノン化合物の使用
KR102015314B1 (ko) 제초제 조성물
EA025580B1 (ru) Гербицидная композиция, обладающая улучшенной гербицидной активностью
CA3003794A1 (en) Herbicidal compositions comprising isoxazolo[5,4-b]pyridines
CN106259362A (zh) 一种增效除草组合物
UA80971C2 (en) Herbicide-safener combination, method for protecting crops and method for selective weed control, use of compounds
WO2011145318A1 (ja) 除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法
CN115707690A (zh) 一种3-异恶唑烷酮类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
TWI677286B (zh) 除草組合物及控制植株生長的方法
AU2019220238B2 (en) Herbicidal mixtures
WO2019243104A1 (en) Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds
JP2011157316A (ja) 除草剤組成物
EP4008185A1 (en) Herbicidal composition comprising a saflufenacil microparticles
CA3179691A1 (en) Compound combination with superior herbicidal activity
UA124414C2 (uk) Спосіб боротьби зі стійкими або толерантними до гербіцидів бур'янами
RU2781896C2 (ru) Гербицидная композиция
WO2022122526A1 (en) Microparticle compositions comprising trifludimoxazin
CN105265461A (zh) 一种除草组合物
CN106259364A (zh) 一种增效除草组合物
WO2023110491A1 (en) Method for controlling undesirable vegetation in an aquatic environment
CN105284848A (zh) 一种除草组合物
CN106259361A (zh) 一种增效除草组合物
CN106259363A (zh) 一种增效除草组合物及其防治不希望的植物生长的方法
WO2022008285A1 (en) Method for controlling undesirable vegetation in an aquatic environment

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM