JPWO2006003990A1 - 光導波路用感光性樹脂組成物及びその硬化物からなる光導波路 - Google Patents
光導波路用感光性樹脂組成物及びその硬化物からなる光導波路 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2006003990A1 JPWO2006003990A1 JP2006528803A JP2006528803A JPWO2006003990A1 JP WO2006003990 A1 JPWO2006003990 A1 JP WO2006003990A1 JP 2006528803 A JP2006528803 A JP 2006528803A JP 2006528803 A JP2006528803 A JP 2006528803A JP WO2006003990 A1 JPWO2006003990 A1 JP WO2006003990A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- group
- resin composition
- optical waveguide
- photosensitive resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/10—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings of the optical waveguide type
- G02B6/12—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings of the optical waveguide type of the integrated circuit kind
- G02B6/122—Basic optical elements, e.g. light-guiding paths
- G02B6/1221—Basic optical elements, e.g. light-guiding paths made from organic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/045—Light guides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/10—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings of the optical waveguide type
- G02B6/12—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings of the optical waveguide type of the integrated circuit kind
- G02B2006/12035—Materials
- G02B2006/12069—Organic material
- G02B2006/12073—Epoxy
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/10—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings of the optical waveguide type
- G02B6/12—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings of the optical waveguide type of the integrated circuit kind
- G02B2006/12166—Manufacturing methods
- G02B2006/1219—Polymerisation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optical Integrated Circuits (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【課題】加工性、透明性、現像性、密着性、半田耐熱性等に優れた光導波路を与える感光性樹脂組成物が望まれている。【解決手段】本発明はエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物及び該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物からなる群から選ばれる少なくとも１種及び光重合開始剤を含有する光導波路用感光性樹脂組成物及びその硬化物からなる光導波路に関するもので、該感光性樹脂組成物はフォトリソグラフィー法を用いて容易に光導波路用パターンを形成することができることから光導波路を容易に形成することが出来、かつ、その硬化物は、透明性が高く、耐熱性、密着性に優れることから、光導波路として優れているものである。
Description
本発明は、エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物若しくはそれと他の炭化水素トリアルコキシシランとの縮合物を含む感光性樹脂組成物及びその硬化物の新規用途に関し、更に詳しくは、光電子基板用光導波路等の材料として用いるための感光性樹脂組成物、活性エネルギー線を照射して得られるその硬化物層より形成された光導波路及び該光導波路を用いた電気部品等の物品に関する。
現在、情報技術の急激な発展により情報が多様化し、より速い通信速度のみならずより取り扱える情報量の多さにも関心が集まっている。そのため、各国家間や各都市間を結ぶ情報線は電気配線から光配線に置き換わりつつある。しかしながら、大部分の情報端末では光信号を再び電気信号に変換して電気的に信号を処理しており、その処理速度向上のために配線の長さをできるだけ短くしたり、伝播周波数を高周波にすることにより対応している。ところが、画像信号等の処理が求められるようになり、処理すべき情報量は更に膨大なものとなって従来の電気的な処理では、配線間隔の狭ピッチ化による電場、磁場の影響や基板自身が有する高誘電率の問題等のため、これ以上の処理速度の向上はかなりの困難性を伴う状況である。
そのような問題を解決するため、一部の産業用情報処理端末においては各素子間の結線の一部を光導波路に置き換えた光電子基板が採用されている。光導波路とは、基板の表面もしくは基板表面直下に周囲よりわずかに屈折率の高い部分を作ることにより光を閉じこめ、光の合波・分波やスイッチングを行う特殊な電子部品である。その具体的部品例としては、通信や光情報処理の分野で有用な光合波回路、周波数フィルター、光スイッチ、光インターコネクション部品等が挙げられる。
光導波路にはシングルモードとマルチモードがある。
前者は、導波光制御やデバイスの小型化が容易であり光パワー密度が大きいこと等の理由から高速動作に適する。したがって、特に高度なコンピューター通信分野で広く実用化され始めている。
一方、後者は量産に適しており接続等の取り扱いが簡便であることから低コスト化が容易であり、オフィスや一般家庭内での光による高速信号の配線の要求が高まる中で注目されている。
前者は、導波光制御やデバイスの小型化が容易であり光パワー密度が大きいこと等の理由から高速動作に適する。したがって、特に高度なコンピューター通信分野で広く実用化され始めている。
一方、後者は量産に適しており接続等の取り扱いが簡便であることから低コスト化が容易であり、オフィスや一般家庭内での光による高速信号の配線の要求が高まる中で注目されている。
しかしながら、従来の基板に採用されている光導波路は石英やフッ素化ポリイミド等の材料からできている。前者の場合には光導波路の形成に１０００℃を超える火炎堆積法等を使用しなければならず、後者の場合には前駆体のフッ素化ポリアミック酸をイミド化するために３００℃付近における高温処理を必要とする。このような加工性・作業性の悪さ等の理由から高価なものとなり民生用情報処理端末に採用するには至っていない。該光導波路のために特許文献１及び特許文献２にはフッ素化エポキシ化合物を用いた材料が提案されている。又、特許文献３にはエポキシ基を含むシリコーンオリゴマーを含む感光性樹脂組成物及びその硬化物からなる光導波路が提案されている。また、特許文献４には新規なエポキシ基含有ケイ素化合物及びそれを含む熱硬化性樹脂組成物が記載されている。
民生用情報処理端末の分野においても膨大な情報量増加に対処するため、情報処理速度及び情報処理量の向上を目指して光電子基板の搭載が求められている。本発明の目的はその要望に応えるため、透明性、密着性、半田耐熱性、耐薬品性、耐メッキ性等に優れる光導波路を、フォトリソグラフ法により簡便に形成することができると共に、加工性・作業性にも優れた光導波路用材料の提供及びそれを用いた光導波路を提供することにある。
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物又は該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物及び光重合開始剤を含有する光導波路用感光性樹脂組成物、より好ましくは、以下に示す特定の構造（１ａ）の化合物の縮合物からなるエポキシ化合物、又は（１ａ）と（１ｂ）の化合物の縮合物からなるエポキシ化合物と光重合開始剤とを含有する感光性樹脂組成物、及びその硬化物が、前記課題を解決するものであることを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は以下の（１）〜（１１）に関する。
（１）下記一般式（１ａ）で表されるエポキシ含有アルキルトリアルコキシシラン同士を縮合させて得られるエポキシ化合物、又は該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと下記一般式（１ｂ）で表される置換トリアルコキシシランとを縮合させて得られるエポキシ化合物、及び光カチオン重合開始剤を含有する光導波路用感光性樹脂組成物、
即ち、本発明は以下の（１）〜（１１）に関する。
（１）下記一般式（１ａ）で表されるエポキシ含有アルキルトリアルコキシシラン同士を縮合させて得られるエポキシ化合物、又は該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと下記一般式（１ｂ）で表される置換トリアルコキシシランとを縮合させて得られるエポキシ化合物、及び光カチオン重合開始剤を含有する光導波路用感光性樹脂組成物、
Ｒ１ａＳｉ（ＯＲ２）３ （１ａ）
（式中、Ｒ１ａはエポキシ含有アルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、
（式中、Ｒ１ａはエポキシ含有アルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、
Ｒ１ｂＳｉ（ＯＲ３）３ （１ｂ）
（式中、Ｒ１ｂは炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又は炭素数２〜５のアルケニル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す）。
（式中、Ｒ１ｂは炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又は炭素数２〜５のアルケニル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す）。
（２）Ｒ１ａがグリシドオキシ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基又はエポキシ基を有する炭素数５〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基である上記（１）記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
（３）Ｒ１ｂが炭素数１〜６のアルキル基又はアリール基である上記（１）又は（２）に記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
（４）エポキシ化合物が、一般式（１ａ）で表されるエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと一般式（１ｂ）で表される置換トリアルコキシシランとを縮合させて得られるエポキシ化合物である上記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
（３）Ｒ１ｂが炭素数１〜６のアルキル基又はアリール基である上記（１）又は（２）に記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
（４）エポキシ化合物が、一般式（１ａ）で表されるエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと一般式（１ｂ）で表される置換トリアルコキシシランとを縮合させて得られるエポキシ化合物である上記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
（５）更に、上記（１）〜（４）のいずれか一項に記載のエポキシ化合物以外のエポキシ樹脂を含有する上記（１）〜（４）のいずれか一項に記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
（６）上記（１）〜（５）のいずれか一項に記載の光導波路用感光性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物の層を含む光導波路。
（７）上記（６）に記載の光導波路を有する物品。
（８）エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物及び該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のエポキシ化合物及び光重合開始剤を含有する光導波路用感光性樹脂組成物。
（９）エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物及びエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のエポキシ化合物及び光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物の光導波路のための用途。
（１０）上記（８）に記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる光導波路。
（１１）エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物。
（６）上記（１）〜（５）のいずれか一項に記載の光導波路用感光性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物の層を含む光導波路。
（７）上記（６）に記載の光導波路を有する物品。
（８）エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物及び該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のエポキシ化合物及び光重合開始剤を含有する光導波路用感光性樹脂組成物。
（９）エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物及びエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のエポキシ化合物及び光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物の光導波路のための用途。
（１０）上記（８）に記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる光導波路。
（１１）エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物は、フォトリソグラフィー法を用いて容易にパターンを形成することができる。また、得られた硬化物は極めて透明性が高く、密着性、半田耐熱性、耐薬品性、耐メッキ性等に優れ、光導波路に要求される高い性能を十分に満足するものでる。従って本発明の光導波路用感光性樹脂組成物は、光導波路形成用材料として極めて優れている。
エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランにおけるエポキシ含有アルキルとしてはグリシジル基のようにアルキル基自体がエポキシ基を有するエポキシアルキル基、また、グリシドキシ基などのエポキシ基を有する基で置換されたアルキル基のいずれでもよい。アルキル基としては特に制限はないがＣ１〜Ｃ１５程度のアルキル基が挙げられ、鎖状、５〜８員の環状、または該環状アルキルを有する鎖状アルキルいずれでもよい。エポキシ基を含む置換基としてはグリシドキシ基が好ましい。アルキル基がエポキシを有するものとしてはグリシジル基、エポキシ基を有するＣ５〜Ｃ８環状アルキル（エポキシＣ５−Ｃ８シクロアルキル）で置換されたＣ１〜Ｃ７アルキルなどを挙げることができる。また、アルコキシ基としてはＣ１〜Ｃ１０程度のアルコキシ基が挙げられ、フェニル等の反応に支障のない置換基を含んでいてもよい。好ましいエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランとしては一般式（１ａ）
Ｒ１ａＳｉ（ＯＲ２）３ （１ａ）
（式中、Ｒ１ａはエポキシ含有アルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表されるエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランが挙げられる。
また、該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと縮合する炭化水素トリアルコキシシランにおける炭化水素残基としては、Ｃ１〜Ｃ１５程度、好ましくはＣ１〜Ｃ１０程度の炭化水素残基が挙げられ、脂肪族又は芳香族何れでもよく、また、脂肪族基の場合はフェニル基等の芳香族基で置換されていてもよく、また芳香族基の場合はＣ１〜Ｃ４脂肪族基等で置換されていてもよい。アルコキシ基は前記したと同じである。好ましい該炭化水素トリアルコキシシランとして、一般式（１ｂ）
Ｒ１ｂＳｉ（ＯＲ３）３ （１ｂ）
（式中、Ｒ１ｂは炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又は炭素数２〜５のアルケニル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す）
で表される置換トリアルコキシシランが挙げられる。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物は、エポキシ含有アルキルトリアルコキシシラン同士の縮合物、好ましくは式（１ａ）のシラン化合物同士の縮合物（１ａ縮合エポキシ化合物）及び該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物、好ましくは式（１ａ）のシラン化合物と式（１ｂ）のシラン化合物の縮合物（１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物）からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下単にエポキシ化合物とも言う）、及び光重合開始剤、好ましくは光カチオン重合開始剤を含有する。
上記光導波路用感光性樹脂組成物に適する縮合エポキシ化合物（１ａ縮合エポキシ化合物又は／及び１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物）の屈折率は、通常１．４０〜１．６５程度の範囲内であり、好ましくは１．４３〜１．６３、より好ましくは１．４５〜１．６０の範囲内であり、更に場合によっては１．４５〜１．５５の範囲内である。また、そのエポキシ当量は、特に制限は無いが、通常１００ｇ／ｅｑ〜８００ｇ／ｅｑ程度、好ましくは１３０〜６００ｇ／ｅｑ程度、より好ましくは１５０〜５００ｇ／ｅｑ程度であり、また、場合によっては１５０〜８００ｇ／ｅｑ、１５０〜６００ｇ／ｅｑ程度の範囲が好ましい。
Ｒ１ａＳｉ（ＯＲ２）３ （１ａ）
（式中、Ｒ１ａはエポキシ含有アルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表されるエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランが挙げられる。
また、該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと縮合する炭化水素トリアルコキシシランにおける炭化水素残基としては、Ｃ１〜Ｃ１５程度、好ましくはＣ１〜Ｃ１０程度の炭化水素残基が挙げられ、脂肪族又は芳香族何れでもよく、また、脂肪族基の場合はフェニル基等の芳香族基で置換されていてもよく、また芳香族基の場合はＣ１〜Ｃ４脂肪族基等で置換されていてもよい。アルコキシ基は前記したと同じである。好ましい該炭化水素トリアルコキシシランとして、一般式（１ｂ）
Ｒ１ｂＳｉ（ＯＲ３）３ （１ｂ）
（式中、Ｒ１ｂは炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又は炭素数２〜５のアルケニル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す）
で表される置換トリアルコキシシランが挙げられる。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物は、エポキシ含有アルキルトリアルコキシシラン同士の縮合物、好ましくは式（１ａ）のシラン化合物同士の縮合物（１ａ縮合エポキシ化合物）及び該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物、好ましくは式（１ａ）のシラン化合物と式（１ｂ）のシラン化合物の縮合物（１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物）からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下単にエポキシ化合物とも言う）、及び光重合開始剤、好ましくは光カチオン重合開始剤を含有する。
上記光導波路用感光性樹脂組成物に適する縮合エポキシ化合物（１ａ縮合エポキシ化合物又は／及び１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物）の屈折率は、通常１．４０〜１．６５程度の範囲内であり、好ましくは１．４３〜１．６３、より好ましくは１．４５〜１．６０の範囲内であり、更に場合によっては１．４５〜１．５５の範囲内である。また、そのエポキシ当量は、特に制限は無いが、通常１００ｇ／ｅｑ〜８００ｇ／ｅｑ程度、好ましくは１３０〜６００ｇ／ｅｑ程度、より好ましくは１５０〜５００ｇ／ｅｑ程度であり、また、場合によっては１５０〜８００ｇ／ｅｑ、１５０〜６００ｇ／ｅｑ程度の範囲が好ましい。
一般式（１ａ）のＲ１ａとしては、エポキシ含有アルキル基であれば特に制限はないが、例えば、β−グリシドキシエチル基、γ−グリシドキシプロピル基、γ−グリシドキシブチル基等のグリシドキシ基で置換された炭素数１〜４のアルキル基やグリシジル基、又はβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル基、β−（３，４−エポキシシクロヘプチル）エチル基、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル基、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル基、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ペンチル基等のエポキシ基を有する炭素数５〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜５のアルキル基が挙げられ、好ましくはグリシドキシ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、又はエポキシ基を有する炭素数５〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、より好ましくはエポキシシクロヘキシル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基である。特に好ましくはβ−グリシドキシエチル基、γ−グリシドキシプロピル基、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基である。
又、式（１ａ）のＲ２としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、相溶性、反応性等の観点からメチル基又はエチル基が好ましい。従って、式（１ａ）のＲ１ａとＲ２ との好ましい組み合わせとしては、それぞれの好ましい基の組み合わせである。
一般式（１ａ）の化合物として具体的には、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、グリシジルトリメトキシシラン、グリシジルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘプチル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘプチル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリエトキシシラン等が挙げられる。
これらのうちで、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン又はβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン等がより好ましく、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランが更に好ましい。
又、一般式（１ｂ）のＲ１ｂとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デカニル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、又はビニル基、プロペニル基等の炭素数２〜５のアルケニル基が挙げられる。アリール基としてはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいフェニル又はナフチル等が好ましく、より好ましくはフェニルである。
Ｒ１ｂの中では、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基が好ましく、高屈折の硬化物を得るにはアリール基、より好ましくはフェニル基がより好ましい。
Ｒ１ｂの中では、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基が好ましく、高屈折の硬化物を得るにはアリール基、より好ましくはフェニル基がより好ましい。
一般式（１ｂ）のＲ３としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、相溶性、反応性等の観点からメチル基又はエチル基が好ましい。好ましいＲ１ｂ とＲ３の組み合わせとしては上記好ましい基同士の組み合わせが好ましい。
式（１ｂ）の化合物として具体的には、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン等のアルキルトリアルコキシシラン類；フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアリールトリアルコキシシラン類等が挙げられる。これらのうち、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等がより好ましい。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物に含有されるエポキシ化合物は、一般式（１ａ）の化合物同士を縮合するか、又は、一般式（１ａ）の化合物と一般式（１ｂ）の化合物とを縮合させることにより得る事ができる。この際、各々のケイ素化合物は上記の化合物から１種又は２種以上を用いてもよい。
又、１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物は式（１ａ）の化合物と式（１ｂ）の化合物との配合割合を変えることにより、組成物の相溶性及び硬化物の屈折率、コア材若しくはクラッド材との密着性若しくは接着性、等の制御を行うことができるので、式（１ａ）の化合物と式（１ｂ）の化合物との配合割合を変えるだけで、コア材としても、また、クラッド材としても使用が可能であり、好ましい。この場合、一般式（１ｂ）の化合物の割合としては、一般式（１ａ）及び一般式（１ｂ）の化合物の合計に対して９９〜１モル％、好ましくは９５〜１モル％である。残部が一般式（１ａ）の化合物である。一般式（１ｂ）の化合物の割合が高いと組成物の硬化性が低下する傾向がある。従って、硬化性の良いものを希望するときは、一般式（１ａ）の化合物を３０モル％以上、より好ましくは４０モル％以上で、１００モル％までの範囲で使用するのが好ましい。残部が一般式（１ｂ）の化合物である。
又、１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物は式（１ａ）の化合物と式（１ｂ）の化合物との配合割合を変えることにより、組成物の相溶性及び硬化物の屈折率、コア材若しくはクラッド材との密着性若しくは接着性、等の制御を行うことができるので、式（１ａ）の化合物と式（１ｂ）の化合物との配合割合を変えるだけで、コア材としても、また、クラッド材としても使用が可能であり、好ましい。この場合、一般式（１ｂ）の化合物の割合としては、一般式（１ａ）及び一般式（１ｂ）の化合物の合計に対して９９〜１モル％、好ましくは９５〜１モル％である。残部が一般式（１ａ）の化合物である。一般式（１ｂ）の化合物の割合が高いと組成物の硬化性が低下する傾向がある。従って、硬化性の良いものを希望するときは、一般式（１ａ）の化合物を３０モル％以上、より好ましくは４０モル％以上で、１００モル％までの範囲で使用するのが好ましい。残部が一般式（１ｂ）の化合物である。
一般式（１ａ）の化合物同士の縮合は前記特許文献４に記載の方法若しくはそれに準じて行うことできる。例えば、一般式（１ａ）の化合物を、水及び、必要に応じて、アルカリ及び溶媒の存在下若しくは不存在下に、好ましくは存在下に、好ましくは加熱下で、より好ましくは還流下に、縮合反応させることにより１ａ縮合エポキシ化合物を得ることができる。一般式（１ａ）と一般式（１ｂ）の化合物の縮合も、基本的には同様にして行うことができる。該縮合反応の際、縮合反応を促進するために水を添加すのが好ましい。水の添加量としては反応系全体のアルコキシ基１モルに対して０．１〜１．５モル当量が好ましく、特に０．２〜１．２モル当量が特に好ましい。アルカリ及び水の添加は反応をさせながら滴下するのが好ましい。
又、該エポキシ化合物を縮合反応により製造するに際し、触媒を用いるのが好ましい。該触媒としては、従来公知のアルコキシシラン類の縮合を促進する触媒であれば特に限定されないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基；アンモニア、トリエチルアミン、ジエチレントリアミン、ｎ−ブチルアミン、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム等の有機塩基；リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、亜鉛、アルミニウム、チタン、コバルト、ゲルマニウム、錫、鉛、アンチモン、ヒ素、セリウム、硼素、カドミウム、マンガン等の金属やこれらの酸化物、有機酸塩、ハロゲン化物、有機金属化合物若しくはアルコキシド等を使用することができる。これらの中で無機塩基、アンモニア、有機錫化合物、有機酸錫が好ましい。より好ましくは、無機塩基である。
該触媒を使用する場合、その添加量としては一般式（１ａ）の化合物、又は一般式（１ａ）及び（１ｂ）の化合物の総重量に対し、０．００１〜７．５重量％が好ましく、０．０１〜５重量％がより好ましい。
この縮合反応における反応温度は触媒の有無及びその量にもよるが、通常２０〜１６０℃、好ましくは４０〜１４０℃である。又、反応時間は通常１〜１２時間である。
該触媒を使用する場合、その添加量としては一般式（１ａ）の化合物、又は一般式（１ａ）及び（１ｂ）の化合物の総重量に対し、０．００１〜７．５重量％が好ましく、０．０１〜５重量％がより好ましい。
この縮合反応における反応温度は触媒の有無及びその量にもよるが、通常２０〜１６０℃、好ましくは４０〜１４０℃である。又、反応時間は通常１〜１２時間である。
縮合反応は、無溶剤又は溶剤中で行うことができる。溶剤としては、一般式（１ａ）又は／及び（１ｂ）の化合物を溶解する溶剤であれば特に制限はない。このような溶剤としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン等の非プロトン性極性溶媒；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。非プロトン性極性溶媒及びケトン類等が好ましい。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物に含有されるエポキシ化合物の分子量は重量平均分子量で４００〜５００００が好ましく、７５０〜３００００がより好ましい。最も一般的には重量平均分子量で１０００〜１００００又は１０００〜５０００は程度である。重量平均分子量が４００未満の場合は耐熱性にやや劣り、又、５００００より大きい場合は組成物の相溶性の低下、粘度の上昇といった組成物の物性が低下する場合がある。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物は、前記エポキシ化合物及び光重合開始剤、好ましくは光カチオン重合開始剤を必須成分として含有する。前記エポキシ化合物の含量は、該組成物の固形分を１００重量部とした時９９．５〜８０重量部（以下特に断らない限り部は重量部を示す）が好ましく、より好ましくは９９．３〜８５部である。溶剤は固形分１００部に対して０〜１０部である。
本発明の感光性樹脂組成物に含有される光カチオン重合開始剤としては、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線等の活性エネルギー線を照射することによりブレンステッド酸やルイス酸を発生しエポキシ化合物の結合反応を開始することができるものであれば特に制限なく使用できる。光カチオン重合開始剤としては、例えば、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩等が挙げられる。
該光カチオン重合開始剤として具体的には、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロボレート、トリスフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロボレート、４，４’−ビス［ビス（２−ヒドロキシエトキシフェニル）スルホニオ］フェニルスルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等を挙げることができる。
これらの光カチオン重合開始剤は市販品として入手が可能で、例えば、カヤラッドＴＭＰＣＩ−２２０、カヤラッドＴＭＰＣＩ−６２０（いずれも日本化薬製）、ＵＶＩ−６９９０（ユニオンカーバイド製）、アデカオプトマーＴＭＳＰ−１５０、アデカオプトマーＴＭＳＰ−１７０（いずれも旭電化工業製）、ＣＩＴ−１３７０、ＣＩＴ−１６８２、ＣＩＰ−１８６６Ｓ、ＣＩＰ−２０４８Ｓ、ＣＩＰ−２０６４Ｓ（いずれも商品名；日本曹達製）、ＤＰＩ−１０１、ＤＰＩ−１０２、ＤＰＩ−１０３、ＤＰＩ−１０５、ＭＰＩ−１０３、ＭＰＩ−１０５、Ｉ−１０１、ＢＢＩ−１０２、ＢＢＩ−１０３、ＢＢＩ−１０５、ＴＰＳ−１０１、ＴＰＳ−１０２、ＴＰＳ−１０３、ＴＰＳ−１０５、ＭＤＳ−１０３、ＭＤＳ−１０５、ＤＴＳ−１０２、ＤＴＳ−１０３（いずれも商品名；みどり化学製）等がある。
これらは単独又は２種以上の混合物として使用してもよい。本発明の感光性樹脂組成物中に含有される光カチオン重合開始剤の量は、該組成物の固形分を１００重量部とした時０．５〜２０重量部が好ましく、特に好ましくは０．７〜１５重量部である。
更に、本発明の光導波路用感光性樹脂組成物中には必要に応じて、アントラセン、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−エチルー９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチルー９，１０−ジプロポキシアントラセン、フルオレン、ピレン、スチルベン、４’−ニトロベンジル−９，１０−ジメトキシアントラセン−２−スルホネート、４’−ニトロベンジル−９，１０−ジエトキシアントラセン−２−スルホネート、４’−ニトロベンジル−９，１０−ジプロポキシアントラセン−２−スルホネート等の光重合増感剤を併用して用いてもよい。これらの光重合増感剤の使用量は、光カチオン重合開始剤に対し１〜２００重量％、より好ましくは５〜１５０重量％である。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物には前記のエポキシ化合物以外のエポキシ樹脂を併用して用いてもよい。併用するエポキシ樹脂としては、通常、電気・電子部品に使用される樹脂であれば特に限定されず、例えば、フェノール性水酸基を２個以上有する化合物をグリシジル化して得られるエポキシ樹脂が挙げられる。例えば、テトラブロモビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＫ等のビスフェノール類、ビフェノール、テトラメチルビフェノール等のビフェノール類、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ジメチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン等のハイドロキノン類、レゾルシノール、メチルレゾルシノール等のレゾルシノール類、カテコール、メチルカテコール等のカテコール類、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシメチルナフタレン、ジヒドロキシジメチルナフタレン等のジヒドロキシナフタレン類、フェノール類若しくはナフトール類とアルデヒド類との縮合物、フェノール類若しくはナフトール類とキシリレングリコールとの縮合物、フェノール類とイソプロペニルアセトフェノンとの縮合物、フェノール類とジシクロペンタジエンとの反応物、ビスメトキシメチルビフェニルとナフトール類若しくはフェノール類との縮合物のグリシジル化物等が挙げられる。
これらのエポキシ樹脂は市販品を入手するか、又は、公知の方法により製造し得る。
更に又、ＥＨＰＥ−３１５０、セロキサイドＴＭ２０２１（いずれも商品名；ダイセル化学工業製）等の水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等の脂環式エポキシ樹脂、ＴＥＰＩＣ，ＴＥＰＩＣ−Ｌ、ＴＥＰＩＣ−Ｈ、ＴＥＰＩＣ−Ｓ（いずれも商品名；日産化学工業製）等の複素環式エポキシ樹脂も使用し得る。
これらのエポキシ樹脂は単独で用いても２種以上を用いてもよい。本発明における樹脂組成物中に使用されるエポキシ樹脂全体に対して、０〜７０％、好ましくは０〜６０％の範囲で添加しうる。
更に又、ＥＨＰＥ−３１５０、セロキサイドＴＭ２０２１（いずれも商品名；ダイセル化学工業製）等の水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等の脂環式エポキシ樹脂、ＴＥＰＩＣ，ＴＥＰＩＣ−Ｌ、ＴＥＰＩＣ−Ｈ、ＴＥＰＩＣ−Ｓ（いずれも商品名；日産化学工業製）等の複素環式エポキシ樹脂も使用し得る。
これらのエポキシ樹脂は単独で用いても２種以上を用いてもよい。本発明における樹脂組成物中に使用されるエポキシ樹脂全体に対して、０〜７０％、好ましくは０〜６０％の範囲で添加しうる。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物には、必要に応じて希釈剤を含有することができる。希釈剤としては、本発明の光導波路用感光性樹脂組成物中の各成分を溶解するものであれば特に制限はなく、具体的には例えば、γ−ブチロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン等のラクトン類；ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート類；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル類；トルエン、キシレン、ジエチルベンゼン、シクロヘキサン等の炭化水素類；トリクロロエタン、テトラクロロエタン、モノクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；石油エーテル、石油ナフサ等の石油系有機溶剤等が挙げられる。これらは、単独又は２種以上を混合して使用してもよい。
これらの希釈剤を含有する場合、その使用量は、本発明の光導波路用感光性樹脂組成物の塗布方法にもよるが、該組成物の固形分に対して、１〜９５重量％、好ましくは５〜９０重量％である。
これらの希釈剤を含有する場合、その使用量は、本発明の光導波路用感光性樹脂組成物の塗布方法にもよるが、該組成物の固形分に対して、１〜９５重量％、好ましくは５〜９０重量％である。
更に、本発明の光導波路用感光性樹脂組成物には必要に応じて表面処理剤、粘度調整剤、可塑剤、安定剤、カップリング剤、レベリング剤等の種々の配合剤を添加することができる。それらは該組成物の固形分中、通常０〜１０％程度である。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物は前記した各成分を任意の順序で混合し、必要に応じて濾過することにより得ることができる。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法による光導波路は、例えば、次のようにして製造することができる。
（Ｉ）任意の基板にアンダークラッド層となりコア層よりも屈折率の小さなクラッド用樹脂組成物をスピンコート法、スクリーン印刷法、スプレー法、ロールコート法、静電塗装法、カーテンコート法等の方法により０．５〜１６０μｍの膜厚で塗布し、通常５０〜１３０℃、好ましくは６０〜１２０℃の温度で溶媒を除去する。クラッド用樹脂組成物が感光性樹脂組成物の場合、紫外線等の活性エネルギー線（通常１０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２程度のエネルギー）を照射し、必要に応じて１００〜２００℃で加熱処理することにより硬化させる。
（Ｉ）任意の基板にアンダークラッド層となりコア層よりも屈折率の小さなクラッド用樹脂組成物をスピンコート法、スクリーン印刷法、スプレー法、ロールコート法、静電塗装法、カーテンコート法等の方法により０．５〜１６０μｍの膜厚で塗布し、通常５０〜１３０℃、好ましくは６０〜１２０℃の温度で溶媒を除去する。クラッド用樹脂組成物が感光性樹脂組成物の場合、紫外線等の活性エネルギー線（通常１０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２程度のエネルギー）を照射し、必要に応じて１００〜２００℃で加熱処理することにより硬化させる。
（ＩＩ）この層の上にコア層用の感光性樹脂組成物をアンダークラッド層の場合と同じように塗布し、溶媒を除去して、次いで導波路パターンを有するネガマスクを介して紫外線等の活性エネルギー線（通常１０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２）を照射して硬化させる。未露光部分を溶媒で溶解除去後、必要に応じて紫外線照射・１００〜２００℃での加熱処理によりコア層部分のパターンを形成する。
（ＩＩＩ）得られたコア層部分の上に（Ｉ）と同様な方法でオーバークラッド層を形成する。
（ＩＩＩ）得られたコア層部分の上に（Ｉ）と同様な方法でオーバークラッド層を形成する。
紫外線等の活性エネルギー線照射による硬化は、それ自体公知の方法に準じた方法により行うことができる。例えば、紫外線を照射する場合、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノン灯、紫外線発光レーザー（エキシマレーザー等）等の紫外線発生装置を用いればよい。
又、硬化物層の膜厚は通常０．５〜１６０μｍ程度で、１〜１００μｍ程度が好ましい。
又、硬化物層の膜厚は通常０．５〜１６０μｍ程度で、１〜１００μｍ程度が好ましい。
こうして透明性、密着性、半田耐熱性、耐薬品性、耐メッキ性等に優れた光導波路が得られる。（ＩＩ）で未露光部分を溶解除去する溶媒としては未露光部分を溶解除去できる溶媒であれば特に限定されないが、使用しうる溶媒としては、具体的には例えば、アセトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。これらは単独で用いても複数混合して用いてもよい。
本発明の光導波路用感光性樹脂組成物は、１ａ縮合エポキシ化合物、又は１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物、場合によっては両者の混合物、及び光カチオン重合開始剤を含有し、１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物の場合、両者の含有比率を変更することにより屈折率をある程度自由に制御できるため、同種の材料でコア層とクラッド層の何れをも形成可能である。本発明の該組成物をコア層とクラッド層の一方の層のみに使用してもよいが、両者に使用すると、両層は同種の材料で形成され、両層の密着性が向上した光導波路の形成が可能となり、好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物の硬化物の屈折率は用いる一般式（１ａ）の化合物、又は一般式（１ａ）及び一般式（１ｂ）の化合物の組み合わせにもよるので一概には言えない。しかし一般式（１ｂ）において、Ｒ１ｂ、が直鎖のアルキル比べ、アリール基であるとき、該屈折率が大きくなる傾向がある。従って、本発明の感光性樹脂組成物を用いて、コア及びクラッドの両者を形成する場合、特に、同じ一般式（１ａ）の化合物を両者に使用する場合には、Ｒ１ｂがアリール基である式（１ｂ）の化合物を用いた１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物を含む組成物の硬化物をコアとして、１ａ縮合エポキシ化合物若しくはＲ１ｂがアリール基でない基の式（１ｂ）の化合物を用いた１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物を含む組成物の硬化物をクラッドとして用いるのが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物の硬化物の屈折率は用いる一般式（１ａ）の化合物、又は一般式（１ａ）及び一般式（１ｂ）の化合物の組み合わせにもよるので一概には言えない。しかし一般式（１ｂ）において、Ｒ１ｂ、が直鎖のアルキル比べ、アリール基であるとき、該屈折率が大きくなる傾向がある。従って、本発明の感光性樹脂組成物を用いて、コア及びクラッドの両者を形成する場合、特に、同じ一般式（１ａ）の化合物を両者に使用する場合には、Ｒ１ｂがアリール基である式（１ｂ）の化合物を用いた１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物を含む組成物の硬化物をコアとして、１ａ縮合エポキシ化合物若しくはＲ１ｂがアリール基でない基の式（１ｂ）の化合物を用いた１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物を含む組成物の硬化物をクラッドとして用いるのが好ましい。
更に、フォトリソグラフィー法により簡便に導波路パターンを作成できるため、本発明の感光性樹脂組成物は導波路形成に適しており、該組成物により導波路形成工程が簡略化できる。又、活性エネルギー線照射により得られた硬化物は透明性に優れており、光伝送損失が少ない光導波路を作成することができる。更に、得られた光導波路は耐熱性にも優れている。
本発明の物品は前記したような光導波路を備えた電子機器で、例えば、コンピューター、携帯電話、家電製品、ゲーム機器、通信機器等が挙げられ、好ましくはコンピューター、携帯電話、通信機器等が挙げられる。
以下、本発明を、１ａ縮合エポキシ化合物及び１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物の合成例及びそれらのエポキシ化合物を用いた感光性樹脂組成物の実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。又、実施例中特に断りがない限り、部は重量部を示す。なお、実施例中の各物性値は以下の方法で測定した。なお、屈折率は、感光性樹脂組成物の硬化物の屈折率と合成された樹脂自体の屈折率の間に一定の相関関係があるので、該硬化物の屈折率を測定するのに代えて、合成された樹脂の屈折率を測定した。
１．重量平均分子量：ＧＰＣ法
２．エポキシ当量：ＪＩＳ Ｋ−７２３６に準じた方法で測定。
３．樹脂の屈折率：アッベ屈折率計にて２５℃で測定。
４．１Ｈ−ＮＭＲ：核磁気共鳴測定装置にてテトラメチルシランを内部標準として測定。
１．重量平均分子量：ＧＰＣ法
２．エポキシ当量：ＪＩＳ Ｋ−７２３６に準じた方法で測定。
３．樹脂の屈折率：アッベ屈折率計にて２５℃で測定。
４．１Ｈ−ＮＭＲ：核磁気共鳴測定装置にてテトラメチルシランを内部標準として測定。
合成例１ （１ａ縮合エポキシ化合物の合成１：エポキシ化合物Ａ−１）
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９４．４部、メチルイソブチルケトン９４．４部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１０．８部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−１）６６部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は１７１ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は２２００、樹脂の屈折率は１．４７７であった。本エポキシ化合物（Ａ−１）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されていること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９４．４部、メチルイソブチルケトン９４．４部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１０．８部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−１）６６部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は１７１ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は２２００、樹脂の屈折率は１．４７７であった。本エポキシ化合物（Ａ−１）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されていること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
合成例２（１ａ縮合エポキシ化合物の合成２：エポキシ化合物Ａ−２）
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン１００部、メチルイソブチルケトン１００部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１１部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−２）６９部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は１８４ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は２５００、樹脂の屈折率は１．４９７であった。本エポキシ化合物（Ａ−２）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されいること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン１００部、メチルイソブチルケトン１００部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１１部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−２）６９部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は１８４ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は２５００、樹脂の屈折率は１．４９７であった。本エポキシ化合物（Ａ−２）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されいること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
合成例３（１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物の合成１：エポキシ化合物Ａ−３）
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン８９部、へキシルトリメトキシシラン２６部、メチルイソブチルケトン１１５部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１３．５部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−３）８０部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は２１６ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は３２００、樹脂の屈折率は１．４７１であった。本エポキシ化合物（Ａ−３）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されていること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン８９部、へキシルトリメトキシシラン２６部、メチルイソブチルケトン１１５部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１３．５部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−３）８０部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は２１６ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は３２００、樹脂の屈折率は１．４７１であった。本エポキシ化合物（Ａ−３）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されていること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
合成例４（１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物の合成２：エポキシ化合物Ａ−４）
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン５０部、フェニルトリメトキシシラン５０部、メチルイソブチルケトン１００部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１２．５部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−４）６７部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は３３０ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は２５００、樹脂の屈折率は１．５０６であった。本エポキシ化合物（Ａ−４）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されていること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン５０部、フェニルトリメトキシシラン５０部、メチルイソブチルケトン１００部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１２．５部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−４）６７部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は３３０ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は２５００、樹脂の屈折率は１．５０６であった。本エポキシ化合物（Ａ−４）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されていること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
合成例５（１ａ１ｂ縮合エポキシ化合物の合成３：エポキシ化合物Ａ−５）
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン６２部、フェニルトリメトキシシラン５０部、メチルイソブチルケトン１１２部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１３．５部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−５）７８部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は３２２ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は２５００、樹脂の屈折率は１．５１４であった。本エポキシ化合物（Ａ−４）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されていること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン６２部、フェニルトリメトキシシラン５０部、メチルイソブチルケトン１１２部を反応容器に仕込み、８０℃に昇温した。昇温後、０．１重量％水酸化カリウム水溶液１３．５部を３０分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下８０℃にて５時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりエポキシ化合物（Ａ−５）７８部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は３２２ｇ／ｅｑ、重量平均分子量は２５００、樹脂の屈折率は１．５１４であった。本エポキシ化合物（Ａ−４）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶液）により、エポキシ環のメチンピーク（３．２ｐｐｍ付近）が確認されることからエポキシ環が保持されていること、また、メトキシ基のピーク（３．６ｐｐｍ付近）が消失していることから、メトキシ基が無くなり、縮合されていることが確認された。
前記各合成例で得られたエポキシ化合物を使用し、表１記載の配合割合で本発明のクラッド層又はコア層用各組成物を調製した。尚、表１において単位は「部」を表す。
アデカオプトマーＳＰ−１７０：旭電化工業製光カチオン重合開始剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
次に、以下のプロセスにより評価用光導波路を作成した。
クラッド層用組成物（前記クラッドＡ〜Ｃ）を５インチのシリコンウェハー上にスピンコート法により塗布し、表面温度６０℃のホットプレート上で５分間、表面温度９０℃のホットプレート上で１５分間プレベーク処理を行い、引き続き５０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し、１５０℃の熱風乾燥機で６０分間加熱硬化を行い、膜厚５０μｍのアンダークラッド層を作成した。
作成したアンダークラッド層上にコア層用組成物（前記コアＡ〜Ｂ）をスピンコート法により塗布し、導波路パターンの描画されたマスクを密着させ、５０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに１分間浸漬し、未露光部分を溶解させ、水洗、乾燥後１５０℃の熱風乾燥機で６０分間加熱硬化を行い、コア層部分のパターンを得た。
得られたパターン上に、クラッド層用組成物を全面塗布、表面温度６０℃のホットプレート上で５分間、表面温度９０℃のホットプレート上で１５分間プレベーク処理を行い、引き続き５０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し、１５０℃の熱風乾燥機で６０分間加熱硬化を行い、膜厚５０μｍのオーバークラッド層を形成し本発明の光導波路を作成した。
クラッド層用組成物（前記クラッドＡ〜Ｃ）を５インチのシリコンウェハー上にスピンコート法により塗布し、表面温度６０℃のホットプレート上で５分間、表面温度９０℃のホットプレート上で１５分間プレベーク処理を行い、引き続き５０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し、１５０℃の熱風乾燥機で６０分間加熱硬化を行い、膜厚５０μｍのアンダークラッド層を作成した。
作成したアンダークラッド層上にコア層用組成物（前記コアＡ〜Ｂ）をスピンコート法により塗布し、導波路パターンの描画されたマスクを密着させ、５０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに１分間浸漬し、未露光部分を溶解させ、水洗、乾燥後１５０℃の熱風乾燥機で６０分間加熱硬化を行い、コア層部分のパターンを得た。
得られたパターン上に、クラッド層用組成物を全面塗布、表面温度６０℃のホットプレート上で５分間、表面温度９０℃のホットプレート上で１５分間プレベーク処理を行い、引き続き５０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し、１５０℃の熱風乾燥機で６０分間加熱硬化を行い、膜厚５０μｍのオーバークラッド層を形成し本発明の光導波路を作成した。
評価方法
導波路の光伝送損失評価は以下の方法により行った。作成した導波路をダイシングソーを使用して５ｃｍの長さに切断し、切断した導波路に波長８５０ｎｍの光を入射し、導波路を通して出射される光の強度を測定する。その後、この導波路を４ｃｍ、３ｃｍと切断しながら、その都度同じように出射される光の強度を測定する。このようにして得られた長さ５ｃｍ、４ｃｍ、３ｃｍの光強度を導波路の長さに対してプロットし、その直線の傾きから光伝送損失を求めた（カットバック法）。結果を表２に示した。
導波路の光伝送損失評価は以下の方法により行った。作成した導波路をダイシングソーを使用して５ｃｍの長さに切断し、切断した導波路に波長８５０ｎｍの光を入射し、導波路を通して出射される光の強度を測定する。その後、この導波路を４ｃｍ、３ｃｍと切断しながら、その都度同じように出射される光の強度を測定する。このようにして得られた長さ５ｃｍ、４ｃｍ、３ｃｍの光強度を導波路の長さに対してプロットし、その直線の傾きから光伝送損失を求めた（カットバック法）。結果を表２に示した。
導波路の耐熱性評価は以下の方法により行った。オーバークラッド層を設けた後の導波路パターンを形成した基板を２６０℃の半田浴に２０秒間浸漬後、パターンの形状を顕微鏡で観察し、形状の変化があった場合を×、変化が無かった場合を○、又、コア層とクラッド層両界面の状況を顕微鏡で観察し、界面に剥離等が認められた場合を×、認められなかった場合を○として評価した。結果を表２に示した。
以上より、本発明の光導波路用感光性樹脂組成物より得られた導波路の光伝送損失はいずれも導波路として実用レベルのものであり、耐熱性評価でも形状の変化及びコア層とクラッド層間の剥離等も無く、耐熱性及びコア層とクラッド層間の密着性に優れた光導波路を得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、フォトリソグラフィー法を用いて容易に光導波路用パターンを形成することができ、かつ、その硬化物は、透明性が高く、耐熱性、密着性に優れることから、光部品間を接続する光導波路作成用の樹脂組成物として有用である。
Claims (11)
- 下記一般式（１ａ）
Ｒ１ａＳｉ（ＯＲ２）３ （１ａ）
（式中、Ｒ１ａはエポキシ含有アルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
で表されるエポキシ含有アルキルトリアルコキシシラン同士を縮合させて得られるエポキシ化合物、又は該エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと下記一般式（１ｂ）
Ｒ１ｂＳｉ（ＯＲ３）３ （１ｂ）
（式中、Ｒ１ｂは炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又は炭素数２〜５のアルケニル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表される置換トリアルコキシシランとを縮合させて得られるエポキシ化合物、及び光カチオン重合開始剤を含有する光導波路用感光性樹脂組成物。 - Ｒ１ａがグリシドキシ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基又はエポキシ基を有する炭素数５〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基である請求項１記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
- Ｒ１ｂが炭素数１〜６のアルキル基又はアリール基である請求項１又は２に記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
- エポキシ化合物が、一般式（１ａ）で表されるエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと一般式（１ｂ）で表される置換トリアルコキシシランとを縮合させて得られるエポキシ化合物である請求項１〜３のいずれか一項に記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
- 更に、請求項１〜４のいずれか一項に記載のエポキシ化合物以外のエポキシ樹脂を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の光導波路用感光性樹脂組成物。
- 請求項１〜５のいずれか一項に記載の光導波路用感光性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物の層を含む光導波路。
- 請求項６に記載の光導波路を有する物品。
- エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物及びエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のエポキシ化合物及び光重合開始剤を含有する光導波路用感光性樹脂組成物
- エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランの縮合物及びエポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のエポキシ化合物及び光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物の光導波路のための用途。
- 請求項８に記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる光導波路。
- エポキシ含有アルキルトリアルコキシシランと炭化水素トリアルコキシシランの縮合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004196841 | 2004-07-02 | ||
| JP2004196841 | 2004-07-02 | ||
| PCT/JP2005/012076 WO2006003990A1 (ja) | 2004-07-02 | 2005-06-30 | 光導波路用感光性樹脂組成物及びその硬化物からなる光導波路 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2006003990A1 true JPWO2006003990A1 (ja) | 2008-04-17 |
Family
ID=35782797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006528803A Abandoned JPWO2006003990A1 (ja) | 2004-07-02 | 2005-06-30 | 光導波路用感光性樹脂組成物及びその硬化物からなる光導波路 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPWO2006003990A1 (ja) |
| TW (1) | TW200613372A (ja) |
| WO (1) | WO2006003990A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4979963B2 (ja) | 2006-03-10 | 2012-07-18 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 光学材料用硬化性組成物及び光導波路 |
| JPWO2009104680A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2011-06-23 | 日本化薬株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、その硬化物及び該組成物を用いた層間絶縁膜及び光学用デバイス |
| FR2929947B1 (fr) * | 2008-04-11 | 2011-03-04 | Essilor Int | Procede de preparation d'une composition photoreticulable. |
| TWI538959B (zh) * | 2010-03-02 | 2016-06-21 | Nippon Kayaku Kk | Hardened resin composition and hardened product thereof |
| JP5330330B2 (ja) * | 2010-08-05 | 2013-10-30 | パナソニック株式会社 | エポキシ基含有樹脂またはこれを含む組成物のエポキシ当量の測定方法 |
| JP5734629B2 (ja) * | 2010-11-25 | 2015-06-17 | 株式会社Adeka | ポジ型感光性樹脂組成物及び永久レジスト |
| JP6830808B2 (ja) | 2016-12-21 | 2021-02-17 | 日東電工株式会社 | 光導波路形成用感光性エポキシ樹脂組成物、光導波路形成用硬化性フィルムおよびそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0820707A (ja) * | 1994-07-07 | 1996-01-23 | Matsushita Electric Works Ltd | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
| JP2004010849A (ja) * | 2002-06-11 | 2004-01-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学材料用硬化性組成物 |
| JP2004102247A (ja) * | 2002-07-18 | 2004-04-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光導波路形成材料、それを用いた光導波路及び光導波路の製造方法 |
-
2005
- 2005-06-30 JP JP2006528803A patent/JPWO2006003990A1/ja not_active Abandoned
- 2005-06-30 WO PCT/JP2005/012076 patent/WO2006003990A1/ja active Application Filing
- 2005-07-01 TW TW094122263A patent/TW200613372A/zh unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0820707A (ja) * | 1994-07-07 | 1996-01-23 | Matsushita Electric Works Ltd | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
| JP2004010849A (ja) * | 2002-06-11 | 2004-01-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学材料用硬化性組成物 |
| JP2004102247A (ja) * | 2002-07-18 | 2004-04-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光導波路形成材料、それを用いた光導波路及び光導波路の製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CRIVELLO,J.V. ET AL.: "Synthesis of Novel Multifunctional Siloxane Oligomers Using Sol-Gel Techniques and Their Photoinitia", CHEMISTRY OF MATERIALS, vol. 9, no. 7, JPN6010057257, July 1997 (1997-07-01), pages 1554 - 1561, ISSN: 0001741815 * |
| SONG,K.Y. ET AL.: "Synthesis and Photoinitiated Cationic Polymerization of Organic-Inorganic Hybrid Resins", ACS SYMPOSIUM SERIES, vol. 847, JPN6010057258, 23 April 2003 (2003-04-23), pages 253 - 265, XP002991372, ISSN: 0001741816 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200613372A (en) | 2006-05-01 |
| WO2006003990A1 (ja) | 2006-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8175439B2 (en) | Curable composition for optical material and optical waveguide | |
| JP4756977B2 (ja) | 重合性組成物およびその硬化物 | |
| JPWO2006003990A1 (ja) | 光導波路用感光性樹脂組成物及びその硬化物からなる光導波路 | |
| US20180066159A1 (en) | Siloxane polymer compositions and their use | |
| JP4629367B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材およびその製造方法 | |
| US20100150510A1 (en) | Flexible optical waveguide, process for its production, and epoxy resin composition for flexible optical waveguides | |
| EP1564565A2 (en) | Optical waveguide and production method thereof | |
| TW201319170A (zh) | 在溶劑顯影期間增強膜保留和黏附之含有環氧官能化矽氧烷寡聚物的環氧官能化的可輻射固化組合物 | |
| JP2005325331A (ja) | 新規なフルオレン含有樹脂 | |
| JP6156673B1 (ja) | 光導波路形成用組成物 | |
| WO2013054771A1 (ja) | シラン系組成物およびその硬化膜、並びにそれを用いたネガ型レジストパターンの形成方法 | |
| WO2007105795A1 (ja) | 光学材料用フェノキシ樹脂、光学材料用樹脂組成物、光学材料用樹脂フィルム及びこれらを用いた光導波路 | |
| KR102552997B1 (ko) | 감방사선성 수지 조성물, 경화막, 그의 형성 방법 및 표시 소자 | |
| KR20110130391A (ko) | 광 도파로 | |
| US8642250B2 (en) | Optical waveguide using a resin composition and production method of the optical waveguide | |
| US7847017B2 (en) | Photosensitive resin composition for optical waveguide formation, optical waveguide and method for producing optical waveguide | |
| US20100150506A1 (en) | Polymer optical waveguide forming material, polymer optical waveguide and manufacturing method of polymer optical waveguide | |
| US7031591B2 (en) | Optical waveguide, forming material and making method | |
| JP2005274664A (ja) | 光導波路形成用感光性樹脂組成物および光導波路 | |
| TW201638675A (zh) | 負型感光性聚矽氧烷組成物 | |
| JP2004102247A (ja) | 光導波路形成材料、それを用いた光導波路及び光導波路の製造方法 | |
| WO2017069259A1 (ja) | Ｇｉ型光導波路の製造方法 | |
| JP7224802B2 (ja) | 光導波路形成用感光性エポキシ樹脂組成物、光導波路形成用感光性フィルムおよびそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 | |
| WO2021187324A1 (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物、パターン構造、及びパターン硬化膜の製造方法 | |
| JP2005010770A (ja) | 光導波路形成用組成物及び光導波路 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080122 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101012 |
|
| A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20101213 |