JP2749427B2 - ペルフルオロアルケニル―スルホニルフルオリドの製造法 - Google Patents
ペルフルオロアルケニル―スルホニルフルオリドの製造法Info
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- JP2749427B2 JP2749427B2 JP2115000A JP11500090A JP2749427B2 JP 2749427 B2 JP2749427 B2 JP 2749427B2 JP 2115000 A JP2115000 A JP 2115000A JP 11500090 A JP11500090 A JP 11500090A JP 2749427 B2 JP2749427 B2 JP 2749427B2
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- sulfonyl fluoride
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- perfluoroalkenyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ペルフルオロアルケニルスルホニルフルオ
リド、特にペルフルオロビニルスルホニルフルオリドの
新規な合成方法に関する。
リド、特にペルフルオロビニルスルホニルフルオリドの
新規な合成方法に関する。
これらのスルホニル官能基を有する過フッ素化化合物
は、いくつかの用途が見出されている高分子量ポリマー
を製造するのに有用なモノマーである。
は、いくつかの用途が見出されている高分子量ポリマー
を製造するのに有用なモノマーである。
米国特許第3,041,317号明細書に、式、 Rf−CF＝CF−SO2F （式中、RfはＦであるか、ペルフルオロアルキル基また
はω−ヒドロペルフルオロアルキル基である）を有する
ペルフルオロアルケニル−スルホニルフルオリドの合成
方法が開示されている。前記の合成用の出発物質は、一
般式、 Rf−CF2−CFH−SO2F を有する２−ヒドロ−ペルフルオロアルキル−スルホニ
ルフルオリドであり、減圧下で運転するプラントであっ
て、その内部で反応物の流れがKClに担持された酸化ク
ロムから構成される触媒上を流れるようになったものの
中で、温度450〜630℃で脱水素化して、ペルフルオロア
ルケニル−スルホニルフルオリドを生成する。
はω−ヒドロペルフルオロアルキル基である）を有する
ペルフルオロアルケニル−スルホニルフルオリドの合成
方法が開示されている。前記の合成用の出発物質は、一
般式、 Rf−CF2−CFH−SO2F を有する２−ヒドロ−ペルフルオロアルキル−スルホニ
ルフルオリドであり、減圧下で運転するプラントであっ
て、その内部で反応物の流れがKClに担持された酸化ク
ロムから構成される触媒上を流れるようになったものの
中で、温度450〜630℃で脱水素化して、ペルフルオロア
ルケニル−スルホニルフルオリドを生成する。
特に、ビニル−スルホニルフルオリドについては、50
8〜517℃の温度で反応を行ない、それぞれの通過当たり
の転化した反応物として表わした転化率は51％であり、
収率は61％である。
8〜517℃の温度で反応を行ない、それぞれの通過当たり
の転化した反応物として表わした転化率は51％であり、
収率は61％である。
アール・イー・バンクス（R.E.Banks）は、J.Chem.So
c.（Ｃ）、1966に、ペルフルオロビニル−スルホニルフ
ルオリドの合成であって、合成試験を行なう前に触媒床
を510℃で予備加熱することを除き、米国特許第3,041,3
17号明細書に開示されたのと全く同じ触媒および操作条
件を用いる合成について報告している。
c.（Ｃ）、1966に、ペルフルオロビニル−スルホニルフ
ルオリドの合成であって、合成試験を行なう前に触媒床
を510℃で予備加熱することを除き、米国特許第3,041,3
17号明細書に開示されたのと全く同じ触媒および操作条
件を用いる合成について報告している。
アール・イー・バンクスの論文には、前記の分子の一
般的な反応性も記載されている。
般的な反応性も記載されている。
前記の明細書の両方において、出発物質は、一般式、 Rf−CHF−CF2−SO2F を有する２−ヒドロ−ペルフルオロ−スルホニルフルオ
リドであり、ディー・シー・イングランド（D.C.Englan
d）によってJ.Amer.Chem.Soc.、1960、82、6181に示さ
れた式、 を有する関連するスルトンの制御された加水分解によっ
て合成される。
リドであり、ディー・シー・イングランド（D.C.Englan
d）によってJ.Amer.Chem.Soc.、1960、82、6181に示さ
れた式、 を有する関連するスルトンの制御された加水分解によっ
て合成される。
本発明の主な目的は、ペルフルオロアルケニル−スル
ホニルフルオリドを製造する新規な方法であって、先行
技術から知られている方法と比較して、経済的な観点か
ら有利な温度および圧力条件下で行なうことができる方
法を提供することである。
ホニルフルオリドを製造する新規な方法であって、先行
技術から知られている方法と比較して、経済的な観点か
ら有利な温度および圧力条件下で行なうことができる方
法を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、先行技術の方法のような
スルトン前駆体の加水分解工程のような追加の工程を必
要としない単純化した方法を提供することである。
スルトン前駆体の加水分解工程のような追加の工程を必
要としない単純化した方法を提供することである。
更に別の目的は、容易に入手可能であり且つ廉価な触
媒を用いる方法を提供することである。
媒を用いる方法を提供することである。
最後に、更にもう一つの本発明の目的は、所望のペル
フルオロアルケニル−スルホニルフルオリドを高収率で
供給する方法を提供することである。
フルオロアルケニル−スルホニルフルオリドを高収率で
供給する方法を提供することである。
これらの目的および更に他の目的は、下記の説明から
明らかになるように、一般式（Ｉ） Rf−CF＝CF−SO2F （Ｉ） （式中、RfはＦおよび１〜９個の炭素原子を有するペル
フルオロアルキル基から成る群から選択される）を有す
るペルフルオロアルケニル−スルホニルフルオリドを製
造する本発明の方法であって、式 Rf−CF2−CF（COF）SO2F （II） を有するペルフルオロアルキル（スルホニルフルオリ
ド）モノフルオロアセチルフルオリドから成る出発化合
物を、元素の周期表のI A、II A、II B、III AおよびIV
A族の元素の酸化物およびその混合物から成る群から選
択される反応体と150〜450℃の温度で接触させ、反応流
出液から式（Ｉ）を有する所望な化合物を回収する方法
によって達成される。
明らかになるように、一般式（Ｉ） Rf−CF＝CF−SO2F （Ｉ） （式中、RfはＦおよび１〜９個の炭素原子を有するペル
フルオロアルキル基から成る群から選択される）を有す
るペルフルオロアルケニル−スルホニルフルオリドを製
造する本発明の方法であって、式 Rf−CF2−CF（COF）SO2F （II） を有するペルフルオロアルキル（スルホニルフルオリ
ド）モノフルオロアセチルフルオリドから成る出発化合
物を、元素の周期表のI A、II A、II B、III AおよびIV
A族の元素の酸化物およびその混合物から成る群から選
択される反応体と150〜450℃の温度で接触させ、反応流
出液から式（Ｉ）を有する所望な化合物を回収する方法
によって達成される。
出発化合物（II）は、ディー・シー・イングランド
（D.C.England）のJ.Amer.Chem.Soc.,1960,82,6181に記
載されている方法により、触媒量のKFまたはトリアルキ
ルアミンの存在下にて対応するスルトン（II）を異性化
することによって得られる。
（D.C.England）のJ.Amer.Chem.Soc.,1960,82,6181に記
載されている方法により、触媒量のKFまたはトリアルキ
ルアミンの存在下にて対応するスルトン（II）を異性化
することによって得られる。
本発明の方法に用いる反応体は、上記の元素の１種類
（以上）の酸化物によって構成され、特にCaO、SiO2、M
gOおよび、ZnOを例示することができる。
（以上）の酸化物によって構成され、特にCaO、SiO2、M
gOおよび、ZnOを例示することができる。
本発明の方法の基になる反応は、例えば、反応体とし
てCaOを用いて、下記のように示すことができる。
てCaOを用いて、下記のように示すことができる。
反応に用いられる反応体の量は、少なくとも前記の反
応に必要とされる化学量論的量であるが、これは前記の
化学量論的量を上回る実質的な過剰量であるのが好まし
く、反応に用いられる固形反応体の粒子の細かさの程度
によっても変わる。
応に必要とされる化学量論的量であるが、これは前記の
化学量論的量を上回る実質的な過剰量であるのが好まし
く、反応に用いられる固形反応体の粒子の細かさの程度
によっても変わる。
反応体は、実際の工程を始める前に出発化合物と接触
させることによって予め活性化させておくのが有利であ
る。
させることによって予め活性化させておくのが有利であ
る。
本発明による方法は、大気圧下で連続的に行なうこと
が有利であるが、大気圧より低いかまたは高い圧も同様
に用いることができる。
が有利であるが、大気圧より低いかまたは高い圧も同様
に用いることができる。
本発明の方法における温度は、150〜450℃、好ましく
は180〜280℃である。
は180〜280℃である。
本発明の方法は、用いられる出発化合物の蒸気で飽和
した不活性ガスキャリヤーの流れを、ガラスまたはスチ
ール製の円柱反応器内部に含まれる反応体床上に流すこ
とによって行うのが好適である。
した不活性ガスキャリヤーの流れを、ガラスまたはスチ
ール製の円柱反応器内部に含まれる反応体床上に流すこ
とによって行うのが好適である。
不活性ガスキャリヤーとしては、窒素を用いるのが好
ましい。
ましい。
本発明の方法は、予め完全に乾燥させた窒素と反応体
床を用いて無水条件下で行なわれ、後者の反応体床は、
約300〜330℃で数時間加熱することによって完全に乾燥
させる。
床を用いて無水条件下で行なわれ、後者の反応体床は、
約300〜330℃で数時間加熱することによって完全に乾燥
させる。
反応器中では、粒度が小さな粒状物質、例えばケイ質
物質の充填物を反応体床の外に用いるのが好ましい。
物質の充填物を反応体床の外に用いるのが好ましい。
キャリヤーおよび反応体流の流量値は、反応器内部に
おける出発化合物の滞留時間が３〜30秒間となるように
する。
おける出発化合物の滞留時間が３〜30秒間となるように
する。
反応器からの流出液は、温度０〜−196℃で凝縮さ
せ、反応生成物を排出スタックへ送られる窒素と分離す
る。
せ、反応生成物を排出スタックへ送られる窒素と分離す
る。
凝縮物は、減圧下、例えば約10-3トールの圧で蒸留
し、蒸気は例えば−100〜−20℃の温度で第一の冷却器
で凝縮し、生成する所望の生成物であるペルフルオロア
ルケニル−スルホニルフルオリドを回収した後、−110
℃の第二の冷却器で生成したSO2を回収する。
し、蒸気は例えば−100〜−20℃の温度で第一の冷却器
で凝縮し、生成する所望の生成物であるペルフルオロア
ルケニル−スルホニルフルオリドを回収した後、−110
℃の第二の冷却器で生成したSO2を回収する。
CO2および場合によってはSiF4、およびCF3COFまたはC
2F4のような任意の分解生成物は、前記の蒸留の際に力
学的真空によって除去される。
2F4のような任意の分解生成物は、前記の蒸留の際に力
学的真空によって除去される。
出発化合物は完全に転化され、生成する所望な生成物
のモル数の出発化合物の反応モル数に対する比率として
定義される収率は高く、65〜75％の程度である。
のモル数の出発化合物の反応モル数に対する比率として
定義される収率は高く、65〜75％の程度である。
本発明の方法は、式（Ｉ）の化合物であって、RfがＦ
または１〜３個の炭素原子を有するペルフルオロアルキ
ル基、特にトリフルオロメチルまたはペルフルオロエチ
ル基である化合物を製造するのに特に有用である。
または１〜３個の炭素原子を有するペルフルオロアルキ
ル基、特にトリフルオロメチルまたはペルフルオロエチ
ル基である化合物を製造するのに特に有用である。
下記の実施例は、本発明の好ましい態様を例示するも
のであるが、この実施例は、本文中に開示され、特許請
求の範囲で請求される本発明の範囲を制限するものとし
て解釈すべきではない。
のであるが、この実施例は、本文中に開示され、特許請
求の範囲で請求される本発明の範囲を制限するものとし
て解釈すべきではない。
実施例１ 連続運転プラントにおいて、2,3,3,3−テトラフルオ
ロ−２−（フルオロスルホニル）−プロピオニルフリオ
リド CF3−CF（COF）SO2F の3.2g（13.5ミリモル）を「Ｕ」字型の装填トラップに
入れる。
ロ−２−（フルオロスルホニル）−プロピオニルフリオ
リド CF3−CF（COF）SO2F の3.2g（13.5ミリモル）を「Ｕ」字型の装填トラップに
入れる。
次に、前記の装填トラップは、弁によって連続運転プ
ラントに連結させる。
ラントに連結させる。
予め完全に乾燥させた窒素流を、試験時間中を通じて
０℃の温度に保持した装填トラップ中に10リットル／時
の流量で流す。
０℃の温度に保持した装填トラップ中に10リットル／時
の流量で流す。
出発物質の蒸気で飽和した窒素は、200℃の温度に保
持した反応器中を流れる。
持した反応器中を流れる。
約２時間で、出発物質は全て、直径3cmのスチール製
カラムから構成され、酸化カルシウム100gとスチール製
の小型チューブ100gを充填した反応器を通って移送され
る。このように構成された該反応体床は、320℃の温度
で４時間保持することによって予め完全に乾燥させた
後、出発物質13.5ミリモルを上記に開示したのと同じ操
作条件下で反応床中を予め流すことによって活性化して
おく。
カラムから構成され、酸化カルシウム100gとスチール製
の小型チューブ100gを充填した反応器を通って移送され
る。このように構成された該反応体床は、320℃の温度
で４時間保持することによって予め完全に乾燥させた
後、出発物質13.5ミリモルを上記に開示したのと同じ操
作条件下で反応床中を予め流すことによって活性化して
おく。
反応器からの流出ガスを、−196℃の温度に保持した
二つのトラップ中を流して、反応生成物を全て凝縮さ
せ、一方、窒素キャリヤーガスは排出スタックへ流れる
ようにする。
二つのトラップ中を流して、反応生成物を全て凝縮さ
せ、一方、窒素キャリヤーガスは排出スタックへ流れる
ようにする。
二つの収集トラップに入っている粗反応生成物を、10
-3トールの圧力で蒸留する。蒸留装置から出てくる蒸気
を、それぞれ−80℃と−110℃の温度に保持した低温ト
ラップ中を流す。
-3トールの圧力で蒸留する。蒸留装置から出てくる蒸気
を、それぞれ−80℃と−110℃の温度に保持した低温ト
ラップ中を流す。
−110℃のトラップの内部には、SO2が凝縮し、−80℃
のトラップ中では所望なトリフルオロビニル−スルホニ
ルフルオリド生成物、 CF2＝CF−SO2F が凝縮する。CO2と、任意の分解生成物、例えばCF2CFO
およびC2F4は、前記の蒸留中に力学的真空によって除去
される。
のトラップ中では所望なトリフルオロビニル−スルホニ
ルフルオリド生成物、 CF2＝CF−SO2F が凝縮する。CO2と、任意の分解生成物、例えばCF2CFO
およびC2F4は、前記の蒸留中に力学的真空によって除去
される。
出発物質は、完全に転化する。
所望の生成物（CF2＝CF−SO2F）のモル数の出発物質
の反応モル数に対する比率として定義される収率は、65
％である。
の反応モル数に対する比率として定義される収率は、65
％である。
実施例２ 実施例１と同じ方法によって、2,3,3,3−テトラフル
オロ−２−（フルオロスルホニル）プロピオニルフルオ
リド CF3−CF（COF）−SO2F 3.15g（13.5ミリモル）を、試験時間中を通じて添加ト
ラップの温度を０℃の温度に保持した反応プラント中を
流す。
オロ−２−（フルオロスルホニル）プロピオニルフルオ
リド CF3−CF（COF）−SO2F 3.15g（13.5ミリモル）を、試験時間中を通じて添加ト
ラップの温度を０℃の温度に保持した反応プラント中を
流す。
約２時間で、出発物質は全部、実施例１に開示された
のと同様な方法で活性化され、200℃の温度に保持され
たMgOの反応体床を通じて流れる。
のと同様な方法で活性化され、200℃の温度に保持され
たMgOの反応体床を通じて流れる。
キャリヤー窒素流の流量は、試験時間中を通じて８リ
ットル／時に保持する。
ットル／時に保持する。
出発物質の転化率は30％である。実施例１と同様に定
義される反応収率は、63％である。
義される反応収率は、63％である。
Claims (8)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） Rf−CF＝CF−SO2F （Ｉ） （式中、RfはＦおよび１〜９個の炭素原子を有するペル
フルオロアルキル基から成る群から選択される）を有す
るペルフルオロアルケニル−スルホニルフルオリドを製
造する方法であって、 式 Rf−CF2−CF（COF）SO2F （II） を有するペルフルオロアルキル（スルホニルフルオリ
ド）モノフルオロアセチルフルオリドから成る出発化合
物を、元素の周期表のI A、II A、II B、III AおよびIV
A族の元素の酸化物およびその混合物から成る群から選
択される反応体と150〜450℃の温度で接触させ、反応流
出液から式（Ｉ）を有する所望の化合物を回収すること
を特徴とする方法。 - 【請求項２】RfがＦである、請求項１に記載の方法。
- 【請求項３】Rfが１〜３個の炭素原子を有するペルフル
オロアルキル基である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】大気圧下で連続的に行なわれる、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項５】前記の反応体がCaO、MgO、ZnOおよびSiO2
から成る群から選択される、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】温度が180〜280℃である、請求項１に記載
の方法。 - 【請求項７】反応体と接触させる前記の段階を、前記の
出発化合物の蒸気で飽和した不活性ガスキャリヤーの流
れを反応体上に流すことによって行う、請求項１に記載
の方法。 - 【請求項８】前記の不活性キャリヤーガスが窒素であ
る、請求項７に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8920340A IT1230138B (it) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | Procedimento per preparare perfluoroalchenil solfonil fluoruri. |
| IT20340A/89 | 1989-04-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02295966A JPH02295966A (ja) | 1990-12-06 |
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ID=11165858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2115000A Expired - Lifetime JP2749427B2 (ja) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | ペルフルオロアルケニル―スルホニルフルオリドの製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0395105B1 (ja) |
| JP (1) | JP2749427B2 (ja) |
| CA (1) | CA2015634C (ja) |
| DE (1) | DE69001037T2 (ja) |
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| US7348088B2 (en) * | 2002-12-19 | 2008-03-25 | 3M Innovative Properties Company | Polymer electrolyte membrane |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3718627A (en) * | 1968-11-26 | 1973-02-27 | Du Pont | Cf{11 {32 cfcf{11 cf{11 so{11 {11 f and derivatives and polymers thereof |
| US3714245A (en) * | 1970-09-25 | 1973-01-30 | Du Pont | UNSATURATED alpha -HYDROPERFLUOROALKYLSULFONYL FLUORIDES |
| US4834922A (en) * | 1982-02-04 | 1989-05-30 | The Dow Chemical Company | Process to produce novel fluorocarbon vinyl ethers and resulting polymers |
| JPS6036454A (ja) * | 1983-08-08 | 1985-02-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | フツ素化ビニルエ−テル化合物の製造方法 |
-
1989
- 1989-04-28 IT IT8920340A patent/IT1230138B/it active
-
1990
- 1990-04-26 US US07/515,176 patent/US5103051A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-27 CA CA002015634A patent/CA2015634C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-27 DE DE9090108111T patent/DE69001037T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-27 EP EP90108111A patent/EP0395105B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-27 JP JP2115000A patent/JP2749427B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
| DE69001037D1 (de) | 1993-04-15 |
| CA2015634C (en) | 1999-09-14 |
| IT8920340A0 (it) | 1989-04-28 |
| EP0395105A3 (en) | 1991-02-27 |
| DE69001037T2 (de) | 1993-07-15 |
| IT1230138B (it) | 1991-10-14 |
| EP0395105A2 (en) | 1990-10-31 |
| EP0395105B1 (en) | 1993-03-10 |
| CA2015634A1 (en) | 1990-10-28 |
| JPH02295966A (ja) | 1990-12-06 |
| US5103051A (en) | 1992-04-07 |
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