JPS60178831A - イソプロピルクロライドの製造方法 - Google Patents
イソプロピルクロライドの製造方法Info
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- JPS60178831A JPS60178831A JP59032547A JP3254784A JPS60178831A JP S60178831 A JPS60178831 A JP S60178831A JP 59032547 A JP59032547 A JP 59032547A JP 3254784 A JP3254784 A JP 3254784A JP S60178831 A JPS60178831 A JP S60178831A
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- propylene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソプロピルク[lライト゛の新規な製造方
法に関する。イソプロピルクロライドは、溶媒、11.
14・医薬の涼お1など多岐に日る用途を有する何州な
化合物である。
法に関する。イソプロピルクロライドは、溶媒、11.
14・医薬の涼お1など多岐に日る用途を有する何州な
化合物である。
従来、イソプロピルクロライドの製造方法としCは、(
i)イソプロピルアルコールを塩化1p鉛の佇在十1こ
塩酸と反応させる方法、(■)プロピレンと塩化水素と
を金属酸化物等の触媒の存在下に気相で反応させる方法
、(iii)触媒の存在ドにプロピレンと塩化水素とを
トリクロロエタンなどの1π1沸点有機溶媒中で、精製
するイソプロピルクロライドの沸点以上の温度で反応さ
せ、イソプロピルクロライドの生成と分離とを同時に行
う方法(11S P 4661341号明細書)等が知
られている。
i)イソプロピルアルコールを塩化1p鉛の佇在十1こ
塩酸と反応させる方法、(■)プロピレンと塩化水素と
を金属酸化物等の触媒の存在下に気相で反応させる方法
、(iii)触媒の存在ドにプロピレンと塩化水素とを
トリクロロエタンなどの1π1沸点有機溶媒中で、精製
するイソプロピルクロライドの沸点以上の温度で反応さ
せ、イソプロピルクロライドの生成と分離とを同時に行
う方法(11S P 4661341号明細書)等が知
られている。
1ノかしながら、21−記(1)の方法は収率が11(
<、また原料が高価であるため、経済性の面で問題があ
る。また、1−記(11)の方法は気相な維持するため
に、生成するイソプロピルクロライドの沸点以上、゛C
反応jp’ f’+う必要があること及び触媒の影響な
との原因によりプロピレンの重合を併発し、生成するオ
リゴマーが短時間で触媒表向を覆うという現象を生じる
。そのため、触媒の活性低下が激しく、反応率及び空時
収量が短時間で低下するという問題を有する。また、」
−記(iii)の方法もイソプロピルクロライドの沸点
以−1−の温度で行うため(ロ)の場合と同様、プロピ
レンの重合が避けられずそれに1′1′つて触媒活r+
の低下による反応率及び空時収量の低ドをもたらすとい
う問題を有する。
<、また原料が高価であるため、経済性の面で問題があ
る。また、1−記(11)の方法は気相な維持するため
に、生成するイソプロピルクロライドの沸点以上、゛C
反応jp’ f’+う必要があること及び触媒の影響な
との原因によりプロピレンの重合を併発し、生成するオ
リゴマーが短時間で触媒表向を覆うという現象を生じる
。そのため、触媒の活性低下が激しく、反応率及び空時
収量が短時間で低下するという問題を有する。また、」
−記(iii)の方法もイソプロピルクロライドの沸点
以−1−の温度で行うため(ロ)の場合と同様、プロピ
レンの重合が避けられずそれに1′1′つて触媒活r+
の低下による反応率及び空時収量の低ドをもたらすとい
う問題を有する。
このような間にflに対し、例えば(iii)の方法ζ
こおいて、反応をオリゴマーの生成が少ない低温域で行
−ってイソプロピルクロライドを生成せしめた後、高沸
点有機溶媒からイソプロピルクロライドを分刻1する方
法が:15,1られる。しかし、上記方法におい下は反
応率及び空時収量が低く、しかも分離T。
こおいて、反応をオリゴマーの生成が少ない低温域で行
−ってイソプロピルクロライドを生成せしめた後、高沸
点有機溶媒からイソプロピルクロライドを分刻1する方
法が:15,1られる。しかし、上記方法におい下は反
応率及び空時収量が低く、しかも分離T。
稈が史にヱ・卯となり、下杵が′a外化するといった問
題が生lノる。
題が生lノる。
本発明者等は、l−述した間H+(Hにji%み、プロ
ピレンとjl:、化水素との反応により、イソプロピル
クロライドを向い反応率で11つ市い空時収量で得るこ
とを目的と【)て鋭怠研究を行った。その結果、プロピ
レンとj1工化水素とを特定の触媒の存/+、’l’l
こ、生成物であるイソプロピルクロライドを溶媒として
反応させることζこより、極め”C高い空時収量を1f
fi朋間締持しながら商い反応率でイソプロピノしクロ
ライドいii・ることができることを見(X出(J、本
発明か完成1〕た。
ピレンとjl:、化水素との反応により、イソプロピル
クロライドを向い反応率で11つ市い空時収量で得るこ
とを目的と【)て鋭怠研究を行った。その結果、プロピ
レンとj1工化水素とを特定の触媒の存/+、’l’l
こ、生成物であるイソプロピルクロライドを溶媒として
反応させることζこより、極め”C高い空時収量を1f
fi朋間締持しながら商い反応率でイソプロピノしクロ
ライドいii・ることができることを見(X出(J、本
発明か完成1〕た。
本発明はプロピレンと塩化水素とを液状イソプロピルク
ロライド中でフリーデルクラフッ触媒の荏在ドに反応さ
ぜることを特徴とするイソプロピルクロライドの製造方
法である。
ロライド中でフリーデルクラフッ触媒の荏在ドに反応さ
ぜることを特徴とするイソプロピルクロライドの製造方
法である。
本発明において、フリーデルクラフッ触媒は公知のもの
が特に制限なく使用される。例えば、塩化第二鉄、11
シ化アルミニウム、塩化ビスマス、′。
が特に制限なく使用される。例えば、塩化第二鉄、11
シ化アルミニウム、塩化ビスマス、′。
塩化アンチモン、塩化!1;1鉛、塩化スズ等が一般に
使用される。これらの触媒中、特に塩化第二鉄が萌い反
応率を示す上から最も好適である。かかる触媒の使用量
は特に制限されるものではないが、一般に反応系に才S
ける濃度が0 、01 Ln/’tイ〜飽和溶解ことな
るように調節することが好ましい。
使用される。これらの触媒中、特に塩化第二鉄が萌い反
応率を示す上から最も好適である。かかる触媒の使用量
は特に制限されるものではないが、一般に反応系に才S
ける濃度が0 、01 Ln/’tイ〜飽和溶解ことな
るように調節することが好ましい。
即ち、触媒の使用量が上記範囲より少ないと空時収量が
低ドする傾向があり、また、該使用量をあまり増大させ
ても生成するイソプロピルクロライド中の不純物となり
、製品に悪影響を与える。勿論、場合によっては飽和溶
解度量ヒの触媒を存在させ、反応系の触媒制度な市く保
っ°C反応を行うこともirf能である。
低ドする傾向があり、また、該使用量をあまり増大させ
ても生成するイソプロピルクロライド中の不純物となり
、製品に悪影響を与える。勿論、場合によっては飽和溶
解度量ヒの触媒を存在させ、反応系の触媒制度な市く保
っ°C反応を行うこともirf能である。
本発明のh4人の特徴は、h記フリーデルクラフッ触媒
の存在し゛に行うプロピレンと塩化水素との反応を液状
イソブ[Iビルクロライド中で行うことにある。
の存在し゛に行うプロピレンと塩化水素との反応を液状
イソブ[Iビルクロライド中で行うことにある。
一般に、フリーデルクラフッ触媒がプロピレンと塩酸の
反応触媒とj)で好適であることは従来から2.■られ
ていることである。しか()、同時にプロピレンなどα
−オレフィンの重合触媒能をも有しているため、塩化水
素とプロピレンの14加反応と競争的にプロピレンのオ
リゴマーが副生し触媒表向を被覆するの゛C1触媒の急
速な失活は計け1)れないのが通例−Cあ・−か。我々
は鋭1 ’、C,11Jf Gの結果、イソプロピルク
ロライドを反応溶媒として用いることにより、この聞届
を解決することが出来た≠〕のである。即ち、イソブ■
コビルクロライト中での反応においては、イソプロピル
クロライドの沸点より低い温度°C行われているため。
反応触媒とj)で好適であることは従来から2.■られ
ていることである。しか()、同時にプロピレンなどα
−オレフィンの重合触媒能をも有しているため、塩化水
素とプロピレンの14加反応と競争的にプロピレンのオ
リゴマーが副生し触媒表向を被覆するの゛C1触媒の急
速な失活は計け1)れないのが通例−Cあ・−か。我々
は鋭1 ’、C,11Jf Gの結果、イソプロピルク
ロライドを反応溶媒として用いることにより、この聞届
を解決することが出来た≠〕のである。即ち、イソブ■
コビルクロライト中での反応においては、イソプロピル
クロライドの沸点より低い温度°C行われているため。
オリゴマーの生成は殆ど無視出来る程に抑制される一方
、イソブ[lビルクに1ライドのJ又応速度は全く低1
・”しないといろ知μかμ出したもの下ある。しかも1
1(?!!においてもプロピレン及び塩化水素のイソブ
[Iビルクロライドに対する溶解度が大きく、これと−
1−記(〕た反反応度が十分に大穴いことと相まって市
い空時収量を得ることが出来るものである。因に、本発
明による望時収渠は反応器の構造や反応条件にもよるが
500 g /¥λ・hrとすることもijl’能であ
る。従来よりイソプロピルクロライドの製造に使用され
ていI3・有機溶媒、例えばトリクロロエタン四1.?
化炭素などの塩化炭化水素中においても低温でのフリー
デルクラフッ触媒による反応はif(行するが、空時収
が及び反応率が低く、また有n溶媒とイソプロピルクロ
ライドの分翻工程が必仰となり、工作が煩稍となる。
、イソブ[lビルクに1ライドのJ又応速度は全く低1
・”しないといろ知μかμ出したもの下ある。しかも1
1(?!!においてもプロピレン及び塩化水素のイソブ
[Iビルクロライドに対する溶解度が大きく、これと−
1−記(〕た反反応度が十分に大穴いことと相まって市
い空時収量を得ることが出来るものである。因に、本発
明による望時収渠は反応器の構造や反応条件にもよるが
500 g /¥λ・hrとすることもijl’能であ
る。従来よりイソプロピルクロライドの製造に使用され
ていI3・有機溶媒、例えばトリクロロエタン四1.?
化炭素などの塩化炭化水素中においても低温でのフリー
デルクラフッ触媒による反応はif(行するが、空時収
が及び反応率が低く、また有n溶媒とイソプロピルクロ
ライドの分翻工程が必仰となり、工作が煩稍となる。
本発明において、プロピレンと塩化水素との供給割合は
特に制限されないが、理論反応量に対し”Vプロピレン
の供給量が多過ぎると、プロピレンの重合ζこよるオリ
ゴマーの生成が徐々こと起こり、触媒活性が低ドする傾
向がある。従って、供給割合は314化水素/プロピレ
ンのモル比が1以1−3好ゴ、しくは1.05以[とな
るようにすることがオリゴマーの生成をより低く抑λ、
選択性を薗く維持するために好ましい。また、理論反応
酸に対して塩化水素の缶が多くなっても、反応には特に
影響はないが、未及応塩化水索のロスを大きくするか、
または回収没備がl・要となり経済的ではない。従って
、塩化水素/プロピレンモル比の1−限は!。
特に制限されないが、理論反応量に対し”Vプロピレン
の供給量が多過ぎると、プロピレンの重合ζこよるオリ
ゴマーの生成が徐々こと起こり、触媒活性が低ドする傾
向がある。従って、供給割合は314化水素/プロピレ
ンのモル比が1以1−3好ゴ、しくは1.05以[とな
るようにすることがオリゴマーの生成をより低く抑λ、
選択性を薗く維持するために好ましい。また、理論反応
酸に対して塩化水素の缶が多くなっても、反応には特に
影響はないが、未及応塩化水索のロスを大きくするか、
または回収没備がl・要となり経済的ではない。従って
、塩化水素/プロピレンモル比の1−限は!。
2以下とすることが好まし!い。
その他反応条イ′1は溶媒として用いるイソブUビルク
1゛lライトが液相を紺持する条件が特に制限なく採用
される。特に、反応温度を;(5℃以1゛、り〔ま【)
<はI (I T以上に調節することは、プロピレンの
ル台による触媒活性の低下をほぼ完全に防++7゜する
ことができ好ましい。また、反応温度がo℃稈程度では
、反応が良好に進行するが、イソプロピルクロライドの
生成はかなりの発熱を伴うため、反応を工業的規模で行
う場合機端に低い反応温度での操業は実際的ではない。
1゛lライトが液相を紺持する条件が特に制限なく採用
される。特に、反応温度を;(5℃以1゛、り〔ま【)
<はI (I T以上に調節することは、プロピレンの
ル台による触媒活性の低下をほぼ完全に防++7゜する
ことができ好ましい。また、反応温度がo℃稈程度では
、反応が良好に進行するが、イソプロピルクロライドの
生成はかなりの発熱を伴うため、反応を工業的規模で行
う場合機端に低い反応温度での操業は実際的ではない。
従って、反応温度のド限は5℃、好ましくはIO’cに
設定するのがよい。反応jt力は、特に必僻がない限り
常坪で行うのが一般的である。
設定するのがよい。反応jt力は、特に必僻がない限り
常坪で行うのが一般的である。
本発明において、反応は回分式で行ってもよいし、連続
式で行ってもよい。連続式で反応を行う場合に触媒、原
料のプロピレン及び塩化水素などの供給はjす!続的或
いは間Cつ的に行うことが一1yる。またこの場合りこ
、触媒は液状イソプロピルクロライドで溶液或いはli
!濁液に調製して供給することが好ま【)い。さらにj
Hj利のプロピレン及びH。
式で行ってもよい。連続式で反応を行う場合に触媒、原
料のプロピレン及び塩化水素などの供給はjす!続的或
いは間Cつ的に行うことが一1yる。またこの場合りこ
、触媒は液状イソプロピルクロライドで溶液或いはli
!濁液に調製して供給することが好ま【)い。さらにj
Hj利のプロピレン及びH。
化水素も液状イソプロピルクロライドに溶解して供給し
てもよい。これらの供給物質は単独でそれぞれ反応系に
供給【ノてもよいが、2以1.を予備914合l/て供
給することもi+J能である。
てもよい。これらの供給物質は単独でそれぞれ反応系に
供給【ノてもよいが、2以1.を予備914合l/て供
給することもi+J能である。
本発明の方法は、溶媒として生成物であるイソブに2ビ
ルク[」ライドを用いるため、特に精a+!を必要と(
〕ない。I/かI/、必要によって残存する触媒を除去
し−rもよい。例λば、触媒を含むイソプロピルクロラ
イドをアルノIり水溶液で洗浄した後、菖留する方法が
挙げられる。
ルク[」ライドを用いるため、特に精a+!を必要と(
〕ない。I/かI/、必要によって残存する触媒を除去
し−rもよい。例λば、触媒を含むイソプロピルクロラ
イドをアルノIり水溶液で洗浄した後、菖留する方法が
挙げられる。
以ト、述べたように本発明はイソプロピルクロライドを
液相法により、高い反応率及び高い空時収量で長期間安
定して得ることができるもので、王″I!:、1.のf
!義は極めて大きい。
液相法により、高い反応率及び高い空時収量で長期間安
定して得ることができるもので、王″I!:、1.のf
!義は極めて大きい。
以上、本発明を実施例で説明するが、本発明はこれらの
丈り、例に限定されるものでないことは勿論である。
丈り、例に限定されるものでないことは勿論である。
実施例1゜
内径8CII+、高さツl Ocn+で、底にガス導入
口、底より20co+及び70 c+nにそれぞれ触媒
供給口及びオーバー−7111−流出口、塔」一部に廃
ガス抜出口を設けた撹拌機とジャケットト1きの5US
316製の縦長?¥器を用いた。
口、底より20co+及び70 c+nにそれぞれ触媒
供給口及びオーバー−7111−流出口、塔」一部に廃
ガス抜出口を設けた撹拌機とジャケットト1きの5US
316製の縦長?¥器を用いた。
反応は、塩化第二鉄が0 、3 g / l〔1(1m
l溶解【〕たイソプロピルクロライド溶液22500m
1反応容器に入れ、撹拌を開始し、塩化水素及びプロピ
レンをガス状で夫々5500 it/ min及び50
0(1ml/n+inのtす合でガス導入口より混合し
て供給した。塩化第二鉄は別途溶解及び未溶解分を含め
5 g / In(1ml とI〕かイソプロピルクロ
ライド懸濁液を調製」バガス供給後1時間毎にスラリー
ポンプで6;(1加λ、塩化第二鉄濃度が0.3g/+
001をIX持するようにした。一方、ジャケットには
1(li:の冷却水を流11″C内部温度が20℃を保
つように1〕か。
l溶解【〕たイソプロピルクロライド溶液22500m
1反応容器に入れ、撹拌を開始し、塩化水素及びプロピ
レンをガス状で夫々5500 it/ min及び50
0(1ml/n+inのtす合でガス導入口より混合し
て供給した。塩化第二鉄は別途溶解及び未溶解分を含め
5 g / In(1ml とI〕かイソプロピルクロ
ライド懸濁液を調製」バガス供給後1時間毎にスラリー
ポンプで6;(1加λ、塩化第二鉄濃度が0.3g/+
001をIX持するようにした。一方、ジャケットには
1(li:の冷却水を流11″C内部温度が20℃を保
つように1〕か。
ガス供給後、約50分てオーバーフロー流出口よりイソ
プロピルクロライドが流出し始め、1ifO()時間連
続Jl<転をし、オーバーフロー流出口より72゛?λ
の■イソプロピルクロライドを定都゛的に1.B4か。
プロピルクロライドが流出し始め、1ifO()時間連
続Jl<転をし、オーバーフロー流出口より72゛?λ
の■イソプロピルクロライドを定都゛的に1.B4か。
filイソプロピルクロライドは、同″R量の2%苛性
ソーダ水溶液で洗浄後、単蒸y((によりほぼ1()0
%純度のイソプロピルク[lライド71.5mlを得た
。
ソーダ水溶液で洗浄後、単蒸y((によりほぼ1()0
%純度のイソプロピルク[lライド71.5mlを得た
。
生成イソブに1ビルクロライドに対するオリゴマーのγ
り合は、0 、 (i ”llJi%にすぎなかった。
り合は、0 、 (i ”llJi%にすぎなかった。
空時収量は11L均して3 ::S (l g / ”
IX Ihrであった。
IX Ihrであった。
実施例2゜
Jf化水素、プロピレンの供給量をそれぞれ5000m
l、5500 ml/ l1inとした他は、実施例1
と全く同様な方法で30時間尺反応行]た。オーバー′
71」−にまり相イソプロピルクロライド3 ;(。
l、5500 ml/ l1inとした他は、実施例1
と全く同様な方法で30時間尺反応行]た。オーバー′
71」−にまり相イソプロピルクロライド3 ;(。
7°にをほぼ定墨的にt:)、実施例1と1・11+Z
+、(処即ツ・・(〕、はぼ100 %純1へのイソ
t°゛ツ:+a?Kをtiまた。tト成イソブClビル
クロライドLご対するオリゴマーの割合は、:3.δν
七%であった。
+、(処即ツ・・(〕、はぼ100 %純1へのイソ
t°゛ツ:+a?Kをtiまた。tト成イソブClビル
クロライドLご対するオリゴマーの割合は、:3.δν
七%であった。
また、空時収量は嘔均L/ ’T 310 g / ?
λ・hrであフた。
λ・hrであフた。
実j、11恒例3゜
内径4.0cm、丙さ:、(5Cmで底にガス導入口を
有1ツノ、・縦長のガラス製反応容器に塩化第二鉄を1
゜(1g/ I(Hlmlの割合で調製したイソプロピ
ルクロライドか1 ;−10ml仕込み、撹拌」]なが
ら底のガス導入口、Lリブ■二lピレンと塩化水素とを
夫々20 (1ml/min及び220m1/minと
なるように吹き込んだ。この時、反応温度が15℃とな
るようにクールニクスで冷却を行った。1.記反応をF
5 It’!11i:目11か結果、2/lOn+lの
イソプロピルクロライドがほぼ定酔的マ!(・られた。
有1ツノ、・縦長のガラス製反応容器に塩化第二鉄を1
゜(1g/ I(Hlmlの割合で調製したイソプロピ
ルクロライドか1 ;−10ml仕込み、撹拌」]なが
ら底のガス導入口、Lリブ■二lピレンと塩化水素とを
夫々20 (1ml/min及び220m1/minと
なるように吹き込んだ。この時、反応温度が15℃とな
るようにクールニクスで冷却を行った。1.記反応をF
5 It’!11i:目11か結果、2/lOn+lの
イソプロピルクロライドがほぼ定酔的マ!(・られた。
また、この時生成したイソプロピルクロライドに対する
オリゴマーの割合は0.4爪型%であり、空時収量は平
均して165g/゛?λ・hrであった。
オリゴマーの割合は0.4爪型%であり、空時収量は平
均して165g/゛?λ・hrであった。
比較例
実施例atごおいて、溶媒をイソプロピルクロライドに
変λ゛C四3に化hk寮を用い〕、・以外は同様に1゜
て反応を行った。その結果、ヰしたイソプロピルクL−
Jライドは85m1に過ぎず、プロピレンの反応率は:
35%にしか達しなかった。また、オリゴマーのノド成
λり合は5.2重量%であり、空時収量はLIL均して
” 5 g / ?X +11+rテあった・実施例1
3 。
変λ゛C四3に化hk寮を用い〕、・以外は同様に1゜
て反応を行った。その結果、ヰしたイソプロピルクL−
Jライドは85m1に過ぎず、プロピレンの反応率は:
35%にしか達しなかった。また、オリゴマーのノド成
λり合は5.2重量%であり、空時収量はLIL均して
” 5 g / ?X +11+rテあった・実施例1
3 。
実jrili例;(において、3j4化第二鉄に代λ゛
C塩化ビスマスを触傅として用いた他は同様な条件でイ
ソ11m+ルクロライドを11)か。その結果、190
m1のイソプロピルクロライドが得られた。また、この
時のオリゴマーの生成割合は1.0重量%、空時収量は
l :J Og/ Lt−brであった。
C塩化ビスマスを触傅として用いた他は同様な条件でイ
ソ11m+ルクロライドを11)か。その結果、190
m1のイソプロピルクロライドが得られた。また、この
時のオリゴマーの生成割合は1.0重量%、空時収量は
l :J Og/ Lt−brであった。
特許出東1人
徳111曹達株式会社
7手、糸売ン市 ifミニ−1゛
昭和59年 73月 71−1
特♂I’ Ii’ L4官 着 杉 和 人 殿1、!
1¥(’lの表示 昭和51)化2J]24+1提出の
′特iり願(1)2、発明の名相、イソブ1゛lビルク
Vjライドの製造方法;(、捕11.をする者 flr件との関係 Q、+?:’r出願人(1・ 所
1111.1県徳山市御影町1番1545、補11−に
より増加する発明の数 な (l〔;、袖11.の対象 明卸「111の「ずi明の?Y鞘な説明」の欄′i、油
1(、の内容 (1)明却1111第1] rtドから!3行[11−
(’l 、 (l l Ell/ NZ 、1をro、
o2[ル/ YI Jに補+Eする。
1¥(’lの表示 昭和51)化2J]24+1提出の
′特iり願(1)2、発明の名相、イソブ1゛lビルク
Vjライドの製造方法;(、捕11.をする者 flr件との関係 Q、+?:’r出願人(1・ 所
1111.1県徳山市御影町1番1545、補11−に
より増加する発明の数 な (l〔;、袖11.の対象 明卸「111の「ずi明の?Y鞘な説明」の欄′i、油
1(、の内容 (1)明却1111第1] rtドから!3行[11−
(’l 、 (l l Ell/ NZ 、1をro、
o2[ル/ YI Jに補+Eする。
(2)同第r]xi J ]6行1
13)同第r)y+、1・゛から;]行lIr1時間句
」を「一定11+T間毎1に補iIEする。
」を「一定11+T間毎1に補iIEする。
(4)同第9真下から2行1(
r(3:3ml加え、1を削除する。
(5)同第5)ct下から1〜2行[1r O、3g/
l00m1Jをr O、:3 g / ++10m1
以−1,」に補11.する。
l00m1Jをr O、:3 g / ++10m1
以−1,」に補11.する。
(6)同第1(〕頁51行目
1’71 、5m1Jをr71.51Jに補正する。
以 (−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 J)ブ1.lピレンと塩化水素とを液状イソプロピルク
ロライド中でフリーデルクラフッ触媒の存在1・“に1
又応させることを特徴とするイソプロピルクロライドの
製造方法 2)フリーデルクラフッ触媒が塩化第二鉄である:()
供給する塩化水素/プロピレンのモル比が1以1−9で
ある特許請求の範1川第1>1の方法4)J*応湯温度
30 ℃以上である特i′1請求の範囲第1 r、c<
の方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59032547A JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59032547A JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60178831A true JPS60178831A (ja) | 1985-09-12 |
JPS643853B2 JPS643853B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=12361955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59032547A Granted JPS60178831A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | イソプロピルクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60178831A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003045879A1 (fr) * | 2001-11-30 | 2003-06-05 | Kashima Chemical Company, Limited | Procede de production de chlorure d'isopropyle |
-
1984
- 1984-02-24 JP JP59032547A patent/JPS60178831A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003045879A1 (fr) * | 2001-11-30 | 2003-06-05 | Kashima Chemical Company, Limited | Procede de production de chlorure d'isopropyle |
US7078576B2 (en) | 2001-11-30 | 2006-07-18 | Kashima Chemical Company, Limited | Process for producing isopropyl chloride |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS643853B2 (ja) | 1989-01-23 |
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