JPS643853B2 - - Google Patents
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- JPS643853B2 JPS643853B2 JP59032547A JP3254784A JPS643853B2 JP S643853 B2 JPS643853 B2 JP S643853B2 JP 59032547 A JP59032547 A JP 59032547A JP 3254784 A JP3254784 A JP 3254784A JP S643853 B2 JPS643853 B2 JP S643853B2
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- isopropyl chloride
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソプロピルクロライドの新規な製
造方法に関する。イソプロピルクロライドは、溶
媒、農・医薬の原料など多岐に亘る用途を有する
有用な化合物である。
造方法に関する。イソプロピルクロライドは、溶
媒、農・医薬の原料など多岐に亘る用途を有する
有用な化合物である。
従来、イソプロピルクロライドの製造方法とし
ては、(i)イソプロピルアルコールを塩化亜鉛の存
在下に塩酸と反応させる方法、(ii)プロピレンと塩
化水素とを金属酸化物等の触媒の存在下に気相で
反応させる方法、(iii)触媒の存在下にプロピレンと
塩化水素とをトリクロロエタンなどの高沸点有機
溶媒中で、生成するイソプロピルクロライドの沸
点以上の温度で反応させ、イソプロピルクロライ
ドの生成と分離とを同時に行う方法
(USP4661341号明細書)等が知られている。
ては、(i)イソプロピルアルコールを塩化亜鉛の存
在下に塩酸と反応させる方法、(ii)プロピレンと塩
化水素とを金属酸化物等の触媒の存在下に気相で
反応させる方法、(iii)触媒の存在下にプロピレンと
塩化水素とをトリクロロエタンなどの高沸点有機
溶媒中で、生成するイソプロピルクロライドの沸
点以上の温度で反応させ、イソプロピルクロライ
ドの生成と分離とを同時に行う方法
(USP4661341号明細書)等が知られている。
しかしながら、上記(i)の方法は収率が低く、ま
た原料が高価であるため、経済性の面で問題があ
る。また、上記(ii)の方法は気相を維持するため
に、生成するイソプロピルクロライドの沸点以上
で反応を行う必要があること及び触媒の影響など
の原因によりプロピレンの重合を併発し、生成す
るオリゴマーが短時間で触媒表面を覆うという現
象を生じる。そのため、触媒の活性低下が激し
く、反応率及び空時収量が短時間で低下するとい
う問題を有する。また、上記(iii)の方法もイソプロ
ピルクロライドの沸点以上の温度で行うため(ii)の
場合と同様、プロピレンの重合が避けられずそれ
に伴つて触媒活性の低下による反応率及び空時収
量の低下をもたらすという問題を有する。このよ
うな問題に対し、例えば(iii)の方法において、反応
をオリゴマーの生成が少ない低温域で行つてイソ
プロピルクロライドを生成せしめた後、高沸点有
機溶媒からイソプロピルクロライドを分離する方
法が考えられる。しかし、上記方法においては反
応率及び空時収量が低く、しかも分離工程が更に
必要となり、工程が複雑化するといつた問題が生
じる。
た原料が高価であるため、経済性の面で問題があ
る。また、上記(ii)の方法は気相を維持するため
に、生成するイソプロピルクロライドの沸点以上
で反応を行う必要があること及び触媒の影響など
の原因によりプロピレンの重合を併発し、生成す
るオリゴマーが短時間で触媒表面を覆うという現
象を生じる。そのため、触媒の活性低下が激し
く、反応率及び空時収量が短時間で低下するとい
う問題を有する。また、上記(iii)の方法もイソプロ
ピルクロライドの沸点以上の温度で行うため(ii)の
場合と同様、プロピレンの重合が避けられずそれ
に伴つて触媒活性の低下による反応率及び空時収
量の低下をもたらすという問題を有する。このよ
うな問題に対し、例えば(iii)の方法において、反応
をオリゴマーの生成が少ない低温域で行つてイソ
プロピルクロライドを生成せしめた後、高沸点有
機溶媒からイソプロピルクロライドを分離する方
法が考えられる。しかし、上記方法においては反
応率及び空時収量が低く、しかも分離工程が更に
必要となり、工程が複雑化するといつた問題が生
じる。
本発明者等は、上述した問題に鑑み、プロピレ
ンと塩化水素との反応により、イソプロピルクロ
ライドを高い反応率で且つ高い空時収量で得るこ
とを目的として鋭意研究を行つた。その結果、プ
ロピレンと塩化水素とを特定の触媒の存在下に、
生成物であるイソプロピルクロライドを溶媒とし
て反応させることにより、極めて高い空時収量を
長期間維持しながら高い反応率でイソプロピルク
ロライドを得ることができることを見い出し、本
発明を完成した。
ンと塩化水素との反応により、イソプロピルクロ
ライドを高い反応率で且つ高い空時収量で得るこ
とを目的として鋭意研究を行つた。その結果、プ
ロピレンと塩化水素とを特定の触媒の存在下に、
生成物であるイソプロピルクロライドを溶媒とし
て反応させることにより、極めて高い空時収量を
長期間維持しながら高い反応率でイソプロピルク
ロライドを得ることができることを見い出し、本
発明を完成した。
本発明はプロピレンと塩化水素とを実質的に液
状イソプロピルクロライドよりなる溶媒中でフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下に反応させることを
特徴とするイソプロピルクロライドの製造方法で
ある。
状イソプロピルクロライドよりなる溶媒中でフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下に反応させることを
特徴とするイソプロピルクロライドの製造方法で
ある。
本発明において、フリーデルクラフツ触媒は公
知のものが特に制限なく使用される。例えば、塩
化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ビスマス、三
塩化アンチモン、塩化亜鉛、塩化スズ等が一般に
使用される。これらの触媒中、特に塩化第二鉄が
高い反応率を示す上から最も好適である。かかる
触媒の使用量は特に制限されるものではないが、
一般に反応系における濃度が0.02モル/〓〜飽和
溶解量となるように調節することが好ましい。即
ち、触媒の使用量が上記範囲より少ないと空時収
量が低下する傾向があり、また、該使用量をあま
り増大させても生成するイソプロピルクロライド
中の不純物となり、製品に悪影響を与える。勿
論、場合によつては飽和溶解度以上の触媒を存在
させ、反応系の触媒濃度を高く保つて反応を行う
ことも可能である。
知のものが特に制限なく使用される。例えば、塩
化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ビスマス、三
塩化アンチモン、塩化亜鉛、塩化スズ等が一般に
使用される。これらの触媒中、特に塩化第二鉄が
高い反応率を示す上から最も好適である。かかる
触媒の使用量は特に制限されるものではないが、
一般に反応系における濃度が0.02モル/〓〜飽和
溶解量となるように調節することが好ましい。即
ち、触媒の使用量が上記範囲より少ないと空時収
量が低下する傾向があり、また、該使用量をあま
り増大させても生成するイソプロピルクロライド
中の不純物となり、製品に悪影響を与える。勿
論、場合によつては飽和溶解度以上の触媒を存在
させ、反応系の触媒濃度を高く保つて反応を行う
ことも可能である。
本発明の最大の特徴は、上記フリーデルクラフ
ツ触媒の存在下に行うプロピレンと塩化水素との
反応を実質的に液状イソプロピルクロライドより
なる溶媒中で行うことにある。尚、本発明におい
て、上記反応を実質的に液状イソプロピルクロラ
イドよりなる溶媒中で行うことは、該反応を液状
イソプロピルクロライドよりなる溶媒中で開始
し、且つ継続することをいう。
ツ触媒の存在下に行うプロピレンと塩化水素との
反応を実質的に液状イソプロピルクロライドより
なる溶媒中で行うことにある。尚、本発明におい
て、上記反応を実質的に液状イソプロピルクロラ
イドよりなる溶媒中で行うことは、該反応を液状
イソプロピルクロライドよりなる溶媒中で開始
し、且つ継続することをいう。
一般に、フリーデルクラフツ触媒がプロピレン
と塩酸の反応触媒として好適であることは従来か
ら知られていることである。しかし、同時にプロ
ピレンなどα―オレフインの重合触媒能をも有し
ているため、塩化水素とプロピレンの付加反応と
競争的にプロピレンのオリゴマーが副生し触媒表
面を被覆するので、触媒の急速な失活は避けられ
ないのが通例であつた。我々は鋭意研究の結果、
イソプロピルクロライドを反応溶媒として用いる
ことにより、この問題を解決することが出来たも
のである。即ち、イソプロピルクロライド中での
反応においては、イソプロピルクロライドの沸点
より低い温度で行われているため。オリゴマーの
生成は殆ど無視出来る程に抑制される一方、イソ
プロピルクロライドの反応速度は全く低下しない
という知見を見出したものである。しかも低温に
おいてもプロピレン及び塩化水素のイソプロピル
クロライドに対する溶解度が大きく、これと上記
した反応速度が十分に大きいことと相まつて高い
空時収量を得ることが出来るものである。因に、
本発明による空時収量は反応器の構造や反応条件
にもよるが500g/〓・hrとすることも可能であ
る。従来よりイソプロピルクロライドの製造に使
用されていた有機溶媒、例えばトリクロロエタン
四塩化炭素などの塩化炭化水素中においても低温
でのフリーデルクラフツ触媒による反応は進行す
るが、空時収量及び反応率が低く、また有機溶媒
とイソプロピルクロライドの分離工程が必要とな
り、工程が煩瑣となる。
と塩酸の反応触媒として好適であることは従来か
ら知られていることである。しかし、同時にプロ
ピレンなどα―オレフインの重合触媒能をも有し
ているため、塩化水素とプロピレンの付加反応と
競争的にプロピレンのオリゴマーが副生し触媒表
面を被覆するので、触媒の急速な失活は避けられ
ないのが通例であつた。我々は鋭意研究の結果、
イソプロピルクロライドを反応溶媒として用いる
ことにより、この問題を解決することが出来たも
のである。即ち、イソプロピルクロライド中での
反応においては、イソプロピルクロライドの沸点
より低い温度で行われているため。オリゴマーの
生成は殆ど無視出来る程に抑制される一方、イソ
プロピルクロライドの反応速度は全く低下しない
という知見を見出したものである。しかも低温に
おいてもプロピレン及び塩化水素のイソプロピル
クロライドに対する溶解度が大きく、これと上記
した反応速度が十分に大きいことと相まつて高い
空時収量を得ることが出来るものである。因に、
本発明による空時収量は反応器の構造や反応条件
にもよるが500g/〓・hrとすることも可能であ
る。従来よりイソプロピルクロライドの製造に使
用されていた有機溶媒、例えばトリクロロエタン
四塩化炭素などの塩化炭化水素中においても低温
でのフリーデルクラフツ触媒による反応は進行す
るが、空時収量及び反応率が低く、また有機溶媒
とイソプロピルクロライドの分離工程が必要とな
り、工程が煩瑣となる。
本発明において、プロピレンと塩化水素との供
給割合は特に制限されないが、理論反応量に対し
てプロピレンの供給量が多過ぎると、プロピレン
の重合によるオリゴマーの生成が徐々に起こり、
触媒活性が低下する傾向がある。従つて、供給割
合は塩化水素/プロピレンのモル比が1以上好ま
しくは1.05以上となるようにすることがオリゴマ
ーの生成をより低く抑え、選択性を高く維持する
ために好ましい。また、理論反応量に対して塩化
水素の量が多くなつても、反応には特に影響はな
いが、未反応塩化水素のロスを大きくするか、ま
たは回収設備が必要となり経済的ではない。従つ
て、塩化水素/プロピレンモル比の上限は1.2以
下とすることが好ましい。
給割合は特に制限されないが、理論反応量に対し
てプロピレンの供給量が多過ぎると、プロピレン
の重合によるオリゴマーの生成が徐々に起こり、
触媒活性が低下する傾向がある。従つて、供給割
合は塩化水素/プロピレンのモル比が1以上好ま
しくは1.05以上となるようにすることがオリゴマ
ーの生成をより低く抑え、選択性を高く維持する
ために好ましい。また、理論反応量に対して塩化
水素の量が多くなつても、反応には特に影響はな
いが、未反応塩化水素のロスを大きくするか、ま
たは回収設備が必要となり経済的ではない。従つ
て、塩化水素/プロピレンモル比の上限は1.2以
下とすることが好ましい。
その他反応条件は溶媒として用いるイソプロピ
ルクロライドが液相を維持する条件が特に制限な
く採用される。特に、反応温度を35℃以下、好ま
しくは30℃以下に調節することは、プロピレンの
重合による触媒活性の低下をほぼ完全に防止する
ことができ好ましい。また、反応温度が0℃程度
までは、反応が良好に進行するが、イソプロピル
クロライドの生成はかなりの発熱を伴うため、反
応を工業的規模で行う場合極端に低い反応温度で
の操業は実際的ではない。従つて、反応温度の下
限は5℃、好ましくは10℃に設定するのがよい。
反応圧力は、特に必要がない限り常圧で行うのが
一般的である。
ルクロライドが液相を維持する条件が特に制限な
く採用される。特に、反応温度を35℃以下、好ま
しくは30℃以下に調節することは、プロピレンの
重合による触媒活性の低下をほぼ完全に防止する
ことができ好ましい。また、反応温度が0℃程度
までは、反応が良好に進行するが、イソプロピル
クロライドの生成はかなりの発熱を伴うため、反
応を工業的規模で行う場合極端に低い反応温度で
の操業は実際的ではない。従つて、反応温度の下
限は5℃、好ましくは10℃に設定するのがよい。
反応圧力は、特に必要がない限り常圧で行うのが
一般的である。
本発明において、反応は回分式で行つてもよい
し、連続式で行つてもよい。連続式で反応を行う
場合に触媒、原料のプロピレン及び塩化水素など
の供給は連続的或いは間けつ的に行うことができ
る。またこの場合に、触媒は液状イソプロピルク
ロライドで溶液或いは懸濁液に調製して供給する
ことが好ましい。さらに原料のプロピレン及び塩
化水素も液状イソプロピルクロライドに溶解して
供給してもよい。これらの供給物質は単独でそれ
ぞれ反応系に供給してもよいが、2以上を予備混
合して供給することも可能である。
し、連続式で行つてもよい。連続式で反応を行う
場合に触媒、原料のプロピレン及び塩化水素など
の供給は連続的或いは間けつ的に行うことができ
る。またこの場合に、触媒は液状イソプロピルク
ロライドで溶液或いは懸濁液に調製して供給する
ことが好ましい。さらに原料のプロピレン及び塩
化水素も液状イソプロピルクロライドに溶解して
供給してもよい。これらの供給物質は単独でそれ
ぞれ反応系に供給してもよいが、2以上を予備混
合して供給することも可能である。
本発明の方法は、溶媒として生成物であるイソ
プロピルクロライドを用いるため、特に精製を必
要としない。しかし、必要によつて残存する触媒
を除去してもよい。例えば、触媒を含むイソプロ
ピルクロライドをアルカリ水溶液で洗浄した後、
蒸留する方法が挙げられる。
プロピルクロライドを用いるため、特に精製を必
要としない。しかし、必要によつて残存する触媒
を除去してもよい。例えば、触媒を含むイソプロ
ピルクロライドをアルカリ水溶液で洗浄した後、
蒸留する方法が挙げられる。
以上、述べたように本発明はイソプロピルクロ
ライドを液相法により、高い反応率及び高い空時
収量で長期間安定して得ることができるもので、
工業上の意義は極めて大きい。
ライドを液相法により、高い反応率及び高い空時
収量で長期間安定して得ることができるもので、
工業上の意義は極めて大きい。
以下、本発明を実施例で説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものでないことは勿
論である。
これらの実施例に限定されるものでないことは勿
論である。
実施例 1
内径8cm、高さ90cmで、底にガス導入口、底よ
り20cm及び70cmにそれぞれ触媒供給口及びオーバ
ーフロー流出口、塔上部に廃ガス抜出口を設けた
撹拌機とジヤケツト付きのSUS316製の縦長容器
を用いた。
り20cm及び70cmにそれぞれ触媒供給口及びオーバ
ーフロー流出口、塔上部に廃ガス抜出口を設けた
撹拌機とジヤケツト付きのSUS316製の縦長容器
を用いた。
反応は、塩化第二鉄が0.6g/100ml溶解したイ
ソプロピルクロライド溶液を2500ml反応容器に入
れ、撹拌を開始し、塩化水素及びプロピレンをガ
ス状で夫々5500ml/min及び5000ml/minの割合
でガス導入口より混合して供給した。塩化第二鉄
は別途溶解及び未溶解分を含め5g/100mlとし
たイソプロピルクロライド懸濁液を調製し、ガス
供給後一定時間毎にスラリーポンプで塩化第二鉄
濃度が0.3g/100ml以上を維持するようにした。
一方、ジヤケツトには10℃の冷却水を流して内部
温度が20℃を保つようにした。
ソプロピルクロライド溶液を2500ml反応容器に入
れ、撹拌を開始し、塩化水素及びプロピレンをガ
ス状で夫々5500ml/min及び5000ml/minの割合
でガス導入口より混合して供給した。塩化第二鉄
は別途溶解及び未溶解分を含め5g/100mlとし
たイソプロピルクロライド懸濁液を調製し、ガス
供給後一定時間毎にスラリーポンプで塩化第二鉄
濃度が0.3g/100ml以上を維持するようにした。
一方、ジヤケツトには10℃の冷却水を流して内部
温度が20℃を保つようにした。
ガス供給後、約50分でオーバーフロー流出口よ
りイソプロピルクロライドが流出し始め、計60時
間連続運転をし、オーバーフロー流出口より72〓
の粗イソプロピルクロライドを定量的に得た。粗
イソプロピルクロライドは、同容量の2%苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄後、単蒸留によりほぼ100%純
度のイソプロピルクロライド71.5を得た。
りイソプロピルクロライドが流出し始め、計60時
間連続運転をし、オーバーフロー流出口より72〓
の粗イソプロピルクロライドを定量的に得た。粗
イソプロピルクロライドは、同容量の2%苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄後、単蒸留によりほぼ100%純
度のイソプロピルクロライド71.5を得た。
生成イソプロピルクロライドに対するオリゴマ
ーの割合は、0.6重量%にすぎなかつた。空時収
量は平均して330g/〓・hrであつた。
ーの割合は、0.6重量%にすぎなかつた。空時収
量は平均して330g/〓・hrであつた。
実施例 2
塩化水素、プロピレンの供給量をそれぞれ5000
ml、5500ml/minとした他は、実施例1と全く同
様な方法で30時間反応を行つた。オーバーフロー
により粗イソプロピルクロライド33.7〓をほぼ定
量的に得、実施例1と同様な処理をし、ほぼ100
%純度のイソプロピルクロライド33〓を得た。生
成イソプロピルクロライドに対するオリゴマーの
割合は、3.5wt%であつた。また、空時収量は平
均して310g/〓・hrであつた。
ml、5500ml/minとした他は、実施例1と全く同
様な方法で30時間反応を行つた。オーバーフロー
により粗イソプロピルクロライド33.7〓をほぼ定
量的に得、実施例1と同様な処理をし、ほぼ100
%純度のイソプロピルクロライド33〓を得た。生
成イソプロピルクロライドに対するオリゴマーの
割合は、3.5wt%であつた。また、空時収量は平
均して310g/〓・hrであつた。
実施例 3
内径4.0cm、高さ35cmで底にガス導入口を有し
た縦長のガラス製反応容器に塩化第二鉄を1.0
g/100mlの割合で調製したイソプロピルクロラ
イドを130ml仕込み、撹拌しながら底のガス導入
口よりプロピレンと塩化水素とを夫々200ml/
min及び220ml/minとなるように吹き込んだ。
この時、反応温度が15℃となるようにクールニク
スで冷却を行つた。上記反応を5時間行つた結
果、240mlのイソプロピルクロライドがほぼ定量
的得られた。また、この時生成したイソプロピル
クロライドに対するオリゴマーの割合は0.4重量
%であり、空時収量は平均して165g/〓・hrで
あつた。
た縦長のガラス製反応容器に塩化第二鉄を1.0
g/100mlの割合で調製したイソプロピルクロラ
イドを130ml仕込み、撹拌しながら底のガス導入
口よりプロピレンと塩化水素とを夫々200ml/
min及び220ml/minとなるように吹き込んだ。
この時、反応温度が15℃となるようにクールニク
スで冷却を行つた。上記反応を5時間行つた結
果、240mlのイソプロピルクロライドがほぼ定量
的得られた。また、この時生成したイソプロピル
クロライドに対するオリゴマーの割合は0.4重量
%であり、空時収量は平均して165g/〓・hrで
あつた。
比較例
実施例3において、溶媒をイソプロピルクロラ
イドに変えて四塩化炭素を用いた以外は同様にし
て反応を行つた。その結果、生じたイソプロピル
クロライドは85mlに過ぎず、プロピレンの反応率
は35%にしか達しなかつた。また、オリゴマーの
生成割合は5.2重量%であり、空時収量は平均し
て55g/〓・hrであつた。
イドに変えて四塩化炭素を用いた以外は同様にし
て反応を行つた。その結果、生じたイソプロピル
クロライドは85mlに過ぎず、プロピレンの反応率
は35%にしか達しなかつた。また、オリゴマーの
生成割合は5.2重量%であり、空時収量は平均し
て55g/〓・hrであつた。
実施例 4
実施例3において、塩化第二鉄に代えて塩化ビ
スマスを触媒として用いた他は同様な条件でイソ
プロルクロライドを得た。その結果、190mlのイ
ソプロピルクロライドが得られた。また、この時
のオリゴマーの生成割合は1.0重量%、空時収量
は130g/〓・hrであつた。
スマスを触媒として用いた他は同様な条件でイソ
プロルクロライドを得た。その結果、190mlのイ
ソプロピルクロライドが得られた。また、この時
のオリゴマーの生成割合は1.0重量%、空時収量
は130g/〓・hrであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 プロピレンと塩化水素とを実質的に液状イソ
プロピルクロライドよりなる溶媒中でフリーデル
クラフツ触媒の存在下に反応させることを特徴と
するイソプロピルクロライドの製造方法。 2 フリーデルクラフツ触媒が塩化第二鉄である
特許請求の範囲第1項の方法。 3 供給する塩化水素/プロピレンのモル比が1
以上である特許請求の範囲第1項の方法。 4 反応温度が30℃以下である特許請求の範囲第
1項の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59032547A JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59032547A JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60178831A JPS60178831A (ja) | 1985-09-12 |
JPS643853B2 true JPS643853B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=12361955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59032547A Granted JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60178831A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1449820B1 (en) * | 2001-11-30 | 2013-08-14 | Kashima Chemical Company, Limited | Process for producing isopropyl chloride |
-
1984
- 1984-02-24 JP JP59032547A patent/JPS60178831A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60178831A (ja) | 1985-09-12 |
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