JPS646196B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS646196B2 JPS646196B2 JP55163993A JP16399380A JPS646196B2 JP S646196 B2 JPS646196 B2 JP S646196B2 JP 55163993 A JP55163993 A JP 55163993A JP 16399380 A JP16399380 A JP 16399380A JP S646196 B2 JPS646196 B2 JP S646196B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- volume
- maleic anhydride
- gas stream
- hydrocarbons
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無水マレイン酸の製造に関する。
無水マレイン酸は商業的には、ベンゼンの酸化
または直鎖C4炭化水素の酸化により製造される。
ベンゼンの高価格、およびベンゼンを無水マレイ
ン酸に酸化する際に１分子当り２個の炭素原子が
喪失することの理由により、この旧式のベンゼン
酸化法に対して、浪費の少ないC4炭化水素の無
水マレイン酸への酸化法が次第に注目されるよう
になつてきている。C4炭化水素類の中でもブテ
ン類およびブタジエンよりもｎ―ブタンが好まし
く、その理由は、ｎ―ブタンは燃料価格で入手で
きるけれども、ブテン類およびブタジエンは例え
ば重合体、共重合体およびオリゴマーを製造する
化学プロセスの原料として使用され、従つて別異
の一層高い利用価値を有するからである。混合
C4炭化水素流は、個々に分離された成分よりも
低価格で炭化水素分解工場（業者）から入手でき
るので、混合C4炭化水素は特に有利な原料であ
りうる。
または直鎖C4炭化水素の酸化により製造される。
ベンゼンの高価格、およびベンゼンを無水マレイ
ン酸に酸化する際に１分子当り２個の炭素原子が
喪失することの理由により、この旧式のベンゼン
酸化法に対して、浪費の少ないC4炭化水素の無
水マレイン酸への酸化法が次第に注目されるよう
になつてきている。C4炭化水素類の中でもブテ
ン類およびブタジエンよりもｎ―ブタンが好まし
く、その理由は、ｎ―ブタンは燃料価格で入手で
きるけれども、ブテン類およびブタジエンは例え
ば重合体、共重合体およびオリゴマーを製造する
化学プロセスの原料として使用され、従つて別異
の一層高い利用価値を有するからである。混合
C4炭化水素流は、個々に分離された成分よりも
低価格で炭化水素分解工場（業者）から入手でき
るので、混合C4炭化水素は特に有利な原料であ
りうる。
ベンゼンを無水マレイン酸に酸化する際に、無
水マレイン酸と反応して、それをマレイン酸にし
てしまう水分を凝縮することなく、生成物から少
なくとも幾分かの無水マレイン酸を凝縮させるこ
とが可能であることが明かにされている。。しか
し、ベンゼン酸化法ではベンゼンは化学量論的に
は２モルの水を生成するにすぎず、そしてその反
応は高選択率で進行するが、C4炭化水素酸化法
は低い選択率で進行し、かくして原料のさらに別
の酸化によつてさらに多くの水分が生成され、そ
れと同時に化学量論的にはブタジエンを用いると
きには２モルの水、ｎ―ブテンを用いる場合には
３モルの水、そしてｎ―ブタンを用いる場合には
４モルの水が生成する。
水マレイン酸と反応して、それをマレイン酸にし
てしまう水分を凝縮することなく、生成物から少
なくとも幾分かの無水マレイン酸を凝縮させるこ
とが可能であることが明かにされている。。しか
し、ベンゼン酸化法ではベンゼンは化学量論的に
は２モルの水を生成するにすぎず、そしてその反
応は高選択率で進行するが、C4炭化水素酸化法
は低い選択率で進行し、かくして原料のさらに別
の酸化によつてさらに多くの水分が生成され、そ
れと同時に化学量論的にはブタジエンを用いると
きには２モルの水、ｎ―ブテンを用いる場合には
３モルの水、そしてｎ―ブタンを用いる場合には
４モルの水が生成する。
現在採用されているC4炭化水素酸化法におけ
る多量の水の生成故に、反応生成物から水を同時
に凝縮させずに（すなわちマレイン酸を生成させ
ずに）無水マレイン酸を凝縮させることは無理で
ある。粗生成ガス流を乾燥させることによりこの
問題を解決することは従来なされていない、なん
となれば乾燥工程中に無水マレイン酸が除去され
易いからである。マレイン酸の生成が避けられな
かつたので、実用的には生成ガスを水性溶媒でス
クラビングすることにより製品を回収し、マレイ
ン酸をその溶媒から回収し、そして無水マレイン
酸が目的製品である場合には、その回収マレイン
酸を脱水して無水マレイン酸とすることがなされ
てきた。マレイン酸の脱水により無水マレイン酸
の需要に応えなければならないことは、このタイ
プの製法における弱点である。
る多量の水の生成故に、反応生成物から水を同時
に凝縮させずに（すなわちマレイン酸を生成させ
ずに）無水マレイン酸を凝縮させることは無理で
ある。粗生成ガス流を乾燥させることによりこの
問題を解決することは従来なされていない、なん
となれば乾燥工程中に無水マレイン酸が除去され
易いからである。マレイン酸の生成が避けられな
かつたので、実用的には生成ガスを水性溶媒でス
クラビングすることにより製品を回収し、マレイ
ン酸をその溶媒から回収し、そして無水マレイン
酸が目的製品である場合には、その回収マレイン
酸を脱水して無水マレイン酸とすることがなされ
てきた。マレイン酸の脱水により無水マレイン酸
の需要に応えなければならないことは、このタイ
プの製法における弱点である。
本発明の一目的は、C4炭化水素類を無水マレ
イン酸に酸化する方法であつて、無水マレイン酸
を反応生成物から実質的に水を含まない状態で凝
縮させることを特徴とする方法を提供することで
ある。本発明において、上記の無水マレイン酸の
回収後に、存在する何らかの無水マレイン酸は、
例えば水の存在下での凝縮により、または例えば
水性溶媒と共にストリツピングすることにより、
マレイン酸の形で回収することができる。
イン酸に酸化する方法であつて、無水マレイン酸
を反応生成物から実質的に水を含まない状態で凝
縮させることを特徴とする方法を提供することで
ある。本発明において、上記の無水マレイン酸の
回収後に、存在する何らかの無水マレイン酸は、
例えば水の存在下での凝縮により、または例えば
水性溶媒と共にストリツピングすることにより、
マレイン酸の形で回収することができる。
本発明は、C4炭化水素を25〜60容量％、好ま
しくは40〜55容量％、さらに好ましくは45〜50容
量％；酸素を20〜45容量％、好ましくは25〜35容
量％；および任意に不活性ガスを０〜30容量％、
好ましくは５〜25容量％、さらに好ましくは12〜
20容量％；含む気体中で直鎖のC4炭化水素を酸
素で酸化することにより、少なくとも2.5容量％
の無水マレイン酸を含むガス流を生成させ、その
少なくとも2.5容量％の無水マレイン酸を含むガ
ス流から実質的に水分を含まない無水マレイン酸
を凝縮させ、そして場合により次いでそのガス流
からマレイン酸の形の製品をさらに回収すること
からなる方法である。
しくは40〜55容量％、さらに好ましくは45〜50容
量％；酸素を20〜45容量％、好ましくは25〜35容
量％；および任意に不活性ガスを０〜30容量％、
好ましくは５〜25容量％、さらに好ましくは12〜
20容量％；含む気体中で直鎖のC4炭化水素を酸
素で酸化することにより、少なくとも2.5容量％
の無水マレイン酸を含むガス流を生成させ、その
少なくとも2.5容量％の無水マレイン酸を含むガ
ス流から実質的に水分を含まない無水マレイン酸
を凝縮させ、そして場合により次いでそのガス流
からマレイン酸の形の製品をさらに回収すること
からなる方法である。
この酸化反応は適宜な触媒、例えばバナジウム
含有触媒（例えばバナジウム／モリブデンもしく
は好ましくはバナジウム／燐の混合酸化物触媒）
の存在下で実施できる。ブテン類を用いる場合、
例えばバナジウム／チタン触媒を用いることがで
きる。少なくとも３容量％、好ましくは少なくと
も４容量％の無水マレイン酸を含むガス流を生成
させるのが好ましい。
含有触媒（例えばバナジウム／モリブデンもしく
は好ましくはバナジウム／燐の混合酸化物触媒）
の存在下で実施できる。ブテン類を用いる場合、
例えばバナジウム／チタン触媒を用いることがで
きる。少なくとも３容量％、好ましくは少なくと
も４容量％の無水マレイン酸を含むガス流を生成
させるのが好ましい。
所望ならば、さらにマレイン酸の形の製品を回
収した後に、ガス流をさらに冷却して未反応の
C4炭化水素を凝縮させ、これを次いで所望によ
り酸化反応工程へ再循環できる。二酸化炭素およ
び何らかの永久ガス（例：窒素）は、その場合に
残留し、これらのものは適当な不活性ガスをなす
ので所望により酸化反応工程へ部分的に供給して
もよい。酸化反応工程では、一酸化炭素が２％
ｖ／ｖ以下、好ましくは１％ｖ／ｖ以下、および
水蒸気が好ましくは５％ｖ／ｖ以下、さらに好ま
しくは１％ｖ／ｖ以下であるのが好ましい。
収した後に、ガス流をさらに冷却して未反応の
C4炭化水素を凝縮させ、これを次いで所望によ
り酸化反応工程へ再循環できる。二酸化炭素およ
び何らかの永久ガス（例：窒素）は、その場合に
残留し、これらのものは適当な不活性ガスをなす
ので所望により酸化反応工程へ部分的に供給して
もよい。酸化反応工程では、一酸化炭素が２％
ｖ／ｖ以下、好ましくは１％ｖ／ｖ以下、および
水蒸気が好ましくは５％ｖ／ｖ以下、さらに好ま
しくは１％ｖ／ｖ以下であるのが好ましい。
酸化反応工程に供給されるC4炭化水素および
酸素からなる気体流は、二酸化炭素を含むのが好
ましい、ないとなれば二酸化炭素は触媒の選択性
を向上させるからである。
酸素からなる気体流は、二酸化炭素を含むのが好
ましい、ないとなれば二酸化炭素は触媒の選択性
を向上させるからである。
凝縮により無水マレイン酸のうちの少なくとも
60％を実質的に水分を含まない状態で回収するの
が好ましいが、実質的に水分を含まない状態でこ
れよりも多くの割合を凝縮させることが通常可能
である。一般的には、実質量の無水マレイン酸
が、液体として凝縮させて、これにより凝縮器か
らの除去が容易になることが見出される。
60％を実質的に水分を含まない状態で回収するの
が好ましいが、実質的に水分を含まない状態でこ
れよりも多くの割合を凝縮させることが通常可能
である。一般的には、実質量の無水マレイン酸
が、液体として凝縮させて、これにより凝縮器か
らの除去が容易になることが見出される。
本発明方法の過程において見られるガス組成は
すべての時点において可燃限界の外側になると考
えられるが、それにも拘らず反応工程における可
燃条件の発生に対して注意を払うことは望まし
い。
すべての時点において可燃限界の外側になると考
えられるが、それにも拘らず反応工程における可
燃条件の発生に対して注意を払うことは望まし
い。
酸化反応工程は、例えば250〜600℃、好ましく
は300〜500℃の温度および0.5〜10絶対バール、
好ましくは１〜３絶対バールの圧力で実施でき
る。実質的に水分を含まない無水マレイン酸の凝
縮は、生成ガス流を、その生成ガス流中の水分濃
度における露点よりも上の温度に冷却することに
より達成できる。
は300〜500℃の温度および0.5〜10絶対バール、
好ましくは１〜３絶対バールの圧力で実施でき
る。実質的に水分を含まない無水マレイン酸の凝
縮は、生成ガス流を、その生成ガス流中の水分濃
度における露点よりも上の温度に冷却することに
より達成できる。
その後に生成ガス流からさらにマレイン酸の形
での製品を回収することは、ガス流を好ましくは
水性溶媒でスクラビングすることにより行うこと
ができる。
での製品を回収することは、ガス流を好ましくは
水性溶媒でスクラビングすることにより行うこと
ができる。
実施例
バナジウム／燐の混合酸化物触媒を下記のよう
に調製した。
に調製した。
五酸化バナジウム（60.6ｇ）および濃塩酸水溶
液（790ml）を１時間撹拌しつつ還流した。この
溶液にオルト燐酸（88％、50.9ml）を加え、さら
に１時間還流した。次いでその溶液の一部（600
ml）を枝付フラスコ蒸留により取り除き、さらに
200mlの濃塩酸水溶液を加えた。得られた溶液を
さらに１時間半にわたつて還流した。次いでこの
溶液を蒸発乾固し、得られた固体を115℃の炉中
で乾燥した。この固体を水（20ml／固体１ｇ）と
共に約２時間半沸とうさせ、得られた懸濁物を熱
過し、少量の温水で洗浄し、通風炉中で乾燥し
た。次いでこの乾燥固体の一部を、その固体重量
の２％に当る有機櫛形グラフト共重合体〔ポリ12
―ヒドロキシステアリン酸（分子量；約1800）／
エチルアクリレート／ジメチルアミノエチルメタ
クリレート：50／45／５〕の存在下にシクロヘキ
サン中で144時間にわたりボールミル処理した。
灰色の固体を回収し、約90℃で乾燥した。この固
体（粉末）の一部を3wt％の市販ペレツト化剤
（商標：Sterotex）と混合し、16トン／平方イン
チの圧力でペレツト化した。このペレツトを破砕
して寸法500〜710ミクロンの顆粒を得た。この顆
粒を150℃で乾燥し、次いで硝酸ランタンをLa
（NO3）3・6H2Oの形で（14ｇ／100ml）含むイソ
ブタノール溶液で含浸してLa：Ｖの比が0.027：
１の触媒を得た。乾燥後、その５mlの部分を管状
固定床反応器に装入し、その場で触媒を次のよう
に焼成した。すなわち空気中1.5倍ｖ／ｖのｎ―
ブタンよりなる混合物を触媒固定床に1000／時の
ガス毎時空間速度（GHSV）で通しながら、９
℃／分の割合で380℃で加熱した。
液（790ml）を１時間撹拌しつつ還流した。この
溶液にオルト燐酸（88％、50.9ml）を加え、さら
に１時間還流した。次いでその溶液の一部（600
ml）を枝付フラスコ蒸留により取り除き、さらに
200mlの濃塩酸水溶液を加えた。得られた溶液を
さらに１時間半にわたつて還流した。次いでこの
溶液を蒸発乾固し、得られた固体を115℃の炉中
で乾燥した。この固体を水（20ml／固体１ｇ）と
共に約２時間半沸とうさせ、得られた懸濁物を熱
過し、少量の温水で洗浄し、通風炉中で乾燥し
た。次いでこの乾燥固体の一部を、その固体重量
の２％に当る有機櫛形グラフト共重合体〔ポリ12
―ヒドロキシステアリン酸（分子量；約1800）／
エチルアクリレート／ジメチルアミノエチルメタ
クリレート：50／45／５〕の存在下にシクロヘキ
サン中で144時間にわたりボールミル処理した。
灰色の固体を回収し、約90℃で乾燥した。この固
体（粉末）の一部を3wt％の市販ペレツト化剤
（商標：Sterotex）と混合し、16トン／平方イン
チの圧力でペレツト化した。このペレツトを破砕
して寸法500〜710ミクロンの顆粒を得た。この顆
粒を150℃で乾燥し、次いで硝酸ランタンをLa
（NO3）3・6H2Oの形で（14ｇ／100ml）含むイソ
ブタノール溶液で含浸してLa：Ｖの比が0.027：
１の触媒を得た。乾燥後、その５mlの部分を管状
固定床反応器に装入し、その場で触媒を次のよう
に焼成した。すなわち空気中1.5倍ｖ／ｖのｎ―
ブタンよりなる混合物を触媒固定床に1000／時の
ガス毎時空間速度（GHSV）で通しながら、９
℃／分の割合で380℃で加熱した。
次いで空気中1.3倍ｖ／ｖのｎ―ブタンよりな
る気体供給原料を触媒床に385℃で3000／時の
GHSVで通した。１絶対気圧の圧力の反応器か
ら出る排出ガスは0.51容量％の無水マレイン酸を
含むことが認められた。
る気体供給原料を触媒床に385℃で3000／時の
GHSVで通した。１絶対気圧の圧力の反応器か
ら出る排出ガスは0.51容量％の無水マレイン酸を
含むことが認められた。
その排出ガス流の組成は、顕著な割合の無水マ
レイン酸が実質的に無水状態で凝縮され得ないよ
うな組成である。
レイン酸が実質的に無水状態で凝縮され得ないよ
うな組成である。
次に約51容量％のｎ―ブタン、31容量％の酸素
および残部の主として二酸化炭素よりなる気体供
給原料を750／時のGHSVで触媒床に供給しその
際に触媒床を380℃に維持した。１絶対気圧の圧
力の反応器から出る排出ガスは25容量％以下の水
蒸気の存在下に３容量％を越る無水マレイン酸を
含むことが認められた。
および残部の主として二酸化炭素よりなる気体供
給原料を750／時のGHSVで触媒床に供給しその
際に触媒床を380℃に維持した。１絶対気圧の圧
力の反応器から出る排出ガスは25容量％以下の水
蒸気の存在下に３容量％を越る無水マレイン酸を
含むことが認められた。
この無水マレイン酸は下記のように回収しう
る。
る。
排出ガスを65℃の温度に冷却すると、粗無水マ
レイン酸のうちの少なくとも75％が実質的に水の
不存在の状態で直接に凝縮できる。この方法によ
り毎時触媒１当り0.75モルの無水マレイン酸を
直接回収できる。
レイン酸のうちの少なくとも75％が実質的に水の
不存在の状態で直接に凝縮できる。この方法によ
り毎時触媒１当り0.75モルの無水マレイン酸を
直接回収できる。
次に約46容量％のｎ―ブタン、35容量％の酸素
および残部の実質的に二酸化炭素よりなる気体供
給原料を1000／時のGHSVで触媒床に通し、触
媒床を381℃に維持した。１絶対気圧の圧力で出
る排出ガスは、25容量％以下の水蒸気の存在の下
に４容量％以上の無水マレイン酸（反応の際のモ
ル容量の膨張を勘案して）を含むことが認められ
た。これは約0.15のｎ―ブタンのモル転化率およ
び、転化ブタン基準で約0.65の無水マレイン酸モ
ル選択率に相当する。
および残部の実質的に二酸化炭素よりなる気体供
給原料を1000／時のGHSVで触媒床に通し、触
媒床を381℃に維持した。１絶対気圧の圧力で出
る排出ガスは、25容量％以下の水蒸気の存在の下
に４容量％以上の無水マレイン酸（反応の際のモ
ル容量の膨張を勘案して）を含むことが認められ
た。これは約0.15のｎ―ブタンのモル転化率およ
び、転化ブタン基準で約0.65の無水マレイン酸モ
ル選択率に相当する。
この無水マレイン酸は下記のように回収でき
る。
る。
排出ガスを65℃に冷却すると、粗無水マレイン
酸のうちの少なくとも75％が実質的に水の不存在
状態で直接に凝縮されうる。この方法で毎時触媒
１当り1.0モル以上の無水マレイン酸を直接回
収できる。
酸のうちの少なくとも75％が実質的に水の不存在
状態で直接に凝縮されうる。この方法で毎時触媒
１当り1.0モル以上の無水マレイン酸を直接回
収できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ C4炭化水素を25〜60容量％および酸素を20
〜45容量％含む気体流中で直鎖のC4炭化水素を
酸素で酸化することにより少なくとも2.5容量％
の無水マレイン酸を含むガス流を生成させ、そし
て生成ガス流から実質的に水分を含まない無水マ
レイン酸を疑縮させることからなる無水マレイン
酸の製法。 ２ C4炭化水素を含む気体流中に不活性ガスが
30容量％以下の濃度で存在する特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ C4炭化水素を含む気体流は40〜55容量％の
C4炭化水素を含む特許請求の範囲第１または２
項記載の方法。 ４ C4炭化水素を含む気体流は25〜35容量％の
酸素を含む特許請求の範囲第１〜３項のいずれか
に記載の方法。 ５ 少なくとも３容量％の無水マレイン酸を含む
ガス流を生成させる特許請求の範囲第１〜４項の
いずれかに記載の方法。 ６ 最初に無水マレイン酸を回収してしまつた後
の生成ガス流からさらにマレイン酸を回収する特
許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の方
法。 ７ マレイン酸回収後のガス流から未反応のC4
炭化水素を凝縮させる特許請求の範囲第６項記載
の方法。 ８ C4炭化水素の酸化反応中に５容量％以下の
水蒸気が存在する特許請求の範囲第１〜７項のい
ずれかに記載の方法。 ９ C4炭化水素の酸化反応中に二酸化炭素が存
在する特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記
載の方法。 １０ 250〜600℃の温度および0.5〜10絶対バー
ルの圧力で実施する特許請求の範囲第１〜９項の
いずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7940087 | 1979-11-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5686180A JPS5686180A (en) | 1981-07-13 |
| JPS646196B2 true JPS646196B2 (ja) | 1989-02-02 |
Family
ID=10509308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16399380A Granted JPS5686180A (en) | 1979-11-20 | 1980-11-20 | Manufacture of maleic acid anhydride |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4352755A (ja) |
| EP (1) | EP0029317B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5686180A (ja) |
| DE (1) | DE3071503D1 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668802A (en) * | 1985-01-18 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Improved vapor phase catalytic oxidation of butane to maleic anhydride |
| US5021588A (en) * | 1985-01-18 | 1991-06-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Vapor phase catalytic oxidation of butane to maleic anhydride |
| US4987239A (en) * | 1988-04-06 | 1991-01-22 | The Boc Group, Inc. | Process for the production of anhydrides |
| US4941895A (en) * | 1989-08-23 | 1990-07-17 | Amoco Corporation | Process for the continuous separation of maleic anhydride from process gases |
| US5126463A (en) * | 1990-10-31 | 1992-06-30 | The Boc Group, Inc. | Process for the production of anhydrides |
| US5262547A (en) * | 1990-10-31 | 1993-11-16 | The Boc Group, Inc. | Process for the production of petrochemicals |
| US5179215A (en) * | 1991-02-27 | 1993-01-12 | The Boc Group, Inc. | Process for the production of petrochemicals |
| FR2687999A1 (fr) * | 1992-02-27 | 1993-09-03 | Air Liquide | Procede pour ameliorer une reaction d'oxydation menagee. |
| TW469271B (en) | 1998-02-18 | 2001-12-21 | Nippon Catalytic Chem Ind | Method for production of maleic anhydride |
| EP1359138B1 (en) | 1998-11-27 | 2006-02-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for the production of maleic anhydride |
| JP2002155039A (ja) * | 2000-11-22 | 2002-05-28 | Asahi Kasei Corp | 未反応炭化水素の分離・回収方法 |
| JP2002161079A (ja) * | 2000-11-28 | 2002-06-04 | Asahi Kasei Corp | 未反応炭化水素の分離・回収方法 |
| JP2005035959A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | 無水マレイン酸の製造方法 |
| DE10334582A1 (de) | 2003-07-28 | 2005-02-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid |
| CN105017185A (zh) * | 2015-07-18 | 2015-11-04 | 常州新日催化剂有限公司 | 一种正丁烷法顺酐工艺生产线 |
| CN109053647B (zh) * | 2018-08-23 | 2022-06-10 | 常州新日催化剂股份有限公司 | 一种正丁烷氧化制顺酐的生产工艺 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB789414A (en) * | 1955-01-12 | 1958-01-22 | Basf Ag | Recovery of maleic anhydride from hot gaseous mixtures |
| AT225685B (de) * | 1960-02-05 | 1963-02-11 | Electro Chimie Metal | Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid |
| US3293268A (en) * | 1964-03-23 | 1966-12-20 | Princeton Chemical Res Inc | Production of maleic anhydride by oxidation of n-butane |
| US3849448A (en) * | 1968-01-03 | 1974-11-19 | C Crampton | Vapor phase oxidation of benzene to maleic anhydride at low oxygen to benzene molar ratios and high benzene concentrations |
| US3907833A (en) * | 1972-05-15 | 1975-09-23 | Celanese Corp | Process for oxidizing a hydrocarbon to maleic anhydride and acetic acid |
| US3928392A (en) * | 1973-10-17 | 1975-12-23 | Sun Ventures Inc | Oxidation of butane to make anhydride and catalyst therefor |
| US3968054A (en) * | 1973-10-17 | 1976-07-06 | Sun Ventures, Inc. | Catalyst for the oxidation of butane to maleic anhydride |
| US3899516A (en) * | 1973-10-17 | 1975-08-12 | Sun Ventures Inc | Oxidation of butane to maleic anhydride using butane-rich feed |
| US4064070A (en) * | 1974-12-23 | 1977-12-20 | Chevron Research Company | Catalyst for producing maleic anhydride |
| US4085122A (en) * | 1975-01-10 | 1978-04-18 | Lonza, Ltd. | Production of maleic anhydride using a mixed-oxide oxidation catalyst containing vanadium and pentavalent phosphorus |
| US4094888A (en) * | 1975-05-23 | 1978-06-13 | Chevron Research Company | Maleic anhydride process |
| GB1593610A (en) * | 1977-06-24 | 1981-07-22 | Chevron Res | Process for recovering maleic anhydride by condensation |
| US4222945A (en) * | 1978-01-30 | 1980-09-16 | Imperial Chemical Industries Limited | Production of maleic anhydride |
| GB2019839B (en) * | 1978-01-30 | 1982-10-27 | Ici Ltd | Production of carboxylic acid anhydrides and catalysts therefor |
-
1980
- 1980-10-31 DE DE8080303891T patent/DE3071503D1/de not_active Expired
- 1980-10-31 EP EP80303891A patent/EP0029317B1/en not_active Expired
- 1980-11-06 US US06/204,699 patent/US4352755A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-11-20 JP JP16399380A patent/JPS5686180A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0029317A1 (en) | 1981-05-27 |
| US4352755A (en) | 1982-10-05 |
| EP0029317B1 (en) | 1986-03-19 |
| JPS5686180A (en) | 1981-07-13 |
| DE3071503D1 (en) | 1986-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS646196B2 (ja) | ||
| US4481304A (en) | Catalyst for producing phthalic anhydride | |
| US4209423A (en) | Production of acid anhydrides and catalysts therefor | |
| JP2010090083A (ja) | 共役ジエンの製造方法 | |
| US3328478A (en) | Production of conjugated diolefines by oxidative dehydrogenation | |
| US3987063A (en) | Process for the production of maleic anhydride from butane | |
| US4317777A (en) | Production of maleic acid and anhydride | |
| JPS5826329B2 (ja) | フホウワシボウサンノ セイゾウホウ | |
| US4049736A (en) | Dehydration of α-methylbenzyl alcohols to form monovinylidene aromatic monomers | |
| JPS6327976B2 (ja) | ||
| KR950006529B1 (ko) | 메타크릴산의 제조방법 | |
| US8383854B2 (en) | Use of chemical reaction to separate ethylene from ethane in ethane-based processes to produce acetic acid | |
| US2447181A (en) | Silica-magnesia catalyst and preparation thereof | |
| JPS58131932A (ja) | アントラキノンの製法 | |
| CA1106393A (en) | Process for the production of methyl acrylate | |
| US2215070A (en) | Method for the production of maleic anhydride | |
| US1956482A (en) | Process for preparing maleic anhydride and maleic acid | |
| JPH026414A (ja) | イソブチレンの製造法 | |
| US4400522A (en) | Preparation of maleic anhydride | |
| US2770650A (en) | Process fortheeproduction of | |
| JPS6343130B2 (ja) | ||
| JP2749427B2 (ja) | ペルフルオロアルケニル―スルホニルフルオリドの製造法 | |
| US4195188A (en) | Steam assisted hydrocarbon oxidation process | |
| JP7537681B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| JPH02196733A (ja) | エチルベンゼンとスチレンの製造方法 |