JPS646173B2 - - Google Patents

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JPS646173B2
JPS646173B2 JP59082464A JP8246484A JPS646173B2 JP S646173 B2 JPS646173 B2 JP S646173B2 JP 59082464 A JP59082464 A JP 59082464A JP 8246484 A JP8246484 A JP 8246484A JP S646173 B2 JPS646173 B2 JP S646173B2
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JP
Japan
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alcohol
methyl
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present
indomethacin
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Tetsuro Kamya
Takeshi Inoe
Hidenori Yorozu
Yasuteru Eguchi
Kaoru Tsujii
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Kao Corp
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Kao Corp
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は経皮吸収促進剤及びこれを含有する外
用剤に関し、更に詳しくは特定のエーテル誘導体
を有効成分として含有する経皮吸収剤及び該経皮
吸収剤と薬効成分とを含有する外用剤に関する。 薬物の投与方法としては従来から経口投与、直
腸投与、皮内投与等が通常行われており、中でも
経口投与が広く用いられている。しかしながら、
経口投与の場合には胃腸障害、食欲不振、嘔吐、
腹痛等の副作用を惹起することがあるとともに、
その効果を発揮するためには大量の投与が必要で
ある場合が多いことなどの欠点があつた。近年、
かかる欠点を解消する目的で、この副作用を低下
し、薬理効果をより安全に発現することが期待で
きるものとして経皮投与による外用剤の開発が行
われ、製品も上市されている。しかしながら、か
かる外用剤における薬効成分の経皮吸収性は未だ
不十分な場合も多く、その目的を十分に達成し得
ているとは言い難い。すなわち、本来皮膚、中で
もその最外層を形成する角質層は体内への物質透
過に対する防禦壁としての生理的機能を果たして
いるものであり、通常の外用剤に使用される基剤
単独では配合された薬効成分の十分な経皮吸収は
得難い場合が多い。そのため、角質層を通しての
薬物の透過性を制御し、薬物の経皮吸収性を高め
る工夫が必要である。 かかる目的でいわゆる経皮吸収促進剤を基剤に
配合することが一般に行われている。そのような
吸収促進剤としては、ジメチルスルホキサイド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｍ―トルアミドなどのアミド
化合物；１―ドデシルアザシクロヘプタン―２―
オンなどのアザシクロアルカン―２―オン誘導
体；あるいはイソプロピルミリステート、イソプ
ロピルパルミテート、ジエチルセバケート、ジイ
ソプロピルアジペートなどのアルコールとカルボ
ン酸のエステルあるいはクロトニル―Ｎ―エチル
―Ｏ―トルイジンなどが公知である。しかしなが
らこれら吸収促進剤はその吸収促進効果が未だ十
分とは言えず、実用的な薬理効果が得られない場
合も多くあり、また吸収促進剤自体が皮膚刺激性
を示したり、強力な溶剤としての性質から合成樹
脂を腐食して薬剤容器や衣類、装身具などから刺
激性物質や感作性物質等を溶出することなどのた
め一般の適応や使用法が制限されるなど、未だ実
用性に問題点が残つているのが現状である。 そこで本発明者らはこのような実情に鑑み鋭意
研究を重ねた結果、特定のエーテル誘導体を経皮
吸収促進剤として基剤に配合することにより、薬
効成分の経皮吸収性を著しく増大させることがで
き、薬効成分の薬理効果を良好かつ安全に発揮さ
せ得ることを見い出し、本発明を完成するに至つ
た。 すなわち、本発明は次の式 〔式中、R1，R2は、炭素数１〜24のアルキル
基を示す。〕 で表される を有効成分として含有する経皮吸収促進剤、並び
に薬効成分と当該経皮吸収促進剤を含有する外用
剤を提供するものである。 本発明で用いるエーテル誘導体は、グリセロー
ルに常法に従いアルコールを作用させることによ
り得られる。用いられるアルコールの具体例とし
ては、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、ブチルアルコール、オクチル
アルコール、デシルアルコール、ドデシルアルコ
ール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルア
ルコール、オクタデセニル（オレイル）アルコー
ル等の直鎖型脂肪族アルコール類；イソプロピル
アルコール、イソブチルアルコール、２―エチル
ヘキシルアルコール、２―ヘキシルデシルアルコ
ール、２―オクチルドデシルアルコール、２―ヘ
プチルウンデシルアルコール、２―（１，３，３
―トリメチルブチル）オクチルアルコール、２―
デシルテトラデシルアルコール、２―ドデシルヘ
キサデシルアルコール、２―テトラデシルオクタ
デシルアルコール、５，７，７―トリメチル―２
―（１，３，３―トリメチルブチル）オクチルア
ルコール、およびつぎの式
〔製剤〕
本発明品 １ 市販のインドメタシン１重量％含有のゲル状外
用剤インテバン軟膏（住友化学工業(株)製）97ｇに
１―Ｏ―ｎ―ドデシル―３―Ｏ―メチル―２―Ｏ
―2′，3′―ジハイドロキシプロピルグリセロール
３ｇを混和した軟膏剤。 本発明品 ２ 市販のインドメタシン１重量％含有のゲル状外
用剤インテバン軟膏（住友化学工業(株)製）97ｇに
１―Ｏ―メチル分岐イソステアリル―３―Ｏ―メ
チル―２―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキシプロピル
グリセロール３ｇを混和した軟膏剤。 本発明品 ３ 市販のインドメタシン１重量％含有のゲル状外
用剤インテバン軟膏（住友化学工業(株)製）97ｇに
１―Ｏ―メチル分岐イソステアリル―３―Ｏ―ｎ
―ブチル―２―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキシプロ
ピルグリセロール３ｇを混和した軟膏剤。 本発明品 ４ 市販のインドメタシン１重量％含有のゲル状外
用剤インテバン軟膏（住友化学工業(株)製）97ｇに
１―Ｏ―ｎ―オクチル―３―Ｏ―メチル―２―Ｏ
―2′，3′―ジハイドロキシプロピルグリセロール
３ｇを混和した軟膏剤。 本発明品 ５ インドメタシン１ｇ、１―Ｏ―ｎ―ドデシル―
３―Ｏ―メチル―２―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキ
シプロピルグリセロール14ｇ、エタノール45ｇの
混合物に精製水を加えて100ｇとした液状外用剤。 本発明品 ６ インドメタシン１ｇ、１―Ｏ―メチル分岐イソ
ステアリル―３―Ｏ―メチル―２―Ｏ―2′，3′―
ジハイドロキシプロピルグリセロール14ｇ、エタ
ノール45ｇの混合物に精製水を加えて100ｇとし
た液状外用剤。 本発明品 ７ インドメタシン１ｇ、１―Ｏ―メチル分岐イソ
ステアリル―３―Ｏ―ｎ―ブチル―２―Ｏ―2′，
3′―ジハイドロキシプロピルグリセロール14ｇ、
エタノール45ｇの混合物に精製水を加えて100ｇ
とした液状外用剤。 本発明品 ８ インドメタシン１ｇ、１―Ｏ―ｎ―オクチル―
３―Ｏ―メチル―２―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキ
シプロピルグリセロール14ｇ、エタノール45ｇの
混合物に精製水を加えて100ｇとした液状外用剤。 比較品 １ 市販のインドメタシン１重量％含有のゲル状外
用剤インテバン軟膏（住友化学工業(株)製）。 比較品 ２ インドメタシン１ｇ、Ｎ，Ｎ―ジエチル―メタ
―トルアミド14ｇ、エタノール45ｇの混合物に精
製水を加えて100ｇとした液状外用剤。 比較品 ３ インドメタシン１ｇ、ジメチルスルホキサイド
14ｇ、エタノール45ｇの混合物に精製水を加えて
100ｇとした液状外用剤。 〔試験方法〕 インドメタシン経皮吸収試験： 体重約３Kgの日本白色系雌性家兎７羽を一群と
し、各群の家兎の正常な除毛腹部皮膚（10cm×14
cm）に、本発明の外用剤ならびに比較品をそれぞ
れインドメタシン20mg相当量を塗布し、４時間
後、10時間後および20時間後に耳静脈より採血
し、インドメタシンの血中濃度を測定した。 〔結果〕
〔試験方法〕
体重約110ｇのウイスター系雄性ラツト10匹を
１群とし、あらかじめ各群のラツトの右側後肢体
積を枝付ガラス容器を用いて測定した。右側後肢
足蹠皮下に１％カラゲニン水溶液を0.125ml注射
し、ただちにインドメタシン外用剤0.3ｇを右側
後肢足蹠皮膚に塗布した。対照群はカラゲニン注
射のみを行つた。その後90分毎に後肢部の体積を
測定し６時間目まで測定した。浮腫率およよび浮
腫抑制率は下記のごとく計算した。 浮腫率（％）／100＝注射後の足体積／注射前の足体
積−１ 浮腫抑制率（％）／100＝１−処置群の浮腫率／対照
群の浮腫率 〔結果〕
〔製剤〕
本発明品 ９ メフエナム酸１ｇをプロピレングリコール10
ｇ、１―Ｏ―ｎ―ドデシル―３―Ｏ―メチル―２
―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキシプロピルグリセロ
ール５ｇ、エタノール30ｇの混合物に混和し、こ
れを「ハイビスワコー104」（和光純薬工業製カル
ボキシメチルポリマー）１ｇを精製水20ｇで膨潤
させたものに加え均一に混和した後、２％アンモ
ニア水３ｇを撹拌下に添加し、これに更に製精水
を加えて100ｇとし、ゲル状軟膏剤を得た。 比較品 ４ メフエナム酸１ｇをプロピレングリコール15
ｇ、エタノール30ｇの混合物に混和し、これを
「ハイビスワコー104」（和光純薬工業製カルボキ
シメチルポリマー）１ｇを精製水20ｇで膨潤させ
たものに加え均一に混和した後、２％アンモニア
水３ｇを撹拌下に添加し、これに更に精製水を加
えて100ｇとし、ゲル状軟膏剤を得た。 〔試験方法〕 メフエナム酸経皮吸収試験： 体重約３Kgの日本白色系雌性家兎７羽を一群と
し、各群の家兎の正常な除毛腹部皮膚（10cm×14
cm）に本発明の外用剤ならびに比較品をそれぞれ
メフエナム酸50mg相当量を塗布し、４時間後、10
時間後および20時間後に耳静脈より採血してメフ
エナム酸の血中濃度を測定した。 〔結果〕
〔製剤〕
本発明品 10 ゼラチン10部（重量基準以下同じ）に、水35部
を加え、70℃に温めてゼラチンを溶解する。これ
に酸化チタン12部、グリセロール10部、ソルビト
ール10部、１―Ｏ―ｎ―ドデシル―３―Ｏ―メチ
ル―２―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキシプロピルグ
リセロールを10部を加える。つぎに強撹拌下に自
己架橋型ポリアクリル酸ソーダ（特公昭54―
30710の実施例１に従つて製造したもの）５部、
カルボキシメチルセルロースNa5部を加える。さ
らに薬物（ｌ―メントール、ｄカンフル、サリチ
ル酸メチルを重量比５：１：４に配合した混合薬
剤）３部を加え、練合してパツプ膏体組成物を得
る。これをリント紙に塗布し、膏体面にポリプロ
ピレンフイルムをかけ、適当な大きさに切断して
パツプ剤とする。 本発明品 11 本発明品10における１―Ｏ―ｎ―ドデシル―３
―Ｏ―メチル―２―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキシ
プロピルグリセロールに代えて１―Ｏ―メチル分
岐イソステアリル―３―Ｏ―メチル―２―Ｏ―
2′，3′―ジハイドロキシプロピルグリセロールを
10部、グリセロール10部、ソルビトール10部を配
合し、本発明品10と同様のパツプ剤を得た。 比較品 ５ 本発明品10におけるグリセロール10部、ソルビ
トール１部、１―Ｏ―ｎ―ドデシル―３―Ｏ―メ
チル―２―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキシプロピル
グリセロール10部を、グリセロール15部、ソルビ
トール15部に代え、本発明品10と同様のパツプ剤
を得た。 〔試験方法〕 サリチル酸メチルの経皮吸収試験： 体重約３Kgの日本白色系雌性家兎７羽を１群と
し、各群の家兎の正常な除毛腹部皮膚（10cm×14
cm）にサリチル酸メチルを1.2重量％配合した本
発明のパツプ剤並びに比較品をそれぞれ１枚貼付
し、３，６，10，20，30時間後に大腿静脈より採
血してサリチル酸メチルの血中濃度を測定した。 〔結果〕
〔製剤〕
本発明品 12 ナフチオメート１ｇ、１―Ｏ―ｎ―ドデシル―
３―Ｏ―メチル―２―Ｏ―2′，3′―ジハイドロキ
シプロピルグリセロール５ｇ、トリアセチン14
ｇ、メチルエチルケトン30ｇ、エタノール50ｇの
混合物を液状外用剤とした。 比較品 ６ ナフチオメート１ｇ、トリアセチン19ｇ、メチ
ルエチルアセトン30ｇ、エタノール50ｇの混合物
を液状外用剤とした。 〔試験方法〕 ナフチオメート経皮吸収試験： 体重約150ｇのウイスター系雄性ラツト10匹を
１群とし、各群のラツトの正常な除毛背部皮膚
（５cm×４cm）にそれぞれナフチオメート２mg相
当量の外用剤を塗布し、10時間後に腹部大動脈よ
り採血し、ナフチオメートの血中濃度を測定し
た。 〔結果〕
【表】 上記の結果から明らかなように、実施例で調製
した外用剤は比較例に比べて極めて高いナフチオ
メートの経皮吸収性を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の式 〔式中、R1，R2は、炭素数１〜24のアルキル
    基を示す。〕 で表されるエーテル化合物を有効成分とする経皮
    吸収促進剤。 ２ 薬効成分及び次の式 〔式中、R1，R2は、炭素数１〜24のアルキル
    基を示す。〕 で表されるエーテル化合物を含有する外用剤。
JP59082464A 1984-04-23 1984-04-23 経皮吸収促進剤およびこれを含有する外用剤 Granted JPS60224638A (ja)

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DE8585103811T DE3583698D1 (de) 1984-04-23 1985-03-29 Perkutaner absorptions-beschleuniger und diesen enthaltendes praeparat.
EP19850103811 EP0162239B1 (en) 1984-04-23 1985-03-29 Percutaneous absorption accelerator and preparation containing same
US07/227,777 US4859696A (en) 1984-04-23 1988-08-03 Precutaneous absorption accelerator and preparation containing same
US07/361,489 US4948588A (en) 1984-04-23 1989-06-02 Percutaneous absorption accelerator and preparation containing same

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