JPWO2004074240A1

JPWO2004074240A1 - プロスタグランジン誘導体

Info

Publication number: JPWO2004074240A1
Application number: JP2005502762A
Authority: JP
Inventors: 史衛佐藤; 亨田名見; 直哉小野; 慎八木; 関　隆行; 隆行関; 麻理子佐藤
Original assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2003-02-20
Filing date: 2004-02-19
Publication date: 2006-06-01
Also published as: EP1598335A1; US20060270740A1; EP1598335A4; WO2004074240A1

Abstract

式（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙはエチレン基、ビニレン基またはエチニレン基を示し、Ｚは−（ＣＨ２）ｍ−、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−または−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−（ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ｐは０〜２の整数を示す）で示される基を示し、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−５のアルキル基または置換Ｃ１−５アルキル基を示し、Ｒ２はＣ３−１０のシクロアルキル基、Ｃ１−４のアルキル基で置換されたＣ３−１０のシクロアルキル基またはＣ４−１５のシクロアルキルアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−５のアルキル基または置換Ｃ１−５アルキル基を示す。）で表されるプロスタグランジン誘導体、その製薬学的に許容される塩またはその水和物はプロスタグランジンＤＰ受容体に対し、優れたアンタゴニスト作用を有するので、アレルギー性鼻炎、鼻閉、喘息、アレルギー性結膜炎、全身性肥満細胞症、全身性肥満細胞活性化障害などの疾患に対して有用である。

Description

本発明は新規なプロスタグランジン誘導体に関する。

プロスタグランジン（以下ＰＧと称する）は微量で種々の重要な生理作用を発揮することから、医薬への応用を意図して天然ＰＧおよび夥しい数のその誘導体の合成と生物活性の検討が行われてきており、多数の文献、特許文献などで報告されている（日本国特開昭５２−１００４４６号、日本国特表平２−５０２００９号など）。ＰＧＤは気管支収縮、血管拡張または収縮、血小板凝集阻害作用などを有していることが知られている。ＰＧＤは、その受容体であるＤＰ受容体に結合することにより、その作用を発揮する。ＤＰアンタゴニストは、その受容体に結合しＰＧＤの有する作用を抑制する。例えば、アレルギー性鼻炎、鼻閉、喘息、アレルギー性結膜炎、全身性肥満細胞症、全身性肥満細胞活性化障害などの疾患に有用であると考えられる。これまでＤＰアンタゴニストはいくつか知られているが、その作用は十分とは言い難い。また、９位がハロゲンで置換された一群の類似構造のＰＧ誘導体は開示されている（日本国特開平７−２３３１４３号、国際特許公開ＷＯ０１１２５９６号）が、これらは全て、ＰＧＤ様のアゴニスト活性を有しているＰＧ誘導体であり、９位がハロゲンで置換されたＰＧ誘導体でＤＰアンタゴニスト活性を有する化合物の報告はない。
本発明の目的は、優れたＤＰアンタゴニスト活性を有するＰＧ誘導体を提供することにある。

本発明者らは鋭意研究を進めた結果、下記式（Ｉ）で表される新規プロスタグランジン誘導体が、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、式（Ｉ）

（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙはエチレン基、ビニレン基またはエチニレン基を示し、Ｚは−（ＣＨ_２）_ｍ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−または−Ｓ（Ｏ）_ｐ−（ＣＨ_２）_ｎ−（ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ｐは０〜２の整数を示す）で示される基を示し、Ｒ^１は水素原子、Ｃ_１−５のアルキル基または置換Ｃ_１−５アルキル基を示し、Ｒ^２はＣ_３−１０のシクロアルキル基、Ｃ_１−４のアルキル基で置換されたＣ_３−１０のシクロアルキル基またはＣ_４−１５のシクロアルキルアルキル基を示し、Ｒ^３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−５のアルキル基または置換Ｃ_１−５アルキル基を示す。）で表されるプロスタグランジン誘導体、その製薬学的に許容される塩またはその水和物である。
本発明において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
ビニレン基とは、トランスビニレン基またはシスビニレン基である。
Ｃ_３−１０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基などをあげることができる。
Ｃ_１−４のアルキル基で置換されたＣ_３−１０のシクロアルキル基の例としては、メチルシクロプロピル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、メチルシクロオクチル基、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基などをあげることができる。
Ｃ_４−１０のシクロアルキルアルキル基の例としては、例えばシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘプチルメチル基、２−シクロヘキシルプルパ−２−イル基などをあげることができる。
Ｃ_１−５のアルキル基とは、直鎖または分枝鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基などをあげることができる。
置換Ｃ_１−５アルキル基とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上で置換された直鎖または分枝鎖状のＣ_１−５のアルキル基を意味し、例えば２−クロロエチル基、シアノメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基などをあげることができる。
製剤学的に許容される塩の例としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属との塩、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノメチルモノエタノールアミン、トロメタミン、リジン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンなどとの塩およびテトラアルキルアンモニウム塩をあげることができる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば以下の反応式に要約する方法により製造できる。

（反応式中、Ｒ^５およびＲ^６は同一または異なって水酸基の保護基を示し、Ｘ^１はフッ素以外のハロゲン原子を示し、Ｙ^１はエチレン基またはビニレン基を示し、Ｚ^１は酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚ^２はＺで定義されるもののうちｐ＝０の基を示し、Ｚ^３はＺで定義されるもののうちｐ＝０以外の基を示し、Ｒ^４はＣ_１−５のアルキル基または置換Ｃ_１−５アルキル基を示し、Ｘ，Ｒ^２，Ｒ^３，ｍ，ｎは前記と同意義である。ここで、水酸基の保護基とはプロスタグランジンの分野で通常用いられるものであり、例えばｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、ベンジル基などである。）
上記反応式について以下説明する。
（１）まず、佐藤らの方法［ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），第５３巻、第５５９０ページ（１９８８年）］により公知の式（ＩＩ）の化合物に、式（ＩＩＩ）または式（ＩＩＩ’）で示される化合物０．８〜２．０当量を−７８〜３０℃で不活性溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ｎ−ヘキサンなど）中で反応させることにより、立体特異的に式（ＩＶ）の化合物を得る。ここで、Ｙがエチレン基またはビニレン基の化合物（即ちＹがＹ^１である化合物）を得るには式（ＩＩＩ’）の化合物を用い−７８〜０℃で、Ｙがエチニレン基の化合物を得るには式（ＩＩＩ）の化合物を用い０〜３０℃で反応させる。
（２）式（ＩＶ）の化合物に式（Ｖ）で表される有機銅化合物０．５〜４当量とトリメチルクロロシラン０．５〜４．０当量とを不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタンなど）中、−７８〜４０℃で反応させ、さらに無機酸（例えば塩酸、硫酸、硝酸など）または有機酸（例えば酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）もしくはそのアミン塩（例えばｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩など）を用い、有機溶媒（例えばアセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテルあるいはこれらの混合溶媒など）中、０〜４０℃にて加水分解することにより式（ＶＩＩ）の化合物を得る。
あるいは、式（ＩＶ）の化合物に式（ＶＩ）で表される化合物０．５〜４当量と必要に応じてラジカル発生剤（例えばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、過酸化ベンゾイル、トリエチルボランなど）０．０５〜２当量、さらに必要に応じて、ラジカル性還元剤（例えば水素化トリブチルスズ、水素化トリフェニルスズ、水素化ジブチルスズ、水素化ジフェニルスズなど）１〜５当量を用い、有機溶媒（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、アセトンなど）中、−７８〜１００℃で反応させることにより、式（ＶＩＩ）の化合物を得る。
また、式（ＩＶ）の化合物に式（ＶＩ’）で表される化合物０．５〜４当量と必要に応じて、塩基（例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリンなどの有機アミン、ポリビニルポリピロリドン、ジイソプロピルアミノメチル−ポリスチレン、（ピペリジノメチル）ポリスチレンなどの塩基レジン）０．０５〜２当量、さらに必要に応じて２価のパラジウム錯体もしくは錯塩（例えばジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウムなど）０．０１〜０．５当量を用い、有機溶媒（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、アセトンなど）中、−７８〜１００℃で反応させることによって、式（ＶＩＩ）の化合物を得ることもできる。
ここで、式（Ｖ）の有機銅化合物は、式（Ｖ’）

（式中、Ｘ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびｍは前記と同意義である。）で表される化合物から、公知の方法［Ｐ．Ｋｎｏｃｈｅｌら、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、第５３巻、第２３９０ページ（１９８８年）およびケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）、第９３巻、第２１１７ページ（１９９３年）］に準ずることより調製できる。すなわち、式（Ｖ’）の化合物を、例えば１，２−ジブロモエタン、トリメチルクロロシラン、ヨウ素などで活性化された亜鉛０．８〜５当量と、不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）中で反応させることにより式（Ｖ’’）

（式中、Ｘ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびｍは前記と同意義である。）で表される有機亜鉛化合物へと誘導する。この際、反応温度は通常０〜１５０℃である。得られた有機亜鉛化合物を、−７８〜１０℃にて、シアン化銅（１〜２．５当量）、塩化リチウム（２〜５当量）を含む前記不活性溶媒中で反応させることにより、式（Ｖ）の有機銅化合物を得ることができる。
（３）式（ＶＩＩ）の化合物を水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素ナトリウム、リチウムトリシアノボロヒドリド、リチウムトリｓｅｃ−ブチルボロヒドリド、水素化ジイソブチルアルミニウム−ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール）などの還元剤０．５〜５当量を有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチルアルコール、メチルアルコールなど）中、−７８〜４０℃で反応させ、式（ＶＩＩＩ）および式（ＶＩＩＩ’）の化合物を得る。これらの式（ＶＩＩＩ）および式（ＶＩＩＩ’）の化合物はカラムクロマトグラフィーなど通常用いられる分離法にて精製することができる。
（４）式（ＶＩＩＩ）（または式（ＶＩＩＩ’））の化合物を、例えばメタンスルホニルクロリドあるいはｐ−トルエンスルホニルクロリド１〜６当量をピリジン、トルエンなどの適当な溶媒中、必要に応じて０．８〜６当量のトリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基存在下、−２０〜４０℃でメシル化あるいはトシル化した後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド１〜１６当量でクロル化し、式（ＩＸ）（または式（ＩＸ’））の化合物（Ｘは塩素原子）を得る。ここでブロム化、フッ素化も通常の方法で行うことができる。例えば、ブロム化は、１〜１０当量の四臭化炭素を用い、トリフェニルホスフィン１〜１０当量およびピリジン１〜１０当量の存在下、アセトニトリル中反応させることにより得られる。フッ素化は例えば、塩化メチレン中、ジエチルアミノサルファートリフロリド（ＤＡＳＴ）５〜２０当量を反応させることにより得られる。
（５）式（ＩＸ）（または式（ＩＸ’））の化合物をテトラブチルアンモニウムフロリド、フッ化水素酸、ピリジニウムポリ（ハイドロゲンフロリド）、塩酸などを用い、メタノール、エタノール、アセトニトリルあるいはこれらの混合溶媒または、これらと水との混合溶媒中、通常行われる条件にて水酸基の保護基をはずし、本発明に係わる式（Ｉａ）（または式（Ｉａ’））のＰＧ誘導体を得る。
（６）式（Ｉａ）（または式（Ｉａ’））の化合物を１〜６当量の塩基を用い、通常加水分解に用いられる溶媒中にて加水分解することにより（式（Ｉ）においてＲ^１が水素原子である）本発明に係わる式（Ｉｂ）（または式（Ｉｂ’））のＰＧ誘導体を得る。塩基としては、水酸化リチウム、炭酸カリウムなどが例示され、溶媒としては、アセトニトリル、アセトン、メタノール、エタノール、水あるいはこれらの混合溶媒などが例示される。
また、式（Ｉａ）（または（Ｉａ’））の化合物をリン酸緩衝液、トリス−塩酸緩衝液などの緩衝液中、必要に応じて有機溶媒（アセトン、メタノール、エタノールなどの水と混和するもの）を用いて酵素と反応させ加水分解することにより、式（Ｉ）においてＲ^１が水素原子である本発明に係わる式（Ｉｂ）（または（Ｉｂ’））のＰＧ誘導体を得ることもできる。
酵素としては、微生物が生産する酵素（例えば、キャンディダ属、シュードモナス属に属する微生物が生産する酵素）、動物の臓器から調製される酵素（例えば、ブタ肝臓やブタ膵臓より調製される酵素）などであり、市販の酵素で具体例をあげると、リパーゼＶＩＩ（シグマ社製、キャンディダ属の微生物由来）、リパーゼＡＹ（天野製薬製、キャンディダ属の微生物由来）、リパーゼＰＳ（天野製薬製、シュードモナス属の微生物由来）、リパーゼＭＦ（天野製薬製、シュードモナス属の微生物由来）、ＰＬＥ（シグマ社製、ブタ肝臓より調製）、リパーゼＩＩ（シグマ社製、ブタ膵臓より調製）、リポプロテインリパーゼ（東京化成工業社製、ブタ膵臓より調製）などである。
酵素の使用量は、酵素の力価および基質［式（Ｉａ）の化合物］の量に応じて適宜選択すればよいが、通常は基質の０．１〜２０倍重量部である。反応温度は、２５〜５０℃、好ましくは３０〜４０℃である。
（７）式（Ｉａ）（または式（Ｉａ’））の化合物をメタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素水、過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどの酸化剤を用い、ジエチルエーテル、メタノール、エタノール、塩化メチレン、水あるいはこれらの混合溶媒中、−２０〜５０℃で反応させ本発明の式（Ｉｃ）（または式（Ｉｃ’））のＰＧ誘導体を得る。
（８）式（Ｉｃ）（または式（Ｉｃ’））の化合物を上記（６）と同様に加水分解することにより本発明の式（Ｉｄ）（または式（Ｉｄ’））のＰＧ誘導体を得る。また、式（Ｉｂ）（または式（Ｉｂ’））を用い上記（７）と同様にして酸化することによっても本発明の式（Ｉｄ）（または式（Ｉｄ’））のＰＧ誘導体を得ることができる。
本発明の化合物は、全身的または局所的に経口または静脈内、経鼻投与などの非経口的に投与することができる。これらは、例えば、通常の方法により製造することができる錠剤、粉剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、液剤、乳剤、懸濁剤等の形で経口投与することができる。静脈内投与の製剤としては、水性または非水性溶液剤、乳剤、懸濁剤、使用直前に注射溶媒に溶解して使用する固形製剤等を用いることができる。経鼻投与としては、一般に薬物を含有した溶液および粉末（硬カプセル）で、専用の点鼻器あるいは噴霧器を用い鼻腔内に定量的にスプレー（噴霧）投与される。また、本発明の化合物は、α、βもしくはγ−シクロデキストリンまたはメチル化シクロデキストリン等と包接化合物を形成させて製剤化することもできる。更に、その水性または非水性溶液剤、乳剤、懸濁剤等を注射等により投与することができる。投与量は年齢、体重等により異なるが、成人に対し１ｎｇ〜１０００ｍｇ／日であり、これを１日１回または数回に分けて投与する。
本発明に係る代表的な式（Ｉ）の化合物としては下記をあげることができる。

以下、実施例および試験例により本発明を具体的に説明する。

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物３７）
（１）（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イン（１６．４ｇ）をトルエン２００ｍｌに溶解し、０℃でｎ−ブチルリチウム（２．４６Ｍ，ヘキサン溶液、２４．４ｍｌ）を加え、同温度で３０分間撹拌した。この溶液に０℃でジエチルアルミニウムクロリド（０．９３Ｍ，ヘキサン溶液、７５．３ｍｌ）を加え、室温まで３０分間撹拌した。この溶液に室温で（４Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）メチル−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタ−２−エン−１−オン（０．２５Ｍ，トルエン溶液、２００ｍｌ）を加え、１５分間撹拌した。反応液をヘキサン（４８５ｍｌ）−飽和塩化アンモニウム水溶液（４８５ｍｌ）−塩酸水溶液（３Ｍ，１４０ｍｌ）の混合液に撹拌しながら加えた後、有機層を分離し、飽和重曹水溶液（１００ｍｌ）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮して得た残渣をシリカカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝１０：１）で精製して（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オン（１９．８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．８３−１．９２（ｍ，１１Ｈ），０．９０（ｓ，１８Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄｄ，Ｊ＝３．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３４，１７３７，１６４５，１４７３，１４６３，１４５１，１３８１，１３６２，１２４５，１１０４，１００６，８９９，８３８，７７８，６６９ｃｍ^−１
（２）−７０℃において３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（０．８０Ｍ，テトラヒドロフラン溶液，３８．０ｍｌ）にシアン化銅（Ｉ）・２塩化リチウム（１．０Ｍ，テトラヒドロフラン溶液，３９．４ｍｌ）を加え同温度で２０分間撹拌した。この溶液に−７０℃で上記（１）で得た化合物（０．２５Ｍ，ジエチルエーテル溶液，７８．８ｍｌ）とクロロトリメチルシラン（２．６ｍｌ，２０．２ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら約１時間かけて０℃まで昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液３００ｍｌを加え、ヘキサン抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して得られた残渣をジエチルエーテル（１９．７ｍｌ）−イソプロピルアルコール（７８．８ｍｌ）に溶解し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（９９ｍｇ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応液にヘキサン（２００ｍｌ）を加え、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）で精製して３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（９．７５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．８０−２．３０（ｍ，１４Ｈ），０．９０（ｓ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６３−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２９，２８５６，２２３７，１７４６，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３８５，１３６９，１３３７，１２５２，１１００，１０７０，１０３４，１００６，９３９，８９８，８８３，８３８，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（３）ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール）（７．７８ｇ）のトルエン（４９．５ｍｌ）溶液に水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９３Ｍヘキサン溶液，３５．２ｍｌ）を−７８℃で滴下し、−１０℃で１時間攪拌した。この反応液に、上記（２）で得た化合物（９．７５ｇ）のトルエン（２５ｍｌ）溶液を−７８℃で滴下し、−２５℃で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、１Ｍ塩酸水溶液で弱酸性とし酢酸エチル抽出した。有機層を１Ｍ塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１〜６：１）で精製し、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（７．６７ｇ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，６Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．７６−２．０７（ｍ，１６Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４０−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９２９，２８５６，２２３２，１７３９，１６０９，１４７２，１４５０，１３８９，１３６８，１３３７，１２５２，１１０２，１０６５，１００６，８９８，８３７，７７７，７０１，６６８ｃｍ^−１
および３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１β エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（０．８７ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８２−１．９８（ｍ，１７Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２５−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．９３−４．０４（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１９−４．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４３６，２９２９，２８５５，２２３３，１７３９，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３７０，１３３７，１２５２，１１０２，１０６８，１００６，９３９，８９８，８３７，７７７，７００ｃｍ^−１
（４）（３）で得た３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（７．６７ｇ）のピリジン（１１７ｍｌ）溶液に、０℃でメタンスルホニルクロリド（１．８１ｍｌ）を加え、室温に昇温した後、２時間撹拌した。これにトルエン（１１７ｍｌ）を加えた後、ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌ（１９．５ｇ）を加え４５℃で１６時間撹拌した。飽和食塩水（３００ｍｌ）を加えた後、ヘキサン（３００ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を１Ｍ塩酸および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濾過した。濾液を減圧下、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）により精製して、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（６．８９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ、３Ｈ），０．８２−２．２２（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３３−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３５，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３８９，１３６７，１３３７，１２５２，１１５０，１１００，１０３４，１００６，９３９，８９８，８３７，７７７，７００，６６９ｃｍ^−１
（５）（４）で得た化合物（６．８９ｇ）のエタノール（１０２ｍｌ）の溶液に濃塩酸（０．５０ｍｌ）を加え、室温で２日間撹拌した。これを飽和重曹水（１００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（２００ｍｌ）で２回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濾過した。濾液を減圧下、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：２）により精製して、標記化合物（４．３９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９６−１．３４（ｍ，５Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−２．４１（ｍ，１３Ｈ），２．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．２１（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３０−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５７，２９３２，２８５６，２２３７，１７３５，１６１１，１４５１，１４１７，１３６９，１３３６，１３０６，１２４８，１１５２，１１１５，１０９６，１０３４，１０１７，８９２，８２８，７８７，７２０，６９６，５８４，５０８，４４７ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物３８）
実施例１で得た化合物（２．１６ｇ）のメタノール（５２ｍｌ）溶液に、水（５．２ｍｌ）および水酸化リチウム１水和物（１．０８ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を塩酸（２Ｍ）を用いて弱酸性とした後、硫酸水素ナトリウムを加え塩析しジエチルエーテル抽出、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。濾液を減圧下、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）により精製して、標記化合物（２．０８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９２−２．３８（ｍ，１６Ｈ），２．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．８０−５．１０（ｍ，５Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９０，２９２９，２８５４，２６６４，２２３７，１７１５，１６０９，１５９０，１４８９，１４５０，１４１２，１２６２，１１５４，１０８４，１００８，８９４，７５８，７０４，６６８，６１５ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル― ２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ −ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物６９）
（１）実施例１（１）において、（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−インの代わりに（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−シクロペンチルブタ−１−インを用い、実施例１（１）と実質的に同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−シクロペンチルブタ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７−０．１７（ｍ，１２Ｈ），０．８９（ｓ，１８Ｈ），１．０３−２．０２（ｍ，１１Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４１−３．５８（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．３１（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５０，１７３５，１６３８，１４６０，１３６０，１２４５，１２２０，１１００，１０００，９３５，８２５，７７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８１−２．３５（ｍ，１４Ｈ），０．９０（ｓ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６１−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．４１（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５２，２９３０，２８５８，２２３６，１７４６，１６１０，１４７２，１３８５，１３６８，１３３６，１２５２，１１５０，１０９８，１０３４，１００６，９３９，８３８，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０９（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．７６−２．０８（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４８−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０６−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３５（ｄｔ，Ｊ＝１．８，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９５２，２９３０，２８５７，２２３１，１７３９，１６０９，１４７２，１３８８，１３６７，１３３６，１２５３，１１３２，１１０１，１０７３，１０３４，１００５，９５９，８３７，７７７，７０１，６６８ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．０２−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４３−２．０５（ｍ，１２Ｈ），２．０９−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３１（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｄｔ，Ｊ＝１．９，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９５２，２９３０，２８５８，２２３２，１７４０，１６０９，１４７２，１３８５，１３６６，１３３６，１２５３，１１５０，１０７８，１０３５，１００６，９３９，８３７，７７７，７００，６６９ｃｍ^−１
（５）上記（４）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．０４−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４１−２．４０（ｍ，１６Ｈ），２．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３２−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｄｔ，Ｊ＝１．９，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９４５，２８３４，２２８５，１７３４，１６０８，１５９０，１４８９，１４４６，１３８５，１３６９，１３００，１２５６，１１５２，１０９３，１０３２，７８７，７００ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル− ２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ −ＰＧＦ _１ α（化合物７０）
実施例３（５）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．０３−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．４１−２．３７（ｍ，１６Ｈ），２．３２（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７４−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．４５（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．３１（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９４６，２８６４，２２３６，１７１２，１６０９，１５９０，１４９０，１４４９，１４０９，１３２７，１２５１，１１５８，１０８５，１０３８，９３６，７６２，７０４，６１４ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物５９）
（１）実施例１（１）において、（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−インの代わりに（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘプチルプロパ−１−インを用い、実施例１（１）と実質的に同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘプチルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．１６−１．９３（ｍ，１３Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．２２（ｍ，２Ｈ），５．５６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，４Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５７，２２３３，１７３７，１６４５，１４６３，１３８９，１３６２，１２５３，１２２３，１１２３，１０８７，１００７，９４１，８３８，７７８，６７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．１６−２．２３（ｍ，１６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６３−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２６−４．３６（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．３１（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５７，２２３６，１７４６，１６０９，１４７２，１４６３，１３６８，１３３８，１２５２，１１４９，１０８５，１０３４，１００６，９３９，８８４，８３８，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，６Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．１８−２．０８（ｍ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４３−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０８−４．３４（ｍ，３Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−７．３４（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９２９，２８５７，２２３０，１７３９，１６０９，１４７２，１４６３，１３８６，１３６２，１３３８，１２５２，１１３１，１０８４，１０３５，１００６，８８４，８３７，７７７，７００，６６８ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．２１−２．２１（ｍ，１８Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３３−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５７，２２３１，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１３６３，１３３８，１２５２，１１５０，１０８５，１０３５，１００６，９４０，８３７，７７７，７００，６００ｃｍ^−１
（５）上記（４）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．１９−２．４１（ｍ，２０Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，６．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３２−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９８０，２９２４，２８５５，２２３３，１７３４，１６０８，１５９０，１４４６，１３６９，１３３３，１３００，１２５６，１１５１，１０６６，１０３１，７８６，７００ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物６０）
実施例５（５）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．２２−２．３８（ｍ，２２Ｈ），２．６９−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．３９（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２４，２８５６，２６７９，２２３５，１７１２，１６０９，１５９０，１４８９，１４４６，１４０９，１３８５，１３２９，１２５１，１１５４，１０４７，１０１４，９８７，７６０，７０３，６１６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物３２）
（１）実施例１（１）において、（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−インの代わりに（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロペンチルプロパ−１−インを用い、実施例１（１）と実質的に同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロペンチルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．１８−１．８０（ｍ，８Ｈ），２．０６−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．３１（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３１，２８５８，２２３４，１７３４，１６４６，１４７３，１４６３，１３８８，１３６２，１２５５，１２２２，１０９９，８３８，７７８，６７１ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，１８Ｈ），１．１９−２．２９（ｍ，１２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，６．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６４−２．８３（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−４．３５（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８５８，２２３６，１７４６，１６０９，１４７２，１３６３，１３２９，１２５２，１１５０，１０９６，１０３５，１００６，９４０，８８７，８３８，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．１８−２．１８（ｍ，１４Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４２−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０９−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．３０（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９５５，２９３０，２８５８，２２３１，１７３９，１６０９，１４７２，１３８６，１３６２，１３２７，１２５３，１１００，１０７１，１０３５，１００６，９４０，８３８，７７７，７０１，６７０ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．１９−２．２０（ｍ，１４Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６６−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．３０（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８５８，２２３２，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１３８６，１３６３，１３２９，１２５３，１１５１，１０９６，１０３５，１００６，９４０，９０４，８３７，７７７，７００，６７０ｃｍ^−１
（５）上記（４）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−２．４８（ｍ，１７Ｈ），２．７０−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２１−４．２８（ｍ，１Ｈ），４．３１−４．４１（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９５２，２８６６，２２３５，１７３４，１６０８，１５９０，１４８９，１４４７，１３６９，１３００，１２５６，１１５２，１０９３，１０２９，９４０，７７４，７０１，６３８ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物３３）
実施例７（５）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．２１−２．８９（ｍ，１９Ｈ），２．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，６．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．３８（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９５２，２８６６，２２３６，１７１２，１６０９，１５９０，１４８９，１４４７，１４０８，１３８５，１３２２，１２５１，１１５４，１０８４，１０５２，１０２５，９３９，７６２，７０４，６１４ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル− ２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ −ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物７１）
（１）実施例１（１）において、（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−インの代わりに（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−シクロヘキシルブタ−１−インを用い、実施例１（１）と実質的に同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−シクロヘキシルブタ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，６Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．７０−１．７８（ｍ，１３Ｈ），０．９０（ｓ，１８Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１８．０，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１８．０，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４６−３．５７（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２７，２８５７，２２３３，１７３８，１６４６，１４７３，１４６３，１３８９，１３６２，１２５５，１０９８，１００５，９３９，８３９，７７８，６７０，５７５ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．７５−２．３１（ｍ，１６Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６３−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．４９（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２８，２８５６，２２３６，１７４６，１６０９，１４７２，１４６３，１４４８，１３６８，１２５２，１１４９，１０９６，１０７５，１０３４，１００４，９３８，８８４，８３８，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０９（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．７６−２．０７（ｍ，１８Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４１−２．８５（ｍ，３Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０９−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．３１（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．４６（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９２８，２８５５，２２３１，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１４４８，１３８７，１３６２，１３３７，１２５３，１１３１，１０９６，１０７４，１００４，９３９，８３８，７７７，６６８ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．７６−２．２３（ｍ，１８Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３１−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３１（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．４８（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２８，２８５６，２２３２，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１４４８，１３８８，１３６３，１２５３，１１５１，１０９６，１０７４，１０３５，１００４，９３９，８３７，８１０，７７８，７００，６６９ｃｍ^−１
（５）上記（４）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８４−２．４０（ｍ，２０Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３１−４．５０（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９８０，２９２４，２８５１，２２３５，１７３４，１６０８，１５９０，１４８９，１４４８，１３８５，１３６９，１３３４，１２９９，１２５７，１１５２，１０８９，１０３１，８９４，７７４，７００ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル− ２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ −ＰＧＦ _１ α（化合物７２）
実施例９（５）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８１−２．３９（ｍ，１８Ｈ），２．３２（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７１−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．８２−４．５２（ｍ，６Ｈ），７．０５−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２４，２８５１，２２３６，１７１２，１６０９，１４９０，１４４８，１４１１，１２６６，１１５５，１０８５，１０３０，９８１，７６１，７０４，６１５ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロオクチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物６５）
（１）実施例１（１）において、（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−インの代わりに（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロオクチルプロパ−１−インを用い、実施例１（１）と実質的に同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロオクチルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（２ｓ，６Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．１８−１．８４（ｍ，１５Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４９−３．５６（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．３１（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２８，２８５７，２３６２，１７３７，１６４６，１４７２，１３８６，１２５２，１２２２，１１２１，１０７８，１００６，９４１，８３７，７７７，６７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロオクチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（２ｓ，６Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．１６−２．３５（ｍ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６２−２．８４（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０９−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２６−４．３５（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２８，２８５７，２２３６，１７４６，１６０９，１４７２，１４４７，１３６８，１３３７，１２５２，１１４９，１０９４，１０３４，１００６，９４０，８３７，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロオクチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，６Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．２０−２．０５（ｍ，２０Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４１−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０６−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５２４，２９２９，２８５７，２２３０，１７４０，１６０９，１４７２，１４４６，１３８８，１３６２，１３３８，１２５３，１１３２，１０７８，１０３５，１００６，９４０，８３７，７７８，７０１，６７０ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロオクチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（２ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２１−２．２０（ｍ，２０Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３２−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３０（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２８，２８５７，２２３１，１７４０，１６０９，１４７２，１４４６，１３８８，１３６３，１３３８，１２５３，１１５１，１０８２，１０３５，１００６，９４０，８３７，８１３，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（５）上記（４）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．１２−２．４０（ｍ，２２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，６．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６９−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．０７−４．２３（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３０−４．４６（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９１９，２８５５，２２３４，１７３４，１６０８，１４４６，１３８５，１３６９，１３３３，１３００，１２５６，１１５１，１０３０，７７４，７００ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロオクチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物６６）
実施例１１（５）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．２０−２．３９（ｍ，２０Ｈ），２．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，６．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７１−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．７０−４．４０（ｍ，５Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２１，２８５６，２２３５，１７１２，１６０９，１５９０，１４８９，１４４６，１４０８，１２５２，１１５４，１０８５，１０２５，７５９，７０４，６１４ｃｍ^−１

（１５Ｒ）−９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物３９）
（１）実施例１（１）において、（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−インの代わりに（３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−インを用い、実施例１（１）と実質的に同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１３（ｓ，６Ｈ），０．８２−１．９２（ｍ，１１Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．３２（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５６，２２３５，１７３７，１６４５，１４７３，１４５１，１３８８，１２５３，１２２３，１１０９，１００７，９４１，８９９，８３８，７７８，６７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、（１５Ｒ）−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｓ，１８Ｈ），０．８２−２．１２（ｍ，１３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２６−４．３６（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２２８，２９２９，２８５６，２３６０，１７４６，１６３０，１４７２，１４６３，１４５０，１３６９，１３３７，１２９４，１２５２，１１００，１０６８，１０３５，１００６，８９８，８８３，８３８，７７８，７００，６７０，５９６ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、（１５Ｒ）−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８０−２．０８（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４４−２．８７（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２６−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５２４，２９３０，２８５５，２２３２，１７４０，１６０９，１４７２，１４５０，１３８９，１３６８，１３３７，１２５６，１１００，１００６，９６３，９４０，８９８，８３７，７７７，７０１，６６８ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、（１５Ｒ）−９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，６Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．７８−２．０６（ｍ，１３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．０９−２．２４（ｍ，３Ｈ），２．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６３−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２４−４．３２（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５５，２２３３，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３８９，１３６７，１３３７，１２５２，１１５０，１１００，１０３４，１００６，９３９，８９８，８３７，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（５）上記（４）で得た化合物をい、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９５−２．４１（ｍ，１８Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０８−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．４３（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２８，２８５４，２２３６，１７３４，１６０８，１５９０，１４８９，１４５０，１３９６，１３７０，１３３５，１２５９，１１５３，１０８４，１０３０，９５７，８９３，７７４，７０１，５７８ｃｍ^−１

（１５Ｒ）−９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物４０）
実施例１３（５）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９４−１．３６（ｍ，５Ｈ），１．４４−２．０３（ｍ，１１Ｈ），２．１２−２．３８（ｍ，３Ｈ），２．３４（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，６．５，１．８Ｈｚ），２．７４−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２９，２８５４，２２３６，１７１２，１６０９，１５９０，１４９０，１４５０，１４０７，１２６２，１１５４，１０８４，１００８，９５７，８９４，７５９，７０４，６１４ｃｍ^−１

９−デオキシ−９α−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ β エチルエステル（化合物４６）
（１）実施例１（３）で得た３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１β エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９α−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１β エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０９（２ｓ，６Ｈ），０．８２−２．１９（ｍ，１５Ｈ），０．８９（２ｓ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４８−２．８３（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３３−４．３９（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３５，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３６８，１３３７，１２５２，１１００，１０６８，１０３４，１００６，９３９，８８８，８３７，７７７，７００，６６８ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９７−２．３２（ｍ，１７Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．５３−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），４．０８−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３８−４．４４（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，２Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２８，２８５３，２２３６，１７３４，１６０８，１４８９，１４５０，１３６９，１２５７，１１５３，１０８４，１０３１，８９３，８３４，７７３，７００，６１９ｃｍ^−１

９−デオキシ−９α−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ β（化合物４７）
実施例１５（２）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８５−２．１７（ｍ，１８Ｈ），２．４８−２．６５（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，６．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７９−２．９３（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１４−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３３−４．４１（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２７０，２９２６，２８５６，２２４０，１６９０，１６１０，１５９０，１４９０，１４５４，１３８５，１３３９，１２７６，１１８６，１０４２，１０１５，９５８，８８５，７６３，７０２，６２２，５９６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−ブロモ−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル− ２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ −ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物４１）
（１）実施例３（３）で得た３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（１２０ｍｇ）のアセトニトリル（１．８ｍｌ）溶液に、ピリジン（３０μｌ）、四臭化炭素（１８１ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（１４４ｍｇ）を室温で加え、３時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、ヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濾過した。濾液を減圧下、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により精製して、９−デオキシ−９β−ブロモ−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１６−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（１３０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．００−２．４７（ｍ，１７Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．６４−２．８７（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９８−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．４８（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５２，２９３０，２８５７，２２３２，１７４０，１６０９，１４７２，１３８７，１３６５，１３３７，１２５３，１１５１，１０８３，１０３５，１００６，９３９，９０３，８３７，７７７，７００，６７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．０２−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−２．５１（ｍ，１７Ｈ），２．６７−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９７−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３３−４．４８（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９４５，２８６０，２２３４，１７３４，１６０８，１４４６，１３６９，１３３２，１２９９，１２５６，１１５２，１０９３，１０３２，７６９，７０１ｃｍ^−１

９−デオキシ−９−フルオロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１エチルエステル（化合物４４）
（１）アルゴン気流下、実施例５（３）で得た３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（１２０ｍｇ）の塩化メチレン（３．６ｍｌ）溶液に、ジエチルアミノサルファートリフロリド（ＤＡＳＴ）（１１８μｌ）を−７８℃で滴下し、攪拌しながら１時間かけて室温へ昇温した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、ヘキサンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濾過した。濾液を減圧下、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１）により精製して、９−デオキシ−９−フルオロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（１２０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，１８Ｈ），１．１５−２．５３（ｍ，１９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．５７−２．８７（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），４．１２−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２１−４．３１（ｍ，１Ｈ），４．６６−４．７３（ｍ，０．５Ｈ），４．８４−４．９１（ｍ，０．５Ｈ），７．０７−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１９−７．２８（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５７，２２３２，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１３８５，１３６２，１３３８，１２５２，１１３２，１０８４，１０３５，１００６，９３９，８３７，７７７，７００，６７１ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．１３−２．５５（ｍ，２１Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．６５−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．３９（ｍ，１Ｈ），４．６６−４．７３（ｍ，０．５Ｈ），４．８２−４．９１（ｍ，０．５Ｈ），７．０６−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２４，２８５６，２２３６，１７３４，１６０８，１５９０，１４４６，１３６９，１３３３，１３００，１２５５，１１５２，１０９５，１０３３，７８６，７０１ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物５０）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに２−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドを用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８２−２．０２（ｍ，１６Ｈ），０．９０（ｓ，１８Ｈ），２．１４−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６５−２．８９（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２５（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３６，１７４６，１４９３，１４７２，１４６４，１４５１，１３６９，１３３６，１２５２，１１５４，１１００，１０３２，１００６，９３９，８９８，８８３，８３８，７７８，６７０，５８６ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．８０−２．１１（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４４−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０４−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９２９，２８５５，２２３２，１７３６，１４７２，１４６３，１４５１，１３８８，１３６８，１３３６，１２５２，１１５５，１１０３，１０６６，１００６，９６３，８９８，８３７，７７７，６６８ｃｍ^−１
および３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１β エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（２ｓ，６Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．８４−１．９８（ｍ，１７Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２６−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．７３−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），４．０２−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４３６，２９２９，２８５５，２２３３，１７３６，１４９３，１４７２，１４６３，１４５１，１３６９，１３３６，１２５２，１１５５，１１０１，１０６７，１００６，９３９，８９８，８３７，７７７，６９９ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（２ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８１−１．９８（ｍ，１３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１０−２．２６（ｍ，３Ｈ），２．３５−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．７３−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．９８−４．２１（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２４−４．３４（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２５（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３３，１７４０，１４９３，１４７２，１４６３，１４５１，１３８９，１３６７，１３３６，１２５２，１１５６，１１００，１０３３，１００６，９３９，８９８，８３７，７７８，６７０ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９６−２．５５（ｍ，１９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．７０−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．９８−４．２１（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３４−４．４４（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，３０６４，２９７９，２９２８，２８５３，２２３６，１７３４，１６０５，１４９３，１４５０，１３９２，１３６９，１３３３，１２５７，１１５７，１０８４，１０３０，９４６，８９３，８３３，７５５，６９５，６３３，５７７ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物５１）
実施例１９（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８４−１．３２（ｍ，６Ｈ），１．４０−２．００（ｍ，１０Ｈ），２．１０−２．４２（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．３９（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．３２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，３０１９，２９３０，２８５４，２２３６，１７１３，１６０５，１４９３，１４５１，１４１３，１２４０，１１６１，１０８３，１００８，９４６，８９４，８３２，７５６，６６８，６１６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｐ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物５２）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに４−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドを用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｐ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。引き続き、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｐ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．８１−２．０６（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４２−２．８４（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．０４−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４３６，２９２９，２８５５，２２３１，１７３９，１５１５，１４６３，１４５１，１３８８，１３６９，１３３６，１２５２，１１４１，１１００，１０６２，１０３２，８９８，８３７，７７８，６６９ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｐ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，６Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８２−２．２０（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３３−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３３，１７４０，１５１６，１４７２，１４６３，１４５１，１３８６，１３６８，１３３７，１２５３，１１５３，１１００，１０６８，１０３４，１００６，９３９，８９８，８３７，７７８，６６９ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９７−２．４２（ｍ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，６．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．９７−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３３−４．４４（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３７６，２９２６，２８５５，２２３４，１７３８，１５１７，１４５３，１４１０，１３６９，１３３８，１２８４，１２２２，１１５５，１１１０，１０１４，８９０，７７４，６７３，６０８，５７８ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｐ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物５３）
実施例２１（３）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９４−２．４２（ｍ，２０Ｈ），２．６９−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，３０１３，２９２９，２８５４，２２３６，１７１２，１５１５，１４５０，１４２２，１２６２，１１５３，１０８４，１００８，９４３，８９４，８０８，７５８，６６８，６１０ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物３４）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに２−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドを用い、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンの代わりに実施例７（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．０６−２．３２（ｍ，１４Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．６３−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−４．３６（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５６，２８５８，２２３６，１７４６，１４９４，１４７２，１４６４，１３８９，１３６８，１３３１，１２５２，１１５４，１０９９，１０３４，１００６，９４０，８８７，８３８，７７８，６７０，５７６ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２０−２．１７（ｍ，１４Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４６−２．９０（ｍ，３Ｈ），２．７１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０８−４．３０（ｍ，３Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９５４，２８５８，２２３０，１７３６，１４７２，１３８８，１３６２，１３２８，１２５３，１１５６，１０６９，１００６，９４０，８３８，７７７，６７０ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２０−２．２５（ｍ，１４Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６９−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．９８−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８５８，２２３１，１７４０，１４９４，１４７２，１４６３，１３８９，１３６３，１３３０，１２５２，１１５５，１０９５，１０３４，１００６，９４０，８３８，７７８，６７０ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．２０−２．５３（ｍ，１６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，６．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．３，１１．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．３，１１．５，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２０−４．２８（ｍ，１Ｈ），４．３３−４．４３（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，３０６５，２９５２，２８６７，２２３５，１７３３，１４９４，１４５０，１３９３，１３６９，１３２７，１２５６，１１５８，１０９４，１０２８，９４０，８４２，７５６，６３４，５７４ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロペンチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物３５）
実施例２３（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．１８−２．４０（ｍ，１７Ｈ），２．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．６，６．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６６−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９７−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．１９−４．３８（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，３０２０，２９５２，２８６７，２２３６，１７１２，１４９３，１４５１，１４１３，１３２３，１２４０，１１６７，１０８４，１０２５，９４０，７５６，６６９，６１６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物６３）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに２−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドを用い、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンの代わりに実施例５（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．０８−２．０８（ｍ，１５Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１３−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６３−２．８８（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．９８−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，１Ｈ），７．００−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５７，２２３６，１７４５，１４９３，１４７２，１４６３，１３６８，１３３６，１２５２，１１５４，１１２２，１０８５，１０３３，１００６，９３９，８８３，８３８，７７８，６７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．１９−２．１１（ｍ，１８Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４２−２．９１（ｍ，３Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０７−４．３０（ｍ，３Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９２９，２８５８，２２２７，１７３７，１４６３，１３８６，１３６２，１３３６，１２５２，１０８４，１０３４，１００６，８３７，７７６，６６６，５０２ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．１８−１．９９（ｍ，１５Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１０−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６９−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．９８−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．３２（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５７，２２３０，１７４０，１４９４，１４６３，１３８８，１３６３，１３３６，１２５２，１１５５，１０８５，１０３４，１００６，９４０，８３７，７７７，６７０ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．１６−２．４７（ｍ，２０Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．３，１１．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．３，１１．７，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．３３−４．４３（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２４，２８５６，２２３３，１７３４，１４９３，１４４６，１３６９，１３３２，１２５６，１１５７，１０９４，１０３０，７５５ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘプチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物６４）
実施例２５（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；１．２０−２．４４（ｍ，２２Ｈ），２．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．９，６．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．９８−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．３９（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，３０１９，２９２４，２８５７，２２３５，１７１２，１４９３，１４５６，１４１３，１２３９，１１７０，１０４７，１０１４，９４２，７５６，６６８，６１６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル −２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α メチルエステル（化合物７５）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに３−カルボメトキシメチルフェネチル亜鉛（ＩＩ）ヨージドを用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．７２−１．９２（ｍ，１５Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），２．０８−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５０−２．７４（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．３４（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５６，２２３６，１７４６，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３８６，１３３９，１２５５，１１００，１００７，９４０，８９８，８３８，７７８，７００，６７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．７４−２．０６（ｍ，１８Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），２．３８−２．５９（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．００−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．３２（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，３２３２，２９２９，２８５６，２２３１，１７４３，１６０８，１４６３，１４５０，１３８７，１３６１，１３３７，１２５６，１１０４，１０６７，１００６，８９８，８３７，７７７，６６８ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．７４−１．８９（ｍ，１５Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），２．０２−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，５．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８８−４．００（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１８−４．３０（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５５，２２３２，１７４６，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３６２，１３３８，１２５６，１１５２，１１００，１００７，９６２，９４０，８９８，８３７，７７８，７００，６６９ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８８−３．００（ｍ，２１Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８８−４．０１（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２８，２８５３，２２３５，１７４０，１６０８，１５９０，１４８９，１４４９，１２６１，１２０３，１１５３，１０８４，１０１３，９５１，８９３，７７１，７００ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル −２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物７６）
実施例２７（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８４−２．３２（ｍ，２２Ｈ），２．５１−２．７４（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．８８−３．９８（ｍ，１Ｈ），４．０７−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．４０（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９３０，２８５４，２２３６，１７１３，１６０９，１５９０，１４８９，１４５０，１４０８，１２５９，１１５５，１０８４，１００８，９４８，８９４，７５８，７０４，６６８，６１３ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル −２，５−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α メチルエステル（化合物７７）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに２−カルボメトキシメチルフェネチル亜鉛（ＩＩ）ヨージドを用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８２−１．９２（ｍ，１５Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５７−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．３４（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２３２，２９２９，２８５６，２３４４，１７４６，１６３０，１４９３，１４６３，１３８５，１３３７，１２５２，１１５６，１１０１，１０３６，１００６，９４０，８９８，８３８，７７８，６７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．８０−１．８９（ｍ，１７Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．９５−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．７３（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．０３−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．３０（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２４（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３７９０，３２２８，２９２９，２８５５，２３６６，１７４０，１６３０，１４６２，１３８６，１３３７，１２９４，１２５３，１１０３，１０６３，１０３６，８９８，８３７，７７７，６６８，６２９，５９６ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０６（ｓ，６Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８０−１．８８（ｍ，１５Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），２．０３−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５２−２．７０（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８９−４．０１（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．２９（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２４（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５５，２２３２，１７４３，１４９４，１４７２，１４６３，１４５１，１３８９，１３６２，１３３８，１２５３，１１５７，１１０１，１００６，９６１，９４０，８９８，８３７，７７８，６７０ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８４−２．３４（ｍ，２１Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９０−４．００（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝６．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３１−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，３０２１，２９２９，２８５３，２２３６，１７３５，１４９３，１４５０，１３３６，１２６０，１２０５，１１５９，１０８４，１０１２，９５０，８９４，８３４，７５２，６９３，５７８ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル −２，５−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物７８）
実施例２９（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８２−１．８８（ｍ，１５Ｈ），２．０３−２．３３（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，６．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５６−２．７４（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．８４−４．６０（ｍ，５Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４０３，２９２５，２８５６，２２３４，１６９８，１４９３，１４５０，１４１５，１３４１，１２８０，１２４３，１２１０，１１７６，１１１４，１０８６，１００４，９５２，９１２，８９３，７９８，７５０，７１１，６８０，５８１ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，６，１６，１７，１８，１９，２０−ノナノル−２，７−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α メチルエステル（化合物２５）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに３−カルボメトキシメチルフェニル亜鉛（ＩＩ）ヨージドを用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，６，１６，１７，１８，１９，２０−ノナノル−２，７−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０４（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．６９−１．８９（ｍ，１５Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），２．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．０，６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４９−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１４．９，７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝１４．９，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．３７（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．４２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５６，２２３６，１７４６，１６０９，１４９４，１４７２，１４６３，１４５２，１４３６，１３６２，１３３９，１２５２，１１５７，１００６，９３９，８９８，８７９，８３８，７７９，６７０，５７８ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，６，１６，１７，１８，１９，２０−ノナノル−２，７−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．７６−２．０８（ｍ，１４Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），２．５４−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．３４（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．３６（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５２３，２９２９，２８５５，２２３１，１７４１，１４９５，１４７２，１４６３，１４５１，１３８８，１３６１，１３３８，１２５５，１１６０，１１０３，１００６，９３８，８９８，８３７，７７８，６６８ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，６，１６，１７，１８，１９，２０−ノナノル−２，７−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α メチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０５（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．６４−１．８４（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），２．００−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９１−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．２９（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５５，２２３５，１７４５，１４９５，１４７２，１４６３，１４５２，１３８９，１３６２，１３３８，１２５３，１１５８，１１００，１００６，９６３，９３９，８９８，８３７，７７８，６６９ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８４−２．４８（ｍ，１７Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．３６（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２９，２８５３，２２３６，１７３５，１４９４，１４５０，１３３６，１２６２，１１６０，１０８３，１０１０，９５７，８９３，８７０，８３４，７５８，６９４，５７７ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，６，１６，１７，１８，１９，２０−ノナノル−２，７−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物２６）
実施例３１（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８３−１．８５（ｍ，１４Ｈ），２．１２−２．５１（ｍ，３Ｈ），２．７８−３．５８（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９４−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．３１（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３３９，２９２９，２８５６，２２４０，１６９８，１５２６，１４５３，１３３１，１１４４，１１１４，１０１１，８９２，７５６，６９５，６２２，５７２ｃｍ^−１

９−デオキシ−９α−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ β エチルエステル（化合物９１）
（１）実施例１９（２）で得た３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１β エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９α−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１β エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，６Ｈ），０．８１−２．０９（ｍ，１５Ｈ），０．８９（ｓ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４７−２．８９（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，６．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３６−４．４３（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３４，１７３８，１４９４，１４７２，１４６３，１４５２，１３６８，１３３６，１２５２，１１５７，１１０２，１０３２，１００６，９３９，８８７，８３７，７７７，６６８，６２９ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９４−１．３４（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４４−２．３４（ｍ，１１Ｈ），２．５９−２．８７（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．５０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８５，３０６２，２９２７，２８５３，２２３６，１７３２，１４９３，１４５０，１３６９，１３３３，１２５８，１１５８，１０９５，１０３０，８９３，８３５，７５６，６９２，６３０，５７６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９α−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ β（化合物９２）
実施例３３（２）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．７８−２．３０（ｍ，５Ｈ），２．５２−２．８８（ｍ，４Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０７−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．４５−４．５３（ｍ，１Ｈ），４．６５−６．２０（ｂｒｓ，３Ｈ），７．０７−７．４０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８３，３０２０，２９２８，２８５４，２２３７，１７１４，１４９３，１４５１，１４１５，１２６０，１１６３，１０８２，１００６，８９３，８３４，７５６，６６８，６１６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−（３−メチルフェニレン）−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物４２）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに３−カルボエトキシメチル−５−メチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドを用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−（３−メチルフェニレン）−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．８０−２．３９（ｍ，１４Ｈ），０．９０（ｓ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．８１（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２６−４．３５（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．９７（ｍ，３Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５７，２２３７，１７４６，１６０６，１４７２，１４６３，１３６８，１３３８，１２５２，１１１０，１０３６，１００６，９３９，８９８，８８２，８３９，７７８，６７０，５７８ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−（３−メチルフェニレン）−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，６Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．７６−２．０６（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．４４−２．８０（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），４．００−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２５−４．３２（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．９７（ｍ，３Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５２９，２９２９，２８５６，２２３２，１７３８，１６０５，１４７２，１４６３，１３８８，１３６８，１２５１，１１３８，１１０１，１０６６，１００６，９６３，９３９，８９８，８３７，７７７，６６８ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−（３−メチルフェニレン）−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０８（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８０−２．２２（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，４．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６２−２．８０（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３２（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．９９（ｍ，３Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３４，１７４０，１６０６，１４７２，１４６３，１３６６，１３３８，１２５２，１１５２，１０９９，１０６９，１０３７，１００６，９３９，８９８，８３７，７７８，６６９ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８２−３．３５（ｍ，２１Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．９４−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．０７−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．４４（ｍ，１Ｈ），６．８５−７．０１（ｍ，３Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８４，２９２６，２８５４，２２３６，１７３２，１６０５，１４５１，１３６９，１２９６，１２５５，１１５２，１０８５，１０３３，８９３，８５８，７７４，７０３，５７８ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−（３−メチルフェニレン）−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物４３）
実施例３５（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９４−２．４０（ｍ，１７Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．９４−４．９０（ｍ，５Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．９９（ｍ，３Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３３３，２９２６，２８５２，２２３７，１７０８，１６０６，１４５６，１４１２，１３７２，１２９０，１２２３，１１４５，１１１４，１０２０，８９４，８５０，７７３，７１１，６９２，６４６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α メチルエステル（化合物４８）
実施例２で得た化合物（３３０ｍｇ）のメタノール（７．９ｍｌ）溶液に、濃硫酸を触媒量加え室温で５日間攪拌した。反応液を飽和重曹水に加え、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（１：１）抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標記化合物（３１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９５−１．３６（ｍ，５Ｈ），１．４６−２．０７（ｍ，９Ｈ），２．１３−２．４２（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｄｔ，Ｊ＝１．９，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．９，６．４，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８５，２９２７，２８５３，２２３６，１７３８，１６０８，１５９０，１４８９，１４４９，１３３６，１２６３，１２０３，１１５２，１０８４，１０１３，８９３，７７３，７１６，７００ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＦ _１ α イソプロピルエステル（化合物４５）
実施例３７において、メタノールの代わりにイソプロパノールを用い、実施例３７と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９７−１．３４（ｍ，５Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），１．４２−２．０６（ｍ，９Ｈ），２．１１−２．４２（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．４３（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８９，２９８１，２９２８，２８５４，２２３６，１７３１，１６０８，１５９０，１４９０，１４５１，１３７４，１２６３，１１４６，１１０７，１０１２，９７２，８９４，８３０，７７４，７００ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−６−チア−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物５５）
（１）実施例１（１）で得た（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オン（４．６４ｇ）のトルエン（２４ｍｌ）溶液に３−メルカプトフェニル酢酸エチルエステル（１．３２ｇ）を加え、室温で１週間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得た残渣をシリカカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２５：１）で精製して、６−チア−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（９８０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０５（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．７２−１．９０（ｍ，１１Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．１，４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４１−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１８．１，６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０７−３．３９（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３５−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．３２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３６，１７４６，１５９４，１５７５，１４７２，１４６４，１４５１，１３８９，１３６８，１３３６，１２５３，１１０１，１０６５，１０３３，１００６，９４０，８９８，８３７，７７８，６８９ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、６−チア−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０９（２ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．７３−２．１５（ｍ，１４Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４６−２．６７（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．０４−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０２−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５１４，２９２９，２８５５，２２３２，１７４０，１５９３，１５７４，１４７２，１４５１，１３８９，１３６９，１３３６，１２５２，１１００，１０６２，１００６，９６５，９２６，８９８，８３７，７７８，６８８ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−６−チア−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．８１−１．８９（ｍ，１１Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１２−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，４．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１６−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−７．３２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３５，１７４０，１５９４，１５７５，１４７２，１４５０，１３８９，１３６２，１３３７，１２５２，１１５５，１１００，１０３４，１００６，９２７，８９８，８３７，７７８，６８８ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８９−２．５２（ｍ，１６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，６．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１７−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），４．０８−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３２−４．４１（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．３２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９８０，２９２８，２８５３，２２３６，１７３３，１５９３，１５７４，１４７６，１４５０，１４２８，１３６９，１２５６，１１５４，１０８４，１０３０，８９４，８３３，７６１，６９０，５７８ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−６−チア−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α（化合物５６）
実施例３９（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８９−１．８７（ｍ，１１Ｈ），２．１４−２．４８（ｍ，３Ｈ），２．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，６．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．９４−４．６７（ｍ，５Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．４２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２８，２８５３，２２３７，１７１２，１５９３，１５７４，１４７６，１４５０，１２６１，１１５４，１０８３，８９４，８３２，７５８，６８９，６１３ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−６−チア−３，４，１６，１７，１８，１９，２０− ヘプタノル−２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物８１）
（１）実施例３９（１）において、３−メルカプトフェニル酢酸エチルエステルの代わりに３−メルカプトメチルフェニル酢酸エチルエステルを用い、実施例３９（１）と実質的に同様にして、６−チア−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．７３−１．９３（ｍ，１１Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２１（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４３−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．８７（ｍ，３Ｈ），３．１２−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２９−４．３９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．３４（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，２２３６，１７４７，１６０８，１４７２，１４６４，１４４９，１３６９，１３３７，１２５６，１１４９，１１１０，１０６５，１０３３，１００６，９４０，８９８，８３８，７７８，７１２，６７０，５８８ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、６−チア−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．７８−２．１５（ｍ，１４Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４４−２．５９（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．７９（ｍ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−４．２６（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．２５（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４６８，２９２９，２８５５，２２３２，１７３９，１６０８，１４７２，１４４９，１３８７，１３３７，１２５６，１１１０，１０６２，９２７，８９８，８３８，７７８，７１０，６６９ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−６−チア−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．８０−１．９０（ｍ，１１Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１３−２．３９（ｍ，３Ｈ），２．５３−２．６１（ｍ，３Ｈ），２．６８（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．０５−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．３２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５５，２２３５，１７４０，１６０８，１４７２，１４４７，１３８９，１３６２，１３３８，１２５６，１１５４，１１００，１０３４，１００６，９６２，８９８，８３８，７７８，７１０，６７０ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９４−２．４２（ｍ，１６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，６．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６８−２．７９（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．０７−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３１−４．４１（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．３２（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９８０，２９２９，２８５３，２２３６，１７３４，１６０８，１５９０，１４８９，１４４７，１３７０，１２６２，１１５４，１０８５，１０３０，８９４，７５８，７１１，５７９ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−６−チア−３，４，１６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−２，５−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α（化合物８２）
実施例４１（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９４−１．８８（ｍ，１４Ｈ），２．０８−２．３８（ｍ，３Ｈ），２．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，６．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．０３−４．１７（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．３７（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．３６（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２８，２８５３，２２３６，１７１２，１６０８，１５９０，１４８９，１４４９，１４１３，１２６２，１１５４，１０８４，１００７，９５８，８９４，７５８，７０８，６６８，６１４ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物１３）
（１）（１Ｅ，３Ｓ）−１−ヨード−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシル−１−プロペン（２．６６ｇ）をエーテル２８ｍｌに溶解し、−７８℃でｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．７Ｍ，ペンタン溶液、８．２４ｍｌ）を加え、同温度にて１時間撹拌後、リチウム２−チエニルシアノキュープレート（０．２５Ｍ，テトラヒドロフラン溶液、３９．２ｍｌ）を加え、さらに同温度にて２０分間撹拌の後、（４Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）メチル−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタ−２−エン−１−オン（０．２５Ｍ，エーテル溶液、２８ｍｌ）を加え、撹拌しながら１．５時間かけて０℃まで昇温した。反応液をヘキサン（７０ｍｌ）と飽和塩化アンモニウム水溶液（１０５ｍｌ）を加え、ヘキサンで抽出し、飽和食塩水にて洗浄後乾燥、濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチルエステル＝３０：１）により精製し、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシル−１−プロペニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オン（９１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．００（ｓ，３Ｈ），０．０１（ｓ，３Ｈ），０．０４（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．７３−１．８９（ｍ，１１Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２７−３．９１（ｍ，２Ｈ），４．０７−４．２０（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．９，７．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｄｄ，Ｊ＝１５．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５４，２９２９，２８５６，１７３４，１６４２，１４７２，１４５１，１３８８，１３６１，１２５３，１１１３，１０７１，１００６，９７３，９４３，９２３，９００，８３７，７７６，６９０ｃｍ^−１
（２）実施例１（２）において、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンの代わりに上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；−０．０１（ｓ，３Ｈ），０．０４（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．７８−２．０６（ｍ，１４Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．２１（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４５−２．８７（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．８１−３．８９（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝１５．４，６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｄｄ，Ｊ＝１５．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，１７４４，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３６８，１２５２，１１５２，１０９８，１０３４，１００６，９７３，９４０，８８１，８３８，７７６，７００，６７０ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；−０．０２（ｓ，３Ｈ），０．０２（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，６Ｈ），０．７４−２．０６（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２０−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．７０−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．２２（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．３０（ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５２３，２９２９，２８５５，１７４０，１６０８，１４７２，１４６３，１４５０，１３８８，１３６８，１２５５，１１００，１０６０，１０３２，１００５，９７３，８３７，７７５，７０１，６６８ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；−０．０１（ｓ，３Ｈ），０．０３（ｓ，３Ｈ），０．０４（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．７９−１．９６（ｍ，１４Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．０５−２．３１（ｍ，３Ｈ），２．５４−２．８６（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．７５−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．３７−５．５２（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，１７４０，１６０９，１４７２，１４６３，１４５０，１３８８，１３６２，１２５５，１０９７，１０３４，１００６，９７４，９４０，８９９，８３７，７７６，７００，６７０ｃｍ^−１
（５）上記（４）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８４−２．３６（ｍ，１９Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．６０−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７７−３．８７（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２５，２８５３，１７３５，１６０８，１５９０，１４４９，１４０１，１３６９，１２５６，１１５２，１０８４，１０３２，９７２，８９２，７６８，７０１ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｍ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α（化合物１５）
実施例４３（５）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８４−２．９８（ｍ，２２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．７５−３．９４（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．１８（ｍ，２Ｈ），５．２８−５．６１（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２５，２８５３，１７１２，１６０９，１４８９，１４４９，１４０２，１２６０，１１５３，１０８４，１０００，９７４，８９２，７５８，７０３，６１６ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物１８）
（１）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに２−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドを用い、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンの代わりに実施例４３（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；−０．０１（ｓ，３Ｈ），０．０４（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．６７−２．０９（ｍ，１４Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．２１（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，８．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．７６（ｍ，３Ｈ），２．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．８２−３．９２（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．５１（ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｄｄ，Ｊ＝１５．７，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５６，１７４１，１４７２，１４５１，１３６８，１３３４，１２５２，１１５５，１１００，１０３２，１００６，９７３，９４０，９２３，８８３，８３８，７７６，６７０ｃｍ^−１
（２）上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；−０．０１（ｓ，３Ｈ），０．０３（ｓ，３Ｈ），０．０５（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．８０−１．９８（ｍ，１６Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．２１−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１８−４．２７（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｄｄ，Ｊ＝１５．４，５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．２４（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４３６，３１１８，２９２９，２８５５，１７３６，１４７２，１４５１，１３８６，１２５５，１１５５，１０８５，９７３，８９９，８３７，７７６ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；−０．０１（ｓ，３Ｈ），０．０３（ｓ，３Ｈ），０．０４（ｓ，３Ｈ），０．０５（ｓ，３Ｈ），０．７８−１．９８（ｍ，１４Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．０６−２．３２（ｍ，３Ｈ），２．５７−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７６−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．２２−５．５６（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．２８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１１８，２９２９，２８５６，１７４０，１４７２，１４６３，１４５１，１３８６，１２５３，１１５５，１０９７，１０３２，１００６，９７４，８９９，８３７，７７６，６７０ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（５）と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８２−２．３８（ｍ，１９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．６１−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．７８−３．８８（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．２１（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．４０−５．６７（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９２５，２８５２，１７３４，１４９３，１４５０，１３６８，１２５６，１１５７，１０９５，１０３０，９７２，８９２，７５５ｃｍ^−１

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α（化合物１９）
実施例４５（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．７８−２．８９（ｍ，２２Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−３．９７（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．３４（ｍ，２Ｈ），５．３６−５．６８（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２９，１７１４，１４９４，１４５０，１３８５，１２６２，１０７３，７５７，６１６ｃｍ^−１

（１３Ｚ）−９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−ＰＧＦ _１ α エチルエステル（化合物９３）
水素雰囲気下、実施例１９で得た化合物（１００ｍｇ）および１０％パラジウム−活性炭（７ｍｇ）のエタノール（４ｍｌ）溶液を室温で１５分間攪拌した。反応液を濾過、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標記化合物（５９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８１−２．０３（ｍ，１５Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１８−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．８２（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，３Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．３６−５．４７（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２８（ｍ，３Ｈ）

９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジヒドロ−ＰＧＦ _１ α（化合物３）
（１）実施例４３（１）において、（１Ｅ，３Ｓ）−１−ヨード−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシル−１−プロペンの代わりに、（３Ｒ）−１−ヨード−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパンを用いて、実施例４３（１）と実質的に同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシル−１−プロピル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０２（ｓ，３Ｈ），０．０３（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．５５−１．８５（ｍ，１５Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），２．２４−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝１８．１，５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．４９（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．１７（ｍ，１Ｈ），５．２７−５．３２（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５４，２９２９，２８５６，１７３４，１６４２，１４７３，１４６３，１３６２，１２５６，１０８９，１０７２，１００６，９３９，８３６，７７５，６７０ｃｍ^−１
（２）実施例１（２）において、３−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドの代わりに２−カルボエトキシメチルベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミドを用い、（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−３−［（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−３−シクロヘキシルプロパ−１−イニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１−オンの代わりに上記（１）で得た化合物を用い、実施例１（２）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジヒドロ−ＰＧＥ_１エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０２（ｓ，３Ｈ），０．０３（ｓ，３Ｈ），０．０６（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ），０．７８−１．９８（ｍ，１９Ｈ），０．８９（ｓ，１８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１９（ｄｄ，Ｊ＝１８．１，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５３−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝１８．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３４−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０２−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５５，１７４１，１４７２，１４６３，１３６７，１３３２，１２５３，１１５５，１１０４，１０７２，１０３４，１００６，９３９，８７６，８３６，７７４，６６９ｃｍ^−１
（３）上記（２）で得た化合物を用い、実施例１（３）と実質的に同様にして、３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．０２（ｓ，３Ｈ），０．０３（ｓ，３Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０８（ｓ，３Ｈ），０．７８−２．０６（ｍ，２０Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．０，５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３１−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９５−４．０１（ｍ，１Ｈ），４．０７−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．２７（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５２４，２９２９，２８５５，１７３７，１４９８，１４７２，１４６３，１４５１，１３８７，１３６７，１３３１，１２５５，１１５５，１０８８，１０７１，１０３２，１００６，８７２，８３６，７７４，６６６ｃｍ^−１
（４）上記（３）で得た化合物を用い、実施例１（４）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステル１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得、引き続き、実施例１（５）と実質的に同様にして、９−デオキシ−９β−クロロ−３，４，５，１６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−２，６−インター−ｏ−フェニレン−１５−シクロヘキシル−１３，１４−ジヒドロ−ＰＧＦ_１α エチルエステルを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．９０−１．９７（ｍ，２１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，７．６，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，６．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６４−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），４．０７−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．２９（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８４，２９２６，２８５４，１７３２，１４９４，１４５０，１３８５，１３６８，１３３５，１２５８，１１５７，１０９６，１０３０，８９２，７５３ｃｍ^−１
（５）上記（４）で得た化合物を用い、実施例２と実質的に同様にして、標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；０．８５−１．９０（ｍ，２１Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．８，１０．９，５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．８，１０．９，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−４．３６（ｍ，４３Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．３０（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８４，３０６２，３０２１，２９２６，２８５４，２６６０，１７１４，１４９４，１４６３，１４５０，１４１６，１３８５，１３３６，１２９５，１２３７，１１６３，１０８８，１０６５，１０４８，１０２０，９６９，８９３，８４２，７９６，７５５，６６８，６１８，５６０ｃｍ^−１
試験例１［ＰＧＤ_２受容体（ＤＰ受容体）結合試験］
ＴｓｕｒＩらの方法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４０，３５０４−３５０７（１９９７））に準じて行った。
（１）ヒト血小板膜画分の調製
成人健常人よりプラスチック製シリンジにて採血した血液を３．８％クエン酸ナトリウムの入ったプラスチック製試験管に入れて軽く転倒混和した後、室温で１８０×ｇ、２０分間遠心分離して上清の多血小板血漿（ＰＲＰ）を採取した。ＰＲＰをさらに室温、８００×ｇ、２０分間遠心分離し、沈殿として血小板を得た。得られた血小板を緩衝液（１５０ｍＭＮａＣｌ、５ｍＭＫＣｌ、５ｍＭｇｌｕｃｏｓｅ、１０ｍＭＴｒＩｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．４））中でホモジナイズした後、４℃、１０５，０００×ｇ、２０分間の遠心分離を２回行い、沈殿物として血小板膜画分を得た。膜画分は３ｍｇ／ｍｌとして保存液（２５０ｍＭｓｕｃｒｏｓｅ、１ｍＭＥＧＴＡ、１０ｍＭＴｒＩｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．４））に懸濁し、結合実験に供するまで−８０℃で冷凍保存した。
（２）ＰＧＤ_２受容体の結合試験
２００μｌの結合反応液（５０ｍＭＴｒＩｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．４）、１ｍＭＥＤＴＡ、１０ｍＭＭｇＣｌ_２）に、ヒト血小板膜画分（０．１ｍｇ）、５ｎＭ［３Ｈ］ＰＧＤ_２、及び各化合物を加え、４℃で９０分間反応させた。反応後ガラス繊維濾紙を用いて真空濾過し、冷生理食塩水で数回洗浄した後、濾紙に残った放射活性を測定した。本実験における非特異的な結合量を、１０μＭＰＧＤ_２存在下で同様の実験を行った際の放射活性量として算出し、特異的結合量は全結合量から非特異的結合量を差し引いた値とした。各化合物の結合阻害活性は、化合物非存在下での特異的結合量を１００％とし、各化合物存在下での結合量（％）を用いて置換曲線を作成することにより、阻害定数（ＫＩ値）を算出した。
この結果を以下の表に示した。

以上の結果から、本発明化合物は、ＤＰ受容体に対して強く結合することが判った。
試験例２［ＰＧＤ_２受容体拮抗活性試験］
ウシ胎児気管由来細胞ＥＢＴｒ［ＮＢＬ−４］を９６穴マイクロプレートに８０００ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌで播種し、ＭＥＭ培地（１０％ＣａｌｆＳｅｒｕｍ含）存在下で２日間培養後、実験に用いた。実験には５００μＭＩＢＭＸおよび１０％ＣａｌｆＳｅｒｕｍを含むＭＥＭ培地中で行った。ＰＧＤ_２および試験化合物を含む培地を１００μｌを添加して反応を開始し、３７℃で１５分間反応させた後、培地を除去し、氷冷ＰＢＳを加えて反応を停止させた。さらにＰＢＳを除去した後、ｃＡＭＰｅｎｚｙｍｅＩｍｍｕｎｏａｓｓａｙｓｙｓｔｅｍ（Ａｍｅｒｓｈａｍ）中の細胞融解液（ＬｙｓＩｓｒｅａｇｅｎｔ１）を２００μｌ加え、室温で１０分間振当し、細胞を融解した。細胞融解液中のｃＡＭＰ量は、ｃＡＭＰｅｎｚｙｍｅＩｍｍｕｎｏａｓｓａｙｓｙｓｔｅｍに記載された方法に準じて決定した。なお、試験化合物の拮抗活性はｐＡ_２値を指標とし、１００ｎＭ、１μＭＰＧＤ_２存在下のｃＡＭＰ産生量を１００％としたときのＩＣ_５０値を用いて算出した。
この結果を表に示した。

表から明らかなように、本発明化合物はＤＰ受容体に拮抗活性を有することが判った。

本発明の化合物は優れたＤＰアンタゴニスト活性を有するので、アレルギー性鼻炎、鼻閉、喘息、アレルギー性結膜炎、全身性肥満細胞症、全身性肥満細胞活性化障害などの疾患に対して有用である。

Claims

式

（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙはエチレン基、ビニレン基またはエチニレン基を示し、Ｚは−（ＣＨ_２）_ｍ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−または−Ｓ（Ｏ）_ｐ−（ＣＨ_２）_ｎ−（ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ｐは０〜２の整数を示す）で示される基を示し、Ｒ^１は水素原子、Ｃ_１−５のアルキル基または置換Ｃ_１−５アルキル基を示し、Ｒ^２はＣ_３−１０のシクロアルキル基、Ｃ_１−４のアルキル基で置換されたＣ_３−１０のシクロアルキル基またはＣ_４−１５のシクロアルキルアルキル基を示し、Ｒ^３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−５のアルキル基または置換Ｃ_１−５アルキル基を示す。）で表されるプロスタグランジン誘導体、その製薬学的に許容される塩またはその水和物。
式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^２はＣ_３−１０のシクロアルキル基またはＣ_４−１５のシクロアルキルアルキル基である請求の範囲１に記載のプロスタグランジン誘導体、その製薬学的に許容される塩またはその水和物。
式（Ｉ）において、Ｙがビニレン基またはエチニレン基である請求の範囲１または２に記載のプロスタグランジン誘導体、その製薬学的に許容される塩またはその水和物。
式（Ｉ）において、Ｙがエチニレン基である請求の範囲１または２に記載のプロスタグランジン誘導体、その製薬学的に許容される塩またはその水和物。
請求の範囲１〜４のいずれかに記載のプロスタグランジン誘導体、その製薬学的に許容される塩またはその水和物の、アレルギー性鼻炎、鼻閉、喘息、アレルギー性結膜炎、全身性肥満細胞症または全身性肥満細胞活性化障害治療薬を製造するための使用。
請求の範囲１〜４のいずれかに記載のプロスタグランジン誘導体、その製薬学的に許容される塩またはその水和物による、アレルギー性鼻炎、鼻閉、喘息、アレルギー性結膜炎、全身性肥満細胞症または全身性肥満細胞活性化障害の治療方法。