CN101795559A

CN101795559A - 除草组合物

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Publication number: CN101795559A
Application number: CN200880014557A
Authority: CN
Inventors: R·H·佐姆; R·施奈德
Original assignee: Syngenta Participations AG
Current assignee: Syngenta Participations AG
Priority date: 2007-05-03
Filing date: 2008-05-02
Publication date: 2010-08-04
Anticipated expiration: 2028-05-02
Also published as: DK2146570T3; CN101795559B; ES2490140T3; EP2146570B1; GB0708588D0; EP2146570A2; HRP20140712T1; BRPI0811178A2; UA100689C2; MX2009011668A; PT2146570E; PL2146570T3; EA020978B1; BRPI0811178B1; WO2008135854A2; EA200901476A1; WO2008135854A3

Abstract

本发明涉及一种油分散制剂，其包含(a)按重量计1至50％的2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂；(b)按重量计0.5至20％的水；(c)按重量计40至90％的油；(d)按重量计0.5至20％的一种或多种乳化剂和任选地一种或多种另外的制剂组分；(e)任选地按重量计0至40％的酸；和(f)任选地0至40％的其它活性成分；其中组分的总和为100％。本发明进一步涉及将油分散制剂在水中分散得到的悬浮乳剂，以及制备所述油分散制剂和悬浮乳剂的方法和使用所述悬浮乳剂防治不需要的植物的方法。

Description

除草组合物

本发明涉及包含2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂的油分散制剂，将所述油分散制剂分散在水中得到的悬浮乳剂，以及制备所述油分散制剂和悬浮乳剂的方法和使用所述悬浮乳剂防治不需要的植物的方法。

2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂因为它们优异的杂草防治性能而众所周知。已知有几种使用效果好的2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂的制剂。

包含悬浮在油中的固体活性成分的农用化学制剂是众所周知的。所述制剂称为油分散制剂(oil dispersion)(GIFAP代码为：“OD”)。油分散制剂是一种浓缩物，其在使用前用水稀释产生含水组合物，所述组合物被用于防治植物或控制植物生长。如果活性成分不溶于水(如有效成分为甲基磺草酮的情况)，在水中稀释就会产生悬浮乳剂；如果活性成分可溶于水，就会形成乳液。为了促进在水中的分散，所述制剂包含乳化剂、分散剂和另外的制剂组分例如增稠剂、消泡剂和固体载体。如果活性成分对水敏感或者如果良好的生物学性能需要油的协助，经常会选择油分散制剂。油分散制剂通常不含水，防止了任何敏感活性成分的降解和/或防止了制剂相分离的风险。

我们现在已经发现稳定的2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂油分散制剂可以通过将水和任选地酸加入到分散体中而获得。

因此，根据本发明提供了油分散制剂，包含：

(a)按重量计1至50％的2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂；

(b)按重量计0.5至20％的水；

(c)按重量计40至90％的油；

(d)按重量计0.5至20％的一种或多种乳化剂和任选地一种或多种另外的制剂组分；

(e)任选地按重量计0至40％的酸；和

(f)任选地0至40％的其它活性成分；

其中组分的总和为100％。

适当地，2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂为式(I)化合物

其中X代表卤素原子；包含至多六个碳原子的任选被一个或多个-OR¹基团或一个或多个卤素原子取代的直链或支链烷基或烷氧基；或选自硝基、氰基、-CO₂R²、-S(O)_mR¹、-O(CH₂)_rOR¹、-COR²、-NR²R³、-SO₂NR²R³、-CONR²R³、-CSNR²R³和-OSO₂R⁴；

R¹代表包含至多六个碳原子的任选被一个或多个卤素原子取代的直链或支链烷基；

R²和R³各自独立代表氢原子；或包含至多六个碳原子的任选被一个或多个卤素原子取代的直链或支链烷基；

R⁴代表包含至多六个碳原子的任选被一个或多个卤素原子取代的直链或支链烷基、烯基或炔基；或者包含三至六个碳原子的环烷基；

每个Z独立代表卤素、硝基、氰基、S(O)_mR⁵、OS(O)_mR⁵、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_1-6卤代烷基、C_1-6卤代烷氧基、C_1-6卤代烷氧基C_1-6烷基、羧基、C_1-6烷基羰氧基、C_1-6烷氧基羰基、C_1-6烷基羰基、氨基、C_1-6烷基氨基、在各烷基中独立地具有所述数目碳原子的C_1-6二烷基氨基、C_1-6烷基羰基氨基、C_1-6烷氧基羰基氨基、C_1-6烷基氨基羰基氨基、在各烷基中独立地具有所述数目碳原子的C_1-6二烷基氨基羰基氨基、C_1-6烷氧基羰氧基、C_1-6烷基氨基羰氧基、C_1-6二烷基羰氧基、苯基羰基、取代的苯基羰基、苯基羰氧基、取代的苯基羰氧基、苯基羰基氨基、取代的苯基羰基氨基、苯氧基或取代的苯氧基；

R⁵代表包含至多六个碳原子的任选被一个或多个卤素原子取代的直链或支链烷基；每个Q独立地代表C_1-4烷基或-CO₂R⁶，其中R⁶为C_1-4烷基；

m为0、1或2；

n为0或1至4的整数；

r为1、2或3；并且

p为0或1至6的整数。

适合地，X为氯、溴、硝基、氰基、C_1-4烷基、-CF₃、-S(O)_mR¹或-OR¹；每个Z独立地为氯、溴、硝基、氰基、C_1-4烷基、-CF₃、-CH₂OCH₂CF₃、-OR¹、-OS(O)_mR⁵或-S(0)_mR⁵；n为1或2；并且p为0。

优选地，所述2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂选自2-(2′-硝基-4′-甲基磺酰基苯甲酰基)-1，3-环己二酮(甲基磺草酮)、2-(2′-硝基-4′-甲基磺酰氧基苯甲酰基)-1，3-环己二酮、2-(2′-氯-4′-甲基磺酰基苯甲酰基)-1，3-环己二酮(磺草酮)、2-[2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[2，2，2-三氟乙氧基]甲基]苯甲酰基]-1，3-环己二酮(tembotrione)、4，4-二甲基-2-(4-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰基)-1，3-环己二酮、2-(2-氯-3-乙氧基-4-甲磺酰基苯甲酰基)-5-甲基-1，3-环己二酮和2-(2-氯-3-乙氧基-4-乙磺酰基苯甲酰基)-5-甲基-1，3-环己二酮；最优选为2-(2′-硝基-4′-甲基磺酰基苯甲酰基)-1，3-环己二酮。

式(I)的2-苯甲酰基-1，3-环己二酮可能以烯醇互变异构形式存在，从而可能产生几何异构体。此外，在某些情况下，各种取代基可能导致旋光异构和/或立体异构现象。所有这些互变异构形式、外消旋混合物和异构体都包括在本发明的范围之内。

甲基磺草酮在农药手册第13版，编者C.D.S.汤姆林，英国作物保护协会，2003(The Pesticide Manual，13^th Edition，Editor C.D.S.Tomlin，BritishCrop Protection Council，2003)中第631页上作为条目515描述。甲基磺草酮作为湿糊剂(wet paste)生产，其包含按重量计70-90％的甲基磺草酮和按重量计10-30％的水。优选地，甲基磺草酮湿糊剂用于所述油分散制剂的制备。优选地，在油分散制剂中，甲基磺草酮的含量为按重量计5-20％。

在油分散制剂制备中的合适阶段，通过直接加水将水引入油分散制剂中，或者通过在油分散制剂的制备中使用活性成分的湿糊剂将水引入油分散制剂中。优选地，通过使用活性成分的湿糊剂将水引入油分散制剂中。优选地，油分散制剂中水含量为按重量计0.5至10％，更优选地为按重量计1至5％。

油可以为，例如，植物油、甲基化植物油，例如菜籽油甲酯、烃油、或酯，例如脂肪族或芳香族羧酸的烷基或芳基酯、或o-磷酸的三酯、或它们的混合物。在油分散制剂中可以存在超过一种油；优选地仅使用一种油。优选地，油为菜籽油甲酯。优选地，油分散制剂中油含量为按重量计50-80％。

乳化剂可以为非离子型乳化剂例如烷氧基化蓖麻油、烷氧基化多芳基苯酚、烷氧基化烷基芳基苯酚、或烷氧基化脂肪醇、或它们的混合物；或阴离子型乳化剂例如十二烷基苯磺酸钙、二-辛基磺基琥珀酸酯、硫酸化或磷酸化烷氧基化脂肪醇、或硫酸化或磷酸化烷基芳基苯酚、或它们的混合物；或者非离子型乳化剂和阴离子型乳化剂的混合物。油分散制剂中可存在超过一种乳化剂；优选地两种或三种乳化剂联合使用。能够存在于油分散制剂中的另外的制剂组分的例子为增稠剂、消泡剂和固体载体或填料。

增稠剂的例子为无机材料例如已知商品名为

或Cab-0-

的煅制二氧化硅、沉淀二氧化硅、已知商品名为

或

的蒙脱土型粘土、皂土、已知商品名为

的改性皂土。进一步的增稠剂例子为有机聚合物例如聚苯乙烯、聚酯，纤维素衍生物例如乙基纤维素、烷基化聚乙烯吡咯烷酮。消泡剂的例子为已知商品名为

的全氟烷基磷酸衍生物或者已知各种商品名的硅基消泡剂。固体载体或填料的例子为粘土(高岭土)、白垩(碳酸钙)、硅藻土矿物，例如Celite

石英粉、已知商品名为

的石英和高岭土的团聚物、滑石。优选地，油分散制剂中乳化剂和任选的制剂组分的含量为按重量计2-30％。

酸是所述油分散制剂中的任选组分，并且可以为无机酸，例如o-磷酸，羧酸，例如乙酸，或酸性表面活性剂，例如酸性形式的硫酸化或磷酸化三苯乙烯基苯酚，酸性形式的硫酸化或磷酸化烷基酚乙氧基化物，或酸性形式的硫酸化或磷酸化醇乙氧基化物。在所述酸为无机酸或羧酸的情况时，油分散制剂中酸的含量优选地为按重量计0.1-5％，更优选地为按重量计0.2-2％。在酸为酸性表面活性剂的情况时，油分散制剂中酸的含量优选地为按重量计1-40％。

本发明的组合物可能包含一种或多种额外活性成分，例如除草剂，例如2，3，6-TBA、2，4-滴、2，4-滴丁酸、乙草胺、三氟羧草醚-钠、苯草醚、丙烯醛、草不绿、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、酰嘧磺隆、氯氨吡啶酸、氨基三唑、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、莠去津、艾维激素(aviglycine)、唑啶草酮、四唑嘧磺隆、BAY FOE 5043、氟丁酰草胺、草除灵、bencarbazone、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、双苯嘧草酮、双环磺草酮、吡草酮、除草肽、甲羧除草醚、双草醚、硼砂、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、氟丙嘧草酯、邻甲消草磷、双丁乐灵、丁苯草酮、丁草敌、唑草胺、双酰草胺、唑草酯、chloransulam methyl、氯秀隆、氯甲丹、氯草敏、氯嘧磺隆、氯乙酸、绿麦隆、氯苯胺灵、绿黄隆、氯酞酸甲酯、吲哚酮草酯、环庚草醚、嘧磺隆、环苯草酮(clefoxydim profoxidim)、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、氯酯磺草胺、氯酯磺草胺、cumuluron、苄草隆、氨基氰、氰草津、环丙酰胺酸、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、丁基氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、cyprosulfamide、杀草隆、茅草枯、棉隆、甜菜胺、敌草净、麦草畏、敌草腈、2-4滴丙酸、高2，4-滴丙酸、禾草灵、双氯磺草胺、野燕枯甲硫酸盐、吡氟草胺、氟吡草腙、灭草茂酮、哌草丹、克草胺、甲丙西草净、二甲噻草胺、二甲噻草胺-P、噻节因、卡可基酸、敌乐胺、特乐酚、草乃敌、杀草净、敌草快、ibromide、氟硫草定、敌草隆、二硝甲酚、甲胂二钠、茵多酸、茵草敌、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙烯利、乙氧呋草黄、氟乳醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、解草啶、精恶唑禾草灵、四唑酰草胺、硫酸亚铁、麦草氟、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氯乙氟灵、氟噻草胺、氟哒嗪草酯(flufenpyr-thyl)、氟节胺、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropin、伏草隆、乙羧氟草醚、fluoxaprop、氟胺草唑、flupropacil、四氟丙酸、氟啶嘧磺隆、芴丁酯、氟啶草酮、氟咯草酮、氟氯吡氧乙酸、呋草酮、氟噻乙草酯、肟草胺、氟磺胺草醚、甲酰氨磺隆、杀木磷、草铵磷、草甘膦、氯吡嘧磺隆、氟吡禾灵、精氟吡禾灵、HC-252、环嗪酮、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、茚草酮、碘甲磺隆、碘甲磺隆钠盐、碘苯腈、异丙吡草酯、异丙隆、异恶隆、异恶酰草胺、异恶氯草酮、双苯恶唑酸、异恶唑草酮、异恶草醚、特胺灵、KIH-485、乳氟禾草灵、环草定利谷隆、MCPA、MCPA-硫代乙基、2-甲-4-氯丁酸、2甲4氯丙酸、精2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、吡唑解草酯、氯磺酰草胺、甲基二磺隆、甲基磺草酮、威百亩、恶唑酰草胺(mefluoxafop)、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、灭草唑、异硫氰酸甲酯、甲胂酸、甲基杀草隆、吡喃隆、溴谷隆、异丙甲草胺磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、MK-616、禾草敌、绿谷隆、甲胂一钠、萘丙胺、敌草胺、萘草胺、NDA-402989、草不隆、nefenacet、烟嘧磺隆、氟氯草胺、N-甲基-草甘膦、壬酸、氟草敏、油酸(脂肪酸)、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、oxaciclomefone、丙炔恶草酮、恶草酮、环氧嘧磺隆、恶嗪草酮、乙氧氟草醚、克草敌、二甲戊灵、五氟磺草胺、五氯苯酚、甲氯酰草胺、环戊恶草酮、烯草胺、汽油、甜菜宁、phenoxaprop-P-ethyl(R)、氨氯吡啶酸、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、氨氟乐灵、氟唑草胺、环苯草酮、prohexcadion calcium、扑灭通、扑草净、毒草安、敌稗、恶草酸、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙苯磺隆-钠、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈双唑草腈、霸曹灵、pyrasulfotole、吡唑特、吡嘧磺隆-乙基、苄草唑、嘧啶肟草醚、稗草丹、6-氯-3-苯基-4-哒嗪醇、哒草特、环酯草醚、嘧草醚、pyrimisulfan、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、砜嘧磺隆、sequestren、烯禾啶、环草隆、西玛津、西草净、精异丙甲草胺、氯酸钠、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、磺酰磺隆、硫酸、焦油油剂、三氯醋酸钠、牧草胺、丁噻隆、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮、特草定、特丁通、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻氟隆、thiazimin、噻唑烟酸、thiencarbazone、噻吩磺隆(thiaimeturon-methyl)、禾草丹、仲草丹、topramezone、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、草达津、triflosulam、三氟啶磺隆、三氟定磺隆-钠、氟乐灵、氟胺磺隆、抗倒酯、三氟甲磺隆。

尤其优选的是其中所述额外的活性成分为三嗪除草剂，例如莠去津、氰草津、特丁津和西玛津，或磺酰脲除草剂，例如醚苯磺隆、甲磺隆、砜嘧磺隆、噻吩磺隆和烟嘧磺隆，或氯代乙酰胺除草剂，例如乙草胺、甲草胺和精异丙甲草胺。上述任选的活性成分在油分散制剂中含量为0.2-40％，优选为0.5-20％。

固体活性成分精细分散在油中的油分散制剂是优选的。精细分散可通过将活性成分和油，与一种或多种另外的制剂组分一起研磨而方便地得到。优选地，将活性成分研磨直至平均粒度为一微米或更小。这可通过使用玻珠研磨机方便地获得。在本发明中，水可以通过研磨甲基磺草酮湿糊剂、其它制剂成分和油的混合物而方便地引入。额外的水可以在研磨前或后直接加入。

油分散制剂在使用前用水稀释以产生含水组合物，其用于防治植物或控制植物生长。在水中稀释产生了2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂的悬浮乳剂。本发明还涉及通过稀释本发明的油分散制剂而获得的悬浮乳剂。

本发明还涉及防治植物的方法，其包括将除草有效量的、通过稀释本发明的油分散制剂而获得的悬浮乳剂应用至植物或其所在地。

本发明还涉及抑制植物生长的方法，其包括将除草有效量的，通过稀释本发明的油分散制剂而获得的悬浮乳剂应用至植物或其所在地。

本发明还涉及在有用植物中选择性防治禾本科草和杂草的方法，其包括将除草有效量的、通过稀释本发明的油分散制剂而获得的悬浮乳剂应用至有用植物或其所在地或耕作区。

术语“除草剂”作为这里使用指能够控制或改变植物生长的化合物。术语“除草有效量”指所述化合物或所述化合物组合能够对植物生长产生控制或改变的效果的量。控制或改变效果包括所有偏离自然发展的效果，例如：杀死、延迟发育、叶片灼伤、白化、矮化等等。术语“植物”指植物的所有身体部分，包括种子、秧苗、树苗、根、块茎、茎、杆、叶和果实。术语“所在地”包括土壤、种子和秧苗以及固定植被。

活性成分的使用量可在较宽范围内变化，这取决于土壤的性质、使用方法(苗前-或苗后；拌种；施用至种子犁沟；免耕法应用等等)、作物、需要防治的禾本科草或杂草、流行的气候条件、以及其它受使用方法支配的因素、施用时间和靶标作物。甲基磺草酮通常以10至2000g/ha的用量使用，优选50至500g/ha，甚至更优选70至250g/ha。任选的其它活性成分的使用量取决于它们的生物学效力。例如三嗪除草剂，例如莠去津、特丁津和西玛津，以300至3000g/ha的用量应用，而磺酰脲除草剂，例如醚苯磺隆、甲磺隆、rimsulfuron、噻吩磺隆和烟嘧磺隆，以5至150g/ha的用量应用，以及氯代乙酰胺除草剂，例如乙草胺、甲草胺和精异丙甲草胺，以500至3000g/ha的用量应用。

可以使用本发明组合物的有用植物作物包括多年生作物，例如柑桔类水果、葡萄树、坚果、油棕、橄榄、仁果、核果和橡胶，和一年生可耕作物，例如谷物，例如大麦和小麦、棉花、油籽油菜、玉米、水稻、大豆、糖用甜菜、甘蔗、向日葵、观赏植物和蔬菜，尤其是玉米。

所要防治的草和杂草可以是单子叶种类，例如剪股颖属、看麦娘属、燕麦属、雀麦属、莎草属、马唐属、稗属、黑麦草属、雨久花属、筒轴茅属、慈姑属、藨草属、狗尾草属、黄花稔属和高粱属，以及双子叶种类，例如苘麻属、苋、藜属、菊属、猪殃殃属、番薯属、旱金莲属、白芥属、茄属、繁缕属、婆婆纳属、堇菜属和苍耳属。

作物应理解为还包括那些已经通过常规育种方法或遗传工程方法变得耐受某种除草剂或某类除草剂(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-和HPPD-抑制剂)的作物。通过常规育种方法已经变得耐受咪唑啉酮类，例如甲氧咪草烟的作物的例子为夏油菜(canola)。通过遗传工程方法已经变得耐受除草剂的作物的例子包括例如市售商品名为

和

的抗草甘膦和抗草丁膦玉米品种。

作物还应被理解为那些已经通过遗传工程方法变得抗有害昆虫的作物，例如Bt玉米(抗玉米螟)、Bt棉花(抗棉铃象虫)以及Bt马铃薯(抗马铃薯甲虫)。Bt玉米的例子为的Bt 176玉米杂交种(Syngenta Seeds)。Bt毒素是由苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)土壤细菌天然形成的蛋白质。毒素或能够合成所述毒素的转基因植物的例子描述在EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。

包含一种或多种编码杀虫抗性的基因并表达一种或多种毒素的转基因植物的例子为

(玉米)、Yield

(玉米)、

(棉花)、

(棉花)、

(马铃薯)、

和植物作物或其种子材料可以抵抗除草剂，并且同时抵抗昆虫取食(“堆叠”转基因作用)。例如，种子能够具有表达杀虫的Cry3蛋白质的能力，而同时耐受草甘膦。

作物还应被理解为那些通过常规育种方法或基因工程方法获得的，并且包含所谓产出特性的作物(例如改善的储藏稳定性、较高的营养价值和改善的味道)。

耕作区包括作物植物已经正在生长的田地和打算供那些作物植物种植的田地。

如果对于特殊应用或作物必要或期望，本发明的组合物可以包含解毒有效量的安全剂。安全剂在本领域中是已知的，并且许多是市售的。

本发明通过下列实施例进行举例说明，但并非限制。

样品F1至F7的制备

甲基磺草酮作为湿糊剂分散在菜籽油甲酯(Agnique ME 18 RD)中。将三种乳化剂，Servirox OEG 45(以18摩尔环氧乙烷乙氧基化的蓖麻油，中性)、Soprophor TS/10(以10摩尔环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基苯酚，中性)和Ca-DBS(丁醇中按重量计70％的十二烷基苯横酸钙，中性)，适当时，酸(F1：Soprophor 3D33-乙氧基化的和磷酸化的三苯乙烯基苯酚，酸性；F2：Soprophor4D384-乙氧基化的和硫酸化的三苯乙烯基苯酚，铵盐，酸性；F3：Rhodafac RS610E乙氧基化的和磷酸化异十三烷醇，酸性；F4：o-磷酸)和适当时，水(F4、F5、F6)加入油分散制剂中，并且将混合物在Eiger Torrance Mini Motormill玻珠研磨机中一起研磨10分钟。获得甲基磺草酮在油中的精细分散体。

对照F8的制备

将干燥的甲基磺草酮分散在菜籽油甲酯(Agnique ME 18RD)中。将三种乳化剂(Servirox OEG 45、Soprophor TS/10和Ca-DBS，如上所述)加入油分散制剂，并且将混合物在Eiger Torrance Mini Motormill玻珠研磨机中一起研磨10分钟。获得甲基磺草酮在油中的精细分散体。

存在于样品F1至F7中的组分和存在于对照F8中的组分的含量在下面给出；数值以按重量计％形式提供。

稳定性数据表明油分散制剂在50℃下储藏三个月后，甲基磺草酮如下数量的降解：

与不含水的对照(F8)相比，F1至F7的试验一致表明水和酸对甲基磺草酮的稳定性具有有益的影响。

样品F9至F12的制备

存在于样品F9至F12中的组分的含量在下面给出；数值以按重量计％形式提供。

将Tembotrione分散在菜籽油甲酯(Agnique ME 18RD)中。将三种乳化剂，Servirox OEG 45(以18摩尔环氧乙烷乙氧基化的蓖麻油，中性)、SoprophorTS/10(以10摩尔环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基苯酚，中性)和Ca-DBS(丁醇中含按重量计70％的十二烷基苯横酸钙，中性)，适当时，酸Soprophor 3D33-乙氧基化的和磷酸化的三苯乙烯基苯酚，酸性(F10，F12)，适当时，水(F11、F12)加入油分散制剂中，并且将混合物在Eiger Torrance Mini Motormill玻珠研磨机中一起研磨10分钟。获得tembotrione在油中的精细分散体。

稳定性数据表明油分散制剂在50℃下储藏三个月后，tembotrione如下数量的降解：

与不含水的对照(F9)相比，F10至F12的试验一致表明水和酸对tembotrione的稳定性具有有益的影响。

Claims

1.油分散制剂，其包含：

(a)按重量计1至50％的2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂；

(b)按重量计0.5至20％的水；

(c)按重量计40至90％的油；

(d)按重量计0.5至20％的一种或多种乳化剂和任选地一种或多种进一步的制剂组分；

(e)任选地按重量计0至40％的酸；和

(f)任选地0至40％的其它活性成分；

其中所述组分的总和为100％。

2.根据权利要求1的油分散制剂，其中2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂为式(I)化合物

其中X代表卤素原子；包含至多六个碳原子的任选被一个或多个基团-OR¹或一个或多个卤素原子取代的直链或支链烷基或烷氧基；或选自硝基、氰基、-CO₂R²、-S(O)_mR¹、-O(CH₂)_rOR¹、-COR²、-NR²R³、-SO₂NR₂R³、-CONR²R³、-CSNR²R³和-OSO₂R⁴的基团；

m为0、1或2；

n为0或1至4的整数；

r为1、2或3；并且

p为0或1至6的整数；

适合地，X为氯、溴、硝基、氰基、C_1-4烷基、-CF₃、-S(O)_mR¹或-OR¹；每个Z独立地为氯、溴、硝基、氰基、C_1-4烷基、-CF₃、-CH₂OCH₂CF₃、-OR¹、-OS(O)_mR⁵或-S(O)_mR⁵；n为1或2；以及p为0。

3.根据权利要求2的油分散制剂，其中所述2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂为甲基磺草酮或tembotrione。

4.根据权利要求3的油分散制剂，其中所述2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂为甲基磺草酮。

5.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中将2-苯甲酰基-1，3-环己二酮湿糊剂用于所述油分散制剂的制备。

6.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中甲基磺草酮的含量为按重量计5至20％。

7.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中水的含量为按重量计1至10％。

8.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中所述油为菜籽油甲酯。

9.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中所述油的含量为按重量计50至80％。

10.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中所述酸为无机酸。

11.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中所述无机酸为磷酸。

12.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中所述酸为羧酸。

13.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中所述无机酸或羧酸的含量为按重量计0.2至2％。

14.根据前述任一项权利要求的油分散制剂，其中所述酸为酸性表面活性剂。

15.根据权利要求13的油分散制剂，其中所述酸性表面活性剂选自酸形式的硫酸化或磷酸化三苯乙烯基苯酚乙氧基化物、酸形式的硫酸化或磷酸化烷基酚乙氧基化物、或酸形式的硫酸化或磷酸化的醇乙氧基化物。

16.根据权利要求13或14的油分散制剂，其中所述酸性表面活性剂的含量为按重量计1至40％。

17.根据权利要求1的油分散制剂，其中所述2-苯甲酰基-1，3-环己二酮除草剂具有1微米或更小的平均直径。

18.通过用水稀释权利要求1至14任意一项的油分散制剂所获得的悬浮乳剂。

19.控制植物的方法，其包括将除草有效量的权利要求15的悬浮乳剂应用至植物或其所在地。

20.抑制植物生长的方法，其包括将除草有效量的权利要求15的悬浮乳剂应用至植物或其所在地。

21.在有用植物作物中选择性控制禾本科草和杂草的方法，其包括将除草有效量的权利要求15的悬浮乳剂应用至植物或其所在地。