JPS60178831A - イソプロピルクロライドの製造方法 - Google Patents
イソプロピルクロライドの製造方法Info
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- JPS60178831A JPS60178831A JP59032547A JP3254784A JPS60178831A JP S60178831 A JPS60178831 A JP S60178831A JP 59032547 A JP59032547 A JP 59032547A JP 3254784 A JP3254784 A JP 3254784A JP S60178831 A JPS60178831 A JP S60178831A
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソプロピルク［ｌライト゛の新規な製造方
法に関する。イソプロピルクロライドは、溶媒、１１．
１４・医薬の涼お１など多岐に日る用途を有する何州な
化合物である。
法に関する。イソプロピルクロライドは、溶媒、１１．
１４・医薬の涼お１など多岐に日る用途を有する何州な
化合物である。
従来、イソプロピルクロライドの製造方法としＣは、（
ｉ）イソプロピルアルコールを塩化１ｐ鉛の佇在十１こ
塩酸と反応させる方法、（■）プロピレンと塩化水素と
を金属酸化物等の触媒の存在下に気相で反応させる方法
、（ｉｉｉ）触媒の存在ドにプロピレンと塩化水素とを
トリクロロエタンなどの１π１沸点有機溶媒中で、精製
するイソプロピルクロライドの沸点以上の温度で反応さ
せ、イソプロピルクロライドの生成と分離とを同時に行
う方法（１１Ｓ Ｐ ４６６１３４１号明細書）等が知
られている。
ｉ）イソプロピルアルコールを塩化１ｐ鉛の佇在十１こ
塩酸と反応させる方法、（■）プロピレンと塩化水素と
を金属酸化物等の触媒の存在下に気相で反応させる方法
、（ｉｉｉ）触媒の存在ドにプロピレンと塩化水素とを
トリクロロエタンなどの１π１沸点有機溶媒中で、精製
するイソプロピルクロライドの沸点以上の温度で反応さ
せ、イソプロピルクロライドの生成と分離とを同時に行
う方法（１１Ｓ Ｐ ４６６１３４１号明細書）等が知
られている。
１ノかしながら、２１−記（１）の方法は収率が１１（
＜、また原料が高価であるため、経済性の面で問題があ
る。また、１−記（１１）の方法は気相な維持するため
に、生成するイソプロピルクロライドの沸点以上、゛Ｃ
反応ｊｐ’ ｆ’＋う必要があること及び触媒の影響な
との原因によりプロピレンの重合を併発し、生成するオ
リゴマーが短時間で触媒表向を覆うという現象を生じる
。そのため、触媒の活性低下が激しく、反応率及び空時
収量が短時間で低下するという問題を有する。また、」
−記（ｉｉｉ）の方法もイソプロピルクロライドの沸点
以−１−の温度で行うため（ロ）の場合と同様、プロピ
レンの重合が避けられずそれに１′１′つて触媒活ｒ＋
の低下による反応率及び空時収量の低ドをもたらすとい
う問題を有する。
＜、また原料が高価であるため、経済性の面で問題があ
る。また、１−記（１１）の方法は気相な維持するため
に、生成するイソプロピルクロライドの沸点以上、゛Ｃ
反応ｊｐ’ ｆ’＋う必要があること及び触媒の影響な
との原因によりプロピレンの重合を併発し、生成するオ
リゴマーが短時間で触媒表向を覆うという現象を生じる
。そのため、触媒の活性低下が激しく、反応率及び空時
収量が短時間で低下するという問題を有する。また、」
−記（ｉｉｉ）の方法もイソプロピルクロライドの沸点
以−１−の温度で行うため（ロ）の場合と同様、プロピ
レンの重合が避けられずそれに１′１′つて触媒活ｒ＋
の低下による反応率及び空時収量の低ドをもたらすとい
う問題を有する。
このような間にｆｌに対し、例えば（ｉｉｉ）の方法ζ
こおいて、反応をオリゴマーの生成が少ない低温域で行
−ってイソプロピルクロライドを生成せしめた後、高沸
点有機溶媒からイソプロピルクロライドを分刻１する方
法が：１５，１られる。しかし、上記方法におい下は反
応率及び空時収量が低く、しかも分離Ｔ。
こおいて、反応をオリゴマーの生成が少ない低温域で行
−ってイソプロピルクロライドを生成せしめた後、高沸
点有機溶媒からイソプロピルクロライドを分刻１する方
法が：１５，１られる。しかし、上記方法におい下は反
応率及び空時収量が低く、しかも分離Ｔ。
稈が史にヱ・卯となり、下杵が′ａ外化するといった問
題が生ｌノる。
題が生ｌノる。
本発明者等は、ｌ−述した間Ｈ＋（Ｈにｊｉ％み、プロ
ピレンとｊｌ：、化水素との反応により、イソプロピル
クロライドを向い反応率で１１つ市い空時収量で得るこ
とを目的と【）て鋭怠研究を行った。その結果、プロピ
レンとｊ１工化水素とを特定の触媒の存／＋、’ｌ’ｌ
こ、生成物であるイソプロピルクロライドを溶媒として
反応させることζこより、極め”Ｃ高い空時収量を１ｆ
ｆｉ朋間締持しながら商い反応率でイソプロピノしクロ
ライドいｉｉ・ることができることを見（Ｘ出（Ｊ、本
発明か完成１〕た。
ピレンとｊｌ：、化水素との反応により、イソプロピル
クロライドを向い反応率で１１つ市い空時収量で得るこ
とを目的と【）て鋭怠研究を行った。その結果、プロピ
レンとｊ１工化水素とを特定の触媒の存／＋、’ｌ’ｌ
こ、生成物であるイソプロピルクロライドを溶媒として
反応させることζこより、極め”Ｃ高い空時収量を１ｆ
ｆｉ朋間締持しながら商い反応率でイソプロピノしクロ
ライドいｉｉ・ることができることを見（Ｘ出（Ｊ、本
発明か完成１〕た。
本発明はプロピレンと塩化水素とを液状イソプロピルク
ロライド中でフリーデルクラフッ触媒の荏在ドに反応さ
ぜることを特徴とするイソプロピルクロライドの製造方
法である。
ロライド中でフリーデルクラフッ触媒の荏在ドに反応さ
ぜることを特徴とするイソプロピルクロライドの製造方
法である。
本発明において、フリーデルクラフッ触媒は公知のもの
が特に制限なく使用される。例えば、塩化第二鉄、１１
シ化アルミニウム、塩化ビスマス、′。
が特に制限なく使用される。例えば、塩化第二鉄、１１
シ化アルミニウム、塩化ビスマス、′。
塩化アンチモン、塩化！１；１鉛、塩化スズ等が一般に
使用される。これらの触媒中、特に塩化第二鉄が萌い反
応率を示す上から最も好適である。かかる触媒の使用量
は特に制限されるものではないが、一般に反応系に才Ｓ
ける濃度が０ 、０１ Ｌｎ／’ｔイ〜飽和溶解ことな
るように調節することが好ましい。
使用される。これらの触媒中、特に塩化第二鉄が萌い反
応率を示す上から最も好適である。かかる触媒の使用量
は特に制限されるものではないが、一般に反応系に才Ｓ
ける濃度が０ 、０１ Ｌｎ／’ｔイ〜飽和溶解ことな
るように調節することが好ましい。
即ち、触媒の使用量が上記範囲より少ないと空時収量が
低ドする傾向があり、また、該使用量をあまり増大させ
ても生成するイソプロピルクロライド中の不純物となり
、製品に悪影響を与える。勿論、場合によっては飽和溶
解度量ヒの触媒を存在させ、反応系の触媒制度な市く保
っ°Ｃ反応を行うこともｉｒｆ能である。
低ドする傾向があり、また、該使用量をあまり増大させ
ても生成するイソプロピルクロライド中の不純物となり
、製品に悪影響を与える。勿論、場合によっては飽和溶
解度量ヒの触媒を存在させ、反応系の触媒制度な市く保
っ°Ｃ反応を行うこともｉｒｆ能である。
本発明のｈ４人の特徴は、ｈ記フリーデルクラフッ触媒
の存在し゛に行うプロピレンと塩化水素との反応を液状
イソブ［Ｉビルクロライド中で行うことにある。
の存在し゛に行うプロピレンと塩化水素との反応を液状
イソブ［Ｉビルクロライド中で行うことにある。
一般に、フリーデルクラフッ触媒がプロピレンと塩酸の
反応触媒とｊ）で好適であることは従来から２．■られ
ていることである。しか（）、同時にプロピレンなどα
−オレフィンの重合触媒能をも有しているため、塩化水
素とプロピレンの１４加反応と競争的にプロピレンのオ
リゴマーが副生し触媒表向を被覆するの゛Ｃ１触媒の急
速な失活は計け１）れないのが通例−Ｃあ・−か。我々
は鋭１ ’、Ｃ，１１Ｊｆ Ｇの結果、イソプロピルク
ロライドを反応溶媒として用いることにより、この聞届
を解決することが出来た≠〕のである。即ち、イソブ■
コビルクロライト中での反応においては、イソプロピル
クロライドの沸点より低い温度°Ｃ行われているため。
反応触媒とｊ）で好適であることは従来から２．■られ
ていることである。しか（）、同時にプロピレンなどα
−オレフィンの重合触媒能をも有しているため、塩化水
素とプロピレンの１４加反応と競争的にプロピレンのオ
リゴマーが副生し触媒表向を被覆するの゛Ｃ１触媒の急
速な失活は計け１）れないのが通例−Ｃあ・−か。我々
は鋭１ ’、Ｃ，１１Ｊｆ Ｇの結果、イソプロピルク
ロライドを反応溶媒として用いることにより、この聞届
を解決することが出来た≠〕のである。即ち、イソブ■
コビルクロライト中での反応においては、イソプロピル
クロライドの沸点より低い温度°Ｃ行われているため。
オリゴマーの生成は殆ど無視出来る程に抑制される一方
、イソブ［ｌビルクに１ライドのＪ又応速度は全く低１
・”しないといろ知μかμ出したもの下ある。しかも１
１（？！！においてもプロピレン及び塩化水素のイソブ
［Ｉビルクロライドに対する溶解度が大きく、これと−
１−記（〕た反反応度が十分に大穴いことと相まって市
い空時収量を得ることが出来るものである。因に、本発
明による望時収渠は反応器の構造や反応条件にもよるが
５００ ｇ ／￥λ・ｈｒとすることもｉｊｌ’能であ
る。従来よりイソプロピルクロライドの製造に使用され
ていＩ３・有機溶媒、例えばトリクロロエタン四１．？
化炭素などの塩化炭化水素中においても低温でのフリー
デルクラフッ触媒による反応はｉｆ（行するが、空時収
が及び反応率が低く、また有ｎ溶媒とイソプロピルクロ
ライドの分翻工程が必仰となり、工作が煩稍となる。
、イソブ［ｌビルクに１ライドのＪ又応速度は全く低１
・”しないといろ知μかμ出したもの下ある。しかも１
１（？！！においてもプロピレン及び塩化水素のイソブ
［Ｉビルクロライドに対する溶解度が大きく、これと−
１−記（〕た反反応度が十分に大穴いことと相まって市
い空時収量を得ることが出来るものである。因に、本発
明による望時収渠は反応器の構造や反応条件にもよるが
５００ ｇ ／￥λ・ｈｒとすることもｉｊｌ’能であ
る。従来よりイソプロピルクロライドの製造に使用され
ていＩ３・有機溶媒、例えばトリクロロエタン四１．？
化炭素などの塩化炭化水素中においても低温でのフリー
デルクラフッ触媒による反応はｉｆ（行するが、空時収
が及び反応率が低く、また有ｎ溶媒とイソプロピルクロ
ライドの分翻工程が必仰となり、工作が煩稍となる。
本発明において、プロピレンと塩化水素との供給割合は
特に制限されないが、理論反応量に対し”Ｖプロピレン
の供給量が多過ぎると、プロピレンの重合ζこよるオリ
ゴマーの生成が徐々こと起こり、触媒活性が低ドする傾
向がある。従って、供給割合は３１４化水素／プロピレ
ンのモル比が１以１−３好ゴ、しくは１．０５以［とな
るようにすることがオリゴマーの生成をより低く抑λ、
選択性を薗く維持するために好ましい。また、理論反応
酸に対して塩化水素の缶が多くなっても、反応には特に
影響はないが、未及応塩化水索のロスを大きくするか、
または回収没備がｌ・要となり経済的ではない。従って
、塩化水素／プロピレンモル比の１−限は！。
特に制限されないが、理論反応量に対し”Ｖプロピレン
の供給量が多過ぎると、プロピレンの重合ζこよるオリ
ゴマーの生成が徐々こと起こり、触媒活性が低ドする傾
向がある。従って、供給割合は３１４化水素／プロピレ
ンのモル比が１以１−３好ゴ、しくは１．０５以［とな
るようにすることがオリゴマーの生成をより低く抑λ、
選択性を薗く維持するために好ましい。また、理論反応
酸に対して塩化水素の缶が多くなっても、反応には特に
影響はないが、未及応塩化水索のロスを大きくするか、
または回収没備がｌ・要となり経済的ではない。従って
、塩化水素／プロピレンモル比の１−限は！。
２以下とすることが好まし！い。
その他反応条イ′１は溶媒として用いるイソブＵビルク
１゛ｌライトが液相を紺持する条件が特に制限なく採用
される。特に、反応温度を；（５℃以１゛、り〔ま【）
＜はＩ （Ｉ Ｔ以上に調節することは、プロピレンの
ル台による触媒活性の低下をほぼ完全に防＋＋７゜する
ことができ好ましい。また、反応温度がｏ℃稈程度では
、反応が良好に進行するが、イソプロピルクロライドの
生成はかなりの発熱を伴うため、反応を工業的規模で行
う場合機端に低い反応温度での操業は実際的ではない。
１゛ｌライトが液相を紺持する条件が特に制限なく採用
される。特に、反応温度を；（５℃以１゛、り〔ま【）
＜はＩ （Ｉ Ｔ以上に調節することは、プロピレンの
ル台による触媒活性の低下をほぼ完全に防＋＋７゜する
ことができ好ましい。また、反応温度がｏ℃稈程度では
、反応が良好に進行するが、イソプロピルクロライドの
生成はかなりの発熱を伴うため、反応を工業的規模で行
う場合機端に低い反応温度での操業は実際的ではない。
従って、反応温度のド限は５℃、好ましくはＩＯ’ｃに
設定するのがよい。反応ｊｔ力は、特に必僻がない限り
常坪で行うのが一般的である。
設定するのがよい。反応ｊｔ力は、特に必僻がない限り
常坪で行うのが一般的である。
本発明において、反応は回分式で行ってもよいし、連続
式で行ってもよい。連続式で反応を行う場合に触媒、原
料のプロピレン及び塩化水素などの供給はｊす！続的或
いは間Ｃつ的に行うことが一１ｙる。またこの場合りこ
、触媒は液状イソプロピルクロライドで溶液或いはｌｉ
！濁液に調製して供給することが好ま【）い。さらにｊ
Ｈｊ利のプロピレン及びＨ。
式で行ってもよい。連続式で反応を行う場合に触媒、原
料のプロピレン及び塩化水素などの供給はｊす！続的或
いは間Ｃつ的に行うことが一１ｙる。またこの場合りこ
、触媒は液状イソプロピルクロライドで溶液或いはｌｉ
！濁液に調製して供給することが好ま【）い。さらにｊ
Ｈｊ利のプロピレン及びＨ。
化水素も液状イソプロピルクロライドに溶解して供給し
てもよい。これらの供給物質は単独でそれぞれ反応系に
供給【ノてもよいが、２以１．を予備９１４合ｌ／て供
給することもｉ＋Ｊ能である。
てもよい。これらの供給物質は単独でそれぞれ反応系に
供給【ノてもよいが、２以１．を予備９１４合ｌ／て供
給することもｉ＋Ｊ能である。
本発明の方法は、溶媒として生成物であるイソブに２ビ
ルク［」ライドを用いるため、特に精ａ＋！を必要と（
〕ない。Ｉ／かＩ／、必要によって残存する触媒を除去
し−ｒもよい。例λば、触媒を含むイソプロピルクロラ
イドをアルノＩり水溶液で洗浄した後、菖留する方法が
挙げられる。
ルク［」ライドを用いるため、特に精ａ＋！を必要と（
〕ない。Ｉ／かＩ／、必要によって残存する触媒を除去
し−ｒもよい。例λば、触媒を含むイソプロピルクロラ
イドをアルノＩり水溶液で洗浄した後、菖留する方法が
挙げられる。
以ト、述べたように本発明はイソプロピルクロライドを
液相法により、高い反応率及び高い空時収量で長期間安
定して得ることができるもので、王″Ｉ！：、１．のｆ
！義は極めて大きい。
液相法により、高い反応率及び高い空時収量で長期間安
定して得ることができるもので、王″Ｉ！：、１．のｆ
！義は極めて大きい。
以上、本発明を実施例で説明するが、本発明はこれらの
丈り、例に限定されるものでないことは勿論である。
丈り、例に限定されるものでないことは勿論である。
実施例１゜
内径８ＣＩＩ＋、高さツｌ Ｏｃｎ＋で、底にガス導入
口、底より２０ｃｏ＋及び７０ ｃ＋ｎにそれぞれ触媒
供給口及びオーバー−７１１１−流出口、塔」一部に廃
ガス抜出口を設けた撹拌機とジャケットト１きの５ＵＳ
３１６製の縦長？￥器を用いた。
口、底より２０ｃｏ＋及び７０ ｃ＋ｎにそれぞれ触媒
供給口及びオーバー−７１１１−流出口、塔」一部に廃
ガス抜出口を設けた撹拌機とジャケットト１きの５ＵＳ
３１６製の縦長？￥器を用いた。
反応は、塩化第二鉄が０ 、３ ｇ ／ ｌ〔１（１ｍ
ｌ溶解【〕たイソプロピルクロライド溶液２２５００ｍ
１反応容器に入れ、撹拌を開始し、塩化水素及びプロピ
レンをガス状で夫々５５００ ｉｔ／ ｍｉｎ及び５０
０（１ｍｌ／ｎ＋ｉｎのｔす合でガス導入口より混合し
て供給した。塩化第二鉄は別途溶解及び未溶解分を含め
５ ｇ ／ Ｉｎ（１ｍｌ とＩ〕かイソプロピルクロ
ライド懸濁液を調製」バガス供給後１時間毎にスラリー
ポンプで６；（１加λ、塩化第二鉄濃度が０．３ｇ／＋
００１をＩＸ持するようにした。一方、ジャケットには
１（ｌｉ：の冷却水を流１１″Ｃ内部温度が２０℃を保
つように１〕か。
ｌ溶解【〕たイソプロピルクロライド溶液２２５００ｍ
１反応容器に入れ、撹拌を開始し、塩化水素及びプロピ
レンをガス状で夫々５５００ ｉｔ／ ｍｉｎ及び５０
０（１ｍｌ／ｎ＋ｉｎのｔす合でガス導入口より混合し
て供給した。塩化第二鉄は別途溶解及び未溶解分を含め
５ ｇ ／ Ｉｎ（１ｍｌ とＩ〕かイソプロピルクロ
ライド懸濁液を調製」バガス供給後１時間毎にスラリー
ポンプで６；（１加λ、塩化第二鉄濃度が０．３ｇ／＋
００１をＩＸ持するようにした。一方、ジャケットには
１（ｌｉ：の冷却水を流１１″Ｃ内部温度が２０℃を保
つように１〕か。
ガス供給後、約５０分てオーバーフロー流出口よりイソ
プロピルクロライドが流出し始め、１ｉｆＯ（）時間連
続Ｊｌ＜転をし、オーバーフロー流出口より７２゛？λ
の■イソプロピルクロライドを定都゛的に１．Ｂ４か。
プロピルクロライドが流出し始め、１ｉｆＯ（）時間連
続Ｊｌ＜転をし、オーバーフロー流出口より７２゛？λ
の■イソプロピルクロライドを定都゛的に１．Ｂ４か。
ｆｉｌイソプロピルクロライドは、同″Ｒ量の２％苛性
ソーダ水溶液で洗浄後、単蒸ｙ（（によりほぼ１（）０
％純度のイソプロピルク［ｌライド７１．５ｍｌを得た
。
ソーダ水溶液で洗浄後、単蒸ｙ（（によりほぼ１（）０
％純度のイソプロピルク［ｌライド７１．５ｍｌを得た
。
生成イソブに１ビルクロライドに対するオリゴマーのγ
り合は、０ 、 （ｉ ”ｌｌＪｉ％にすぎなかった。
り合は、０ 、 （ｉ ”ｌｌＪｉ％にすぎなかった。
空時収量は１１Ｌ均して３ ：：Ｓ （ｌ ｇ ／ ”
ＩＸ Ｉｈｒであった。
ＩＸ Ｉｈｒであった。
実施例２゜
Ｊｆ化水素、プロピレンの供給量をそれぞれ５０００ｍ
ｌ、５５００ ｍｌ／ ｌ１ｉｎとした他は、実施例１
と全く同様な方法で３０時間尺反応行］た。オーバー′
７１」−にまり相イソプロピルクロライド３ ；（。
ｌ、５５００ ｍｌ／ ｌ１ｉｎとした他は、実施例１
と全く同様な方法で３０時間尺反応行］た。オーバー′
７１」−にまり相イソプロピルクロライド３ ；（。
７°にをほぼ定墨的にｔ：）、実施例１と１・１１＋Ｚ
＋、（処即ツ・・（〕、はぼ１００ ％純１へのイソ
ｔ°゛ツ：＋ａ？Ｋをｔｉまた。ｔト成イソブＣｌビル
クロライドＬご対するオリゴマーの割合は、：３．δν
七％であった。
＋、（処即ツ・・（〕、はぼ１００ ％純１へのイソ
ｔ°゛ツ：＋ａ？Ｋをｔｉまた。ｔト成イソブＣｌビル
クロライドＬご対するオリゴマーの割合は、：３．δν
七％であった。
また、空時収量は嘔均Ｌ／ ’Ｔ ３１０ ｇ ／ ？
λ・ｈｒであフた。
λ・ｈｒであフた。
実ｊ、１１恒例３゜
内径４．０ｃｍ、丙さ：、（５Ｃｍで底にガス導入口を
有１ツノ、・縦長のガラス製反応容器に塩化第二鉄を１
゜（１ｇ／ Ｉ（Ｈｌｍｌの割合で調製したイソプロピ
ルクロライドか１ ；−１０ｍｌ仕込み、撹拌」］なが
ら底のガス導入口、Ｌリブ■二ｌピレンと塩化水素とを
夫々２０ （１ｍｌ／ｍｉｎ及び２２０ｍ１／ｍｉｎと
なるように吹き込んだ。この時、反応温度が１５℃とな
るようにクールニクスで冷却を行った。１．記反応をＦ
５ Ｉｔ’！１１ｉ：目１１か結果、２／ｌＯｎ＋ｌの
イソプロピルクロライドがほぼ定酔的マ！（・られた。
有１ツノ、・縦長のガラス製反応容器に塩化第二鉄を１
゜（１ｇ／ Ｉ（Ｈｌｍｌの割合で調製したイソプロピ
ルクロライドか１ ；−１０ｍｌ仕込み、撹拌」］なが
ら底のガス導入口、Ｌリブ■二ｌピレンと塩化水素とを
夫々２０ （１ｍｌ／ｍｉｎ及び２２０ｍ１／ｍｉｎと
なるように吹き込んだ。この時、反応温度が１５℃とな
るようにクールニクスで冷却を行った。１．記反応をＦ
５ Ｉｔ’！１１ｉ：目１１か結果、２／ｌＯｎ＋ｌの
イソプロピルクロライドがほぼ定酔的マ！（・られた。
また、この時生成したイソプロピルクロライドに対する
オリゴマーの割合は０．４爪型％であり、空時収量は平
均して１６５ｇ／゛？λ・ｈｒであった。
オリゴマーの割合は０．４爪型％であり、空時収量は平
均して１６５ｇ／゛？λ・ｈｒであった。
比較例
実施例ａｔごおいて、溶媒をイソプロピルクロライドに
変λ゛Ｃ四３に化ｈｋ寮を用い〕、・以外は同様に１゜
て反応を行った。その結果、ヰしたイソプロピルクＬ−
Ｊライドは８５ｍ１に過ぎず、プロピレンの反応率は：
３５％にしか達しなかった。また、オリゴマーのノド成
λり合は５．２重量％であり、空時収量はＬＩＬ均して
” ５ ｇ ／ ？Ｘ ＋１１＋ｒテあった・実施例１
３ 。
変λ゛Ｃ四３に化ｈｋ寮を用い〕、・以外は同様に１゜
て反応を行った。その結果、ヰしたイソプロピルクＬ−
Ｊライドは８５ｍ１に過ぎず、プロピレンの反応率は：
３５％にしか達しなかった。また、オリゴマーのノド成
λり合は５．２重量％であり、空時収量はＬＩＬ均して
” ５ ｇ ／ ？Ｘ ＋１１＋ｒテあった・実施例１
３ 。
実ｊｒｉｌｉ例；（において、３ｊ４化第二鉄に代λ゛
Ｃ塩化ビスマスを触傅として用いた他は同様な条件でイ
ソ１１ｍ＋ルクロライドを１１）か。その結果、１９０
ｍ１のイソプロピルクロライドが得られた。また、この
時のオリゴマーの生成割合は１．０重量％、空時収量は
ｌ ：Ｊ Ｏｇ／ Ｌｔ−ｂｒであった。
Ｃ塩化ビスマスを触傅として用いた他は同様な条件でイ
ソ１１ｍ＋ルクロライドを１１）か。その結果、１９０
ｍ１のイソプロピルクロライドが得られた。また、この
時のオリゴマーの生成割合は１．０重量％、空時収量は
ｌ ：Ｊ Ｏｇ／ Ｌｔ−ｂｒであった。
特許出東１人
徳１１１曹達株式会社
７手、糸売ン市 ｉｆミニ−１゛
昭和５９年 ７３月 ７１−１
特♂Ｉ’ Ｉｉ’ Ｌ４官 着 杉 和 人 殿１、！
１￥（’ｌの表示 昭和５１）化２Ｊ］２４＋１提出の
′特ｉり願（１）２、発明の名相、イソブ１゛ｌビルク
Ｖｊライドの製造方法；（、捕１１．をする者 ｆｌｒ件との関係 Ｑ、＋？：’ｒ出願人（１・ 所
１１１１．１県徳山市御影町１番１５４５、補１１−に
より増加する発明の数 な （ｌ〔；、袖１１．の対象 明卸「１１１の「ずｉ明の？Ｙ鞘な説明」の欄′ｉ、油
１（、の内容 （１）明却１１１１第１］ ｒｔドから！３行［１１−
（’ｌ 、 （ｌ ｌ Ｅｌｌ／ ＮＺ 、１をｒｏ、
ｏ２［ル／ ＹＩ Ｊに補＋Ｅする。
１￥（’ｌの表示 昭和５１）化２Ｊ］２４＋１提出の
′特ｉり願（１）２、発明の名相、イソブ１゛ｌビルク
Ｖｊライドの製造方法；（、捕１１．をする者 ｆｌｒ件との関係 Ｑ、＋？：’ｒ出願人（１・ 所
１１１１．１県徳山市御影町１番１５４５、補１１−に
より増加する発明の数 な （ｌ〔；、袖１１．の対象 明卸「１１１の「ずｉ明の？Ｙ鞘な説明」の欄′ｉ、油
１（、の内容 （１）明却１１１１第１］ ｒｔドから！３行［１１−
（’ｌ 、 （ｌ ｌ Ｅｌｌ／ ＮＺ 、１をｒｏ、
ｏ２［ル／ ＹＩ Ｊに補＋Ｅする。
（２）同第ｒ］ｘｉ Ｊ ］６行１
１３）同第ｒ）ｙ＋、１・゛から；］行ｌＩｒ１時間句
」を「一定１１＋Ｔ間毎１に補ｉＩＥする。
」を「一定１１＋Ｔ間毎１に補ｉＩＥする。
（４）同第９真下から２行１（
ｒ（３：３ｍｌ加え、１を削除する。
（５）同第５）ｃｔ下から１〜２行［１ｒ Ｏ、３ｇ／
ｌ００ｍ１Ｊをｒ Ｏ、：３ ｇ ／ ＋＋１０ｍ１
以−１，」に補１１．する。
ｌ００ｍ１Ｊをｒ Ｏ、：３ ｇ ／ ＋＋１０ｍ１
以−１，」に補１１．する。
（６）同第１（〕頁５１行目
１’７１ 、５ｍ１Ｊをｒ７１．５１Ｊに補正する。
以 （−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｊ）ブ１．ｌピレンと塩化水素とを液状イソプロピルク
ロライド中でフリーデルクラフッ触媒の存在１・“に１
又応させることを特徴とするイソプロピルクロライドの
製造方法 ２）フリーデルクラフッ触媒が塩化第二鉄である：（）
供給する塩化水素／プロピレンのモル比が１以１−９で
ある特許請求の範１川第１＞１の方法４）Ｊ＊応湯温度
３０ ℃以上である特ｉ′１請求の範囲第１ ｒ、ｃ＜
の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59032547A JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59032547A JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60178831A true JPS60178831A (ja) | 1985-09-12 |
| JPS643853B2 JPS643853B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=12361955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59032547A Granted JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60178831A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003045879A1 (fr) * | 2001-11-30 | 2003-06-05 | Kashima Chemical Company, Limited | Procede de production de chlorure d'isopropyle |
-
1984
- 1984-02-24 JP JP59032547A patent/JPS60178831A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003045879A1 (fr) * | 2001-11-30 | 2003-06-05 | Kashima Chemical Company, Limited | Procede de production de chlorure d'isopropyle |
| US7078576B2 (en) | 2001-11-30 | 2006-07-18 | Kashima Chemical Company, Limited | Process for producing isopropyl chloride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS643853B2 (ja) | 1989-01-23 |
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