JPS6388177A - 除草剤として有用な新規な５（および／または６）置換された２―（２―イミダゾリン―２―イル）ニコチン酸類、エステル類および塩類 - Google Patents
除草剤として有用な新規な５（および／または６）置換された２―（２―イミダゾリン―２―イル）ニコチン酸類、エステル類および塩類Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
本発明は、式Ｉにより示される除俵剤性の新規な５（お
よび／または６）置換された２−（２−イミダゾリン−
２−イル）ニコチン酸類、エステル類および塩類、並び
に式■により示される５（および／または６）置換され
た２−（２−イミグゾリノニル）ニコチン酸類、エステ
ル類および塩類に関するものである： ［式中、 Ｒ５はＣ，−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ２はＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ，シクロアル
キルであり、モしてＲ１お上り Ｒ２がそれらが結合している炭素と一緒になっている時
にはそれらは任意にメチルで置換されていてもよいＣｓ
Ｃａジクロフルキルを表わすこともでき、 Ａ１．ｔＣＯＯＲ３、Ｃ０ＮＨＲ，、ＣＨＯ１ＣＨ２０
Ｈ，Ｃ０ＣＨ，、ＣＯＣ，Ｈ６、ＣＮ、ＣＨ，、ＣＩ＝
ＮＯＨ，Ｃ）（２ＣＯＯＨ。 Ｃ０ＮＨＯＨ，ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０ＯＨ。 ＣＨＲ，ＯＨ。 であり、 Ｒ７は水素、 低級フルキル／′ −Ｎ＝Ｃ 低級アルキル、 任意に下記の基：ＣｌＣ５アルコキシ、Ｃ＋ Ｃｓア
ルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ，−Ｃ，シク
ロアルキル、ベンノルオキン、７リール、フェニル、ハ
ロフェニル、低級アルキルフェニル、低級アルコキシ７
ヱニル、ニトロフェニル、カルボキシル、低級アルコキ
シカルボニル、シアノまたはトリ低級アルキルアンモニ
ウムハライド：の１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ
，２アルキル、任意に下記の基： Ｃ，−Ｃ，アルコキ
シ、７エ二ノペハロゲンもしくは低級アルフキジカルボ
ニル：の１ｔｉ！１１で、または２個のＣ、−Ｃ３フル
フキシ基もしくは２個のハロゲン基で置換されていても
よいＣ，−Ｃ，□アルケニル、任意に１もしくは２個の
Ｃ，−Ｃ，アルキルで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，
シクロアルキル、 任意に１もしくは２個のＣ，−Ｃ，アルキルで置換され
ていてもよいＣ１−Ｃ１６アルキニル、或いは カチオン であり、 Ｒ８は水素、ヒドロキシル％Ｃ３−フルケニル、Ｃ５−
アルキニル、または任意に１個のヒドロキシルもしくは
１個の塩素原子で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アル
キルであり、ＢはＨ，ＣＯＲ，または５Ｏ２Ｒ５であり
、但し条件としてＢがＣｏＲ，または Ｓ Ｏ２Ｒｓである時には、ＡはＣ０ＯＲ，（ここでＲ
コはＨまたはカチオン以外である）、ＣＨ、またはＣＮ
であり、そしてＹおよびＺはアルキルアミ／、ヒドロキ
シル、またはヒドロキシル低級アルキルであり、 Ｒ１はＣ１−Ｃ＋ ＋アルキル、クロロメチル、または
任意に１個のクロロ、１個のニトロもしくは１個のメト
キシ基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ３はＣ，−Ｃ，アルキルまたは任意に１個のメチル基
で置換されていてもよいフェニルであり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ８はＣＩ Ｃ−アルＡルまたはフェニルであり、 Ｙお上りＺはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１Ｃａアルキ
ル、Ｃ，−Ｃ，ヒドロキシ低級アルキル、Ｃｌ−Ｃ６ア
ルコキシ、ｃ、−Ｃ，アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ，
−Ｃ４／％ロアルキル、ニトロ、シア／、Ｃｌ−Ｃ４ア
ルキルアミノ、ホルミル、ジーＣ，−Ｃ，アルキル低級
アルキルアミノ、ｃ、−Ｃ，アルキルスルホニル、ノフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルシ、１．１，２．
２−テトラブルオロエトキシ、任意に１個のＣ，−Ｃ，
アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシもしくはハロゲンで置
換されていてもよい７ヱニル、 任意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，直鎖もしくは分枝鎖状のフルケニルオキシ、 任意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシ、 任意にフェニル、Ｃ，−Ｃ，７ルコキシ、または１−３
個のハロゲンで置換されていてもよいＣ２Ｃ！直頻もし
くは分枝鎖状のフルケニル、 任意にフェニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、またハ１−３
個のハロゲンで置換されていてもよいＣｔ −Ｃａ直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、 任意にメチル、ハロゲン、またはＣ，−Ｃ，アルコキシ
で置換されていてもよいＣ３Ｃａシクロアルキル、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ１−Ｃ＜フルキルカルボニル
、 任意に窒素上でＣＩ ＣｍアルキルまたはＣ３−Ｃ，
アルコキシでそして炭素上でＣ，−Ｃ４アルフキシまた
は１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，アルキルカルボニルアミ７、 任意にＣ，−Ｃ４アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキルカルボニル
オキシ、 ＣＴＣ＜アルコキシ、Ｃ１−〇、アルキルチオ、Ｃ，−
Ｃ，アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，ジアルキルアミ７、Ｃ
Ｉ Ｃ４）リアルキルアンモニウムまたはＣ１−Ｃ４
アルキルカルボニルオキシで置換されたＣ、−Ｃ，アル
キル、 （ＩＥ ｔにハロゲンまたはＣＩ Ｃ−アル＊ル”ｃ
’ｉ換されていてもよい２（もしくは３）−フリール、 任意にハロゲンまたはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されて
いてもよい２（もしくは３）−チェニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキシまたはＣ，−Ｃ，フルキル
およびＣ，−Ｃ，アルコキシで置換されていてもよいア
ミノ、 任意にＣ＋ −Ｃ＜ フルキル、トリフルオロメチルま
たは１もしくは２個のハロゲンで置換されていてもよい
２（もしくは４）−ピリノルオキシ、 任意に環と結合している窒素上でＣｌＣ２アルキルまた
はＣ，−Ｃ，アルコキシで置換されていてもよいＣ＋
−〇 ４モノもしくはジアルキルアミノカルボニルアミ
ノ、 任意に窒素上でＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣＩ−Ｃ４ア
ルコキシで置換されていてもよいＣ９−Ｃ４アルコキシ
カルボニルアミ７、 Ｃ，−Ｃ，モノもしくはジアルキルアミ７カルポニルオ
キシ であり、 但し条件として、ＹおよＶＺの少なくとも１個は 任意にフェニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシまたは１−３個
のハロゲンで置換されていてもよいＣ２Ｃ８直鎖もしく
は分枝鎖状のフルヶニル、任意にフェニル、Ｃ，−ｃ、
アルコキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていて
もよいＣ２−Ｃ，直鎖もしくは分枝鎖状のフルキニル、
任意にメチル、ハロゲンまたはＣ＋ −Ｃ４アルコキシ
で置換されていてもよいＣ３−Ｃｓシクロアルキル、 任意にＣ，−Ｃ４アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキルカルボニル
、 任意に窒素上でＣ，−Ｃ２アルキルまたはＣ８−〇、ア
ルコキシでそして炭素上でＣ，−Ｃ。 アルコキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていて
もよいＣ＋ −Ｃ−フルキルカルボニルアミノ、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキルカルボニル
オキシ、 Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ＋
−Ｃｔアルキルアレミノ ル７ミｙ、Ｃ，−Ｃ．）リアルキルアンモニウム、また
はＣ．−Ｃ．アルキルカルボニルオキシで置換されたＣ
．−Ｃ．−アルキル、任意にハロゲンまたはＣ，−Ｃ３
アルキルで置換されていてもよい２（もしくは３）−７
リール、 任意にハロゲンまたはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されて
いてもよい２（もしくは３）−チオニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ，−Ｃ．アルコキシ、またはＣ．−Ｃ。 アルキルおよびＣ．−Ｃ．アルコキシで置換されていて
もよいアミノ、或いは 任意にＣ，−Ｃ．アルキル、トリフルオロメチルよたは
１−２個のハロゲンで置換されていてもよい２（または
４）−ピリノルオキシ、および 任．、Ｉに環と結合している窒素上でＣ，−Ｃ．アルキ
ルまたはＣ，−Ｃ．アルコキシで置換されていてもよい
Ｃ，−Ｃ．モノもしくはジアルキルアミノカルボニルア
ミノ、 任意に窒素上でＣ ＋ − Ｃ ２アルキルまたはＣ。 −Ｃ４アルコキシで置換されていてらよいＣ１−Ｃ，ア
ルコキシカルボニル７ミ／、 Ｃ．−Ｃ．モノもしくはノアルキルアミ７カルポニルオ
キシ であり、 但しこれも条件として、Ｙがヒドロキシである時にはＺ
は水素であることはできない１、ＷがＯである時のそれ
のＮ−酸化物類、但し条件としてＲ３は不飽和アルキル
であることはできずモしてＹおよびＺはアルキルチオア
ルキル、アルキルアミ／アルキル、ノアルキルアミノア
ルキル、トリアルキルアンモニ゛ンム？ルキル、アミ／
、２（もしくは４）−ビリノルオキシ、アルコキシアミ
７または不飽和アルキルであることはできず、Ｒ１およ
びＲ，が同じでない時のそれの光学的異性体類、 それの互変異性体類および幾何学的異性体類、並びに Ｒ３が塩生成カナオンである時以外のそれの酸付加塩類
。 本発明はまた、式■により示される新規な置換されたピ
ロロピリジンアセトニトリル類、弐■により示される置
換されたピロロピリジンアセトアミド類、式■お上り■
により示されるイミダゾビロロビリノンシオン類、並び
に式■により示されるカルバモイルニコチン酸類、エス
テル類および塩類にも関するものである。これらの化合
物類は下記に示されている構造を有しており、そして式
Ｉおよび■の除草剤性ニコチン酸類、エステル類および
塩類の製造用の中間生成物類として有用である。 弐■、■、■、■および■の化合物類は、構式： および ［式中、 Ｒ１１Ｒ２、Ｒ３、ＹおよびＺは上記の如（である］ を有する。 本発明の化合物類の好適な群は、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｒ，およびＲ２、特許請求の範囲第１項中
に記されている如くであり、Ｙお上りＺのうちの一方が
水素またはメチルを表わし、モしてＹおよびＺのうちの
他方が 任意にフェニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、または１−３
個のハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６直鎖も
しくは分枝鎖状のフルケニル、任意にフェニル、Ｃ，−
Ｃ，アルコキシ、または１−３個のハロゲンで置換され
ていてもよいＣ２−Ｃ６直鎖もしくは分枝鎖状のフルキ
ニル、任意にメチル、ハロゲン、またはＣ，−Ｃ，アル
コキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，シクロアルキ
ル、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキルカルボニル
、 任意に窒素上でＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ。 アルコキシでそして炭素上でＣ，−Ｃ４アルコキシまた
は１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，アルキルカルボニルアミノ、任意にＣ，−Ｃ，アルコ
キシまたは１−３個のハロゲンで１冴換されていてもよ
いＣ，−Ｃ，アルキルカルボニルオキシ、 Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ，アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，ノアルキルアミ／、
Ｃ，−Ｃ，）リアルキルアンモニウムまたはＣＩ Ｃ
−フルキルカルボニルオキシで置換されたＣ、−Ｃ，ア
ルキル、 任意にハロゲンまたはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されて
いてもよい２（もしくは３）−７リール、任意にハロゲ
ンまたはＣＩ Ｃ３アルキルで置換されていてもよい
２（もしくは３）−チェニル、Ｎ−メチル−２（もしく
は３）−ピロリル、ヒドロキシ、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキンまたはＣ，−Ｃ，アルキル
およびＣ，−Ｃ，アルコキシで置換されていてもよいア
ミ７、 任意にＣ，−Ｃ，アルキル、トリフルオロメチルまたは
１もしくは２個のハロゲンで置１ｇ８されていてもよい
２（もしくは４）−ピリジルオキシ、任意に環と結合し
ている窒素上でＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣＩ−Ｃｔフ
ルフキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ，モノもしく
はジアルキルアミ７カルポニルアミ７、 任意に窒素ヒでＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ。 アルコキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，フルコキ
シ力ルポニルアミノ、 Ｃ，−Ｃ，モ／もしくはノアルキルアミ７カルポニルオ
キシ である、上記の式■により表わされている５（および／
または６）置換された２−（２−イミダゾリン−２−イ
ル）−ニコチン酸、エステル類および塩類、 ＷがＯである時のそれのＮ−酸化物類、但し条件として
Ｒ３は不飽和アルキルであることはできず、Ｒ３および
Ｒ２が同じでない時のそれの光学的異性体類、 それの互変異性体類および幾何学的異性体類、並びに Ｒ３が塩生成カチオンである時以外のそれの酸付加塩類 である。 本出願におい一〇カチオンという語は全てのカチオン類
を意味ｒるが、好適にはアルカリ金属類、アルカリ土類
金属類、アンモニウム、有（登アンモニウム、およびｆ
ｉｌｉ ｆｉ金属類、例えば銅、ニッケル、亜鉛、銀、
鉛、マンガン、コバルト、鉄など、を意味する。 有機アンモニウムという語は、１−４個のそれぞれ炭素
数が１−２０の、好適には１−６の、脂肪族基と結合し
ている正に負荷した窒素原子を意味ｒる。 本発明の化合物類は、１９８１年１２月１６日に公告さ
れたＥＰ○出願８１１９３６３８．３中および１９８５
年７月２８日に公告されたＥＰＯ特許明ＮＩ書公告番号
０．０４１．６２３中に記されているＭ、ロス（Ｌｏｓ
）の２−（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン類の
同族体であ゛る。しかしながら、本発明の化合物類はＭ
、ロスのものとは、ビリノン環の５（および／または６
）置換の点で異なっている。これらの差異は最少である
ようにみえるが、実際にはそれらはイミダゾリノン類の
新規な置換を表わしておりそして他の除草剤的に有用な
生成物類または植物生長調節剤類の新しい手段を与える
ことができるため重要である。 これまでは、ビリノン環上の５（お上り／または６）置
換は、本発明の式Ｉ−■の化合物類である５（および／
または６）アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミ／、２（
もしくは３）−７リール、２（もしくは３）−チェニル
、２（もしくは４）ピリジルオキシなどを生成するであ
ろう置換された中間生成物類の製造方法には利用できな
いという制限があった。 従って、本発明の目的は新規な５（および／また１土６
）置換された２−（２−イミダゾリン−２−イル）ニコ
チン酸類、エステル類および塩類、並びにそれらの新規
な５（および／または６）ｌ！！換された中間生成物類
を提供することである。 式Ｉの５（および／＊たは６）置換された２−（２−イ
ミダゾリン−２−イル）ニコチンｔ’ｎａ、エステル類
および塩類の製造に関する下記の記載において、イミダ
ゾリニル官能基は下記の構造式： ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、ＢおよびＷは上記の如くである１を有する
が、明細書中でのこの構造式の繰り返しの使用を避ける
ために、特定のイミダゾリニル官能基を上記の構造式の
代表として使用する。特定のイミダゾリニル官能基は（
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
ダゾリン−２−イル）であり、そしてそれは明細書中で
は単に上記で説明した官能基も含む反応を記す際の簡便
さのために使用されている。それは本発明や記されてい
る反応を限定することを意味しない。実際に、この構造
は上記の用語を代用することができ、そしてＲ１、Ｒ，
、ＢおよびＷと同定されている置換基類は上記のＲ２、
Ｒ２、ＢおよびＷに関する定義から選択されるもののい
ずれであってもよい。 本発明に従うと、２−（５−ヒドロキシメチル−２−ピ
リジル）−４−イソプロピル−４−メチル−２−イミダ
ゾリン−５−オンを高温において例えば塩素化された炭
化水素の如き不活性有機溶媒の存在下で二酸化マンガン
で酸化することにより、６−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ビ
リノン−３−カルボキシアルデヒドが製造される。 このようにして製造されたカルボキシアルデヒドを次に
アルカリ金属水素化物、鉱油およびジメチルスルホキシ
ドの存在下での適当なアルキルトリフェニルホスホニウ
ムハライドとの反応により、希ｑ！する２−（５−アル
ケニル−２−ビリノル）−４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−４−オンに転化さ
せる・テトラヒドロ７ランの存在下でのメチルリチウム
および二ｒ、２化炭素を使用するこの５−アルケニル誘
導体のリチウム化で、対応する除草劇的に活性のある２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）−５−アルケニルニコチン酸
を与える。 このようにして製造されたニコチン酸のエステル化は、
該陵を好適には例えば塩素化された炭化水素の如き不活
性有機溶媒の存在下でエーテル性ノアシアルカンと反応
させることにより実施できる。 ５（および／または６）ｆｉ！換基がアルケニル、アル
キルカルボニル、２（もしくは３）−７リール、または
２（もしくは３）−チェニルである５（および／または
６）置換されたニコチン酸類の製造は、適当な５（お上
り／または６）置換された２、３−ジカルボキンレート
から実施できる。 この方法では、適当に置換された５（および／または６
）２．３−ノカルポキシレートを例えばアルカリ金属水
酸化物の如き強塩基と共に加熱しそして次に反応混合物
を強鉱酸を用いて酸性化することにより対応する酸に転
化させる。このようにして製造された酸を、好適にはピ
リジンおよび１．２−ジメトキシエタンの存在下で、無
水酢酸と共に加熱すると、５（および／または６）置換
された無水ピリジン−２，３−ノカルボン酸を生成する
。５（および／または６）置換された無水ピリジン−２
，３−ノカルボン酸を７ミノカルボキサミドと反応させ
て、５（および／または６）置換されたカルバモイルニ
コチン酸並びに５（および／または６）置換されたカル
バモイルピコリン酸の異性体混合物を生成する。この反
応は、はぼ等モル量の無水物およびカルボキサミドを使
用して、例えば塩素化された炭化水素または低沸、亡エ
ーテル、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテルもしくはジメ
トキシエタン、の如き不活性有機溶媒の存在下で、実施
される。反応が本質的に完了した時に、生成物混合物を
塩基と共に加熱して、２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）５−
（および／＊たは６）置換されたニコチン酸と３−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグ
ゾリンー２−イル）５−（お上り／または６）置換され
たピコリン酸との混合物を与える。この酸混合物から対
応するエステル類への転化ハ、次に該混合物を好適には
例えばトルエン、キシレン、ベンゼンなどの如き不活性
有機溶媒の存在下で無水酢酸と反応させることにより、
実施できる。この反応で式Ｖお上り■の三環式ジオン類
の混合物を与え、それをアルカリ金属アルコキシドを用
いて環化して２−（４〜イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）５−（お上り
／または６）置換されたニコチネートと３−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグゾリン
ー２−イル）５−（および／または６）置換されたピコ
リネートとの混合物を生成できる。 アルキル２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）５−（および／ま
たは６）アルケニルニコチネート類または対応する５−
（および／または６）アルキルチオアルキルもしくはア
ルコキシアルキルニコチネート類から対応する酸への転
化は、該エステル類を高温においてアルコール性アルカ
リ金属水酸化物と反応させることにより、実施できる。 加熱後に反応混合物を冷却しそして強鉱酸を用いて酸性
化する１反応物を濃縮し、そして次に塩素化された炭化
水素溶媒および水の間に分配させる。 式Ｉの５（およ１／または６）ハａアルキル２−（２−
イミダゾリン−２−イル）ニコチネート類の製造は、ア
ルキル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル）−５−フルキルニコ
チネートを例えば塩素化された炭化水素の如き不活性有
機溶媒の存在下′ｃＮ−ハロ琥珀酸イミドおよび過酸化
ベンゾイルと反応させることにより、実施できる。この
反応は一般的には高温において、好適には不活性気体雰
囲気下で、実施される。この反応はアルキル２−（４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾ
リン−２−イル）−５（およＶ／または６）−（１−ハ
ロアルキル）ニコチネートを生成する。この反応を、Ｂ
が上記のＣ０Ｒ４であるイミグゾリニル官能基を使用し
て実施する場合には、ＣＯＲ，官能基は反応中は保有さ
れているが、それと水性アルコールお上び強鉱酸との反
応により生成物エステルから除去できる。これらの反応
はド記の実施例９および１０により詳細に例示されてい
る。このようにして得られたアルキル２−（４−インプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）−５（および、′または６）−（１−ハロア
ルキル）ニコチネー：を次に、対応する式Ｉの５（およ
び／または６）アルキル置換されたフルキルカルボニル
オキシン−（２−イミダシリン−２−イル）ニコチネー
トの製造用の出発物質として使用できる。この反応は有
鍼酸および該有Ｒ酸のアルカリ金属塩を用いる上記の５
（および／または６）−１−（／％ｅ７アルキル）ニコ
チネートの処理を含む。 このようにして製造された式Ｉのアルキルカルボニルオ
キシ官能基で置換された５（および／または６）アルキ
ル置換基を有する２−（２−・ｆミグゾリン−２−イル
）ニコチネートを、低級脂肪族アルコール中でアルカリ
金属アルコキシドで処理すると、２−（２−イミダゾリ
ン−２−イル）ニコチネートのピリジン環上に対応する
５（および／または６）ヒドロキシ低級アルキル官能基
を与える。この５（および／または６）ヒドロキシ低級
フルキル２−（２−イミダシリン−２−イル）ニコチネ
ートを例えば塩素化された炭化水素の如き不活性有機溶
媒の存在下Ｃニクロム酸ビリノニウムおよびトリフルオ
ロ酢酸ピリノニウムで処理すると、対応する５（お上り
／または６）アルキルカルボニル ニコチネートを生成する。 式Ｉの本発明の５（および／または６）アルキルチオア
ルキル置換された２−（２−イミダゾリン−２ーイル）
ニコチネートを得るためには、式Ｉの５（および／また
は６）ハロアルキル２−（２−イミダゾリン−２ーイル
）ニコチネートを無水メタ／−ル中に溶解させ、アルカ
リ金属水素化物の５０％油分散液で処！’ｌ： Ｌ、次
にフルキルメルカプタンで処理する。これらの付加は一
般に、該混合物の温度を約−５℃以下に保ちながら実施
される。その後、混合物を耐酸を用いてｐＨ４に酸性化
し、そして次に真空中で濃縮する。残渣を塩化メチレン
中に溶解させ、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、真
空中で再濃縮し、そして生成物を回収できる。 本発明の化合物類の他の！！遣方法は下記の天施例中に
記されている。 上記のおよび／または以下で例示されている方法により
製造でさる本発明の化合物類の中には、下記の構造式を
有するものがある： ビニル 水素 １−プロペニル 水素アリル
水素 アリル アリル ３−ノドキシプロベニル 水素３−クロロプロ
ペニル メトキシ２−トリクロロ／チルビニ
ル 水素１−りＩ７ｒ：１ビニル
ツメチルアミノ２−クロロビニル 水素
インプロペニル 水素 ２−７１ニルビニル（シス） 水素２−フェニルビ
ニル（トランス） 水素エチニル
水素 １〜プロピニル 水素２〜プロピニル
エトキシＹ
Ｚ３−クロロ−１−プロピル
水素３−メ）４シー１−プロピニル 水素３
−フェニル−１−フ゛ロビニル 水素２−トリク
ロロメチル−１−エチニル シアノ２−クロロ−１−エ
チニル 水素シクロプロピル
ｐ−）リルシクロプロビル 水素
シクロプロピル メトキシシクロブチ
ル 水素シクロブチル
フェニルシクロペンチル 水
素シクロヘキシル 水素２．２−ツメ
チル−１−シクロプロピル 水素２−メチル−１−シク
ロへキシル 水素２−クロロ−１−シクロヘキシル
水素２−クロロ−１−シクロプロピル 水素
２−メトキシ−１−シクロへキシル 水素２−メトキ
シ−１−シクロペンチル 水素７セチル
水素Ｙ
Ｚプロピオニル 水素ブチリ
ル 水素メトキシアセチル
水素ブトキシメチル 水素 クロロアセチル 水素ジクロロアセチ
ル 水素トリクロロアセチル
水素２−クロロプロピオニル 水素３−
クロロプロピオニル 水素アセトアミド
水素プロピオンアミド
水素ブチルアミド 水素クロロア
セトアミド 水素ジクロロアセトアミド
水素トリクロロアセトアミド 水素
メトキシアセトアミド 水素２−クロロプロ
ピオンアミド 水素３−クロロプロピオンアミド
水素Ｎ−メチルアセトアミド 水素
Ｌ 人 Ｎ−エチルアセトアミド 水素トメトキシア
セトアミド 水素トブトキシアセトアミド
水素トメチルプロピオンアミド 水素Ｎ−
メトキシプロピオンアミド 水素トメチルクロロア
セトアミド 水素Ｎ−メトキシクロロアセトアミド
水素Ｎ−メチルジクロロアセトアミド 水素Ｎ−
メトキシノクロロ７セトアミド 水素アセトキシ
水素アセトキシ
アセトアミドプロピオニルオキシ 水素
ブチリルオキシ 水素メトキシアセト
キシ 水素クロロアセトキシ
水素ジクロロアセトキシ 水素トリク
ロロアセトキシ 水素２−クロロプロピオニ
ルオキシ 水素３−クロロプロピオニルオキシ
水素Ｌ Ｌ ２．２−ジクロロプロピオニルオキシ 水素メトキシメ
チル 水素メトキシメチル
メトキシメチルエトキシメチル
水素ロープロポキシメチル 水素１−
プａボキシメチル 水素ｎ−ブトキシメチ
ル 水素ｉ−ブトキシメチル
水素５ｅａ−ブトキシメチル 水素
Ｌｅｒｔ−ブトキシメチル 水素２−メトキ
シメチル ３−チェニル２−メトキシメ
チル 水素２−二トキシメチル
水素２−７トキシプロビル 水素
３−メトキシプロピル 水素２−メトキシ
−２−メチルエチル 水素メチルチオメチル
水素メチルチオメチル ２−
フリールエチルチオメチル 水素′Ｌ
人プロピルチオメチル
水素 ブチルチオメチル 水素 １−メチルチオエチル 水素２−メチルチオ
エチル 水素１−メチルチオプロピル
水素２−メチル−２−メチルチオエチル 水素メチ
ルアミノメチル 水素 メチノー・アミ／メチル ｐ−クロロフェニ
ルエチルアミノメチル 水素 ｎ−７’ロビルアミ／メチル 水素ｉ−プロピル
アミ７メチル 水素ロープチルアミ／メチル
水素ｉ−ブチルアミノメチル 水素５ｅ
ｃ−ブチルアミ／メチノＶ 水素ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミ／メチル 水素２−７チルアミノメチル
水素２−メチルアミ／プロピル 水素２−
メチルアミノブチル 水素２−メチル−２−メ
チルアミノエチル水素ｙ
ｚ−３−メチルアミ７ブロビル
水素ジメチルアミノメチル 水素ジメ
チルアミノメチル 水素メチル（エチル
）アミ／メチル 水素ジプロピルアミノメチル
水素メチル（プロピル）アミンメチル
水素二チル（プロピル）アミノメチル 水素１−
ジメチルアミノエチル 水素２−ツメチル
アミ／エチル 水素１−ジエチルアミ／エ
チル 水素２−ジエチルアミ／エチル
水素３−ツメチルアミノプロピル
水素（トリメチルアンモニウム）メチル 水素（ト
リエチルアンモニウム）メチル 水素１−（）ツメチ
ルアンモニウム）エチル 水素２−（トリメチルアンモ
ニウム）エチル 水素３−（トリメチルアンモニウム）
エチル 水素アセトキシメチル 水
素プロピオニルオキシメチル 水素Ｙ−Ｚ ブチロイルオキシメチル 水素１−アセトキシ
エチル 水素２−７セトキシエチル
水素３−７セトキシエチル 水素
２−７セトキシー２−メチルエチル 水素２−７リー
ル 水素３−７リール
水素３−クロロ−２−７リール
水素４−クロロ−２−７リール 水素５−ク
ロロ−２−７リール 水素２−クロロ−３−
７リール 水素４−クロロ−３−７リール
水素５−クロ０−３−７リール
水素３−メチル−２−７リール 水素５−
メチル−２−７リール 水素２−メチル−３
−７リール 水素５−メチル−３−７リール
水素２−チェニル
水素３−チェニル 水素Ｙ
Ｚ工３−クロロ−２−
チェニル 水素４−クロロ−２−チェニル
水素５−クロロ−２−チェニル
水素２−クロロ−３−チェニル 水素４−ク
ロロ−３−チェニル 水素５−クロロー３−
チェニル 水素３−メチル−２−チェニル
水素５−メチル−２−チェニル
水素２−メチル−３−チェニル 水素５−メ
チル−３−チェニル 水素５−ブロモ−２−
７９−ル 水素５−ブロモー２−チェニル
水素Ｎ−メチル−２−ピロリル
水素Ｎ−メチル−３−ピロリル 水素アミ
ン 水素メトキシアミノ
水素エトキシアミノ
水素ｎ−プロピルオキシアミ７ 水素ｉ−プロ
ピルオキシアミノ 水素４Ｙ−１乙− ｎ−ブトキシアミ７ 水素ｉ−ブトキ
シアミ／ 水素５ｅｅ−ブトキシ
アミノ 水素ｔｅｒｔ−ブトキシアミノ
水素メチル（メトキシ）アミ／
水素エチル（メトキシ）アミノ 水素メチル
（エトキシ）７ミ／ 水素エチル（エトキシ）
アミノ 水素２−ビリノルオキシ
水素４−ビリクルオキシ 水素
３−フルオロ−２−ピリジルオキシ 水素３−クロ
ロ−２−ピリジルオキシ 水素３−メチルー２−
ピリジルオキシ 水素３．５−ジクロロ−２−ピ
リジル 水素オキシ ３．５−ノフルオＴ：１−２−ピリジル 水素オ
キシ ５−トリフルオロメチル−２−水素 ピリジルオキシ ３−フルオロ−５−トリアルオロ 水素メチル−
２−ビリノルオキシ Ｙ Ｚ工 水素 ビニル 水素 １−プロペニル 水素 アリル 水素 ３−メトキシプロペニル水素
３−クロロプロペニル水Ｎ ２−）リ
クロロメチルビニル水素 １−りびロビニル 水素 ２−クロロビニル 水素 インプロペニル 水素 ２−フェニルビニル（シス）水ｉ
２−７二二ルビニル（トランス）水素
エチニル 水素 １−プロピニル 水素 ２−プロピニル 水素 ３−クロロ−１−プロピニル水素３−
メトキシ−１−プロピニル 水素 ３−フェニル−１−プロピニル水素２
−）リクロロメチルーエチニル 水素 ２−クロロ−１−エチニルＹ
Ｚユトリフルオσメトキン
１−りａａビニルメチルチオ ２−ク
ロロビニルメチルスルホニル エチニル ２−クロロビニル ２−クロロビニル水素
シクロプロピルフェニル
シクロプロピル水素
シクロブチル水素 シクロペンチ
ル水素 シクロヘキシル水素
２．２−ジメチル−１−シクロヘキ
シル 水素 ２−メチル−１−シクロヘ
キシル 水素 ２−メトキシ−１−シクロ
プロピル 水素 アセチル ジメチルアミノ アセチル 水素 プロピオニル水素
ブチリル Ｙ Ｚ 水素 メトキシアセチル 水素 ブトキシ７セチル ２−チェニル クロロアセチル 水素 クロロアセチル 水素 ジクロロ７セチル 水素 トリクロロアセチル水素２−クロロ
プロピオニル 水素 ３−クロロプロピオニル水素
アセトアミド 水素 プロピオンアミド 水素 ブチル７ミド 水素 クロロアセトアミド水素
ジクロロアセトアミド水素 トリクロ
ロアセトアミド水素 メトキシ７セトアミ
ド水素 ２−クロロプロピオンアミド水素
３−クロロプロピオンアミド水素
Ｎ−エチルアセトアミド水素 Ｎ
−エチルアセトアミドＹ 、４ユ 水素 Ｎ−メトキシアセトアミド水素 ト
プトキシアセト７ミド 水素 トラチルプロピオンアミド水索 Ｎ
−メトキシプロピオンアミド水素 トメチルクロ
ロアセトアミド水素 Ｎ−メトキシクロロアセト
アミド水素 Ｎ−メトキシクロロアセトアミド水
素 Ｎ−ノドキシジクロロアセトアミド水素
アセトキシ 水素 プロピオニルオキシ 水素 ブチリルオキシ 水素 メトキシアセトキシ 水素 クロロアセトキシ 水素 ジクロロアセトキシ 水素 トリクロロアセトキン 水素 ２−クロロプロピオニルオキシ水素
３−クロロプロピオニルオキシ水素 ２，２−
ジクロロプロビオニルオキシ水素 メトキシメチ
ル Ｌ ム 水素 エトキシメチル 水素 ｎ−プロポキシメチル水素
ｉ−プロポキシメチル水素 ローブ
トキシメチル水素 ｉ−ブトキシメチル水
素 ５ｅｅ−ブトキシメチル、 水素
ｔｅｒｔ−ブトキシメチル水素
２−７トキシエチル水素 ２−エトキシ
メチル水素 ２−メトキシプロピル水素
３−メトキシプロピル水素
２−メトキシ−２−メチルエチル水素 メ
チルチオメチル 水素 エチルチオメチル 水素 プロピルチオメチル水素
ブチルチオメチル 水素 １−メチルチオエチル水素
２−メチルチオエチル水１ １−メ
チルチオプロピルｙ ｚ 水素 ２−メチル−２−メチルチオエチル水素
メチルアミノメチル 水素 エチルアミノメチル 水素 ロープロピルアミノメチル水素
ｉ−プロピルアミノメチル水素 ｎ−ブチル
アミノメチル水素 ｉ−ブチルアミノメチル水
ｘ ５ｅｅ−ブチル７ミノメチル水素
ｔｅｒｔ−ブチル７ミ７メチル水素 ２−
メチルアミノエチル水＄ ２−メチル７ミ／プ
ロピル水素 ２−メチルアミ７プチル水素
２−メチル−２−メチルアミンエチル水素３−メ
チルアミノプロピル 水素 ジメチルアミノメチル 水素 ジエチルアミノメチル 水素 メチル（エチル）アミ／メチル水素
ジプロピルアミノメチル水素 メチル（
プロピル）アミ７メチルＹ Ｚ 水素 エチル（プロピル）アミ／メチル水素
１−ジメチル７ミノエチル 水素 ２−ツメチルアミノエチル 水素 １−ジエチルアミノメチル 水素 ２−ジエチルアミノメチル 水素 ３−ツメチルアミノプロピル水ｔ、
（）ツメチルアンモニウム）メチル水素（）リエチルア
ンモニウム）メチル水ｌｉ５ １−（）ツメチルア
ンモニウム）エチル水８ ２−（）ツエチル７ンモ
ニウム）エチル水素３−（）ツメチルアンモニウム）プ
ロピル水素 アセトキシメチル 水素 プロピオニルオキシメチル 水素 ブチロイルオキシメチル 水素 １−アセトキンエチル 水素 ２−アセトキシエチル 水素 ３−アセトキシエチル 水素 ２−７セトキシー２−メチルエチル水素
２−７リール ｙ Ｚ 水素 ３−７リール 水累 ３−クロロ−２−７リール
水累 ４−クロロ−２−７１７−
ル水索 ５−クロロ−２−７リール
水索 ２−クロロ−３−７１７−ル
水索 ４−クロロ−３−７リール水
″Ａ５−クロロ−３−７リール 水素 ３−メチル−２−７リール水
素 ５−メチル−２−７リール水素
２−メチル−３−７リール水素
５−メチル−３−７リール水素
２−チェニル 水素 ３−チェニル 水素 ３−クロロ−２−チェニル水素
４−クロロ−２−チェニル水素
５−クロロ−２−チェニル水素
２−クロロ−３−チェニル水素
４−クロロ−３−チェニル水素５−クロロ−
３−＋工・ニル Ｙ Ｚ 水素 ３−メチル−２−チェニル水素
５−メチル−２−チェニル水素
２−メチル−３−チェニル水素 ５−メ
チル−３−チェニル水素 ５−ブロモー
２−７リール水累 ５−ブロモ−２−チェ
ニル水素 Ｎ−メチル−２−ピロリル水素
Ｎ−メチル−３−ピロリル水素
７ミノ 水素 メトキシアミノ 水素 エトキシアミ／ 水素 ｎ−プロピルオキシアミ７水素
ｉ−プロピルオキシアミ７水素
ドブトキシアミ／ 水素 ｉ−ブトキシアミ／水素
５ｅｅ−ブトキシアミノ水素 ｔｅｒ
ｔ−ブトキシアミ／水素 メチル（メ）キ
シ）アミノ水素 エチル（メトキシ）ア
ミノＹ Ｚ− 水素 メチル（エトキシ）アミノ水素
エチル（エトキシ）アミノ水素 ２−ピリジ
ルオキシ 水素 ４−ピリジルオキシ 水素 ３−フルオロ−２−ビリノルオキシ水素
３−クロロ−２−ビリノルオキシ水素
３−メチル−２−ビリノルオキシ水素 ３
，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ水素 ３
，５−ジフルオロ−２−ビリノルオキシ 水素 ５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ 水素 ３−フルオロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリノルオキシ 水素 ヒドロキシ ビニル メチル １−プロペニル メチル アリル メチル ′Ｌ 入３−メト
キシプロペニル メチル３−クロロプロペニ
ル メチル２−トリクロロ２Ｉチルビニル
メチル１−クロロビニル メ
チル２−クロロビニル メチルイソプ
ロペニル メチル２−フェニルビニル
（シス） メチル２−フェニルビニル（トラン
ス） メチルエチニル メ
チル１−プロピニル メチル２−プ
ロピニル メチル３−クロロ−１−
プロピニル メチル３−メトキシ−１−プロピ
ニル メチル３−７ｚニル−１−プロピニル
メチル２−トリクロロメチル−１−エチニル メチ
ル２−クロロ−１−エチニル メチルシクロ
プロピル メチルシクロブチル
メチルシクロブチル
メチルＹ Ｚシ
クロヘキシル メチル２．２−ジメチ
ル−１−シクロプロピル メチル２−メチル−１−シク
ロヘキシル メチル２−クロロ−１−シクロヘキシ
ル メチル２−クロロ−１−シクロプロピル
メチル２−７トキシー１−シクロヘキシル メチル２
−メトキシ−１−シクロプロピル メチル 。 アセチル メチルプロピオニル
メチルブチリル
メチルメトキシアセチル メチ
ルブトキシアセチル メチルクロロアセ
チル メチルクロロアセチル
メチルトリクロロアセチル メチ
ル２−クロロプロピオニル メチル３−クロ
ロプロピオニル メチル７セトアミド
メチルプロピオンアミド
メチル・Ｙ Ｚ
ニブチルアミド メチルクロロアセ
トアミド メチルジクロロアセトアミド
メチルトリクロロアセトアミド メ
チルメトキシアセトアミド メチル２−クロ
ロプロピオンアミド メチル３−クロロプロピオ
ンアミド メチルＮ−メチルアセトアミド
メチルＮ−エチルアセトアミド メチ
ルＮ−／）キシアセトアミド メチルＮ−ブト
キシアセト７ミド メチルＮ−メチルプロピオ
ンアミド メチルＮ−メトキシプロピオンアミド
メチルＮ−メチルクロロアセトアミド メチ
ルＮ−メトキシクロロアセトアミド メチルＮ−メチ
ルジクロロアセトアミド メチルＮ−ノドキシンクロ
ロアセトアミド メチルアセトキシ
メチルプロピオニルオキシ メチルＹ
Ｚニブチリルオ
キシ メチルメトキシアセトキシ
メチルクロロアセトキシ メ
チルジクロロアセトキシ メチルトリクロ
ロアセトキシ メチル２−クロロプロピオニ
ルオキシ メチル３−クロロプロピオニルオキシ
メチル２．２−クロロａプロピオニルオキシ メチ
ルメトキシメチル メチルエトキシメ
チル メチルｎ−プロポキシメチル
メチルミープロポキシメチル
メチルｎ−ブトキシメチル メチルミ
ーブトキシメチル メチル５ｅｃ−ブト
キンメチル メチルｊｅｒｔ−ブトキシメ
チル メチル２−メトキシメチル
メチル２−エトキシメチル メチ
ル２−メトキシプロピル メチルＹ
Ｚ３−メトキシプロ
ピル メチル２−メトキシ−２−メチルエ
チル メチルメチルチオメチル メ
チルエチルチオメチル メチルプロピル
チオメチル メチルブチルチオメチル
メチル１−メチルチオエチル
メチル２−メチルチオエチル メチル１
−メチルチオプロピル メチル２−メチル−
２−メチルチオエチル メチルメチルアミ／メチル
メチルエチルアミ／メチル
メチルｎ−プロピルアミノメチル メチルミー
プロとルアミツメチル メチルｎ−ブチルアミ
／メチル メチルミーブチルアミ／メチル
メチル５ｅｃ−ブチルアミ／メチル
メチルｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル メチル
２−メチル７ミ／メチル メチルＹ
Ｚ２−メチルア
ミノプロピル メチル２−メチルアミ／
ブチル メチル２−メチル−２−メチ
ルアミノエチル メチル３−メチルアミ／プロピル
メチルツメチルアミノメチル
メチルツメチルアミノメチル メ
チルメチル（エチル）アミ／メチル メチルツメ
チルアミノメチル メチルメチル（プロピ
ル）アミ／メチル メチルエチル（プロピル）アミ
／メチル メチル１−ツメチルアミ／エチル
メチル２−ツメチルアミノエチル
メチル１−ツメチルアミ／エチル メ
チル２−ツメチルアミ／エチル メチル３
−ジメチルアミノプロピル メチル（トリ
メチルアンモニウム）メチル メチル（トリエチルア
ンモニウム）メチル メチル１−（トリメチルアンモ
ニウム）エチル メチル２−（）ツエチルアンモニウム
）エチル メチルＹ
Ｚ３−（）ツメチルアンモニウム）エチル
メチルアセトキシメチル メチル
プロピオニルオキシメチル メチルブチロイ
ルオキシメチル メチル１−７セトキシエ
チル メチル２−７セトキシエチル
メチル３−７セトキシエチル
メチル２−７セトキシー２−メチルエチル
メチル２−フリール
メチル３−フリール メチル
３−クロロ−２−７リール メチル４
−クロロ−２−７リール メチル５−ク
ロロ−２−７９−ル メチル２−りａ
ロー３−７リール メチル４−クロロ−
３−７リール メチル５−クロロ−３−
フリール メチル３−メチル−２−フ
リール メチル５−メチル−２−７リー
ル メチル２−メチル−３−７リール
メチルｙ
ｚ工５−メチル−３−７９−ル
メチル２−チェニル
メチル３−チェニル メチル３
−クロロ−２−チェニル メチル４−クロロ
−２−チェニル メチル５−クロロ−２−チ
ェニル メチル２−クロロ−３−チェニル
メチル４−クロロ−３−チェニル
メチル５−クロロ−３−チェニル メチル
３−メチル−２−チェニル メチル５−メチ
ル−２−チェニル メチル２−メチル−３−
チェニル メチル５−メチル−３−チェニル
メチル５−ブロモ−２−７リール
７チル５−ブロモー２−チェニル メ
チルＮ−メチル−２−ピロリル メチルＮ
−メチル−３−ピロリル メチルアミノ
メチルメトキシアミ７
メチル′Ｌ
入エトキシアミ７ メチル
ｎ−プロピルオキシアミ７ メチルミープロ
ピルオキシアミ７ メチルｎ−ブトキシ７ミ
ノ メチルミーブトキシアミ７
メチル５ｅｃ−ブトキシアミノ
メチルｔｅｒｔ−ブトキシアミ／
メチルメチル（ノドキシ）アミ／ メチ
ルエチル（メトキシ）アミ７ メチルメチル（
エトキシ）アミ／ メチルエチル（エトキシ）
アミ／ メチル２−ビリノルオキシ
メチル４−ビリノルオキシ
メチル３−フルオロ−２−ピリノルオキシ メ
チル３−クロロ−２−ピリジルオキシ メチル３
−メチル−２−ピリジルオキシ メチル３．５−
ジクロロ−２−ピリジルオキシ メチル３．５−ジフ
ルオロ−２−ピリノルオキシ メチルＹ
Ｚ工５−トリフルオロメチル−２−
メチル ピリノルオキシ ３−フルオロ−５−トリフル メチルオロメチルー２
−ビリノ ルオキシ ヒドロキシ メチル メチル ビニル メチル １−プロペニルメチル
アリル メチル １−クロロビニルメチル
２−クロロビニルメチル
エチニル メチル アセチル メチル クロロアセチルメチル
アセトアミドメチル
りａロアセトアミドメチル Ｎ
−メチルアセトアミドメチル アセ
トキシメチル クロロアセトキシＹ
Ｚメチル
メトキシメチル メチル メチルチオメチルメチル
メチルアミノメチルメチル ツメチ
ルアミノメチルメチルアセトキシメチル メチル ２−７リール メチル ２−チェニル メチル アミ／ メチル ヒドロキシ メチル メトキシアミノ ／チル ３−フルオロ−５−トリフルオロ
−メチル−２−ビリノルオキシ クロロ ビニル クロロ アセチル クロロ エチニル クロロ アセトアミド クロロ アセトキシ クロロ メトキシメチル クロロ アセトキシメチルＬ
Ｌクロロ
２−７リールクロロ ２
−チェニルクロロ アミノクロ
ロ ヒドロキシク。。
メトキシアミノビニル
クロロ１−プロペニル
クロロインプロペニル クロロアリル
り口。 １−クロロビニル クロロ２−クロロビ
ニル クロロエチニル
クロロアセチル クロロタ
ロロアセチル クロロアセトアミド
クロロクロロアセトアミド
クロロＮ−メチルアセトアミド クロロアセト
キシ クロロＬ
Ｌクロロアセトキシ
クロロメトキシメチル クロロメチルチ
オメチル クロロメチルアミノメチル
クロロツメチルアミ７メチル クロロ
アセトキシメチル クロロ２−フリール
クロロ２−チェニル
クロロ３−７リール クロａ
３−チェニル クロロアミノ
クロロヒドロキシ
クロロメトキシアミノ クロロ３−
フルオロ−５−）＋７フルオロー クロロメチル−２−
ピリジルオキシ ビニル フルオロ１−プロペニ
ル フルオロイソプロペニル
フルオロＹ
Ｚアリル フルオロ
１−フルオぴビニル フルオａ２−フルオ
ロビニル フルオロエチニル
フルオロアセチル フ
ルオロフルオロアセチル フルオロアセト
アミド フルオロフルオロアセトアミ
ド フルオロＮ−メチル７セト７ミド
フルオロアセチルシ フルオロフ
ルオロアセトキシ フルオロメトキシメチル
フルオロメチルチオメチル
フルオロメチルアミ／メチル フルオロ
ツメチルアミノメチル フルオロアセトキシメ
チル フルオロ２−７リール
フルオロ２−チェニル
フルオロ３−７リール フルオロ
Ｙ Ｚ３−チェ
ニル フルオロアミノ
フルオロヒドロキシ
フルオロメトキシアミ／ フルオロ３
−フルオロ−５−トリフルオロ−フルオロメチル−２−
ピリノルオキシ Ｙ Ｚ
Ｒコピニル 水素 メチルエチ
ニル 水素 エチル２−７リール
水素 ２−７トキシエチルメチルチオメ
チル 水素 フル７リルアセトキシメチル
水素 プロパルギル水素 メトキ
シメチルメチル水素 クロａアセトキ ７
リル本発明の式Ｉの化合物類は、種々の単子葉および双
子葉植物類の１１１節に有用な有効な除草剤である。こ
れらの化合物類は、乾燥地および湿潤地部分の両方に固
有の雑草類の調節用に除草剤として有効である。それら
は水性除草剤類としても有用であり、そして上記の植物
類の葉、または該植物類の種子もしくは他の生長器官、
例えば１Ｘ茎、根茎もしくは芽茎、を含む土壌もしくは
水に、約０゜０１６−８． Ｏｋｇ／ｈａの割合で適用
する時に上記の植物類の調節用に有効である。 本発明の式Ｉお上り式■の化合物類は、永和削、流動性
濃厚物、顆粒調合物状などに調合できる。 水利剤は、約２０−４５重量％の像Ｊ１分割状担体例え
ばカオリン、ベントナイト、珪藻土、アタパル〃イトな
どと一緒に、４５−８０ｖ、ｆｉ％の活性化合物、２−
５重量％の分散剤例えばりグツスルホン酸ナトリウム、
お上Ｖ２−５重量％の非イオン性表面活性剤例えばオク
チル７エ／キシポリエトキシエタノール、／ニルフェノ
キシポリエトキシエタノールなど、を粉砕することによ
り製造できる。 典型的な流動性液体は、約４０重量％の活性成分を約２
重量％のデル化剤例えばベントナイト、３重量％の分散
剤例えばりグアスルホン酸す） ＩＪアウ、１重量％の
ポリエチレングリコールおよび５４重重景の水を混合す
ることにより、ｇｉ遣できる。 典型的な濃厚乳剤は、約５−２５重量％の活性成分を約
６５−９０重量％のＮ−メチルピロリドン、イソ７オロ
ン、ブチルセロソルブ ルなどの中に溶解させ、そしてその中に約５−１０重量
％の非イオン性表面活性剤、例えばアルキルフェノキシ
ポリエトキシアルコール、を分散させることにより製造
できる．この濃厚剤を液体スプレーとしての適ｍのため
に水中に分散させる６本発明の化合物類な土壌処置を含
む除草剤として使用しようとする時には、化合物類を顆
粒生成物状に製遺しそして適用できる．顆粒生成物の製
造は、活性化合物を溶媒、例えば塩化メチレン、Ｎ−メ
チルピロリドンなど、の中に溶解させそしてこのように
して製造された溶液を顆粒状担体、例えばトウモロコシ
の茎、砂、７タパル〃イト、カオリンなど、上に噴霧す
ることにより、行なわれる。 このようにして製造された顆粒生成物は一般的に、約３
−２０重量％の活性成分および約９７−８０ｆｆ１１％
の顆粒状担体を含んでいる。 本発明の理解をさらに促進させるために、主と 。 して本発明のある種のさらに特定の詳ｍ事項を説明する
目的のために下記の実施例を示す。 実施例に 左上！コじニ乙区１よ］ノ１し
よび／または６）置換された２−（２−イミダゾリン−
２−イル）ニコチン酸類、エステル類および塩類、並び
に式■により示される５（および／または６）置換され
た２−（２−イミグゾリノニル）ニコチン酸類、エステ
ル類および塩類に関するものである： ［式中、 Ｒ５はＣ，−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ２はＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ，シクロアル
キルであり、モしてＲ１お上り Ｒ２がそれらが結合している炭素と一緒になっている時
にはそれらは任意にメチルで置換されていてもよいＣｓ
Ｃａジクロフルキルを表わすこともでき、 Ａ１．ｔＣＯＯＲ３、Ｃ０ＮＨＲ，、ＣＨＯ１ＣＨ２０
Ｈ，Ｃ０ＣＨ，、ＣＯＣ，Ｈ６、ＣＮ、ＣＨ，、ＣＩ＝
ＮＯＨ，Ｃ）（２ＣＯＯＨ。 Ｃ０ＮＨＯＨ，ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０ＯＨ。 ＣＨＲ，ＯＨ。 であり、 Ｒ７は水素、 低級フルキル／′ −Ｎ＝Ｃ 低級アルキル、 任意に下記の基：ＣｌＣ５アルコキシ、Ｃ＋ Ｃｓア
ルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ，−Ｃ，シク
ロアルキル、ベンノルオキン、７リール、フェニル、ハ
ロフェニル、低級アルキルフェニル、低級アルコキシ７
ヱニル、ニトロフェニル、カルボキシル、低級アルコキ
シカルボニル、シアノまたはトリ低級アルキルアンモニ
ウムハライド：の１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ
，２アルキル、任意に下記の基： Ｃ，−Ｃ，アルコキ
シ、７エ二ノペハロゲンもしくは低級アルフキジカルボ
ニル：の１ｔｉ！１１で、または２個のＣ、−Ｃ３フル
フキシ基もしくは２個のハロゲン基で置換されていても
よいＣ，−Ｃ，□アルケニル、任意に１もしくは２個の
Ｃ，−Ｃ，アルキルで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，
シクロアルキル、 任意に１もしくは２個のＣ，−Ｃ，アルキルで置換され
ていてもよいＣ１−Ｃ１６アルキニル、或いは カチオン であり、 Ｒ８は水素、ヒドロキシル％Ｃ３−フルケニル、Ｃ５−
アルキニル、または任意に１個のヒドロキシルもしくは
１個の塩素原子で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アル
キルであり、ＢはＨ，ＣＯＲ，または５Ｏ２Ｒ５であり
、但し条件としてＢがＣｏＲ，または Ｓ Ｏ２Ｒｓである時には、ＡはＣ０ＯＲ，（ここでＲ
コはＨまたはカチオン以外である）、ＣＨ、またはＣＮ
であり、そしてＹおよびＺはアルキルアミ／、ヒドロキ
シル、またはヒドロキシル低級アルキルであり、 Ｒ１はＣ１−Ｃ＋ ＋アルキル、クロロメチル、または
任意に１個のクロロ、１個のニトロもしくは１個のメト
キシ基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ３はＣ，−Ｃ，アルキルまたは任意に１個のメチル基
で置換されていてもよいフェニルであり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ８はＣＩ Ｃ−アルＡルまたはフェニルであり、 Ｙお上りＺはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１Ｃａアルキ
ル、Ｃ，−Ｃ，ヒドロキシ低級アルキル、Ｃｌ−Ｃ６ア
ルコキシ、ｃ、−Ｃ，アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ，
−Ｃ４／％ロアルキル、ニトロ、シア／、Ｃｌ−Ｃ４ア
ルキルアミノ、ホルミル、ジーＣ，−Ｃ，アルキル低級
アルキルアミノ、ｃ、−Ｃ，アルキルスルホニル、ノフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルシ、１．１，２．
２−テトラブルオロエトキシ、任意に１個のＣ，−Ｃ，
アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシもしくはハロゲンで置
換されていてもよい７ヱニル、 任意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，直鎖もしくは分枝鎖状のフルケニルオキシ、 任意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシ、 任意にフェニル、Ｃ，−Ｃ，７ルコキシ、または１−３
個のハロゲンで置換されていてもよいＣ２Ｃ！直頻もし
くは分枝鎖状のフルケニル、 任意にフェニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、またハ１−３
個のハロゲンで置換されていてもよいＣｔ −Ｃａ直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、 任意にメチル、ハロゲン、またはＣ，−Ｃ，アルコキシ
で置換されていてもよいＣ３Ｃａシクロアルキル、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ１−Ｃ＜フルキルカルボニル
、 任意に窒素上でＣＩ ＣｍアルキルまたはＣ３−Ｃ，
アルコキシでそして炭素上でＣ，−Ｃ４アルフキシまた
は１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，アルキルカルボニルアミ７、 任意にＣ，−Ｃ４アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキルカルボニル
オキシ、 ＣＴＣ＜アルコキシ、Ｃ１−〇、アルキルチオ、Ｃ，−
Ｃ，アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，ジアルキルアミ７、Ｃ
Ｉ Ｃ４）リアルキルアンモニウムまたはＣ１−Ｃ４
アルキルカルボニルオキシで置換されたＣ、−Ｃ，アル
キル、 （ＩＥ ｔにハロゲンまたはＣＩ Ｃ−アル＊ル”ｃ
’ｉ換されていてもよい２（もしくは３）−フリール、 任意にハロゲンまたはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されて
いてもよい２（もしくは３）−チェニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキシまたはＣ，−Ｃ，フルキル
およびＣ，−Ｃ，アルコキシで置換されていてもよいア
ミノ、 任意にＣ＋ −Ｃ＜ フルキル、トリフルオロメチルま
たは１もしくは２個のハロゲンで置換されていてもよい
２（もしくは４）−ピリノルオキシ、 任意に環と結合している窒素上でＣｌＣ２アルキルまた
はＣ，−Ｃ，アルコキシで置換されていてもよいＣ＋
−〇 ４モノもしくはジアルキルアミノカルボニルアミ
ノ、 任意に窒素上でＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣＩ−Ｃ４ア
ルコキシで置換されていてもよいＣ９−Ｃ４アルコキシ
カルボニルアミ７、 Ｃ，−Ｃ，モノもしくはジアルキルアミ７カルポニルオ
キシ であり、 但し条件として、ＹおよＶＺの少なくとも１個は 任意にフェニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシまたは１−３個
のハロゲンで置換されていてもよいＣ２Ｃ８直鎖もしく
は分枝鎖状のフルヶニル、任意にフェニル、Ｃ，−ｃ、
アルコキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていて
もよいＣ２−Ｃ，直鎖もしくは分枝鎖状のフルキニル、
任意にメチル、ハロゲンまたはＣ＋ −Ｃ４アルコキシ
で置換されていてもよいＣ３−Ｃｓシクロアルキル、 任意にＣ，−Ｃ４アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキルカルボニル
、 任意に窒素上でＣ，−Ｃ２アルキルまたはＣ８−〇、ア
ルコキシでそして炭素上でＣ，−Ｃ。 アルコキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていて
もよいＣ＋ −Ｃ−フルキルカルボニルアミノ、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキルカルボニル
オキシ、 Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ＋
−Ｃｔアルキルアレミノ ル７ミｙ、Ｃ，−Ｃ．）リアルキルアンモニウム、また
はＣ．−Ｃ．アルキルカルボニルオキシで置換されたＣ
．−Ｃ．−アルキル、任意にハロゲンまたはＣ，−Ｃ３
アルキルで置換されていてもよい２（もしくは３）−７
リール、 任意にハロゲンまたはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されて
いてもよい２（もしくは３）−チオニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ，−Ｃ．アルコキシ、またはＣ．−Ｃ。 アルキルおよびＣ．−Ｃ．アルコキシで置換されていて
もよいアミノ、或いは 任意にＣ，−Ｃ．アルキル、トリフルオロメチルよたは
１−２個のハロゲンで置換されていてもよい２（または
４）−ピリノルオキシ、および 任．、Ｉに環と結合している窒素上でＣ，−Ｃ．アルキ
ルまたはＣ，−Ｃ．アルコキシで置換されていてもよい
Ｃ，−Ｃ．モノもしくはジアルキルアミノカルボニルア
ミノ、 任意に窒素上でＣ ＋ − Ｃ ２アルキルまたはＣ。 −Ｃ４アルコキシで置換されていてらよいＣ１−Ｃ，ア
ルコキシカルボニル７ミ／、 Ｃ．−Ｃ．モノもしくはノアルキルアミ７カルポニルオ
キシ であり、 但しこれも条件として、Ｙがヒドロキシである時にはＺ
は水素であることはできない１、ＷがＯである時のそれ
のＮ−酸化物類、但し条件としてＲ３は不飽和アルキル
であることはできずモしてＹおよびＺはアルキルチオア
ルキル、アルキルアミ／アルキル、ノアルキルアミノア
ルキル、トリアルキルアンモニ゛ンム？ルキル、アミ／
、２（もしくは４）−ビリノルオキシ、アルコキシアミ
７または不飽和アルキルであることはできず、Ｒ１およ
びＲ，が同じでない時のそれの光学的異性体類、 それの互変異性体類および幾何学的異性体類、並びに Ｒ３が塩生成カナオンである時以外のそれの酸付加塩類
。 本発明はまた、式■により示される新規な置換されたピ
ロロピリジンアセトニトリル類、弐■により示される置
換されたピロロピリジンアセトアミド類、式■お上り■
により示されるイミダゾビロロビリノンシオン類、並び
に式■により示されるカルバモイルニコチン酸類、エス
テル類および塩類にも関するものである。これらの化合
物類は下記に示されている構造を有しており、そして式
Ｉおよび■の除草剤性ニコチン酸類、エステル類および
塩類の製造用の中間生成物類として有用である。 弐■、■、■、■および■の化合物類は、構式： および ［式中、 Ｒ１１Ｒ２、Ｒ３、ＹおよびＺは上記の如（である］ を有する。 本発明の化合物類の好適な群は、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｒ，およびＲ２、特許請求の範囲第１項中
に記されている如くであり、Ｙお上りＺのうちの一方が
水素またはメチルを表わし、モしてＹおよびＺのうちの
他方が 任意にフェニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、または１−３
個のハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６直鎖も
しくは分枝鎖状のフルケニル、任意にフェニル、Ｃ，−
Ｃ，アルコキシ、または１−３個のハロゲンで置換され
ていてもよいＣ２−Ｃ６直鎖もしくは分枝鎖状のフルキ
ニル、任意にメチル、ハロゲン、またはＣ，−Ｃ，アル
コキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，シクロアルキ
ル、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキシまたは１−３個のハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキルカルボニル
、 任意に窒素上でＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ。 アルコキシでそして炭素上でＣ，−Ｃ４アルコキシまた
は１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，アルキルカルボニルアミノ、任意にＣ，−Ｃ，アルコ
キシまたは１−３個のハロゲンで１冴換されていてもよ
いＣ，−Ｃ，アルキルカルボニルオキシ、 Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ，アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，ノアルキルアミ／、
Ｃ，−Ｃ，）リアルキルアンモニウムまたはＣＩ Ｃ
−フルキルカルボニルオキシで置換されたＣ、−Ｃ，ア
ルキル、 任意にハロゲンまたはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されて
いてもよい２（もしくは３）−７リール、任意にハロゲ
ンまたはＣＩ Ｃ３アルキルで置換されていてもよい
２（もしくは３）−チェニル、Ｎ−メチル−２（もしく
は３）−ピロリル、ヒドロキシ、 任意にＣ，−Ｃ，アルコキンまたはＣ，−Ｃ，アルキル
およびＣ，−Ｃ，アルコキシで置換されていてもよいア
ミ７、 任意にＣ，−Ｃ，アルキル、トリフルオロメチルまたは
１もしくは２個のハロゲンで置１ｇ８されていてもよい
２（もしくは４）−ピリジルオキシ、任意に環と結合し
ている窒素上でＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣＩ−Ｃｔフ
ルフキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ，モノもしく
はジアルキルアミ７カルポニルアミ７、 任意に窒素ヒでＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ。 アルコキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，フルコキ
シ力ルポニルアミノ、 Ｃ，−Ｃ，モ／もしくはノアルキルアミ７カルポニルオ
キシ である、上記の式■により表わされている５（および／
または６）置換された２−（２−イミダゾリン−２−イ
ル）−ニコチン酸、エステル類および塩類、 ＷがＯである時のそれのＮ−酸化物類、但し条件として
Ｒ３は不飽和アルキルであることはできず、Ｒ３および
Ｒ２が同じでない時のそれの光学的異性体類、 それの互変異性体類および幾何学的異性体類、並びに Ｒ３が塩生成カチオンである時以外のそれの酸付加塩類 である。 本出願におい一〇カチオンという語は全てのカチオン類
を意味ｒるが、好適にはアルカリ金属類、アルカリ土類
金属類、アンモニウム、有（登アンモニウム、およびｆ
ｉｌｉ ｆｉ金属類、例えば銅、ニッケル、亜鉛、銀、
鉛、マンガン、コバルト、鉄など、を意味する。 有機アンモニウムという語は、１−４個のそれぞれ炭素
数が１−２０の、好適には１−６の、脂肪族基と結合し
ている正に負荷した窒素原子を意味ｒる。 本発明の化合物類は、１９８１年１２月１６日に公告さ
れたＥＰ○出願８１１９３６３８．３中および１９８５
年７月２８日に公告されたＥＰＯ特許明ＮＩ書公告番号
０．０４１．６２３中に記されているＭ、ロス（Ｌｏｓ
）の２−（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン類の
同族体であ゛る。しかしながら、本発明の化合物類はＭ
、ロスのものとは、ビリノン環の５（および／または６
）置換の点で異なっている。これらの差異は最少である
ようにみえるが、実際にはそれらはイミダゾリノン類の
新規な置換を表わしておりそして他の除草剤的に有用な
生成物類または植物生長調節剤類の新しい手段を与える
ことができるため重要である。 これまでは、ビリノン環上の５（お上り／または６）置
換は、本発明の式Ｉ−■の化合物類である５（および／
または６）アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミ／、２（
もしくは３）−７リール、２（もしくは３）−チェニル
、２（もしくは４）ピリジルオキシなどを生成するであ
ろう置換された中間生成物類の製造方法には利用できな
いという制限があった。 従って、本発明の目的は新規な５（および／また１土６
）置換された２−（２−イミダゾリン−２−イル）ニコ
チン酸類、エステル類および塩類、並びにそれらの新規
な５（および／または６）ｌ！！換された中間生成物類
を提供することである。 式Ｉの５（および／＊たは６）置換された２−（２−イ
ミダゾリン−２−イル）ニコチンｔ’ｎａ、エステル類
および塩類の製造に関する下記の記載において、イミダ
ゾリニル官能基は下記の構造式： ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、ＢおよびＷは上記の如くである１を有する
が、明細書中でのこの構造式の繰り返しの使用を避ける
ために、特定のイミダゾリニル官能基を上記の構造式の
代表として使用する。特定のイミダゾリニル官能基は（
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
ダゾリン−２−イル）であり、そしてそれは明細書中で
は単に上記で説明した官能基も含む反応を記す際の簡便
さのために使用されている。それは本発明や記されてい
る反応を限定することを意味しない。実際に、この構造
は上記の用語を代用することができ、そしてＲ１、Ｒ，
、ＢおよびＷと同定されている置換基類は上記のＲ２、
Ｒ２、ＢおよびＷに関する定義から選択されるもののい
ずれであってもよい。 本発明に従うと、２−（５−ヒドロキシメチル−２−ピ
リジル）−４−イソプロピル−４−メチル−２−イミダ
ゾリン−５−オンを高温において例えば塩素化された炭
化水素の如き不活性有機溶媒の存在下で二酸化マンガン
で酸化することにより、６−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ビ
リノン−３−カルボキシアルデヒドが製造される。 このようにして製造されたカルボキシアルデヒドを次に
アルカリ金属水素化物、鉱油およびジメチルスルホキシ
ドの存在下での適当なアルキルトリフェニルホスホニウ
ムハライドとの反応により、希ｑ！する２−（５−アル
ケニル−２−ビリノル）−４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−４−オンに転化さ
せる・テトラヒドロ７ランの存在下でのメチルリチウム
および二ｒ、２化炭素を使用するこの５−アルケニル誘
導体のリチウム化で、対応する除草劇的に活性のある２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）−５−アルケニルニコチン酸
を与える。 このようにして製造されたニコチン酸のエステル化は、
該陵を好適には例えば塩素化された炭化水素の如き不活
性有機溶媒の存在下でエーテル性ノアシアルカンと反応
させることにより実施できる。 ５（および／または６）ｆｉ！換基がアルケニル、アル
キルカルボニル、２（もしくは３）−７リール、または
２（もしくは３）−チェニルである５（および／または
６）置換されたニコチン酸類の製造は、適当な５（お上
り／または６）置換された２、３−ジカルボキンレート
から実施できる。 この方法では、適当に置換された５（および／または６
）２．３−ノカルポキシレートを例えばアルカリ金属水
酸化物の如き強塩基と共に加熱しそして次に反応混合物
を強鉱酸を用いて酸性化することにより対応する酸に転
化させる。このようにして製造された酸を、好適にはピ
リジンおよび１．２−ジメトキシエタンの存在下で、無
水酢酸と共に加熱すると、５（および／または６）置換
された無水ピリジン−２，３−ノカルボン酸を生成する
。５（および／または６）置換された無水ピリジン−２
，３−ノカルボン酸を７ミノカルボキサミドと反応させ
て、５（および／または６）置換されたカルバモイルニ
コチン酸並びに５（および／または６）置換されたカル
バモイルピコリン酸の異性体混合物を生成する。この反
応は、はぼ等モル量の無水物およびカルボキサミドを使
用して、例えば塩素化された炭化水素または低沸、亡エ
ーテル、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテルもしくはジメ
トキシエタン、の如き不活性有機溶媒の存在下で、実施
される。反応が本質的に完了した時に、生成物混合物を
塩基と共に加熱して、２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）５−
（および／＊たは６）置換されたニコチン酸と３−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグ
ゾリンー２−イル）５−（お上り／または６）置換され
たピコリン酸との混合物を与える。この酸混合物から対
応するエステル類への転化ハ、次に該混合物を好適には
例えばトルエン、キシレン、ベンゼンなどの如き不活性
有機溶媒の存在下で無水酢酸と反応させることにより、
実施できる。この反応で式Ｖお上り■の三環式ジオン類
の混合物を与え、それをアルカリ金属アルコキシドを用
いて環化して２−（４〜イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）５−（お上り
／または６）置換されたニコチネートと３−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグゾリン
ー２−イル）５−（および／または６）置換されたピコ
リネートとの混合物を生成できる。 アルキル２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）５−（および／ま
たは６）アルケニルニコチネート類または対応する５−
（および／または６）アルキルチオアルキルもしくはア
ルコキシアルキルニコチネート類から対応する酸への転
化は、該エステル類を高温においてアルコール性アルカ
リ金属水酸化物と反応させることにより、実施できる。 加熱後に反応混合物を冷却しそして強鉱酸を用いて酸性
化する１反応物を濃縮し、そして次に塩素化された炭化
水素溶媒および水の間に分配させる。 式Ｉの５（およ１／または６）ハａアルキル２−（２−
イミダゾリン−２−イル）ニコチネート類の製造は、ア
ルキル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル）−５−フルキルニコ
チネートを例えば塩素化された炭化水素の如き不活性有
機溶媒の存在下′ｃＮ−ハロ琥珀酸イミドおよび過酸化
ベンゾイルと反応させることにより、実施できる。この
反応は一般的には高温において、好適には不活性気体雰
囲気下で、実施される。この反応はアルキル２−（４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾ
リン−２−イル）−５（およＶ／または６）−（１−ハ
ロアルキル）ニコチネートを生成する。この反応を、Ｂ
が上記のＣ０Ｒ４であるイミグゾリニル官能基を使用し
て実施する場合には、ＣＯＲ，官能基は反応中は保有さ
れているが、それと水性アルコールお上び強鉱酸との反
応により生成物エステルから除去できる。これらの反応
はド記の実施例９および１０により詳細に例示されてい
る。このようにして得られたアルキル２−（４−インプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）−５（および、′または６）−（１−ハロア
ルキル）ニコチネー：を次に、対応する式Ｉの５（およ
び／または６）アルキル置換されたフルキルカルボニル
オキシン−（２−イミダシリン−２−イル）ニコチネー
トの製造用の出発物質として使用できる。この反応は有
鍼酸および該有Ｒ酸のアルカリ金属塩を用いる上記の５
（および／または６）−１−（／％ｅ７アルキル）ニコ
チネートの処理を含む。 このようにして製造された式Ｉのアルキルカルボニルオ
キシ官能基で置換された５（および／または６）アルキ
ル置換基を有する２−（２−・ｆミグゾリン−２−イル
）ニコチネートを、低級脂肪族アルコール中でアルカリ
金属アルコキシドで処理すると、２−（２−イミダゾリ
ン−２−イル）ニコチネートのピリジン環上に対応する
５（および／または６）ヒドロキシ低級アルキル官能基
を与える。この５（および／または６）ヒドロキシ低級
フルキル２−（２−イミダシリン−２−イル）ニコチネ
ートを例えば塩素化された炭化水素の如き不活性有機溶
媒の存在下Ｃニクロム酸ビリノニウムおよびトリフルオ
ロ酢酸ピリノニウムで処理すると、対応する５（お上り
／または６）アルキルカルボニル ニコチネートを生成する。 式Ｉの本発明の５（および／または６）アルキルチオア
ルキル置換された２−（２−イミダゾリン−２ーイル）
ニコチネートを得るためには、式Ｉの５（および／また
は６）ハロアルキル２−（２−イミダゾリン−２ーイル
）ニコチネートを無水メタ／−ル中に溶解させ、アルカ
リ金属水素化物の５０％油分散液で処！’ｌ： Ｌ、次
にフルキルメルカプタンで処理する。これらの付加は一
般に、該混合物の温度を約−５℃以下に保ちながら実施
される。その後、混合物を耐酸を用いてｐＨ４に酸性化
し、そして次に真空中で濃縮する。残渣を塩化メチレン
中に溶解させ、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、真
空中で再濃縮し、そして生成物を回収できる。 本発明の化合物類の他の！！遣方法は下記の天施例中に
記されている。 上記のおよび／または以下で例示されている方法により
製造でさる本発明の化合物類の中には、下記の構造式を
有するものがある： ビニル 水素 １−プロペニル 水素アリル
水素 アリル アリル ３−ノドキシプロベニル 水素３−クロロプロ
ペニル メトキシ２−トリクロロ／チルビニ
ル 水素１−りＩ７ｒ：１ビニル
ツメチルアミノ２−クロロビニル 水素
インプロペニル 水素 ２−７１ニルビニル（シス） 水素２−フェニルビ
ニル（トランス） 水素エチニル
水素 １〜プロピニル 水素２〜プロピニル
エトキシＹ
Ｚ３−クロロ−１−プロピル
水素３−メ）４シー１−プロピニル 水素３
−フェニル−１−フ゛ロビニル 水素２−トリク
ロロメチル−１−エチニル シアノ２−クロロ−１−エ
チニル 水素シクロプロピル
ｐ−）リルシクロプロビル 水素
シクロプロピル メトキシシクロブチ
ル 水素シクロブチル
フェニルシクロペンチル 水
素シクロヘキシル 水素２．２−ツメ
チル−１−シクロプロピル 水素２−メチル−１−シク
ロへキシル 水素２−クロロ−１−シクロヘキシル
水素２−クロロ−１−シクロプロピル 水素
２−メトキシ−１−シクロへキシル 水素２−メトキ
シ−１−シクロペンチル 水素７セチル
水素Ｙ
Ｚプロピオニル 水素ブチリ
ル 水素メトキシアセチル
水素ブトキシメチル 水素 クロロアセチル 水素ジクロロアセチ
ル 水素トリクロロアセチル
水素２−クロロプロピオニル 水素３−
クロロプロピオニル 水素アセトアミド
水素プロピオンアミド
水素ブチルアミド 水素クロロア
セトアミド 水素ジクロロアセトアミド
水素トリクロロアセトアミド 水素
メトキシアセトアミド 水素２−クロロプロ
ピオンアミド 水素３−クロロプロピオンアミド
水素Ｎ−メチルアセトアミド 水素
Ｌ 人 Ｎ−エチルアセトアミド 水素トメトキシア
セトアミド 水素トブトキシアセトアミド
水素トメチルプロピオンアミド 水素Ｎ−
メトキシプロピオンアミド 水素トメチルクロロア
セトアミド 水素Ｎ−メトキシクロロアセトアミド
水素Ｎ−メチルジクロロアセトアミド 水素Ｎ−
メトキシノクロロ７セトアミド 水素アセトキシ
水素アセトキシ
アセトアミドプロピオニルオキシ 水素
ブチリルオキシ 水素メトキシアセト
キシ 水素クロロアセトキシ
水素ジクロロアセトキシ 水素トリク
ロロアセトキシ 水素２−クロロプロピオニ
ルオキシ 水素３−クロロプロピオニルオキシ
水素Ｌ Ｌ ２．２−ジクロロプロピオニルオキシ 水素メトキシメ
チル 水素メトキシメチル
メトキシメチルエトキシメチル
水素ロープロポキシメチル 水素１−
プａボキシメチル 水素ｎ−ブトキシメチ
ル 水素ｉ−ブトキシメチル
水素５ｅａ−ブトキシメチル 水素
Ｌｅｒｔ−ブトキシメチル 水素２−メトキ
シメチル ３−チェニル２−メトキシメ
チル 水素２−二トキシメチル
水素２−７トキシプロビル 水素
３−メトキシプロピル 水素２−メトキシ
−２−メチルエチル 水素メチルチオメチル
水素メチルチオメチル ２−
フリールエチルチオメチル 水素′Ｌ
人プロピルチオメチル
水素 ブチルチオメチル 水素 １−メチルチオエチル 水素２−メチルチオ
エチル 水素１−メチルチオプロピル
水素２−メチル−２−メチルチオエチル 水素メチ
ルアミノメチル 水素 メチノー・アミ／メチル ｐ−クロロフェニ
ルエチルアミノメチル 水素 ｎ−７’ロビルアミ／メチル 水素ｉ−プロピル
アミ７メチル 水素ロープチルアミ／メチル
水素ｉ−ブチルアミノメチル 水素５ｅ
ｃ−ブチルアミ／メチノＶ 水素ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミ／メチル 水素２−７チルアミノメチル
水素２−メチルアミ／プロピル 水素２−
メチルアミノブチル 水素２−メチル−２−メ
チルアミノエチル水素ｙ
ｚ−３−メチルアミ７ブロビル
水素ジメチルアミノメチル 水素ジメ
チルアミノメチル 水素メチル（エチル
）アミ／メチル 水素ジプロピルアミノメチル
水素メチル（プロピル）アミンメチル
水素二チル（プロピル）アミノメチル 水素１−
ジメチルアミノエチル 水素２−ツメチル
アミ／エチル 水素１−ジエチルアミ／エ
チル 水素２−ジエチルアミ／エチル
水素３−ツメチルアミノプロピル
水素（トリメチルアンモニウム）メチル 水素（ト
リエチルアンモニウム）メチル 水素１−（）ツメチ
ルアンモニウム）エチル 水素２−（トリメチルアンモ
ニウム）エチル 水素３−（トリメチルアンモニウム）
エチル 水素アセトキシメチル 水
素プロピオニルオキシメチル 水素Ｙ−Ｚ ブチロイルオキシメチル 水素１−アセトキシ
エチル 水素２−７セトキシエチル
水素３−７セトキシエチル 水素
２−７セトキシー２−メチルエチル 水素２−７リー
ル 水素３−７リール
水素３−クロロ−２−７リール
水素４−クロロ−２−７リール 水素５−ク
ロロ−２−７リール 水素２−クロロ−３−
７リール 水素４−クロロ−３−７リール
水素５−クロ０−３−７リール
水素３−メチル−２−７リール 水素５−
メチル−２−７リール 水素２−メチル−３
−７リール 水素５−メチル−３−７リール
水素２−チェニル
水素３−チェニル 水素Ｙ
Ｚ工３−クロロ−２−
チェニル 水素４−クロロ−２−チェニル
水素５−クロロ−２−チェニル
水素２−クロロ−３−チェニル 水素４−ク
ロロ−３−チェニル 水素５−クロロー３−
チェニル 水素３−メチル−２−チェニル
水素５−メチル−２−チェニル
水素２−メチル−３−チェニル 水素５−メ
チル−３−チェニル 水素５−ブロモ−２−
７９−ル 水素５−ブロモー２−チェニル
水素Ｎ−メチル−２−ピロリル
水素Ｎ−メチル−３−ピロリル 水素アミ
ン 水素メトキシアミノ
水素エトキシアミノ
水素ｎ−プロピルオキシアミ７ 水素ｉ−プロ
ピルオキシアミノ 水素４Ｙ−１乙− ｎ−ブトキシアミ７ 水素ｉ−ブトキ
シアミ／ 水素５ｅｅ−ブトキシ
アミノ 水素ｔｅｒｔ−ブトキシアミノ
水素メチル（メトキシ）アミ／
水素エチル（メトキシ）アミノ 水素メチル
（エトキシ）７ミ／ 水素エチル（エトキシ）
アミノ 水素２−ビリノルオキシ
水素４−ビリクルオキシ 水素
３−フルオロ−２−ピリジルオキシ 水素３−クロ
ロ−２−ピリジルオキシ 水素３−メチルー２−
ピリジルオキシ 水素３．５−ジクロロ−２−ピ
リジル 水素オキシ ３．５−ノフルオＴ：１−２−ピリジル 水素オ
キシ ５−トリフルオロメチル−２−水素 ピリジルオキシ ３−フルオロ−５−トリアルオロ 水素メチル−
２−ビリノルオキシ Ｙ Ｚ工 水素 ビニル 水素 １−プロペニル 水素 アリル 水素 ３−メトキシプロペニル水素
３−クロロプロペニル水Ｎ ２−）リ
クロロメチルビニル水素 １−りびロビニル 水素 ２−クロロビニル 水素 インプロペニル 水素 ２−フェニルビニル（シス）水ｉ
２−７二二ルビニル（トランス）水素
エチニル 水素 １−プロピニル 水素 ２−プロピニル 水素 ３−クロロ−１−プロピニル水素３−
メトキシ−１−プロピニル 水素 ３−フェニル−１−プロピニル水素２
−）リクロロメチルーエチニル 水素 ２−クロロ−１−エチニルＹ
Ｚユトリフルオσメトキン
１−りａａビニルメチルチオ ２−ク
ロロビニルメチルスルホニル エチニル ２−クロロビニル ２−クロロビニル水素
シクロプロピルフェニル
シクロプロピル水素
シクロブチル水素 シクロペンチ
ル水素 シクロヘキシル水素
２．２−ジメチル−１−シクロヘキ
シル 水素 ２−メチル−１−シクロヘ
キシル 水素 ２−メトキシ−１−シクロ
プロピル 水素 アセチル ジメチルアミノ アセチル 水素 プロピオニル水素
ブチリル Ｙ Ｚ 水素 メトキシアセチル 水素 ブトキシ７セチル ２−チェニル クロロアセチル 水素 クロロアセチル 水素 ジクロロ７セチル 水素 トリクロロアセチル水素２−クロロ
プロピオニル 水素 ３−クロロプロピオニル水素
アセトアミド 水素 プロピオンアミド 水素 ブチル７ミド 水素 クロロアセトアミド水素
ジクロロアセトアミド水素 トリクロ
ロアセトアミド水素 メトキシ７セトアミ
ド水素 ２−クロロプロピオンアミド水素
３−クロロプロピオンアミド水素
Ｎ−エチルアセトアミド水素 Ｎ
−エチルアセトアミドＹ 、４ユ 水素 Ｎ−メトキシアセトアミド水素 ト
プトキシアセト７ミド 水素 トラチルプロピオンアミド水索 Ｎ
−メトキシプロピオンアミド水素 トメチルクロ
ロアセトアミド水素 Ｎ−メトキシクロロアセト
アミド水素 Ｎ−メトキシクロロアセトアミド水
素 Ｎ−ノドキシジクロロアセトアミド水素
アセトキシ 水素 プロピオニルオキシ 水素 ブチリルオキシ 水素 メトキシアセトキシ 水素 クロロアセトキシ 水素 ジクロロアセトキシ 水素 トリクロロアセトキン 水素 ２−クロロプロピオニルオキシ水素
３−クロロプロピオニルオキシ水素 ２，２−
ジクロロプロビオニルオキシ水素 メトキシメチ
ル Ｌ ム 水素 エトキシメチル 水素 ｎ−プロポキシメチル水素
ｉ−プロポキシメチル水素 ローブ
トキシメチル水素 ｉ−ブトキシメチル水
素 ５ｅｅ−ブトキシメチル、 水素
ｔｅｒｔ−ブトキシメチル水素
２−７トキシエチル水素 ２−エトキシ
メチル水素 ２−メトキシプロピル水素
３−メトキシプロピル水素
２−メトキシ−２−メチルエチル水素 メ
チルチオメチル 水素 エチルチオメチル 水素 プロピルチオメチル水素
ブチルチオメチル 水素 １−メチルチオエチル水素
２−メチルチオエチル水１ １−メ
チルチオプロピルｙ ｚ 水素 ２−メチル−２−メチルチオエチル水素
メチルアミノメチル 水素 エチルアミノメチル 水素 ロープロピルアミノメチル水素
ｉ−プロピルアミノメチル水素 ｎ−ブチル
アミノメチル水素 ｉ−ブチルアミノメチル水
ｘ ５ｅｅ−ブチル７ミノメチル水素
ｔｅｒｔ−ブチル７ミ７メチル水素 ２−
メチルアミノエチル水＄ ２−メチル７ミ／プ
ロピル水素 ２−メチルアミ７プチル水素
２−メチル−２−メチルアミンエチル水素３−メ
チルアミノプロピル 水素 ジメチルアミノメチル 水素 ジエチルアミノメチル 水素 メチル（エチル）アミ／メチル水素
ジプロピルアミノメチル水素 メチル（
プロピル）アミ７メチルＹ Ｚ 水素 エチル（プロピル）アミ／メチル水素
１−ジメチル７ミノエチル 水素 ２−ツメチルアミノエチル 水素 １−ジエチルアミノメチル 水素 ２−ジエチルアミノメチル 水素 ３−ツメチルアミノプロピル水ｔ、
（）ツメチルアンモニウム）メチル水素（）リエチルア
ンモニウム）メチル水ｌｉ５ １−（）ツメチルア
ンモニウム）エチル水８ ２−（）ツエチル７ンモ
ニウム）エチル水素３−（）ツメチルアンモニウム）プ
ロピル水素 アセトキシメチル 水素 プロピオニルオキシメチル 水素 ブチロイルオキシメチル 水素 １−アセトキンエチル 水素 ２−アセトキシエチル 水素 ３−アセトキシエチル 水素 ２−７セトキシー２−メチルエチル水素
２−７リール ｙ Ｚ 水素 ３−７リール 水累 ３−クロロ−２−７リール
水累 ４−クロロ−２−７１７−
ル水索 ５−クロロ−２−７リール
水索 ２−クロロ−３−７１７−ル
水索 ４−クロロ−３−７リール水
″Ａ５−クロロ−３−７リール 水素 ３−メチル−２−７リール水
素 ５−メチル−２−７リール水素
２−メチル−３−７リール水素
５−メチル−３−７リール水素
２−チェニル 水素 ３−チェニル 水素 ３−クロロ−２−チェニル水素
４−クロロ−２−チェニル水素
５−クロロ−２−チェニル水素
２−クロロ−３−チェニル水素
４−クロロ−３−チェニル水素５−クロロ−
３−＋工・ニル Ｙ Ｚ 水素 ３−メチル−２−チェニル水素
５−メチル−２−チェニル水素
２−メチル−３−チェニル水素 ５−メ
チル−３−チェニル水素 ５−ブロモー
２−７リール水累 ５−ブロモ−２−チェ
ニル水素 Ｎ−メチル−２−ピロリル水素
Ｎ−メチル−３−ピロリル水素
７ミノ 水素 メトキシアミノ 水素 エトキシアミ／ 水素 ｎ−プロピルオキシアミ７水素
ｉ−プロピルオキシアミ７水素
ドブトキシアミ／ 水素 ｉ−ブトキシアミ／水素
５ｅｅ−ブトキシアミノ水素 ｔｅｒ
ｔ−ブトキシアミ／水素 メチル（メ）キ
シ）アミノ水素 エチル（メトキシ）ア
ミノＹ Ｚ− 水素 メチル（エトキシ）アミノ水素
エチル（エトキシ）アミノ水素 ２−ピリジ
ルオキシ 水素 ４−ピリジルオキシ 水素 ３−フルオロ−２−ビリノルオキシ水素
３−クロロ−２−ビリノルオキシ水素
３−メチル−２−ビリノルオキシ水素 ３
，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ水素 ３
，５−ジフルオロ−２−ビリノルオキシ 水素 ５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ 水素 ３−フルオロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリノルオキシ 水素 ヒドロキシ ビニル メチル １−プロペニル メチル アリル メチル ′Ｌ 入３−メト
キシプロペニル メチル３−クロロプロペニ
ル メチル２−トリクロロ２Ｉチルビニル
メチル１−クロロビニル メ
チル２−クロロビニル メチルイソプ
ロペニル メチル２−フェニルビニル
（シス） メチル２−フェニルビニル（トラン
ス） メチルエチニル メ
チル１−プロピニル メチル２−プ
ロピニル メチル３−クロロ−１−
プロピニル メチル３−メトキシ−１−プロピ
ニル メチル３−７ｚニル−１−プロピニル
メチル２−トリクロロメチル−１−エチニル メチ
ル２−クロロ−１−エチニル メチルシクロ
プロピル メチルシクロブチル
メチルシクロブチル
メチルＹ Ｚシ
クロヘキシル メチル２．２−ジメチ
ル−１−シクロプロピル メチル２−メチル−１−シク
ロヘキシル メチル２−クロロ−１−シクロヘキシ
ル メチル２−クロロ−１−シクロプロピル
メチル２−７トキシー１−シクロヘキシル メチル２
−メトキシ−１−シクロプロピル メチル 。 アセチル メチルプロピオニル
メチルブチリル
メチルメトキシアセチル メチ
ルブトキシアセチル メチルクロロアセ
チル メチルクロロアセチル
メチルトリクロロアセチル メチ
ル２−クロロプロピオニル メチル３−クロ
ロプロピオニル メチル７セトアミド
メチルプロピオンアミド
メチル・Ｙ Ｚ
ニブチルアミド メチルクロロアセ
トアミド メチルジクロロアセトアミド
メチルトリクロロアセトアミド メ
チルメトキシアセトアミド メチル２−クロ
ロプロピオンアミド メチル３−クロロプロピオ
ンアミド メチルＮ−メチルアセトアミド
メチルＮ−エチルアセトアミド メチ
ルＮ−／）キシアセトアミド メチルＮ−ブト
キシアセト７ミド メチルＮ−メチルプロピオ
ンアミド メチルＮ−メトキシプロピオンアミド
メチルＮ−メチルクロロアセトアミド メチ
ルＮ−メトキシクロロアセトアミド メチルＮ−メチ
ルジクロロアセトアミド メチルＮ−ノドキシンクロ
ロアセトアミド メチルアセトキシ
メチルプロピオニルオキシ メチルＹ
Ｚニブチリルオ
キシ メチルメトキシアセトキシ
メチルクロロアセトキシ メ
チルジクロロアセトキシ メチルトリクロ
ロアセトキシ メチル２−クロロプロピオニ
ルオキシ メチル３−クロロプロピオニルオキシ
メチル２．２−クロロａプロピオニルオキシ メチ
ルメトキシメチル メチルエトキシメ
チル メチルｎ−プロポキシメチル
メチルミープロポキシメチル
メチルｎ−ブトキシメチル メチルミ
ーブトキシメチル メチル５ｅｃ−ブト
キンメチル メチルｊｅｒｔ−ブトキシメ
チル メチル２−メトキシメチル
メチル２−エトキシメチル メチ
ル２−メトキシプロピル メチルＹ
Ｚ３−メトキシプロ
ピル メチル２−メトキシ−２−メチルエ
チル メチルメチルチオメチル メ
チルエチルチオメチル メチルプロピル
チオメチル メチルブチルチオメチル
メチル１−メチルチオエチル
メチル２−メチルチオエチル メチル１
−メチルチオプロピル メチル２−メチル−
２−メチルチオエチル メチルメチルアミ／メチル
メチルエチルアミ／メチル
メチルｎ−プロピルアミノメチル メチルミー
プロとルアミツメチル メチルｎ−ブチルアミ
／メチル メチルミーブチルアミ／メチル
メチル５ｅｃ−ブチルアミ／メチル
メチルｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル メチル
２−メチル７ミ／メチル メチルＹ
Ｚ２−メチルア
ミノプロピル メチル２−メチルアミ／
ブチル メチル２−メチル−２−メチ
ルアミノエチル メチル３−メチルアミ／プロピル
メチルツメチルアミノメチル
メチルツメチルアミノメチル メ
チルメチル（エチル）アミ／メチル メチルツメ
チルアミノメチル メチルメチル（プロピ
ル）アミ／メチル メチルエチル（プロピル）アミ
／メチル メチル１−ツメチルアミ／エチル
メチル２−ツメチルアミノエチル
メチル１−ツメチルアミ／エチル メ
チル２−ツメチルアミ／エチル メチル３
−ジメチルアミノプロピル メチル（トリ
メチルアンモニウム）メチル メチル（トリエチルア
ンモニウム）メチル メチル１−（トリメチルアンモ
ニウム）エチル メチル２−（）ツエチルアンモニウム
）エチル メチルＹ
Ｚ３−（）ツメチルアンモニウム）エチル
メチルアセトキシメチル メチル
プロピオニルオキシメチル メチルブチロイ
ルオキシメチル メチル１−７セトキシエ
チル メチル２−７セトキシエチル
メチル３−７セトキシエチル
メチル２−７セトキシー２−メチルエチル
メチル２−フリール
メチル３−フリール メチル
３−クロロ−２−７リール メチル４
−クロロ−２−７リール メチル５−ク
ロロ−２−７９−ル メチル２−りａ
ロー３−７リール メチル４−クロロ−
３−７リール メチル５−クロロ−３−
フリール メチル３−メチル−２−フ
リール メチル５−メチル−２−７リー
ル メチル２−メチル−３−７リール
メチルｙ
ｚ工５−メチル−３−７９−ル
メチル２−チェニル
メチル３−チェニル メチル３
−クロロ−２−チェニル メチル４−クロロ
−２−チェニル メチル５−クロロ−２−チ
ェニル メチル２−クロロ−３−チェニル
メチル４−クロロ−３−チェニル
メチル５−クロロ−３−チェニル メチル
３−メチル−２−チェニル メチル５−メチ
ル−２−チェニル メチル２−メチル−３−
チェニル メチル５−メチル−３−チェニル
メチル５−ブロモ−２−７リール
７チル５−ブロモー２−チェニル メ
チルＮ−メチル−２−ピロリル メチルＮ
−メチル−３−ピロリル メチルアミノ
メチルメトキシアミ７
メチル′Ｌ
入エトキシアミ７ メチル
ｎ−プロピルオキシアミ７ メチルミープロ
ピルオキシアミ７ メチルｎ−ブトキシ７ミ
ノ メチルミーブトキシアミ７
メチル５ｅｃ−ブトキシアミノ
メチルｔｅｒｔ−ブトキシアミ／
メチルメチル（ノドキシ）アミ／ メチ
ルエチル（メトキシ）アミ７ メチルメチル（
エトキシ）アミ／ メチルエチル（エトキシ）
アミ／ メチル２−ビリノルオキシ
メチル４−ビリノルオキシ
メチル３−フルオロ−２−ピリノルオキシ メ
チル３−クロロ−２−ピリジルオキシ メチル３
−メチル−２−ピリジルオキシ メチル３．５−
ジクロロ−２−ピリジルオキシ メチル３．５−ジフ
ルオロ−２−ピリノルオキシ メチルＹ
Ｚ工５−トリフルオロメチル−２−
メチル ピリノルオキシ ３−フルオロ−５−トリフル メチルオロメチルー２
−ビリノ ルオキシ ヒドロキシ メチル メチル ビニル メチル １−プロペニルメチル
アリル メチル １−クロロビニルメチル
２−クロロビニルメチル
エチニル メチル アセチル メチル クロロアセチルメチル
アセトアミドメチル
りａロアセトアミドメチル Ｎ
−メチルアセトアミドメチル アセ
トキシメチル クロロアセトキシＹ
Ｚメチル
メトキシメチル メチル メチルチオメチルメチル
メチルアミノメチルメチル ツメチ
ルアミノメチルメチルアセトキシメチル メチル ２−７リール メチル ２−チェニル メチル アミ／ メチル ヒドロキシ メチル メトキシアミノ ／チル ３−フルオロ−５−トリフルオロ
−メチル−２−ビリノルオキシ クロロ ビニル クロロ アセチル クロロ エチニル クロロ アセトアミド クロロ アセトキシ クロロ メトキシメチル クロロ アセトキシメチルＬ
Ｌクロロ
２−７リールクロロ ２
−チェニルクロロ アミノクロ
ロ ヒドロキシク。。
メトキシアミノビニル
クロロ１−プロペニル
クロロインプロペニル クロロアリル
り口。 １−クロロビニル クロロ２−クロロビ
ニル クロロエチニル
クロロアセチル クロロタ
ロロアセチル クロロアセトアミド
クロロクロロアセトアミド
クロロＮ−メチルアセトアミド クロロアセト
キシ クロロＬ
Ｌクロロアセトキシ
クロロメトキシメチル クロロメチルチ
オメチル クロロメチルアミノメチル
クロロツメチルアミ７メチル クロロ
アセトキシメチル クロロ２−フリール
クロロ２−チェニル
クロロ３−７リール クロａ
３−チェニル クロロアミノ
クロロヒドロキシ
クロロメトキシアミノ クロロ３−
フルオロ−５−）＋７フルオロー クロロメチル−２−
ピリジルオキシ ビニル フルオロ１−プロペニ
ル フルオロイソプロペニル
フルオロＹ
Ｚアリル フルオロ
１−フルオぴビニル フルオａ２−フルオ
ロビニル フルオロエチニル
フルオロアセチル フ
ルオロフルオロアセチル フルオロアセト
アミド フルオロフルオロアセトアミ
ド フルオロＮ−メチル７セト７ミド
フルオロアセチルシ フルオロフ
ルオロアセトキシ フルオロメトキシメチル
フルオロメチルチオメチル
フルオロメチルアミ／メチル フルオロ
ツメチルアミノメチル フルオロアセトキシメ
チル フルオロ２−７リール
フルオロ２−チェニル
フルオロ３−７リール フルオロ
Ｙ Ｚ３−チェ
ニル フルオロアミノ
フルオロヒドロキシ
フルオロメトキシアミ／ フルオロ３
−フルオロ−５−トリフルオロ−フルオロメチル−２−
ピリノルオキシ Ｙ Ｚ
Ｒコピニル 水素 メチルエチ
ニル 水素 エチル２−７リール
水素 ２−７トキシエチルメチルチオメ
チル 水素 フル７リルアセトキシメチル
水素 プロパルギル水素 メトキ
シメチルメチル水素 クロａアセトキ ７
リル本発明の式Ｉの化合物類は、種々の単子葉および双
子葉植物類の１１１節に有用な有効な除草剤である。こ
れらの化合物類は、乾燥地および湿潤地部分の両方に固
有の雑草類の調節用に除草剤として有効である。それら
は水性除草剤類としても有用であり、そして上記の植物
類の葉、または該植物類の種子もしくは他の生長器官、
例えば１Ｘ茎、根茎もしくは芽茎、を含む土壌もしくは
水に、約０゜０１６−８． Ｏｋｇ／ｈａの割合で適用
する時に上記の植物類の調節用に有効である。 本発明の式Ｉお上り式■の化合物類は、永和削、流動性
濃厚物、顆粒調合物状などに調合できる。 水利剤は、約２０−４５重量％の像Ｊ１分割状担体例え
ばカオリン、ベントナイト、珪藻土、アタパル〃イトな
どと一緒に、４５−８０ｖ、ｆｉ％の活性化合物、２−
５重量％の分散剤例えばりグツスルホン酸ナトリウム、
お上Ｖ２−５重量％の非イオン性表面活性剤例えばオク
チル７エ／キシポリエトキシエタノール、／ニルフェノ
キシポリエトキシエタノールなど、を粉砕することによ
り製造できる。 典型的な流動性液体は、約４０重量％の活性成分を約２
重量％のデル化剤例えばベントナイト、３重量％の分散
剤例えばりグアスルホン酸す） ＩＪアウ、１重量％の
ポリエチレングリコールおよび５４重重景の水を混合す
ることにより、ｇｉ遣できる。 典型的な濃厚乳剤は、約５−２５重量％の活性成分を約
６５−９０重量％のＮ−メチルピロリドン、イソ７オロ
ン、ブチルセロソルブ ルなどの中に溶解させ、そしてその中に約５−１０重量
％の非イオン性表面活性剤、例えばアルキルフェノキシ
ポリエトキシアルコール、を分散させることにより製造
できる．この濃厚剤を液体スプレーとしての適ｍのため
に水中に分散させる６本発明の化合物類な土壌処置を含
む除草剤として使用しようとする時には、化合物類を顆
粒生成物状に製遺しそして適用できる．顆粒生成物の製
造は、活性化合物を溶媒、例えば塩化メチレン、Ｎ−メ
チルピロリドンなど、の中に溶解させそしてこのように
して製造された溶液を顆粒状担体、例えばトウモロコシ
の茎、砂、７タパル〃イト、カオリンなど、上に噴霧す
ることにより、行なわれる。 このようにして製造された顆粒生成物は一般的に、約３
−２０重量％の活性成分および約９７−８０ｆｆ１１％
の顆粒状担体を含んでいる。 本発明の理解をさらに促進させるために、主と 。 して本発明のある種のさらに特定の詳ｍ事項を説明する
目的のために下記の実施例を示す。 実施例に 左上！コじニ乙区１よ］ノ１し
【
１８０１の乾燥塩化メチレン中に１８．のヒドロキシメ
チルピリジンを含有している攪拌されている溶液に窒素
下で４４．３．の活性化された二酸化マンガンを加えた
。混合物を還流下で４時間加熱した。混合物を濾過し、
そしてが液を濃縮した。残渣をエーテル−ヘキサンと共
に粉砕して結晶性固体を与えた。これをエーテル−ヘキ
サンから再結晶化させて、分析的に純粋な融点が１０５
゜５−１０８°Ｃの６−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジ
ン−３−カルボキシアルデヒドを与えた。 実施例２ ２−（５−スチリ乞二ｔｊリジル −４−イソ−オンの
討−逍。 υ 窒素下で室温において攪拌されている２、７２ｇのナト
リウムエトキシド（０，０４モル）の１００ｍ１の無水
エタノール中溶液に、７．９ｇ（０，０２モル）の（ベ
ンジル）トリフェニルホスホニウムクロライドを加えた
。５分後に、５゜０ｇの６−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ビ
リノン−３−カルボキンアルデヒド（０，０２モル）を
−度に加え、そして混合物を室温で２４時間攪押した。 混合物を真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゾル上で
エーテル−ヘキサンを溶離剤としで使用してクロマトグ
ラフィにかけて、０．４゜の希望する生成物を純粋なシ
ス異性体（油）状で、４．５８の生成物を異性体混合物
状で、そして１．２５ｇの融点が１２８−１３３℃のト
ランス異性体を与えた。 実施例３ υ 窒素下で一７０°Ｃにおいて攪拌されている２゜０７Ｆ
１の２−（５−スチリル−２−ピリジル）−５−イソプ
ａビル−５−メチル−２−イミダゾリン−４−オンの１
００ｍ１の乾燥テトラヒドロ７ラン中溶液に、９論１の
１．６Ｍメチルリチウムをゆっくり加えた。反応混合物
を一１０℃において１時間攪拌した後に、それを二酸化
炭素のテトラヒドロフラン中飽和溶液の中にゆっ（り注
入した。生成した混合物を一夜攪拌した後に、＃媒を真
空中で除去し、残漬を水中に溶解させ、塩化メチレンで
洗浄し、水相を酸性化してｐＨ３とし、そして塩化メチ
レンで抽出した。−緒にした抽出物を乾燥し、そして真
空中で濃縮して、生成物を与えた。塩化メチレン−ヘキ
サン類から再結晶化させて、融点が１２２．５−１２６
℃の固体を与えた。 上記の工程を使用しそして適当な２−ビリツルー５−イ
ソプロピル−５−メチル−２−イミダゾリン−４−オン
に置換して、下記の化合物類を生成した： 尺 融点 実施例４ リン−２−イル）−冊ユチネー）ｎ又が−Ｃ１１゜ ０℃において攪拌されている４、９８の５−インプロペ
ニル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸の５’Ｏ
ａ＋ｌの塩化メチレン中溶液に、６０ｍ１の０．２５Ｍ
エーテル性ノアゾメタンを加えた。１５分間攪件した後
に、反応物を水蒸気浴上で濃縮した。残渣をシリカゲル
上で溶離剤として２： ｌエーテル−ヘキサン類を使用
してクロマトグラフィにかけて、希望する生成物を与え
た。エーテル−ヘキサン類からの再結晶化で、む点が９
０．５−９２．５℃の固体を与えた。 実施例５ ５−アリルピリジン−２，３−ノカルボン の造− 窒素下で攪拌されている６、０７ｇの７エチル５−アリ
ルピリジン−２，３−ノカルポキシレートの２０−１の
メタノール中溶液に、３．３ｇの水酸化ナトリウムの１
３１の水中溶液をゆっくり加えた１反応混合物をそれぞ
れ１０１の水お上りメタ／−ルで希釈した後に、それを
１−３，４時間加熱還流した６反応物を水浴中で冷却し
、濃塩酸で酸性化してｐＨ３とし、そして真空中で濃縮
して、湿った固体とした。この固体をビリノンから再蒸
発させて、生成物を融点が＞２５０’Ｃ（分解）の褐色
固体状で与えた。 同様にして下記のものが製ａされた： 実施例６ ７ｇのＩＩＩ！１ｉ！５−７リルビリジンー２，３−ノ
カルボン酸、９．８ｇの無水酢酸、および３．３＋ａｌ
のピリジンの１００ｍ１の乾燥１，２−ノメトキシエタ
ン中混合物を窒素下で攪拌し、そして６５°Ｃに１時間
加熱した。さらに１ミ／の無水酢酸を加えた後に、反応
物を６５゛Ｃに２時間加熱し、次に一夜加熱還流した。 反応混合物を濾過し、そして固体をエーテルおよび酢酸
エチルで洗浄した。−緒にした炉液を真空中で濃縮し、
そしてキシレンから再蒸発させて、生成物を固体状で与
えた。 同様にして下記のものが製造された： ＨＥａ体 ワー １１ 固体 ｕ １意１訴− ２，８８ｇの無水５−７リルピリノンー２，３−ノカル
ボン酸および２．ｏｇの２−アミ／−２゜３−ツメチル
ブチルアミドの４０ｍ１の乾燥テトラヒドロ７ラン中混
合物を窒素下で攪拌し、そして２時間加熱還流した。反
応物を冷却し、そして真空中で濃縮して、混合物をゴム
状の酸−ジアミド類として与えた。 ゴムを熱いテトラヒドロ７ラン中で再蒸ｗｆさせ、−夜
加熱還流し、冷却し、少量のエーテルで希釈し、そして
濾過して、異性体的に純粋な中間生成物である５−７リ
ルー２−［（１−カルバモイル−１，２−ツメチルプロ
ピル）カルバモイル】ニコチン酸を固体状で与えた。 ＣＨ（ＣＨ３）２ 本質的に同じ工程を使用したが、２−７ミ／−２，３−
ジメチルブチルアミドを２−７ミ７−２゜３−ジメチル
チオブチルアミドで置換すると、対応する２−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５〜チオキン−２−イミダシ
リン−２−イル）−５−プロベニルニコチン酸を固体状
で与えた。この物質を１５．２拳１の５Ｎ＊酸化ナトリ
ウム中で蒸解させ、そして８０’ＣでＩ Ｉ＋、？閏加
熱した。反応物を冷却し、４Ｎ塩酸で酸性化してｐＨ３
とし、そして塩化メチレンおよび酢酸メチルで抽出した
。 −銘にした抽出物を乾燥し、そして真空中で濃縮して、
２．６８ｇの粗製生成物をゴム状の３１５性体混合物と
して与えた。 上記の如くして分別結晶化して、下記のものを与えた： 堅 Ｈ２１１，５−２１３゜ リー １１ １７２−１７４゜ ■附」と ２．６８ｇの２−（４−イソプａビル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−５−プロペ
ニルニコチン酸およびそれのピコリン酸異性体および１
．８５ｍ１の無水酢酸の２０−１のトルエン中混合物を
窒素下で攪拌し、そして２−１／２時間加熱還流した。 溶媒を真空中で除去し、そして残存ゴムをキシレン類か
ら再蒸発させた。 残渣を２０ｍ１のメタノール中に溶解させ、０．７５ｇ
のナトリウムメトキシドを加え、そして混合物を室温で
３時間攪拌した６反応物を次に氷酢酸で酸性化してＤＨ
５とし、−夜攪拌し、そして真空中で濃縮した。残渣を
塩化メチレンおよび水の開に分配し、セして水相をさら
に塩化メチレンで抽出した。−緒にした抽出物を乾燥し
、そして真空中で濃縮して、油とした。シリカゾル上で
エーテル−ヘキサン混介物を使用してクロマドグ５フイ
にか（すて、１．８５ｇのニコチネートおよび０゜５６
ｇのビコリネートを与えた。異性体的に純粋な２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグ
ゾリンー２−イル）−５−プロペニルニコチン酸に対し
て同じ工程を使用すると、異性体的に純粋な中間生成物
である３−イソプロピル−３−メチル−７−ブロベニル
ー５Ｈ−イミダゾ［１： ２： １，２］ピリド［３
，４−項１ピリジン−２（３Ｈ）、５−ジオンを固体状
で与えた。 ニコチネートを塩化メチレン−ヘキサン類から再結晶化
させて、１．３７．の融点が１２２．５−１２４．５℃
の固体を与えた。 この方法により下記のものら製造された：Ｙ Ｚ
融点 実−施−例」し ミルニコナζ酸ｆ２ＪＬ １．５ｇのメチル２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−プ
ロペニルニコチネートおよび３゜２ｍｌの２Ｎ水酸化ナ
トリウムの１５ｍ１のメタ／−ル中混合物を窒素下で攪
拌し、そして４５°Ｃに３−１／２時間加熱した０反応
物を１０°Ｃに冷却し、２Ｎ塩酸で酸性化してｐＨ３と
し、そして真空中で濃縮した。残渣を塩化メチレンおよ
び水の間に分配し、そして水相を塩化メチレンでさらに
抽出した。−緒にした有機相を乾燥しそして真空中で濃
縮して固体とした。塩化メチレン−ヘキサン類から再結
晶化させて、融点が１７５−１７６℃の固体を与えた。 本質的に同じ条件を使用しそして適当なニコチネート先
駆体に置換すると、下記のものが得られた： ＋ｉ ＣＩｌ、５Ｃ１１，−１１３−１１６＠ＣＨ
，０ＣＩ１． Ｈ１６０−１６２”尺施−鮭り凱 １上！１υ１ ３８．６ｇのメチル２−（１−ベンゾイル−４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグゾリン−
２−イル）−５−エチルニコチネート、１６．９ｇのＮ
−ブロモ琥珀酸イミドおよ１２．３ｇの過酸化ベンゾイ
ルの７４０ｍ１の四基化炭＾中混合物を窒素下で攪４↑
し、そして太陽灯を使用して１−１，２時間にわたり加
熱還流した。反応混合物を冷却し、セライトを通して濾
過し、そして炉液を真空中で濃縮して、橙色の油とした
。 この油をそれぞれ４００ｍ１の水およＶ塩化メチレンの
開に分配させた。水相をさらに塩化メチレンで抽出し、
−緒にした有機相を硫酸す） １７ウム上で乾燥し、そ
して真空中で濃縮して、４９．８ｇの曇った橙色のガラ
スを与えた。Ｎ Ｍ Ｒは希望する生成物が主成分であ
ることを示した。 ５−メチルニコチネートに対して本質的に上記と同じ条
件を使用して、対応する５−ブロモメチル化合物を与え
た。 Ｕ−プロモエチノリ ニコチネートのｊ
チルピリジンを含有している攪拌されている溶液に窒素
下で４４．３．の活性化された二酸化マンガンを加えた
。混合物を還流下で４時間加熱した。混合物を濾過し、
そしてが液を濃縮した。残渣をエーテル−ヘキサンと共
に粉砕して結晶性固体を与えた。これをエーテル−ヘキ
サンから再結晶化させて、分析的に純粋な融点が１０５
゜５−１０８°Ｃの６−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジ
ン−３−カルボキシアルデヒドを与えた。 実施例２ ２−（５−スチリ乞二ｔｊリジル −４−イソ−オンの
討−逍。 υ 窒素下で室温において攪拌されている２、７２ｇのナト
リウムエトキシド（０，０４モル）の１００ｍ１の無水
エタノール中溶液に、７．９ｇ（０，０２モル）の（ベ
ンジル）トリフェニルホスホニウムクロライドを加えた
。５分後に、５゜０ｇの６−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ビ
リノン−３−カルボキンアルデヒド（０，０２モル）を
−度に加え、そして混合物を室温で２４時間攪押した。 混合物を真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゾル上で
エーテル−ヘキサンを溶離剤としで使用してクロマトグ
ラフィにかけて、０．４゜の希望する生成物を純粋なシ
ス異性体（油）状で、４．５８の生成物を異性体混合物
状で、そして１．２５ｇの融点が１２８−１３３℃のト
ランス異性体を与えた。 実施例３ υ 窒素下で一７０°Ｃにおいて攪拌されている２゜０７Ｆ
１の２−（５−スチリル−２−ピリジル）−５−イソプ
ａビル−５−メチル−２−イミダゾリン−４−オンの１
００ｍ１の乾燥テトラヒドロ７ラン中溶液に、９論１の
１．６Ｍメチルリチウムをゆっくり加えた。反応混合物
を一１０℃において１時間攪拌した後に、それを二酸化
炭素のテトラヒドロフラン中飽和溶液の中にゆっ（り注
入した。生成した混合物を一夜攪拌した後に、＃媒を真
空中で除去し、残漬を水中に溶解させ、塩化メチレンで
洗浄し、水相を酸性化してｐＨ３とし、そして塩化メチ
レンで抽出した。−緒にした抽出物を乾燥し、そして真
空中で濃縮して、生成物を与えた。塩化メチレン−ヘキ
サン類から再結晶化させて、融点が１２２．５−１２６
℃の固体を与えた。 上記の工程を使用しそして適当な２−ビリツルー５−イ
ソプロピル−５−メチル−２−イミダゾリン−４−オン
に置換して、下記の化合物類を生成した： 尺 融点 実施例４ リン−２−イル）−冊ユチネー）ｎ又が−Ｃ１１゜ ０℃において攪拌されている４、９８の５−インプロペ
ニル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸の５’Ｏ
ａ＋ｌの塩化メチレン中溶液に、６０ｍ１の０．２５Ｍ
エーテル性ノアゾメタンを加えた。１５分間攪件した後
に、反応物を水蒸気浴上で濃縮した。残渣をシリカゲル
上で溶離剤として２： ｌエーテル−ヘキサン類を使用
してクロマトグラフィにかけて、希望する生成物を与え
た。エーテル−ヘキサン類からの再結晶化で、む点が９
０．５−９２．５℃の固体を与えた。 実施例５ ５−アリルピリジン−２，３−ノカルボン の造− 窒素下で攪拌されている６、０７ｇの７エチル５−アリ
ルピリジン−２，３−ノカルポキシレートの２０−１の
メタノール中溶液に、３．３ｇの水酸化ナトリウムの１
３１の水中溶液をゆっくり加えた１反応混合物をそれぞ
れ１０１の水お上りメタ／−ルで希釈した後に、それを
１−３，４時間加熱還流した６反応物を水浴中で冷却し
、濃塩酸で酸性化してｐＨ３とし、そして真空中で濃縮
して、湿った固体とした。この固体をビリノンから再蒸
発させて、生成物を融点が＞２５０’Ｃ（分解）の褐色
固体状で与えた。 同様にして下記のものが製ａされた： 実施例６ ７ｇのＩＩＩ！１ｉ！５−７リルビリジンー２，３−ノ
カルボン酸、９．８ｇの無水酢酸、および３．３＋ａｌ
のピリジンの１００ｍ１の乾燥１，２−ノメトキシエタ
ン中混合物を窒素下で攪拌し、そして６５°Ｃに１時間
加熱した。さらに１ミ／の無水酢酸を加えた後に、反応
物を６５゛Ｃに２時間加熱し、次に一夜加熱還流した。 反応混合物を濾過し、そして固体をエーテルおよび酢酸
エチルで洗浄した。−緒にした炉液を真空中で濃縮し、
そしてキシレンから再蒸発させて、生成物を固体状で与
えた。 同様にして下記のものが製造された： ＨＥａ体 ワー １１ 固体 ｕ １意１訴− ２，８８ｇの無水５−７リルピリノンー２，３−ノカル
ボン酸および２．ｏｇの２−アミ／−２゜３−ツメチル
ブチルアミドの４０ｍ１の乾燥テトラヒドロ７ラン中混
合物を窒素下で攪拌し、そして２時間加熱還流した。反
応物を冷却し、そして真空中で濃縮して、混合物をゴム
状の酸−ジアミド類として与えた。 ゴムを熱いテトラヒドロ７ラン中で再蒸ｗｆさせ、−夜
加熱還流し、冷却し、少量のエーテルで希釈し、そして
濾過して、異性体的に純粋な中間生成物である５−７リ
ルー２−［（１−カルバモイル−１，２−ツメチルプロ
ピル）カルバモイル】ニコチン酸を固体状で与えた。 ＣＨ（ＣＨ３）２ 本質的に同じ工程を使用したが、２−７ミ／−２，３−
ジメチルブチルアミドを２−７ミ７−２゜３−ジメチル
チオブチルアミドで置換すると、対応する２−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５〜チオキン−２−イミダシ
リン−２−イル）−５−プロベニルニコチン酸を固体状
で与えた。この物質を１５．２拳１の５Ｎ＊酸化ナトリ
ウム中で蒸解させ、そして８０’ＣでＩ Ｉ＋、？閏加
熱した。反応物を冷却し、４Ｎ塩酸で酸性化してｐＨ３
とし、そして塩化メチレンおよび酢酸メチルで抽出した
。 −銘にした抽出物を乾燥し、そして真空中で濃縮して、
２．６８ｇの粗製生成物をゴム状の３１５性体混合物と
して与えた。 上記の如くして分別結晶化して、下記のものを与えた： 堅 Ｈ２１１，５−２１３゜ リー １１ １７２−１７４゜ ■附」と ２．６８ｇの２−（４−イソプａビル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−５−プロペ
ニルニコチン酸およびそれのピコリン酸異性体および１
．８５ｍ１の無水酢酸の２０−１のトルエン中混合物を
窒素下で攪拌し、そして２−１／２時間加熱還流した。 溶媒を真空中で除去し、そして残存ゴムをキシレン類か
ら再蒸発させた。 残渣を２０ｍ１のメタノール中に溶解させ、０．７５ｇ
のナトリウムメトキシドを加え、そして混合物を室温で
３時間攪拌した６反応物を次に氷酢酸で酸性化してＤＨ
５とし、−夜攪拌し、そして真空中で濃縮した。残渣を
塩化メチレンおよび水の開に分配し、セして水相をさら
に塩化メチレンで抽出した。−緒にした抽出物を乾燥し
、そして真空中で濃縮して、油とした。シリカゾル上で
エーテル−ヘキサン混介物を使用してクロマドグ５フイ
にか（すて、１．８５ｇのニコチネートおよび０゜５６
ｇのビコリネートを与えた。異性体的に純粋な２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグ
ゾリンー２−イル）−５−プロペニルニコチン酸に対し
て同じ工程を使用すると、異性体的に純粋な中間生成物
である３−イソプロピル−３−メチル−７−ブロベニル
ー５Ｈ−イミダゾ［１： ２： １，２］ピリド［３
，４−項１ピリジン−２（３Ｈ）、５−ジオンを固体状
で与えた。 ニコチネートを塩化メチレン−ヘキサン類から再結晶化
させて、１．３７．の融点が１２２．５−１２４．５℃
の固体を与えた。 この方法により下記のものら製造された：Ｙ Ｚ
融点 実−施−例」し ミルニコナζ酸ｆ２ＪＬ １．５ｇのメチル２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−プ
ロペニルニコチネートおよび３゜２ｍｌの２Ｎ水酸化ナ
トリウムの１５ｍ１のメタ／−ル中混合物を窒素下で攪
拌し、そして４５°Ｃに３−１／２時間加熱した０反応
物を１０°Ｃに冷却し、２Ｎ塩酸で酸性化してｐＨ３と
し、そして真空中で濃縮した。残渣を塩化メチレンおよ
び水の間に分配し、そして水相を塩化メチレンでさらに
抽出した。−緒にした有機相を乾燥しそして真空中で濃
縮して固体とした。塩化メチレン−ヘキサン類から再結
晶化させて、融点が１７５−１７６℃の固体を与えた。 本質的に同じ条件を使用しそして適当なニコチネート先
駆体に置換すると、下記のものが得られた： ＋ｉ ＣＩｌ、５Ｃ１１，−１１３−１１６＠ＣＨ
，０ＣＩ１． Ｈ１６０−１６２”尺施−鮭り凱 １上！１υ１ ３８．６ｇのメチル２−（１−ベンゾイル−４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグゾリン−
２−イル）−５−エチルニコチネート、１６．９ｇのＮ
−ブロモ琥珀酸イミドおよ１２．３ｇの過酸化ベンゾイ
ルの７４０ｍ１の四基化炭＾中混合物を窒素下で攪４↑
し、そして太陽灯を使用して１−１，２時間にわたり加
熱還流した。反応混合物を冷却し、セライトを通して濾
過し、そして炉液を真空中で濃縮して、橙色の油とした
。 この油をそれぞれ４００ｍ１の水およＶ塩化メチレンの
開に分配させた。水相をさらに塩化メチレンで抽出し、
−緒にした有機相を硫酸す） １７ウム上で乾燥し、そ
して真空中で濃縮して、４９．８ｇの曇った橙色のガラ
スを与えた。Ｎ Ｍ Ｒは希望する生成物が主成分であ
ることを示した。 ５−メチルニコチネートに対して本質的に上記と同じ条
件を使用して、対応する５−ブロモメチル化合物を与え
た。 Ｕ−プロモエチノリ ニコチネートのｊ
【４９．６［１
の粗製メチル２−（１−ベンゾイル−４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−５−（１−ブロモエチル）ニコチネート（実施例
１０参照）の３００＋１のメタ７−ル中溶液を室温にお
いて攪拌し、そして４００ｍ１の５０％水性メタノール
（塩化水素中２Ｎ）を１時間にわたり清々添加した０反
応物をさらに２時開攪件した後に、それを真空中で濃縮
した。残渣のｐＨを２Ｎ水性水酸化ナトリウムで６に調
節し、そして混合物を４Ｘ２００ｍｌの塩化メチレンで
抽出した。−緒にした抽出物を乾燥しそして真空中で濃
縮して、粗製の希望する生成物を濃い油状で与えた。一
部をシリカゲル上でエーテル−ヘキサンを溶離剤として
使用してクロマトグラフィにかけそして塩化メチレン−
ヘキサンから再結晶化させて、希望する生成物を融、１
′７．が１２３−１２６’Ｃの淡橙色の固体状で与えた
。 イミダゾリンソーイル）ニコ＋＄二上ｆ＞ ！’Ｌｉａ
−１２ｇのメチル２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（
１−ブロモエチル）ニコチネート、３．１ビの酢酸カリ
ウムおよび３０ｍ１の酢酸の混合物を窒素下で攪拌し、
そして８時間にわたり加熱還流した０反応混合物を濾過
し、そして炉液を真空中で濃縮した。残渣をエーテルと
共に粉砕し、濾過し、そして真空中で濃縮して、希望す
る生成物を琥珀色のガラス状で与えた。 上記の本質的に同じ工程を使用しそして適当な５−（１
−ブロモアルキル）−２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコ
チネートおよび適当な求核的物質を使用すると、下記の
ものが製造された：５−メナルチオメチルおよび５−メ
トキシメチルニコチネート類。 Ｒ融点 Ｌ±ｔｂ」二」１−ヒドロキシエチル −１４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−
；−二イ□Ｊし）ニコチもニドへ地ξミー〇 １６ｇのメチル５−（１−アセトキシエチル）−２−（
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
グゾリンー２−イル）ニコチネートおよＶｏ、５ｇのナ
トリウムメトキシドの１５０１のメタノール中溶液を室
温において窒素下で５日間攪拌した６反応物を酢酸で酸
性化してｐＨ５とし、そして真空中で濃縮した。残渣を
塩化メチレンおよび水の間に分配させ、水相をさらに塩
化メチレンで抽出し、−緒にした有機相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、橙色の油とし
た。この油をエーテル−ヘキサンを溶離剤として使用す
るカラムクロマトグラフィにかけて、希望する生成物を
白色の泡状で与えた。 ＝ニイール ニコチネートのＭＬ ８．２ｇのメチル５−（１−ヒドロキシエチル）−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ニコチネート、１４．５ｇのニ
クロム酸ビリノニウムおよび１．９９ｇのトリフルオロ
酢酸ビリノニウムノ３０諭１の塩化７チレン中混合物を
室温において窒素下で３日間攪拌した。反応混合物を７
０リシルを通して塩化メチレンを溶離剤として使用して
７ラツシ□−クロマトグラフィにかけ、−緒にした溶出
物を水で洗浄し、乾燥し、そして真空中で濃縮して、濃
色の油とした。この油をエーテル−ヘキサンを溶離剤と
して使用するカラムクロマトグラフィにかけて、希望す
る生成物を固体状で与えた。この固体を塩化メチレン−
ヘキサンから再結晶化させて、融点が１０５−１０８℃
の白色固体を与えた。 ２．６ｇの５−７セチルー２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチン酸および１．８６ｇのＤＣＣの１００諺１の塩
化メチレン中溶液を室温において一夜攪拌した。さらに
１．８６ｇのＤＣＣを加え、攪拌を週末まで続け、さら
に１．８６ｇのＤＣＣを加え、そして攪拌をさらに１日
間続けた。 反応混合物を濾過し、そしてｔＰＨを蒸発さぜた。 残渣をシリカゲル上で塩化メチレン中５％酢酸エチルを
使用してクロマトグラフィにかけて、１゜６８ｇの融入
′工が１５８− Ｉ Ｇ ０℃の希望する生成物を与え
た。 二上火七エチルニコチネートα困＾ ０．６８ｇの７−アセチル−２，８−ツメチル−２−イ
ソプロピル−５Ｈ−イミダゾ［１’、 ２″： １
．２］ ピロロ（３，４−ｂｌピリノン−３（２Ｈ）、
５−フォアの５０煽１のメタノール中溶液を５℃におい
て攪拌し、そして０．０６ｇのナトリウムメトキシドを
加えた０反応物を攪拌し、３時間にわたり放置して室温
に暖め、その時点でそれを酢酸で酸性化し、そして真空
中で濃縮した。 残渣を塩化メチレン中に溶解させ、水で洗浄し、乾燥し
、そして真空中で濃縮して、希望する生成物を与えた。 塩化メチレン−ヘキサン類から再結晶化させて、融点が
１１８−１２０°Ｃの固体を与えた。 −２−イル メチルニコチネートの１Ｌ１．０ｇの７．
−７セチルー２，８−ツメチル−２−イソプロピル−５
Ｈ−イミダゾ［１’、 ２ ’： １．２］ ピロロ
［３，４−））］］ピリジンー３２１１）、５−ジオン
の５０１のテトラヒドロフラン中溶液を、予め製造され
ている０、０３ｇの水素化ナトリウムおよび０．３５ｍ
１のフルフリルアルコールの５０１１のテＹラヒドロ７
ラン中の混合物に満々添加した。反応混合物を室温にお
いて一夜攪拌し、酢酸で酸性化し、そして真空中でンｊ
糺した。残渣をシリカゲル上で塩化メチレン中の５％酢
酸エチルをｆ８離剤として使用して、希望ｒる生成物を
与えた。塩化メチレン−ヘキサン類から再結晶化させて
、融点が１３３−１３６’Ｃの固体を与えた。 実施例１８ １句す−二」−ニノｆｌｖニコチ鼾二１ムＪｊＬＵ ｃｏｃｒｔ。 ３３．２ｇのメチル２−（４−インプロとルー４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−６−
メチルニコチネートの３５０饋１の無水酢酸中溶液を攪
拌し、そして４時間にわたり加熱還流した。溶液を真空
中で濃縮し、モして残渣を２＝ １ヘキサン−エーテル
と共に粉砕して、希望する生成物を白色の固体状で与え
た。 ドの製造 ２９ｇのメチル２−（１−アセチル−４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−６−メチルニコチネートおよび２８．７ｇｙ＞８
０％Ｍ−りｏｃｙａ安息３１’＆ノ２５０論１の塩化メ
チレン中溶液を攪拌し、そして３−１／２時間加熱還流
した６反応部合物を濾過し、そして固体を塩化メチレン
で充分洗浄した。−緒にしたｔＰ液を冷却し、そして負
の澱粉−ヨウ化物試験値が得られるまで重硫酸六ト’ア
ウム飽和水溶液で注意深く処理した。混合物を再び濾過
し、有ｍ層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾
燥し、そして真空中で濃縮して、油を与えた。この油を
エーテルと共に粉砕して、希望する生成物を融点が１３
５−１３８．５℃の薄黄色の固体状で与えた。 １友 ３７．６ｇのメチル２−（１−ア七チルー４−インプロ
ピルー４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２
−イル）−６−メチルニコチネート−１−オキシドの３
５０ｍ１の無水酸酸中溶液を攪拌し、そして３−１／２
時間加熱還流した。反応物を真空中で濃縮し、七して残
渣をシリカゾル上でヘキサン−酢酸エチルを忍離剤とし
て使用してクロマトグラフィにかけて、希望する生成物
を固体状で与えた。固体を塩化メチレン−ヘキサン類か
ら再結晶化させて、融、１、χが１１１−１１２℃の分
析的に純粋な物質を与えた。 リン−２二並肛コチネー尤然焚Ｌ ０．７ｇのナトリウムメトキシドを含有している１２５
ｍ１のメタノール中の１６．７ｇのメチル６−アセドキ
シメチルー２−（１−７セチルー４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチネートの溶液を室温において１６時間攪拌した。 溶液を酢酸を用いてｐＨ５に１ｌｉｉｆｆ？ｉＬ、そし
て真空中で濃縮した。 残渣をシリカゲル上でエーテル−メタノールを溶離剤と
して使用してクロマトグラフィにかけて、希望する生成
物を固体状でＪテえた。塩化メチレン−ヘキサンから再
結晶化させて、融点が１１５−１１８°Ｃの分析的に純
粋な物質を与えた。 −影−土工り五三禿五二二ΔＩＬＬ 室温で攪拌されている８、７ｇのメチル６−ヒドロキシ
メチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチネートの９
０鴫１のクロロホルム中１２ＥＩ。 に、４．２ｍｌの塩化チオニルを滴々添加した。添加が
完了した時に、溶液を１時間加熱還流させた。 反応物を真空中で濃縮し、残渣を塩化メチレン中に溶解
させ、そして飽和炭酸水素す） ＩＪアウ溶液で洗浄し
た。有機相を乾燥し、そして真空中で濃縮して油とした
。この油を粉砕して、希望する生成物を固体状で与えた
。塩化メチレン−ヘキサンから再結晶化させて、融点が
１２７−１２９℃の分析的に純棹な物質を与えた。 チルチオメチ旦フチネートｊｊ−４，−−１０°ｃ−ｃ
’窒素下で攪拌されている３０ｍ１の無水／り７−ルに
、０．９ｇの５０％水素化ナトリウム（油分散液）を一
部分ずつ加えた。次にメチルメルカプタン流をｐＨが１
０に述するまで溶液に加えた。この溶液に３ｇのメチル
６−クロロメチル−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ネートを加え、そして攪拌を一１０°Ｃにおいて１時間
続けた１反応物を次に１時間にわたり放置して室温に暖
め、そして次に酢酸で酸性化してｐ １−（４とした。 混合物を真空中で濃縮し、残渣を塩化メチレン中にＩｄ
Ｍさせ、飽和炭酸水素六トリツム水溶液で洗浄し、乾燥
し、そして真空中で濃縮した。残渣を無）＼メタ７−ル
中に溶解させ、ヘキサンで洗浄し、でして真空中で濃縮
して、希望する生成物を与えた。塩化メチレン−ヘキサ
ンから再結晶化させて、融点が１１３．５−１１５℃の
固体を与えた。 ３℃において窒素下で攪拌されている５５８の２−７セ
チル７５ンお上１１９３ｇのジメチルアミンの１リツト
ルの乾燥ベンゼン中溶液に、３１鴫１の四塩化チタンの
１００ｍ１のベンゼン中溝７（東を４５分闇にわた９嫡
々添加した。混合物を３°Ｃにおいてさらに３時間、次
に周囲温度において一夜攪拌した。褐色の反応混合物を
窒素下で中型７リツトガラス漏斗を通して濾過し、そし
て濾過した固体を乾燥ベンゼンで洗浄した。−緒にした
３戸液を真空中で濃縮して、希望するエナミンを油状で
与えた。 Ｍｊｔ １．５ｇの２−チェニルアセトアルデヒド、１゜４ｍｌ
のモルホリン、および０．１２８のｐ ）／レエ：／
Ｘ ／ｌ、 ホン酸水和物の７．５ｍｌのトルエン中
混合物を、ディーン・スターク・トラップ下で、水を共
沸除去しながら、３ＩＬ！開にわた９加８１：ｉ流した
。 溶液を冷却し、固体ナトリウムメトキシドの添加により
中和し、そして真空中で濃縮した。残渣をトルエン中に
加え、濾過し、そして真空中で濃縮して、希望するエナ
ミンを油状で与えた。 同じ工程を使用して、１−モルホリ／−２−（３−チェ
ニル）エチレンが製造された。 −ノカルポキシレートのｌゝ １４７ｇのノエチルエトキシメチレンオキサルアセテー
トの６００１ｏｌの無水エタ／−ル中溶液を５℃におい
て攪拌しながら、６８．８［１の１−ジメチルアミ／−
１−（２−７リール）エチレンの４００ｍ１の無水エタ
ノール中溶液を１１寺開にわたり嫡々添加した。さらに
２時間攪件した後に、反応混合物を２５０ｍ１の濃水酸
化アンモニウム水溶液で処理した。生成した混合物を室
温において一夜攪拌し、そして次に真空中で濃縮した。 残清なシリカゲル上でクロロホルムを溶離剤として使用
してクロマトグラフィにかけて、希望する生成物を与え
た。 本質的に同じ工稈を使用しそして適当なエナミンでｉｌ
？換して、下記のものが製造された：５−（２＝ナエニ
ル）、６−（２−チェニル）、および５−（３−チェニ
ル）ピリジン−２，３−ジカルボキシレート類。 ｙ−ｚ ｉｙｉ点 乞上三岱し九２４１〜に、２ｆｉ− ３ｇの２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン（！！２−
１−オキシド、２．２４．の無水酢酸、および０．４ｇ
のピリノンの８０ｍ１のトルエン中混合物を攪拌しそし
て３時間にわたり加熱還流させた１反応混合物を１０℃
に冷却し、そして７５ｗ１の冷水な＊シ＜攪拌しながら
加えた。生成した黄色固体を濾過し、トルエンで洗浄し
、そして空気乾燥した。この固体をメタ／−ルから再結
晶化させて、希５′（する生成物を融ツユが２０１−２
０３°Ｃの白色固体状で与えた。 尺施−例え影 ゴゴート２ヱ１１文 ９９、のノエチルビリノンー２．３−ノカルポキンレー
ト、７．２ｍｌの濃硫酸、８５１の３０％過酸化水素お
よび２５６ｍ１の酢酸の混合物を攪拌し、そして８５°
Ｃに４時間にわたり加熱した１反応物を真空中で濃縮し
、残渣を塩化メチレン中に溶解させ、そして水で洗浄し
、次に飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。乾燥後に、
有担相を真空中でｃｉ縮して、７９ｇの融点が８０−８
５℃の希望する生成物を与えた。四塩化炭素−ペンタン
から再結晶化された部分は融点８７−８８℃を有してい
た。 キシレートへ臀竜− ？５．６．のジエチルピリジン−２，３−シカルポキン
レー）−Ｎ−オキシドおよび１５０ｍ１のオキシ塩化燐
の１８１合物を、還流冷却器および気体スフランバーを
備えた大きな反応容器中でゆっくＩ）暖めた０発熱反応
に注意。約７０’Ｃにおいて、激しい塩化水素気体の遊
離を伴なって発熱反応が続いて起きた。発熱が静まった
後に、さらにｉｖｔ間反応物を加熱還流した０反応物を
冷却し、そして真空中で濃縮してシロップ状とした。こ
の物質を塩化メチレン中に溶解させ、飽和炭酸水索ナト
リウムでｎミ意深く洗浄し、乾燥し、そして真空中で濃
縮して、希望する生成物を油状で与えた。シリカゲル上
で２： １石油エーテルーエーテルを溶離剤として使用
するクロマトグラフィにより分析試料が得られ、それは
生成物を無色の油状で与えた。 ７２ｔ１のジエチル６−クロロビリジン−２，３−シカ
ルボキンレートおよび４２０ｍ１の濃塩酸の混合物を攪
拌しそして一夜加熱還流した０反応混合物を冷却し、固
体を１Ｉｌｆ過し、そして熱水で洗浄して、希望する生
成ノζを固体状で与えた。 Ｌ三」リル、５，７−シヒドロー２−ヒト山−−α−イ
ンプロピル−〇−メチルー５．７−ノ第３０ｇの粗製の
無水６−７セトキシビリジンー２．３−ジカルボン酸お
よび２１ｇの２−７ミノー２．３−ツメチル−ブチロニ
トリルの１００１の塩化メチにン中混合物を室温におい
て（発熱ン１５分間攪件し、次にさらに５分間にわたり
還流温度で攪拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣を１
５６の酢酸ナトリウムおよ（７３００ｍ１の無水酢酸と
混合し、そして３５分間にわたり加熱還流した０反応混
合物を冷却し、そして２００ｇのシリカゲルを通して酢
酸エチル中の別置の希メタ／−ルを溶離剤として使用し
てフィルタークロマトグラフィにかけた。−緒にした炉
液を真空中で濃縮して、希望ｒる生成物を油状で与えた
。一部を四塩化炭素−ベンタンから再結晶化させて、融
、αが１０４．５−１０８°Ｃの分析的に純粋な固体を
与えろことができた。 水浴中で攪拌されている３４．５ｇの５，７−ノビドロ
ー２−ヒドロキシ−α−イソプロピル−α−メチル−５
，７−ジオキソ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン
−６−アセトニトリル、７セテー）（エステル）の１５
０１の二塩化エチレン中懸濁液に、１１０ｇの濃硫酸を
ゆっくり加えた。 生成した混合物を６０℃に３時間加熱し、室温に冷却し
、１００ｇの酢酸ナトリウムと混合し、そして効果的に
攪拌しながら氷水上に注いだ。濾過しそして濾過した固
体を水で洗浄して、希望する生成物を与えた。一部分を
ツメチルスルホキシド−水から再結晶化させて、融点が
２１１−２１２℃の分析的に純粋な試料を与えた。 １５ｇの５，７−シヒドロー２−ヒドロキシ−α−イソ
プロピル−〇−メチルー５，７−ノオキソー６比−ピロ
ロ［３，４−ｂｌ ピリノン−６−７セトアミドおよび
６００１のキシレンの混合物を水分離器下で加熱還流さ
せ、そして２．４６ｇのＤＢＵを３部分にわけて２０分
間にわたり加えた。さらに４５分間にわたり加熱還流し
た後に、反応物を１００℃に冷却し、そして焼結ガラス
漏斗を通して濾過した。炉液を６ｇのナトリウムメトキ
シドの２５１のメタノール中７ｇ液で処理し、そして室
温において一夜放置した。キシレン層を傾斜させ、残っ
た黄色の油を酢酸中に溶解させ、そして５Ｊｆｌシリカ
ゲルを通して別の４：１酢酸二チル−メタノールを溶離
剤として使用して濾過した。−緒にした炉液を真空中で
濃縮し、そしてキシレン頚から再蒸発させて、希望する
生成物を固体状で与えた。一部分を５０％水性メタ／−
ルと共に粉砕し、ｉ濾過し、エーテルで洗浄し、そして
乾燥し′乙融点が１８６−１９１°Ｃの固体を与えた。 チエ二）ｋｌ−三ヒｖ−ｆ二ど１１３−イーｌニゲ−０
５ルアミンＬΩＨ２ｇの２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−
６−（２−ｆ−エニル）ニコチン酸および０．３４ｇの
イソプロピルアミンの２０ｍ１のテトラヒドロ７ラン中
溶液を室温において１０分間にわたり攪拌した。反応物
を４１のヘキサンで希釈し、濾過し、セして炉液を一夜
攪拌した。β１体を濾過し、テトラヒドロ７ランで洗浄
し、そして真空中で乾燥して、希望する生成物を融点が
２４７−２５７℃（分解）の固体状で与えた。 この方法により６−（７リール）ニコチン酸のイソプロ
ピルアミン塩も製造された。 ニルニフチネニシ シスお違びトランス−１えシス トランス ２．０ｇのメチル２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−７
’ロペニルニコチネートの５０鵬１の無水メタノール中
溶液を水浴中で２℃に冷却し、そして希メタノール性塩
化水素を用いてｐＨを３に調節した。希メタノール性塩
化水素の向流添加によりｐＨを３に保ちながら、出発物
質の消失がＴＬＣにより示されるまで、シア７ホツ水素
化すトリウムを少量ずつ加えた１反応混合物を真空中で
濃縮し、七して残渣をシリカゾル１−でヘキサン−酢酸
エチル混合物を溶離剤として使用してクロマトグラフィ
にかけて、■−お上ゾし久Ｚ五且成物類を固体状で与え
た。 本発明の化合物類の発芽がｆ除Ｊｙ剤活性を下記の試験
によ＋）例示するが、ここでは種々の単子葉および双子
葉植物類の種子を別個に容器土壌と混合し、そして別個
の１バインドコツプ中に土壌の頂部から約１インチのこ
とろに植えた。植えつけ後に、１個のコツプ当たり約０
．０１６−８．０ｋｇ／ヘクタール等量を与えるのに充
分な量の試験化合物を含有している選択されたアセトン
水溶液を噴霧した。処置したコツプを次に温室のベンチ
の上に置き、水をやり、そして一般的な温室工程に従っ
て世話した。処置から４−５週間後に、試験を終了させ
、各コツプく一試験しそして下記の評価系に従って評価
した。科られたデータを下表Ｉに報告する。一定の化合
物に対して１回以上の試験が合よれる場合には、ジ゛−
夕は平均値である。 これらの評価で使用τ′・れな植物種は標題略語、通称
および科学名により報告されている。 この発芽前除草剤評価および以下の実施例中の発！ト後
評価において使用された化合物類は化合物番号により示
されておｌ）そして名称により同定されている０表１中
のデータは化合物番号により報告されている。 本京本 ４Ｌ３（力１１堅］叫−［１１除１工剤評価の
結果は評（、Ｉｉ目盛（０−９）で表示されている。目
盛は植物ζ′）起立、生長力、奇形、寸法、黄化および
対照用７５比較した全体的植物外観の視覚的観察に基ず
い−ζいる。 ％対照用 ｌイ、町 １來 仁袂人！鴎−ｆｌｕ９
完全な死滅 １００８ 完全に近い死滅
９１−９９７ 良好な除草剤効果
８０−９０６ 除草剤効果 ６５−７９
５ 明仔゛な損傷 ４５−６４４ 損
傷 ３０−４４３ 中程度の効果
１（ｉ−２９２わずかな効果
６−１５１ 微量の効果 １−５０
効果なし Ｏ Ｐ ’Ｐｆｌ：Ｒ”効果 −−−Ｘ
試料の読み取り不能 −−−ＢＡＲＮＹ八ＲＤＣ
へ イヌビエ ＥＣｌｌｌＮ０Ｃ’ＨＬＯ＾Ｃ
ＲｔｌＳ−ＧＡＬＬｒ、（Ｌ）ＢＥＡＵ ＬＡＲＧＥ ＣＲＡＢ メヒシバ（大） ［］ＩＧ
ＩＴＡＲＩＡ ＳＡＮにＤＩＮＡＬｆＳ、 （＋、）Ｓ
ＣＯＰ ［；ＲＥＥＮ ＦＯＸ り’） −ン・ＳＥ丁ＡＲ
ＩＡ ＶＩＲＩＤＩＳ。 ７オツクステイル （＋、）ＢＥ八へ■Ｐ ＮＵＴＳＥ
ＤＣＬＡ ラ＋ キー ＣＹＰＥＲＵＳ ＲＯＴ
ＩＩＮＤＵＳハマスデ 、Ｌ。 ＷＩＬＤ Ｏ＾ＴＳカラスムギ ＡＶＥＮＡ ＦＡ
Ｔｔｌ八、Ｌ。 ＱＩＩＡＣＫＧＲＡＳＳ クイックグラス ＾ＧＲＯ
ＰＹＲＯＮ ＲＥＰＥＮＳ、（Ｌ）ＢＥＡＵＶ ＦＬＤ ＢＩＮＤ［ｌ ｌ：’ ン）’ ７ イー１
’ −ＣＯＮＶＯＬＶＩＩＬＵＳ ＡＲＶＥハタヶ（リ
ゾメ） Ｎ５ＩＳ、Ｌ。 阿＾ＴＲＩＣＡＲＩ＾ シカギク ＭＡＴＲＩＣ
ＡＲＩＡ Ｃ３Ｉ八ＭＯＨＩＬＬ＾、Ｌ。 ＭＲＮＧＬＲＹ ＳＰ アサジオ ＩＰＯＭＯ
ＥＡ ＳＰＰ。 ＷＩＬＤ ＭＵＳＴＤ カランナ・ヤセイＢｆｌＡＳ
ＳＩＣＡ ＫＡ［ｌＥＲ。 （ＤＣ）Ｌ、ＣＪＩＩＥＥＬＲ ＲＡ（ＷＥＥＤ ラグウィード・ ＾ＭＢＲＯＳＩ
Δ＾ＲＴＥＭＩＳコモン ｒｌＦＯＬＩ＾、ｌ
、。 ＰＲＩＤＹ ＳＩＤ＾ ジグ・ ５ＩＤＡ ５
ＰＩＮＯＳＡ、Ｌ。 ブリックリイ ＶＥＬＶＥＴＬＥＡＦ ヘルヘ−ｔ ） ’） −７
Ａ８ＵＴＩＬＯＮ ＴＩＩＥＯＰＨＲ＾ＳＴ１．ＭＥＤ
ＩＣ。 ＳＢ八へＬＹ Ｌ＾ オオムギ・スプリＩＩＯＲＤＥＵ
Ｍ ＶＩＩＬＧＡＲＥ。 ジグ・ラーカー ＣＶ、ＬＡＲＫＥＲ ＳＵＧＡＲＢＥＥＴＳ サトウダイコン ＢＥＴ＾Ｖ
ＵＬ［；ＡＲＩＳ、Ｌ。 Ｃ０ＲＮ ＦＩＥＬＤ ）・ンモロコシ・ ＺＥＡ
ＮＡＹＳ、Ｌ。 ハタヶ １ （Ｅ）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−スチ
リル−ニコチン酸 ２ （Ｚ）−２−（４−インプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミグゾリン〜２−イル）−５−スチ
リル−。 ニコチン酸 ３ メチル５−インプロペこルー２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）−ニコチネート ４５−インプロペニル−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
ニコチン酸 ５１．６−シヒドロー２−（４−インプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−６
−オキソニコチン酸 ６ メチル５−（１−ヒドロキシエチル）−２−（４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグゾ
リンー２−イル）−ニコチネートアセテート（エステル
） ７５−７セチルー２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−８−メ
チル−ニコチン酸 ８ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２＝イミグゾリンー２−イル）−６−（２−チェニル
）ニコチン酸 ９７チル５−７セチルー２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−
メチルニコチネート １０ イソプロピルアンモニウム２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）−６−（２−チェニル）−ニコチネート】１
フルフリル５−アセチル−２−（４−イソプロピル−４
＝メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
−メチルニコチネート １２ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−６−（２
−チェニル）−ニコチネート １３ ６−（−７リール）−２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル
）ニコチン酸 １４ イソプロピルアンモニウム６−（−７リール）
−２−（４−インプロピル−４〜メチル−５−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）−メチルニコチネート１
５ メチル６−（−７リール）−２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキンーＺ−イミダシリンー２
−イル）−ニコチネート １６ ７チル５−７セチルー２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル
）ニコチネート １７５−アセ升ルー２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５＝オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ン酸 １８ ７チル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−５−プロペ
ニルニコチネート １９ （Ｅ）−２−＜４−インプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−プ
ロペニルニコチン酸 ２０ ２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル）−５−（２−チェニ
ル）−ニコチン酸 ２１ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−［（メチルチ
オ）メチル１ニコチン酸 ２２ ２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（３−チェニ
ル）−ニコチン酸 ２３ メチル１，６−シヒドロー２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）−６−オキツニフチネート ２４ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−６−［（
７チルチオ）メチル１ニコチン酸ト ２５ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２＝イミダシリン−２−イル）−６−［Ｃメチルチ
オ）メチル１ニコチン酸 発芽前試験 ４，０００ ２，０ ０．０ ０．０
０，０ ０．０１．０００ ０．０
０．０ ０，０ ０，０ ０，０１ ．５０
０ ０．０ ０．０ ０．０ ０，０
０．０．２５０ ０，０ ０，０
０．０ ０．（＋ ０．０、＋２５ ０．０
０，０ ０．０ ０，０ ０．０．０
６３ ０，０ ０．Ｑ Ｏ，００，０
４，０００２，０３，０４，０４，０９，０２１，００
０＋、０ １．０ ３．０ １．０
７．０．５００ ０，０ ０，０ ２．
０ ０，０ ２，０．５００ ８，０
６，０ ８．０ ９．０ ７．０．２５０
５．０ ５，０ ４．０ ７．０ ７
．０３ ．１２５ １．０ １．０
４．０ ６，０ ３．０．０６３ ０．０
０，０ １．０ ４．０ ２．０．０３
２ ０．０ ０，０ ０，０ ２，０
１．０．０１６ ０．０ ０．０
０．０ １．０ ０．０衰Ｉ −使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７９，０３，０
０，０３，０３，０７，０７，０７，００，００，００
，０３，００，０９，０７，００，００，００，００，
００，０４，０２、’ＯＯ，００，００，００，００，
０４，Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ６．０ ５，０ ２．０ ６，
０ ９．０ ８．０ ２．００．０
０．０ ０．０ ５．０ ０．
０ ７，０ １．ＯＱ、ＯＯｏｏ
０，０ ０．０ ０．０
６，０ １，０９．０ ３．０ ３．
０ ３，０ ８，０ ８，０
９．０９．０ １．０ ２．０
３．０ ３．０ ８．０ ９．０３
．０ １．０ １．０ ２，０
１．０ ７．０ ５．０１．０ ０
．０ ０，０ ２．０ ０．Ｑ
４．０ ３．００．０ ０，０
０．０ ０．０ ０．０
３．０ ２．００．０ ０．０ ０
．０ ０．０ ０．０ ２，０
１．０発芽前試験 ８．００（１９，０９，０９，０９，０９，０９，０，
５００９，０９，０９，０９，０ ４，２５０８，０８，０８，０９，０ ，１２５６，０２，０８，０６，０ ，０６３６，０２，０Ｂ、０ ６，０．０３２ ４
．０ ７．０ ７，０ ４，０
．１６ ３，０ ２．０ ５
．０ ４．０．７５０ ６．０ ０．０ ７．
０ ９，０ ９．０．５００ ３，０
０．０ ５，０ ８．５ ２，０ ８．５５
．３７５ ３．０ ０，０ ４．０ ８
．０ ７．０．２５０ ０．０ ０．０
０．０ ４．５ １．０ ４．０．１８８
０．０ ０，０ ０．０ ６．Ｑ
３，０．１２５ ０，０ ０．０ ０．０
３．０ ０．０ １，５．０６３ ０．０
０．０ ０，０ ０，０．０３２
０，０ ０．０ ０．０ ０
，０．０１６ ０．０ ０．０
０．０ ０．０表１（続） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ９．０ ８，０ ９，０ ９，０ ９，０
９．０９．０ ９，０ ９．０
７．０ ９，０ ９．０ ９．０９．
０ ７．０ ９．０ ７，０
９，０ ８，０ ９．０９．０
６．０ ９，０ ６，０
７，０ ８，０ ８．０９．０ ４．
０ ９．０ ４．０ ７．０
８．０ ７，０７．０ ３．０
９．０ ３．０ ７，０
Ｂ、０ ５．０６．０ １．０ ０．
０ ２．０ ４．０ ７．０
５．０９．０ ７，０ ０．０ ７
，０ ７，０ ７．０
９．０ ５．５ ０．０ ８，０ ７
．５ ０．０ ９．０ ３．５８．０
４，０ ０．０ ６，０ ７．０
４，０４．０ ０．０
０．０ ４．０ ３，５ ０，０
８．０ ０．５８．０ ０．０
０，０ ０．Ｑ Ｏ，００，０４，００，００，
００，００，５０，０＋、０ ０．５０．０ ０．
０ ０，０ ０．０ ０，０
０．０ ０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 発芽前試ｊ 、５００ ０．０ ８，０ ０
，０ ４，０．２５０ ０．０
３．０ ０．０ ２．０６ ．１２５
０．０ ０．０ ０．０ ０
，０．０６３ ０，０ ０．０
０．０ ０，０．０３２ ０．０
０，０ ０，０ ０，０、（１１６０，
００，００，００，０ ８，０００９，０９，０９，０９，０９，０９，０，５
００９，（１９，（１９，０９，０７，２５０８，０９
，０９，０９，０ ，１２５７，０９，０９，０９，０ ，０Ｂ３ ２．０ ９．０ ９
．０．０３２ ０．０ ９．０
９．０ ９，０．０１６ ０．Ｑ
７．０ ５，０ ４．０表１ （ａ） 次−使用割合、ｋｇ／ｈａ ドー７ ８．０ ８．０ ０，０
３．０ ０．０ ８．０ ４．
０７．０ ７．０ ０，０
３．０ ０．０ ７，０ ０
．０７．０． １．０ ０．０
０．０ ０．Ｑ ７．
０ ０．００．０ ０．ＯＱ、ＯＯ
，０７，００，０４，００，００，００，００，００，
００，０２，００，００，００，００，００，００，０
９，０８，０９，０９，０９，０９，０９，０９，０９
，０８，０６，０９，０９，０９，０９，０８，０７，
０２，０９，０９゜０９．０ ９，０
８．０ ８，０ ２．０
９．０ ９，０９．０ ８．０
６，０ フ、ＯＯ，０
９，０７，０３，０６，０２，０５，００，Ｑ
９，０ ４．０３．０ ４，０
０．０ ２．０ ０．０
９．０ ３．０発芽前試験 、５００ ３．０ ４．０
０．０ ４．５．２５０ ２．５
３，０ ０，０ ２，０Ｂ 、１２５
０．０ ３，０ ０，０
０，０．０６３ ０，０ ０
，５ ０．０ ０，０．０３２ ０，０
０，０ ０．０ ０．０、ｏｔｅ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 、５００ ７，０ ８，０
９，０ ９．０．２５０ ２．０
７，０ ９，０ ３，０９ ．１２５
０．ＯＢ、０ ７．０ １，０．０６３ ０．
０ ２．０ ２．０ ０．０
．０３２ ０，０ ０．０
０．０ ０．０表Ｉ（続） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ドー７ ５．０ ５，５ ４．０ Ｂ
、０ ６．０ ９．０ ０．Ｇ１．０
３．０ ２，０ Ｂ、０
４，５ ９．０ ０．００．０ １．０
０．０ ２．Ｑ Ｏ，０５
，５０，００，０Ｇ、０ ０，０
０．５ ０．Ｑ ４．５ ０．Ｏｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｚ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
Ｏ，００，０１，００，０９，０６，００，０７，０
０，０９，０８，０４，００，００，０４，００，０７
，０６，０２，００，００，０１，００，０３，００，
００，００，００，００，０５，０１，Ｏｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 発芽前試シ 、５００ ９．０ Ｂ、０
０．０ ５．０．２５０ ２，０
４．０ ０．０ ５．０１０ ．１２５
０，０ ４，０ ０．０
３．０．０６３ ０．０ １
．０ ０．０ １．０．０３２ ０．０
１．０ ０．０ ０．０．０１６
０．０ ０．０ ０．０
０，０．５００ ９．０ ９．
０ ９．０ ９．０．２５０ ９．０
９．０ ９．０ ９，０＋１ ．１
２５ ２．０ ９．０ ９，
０ ９．０”、０６３ １．０
９．０ ９．０ ９．０．０３２ ０．０
７．０ ７．０ ８＋０．０
１６ ０．０ ４．０ ２．
０ ２゜０表■（続） Ｉ−使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７９，０６，０
０，０７，０４，０９，０８，０４，０４，０２，０６
，０２，０６，０２，０４，０２，００，０５，０＋、
０ ６．０ ２．０１．０ ０．０
０，０ ３．０ ０．０
２，０ ０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｔ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、。 Ｏ，００，００，００，００，０２，００，０９，０９
，０８，０８，０９，０９，０９，０９，０９，０７，
０８，０９，０９，０９，０９，０８，０３，０７，０
４，０９，０９，０９，０７，０１，０３，０１，０９
，０８，０３，０３，００，０３，００，０９，０７，
００，００，００，００，００，０７，８３，０発芽前
試験 □ □−醪ｙ退 煕 ＦＱＸ 社ｙ咀 部長
り分炎、５０Ｑ Ｏ，００，００，００，０，２５
００，００，００，００，０ １２，１２５０，００，００，００，０，０６３０，０
０，００，００，０ 、Ｑ３２ ０．０ ０，０
０．０ ０．０．０１６ ０．０
０．０ ０．０ ０．０．５００ ３，０
７．０ ０，０ ６．０．
２５０ ２．０ ６．０ ０
．０ ４，０１３ ．１２５ ０．０
７，０ ０，０ ４．０、Ｑ６３
０．０ ２．０ ０，０ ２
．０．０３２ ０．０ ２．０
０．０ ０．０．０１６ ０．０
０．０ ０，０ ０，０表Ｉ（続） 一ゴ史用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７０，００，８０，０Ｇ、０ ０．０
７．０ ０，００．０ ０．０
Ｇ、０ ０．０ ０．０
７．０ ０．００．０ ０．０
０．０ ０．０ ０，
０ ７，０ ０．００．０ ０．
０ ０．０ ０．０
０．０ ７．０ ０，００．０
０．０ ０，０ ０
．０ ０．０ ７．０ ０．０
Ｇ、０ ０．０ ０．０
．０，０ ０．０ ０．０
０，０６．０ ７．０ ０，０
８．０ ０，０ ９．ＯＪ、
０２．０ ２．０ ０．０ ’
７．０ ０，０ ８．０
０．０４．０ ０．０ ０，０
７，０ ０，０
Ｂ、０ ０．０２．０ ０．Ｑ
Ｏ，０５，００，０４，００，００，００，０Ｇ、
０ ４．０ ０．０ ４
．０ ０，００．０ ０，０
０．０ ２．０ Ｇ、０
２．０ ０，０発芽前試験 、５００ ２．０ ７．０
０．０ ９．０．２５０ １，０
７，０ ０．０ ９，０１４ 、＋２５
０．０ ６．０ ０．０
１．０．０６３ ０．０ １
，０ ０．０ ０．０．０３２ ０．０
０．０ ０．０ ０．０．０＋６
０．０ ０．０ ０．０
０．０．５００ ８．０ ２．
０ ２．０ ４，０．２５０ ６，０
２，０ ＋、０ １，０１５
、＋２５ ４．０ １．０
０．０ ０．０．０Ｂ３ ４．０
０．０ ０．０ ０．０．０３２ ＋、
０ ０．０ ０．０ ０．０
．０１６ ０，０ ０．０
０．０ ０．０表１（続） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７４，０８，０
６，０７，０８，０９，０４，０２，０７，０４，０８
，０Ｂ、０ ９．０ １．００．０ １
．０ ０．０ ４．０
９．０ １．ＱＯ，００，００，０１，
０７，００，００，００，００，００，０５，００，０
０，００，００，００，０５，００，００，００，００
，０２，０９，０７，００，００，００，０１，０２，
０２，００，００，００，００，０２，００，Ｏｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 Ｏ，００，００，００，００，００，Ｏｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 発芽前試験 、５００ １．０ ９．０
０．０ ８，０．２５０ ０．０
Ｂ、０ ０．０ ９．０１６ ．１２５
０，０ ２．０ ０，０
１，０．０６３ ０．０ ０，
０ ０．０ ０，０．０３２ ０．０
０．０ ０．０ ０．Ｑ、０１６
０，０ ０，０ ０，０ ０
．０．５００ ０，０ ９．０
４．０ ９，０．２５０ ０．０
９．０ ３．０ ９，０１７ ．１２
５ ０．０ ９．Ｏｄ、ｏ ９
．０．０６３ ０，０ ７．０
０．０ １．０．０３２ ０．０
５．０ ０．０ １．０．０＋６ ０
．０ ２．０ ０，０ ０．
０表！（続） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
″７８．０ ２
．０ ０．０ Ｂ、０
９．０ ２．０４．０ １，０ ０
．０ ４．０ ９．０ １
，０４．０ １．０ ０．０
１．０ ９，０ ０．００．０
０．０ ０．０ ０，０
７．０ ０．００．０ ０．０
０，０ ０．Ｑ ４．０
０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、
。 ９．０ ９．０ ４，０ ８．０
９，０ ７．０９．０ ９．０
４．０ ８．０
９，０ ７．０９．０ ８．０ １．０
７．０ ９，０ ３，
０８．０ ２．０ １．０ ４
，０ ０．０ ８．０ ＋、００．０
２，０ ０．０ ０，０
０．０ ０，００．０ ０，０
０，０ ０．０ ０．０
４．０ ０，０発芽前試験 、５００ ９，０ ９，０
９．０ ９，０．２５０ ４．０
４．０ ９．０ ９．０１８ 、＋２５
１．０ ３．０ ８，０
９，０．０６３ ０，０ ２
．０ ５．０ ７．０．０３２ ０．０
０．０ ０．０ ６．０．０１６
０，０ ０．０ ０．０
４．０．５００ ８，０ ９．
０ ９．０ ９．０．２５０ ８，０
８．０ ９，０ ９，０＋９ ．１
２５ ８．０ ８．０ ９．
０ ９．０．０６３ ６，０
６．０ ９，０ ９，０．０３２ ４．０
２．０ ９．０ ５，０．０１
６ ２．０ ０．０ ６．０
３．０表１（絞） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７９，０５，０
８，０９，０８，０９，０９，０７，０２，０７，０９
，０４，０９，０８，０２、，０２，０８，０４，０８
，０６，００，００，００，０６，００，０６，０３，
００，００，００，００，００，０６，０３，００，０
０，００，００，００，０２，０９，０８，０７，０９
，０５，０９，０９，０９，０８，０７，０９，０５，
０９，０９，０８，０８，０６，０８，０３，０９，０
９，０５，０２，０５，０８，０３，０９，０７，００
，００，０３，０４，０１，０９，０８，００，００，
０１，０３，００，０７，０６，０表１１ 発芽前試験−使用側・ ド 、５００ ９．０
２．０ ９．０
９．０ ９，０．２５０ ９．０
２．０
９，０ ９．０ ３．０２０
．１２５ ３．０
１．０ Ｂ、０
９，０ ７，０．０６３
１．０
０，０ ７．０ Ｂ、０
１，０．０３２ ０，０
Ｇ、０ ５．０
２．８ ０．０．１６ ０
．０ ０
．０ ０．０ ０．０ ０．
０．５００ ０，０
８，０ ０，０
４．０ ９，０．２５０ ０．０
４．０
０．０ ３，０ ６，０２１
．１２５ ０，０
２，０ ０．０
１．０ ４．０．０６３
０．０
０．０ ０．０ ０．０ ２
．０．０３２ ０，０
０．０ ０．０
０，０ ０．０．０１６ ０．０
０，０
０，０ ０．０ ０．０１
り ）、ｋｓ／ｈａ ８．０ ８．０ ８，０
８，０ ９．０ ９，０７．０
７．０ ９，０ ７．０
９，０ Ｂ、０３．０
７．０ ６，０ ４．０
９．０ ８．０１．０ ４．０
５．０ ２，０ ８．
０ ７．００．０ ２．０
０，０ １，０ ＋’１
．０ ７，００．０ ０．０
０，０ ０，０ ８，０
３，０７．０ ０．０
Ｂ、０ ２．０ ９．０
０．０４、Ｑ Ｏ，０４，００，
０８，００，Ｏｚ、ｏ Ｏ，０４，０
０，０８，００，００，００，００，００，０４，００
，００，００，００，００，０２，００，００，００，
００，００，０２，００，０発芽面び 、５００ ９．０ ４．０
９．０ ９．０．２５０ ９．０
１．０ ９．０ ９．０２２ ．１２５
６．０ １．０ ７．０
９．Ｑ、０６３ ２．０ ０．
０ ４．０ ８．０．０３２ ０．Ｑ
Ｏ，０２，０８，０，０１６０，００，
００，０２，０ ８，０００８，０８，０９，０７，０９，０９，０，５
０００，００，Ｇ Ｏ，００，００，０２３，２５
００，００，００，００，００，０、＋２５ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０
．０６３ ０．０ ０．０ ０．０
０．０ ０．０．０３２ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０．０１６ ０
．０ ０．０ ０．０ ０．０ ０
．０表■（続） 験−使用割合、ｋｇ／ｈａ ９．０ ８，０ ７．０
８．０ ９．０ ９，０
８，０９．０ ７．０ ６，０
８．０ ７．０ ９
，０ ７．０４．０． ７．０ ４
．０ Ｂ、０ ７．０
８．０ ６．０４．０ ２，０
０．０ ４．０ ２，０
７．０ ３．００．０ ０，０
０．０ ２．０ ２．
０ ６．０ ２．００．０ ０
．Ｑ Ｏｏｏ ２．０
０，０ ０．０ １．０９．０
８．０ ９．０ ５．０ ８．０
ｇ、Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 実施例３７ 試験化合物類の発芽後除草剤評価 本発明の化合物類の発芽後除草剤活性を下記の試験によ
り例示するが、ここでは種々の単子葉および双子葉植物
類の種子を水性アセトン混合物中に分散させた試験化合
物類で処置した。この試験では、苗植物を小さい沼地中
で約２週間生長させた。植物に対して４０ ｐｓｉｇで
操作される噴霧ノズルを通して予め決められている時間
に） ＄＋ ｎ適用した時に約０．１６ｋｉｒ ８．
０ｋｇ／へ２ル等量を与えるのに充分な量となるように
、化合物類をアトラス・ケミカル・インダス（スのポリ
オキシエチレンソルビタンモノラ・ニド表面活性剤であ
る０、５％ＴＷＥＥＮｏヅ含有している５ ０１５０ア
セトン／水混合母分散させた。噴ｎ後に、植物を温室の
ベン７に置き、そして一般的な温室工程に従ってｔ方法
で世話した。処置から４−５週間後に、物を試験しそし
て上記の実施例３６に与えＣいる評価系に従って評価し
た。得られたデ下表■に報告する。評価した化合物類は
実施例３６中に示されている化合物番号１こより報告さ
れている。 発芽後試ジ １．０００ ０．０ ４．０ ０．０
０．０ ０．０．５００ ０．０ ４
．０ ０，０ ０．０ ０．０１ ．２５０
０．０ ３．０ ０，０ ０．０
０．０．１２５ ０．０ ４．０ ０
，０ ０，０ ０，０＋、０００ ４．０
３．０
フ、０ ７．０．５００ ３，０
２，０ Ｂ、０ ７．０３ ．
２５０ ２．０ ２．０ ４．
０ ３．０．１２５ ０．０
０．０ ２．０ １．０．０６３ ０．０
０．０ ２，０ ０．０．０３２
０．０ ０．０ １．０ ０
．０表■ ヒー使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７ＦＬＤＢ
ＭＲＮＣＬ ＭＩＬＤ ＲＡ（：Ｗ
Ｅ ＰＲＩＫＹ ＶＥＬＶＥ ＭＡ
ＴＲＩ ５ＢＡＲ５ＩＩＧＡＲＣ０ＩｔＮ仄誰
肝Ｊ８ 煕丑 印 鎧部 世■ 吸昆 ＬＹＬＡＢ朋
胆 Ｆ坦１．ｑ８．０ １，０
２．０ ０．Ｑ ７．０
４，０Ｂ、０ １．０ ０゜０
２，０ ０．０ ４，０
３，０６．０． ０，０ ０，０
０．０ ０，０ ４．０
３．０５、Ｑ Ｏ，００，００，００，０４，０
６，０５，０６，０３，０９，０８，０４，０４，０２
，０５，０１，０９，０３，０３，０２，００，０（１
，００，００，Ｑ １．０ ２．Ｏｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
。 発芽後 ８．０００ ９．０ ９，０ ９，０ ９，０
９．０ ９，０１．０００ ９．０
４．５ ９．０ ９，０４ ．５０
０ ９．０ ３．５ ９．０
９．０．２５０ ９．０ １．
５ ９，０ ８．０．１２５ ８，０
０．５ ９．０ ８．０．０６３ ５
．０ ０．０ ７，５ ３．５
．０３２ ３，５ ０．０ ３
．０ ２，０１．０００ ９．０
９，０ ９．０ Ｂ、０．７５０ ９．０
６．０ ９．０ ７．０ ７．０５
．５００ ９．０ ６．０ ８，０ ８
．０ ９，０ ８．０．３７５ ７，０ ５．
０ ８．０ ６．０ ６，０．２５０
８，０ ４．０ ８，０ ５．５ ９．０
７．５．１８８ ８．０ ４，０ ８．０
３．０ ５．０．１２５ ７．５ ４，
０ ８，０ ３．５ Ｂ、０ ５，５．０６
３ ８，０ ５．０ ８，０
７，０．０３２ ７．０ ２．
０ ６．０ ４．０表■（絞） 試験−使用割合、ｋｇ／ｈａ ｌ／−７ ９，０９，０９，０９，０９，０９，０９，０Ｂ、５
９．０ ７．５ ９．０
９．０ ９，０９．０ ５，５
７．５ ８．５ ９．０
９．０ ９．０９．０ ５．０
５．５ ５，５ ８．
０ ９，０ ９，０Ｂ、５ ４，
５ ３，０ ３．５ １
．５ ６，０ ９，０４．０ ３，
５ １．０ ２．５ １
，５ ６．０ ８．５１．０ ３．０
０，５ １．５ ０．
５ ９．０ ７．５９．０ ９，０
７，０ ＆、０ ７
．０ ９．Ｑ ９．０９．０ ８
．０ ７，０ ７，０ ４．０
８．０８．５ ８
，０ ５．５ ６．０
６．５ フ、０ ９
，０ ８，５８．０ ７．０ ６
．０ ５．０ ４．０
８．０Ｂ、０ ８．０ ５．０
４．０ ５．５ ５，０ ９．０
８，５５．０ ４．０ ４．０
３．０ ３．０ ７
，０４．０ ５，０ ３．０ Ｇ、
０ ５．０ ３．０ ９，０
８．０フ、０ ８．０ ３
．０ ６，０ ３．０
３．０ ８．０６．０ ５
，０ ３，０ ２，０
０，０ ８．０ ５，０発芽 １．０００ ０．０ ０．０
０．０ ０，０．５００ ０．０
０．０ ０．０ ０．０６ ．２５０
０，０ ０．０ ０．０
０．Ｑ、１２５ ０．０ ０
．０ ０．０ ０．０．０６３ ０．０
０，０ ０．０ ０．０．０３２
０，０ ０，０ ０．Ｑ
Ｏ，０８，０００９，０９，０９，０９，０９，０９
，０１，０００９，０９，０９，Ｑ Ｂ、０７
．５００ ９，０ ８．０
９．Ｑ Ｂ、０．２５０ ９．０
８．０ ９．０
フ、０、＋２５ ９．０
６．０ ９．０ ７．０．０６３ ９，０
６．０ ９．０ ７．０．０
３２ ９，０ ４．０ ８．
０ ２．０衰■（絞） 後試験−使用割合、ｋｇ／ｈａ Ｏｏｏ ２．０ ０，０
０．０ ０，０ ２．０ ０．Ｏｏ
、ｏ ｔ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ２．（＋
０．００．０’ ０，０ ０，０
０．０ ０．０ １．０
０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、。 Ｏ，００，００，００，００，００，００，Ｏｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ９．０ ８，０ ９，０ ９．０ ９．０
９．０９．０ ９，０
）、０ ９，０ ８．０
９．０ ９．０９．０
９．０ Ｂ、０ ９，０
７．０ ９，０ ９．０９．０
９．０ ６．０ ９．０
７，０ ９．０ ９．Ｑ９．０
８，０ ４．０
４．０ フ、０
９，０ ９゜０９．０ ７，０
０．０ ４．０ ２．０
８．０ ９．０Ｂ、０ ８，０
０，０ ４．ＯＱ、０ ６．
０ ９，０発芽ｔ １．０００ ０．０ ０，０
０．０ ０．０．５００ ０．０
０，０ ０．０ ０．０８ ．２５０
０．０ ０，０ ０．０
０，０．１２５ ０．０ ０
．０ ０．０ ０，０．０６３ ０．０
０．０ ０．０ ０．０．０３２
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、。 １．０００ ６．０ ４．０
９．０ ２．０．５００ ３．０
２，０ ９．０ １．０９ ．２５０
１．０ ０．（１６，００，
０，１２５０，００，０２，００，０ ，０６３０，００，０２，００，０ ，０３２０，００，０１，００，０ 衰■（続） と試験−使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７０，００，０
０，０２，００，００，００，００，００，００，０１
，００，００，００，Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ７．０ ６．０ ０，０
２．０ ０，０ ４．０
８．０６．０ ４．０ ０．０
２，０ ０，０ ４
．０ ２，０６．０ ２．０
０．０ ０．Ｑ Ｏ，０４，０１
，０２，００，００，００，００，０２，０１，００，
００，００，００，００，０１，０１，Ｏｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 発芽 １，０００ ９．Ｑ ７，０
９．０ ９．０．５００ ９＋０
７，０ ９．０ ９．ＯＩＩ 、２
５０ ９．Ｑ ７．０ ９
，０ ９．０．１２５ ７．０
５．０ ９，０ ２．０．０６３ ７．０
４，０ ８．０ ０．０．０
３２ ４．０ ４，０ ２，
０ ０．０１．０００ ０，０
０．０ ０．０ ０．０．５００ ０．０
０．０ ０．０ ０，０１２
．２５０ ０．’ＯＯ，００，００，０，１２５
０，００，００，００，０ ，０６３０，００，００，００，０ ，０３２０，００，００，００，０ 表ａ（綬） ｔ＆試襞−使用割合、 ｋｇ／ｈａ ド
−７９，０９，Ｑ
Ｂ、０ ８．０
８．０ ９．０ ９，０９．０
９．０ ３．０ ７
，０ Ｂ、０ ９．０ ９，
０９．０ ９．０ １．０
７．０ ４．０ ９，０
９．０９．０ ７．０ ０．０
４．０ ０．０ ９，０
９，０８．０ ６．０ ０．
Ｑ ２．０ ０．０
９．０ ７．０４．０ ０．０
０．０ ２．０ ０，０
４，０ ４．００．０ ０．０
０，０ ０．０ ０．０
０，０ ０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 Ｏ，００，００，００，００，００，００，００，００
，００，００，００，００，ＯＱ、Ｑｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ
、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 発芽後 １．０００ ５．０ ０
．０ ０，０ ０．０．５００ ０．０
０，０ ０，０ ０
．０１５ ．２５０ ０．０
０，０ ０．０ ０，０、＋２５
０．０ ０．０ ０
，０ ０，０．０６３ ０．０
０．０ ０，０ ０，０．０３２
０，０ ０．０
０．０ ０，０１．０００ ０，０
０，０ ０，０ ０．０．５
００ ０，０ ０．０
０．０ ０．０１６．２５００．００．００．
ＯＯ，０，１２５０，００，００，００，０ ，０Ｂ３ ０．０ ０，
０ ０，０ ０．０．０３２ ０．０
０，０ ０，０ ０．
０表■（続） 区験−使用割合、ｋ８／ｈａ ドー７ ＦＬＤＢ ＨＲＮＣＬ ＷＩＬＤ ＲＡＧＷＥ
ＰＲＩＫＹ ＶＥＬＶＥ ＭＡＴＲＩ ５Ｂ
ＡＲＳＵ（：ＡＲＣ０ｔｔＮ景門旦 頬圧 煕皿 堕
針１１Ａ Ｔ１．、冴 （２）川 匹 旺ＵΣ 肘
旦坦３．０ ０．０ ０，０
３．０ ０．０ ０，０ ０．０
０．０ Ｇ、０ ０．０
２．０ ０．０ ０，０ ０．Ｏｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 表旧 発芽後試験−Ｈ史ｊ ド １．０００ ９．０ ９，０
８．０ ７．０ ９，０．５００ ７，０
８，０ ６．０ ３．０ ９
．０１７ ．２５０ ８．０
８．０
３．０ ０．０ ８．０．１２５
３．０ ６．０ ０．０
０．０ ７，０．０６３ ０．０
３，０ ０，０ ０．０ ５，０．０３２
０．０ ０．０ ０，０
０．０ ５，０１．０００ ２，０
５．０
４，０ ７．Ｏｆ５．０．５００
１，０
５．０ ３．０ ７．０
６．０１８ ．２５０ ０．０
２．０
１，０ ３．０ ２．０．１２５
０，０ １．０ ０．０
２，０ ０．０．０６３ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０．０３
２ ０．０
０．０ ０．０ ０，０
０，０続） １割合、ｋｇ／ｈａ ８．０ ３．０ ９，０ ４．
０ ９．０ ７．０８．０ ２
，０ ８．０ ４．０ ９，０
Ｂ、Ｑ７．０ ０．０ ８
，０ ４．０ ９，０ ５．０８．０
０．０ ７．０ ３．０
８．０ ５や０８．０ ０．０
３，０ ０．０ ４，０ ３．
Ｏｓ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 Ｏ，０２，０７，０９，００，０ ０，０１，０７，０９，００，０ ０，００，０３，００，０８，００，００，００，０１
，００，０Ｂ、０ ０．００．０ ０．０
０，０ ０，０ ６．０
０，００．０ ０．Ｑ Ｏｏｏ
０，０ ５，０ ０．０表■（続） 発芽後試験−使用！ＦＩ合 １．０００ ９．０ ８．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０．５００ ９
，０ ７，０ ９．０ ９．０
９．０ ８．０＋９ ．２５０ ９，０
６．０ ９．０ ９．０ ９．
・０８．０．１２５ ９．０ ５
．０ ９．０ ８．０ ９，０ ６．０．０６
３ ９．０ ２，０ ９，０
８．０ ９，０ ２，０．０３２ ５．０
０．０ ９．０ ７，０
０，０１．０００ ９．０
０．０ ９．０ ９，０ ９．０ ５．０．５
００ ９，０ ０．０ ９．０
９，０ ５．０ ４．０２０ ．２５０
９．０ ０．０ ９．０ ９．
０ １．０．１２５ ８．０
０．０ ．８．０ ７．０ ０．０
０．０．０６３ ２，０ ０．０
７．０ ７．０ ０，０ ０．０．０３２
０．０ ０．０ ３．０ ２
．０ ０．０ ０．０、 ｋｇ／ｈａ ９．０ ９．０ ８，０
９，０ ９．０７、０ ９
． Ｏフ、０ ９．０ ９
．０７．０ ９．０ ７，０
９．０ ９，０５．０ ６
．０ ５．０ ９．０ ９．０１
．０ ２．０ ３．０
９，０ ９，００．０ ０．０
１，０ ９．０ ９．０７．
０ ９．０ ９，０ ９
．０ ９．０３．０ ９．０
８．０ ９．０ ９．０１．０
８，０ Ｂ、０ ８
．０ ９．Ｑｌ、０ ３．０
５．０ ８．０ ９．００．０
０．０ １．０ ７．
０ ９，００．０ ０．０ ０
，０ ７．０ ７．０表１ 発芽後試験−子 １．０００ ９．０ ９．０
９．０ ７，０ ９．０．５００ ９．０
７．０ ９，０ ６，０ ８．０
２１ ．２５０ ９．０ ７．
０ ８．０ ７，０ ７．０．１２５ ５．０
２，０ ８．０ ３．０
７．０．０８３ ２，０ １，０
４．０ １，０ ６．０．０３２ ０．０
０．０ ２．０ ０．０ ２
．０８．０００ ０．０ ０，０ ２．ＯＱ、０
Ｂ、Ｑ Ｏ，００，Ｏｌ、（１０００，００
，００，００，００，００，０２３，５０００，００，
００，００，００，００，０，２５００，００，００，
００，００，００，Ｑ、１２５ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０ ０．０．０
Ｂ３ ０，０ ０，０ ０．０ ０．
０ ０，０ Ｇ、０．０３２ ０，０
０，０ ０．０ Ｇ、０ ０．０ ０．
０［（続） ！用割合、ｋｇ／ｈａ ９．０ ７．０ ９．０
６．０ ９．０ ８．０９．０
７，０ ９．０ ３．０
９．０ ８．０フ、０
６．０ フ、０
１，０ ８．０ ３．０
４．０ ２．０ ６．０
０．０ ５，０ １．００．０
１．０ ２．０ ０．０
２．０ ０．０Ｇ、０
０．０ １．０ ０．０
２．０ ０．０３．０ ０．０ ０
．０ ０．０ ０．Ｏｏ、ｏ、
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 Ｏｌｏ ０．０ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０発芽省 ＾ＲＤＩＩ：ＲＣＲＡ［ｌ ＦＯＸ
５ＥＤＧＥ ０ＡＴＳ （：ＲＡＳＳ
ｌ、０００ ０．０ ０，０
０．０ ０．０．５００ ０，０
０，０ ０．０ ０．０２４ ．２５０
０．０ ０，０ ０．０
０，０．１２５ ０，０ ０
，０ ０．０ ０．０．０６３ ０．０
０，０ ０．０ ０，０．０３２
０．０ ０，０ ０．０
０，０＋、０００ ４．０ ７
，０ ８．０ ９，０２５ ．５００ ２．０
６．０ ４．０ ７．０．
２５０ ０．０ ４，０ ３
，０ ３．０．１２５ ０．０
２．０ １．０ ２．０表■（１＆） ヒ試験−セ用割合、ｋＨ／ｈａ ドー７ ７．０ ４．０ ０，０
０，０ ０．０ ０．０ ２．
０Ｂ、０ ２．０ ０．Ｊ Ｏ
，００，００，０２，０２，０１，００，ＯＧ、０
０．０ ０．０ ２．００．０
０．０ ０．０ ０，０
０，０ ０．０ １．００．０
０．０ ０．０ ０
．０ ０．０ ０．０ １．Ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。
の粗製メチル２−（１−ベンゾイル−４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−５−（１−ブロモエチル）ニコチネート（実施例
１０参照）の３００＋１のメタ７−ル中溶液を室温にお
いて攪拌し、そして４００ｍ１の５０％水性メタノール
（塩化水素中２Ｎ）を１時間にわたり清々添加した０反
応物をさらに２時開攪件した後に、それを真空中で濃縮
した。残渣のｐＨを２Ｎ水性水酸化ナトリウムで６に調
節し、そして混合物を４Ｘ２００ｍｌの塩化メチレンで
抽出した。−緒にした抽出物を乾燥しそして真空中で濃
縮して、粗製の希望する生成物を濃い油状で与えた。一
部をシリカゲル上でエーテル−ヘキサンを溶離剤として
使用してクロマトグラフィにかけそして塩化メチレン−
ヘキサンから再結晶化させて、希望する生成物を融、１
′７．が１２３−１２６’Ｃの淡橙色の固体状で与えた
。 イミダゾリンソーイル）ニコ＋＄二上ｆ＞ ！’Ｌｉａ
−１２ｇのメチル２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（
１−ブロモエチル）ニコチネート、３．１ビの酢酸カリ
ウムおよび３０ｍ１の酢酸の混合物を窒素下で攪拌し、
そして８時間にわたり加熱還流した０反応混合物を濾過
し、そして炉液を真空中で濃縮した。残渣をエーテルと
共に粉砕し、濾過し、そして真空中で濃縮して、希望す
る生成物を琥珀色のガラス状で与えた。 上記の本質的に同じ工程を使用しそして適当な５−（１
−ブロモアルキル）−２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコ
チネートおよび適当な求核的物質を使用すると、下記の
ものが製造された：５−メナルチオメチルおよび５−メ
トキシメチルニコチネート類。 Ｒ融点 Ｌ±ｔｂ」二」１−ヒドロキシエチル −１４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−
；−二イ□Ｊし）ニコチもニドへ地ξミー〇 １６ｇのメチル５−（１−アセトキシエチル）−２−（
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
グゾリンー２−イル）ニコチネートおよＶｏ、５ｇのナ
トリウムメトキシドの１５０１のメタノール中溶液を室
温において窒素下で５日間攪拌した６反応物を酢酸で酸
性化してｐＨ５とし、そして真空中で濃縮した。残渣を
塩化メチレンおよび水の間に分配させ、水相をさらに塩
化メチレンで抽出し、−緒にした有機相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、橙色の油とし
た。この油をエーテル−ヘキサンを溶離剤として使用す
るカラムクロマトグラフィにかけて、希望する生成物を
白色の泡状で与えた。 ＝ニイール ニコチネートのＭＬ ８．２ｇのメチル５−（１−ヒドロキシエチル）−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ニコチネート、１４．５ｇのニ
クロム酸ビリノニウムおよび１．９９ｇのトリフルオロ
酢酸ビリノニウムノ３０諭１の塩化７チレン中混合物を
室温において窒素下で３日間攪拌した。反応混合物を７
０リシルを通して塩化メチレンを溶離剤として使用して
７ラツシ□−クロマトグラフィにかけ、−緒にした溶出
物を水で洗浄し、乾燥し、そして真空中で濃縮して、濃
色の油とした。この油をエーテル−ヘキサンを溶離剤と
して使用するカラムクロマトグラフィにかけて、希望す
る生成物を固体状で与えた。この固体を塩化メチレン−
ヘキサンから再結晶化させて、融点が１０５−１０８℃
の白色固体を与えた。 ２．６ｇの５−７セチルー２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチン酸および１．８６ｇのＤＣＣの１００諺１の塩
化メチレン中溶液を室温において一夜攪拌した。さらに
１．８６ｇのＤＣＣを加え、攪拌を週末まで続け、さら
に１．８６ｇのＤＣＣを加え、そして攪拌をさらに１日
間続けた。 反応混合物を濾過し、そしてｔＰＨを蒸発さぜた。 残渣をシリカゲル上で塩化メチレン中５％酢酸エチルを
使用してクロマトグラフィにかけて、１゜６８ｇの融入
′工が１５８− Ｉ Ｇ ０℃の希望する生成物を与え
た。 二上火七エチルニコチネートα困＾ ０．６８ｇの７−アセチル−２，８−ツメチル−２−イ
ソプロピル−５Ｈ−イミダゾ［１’、 ２″： １
．２］ ピロロ（３，４−ｂｌピリノン−３（２Ｈ）、
５−フォアの５０煽１のメタノール中溶液を５℃におい
て攪拌し、そして０．０６ｇのナトリウムメトキシドを
加えた０反応物を攪拌し、３時間にわたり放置して室温
に暖め、その時点でそれを酢酸で酸性化し、そして真空
中で濃縮した。 残渣を塩化メチレン中に溶解させ、水で洗浄し、乾燥し
、そして真空中で濃縮して、希望する生成物を与えた。 塩化メチレン−ヘキサン類から再結晶化させて、融点が
１１８−１２０°Ｃの固体を与えた。 −２−イル メチルニコチネートの１Ｌ１．０ｇの７．
−７セチルー２，８−ツメチル−２−イソプロピル−５
Ｈ−イミダゾ［１’、 ２ ’： １．２］ ピロロ
［３，４−））］］ピリジンー３２１１）、５−ジオン
の５０１のテトラヒドロフラン中溶液を、予め製造され
ている０、０３ｇの水素化ナトリウムおよび０．３５ｍ
１のフルフリルアルコールの５０１１のテＹラヒドロ７
ラン中の混合物に満々添加した。反応混合物を室温にお
いて一夜攪拌し、酢酸で酸性化し、そして真空中でンｊ
糺した。残渣をシリカゲル上で塩化メチレン中の５％酢
酸エチルをｆ８離剤として使用して、希望ｒる生成物を
与えた。塩化メチレン−ヘキサン類から再結晶化させて
、融点が１３３−１３６’Ｃの固体を与えた。 実施例１８ １句す−二」−ニノｆｌｖニコチ鼾二１ムＪｊＬＵ ｃｏｃｒｔ。 ３３．２ｇのメチル２−（４−インプロとルー４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−６−
メチルニコチネートの３５０饋１の無水酢酸中溶液を攪
拌し、そして４時間にわたり加熱還流した。溶液を真空
中で濃縮し、モして残渣を２＝ １ヘキサン−エーテル
と共に粉砕して、希望する生成物を白色の固体状で与え
た。 ドの製造 ２９ｇのメチル２−（１−アセチル−４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−６−メチルニコチネートおよび２８．７ｇｙ＞８
０％Ｍ−りｏｃｙａ安息３１’＆ノ２５０論１の塩化メ
チレン中溶液を攪拌し、そして３−１／２時間加熱還流
した６反応部合物を濾過し、そして固体を塩化メチレン
で充分洗浄した。−緒にしたｔＰ液を冷却し、そして負
の澱粉−ヨウ化物試験値が得られるまで重硫酸六ト’ア
ウム飽和水溶液で注意深く処理した。混合物を再び濾過
し、有ｍ層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾
燥し、そして真空中で濃縮して、油を与えた。この油を
エーテルと共に粉砕して、希望する生成物を融点が１３
５−１３８．５℃の薄黄色の固体状で与えた。 １友 ３７．６ｇのメチル２−（１−ア七チルー４−インプロ
ピルー４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２
−イル）−６−メチルニコチネート−１−オキシドの３
５０ｍ１の無水酸酸中溶液を攪拌し、そして３−１／２
時間加熱還流した。反応物を真空中で濃縮し、七して残
渣をシリカゾル上でヘキサン−酢酸エチルを忍離剤とし
て使用してクロマトグラフィにかけて、希望する生成物
を固体状で与えた。固体を塩化メチレン−ヘキサン類か
ら再結晶化させて、融、１、χが１１１−１１２℃の分
析的に純粋な物質を与えた。 リン−２二並肛コチネー尤然焚Ｌ ０．７ｇのナトリウムメトキシドを含有している１２５
ｍ１のメタノール中の１６．７ｇのメチル６−アセドキ
シメチルー２−（１−７セチルー４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチネートの溶液を室温において１６時間攪拌した。 溶液を酢酸を用いてｐＨ５に１ｌｉｉｆｆ？ｉＬ、そし
て真空中で濃縮した。 残渣をシリカゲル上でエーテル−メタノールを溶離剤と
して使用してクロマトグラフィにかけて、希望する生成
物を固体状でＪテえた。塩化メチレン−ヘキサンから再
結晶化させて、融点が１１５−１１８°Ｃの分析的に純
粋な物質を与えた。 −影−土工り五三禿五二二ΔＩＬＬ 室温で攪拌されている８、７ｇのメチル６−ヒドロキシ
メチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチネートの９
０鴫１のクロロホルム中１２ＥＩ。 に、４．２ｍｌの塩化チオニルを滴々添加した。添加が
完了した時に、溶液を１時間加熱還流させた。 反応物を真空中で濃縮し、残渣を塩化メチレン中に溶解
させ、そして飽和炭酸水素す） ＩＪアウ溶液で洗浄し
た。有機相を乾燥し、そして真空中で濃縮して油とした
。この油を粉砕して、希望する生成物を固体状で与えた
。塩化メチレン−ヘキサンから再結晶化させて、融点が
１２７−１２９℃の分析的に純棹な物質を与えた。 チルチオメチ旦フチネートｊｊ−４，−−１０°ｃ−ｃ
’窒素下で攪拌されている３０ｍ１の無水／り７−ルに
、０．９ｇの５０％水素化ナトリウム（油分散液）を一
部分ずつ加えた。次にメチルメルカプタン流をｐＨが１
０に述するまで溶液に加えた。この溶液に３ｇのメチル
６−クロロメチル−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ネートを加え、そして攪拌を一１０°Ｃにおいて１時間
続けた１反応物を次に１時間にわたり放置して室温に暖
め、そして次に酢酸で酸性化してｐ １−（４とした。 混合物を真空中で濃縮し、残渣を塩化メチレン中にＩｄ
Ｍさせ、飽和炭酸水素六トリツム水溶液で洗浄し、乾燥
し、そして真空中で濃縮した。残渣を無）＼メタ７−ル
中に溶解させ、ヘキサンで洗浄し、でして真空中で濃縮
して、希望する生成物を与えた。塩化メチレン−ヘキサ
ンから再結晶化させて、融点が１１３．５−１１５℃の
固体を与えた。 ３℃において窒素下で攪拌されている５５８の２−７セ
チル７５ンお上１１９３ｇのジメチルアミンの１リツト
ルの乾燥ベンゼン中溶液に、３１鴫１の四塩化チタンの
１００ｍ１のベンゼン中溝７（東を４５分闇にわた９嫡
々添加した。混合物を３°Ｃにおいてさらに３時間、次
に周囲温度において一夜攪拌した。褐色の反応混合物を
窒素下で中型７リツトガラス漏斗を通して濾過し、そし
て濾過した固体を乾燥ベンゼンで洗浄した。−緒にした
３戸液を真空中で濃縮して、希望するエナミンを油状で
与えた。 Ｍｊｔ １．５ｇの２−チェニルアセトアルデヒド、１゜４ｍｌ
のモルホリン、および０．１２８のｐ ）／レエ：／
Ｘ ／ｌ、 ホン酸水和物の７．５ｍｌのトルエン中
混合物を、ディーン・スターク・トラップ下で、水を共
沸除去しながら、３ＩＬ！開にわた９加８１：ｉ流した
。 溶液を冷却し、固体ナトリウムメトキシドの添加により
中和し、そして真空中で濃縮した。残渣をトルエン中に
加え、濾過し、そして真空中で濃縮して、希望するエナ
ミンを油状で与えた。 同じ工程を使用して、１−モルホリ／−２−（３−チェ
ニル）エチレンが製造された。 −ノカルポキシレートのｌゝ １４７ｇのノエチルエトキシメチレンオキサルアセテー
トの６００１ｏｌの無水エタ／−ル中溶液を５℃におい
て攪拌しながら、６８．８［１の１−ジメチルアミ／−
１−（２−７リール）エチレンの４００ｍ１の無水エタ
ノール中溶液を１１寺開にわたり嫡々添加した。さらに
２時間攪件した後に、反応混合物を２５０ｍ１の濃水酸
化アンモニウム水溶液で処理した。生成した混合物を室
温において一夜攪拌し、そして次に真空中で濃縮した。 残清なシリカゲル上でクロロホルムを溶離剤として使用
してクロマトグラフィにかけて、希望する生成物を与え
た。 本質的に同じ工稈を使用しそして適当なエナミンでｉｌ
？換して、下記のものが製造された：５−（２＝ナエニ
ル）、６−（２−チェニル）、および５−（３−チェニ
ル）ピリジン−２，３−ジカルボキシレート類。 ｙ−ｚ ｉｙｉ点 乞上三岱し九２４１〜に、２ｆｉ− ３ｇの２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン（！！２−
１−オキシド、２．２４．の無水酢酸、および０．４ｇ
のピリノンの８０ｍ１のトルエン中混合物を攪拌しそし
て３時間にわたり加熱還流させた１反応混合物を１０℃
に冷却し、そして７５ｗ１の冷水な＊シ＜攪拌しながら
加えた。生成した黄色固体を濾過し、トルエンで洗浄し
、そして空気乾燥した。この固体をメタ／−ルから再結
晶化させて、希５′（する生成物を融ツユが２０１−２
０３°Ｃの白色固体状で与えた。 尺施−例え影 ゴゴート２ヱ１１文 ９９、のノエチルビリノンー２．３−ノカルポキンレー
ト、７．２ｍｌの濃硫酸、８５１の３０％過酸化水素お
よび２５６ｍ１の酢酸の混合物を攪拌し、そして８５°
Ｃに４時間にわたり加熱した１反応物を真空中で濃縮し
、残渣を塩化メチレン中に溶解させ、そして水で洗浄し
、次に飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。乾燥後に、
有担相を真空中でｃｉ縮して、７９ｇの融点が８０−８
５℃の希望する生成物を与えた。四塩化炭素−ペンタン
から再結晶化された部分は融点８７−８８℃を有してい
た。 キシレートへ臀竜− ？５．６．のジエチルピリジン−２，３−シカルポキン
レー）−Ｎ−オキシドおよび１５０ｍ１のオキシ塩化燐
の１８１合物を、還流冷却器および気体スフランバーを
備えた大きな反応容器中でゆっくＩ）暖めた０発熱反応
に注意。約７０’Ｃにおいて、激しい塩化水素気体の遊
離を伴なって発熱反応が続いて起きた。発熱が静まった
後に、さらにｉｖｔ間反応物を加熱還流した０反応物を
冷却し、そして真空中で濃縮してシロップ状とした。こ
の物質を塩化メチレン中に溶解させ、飽和炭酸水索ナト
リウムでｎミ意深く洗浄し、乾燥し、そして真空中で濃
縮して、希望する生成物を油状で与えた。シリカゲル上
で２： １石油エーテルーエーテルを溶離剤として使用
するクロマトグラフィにより分析試料が得られ、それは
生成物を無色の油状で与えた。 ７２ｔ１のジエチル６−クロロビリジン−２，３−シカ
ルボキンレートおよび４２０ｍ１の濃塩酸の混合物を攪
拌しそして一夜加熱還流した０反応混合物を冷却し、固
体を１Ｉｌｆ過し、そして熱水で洗浄して、希望する生
成ノζを固体状で与えた。 Ｌ三」リル、５，７−シヒドロー２−ヒト山−−α−イ
ンプロピル−〇−メチルー５．７−ノ第３０ｇの粗製の
無水６−７セトキシビリジンー２．３−ジカルボン酸お
よび２１ｇの２−７ミノー２．３−ツメチル−ブチロニ
トリルの１００１の塩化メチにン中混合物を室温におい
て（発熱ン１５分間攪件し、次にさらに５分間にわたり
還流温度で攪拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣を１
５６の酢酸ナトリウムおよ（７３００ｍ１の無水酢酸と
混合し、そして３５分間にわたり加熱還流した０反応混
合物を冷却し、そして２００ｇのシリカゲルを通して酢
酸エチル中の別置の希メタ／−ルを溶離剤として使用し
てフィルタークロマトグラフィにかけた。−緒にした炉
液を真空中で濃縮して、希望ｒる生成物を油状で与えた
。一部を四塩化炭素−ベンタンから再結晶化させて、融
、αが１０４．５−１０８°Ｃの分析的に純粋な固体を
与えろことができた。 水浴中で攪拌されている３４．５ｇの５，７−ノビドロ
ー２−ヒドロキシ−α−イソプロピル−α−メチル−５
，７−ジオキソ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン
−６−アセトニトリル、７セテー）（エステル）の１５
０１の二塩化エチレン中懸濁液に、１１０ｇの濃硫酸を
ゆっくり加えた。 生成した混合物を６０℃に３時間加熱し、室温に冷却し
、１００ｇの酢酸ナトリウムと混合し、そして効果的に
攪拌しながら氷水上に注いだ。濾過しそして濾過した固
体を水で洗浄して、希望する生成物を与えた。一部分を
ツメチルスルホキシド−水から再結晶化させて、融点が
２１１−２１２℃の分析的に純粋な試料を与えた。 １５ｇの５，７−シヒドロー２−ヒドロキシ−α−イソ
プロピル−〇−メチルー５，７−ノオキソー６比−ピロ
ロ［３，４−ｂｌ ピリノン−６−７セトアミドおよび
６００１のキシレンの混合物を水分離器下で加熱還流さ
せ、そして２．４６ｇのＤＢＵを３部分にわけて２０分
間にわたり加えた。さらに４５分間にわたり加熱還流し
た後に、反応物を１００℃に冷却し、そして焼結ガラス
漏斗を通して濾過した。炉液を６ｇのナトリウムメトキ
シドの２５１のメタノール中７ｇ液で処理し、そして室
温において一夜放置した。キシレン層を傾斜させ、残っ
た黄色の油を酢酸中に溶解させ、そして５Ｊｆｌシリカ
ゲルを通して別の４：１酢酸二チル−メタノールを溶離
剤として使用して濾過した。−緒にした炉液を真空中で
濃縮し、そしてキシレン頚から再蒸発させて、希望する
生成物を固体状で与えた。一部分を５０％水性メタ／−
ルと共に粉砕し、ｉ濾過し、エーテルで洗浄し、そして
乾燥し′乙融点が１８６−１９１°Ｃの固体を与えた。 チエ二）ｋｌ−三ヒｖ−ｆ二ど１１３−イーｌニゲ−０
５ルアミンＬΩＨ２ｇの２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−
６−（２−ｆ−エニル）ニコチン酸および０．３４ｇの
イソプロピルアミンの２０ｍ１のテトラヒドロ７ラン中
溶液を室温において１０分間にわたり攪拌した。反応物
を４１のヘキサンで希釈し、濾過し、セして炉液を一夜
攪拌した。β１体を濾過し、テトラヒドロ７ランで洗浄
し、そして真空中で乾燥して、希望する生成物を融点が
２４７−２５７℃（分解）の固体状で与えた。 この方法により６−（７リール）ニコチン酸のイソプロ
ピルアミン塩も製造された。 ニルニフチネニシ シスお違びトランス−１えシス トランス ２．０ｇのメチル２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−７
’ロペニルニコチネートの５０鵬１の無水メタノール中
溶液を水浴中で２℃に冷却し、そして希メタノール性塩
化水素を用いてｐＨを３に調節した。希メタノール性塩
化水素の向流添加によりｐＨを３に保ちながら、出発物
質の消失がＴＬＣにより示されるまで、シア７ホツ水素
化すトリウムを少量ずつ加えた１反応混合物を真空中で
濃縮し、七して残渣をシリカゾル１−でヘキサン−酢酸
エチル混合物を溶離剤として使用してクロマトグラフィ
にかけて、■−お上ゾし久Ｚ五且成物類を固体状で与え
た。 本発明の化合物類の発芽がｆ除Ｊｙ剤活性を下記の試験
によ＋）例示するが、ここでは種々の単子葉および双子
葉植物類の種子を別個に容器土壌と混合し、そして別個
の１バインドコツプ中に土壌の頂部から約１インチのこ
とろに植えた。植えつけ後に、１個のコツプ当たり約０
．０１６−８．０ｋｇ／ヘクタール等量を与えるのに充
分な量の試験化合物を含有している選択されたアセトン
水溶液を噴霧した。処置したコツプを次に温室のベンチ
の上に置き、水をやり、そして一般的な温室工程に従っ
て世話した。処置から４−５週間後に、試験を終了させ
、各コツプく一試験しそして下記の評価系に従って評価
した。科られたデータを下表Ｉに報告する。一定の化合
物に対して１回以上の試験が合よれる場合には、ジ゛−
夕は平均値である。 これらの評価で使用τ′・れな植物種は標題略語、通称
および科学名により報告されている。 この発芽前除草剤評価および以下の実施例中の発！ト後
評価において使用された化合物類は化合物番号により示
されておｌ）そして名称により同定されている０表１中
のデータは化合物番号により報告されている。 本京本 ４Ｌ３（力１１堅］叫−［１１除１工剤評価の
結果は評（、Ｉｉ目盛（０−９）で表示されている。目
盛は植物ζ′）起立、生長力、奇形、寸法、黄化および
対照用７５比較した全体的植物外観の視覚的観察に基ず
い−ζいる。 ％対照用 ｌイ、町 １來 仁袂人！鴎−ｆｌｕ９
完全な死滅 １００８ 完全に近い死滅
９１−９９７ 良好な除草剤効果
８０−９０６ 除草剤効果 ６５−７９
５ 明仔゛な損傷 ４５−６４４ 損
傷 ３０−４４３ 中程度の効果
１（ｉ−２９２わずかな効果
６−１５１ 微量の効果 １−５０
効果なし Ｏ Ｐ ’Ｐｆｌ：Ｒ”効果 −−−Ｘ
試料の読み取り不能 −−−ＢＡＲＮＹ八ＲＤＣ
へ イヌビエ ＥＣｌｌｌＮ０Ｃ’ＨＬＯ＾Ｃ
ＲｔｌＳ−ＧＡＬＬｒ、（Ｌ）ＢＥＡＵ ＬＡＲＧＥ ＣＲＡＢ メヒシバ（大） ［］ＩＧ
ＩＴＡＲＩＡ ＳＡＮにＤＩＮＡＬｆＳ、 （＋、）Ｓ
ＣＯＰ ［；ＲＥＥＮ ＦＯＸ り’） −ン・ＳＥ丁ＡＲ
ＩＡ ＶＩＲＩＤＩＳ。 ７オツクステイル （＋、）ＢＥ八へ■Ｐ ＮＵＴＳＥ
ＤＣＬＡ ラ＋ キー ＣＹＰＥＲＵＳ ＲＯＴ
ＩＩＮＤＵＳハマスデ 、Ｌ。 ＷＩＬＤ Ｏ＾ＴＳカラスムギ ＡＶＥＮＡ ＦＡ
Ｔｔｌ八、Ｌ。 ＱＩＩＡＣＫＧＲＡＳＳ クイックグラス ＾ＧＲＯ
ＰＹＲＯＮ ＲＥＰＥＮＳ、（Ｌ）ＢＥＡＵＶ ＦＬＤ ＢＩＮＤ［ｌ ｌ：’ ン）’ ７ イー１
’ −ＣＯＮＶＯＬＶＩＩＬＵＳ ＡＲＶＥハタヶ（リ
ゾメ） Ｎ５ＩＳ、Ｌ。 阿＾ＴＲＩＣＡＲＩ＾ シカギク ＭＡＴＲＩＣ
ＡＲＩＡ Ｃ３Ｉ八ＭＯＨＩＬＬ＾、Ｌ。 ＭＲＮＧＬＲＹ ＳＰ アサジオ ＩＰＯＭＯ
ＥＡ ＳＰＰ。 ＷＩＬＤ ＭＵＳＴＤ カランナ・ヤセイＢｆｌＡＳ
ＳＩＣＡ ＫＡ［ｌＥＲ。 （ＤＣ）Ｌ、ＣＪＩＩＥＥＬＲ ＲＡ（ＷＥＥＤ ラグウィード・ ＾ＭＢＲＯＳＩ
Δ＾ＲＴＥＭＩＳコモン ｒｌＦＯＬＩ＾、ｌ
、。 ＰＲＩＤＹ ＳＩＤ＾ ジグ・ ５ＩＤＡ ５
ＰＩＮＯＳＡ、Ｌ。 ブリックリイ ＶＥＬＶＥＴＬＥＡＦ ヘルヘ−ｔ ） ’） −７
Ａ８ＵＴＩＬＯＮ ＴＩＩＥＯＰＨＲ＾ＳＴ１．ＭＥＤ
ＩＣ。 ＳＢ八へＬＹ Ｌ＾ オオムギ・スプリＩＩＯＲＤＥＵ
Ｍ ＶＩＩＬＧＡＲＥ。 ジグ・ラーカー ＣＶ、ＬＡＲＫＥＲ ＳＵＧＡＲＢＥＥＴＳ サトウダイコン ＢＥＴ＾Ｖ
ＵＬ［；ＡＲＩＳ、Ｌ。 Ｃ０ＲＮ ＦＩＥＬＤ ）・ンモロコシ・ ＺＥＡ
ＮＡＹＳ、Ｌ。 ハタヶ １ （Ｅ）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−スチ
リル−ニコチン酸 ２ （Ｚ）−２−（４−インプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミグゾリン〜２−イル）−５−スチ
リル−。 ニコチン酸 ３ メチル５−インプロペこルー２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）−ニコチネート ４５−インプロペニル−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
ニコチン酸 ５１．６−シヒドロー２−（４−インプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−６
−オキソニコチン酸 ６ メチル５−（１−ヒドロキシエチル）−２−（４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミグゾ
リンー２−イル）−ニコチネートアセテート（エステル
） ７５−７セチルー２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−８−メ
チル−ニコチン酸 ８ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２＝イミグゾリンー２−イル）−６−（２−チェニル
）ニコチン酸 ９７チル５−７セチルー２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−
メチルニコチネート １０ イソプロピルアンモニウム２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）−６−（２−チェニル）−ニコチネート】１
フルフリル５−アセチル−２−（４−イソプロピル−４
＝メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
−メチルニコチネート １２ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−６−（２
−チェニル）−ニコチネート １３ ６−（−７リール）−２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル
）ニコチン酸 １４ イソプロピルアンモニウム６−（−７リール）
−２−（４−インプロピル−４〜メチル−５−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）−メチルニコチネート１
５ メチル６−（−７リール）−２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキンーＺ−イミダシリンー２
−イル）−ニコチネート １６ ７チル５−７セチルー２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル
）ニコチネート １７５−アセ升ルー２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５＝オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ン酸 １８ ７チル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミグゾリンー２−イル）−５−プロペ
ニルニコチネート １９ （Ｅ）−２−＜４−インプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−プ
ロペニルニコチン酸 ２０ ２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル）−５−（２−チェニ
ル）−ニコチン酸 ２１ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−［（メチルチ
オ）メチル１ニコチン酸 ２２ ２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（３−チェニ
ル）−ニコチン酸 ２３ メチル１，６−シヒドロー２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）−６−オキツニフチネート ２４ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−６−［（
７チルチオ）メチル１ニコチン酸ト ２５ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２＝イミダシリン−２−イル）−６−［Ｃメチルチ
オ）メチル１ニコチン酸 発芽前試験 ４，０００ ２，０ ０．０ ０．０
０，０ ０．０１．０００ ０．０
０．０ ０，０ ０，０ ０，０１ ．５０
０ ０．０ ０．０ ０．０ ０，０
０．０．２５０ ０，０ ０，０
０．０ ０．（＋ ０．０、＋２５ ０．０
０，０ ０．０ ０，０ ０．０．０
６３ ０，０ ０．Ｑ Ｏ，００，０
４，０００２，０３，０４，０４，０９，０２１，００
０＋、０ １．０ ３．０ １．０
７．０．５００ ０，０ ０，０ ２．
０ ０，０ ２，０．５００ ８，０
６，０ ８．０ ９．０ ７．０．２５０
５．０ ５，０ ４．０ ７．０ ７
．０３ ．１２５ １．０ １．０
４．０ ６，０ ３．０．０６３ ０．０
０，０ １．０ ４．０ ２．０．０３
２ ０．０ ０，０ ０，０ ２，０
１．０．０１６ ０．０ ０．０
０．０ １．０ ０．０衰Ｉ −使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７９，０３，０
０，０３，０３，０７，０７，０７，００，００，００
，０３，００，０９，０７，００，００，００，００，
００，０４，０２、’ＯＯ，００，００，００，００，
０４，Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ６．０ ５，０ ２．０ ６，
０ ９．０ ８．０ ２．００．０
０．０ ０．０ ５．０ ０．
０ ７，０ １．ＯＱ、ＯＯｏｏ
０，０ ０．０ ０．０
６，０ １，０９．０ ３．０ ３．
０ ３，０ ８，０ ８，０
９．０９．０ １．０ ２．０
３．０ ３．０ ８．０ ９．０３
．０ １．０ １．０ ２，０
１．０ ７．０ ５．０１．０ ０
．０ ０，０ ２．０ ０．Ｑ
４．０ ３．００．０ ０，０
０．０ ０．０ ０．０
３．０ ２．００．０ ０．０ ０
．０ ０．０ ０．０ ２，０
１．０発芽前試験 ８．００（１９，０９，０９，０９，０９，０９，０，
５００９，０９，０９，０９，０ ４，２５０８，０８，０８，０９，０ ，１２５６，０２，０８，０６，０ ，０６３６，０２，０Ｂ、０ ６，０．０３２ ４
．０ ７．０ ７，０ ４，０
．１６ ３，０ ２．０ ５
．０ ４．０．７５０ ６．０ ０．０ ７．
０ ９，０ ９．０．５００ ３，０
０．０ ５，０ ８．５ ２，０ ８．５５
．３７５ ３．０ ０，０ ４．０ ８
．０ ７．０．２５０ ０．０ ０．０
０．０ ４．５ １．０ ４．０．１８８
０．０ ０，０ ０．０ ６．Ｑ
３，０．１２５ ０，０ ０．０ ０．０
３．０ ０．０ １，５．０６３ ０．０
０．０ ０，０ ０，０．０３２
０，０ ０．０ ０．０ ０
，０．０１６ ０．０ ０．０
０．０ ０．０表１（続） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ９．０ ８，０ ９，０ ９，０ ９，０
９．０９．０ ９，０ ９．０
７．０ ９，０ ９．０ ９．０９．
０ ７．０ ９．０ ７，０
９，０ ８，０ ９．０９．０
６．０ ９，０ ６，０
７，０ ８，０ ８．０９．０ ４．
０ ９．０ ４．０ ７．０
８．０ ７，０７．０ ３．０
９．０ ３．０ ７，０
Ｂ、０ ５．０６．０ １．０ ０．
０ ２．０ ４．０ ７．０
５．０９．０ ７，０ ０．０ ７
，０ ７，０ ７．０
９．０ ５．５ ０．０ ８，０ ７
．５ ０．０ ９．０ ３．５８．０
４，０ ０．０ ６，０ ７．０
４，０４．０ ０．０
０．０ ４．０ ３，５ ０，０
８．０ ０．５８．０ ０．０
０，０ ０．Ｑ Ｏ，００，０４，００，００，
００，００，５０，０＋、０ ０．５０．０ ０．
０ ０，０ ０．０ ０，０
０．０ ０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 発芽前試ｊ 、５００ ０．０ ８，０ ０
，０ ４，０．２５０ ０．０
３．０ ０．０ ２．０６ ．１２５
０．０ ０．０ ０．０ ０
，０．０６３ ０，０ ０．０
０．０ ０，０．０３２ ０．０
０，０ ０，０ ０，０、（１１６０，
００，００，００，０ ８，０００９，０９，０９，０９，０９，０９，０，５
００９，（１９，（１９，０９，０７，２５０８，０９
，０９，０９，０ ，１２５７，０９，０９，０９，０ ，０Ｂ３ ２．０ ９．０ ９
．０．０３２ ０．０ ９．０
９．０ ９，０．０１６ ０．Ｑ
７．０ ５，０ ４．０表１ （ａ） 次−使用割合、ｋｇ／ｈａ ドー７ ８．０ ８．０ ０，０
３．０ ０．０ ８．０ ４．
０７．０ ７．０ ０，０
３．０ ０．０ ７，０ ０
．０７．０． １．０ ０．０
０．０ ０．Ｑ ７．
０ ０．００．０ ０．ＯＱ、ＯＯ
，０７，００，０４，００，００，００，００，００，
００，０２，００，００，００，００，００，００，０
９，０８，０９，０９，０９，０９，０９，０９，０９
，０８，０６，０９，０９，０９，０９，０８，０７，
０２，０９，０９゜０９．０ ９，０
８．０ ８，０ ２．０
９．０ ９，０９．０ ８．０
６，０ フ、ＯＯ，０
９，０７，０３，０６，０２，０５，００，Ｑ
９，０ ４．０３．０ ４，０
０．０ ２．０ ０．０
９．０ ３．０発芽前試験 、５００ ３．０ ４．０
０．０ ４．５．２５０ ２．５
３，０ ０，０ ２，０Ｂ 、１２５
０．０ ３，０ ０，０
０，０．０６３ ０，０ ０
，５ ０．０ ０，０．０３２ ０，０
０，０ ０．０ ０．０、ｏｔｅ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 、５００ ７，０ ８，０
９，０ ９．０．２５０ ２．０
７，０ ９，０ ３，０９ ．１２５
０．ＯＢ、０ ７．０ １，０．０６３ ０．
０ ２．０ ２．０ ０．０
．０３２ ０，０ ０．０
０．０ ０．０表Ｉ（続） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ドー７ ５．０ ５，５ ４．０ Ｂ
、０ ６．０ ９．０ ０．Ｇ１．０
３．０ ２，０ Ｂ、０
４，５ ９．０ ０．００．０ １．０
０．０ ２．Ｑ Ｏ，０５
，５０，００，０Ｇ、０ ０，０
０．５ ０．Ｑ ４．５ ０．Ｏｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｚ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
Ｏ，００，０１，００，０９，０６，００，０７，０
０，０９，０８，０４，００，００，０４，００，０７
，０６，０２，００，００，０１，００，０３，００，
００，００，００，００，０５，０１，Ｏｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 発芽前試シ 、５００ ９．０ Ｂ、０
０．０ ５．０．２５０ ２，０
４．０ ０．０ ５．０１０ ．１２５
０，０ ４，０ ０．０
３．０．０６３ ０．０ １
．０ ０．０ １．０．０３２ ０．０
１．０ ０．０ ０．０．０１６
０．０ ０．０ ０．０
０，０．５００ ９．０ ９．
０ ９．０ ９．０．２５０ ９．０
９．０ ９．０ ９，０＋１ ．１
２５ ２．０ ９．０ ９，
０ ９．０”、０６３ １．０
９．０ ９．０ ９．０．０３２ ０．０
７．０ ７．０ ８＋０．０
１６ ０．０ ４．０ ２．
０ ２゜０表■（続） Ｉ−使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７９，０６，０
０，０７，０４，０９，０８，０４，０４，０２，０６
，０２，０６，０２，０４，０２，００，０５，０＋、
０ ６．０ ２．０１．０ ０．０
０，０ ３．０ ０．０
２，０ ０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｔ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、。 Ｏ，００，００，００，００，０２，００，０９，０９
，０８，０８，０９，０９，０９，０９，０９，０７，
０８，０９，０９，０９，０９，０８，０３，０７，０
４，０９，０９，０９，０７，０１，０３，０１，０９
，０８，０３，０３，００，０３，００，０９，０７，
００，００，００，００，００，０７，８３，０発芽前
試験 □ □−醪ｙ退 煕 ＦＱＸ 社ｙ咀 部長
り分炎、５０Ｑ Ｏ，００，００，００，０，２５
００，００，００，００，０ １２，１２５０，００，００，００，０，０６３０，０
０，００，００，０ 、Ｑ３２ ０．０ ０，０
０．０ ０．０．０１６ ０．０
０．０ ０．０ ０．０．５００ ３，０
７．０ ０，０ ６．０．
２５０ ２．０ ６．０ ０
．０ ４，０１３ ．１２５ ０．０
７，０ ０，０ ４．０、Ｑ６３
０．０ ２．０ ０，０ ２
．０．０３２ ０．０ ２．０
０．０ ０．０．０１６ ０．０
０．０ ０，０ ０，０表Ｉ（続） 一ゴ史用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７０，００，８０，０Ｇ、０ ０．０
７．０ ０，００．０ ０．０
Ｇ、０ ０．０ ０．０
７．０ ０．００．０ ０．０
０．０ ０．０ ０，
０ ７，０ ０．００．０ ０．
０ ０．０ ０．０
０．０ ７．０ ０，００．０
０．０ ０，０ ０
．０ ０．０ ７．０ ０．０
Ｇ、０ ０．０ ０．０
．０，０ ０．０ ０．０
０，０６．０ ７．０ ０，０
８．０ ０，０ ９．ＯＪ、
０２．０ ２．０ ０．０ ’
７．０ ０，０ ８．０
０．０４．０ ０．０ ０，０
７，０ ０，０
Ｂ、０ ０．０２．０ ０．Ｑ
Ｏ，０５，００，０４，００，００，００，０Ｇ、
０ ４．０ ０．０ ４
．０ ０，００．０ ０，０
０．０ ２．０ Ｇ、０
２．０ ０，０発芽前試験 、５００ ２．０ ７．０
０．０ ９．０．２５０ １，０
７，０ ０．０ ９，０１４ 、＋２５
０．０ ６．０ ０．０
１．０．０６３ ０．０ １
，０ ０．０ ０．０．０３２ ０．０
０．０ ０．０ ０．０．０＋６
０．０ ０．０ ０．０
０．０．５００ ８．０ ２．
０ ２．０ ４，０．２５０ ６，０
２，０ ＋、０ １，０１５
、＋２５ ４．０ １．０
０．０ ０．０．０Ｂ３ ４．０
０．０ ０．０ ０．０．０３２ ＋、
０ ０．０ ０．０ ０．０
．０１６ ０，０ ０．０
０．０ ０．０表１（続） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７４，０８，０
６，０７，０８，０９，０４，０２，０７，０４，０８
，０Ｂ、０ ９．０ １．００．０ １
．０ ０．０ ４．０
９．０ １．ＱＯ，００，００，０１，
０７，００，００，００，００，００，０５，００，０
０，００，００，００，０５，００，００，００，００
，０２，０９，０７，００，００，００，０１，０２，
０２，００，００，００，００，０２，００，Ｏｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 Ｏ，００，００，００，００，００，Ｏｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 発芽前試験 、５００ １．０ ９．０
０．０ ８，０．２５０ ０．０
Ｂ、０ ０．０ ９．０１６ ．１２５
０，０ ２．０ ０，０
１，０．０６３ ０．０ ０，
０ ０．０ ０，０．０３２ ０．０
０．０ ０．０ ０．Ｑ、０１６
０，０ ０，０ ０，０ ０
．０．５００ ０，０ ９．０
４．０ ９，０．２５０ ０．０
９．０ ３．０ ９，０１７ ．１２
５ ０．０ ９．Ｏｄ、ｏ ９
．０．０６３ ０，０ ７．０
０．０ １．０．０３２ ０．０
５．０ ０．０ １．０．０＋６ ０
．０ ２．０ ０，０ ０．
０表！（続） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
″７８．０ ２
．０ ０．０ Ｂ、０
９．０ ２．０４．０ １，０ ０
．０ ４．０ ９．０ １
，０４．０ １．０ ０．０
１．０ ９，０ ０．００．０
０．０ ０．０ ０，０
７．０ ０．００．０ ０．０
０，０ ０．Ｑ ４．０
０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、
。 ９．０ ９．０ ４，０ ８．０
９，０ ７．０９．０ ９．０
４．０ ８．０
９，０ ７．０９．０ ８．０ １．０
７．０ ９，０ ３，
０８．０ ２．０ １．０ ４
，０ ０．０ ８．０ ＋、００．０
２，０ ０．０ ０，０
０．０ ０，００．０ ０，０
０，０ ０．０ ０．０
４．０ ０，０発芽前試験 、５００ ９，０ ９，０
９．０ ９，０．２５０ ４．０
４．０ ９．０ ９．０１８ 、＋２５
１．０ ３．０ ８，０
９，０．０６３ ０，０ ２
．０ ５．０ ７．０．０３２ ０．０
０．０ ０．０ ６．０．０１６
０，０ ０．０ ０．０
４．０．５００ ８，０ ９．
０ ９．０ ９．０．２５０ ８，０
８．０ ９，０ ９，０＋９ ．１
２５ ８．０ ８．０ ９．
０ ９．０．０６３ ６，０
６．０ ９，０ ９，０．０３２ ４．０
２．０ ９．０ ５，０．０１
６ ２．０ ０．０ ６．０
３．０表１（絞） 一使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７９，０５，０
８，０９，０８，０９，０９，０７，０２，０７，０９
，０４，０９，０８，０２、，０２，０８，０４，０８
，０６，００，００，００，０６，００，０６，０３，
００，００，００，００，００，０６，０３，００，０
０，００，００，００，０２，０９，０８，０７，０９
，０５，０９，０９，０９，０８，０７，０９，０５，
０９，０９，０８，０８，０６，０８，０３，０９，０
９，０５，０２，０５，０８，０３，０９，０７，００
，００，０３，０４，０１，０９，０８，００，００，
０１，０３，００，０７，０６，０表１１ 発芽前試験−使用側・ ド 、５００ ９．０
２．０ ９．０
９．０ ９，０．２５０ ９．０
２．０
９，０ ９．０ ３．０２０
．１２５ ３．０
１．０ Ｂ、０
９，０ ７，０．０６３
１．０
０，０ ７．０ Ｂ、０
１，０．０３２ ０，０
Ｇ、０ ５．０
２．８ ０．０．１６ ０
．０ ０
．０ ０．０ ０．０ ０．
０．５００ ０，０
８，０ ０，０
４．０ ９，０．２５０ ０．０
４．０
０．０ ３，０ ６，０２１
．１２５ ０，０
２，０ ０．０
１．０ ４．０．０６３
０．０
０．０ ０．０ ０．０ ２
．０．０３２ ０，０
０．０ ０．０
０，０ ０．０．０１６ ０．０
０，０
０，０ ０．０ ０．０１
り ）、ｋｓ／ｈａ ８．０ ８．０ ８，０
８，０ ９．０ ９，０７．０
７．０ ９，０ ７．０
９，０ Ｂ、０３．０
７．０ ６，０ ４．０
９．０ ８．０１．０ ４．０
５．０ ２，０ ８．
０ ７．００．０ ２．０
０，０ １，０ ＋’１
．０ ７，００．０ ０．０
０，０ ０，０ ８，０
３，０７．０ ０．０
Ｂ、０ ２．０ ９．０
０．０４、Ｑ Ｏ，０４，００，
０８，００，Ｏｚ、ｏ Ｏ，０４，０
０，０８，００，００，００，００，００，０４，００
，００，００，００，００，０２，００，００，００，
００，００，０２，００，０発芽面び 、５００ ９．０ ４．０
９．０ ９．０．２５０ ９．０
１．０ ９．０ ９．０２２ ．１２５
６．０ １．０ ７．０
９．Ｑ、０６３ ２．０ ０．
０ ４．０ ８．０．０３２ ０．Ｑ
Ｏ，０２，０８，０，０１６０，００，
００，０２，０ ８，０００８，０８，０９，０７，０９，０９，０，５
０００，００，Ｇ Ｏ，００，００，０２３，２５
００，００，００，００，００，０、＋２５ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０
．０６３ ０．０ ０．０ ０．０
０．０ ０．０．０３２ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０．０１６ ０
．０ ０．０ ０．０ ０．０ ０
．０表■（続） 験−使用割合、ｋｇ／ｈａ ９．０ ８，０ ７．０
８．０ ９．０ ９，０
８，０９．０ ７．０ ６，０
８．０ ７．０ ９
，０ ７．０４．０． ７．０ ４
．０ Ｂ、０ ７．０
８．０ ６．０４．０ ２，０
０．０ ４．０ ２，０
７．０ ３．００．０ ０，０
０．０ ２．０ ２．
０ ６．０ ２．００．０ ０
．Ｑ Ｏｏｏ ２．０
０，０ ０．０ １．０９．０
８．０ ９．０ ５．０ ８．０
ｇ、Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 実施例３７ 試験化合物類の発芽後除草剤評価 本発明の化合物類の発芽後除草剤活性を下記の試験によ
り例示するが、ここでは種々の単子葉および双子葉植物
類の種子を水性アセトン混合物中に分散させた試験化合
物類で処置した。この試験では、苗植物を小さい沼地中
で約２週間生長させた。植物に対して４０ ｐｓｉｇで
操作される噴霧ノズルを通して予め決められている時間
に） ＄＋ ｎ適用した時に約０．１６ｋｉｒ ８．
０ｋｇ／へ２ル等量を与えるのに充分な量となるように
、化合物類をアトラス・ケミカル・インダス（スのポリ
オキシエチレンソルビタンモノラ・ニド表面活性剤であ
る０、５％ＴＷＥＥＮｏヅ含有している５ ０１５０ア
セトン／水混合母分散させた。噴ｎ後に、植物を温室の
ベン７に置き、そして一般的な温室工程に従ってｔ方法
で世話した。処置から４−５週間後に、物を試験しそし
て上記の実施例３６に与えＣいる評価系に従って評価し
た。得られたデ下表■に報告する。評価した化合物類は
実施例３６中に示されている化合物番号１こより報告さ
れている。 発芽後試ジ １．０００ ０．０ ４．０ ０．０
０．０ ０．０．５００ ０．０ ４
．０ ０，０ ０．０ ０．０１ ．２５０
０．０ ３．０ ０，０ ０．０
０．０．１２５ ０．０ ４．０ ０
，０ ０，０ ０，０＋、０００ ４．０
３．０
フ、０ ７．０．５００ ３，０
２，０ Ｂ、０ ７．０３ ．
２５０ ２．０ ２．０ ４．
０ ３．０．１２５ ０．０
０．０ ２．０ １．０．０６３ ０．０
０．０ ２，０ ０．０．０３２
０．０ ０．０ １．０ ０
．０表■ ヒー使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７ＦＬＤＢ
ＭＲＮＣＬ ＭＩＬＤ ＲＡ（：Ｗ
Ｅ ＰＲＩＫＹ ＶＥＬＶＥ ＭＡ
ＴＲＩ ５ＢＡＲ５ＩＩＧＡＲＣ０ＩｔＮ仄誰
肝Ｊ８ 煕丑 印 鎧部 世■ 吸昆 ＬＹＬＡＢ朋
胆 Ｆ坦１．ｑ８．０ １，０
２．０ ０．Ｑ ７．０
４，０Ｂ、０ １．０ ０゜０
２，０ ０．０ ４，０
３，０６．０． ０，０ ０，０
０．０ ０，０ ４．０
３．０５、Ｑ Ｏ，００，００，００，０４，０
６，０５，０６，０３，０９，０８，０４，０４，０２
，０５，０１，０９，０３，０３，０２，００，０（１
，００，００，Ｑ １．０ ２．Ｏｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
。 発芽後 ８．０００ ９．０ ９，０ ９，０ ９，０
９．０ ９，０１．０００ ９．０
４．５ ９．０ ９，０４ ．５０
０ ９．０ ３．５ ９．０
９．０．２５０ ９．０ １．
５ ９，０ ８．０．１２５ ８，０
０．５ ９．０ ８．０．０６３ ５
．０ ０．０ ７，５ ３．５
．０３２ ３，５ ０．０ ３
．０ ２，０１．０００ ９．０
９，０ ９．０ Ｂ、０．７５０ ９．０
６．０ ９．０ ７．０ ７．０５
．５００ ９．０ ６．０ ８，０ ８
．０ ９，０ ８．０．３７５ ７，０ ５．
０ ８．０ ６．０ ６，０．２５０
８，０ ４．０ ８，０ ５．５ ９．０
７．５．１８８ ８．０ ４，０ ８．０
３．０ ５．０．１２５ ７．５ ４，
０ ８，０ ３．５ Ｂ、０ ５，５．０６
３ ８，０ ５．０ ８，０
７，０．０３２ ７．０ ２．
０ ６．０ ４．０表■（絞） 試験−使用割合、ｋｇ／ｈａ ｌ／−７ ９，０９，０９，０９，０９，０９，０９，０Ｂ、５
９．０ ７．５ ９．０
９．０ ９，０９．０ ５，５
７．５ ８．５ ９．０
９．０ ９．０９．０ ５．０
５．５ ５，５ ８．
０ ９，０ ９，０Ｂ、５ ４，
５ ３，０ ３．５ １
．５ ６，０ ９，０４．０ ３，
５ １．０ ２．５ １
，５ ６．０ ８．５１．０ ３．０
０，５ １．５ ０．
５ ９．０ ７．５９．０ ９，０
７，０ ＆、０ ７
．０ ９．Ｑ ９．０９．０ ８
．０ ７，０ ７，０ ４．０
８．０８．５ ８
，０ ５．５ ６．０
６．５ フ、０ ９
，０ ８，５８．０ ７．０ ６
．０ ５．０ ４．０
８．０Ｂ、０ ８．０ ５．０
４．０ ５．５ ５，０ ９．０
８，５５．０ ４．０ ４．０
３．０ ３．０ ７
，０４．０ ５，０ ３．０ Ｇ、
０ ５．０ ３．０ ９，０
８．０フ、０ ８．０ ３
．０ ６，０ ３．０
３．０ ８．０６．０ ５
，０ ３，０ ２，０
０，０ ８．０ ５，０発芽 １．０００ ０．０ ０．０
０．０ ０，０．５００ ０．０
０．０ ０．０ ０．０６ ．２５０
０，０ ０．０ ０．０
０．Ｑ、１２５ ０．０ ０
．０ ０．０ ０．０．０６３ ０．０
０，０ ０．０ ０．０．０３２
０，０ ０，０ ０．Ｑ
Ｏ，０８，０００９，０９，０９，０９，０９，０９
，０１，０００９，０９，０９，Ｑ Ｂ、０７
．５００ ９，０ ８．０
９．Ｑ Ｂ、０．２５０ ９．０
８．０ ９．０
フ、０、＋２５ ９．０
６．０ ９．０ ７．０．０６３ ９，０
６．０ ９．０ ７．０．０
３２ ９，０ ４．０ ８．
０ ２．０衰■（絞） 後試験−使用割合、ｋｇ／ｈａ Ｏｏｏ ２．０ ０，０
０．０ ０，０ ２．０ ０．Ｏｏ
、ｏ ｔ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ２．（＋
０．００．０’ ０，０ ０，０
０．０ ０．０ １．０
０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、。 Ｏ，００，００，００，００，００，００，Ｏｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ９．０ ８，０ ９，０ ９．０ ９．０
９．０９．０ ９，０
）、０ ９，０ ８．０
９．０ ９．０９．０
９．０ Ｂ、０ ９，０
７．０ ９，０ ９．０９．０
９．０ ６．０ ９．０
７，０ ９．０ ９．Ｑ９．０
８，０ ４．０
４．０ フ、０
９，０ ９゜０９．０ ７，０
０．０ ４．０ ２．０
８．０ ９．０Ｂ、０ ８，０
０，０ ４．ＯＱ、０ ６．
０ ９，０発芽ｔ １．０００ ０．０ ０，０
０．０ ０．０．５００ ０．０
０，０ ０．０ ０．０８ ．２５０
０．０ ０，０ ０．０
０，０．１２５ ０．０ ０
．０ ０．０ ０，０．０６３ ０．０
０．０ ０．０ ０．０．０３２
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、。 １．０００ ６．０ ４．０
９．０ ２．０．５００ ３．０
２，０ ９．０ １．０９ ．２５０
１．０ ０．（１６，００，
０，１２５０，００，０２，００，０ ，０６３０，００，０２，００，０ ，０３２０，００，０１，００，０ 衰■（続） と試験−使用割合、ｋｇ／ｈａ ド
−７０，００，０
０，０２，００，００，００，００，００，００，０１
，００，００，００，Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 ７．０ ６．０ ０，０
２．０ ０，０ ４．０
８．０６．０ ４．０ ０．０
２，０ ０，０ ４
．０ ２，０６．０ ２．０
０．０ ０．Ｑ Ｏ，０４，０１
，０２，００，００，００，００，０２，０１，００，
００，００，００，００，０１，０１，Ｏｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 発芽 １，０００ ９．Ｑ ７，０
９．０ ９．０．５００ ９＋０
７，０ ９．０ ９．ＯＩＩ 、２
５０ ９．Ｑ ７．０ ９
，０ ９．０．１２５ ７．０
５．０ ９，０ ２．０．０６３ ７．０
４，０ ８．０ ０．０．０
３２ ４．０ ４，０ ２，
０ ０．０１．０００ ０，０
０．０ ０．０ ０．０．５００ ０．０
０．０ ０．０ ０，０１２
．２５０ ０．’ＯＯ，００，００，０，１２５
０，００，００，００，０ ，０６３０，００，００，００，０ ，０３２０，００，００，００，０ 表ａ（綬） ｔ＆試襞−使用割合、 ｋｇ／ｈａ ド
−７９，０９，Ｑ
Ｂ、０ ８．０
８．０ ９．０ ９，０９．０
９．０ ３．０ ７
，０ Ｂ、０ ９．０ ９，
０９．０ ９．０ １．０
７．０ ４．０ ９，０
９．０９．０ ７．０ ０．０
４．０ ０．０ ９，０
９，０８．０ ６．０ ０．
Ｑ ２．０ ０．０
９．０ ７．０４．０ ０．０
０．０ ２．０ ０，０
４，０ ４．００．０ ０．０
０，０ ０．０ ０．０
０，０ ０．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 Ｏ，００，００，００，００，００，００，００，００
，００，００，００，００，ＯＱ、Ｑｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、
ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ
、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。 発芽後 １．０００ ５．０ ０
．０ ０，０ ０．０．５００ ０．０
０，０ ０，０ ０
．０１５ ．２５０ ０．０
０，０ ０．０ ０，０、＋２５
０．０ ０．０ ０
，０ ０，０．０６３ ０．０
０．０ ０，０ ０，０．０３２
０，０ ０．０
０．０ ０，０１．０００ ０，０
０，０ ０，０ ０．０．５
００ ０，０ ０．０
０．０ ０．０１６．２５００．００．００．
ＯＯ，０，１２５０，００，００，００，０ ，０Ｂ３ ０．０ ０，
０ ０，０ ０．０．０３２ ０．０
０，０ ０，０ ０．
０表■（続） 区験−使用割合、ｋ８／ｈａ ドー７ ＦＬＤＢ ＨＲＮＣＬ ＷＩＬＤ ＲＡＧＷＥ
ＰＲＩＫＹ ＶＥＬＶＥ ＭＡＴＲＩ ５Ｂ
ＡＲＳＵ（：ＡＲＣ０ｔｔＮ景門旦 頬圧 煕皿 堕
針１１Ａ Ｔ１．、冴 （２）川 匹 旺ＵΣ 肘
旦坦３．０ ０．０ ０，０
３．０ ０．０ ０，０ ０．０
０．０ Ｇ、０ ０．０
２．０ ０．０ ０，０ ０．Ｏｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 表旧 発芽後試験−Ｈ史ｊ ド １．０００ ９．０ ９，０
８．０ ７．０ ９，０．５００ ７，０
８，０ ６．０ ３．０ ９
．０１７ ．２５０ ８．０
８．０
３．０ ０．０ ８．０．１２５
３．０ ６．０ ０．０
０．０ ７，０．０６３ ０．０
３，０ ０，０ ０．０ ５，０．０３２
０．０ ０．０ ０，０
０．０ ５，０１．０００ ２，０
５．０
４，０ ７．Ｏｆ５．０．５００
１，０
５．０ ３．０ ７．０
６．０１８ ．２５０ ０．０
２．０
１，０ ３．０ ２．０．１２５
０，０ １．０ ０．０
２，０ ０．０．０６３ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０．０３
２ ０．０
０．０ ０．０ ０，０
０，０続） １割合、ｋｇ／ｈａ ８．０ ３．０ ９，０ ４．
０ ９．０ ７．０８．０ ２
，０ ８．０ ４．０ ９，０
Ｂ、Ｑ７．０ ０．０ ８
，０ ４．０ ９，０ ５．０８．０
０．０ ７．０ ３．０
８．０ ５や０８．０ ０．０
３，０ ０．０ ４，０ ３．
Ｏｓ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 Ｏ，０２，０７，０９，００，０ ０，０１，０７，０９，００，０ ０，００，０３，００，０８，００，００，００，０１
，００，０Ｂ、０ ０．００．０ ０．０
０，０ ０，０ ６．０
０，００．０ ０．Ｑ Ｏｏｏ
０，０ ５，０ ０．０表■（続） 発芽後試験−使用！ＦＩ合 １．０００ ９．０ ８．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０．５００ ９
，０ ７，０ ９．０ ９．０
９．０ ８．０＋９ ．２５０ ９，０
６．０ ９．０ ９．０ ９．
・０８．０．１２５ ９．０ ５
．０ ９．０ ８．０ ９，０ ６．０．０６
３ ９．０ ２，０ ９，０
８．０ ９，０ ２，０．０３２ ５．０
０．０ ９．０ ７，０
０，０１．０００ ９．０
０．０ ９．０ ９，０ ９．０ ５．０．５
００ ９，０ ０．０ ９．０
９，０ ５．０ ４．０２０ ．２５０
９．０ ０．０ ９．０ ９．
０ １．０．１２５ ８．０
０．０ ．８．０ ７．０ ０．０
０．０．０６３ ２，０ ０．０
７．０ ７．０ ０，０ ０．０．０３２
０．０ ０．０ ３．０ ２
．０ ０．０ ０．０、 ｋｇ／ｈａ ９．０ ９．０ ８，０
９，０ ９．０７、０ ９
． Ｏフ、０ ９．０ ９
．０７．０ ９．０ ７，０
９．０ ９，０５．０ ６
．０ ５．０ ９．０ ９．０１
．０ ２．０ ３．０
９，０ ９，００．０ ０．０
１，０ ９．０ ９．０７．
０ ９．０ ９，０ ９
．０ ９．０３．０ ９．０
８．０ ９．０ ９．０１．０
８，０ Ｂ、０ ８
．０ ９．Ｑｌ、０ ３．０
５．０ ８．０ ９．００．０
０．０ １．０ ７．
０ ９，００．０ ０．０ ０
，０ ７．０ ７．０表１ 発芽後試験−子 １．０００ ９．０ ９．０
９．０ ７，０ ９．０．５００ ９．０
７．０ ９，０ ６，０ ８．０
２１ ．２５０ ９．０ ７．
０ ８．０ ７，０ ７．０．１２５ ５．０
２，０ ８．０ ３．０
７．０．０８３ ２，０ １，０
４．０ １，０ ６．０．０３２ ０．０
０．０ ２．０ ０．０ ２
．０８．０００ ０．０ ０，０ ２．ＯＱ、０
Ｂ、Ｑ Ｏ，００，Ｏｌ、（１０００，００
，００，００，００，００，０２３，５０００，００，
００，００，００，００，０，２５００，００，００，
００，００，００，Ｑ、１２５ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０ ０．０．０
Ｂ３ ０，０ ０，０ ０．０ ０．
０ ０，０ Ｇ、０．０３２ ０，０
０，０ ０．０ Ｇ、０ ０．０ ０．
０［（続） ！用割合、ｋｇ／ｈａ ９．０ ７．０ ９．０
６．０ ９．０ ８．０９．０
７，０ ９．０ ３．０
９．０ ８．０フ、０
６．０ フ、０
１，０ ８．０ ３．０
４．０ ２．０ ６．０
０．０ ５，０ １．００．０
１．０ ２．０ ０．０
２．０ ０．０Ｇ、０
０．０ １．０ ０．０
２．０ ０．０３．０ ０．０ ０
．０ ０．０ ０．Ｏｏ、ｏ、
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、。 ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。 Ｏｌｏ ０．０ ０．０
０．０ ０．０ ０．０ ０．０発芽省 ＾ＲＤＩＩ：ＲＣＲＡ［ｌ ＦＯＸ
５ＥＤＧＥ ０ＡＴＳ （：ＲＡＳＳ
ｌ、０００ ０．０ ０，０
０．０ ０．０．５００ ０，０
０，０ ０．０ ０．０２４ ．２５０
０．０ ０，０ ０．０
０，０．１２５ ０，０ ０
，０ ０．０ ０．０．０６３ ０．０
０，０ ０．０ ０，０．０３２
０．０ ０，０ ０．０
０，０＋、０００ ４．０ ７
，０ ８．０ ９，０２５ ．５００ ２．０
６．０ ４．０ ７．０．
２５０ ０．０ ４，０ ３
，０ ３．０．１２５ ０．０
２．０ １．０ ２．０表■（１＆） ヒ試験−セ用割合、ｋＨ／ｈａ ドー７ ７．０ ４．０ ０，０
０，０ ０．０ ０．０ ２．
０Ｂ、０ ２．０ ０．Ｊ Ｏ
，００，００，０２，０２，０１，００，ＯＧ、０
０．０ ０．０ ２．００．０
０．０ ０．０ ０，０
０，０ ０．０ １．００．０
０．０ ０．０ ０
．０ ０．０ ０．０ １．Ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、ｏ
ｏ、ｏ ｏ、。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿６
シクロアルキルであり、そしてＲ＿１および Ｒ＿２がそれらが結合している炭素と一緒になっている
時にはそれらは任意にメチルで置換されていてもよいＣ
＿３−Ｃ＿６シクロアルキルを表わすこともでき、 ＡはＣＯＯＲ＿３、ＣＯＮＨＲ＿６、ＣＨＯ、 ＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＣＨ＿３、ＣＯＣ＿６Ｈ＿５、 ＣＮ、ＣＨ＿３、ＣＨ＝ＮＯＨ、ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、 ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、 ＣＨＲ＿■ＯＨ、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ であり、 Ｒ＿３は水素、▲数式、化学式、表等があります▼ 任意に下記の基：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−
Ｃ＿３アルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ＿３
−Ｃ＿６シクロアルキル、ベンジルオキシ、フリール、
フェニル、ハロフェニル、低級アルキルフェニル、低級
アルコキシフェニル、ニトロフェニル、カルボキシル、
低級アルコキシカルボニル、シアノまたはトリ低級アル
キルアンモニウムハライド：の１個で置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿１＿２アルキル、 任意に下記の基：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、フェニル
、ハロゲンもしくは低級アルコキシカルボニル：の１個
で、または２個のＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシ基もしくは
２個のハロゲン基で置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿
１＿２アルケニル、 任意に１もしくは２個のＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換
されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、 任意に１もしくは２個のＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換
されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿１＿６アルキニル、或い
はカチオンであり、 Ｒ＿６は水素、ヒドロキシル、Ｃ＿３−アルケニル、Ｃ
＿３−アルキニル、または任意に１個のヒドロキシルも
しくは１個の塩素原子で置換されていてもよいＣ＿１−
Ｃ＿４アルキルであり、 ＢはＨ、ＣＯＲ＿４またはＳＯ＿２Ｒ＿５であり、 但し条件としてＢがＣＯＲ＿４またはＳＯ＿２Ｒ＿５で
ある時には、ＡはＣＯＯＲ＿３（ここでＲ＿３はＨまた
はカチオン以外である）、ＣＨ＿３またはＣＮであり、
そしてＹおよびＺはアルキルアミノ、ヒドロキシル、ま
たはヒドロキシル低級アルキルであり、 Ｒ＿４はＣ＿１−Ｃ＿１＿１アルキル、クロロメチル、
または任意に１個のクロロ、１個のニトロもしくは１個
のメトキシ基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ＿５はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、または任意に１個の
メチル基で置換されていてもよいフェニルであり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ＿■はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはフェニルであり
、 ＹおよびＺはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６
アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ
＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ
、フェノキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、
シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、ホルミル、ジ
−Ｃ＿１−Ｃ＿４低級アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
、任意に１個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよい
フェニル、 任意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿
３−Ｃ＿６直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、 任意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿
３−Ｃ＿６直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシ、 任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、または１
−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿
６直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、 任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、または１
−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿
６直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、 任意にメチル、ハロゲン、またはＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
キシで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアル
キル、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニル、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシでそして炭素上でＣ＿１−Ｃ＿４アル
コキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていてもよ
いＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニルオキシ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ジ
アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４トリアルキルアンモニ
ウムまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルオキシで
置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−フリール、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−チエニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿２
アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されて
いてもよいアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、トリフルオロメチルま
たは１もしくは２個のハロゲンで置換されていてもよい
２（もしくは４）−ピリジルオキシ、 任意に環と結合している窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキ
ルまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカル
ボニルアミノ、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
４アルコキシカルボニルアミノ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカルボニ
ルオキシ であり、 但し条件として、ＹおよびＺの少なくとも１個は 任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−
３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿６
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、 任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−
３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿６
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、 任意にメチル、ハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキ
シで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキ
ル、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６アルキルカ
ルボニル、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシでそして炭素上でＣ＿１−Ｃ＿４アル
コキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていてもよ
いＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニルオキシ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ジ
アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４トリアルキルアンモニ
ウムまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルオキシで
置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−フリール、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−チオニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、またはＣ＿１−Ｃ＿
２アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換され
ていてもよいアミノ、或いは 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、トリフルオロメチルま
たは１−２個のハロゲンで置換されていてもよい２（ま
たは４）−ピリジルオキシ、および 任意に環と結合している窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキ
ルまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカル
ボニルアミノ、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
４アルコキシカルボニルアミノ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカルボニ
ルオキシ であり、 但しこれも条件として、Ｙがヒドロキシである時にはＺ
は水素であることはできない］ を有する化合物、 ＷがＯである時のそれのＮ−酸化物類、但し条件として
Ｒ＿３は不飽和アルキルであることはできずそしてＹお
よびＺはアルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキ
ル、ジアルキルアミノアルキル、トリアルキルアンモニ
ウムアルキル、アミノ、２（もしくは４）−ピリジルオ
キシ、アルコキシアミノまたは不飽和アルキルであるこ
とはできず、Ｒ＿１およびＲ＿２が同じでない時のそれ
の光学的異性体類、 それの互変異性体類および幾何学的異性体類、並びに Ｒ＿３が塩生成カチオンである時以外のそれの酸付加塩
類。 ２、構造式： （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ＹおよびＺは特許請求の
範囲第１項中に記されている如くである］ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、構造式： （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｒ、およびＲ＿２は特許請求の範囲第１項
中に記されている如くであり、ＹおよびＺのうちの一方
は水素またはメチルを表わし、そしてＹおよびＺのうち
の他方は任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、
または１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿
２−Ｃ＿６直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、 任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、または１
−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿
６直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、 任意にメチル、ハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキ
シで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキ
ル、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニル、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシでそして炭素上でＣ＿１−Ｃ＿４アル
コキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていてもよ
いＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニルオキシ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ジ
アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４トリアルキルアンモニ
ウムまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルオキシで
置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−フリール、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−チエニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿２
アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されて
いてもよいアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、トリフルオロメチルま
たは１もしくは２個のハロゲンで置換されていてもよい
２（もしくは４）−ピリジルオキシ、 任意に環と結合している窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキ
ルまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカル
ボニルアミノ、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
４アルコキシカルボニルアミノ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカルボニ
ルオキシ である］ を有する化合物、 ＷがＯである時のそれのＮ−酸化物類、但し条件として
Ｒ＿３は不飽和アルキルであることはできず、Ｒ＿１お
よびＲ＿２が同じでない時のそれの光学的異性体類、 それの互変異性体類および幾何学的異性体類、並びに Ｒ＿３が塩生成カチオンである時以外のそれの酸付加塩
類。 ４、５−イソプロペニル−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチン酸である特許請求の範囲第２項記載の化合物並
びにそれの塩類およびエステル類。 ５、２−（５−スチリル−２−ピリジル）−４−イソプ
ロピル−４−メチル−２−イミダゾリン−５−オンであ
る特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ６、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）−５−スチリルニコチ
ン酸、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−プロペニルニコチ
ン酸、５−アセチル−２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコ
チン酸、５−アセチル−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
６−メチルニコチン酸、２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
５−［（メチルチオ）メチル］ニコチン酸、６−（２−
フリール）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸、
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）−５−（２−チエニル）ニ
コチン酸、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−６−（２−チ
エニル）ニコチン酸、２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５
−（３−チエニル）ニコチン酸、１，６−ジヒドロ−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）６−オキシニコチン酸および
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）−６−［（メチルチオ）メ
チル］ニコチン酸である特許請求の範囲第２項記載の化
合物並びにそれの塩類およびエステル類。 ７、メチル２−（１−ベンゾイル−４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル
）−５−エチルニコチネート、メチル２−（１−アセチ
ル−４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）−６−（ヒドロキシメチル）
ニコチネートアセテ−ト（エステル）、メチル２−（１
−アセチル−４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−６−メチルニコチ
ネート１−オキシドおよびイソプロピルアンモニウム６
−（２−フリール）−２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコ
チネートである特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ８、構造式： （III）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、ＹおよびＺは特許請求の範囲第１項中
に記されている如くである］、 構造式： （IV）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、ＹおよびＺは特許請求の範囲第１項中
に記されている如くである］、 （Ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、ＹおよびＺは特許請求の範囲第１項中
に記されている如くである］、 （VI）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、ＹおよびＺは特許請求の範囲第１項中
に記されている如くである］、または （VII）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ＹおよびＺは特許請求の範囲
第１項中に記されている如くである］ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９、望ましくない植物類の葉、またはそれらの種子もし
くは生長器官を含んでいる土壌もしくは水に、除草剤有
効量の構造式： I 、▲数式、化学式、表等があります▼またはII、▲
数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿６
シクロアルキルであり、そしてＲ＿１および Ｒ＿２がそれらが結合している炭素と一緒になっている
時にはそれらは任意にメチルで置換されていてもよいＣ
＿３−Ｃ＿６シクロアルキルを表わすこともでき、 ＡはＣＯＯＲ＿３、ＣＯＮＨＲ＿６、ＣＨＯ、 ＣＨ＿２ＯＨ、ＣＯＣＨ＿３、ＣＯＣ＿６Ｈ＿５、 ＣＮ、ＣＨ＿３、ＣＨ＝ＮＯＨ、ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、 ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、 ＣＨＲ＿■ＯＨ、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ であり、 Ｒ＿３は水素、▲数式、化学式、表等があります▼、 任意に下記の基：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−
Ｃ＿３アルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ＿３
−Ｃ＿６シクロアルキル、ベンジルオキシ、フリール、
フェニル、ハロフェニル、低級アルキルフェニル、低級
アルコキシフェニル、ニトロフェニル、カルボキシル、
低級アルコキシカルボニル、シアノまたはトリ低級アル
キルアンモニウムハライド：の１個で置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿１＿２アルキル、 任意に下記の基：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、フェニル
、ハロゲンもしくは低級アルコキシカルボニル：の１個
で、または２個のＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシ基もしくは
２個のハロゲン基で置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿
１＿２アルケニル、 任意に１もしくは２個のＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換
されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、 任意に１もしくは２個のＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換
されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿１＿６アルキニル、或い
は カチオン であり、 Ｒ＿６は水素、ヒドロキシル、Ｃ＿３−アルケニル、Ｃ
＿３−アルキニル、または任意に１個のヒドロキシルも
しくは１個の塩素原子で置換されていてもよいＣ＿１−
Ｃ＿４アルキルであり、 ＢはＨ、ＣＯＲ＿４またはＳＯ＿２Ｒ＿５であり、 但し条件としてＢがＣＯＲ＿４またはＳＯ＿２Ｒ＿５で
ある時には、ＡはＣＯＯＲ＿３（ここでＲ＿３はＨまた
はカチオン以外である）、ＣＨ＿３またはＣＮであり、
そしてＹおよびＺはアルキルアミノ、ヒドロキシル、ま
たはヒドロキシル低級アルキルであり、 Ｒ＿４はＣ＿１−Ｃ＿１＿１アルキル、クロロメチル、
または任意に１個のクロロ、１個のニトロもしくは１個
のメトキシ基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ＿５はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたは任意に１個のメ
チル基で置換されていてもよいフェニルであり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ＿６はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはフェニルであり
、 ＹおよびＺはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６
アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ
＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ
、フェノキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、
シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、ホルミル、ジ
−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル低級アルキルアミノ、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキルスルホニル、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ、 任意に１個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよいフ
ェニル、 任意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿
３−Ｃ＿６直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、 任意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿
３−Ｃ＿６直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシ、 任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、または１
−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿
６直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、 任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、または１
−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿
６直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、 任意にメチル、ハロゲン、またはＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
キシで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアル
キル、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニル、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシでそして炭素上でＣ＿１−Ｃ＿４アル
コキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていてもよ
いＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニルオキシ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ジ
アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４トリアルキルアンモニ
ウムまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルオキシで
置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−フリール、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−チエニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿２
アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されて
いてもよいアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、トリフルオロメチルま
たは１もしくは２個のハロゲンで置換されていてもよい
２（もしくは４）−ピリジルオキシ、 任意に環と結合している窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキ
ルまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカル
ボニルアミノ、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
４アルコキシカルボニルアミノ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカルボニ
ルオキシ であり、 但し条件として、ＹおよびＺの少なくとも１個は 任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−
３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿６
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、任意にフェニル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロゲンで
置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿６直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキニル、任意にメチル、ハロゲンまたはＣ＿
１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいＣ＿３−
Ｃ＿６シクロアルキル、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニル、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシでそして炭素上でＣ＿１−Ｃ＿４アル
コキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていてもよ
いＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニルオキシ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ジ
アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４トリアルキルアンモニ
ウム、またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルオキシ
で置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−フリール、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−チオニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、またはＣ＿１−Ｃ＿
２アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換され
ていてもよいアミノ、或いは 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、トリフルオロメチルま
たは１−２個のハロゲンで置換されていてもよい２（ま
たは４）−ピリジルオキシ、および 任意に環と結合している窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキ
ルまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカル
ボニルアミノ、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
４アルコキシカルボニルアミノ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカルボニ
ルオキシ であり、 但しこれも条件として、Ｙがヒドロキシである時にはＺ
は水素であることはできない］ を有する化合物、 ＷがＯである時のそれのＮ−酸化物類、但し条件として
Ｒ＿３は不飽和アルキルであることはできずそしてＹお
よびＺはアルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキ
ル、ジアルキルアミノアルキル、トリアルキルアンモニ
ウムアルキル、アミノ、２（もしくは４）−ピリジルオ
キシ、アルコキシアミノまたは不飽和アルキルであるこ
とはできず、Ｒ＿１およびＲ＿２が同じでない時のそれ
の光学的異性体類、 それの互変異性体類および幾何学的異性体類、並びに Ｒ＿３が塩生成カチオンである時以外のそれの酸付加塩
類 を適用することからなる、望ましくない植物種の抑制方
法。 １０、望ましくない植物類の葉、またはそれらの種子も
しくは生長器官を含んでいる土壌もしくは水に、除草剤
有効量の構造式： （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請求の範囲第１
項中に記されている如くであり、ＹおよびＺのうちの一
方は水素またはメチルを表わし、そしてＹおよびＺのう
ちの他方は任意にフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ
、または１−３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ
＿２−Ｃ＿６直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、 任意にフェニル、Ｃ１−Ｃ＿４アルコキシ、または１−
３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿６
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、 任意にメチル、ハロゲン、またはＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
キシで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアル
キル、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニル、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシでそして炭素上でＣ＿１−Ｃ＿４アル
コキシまたは１−３個のハロゲンで置換されていてもよ
いＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたは１−３個のハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニルオキシ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ジ
アルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４トリアルキルアンモニ
ウムまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニルオキシで
置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−フリール、 任意にハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルで置換さ
れていてもよい２（もしくは３）−チエニル、 Ｎ−メチル−２（もしくは３）−ピロリル、ヒドロキシ
、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたはＣ１−Ｃ＿２ア
ルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されてい
てもよいアミノ、 任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、トリフルオロメチルま
たは１もしくは２個のハロゲンで置換されていてもよい
２（もしくは４）−ピリジルオキシ、 任意に環と結合している窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキ
ルまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカル
ボニルアミノ、 任意に窒素上でＣ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
４アルコキシカルボニルアミノ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４モノもしくはジアルキルアミノカルボニ
ルオキシ である］ を有する化合物、 ＷがＯである時のそれのＮ−酸化物類、但し条件として
Ｒ＿３は不飽和アルキルであることはできず、Ｒ＿１お
よびＲ＿２が同じでない時のそれの光学的異性体類、 それの互変異性体類および幾何学的異性体類、並びに Ｒ＿３が塩生成カチオンである時以外のそれの酸付加塩
類 を適用することからなる、望ましくない植物種の抑制方
法。
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