JPS61212586A - ピリジン化合物、その製造並びに該化合物を含有する除草用及び植物生長調節用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草作用及び植物生長調節作用を有する新規
なピリジン化合物、並びに該新規化合物の製造方法に関
する。また、本発明は新規なイミダシリン化合物を含有
する組成物、並びに雑草を防除する念め、及び植物の生
長をｌ！ｌ＃するための該化合物の使用法にも関する。

新規化合物は、特に３−イソプロピル−３−メチル−３
Ｈ−イミダゾ（＄２：ｔ２）ピロロ（１４−ｂ）ピリジ
ン−２，５−ジオンの誘導体であり、該新規ピリジン化
合物は次式！＝（式中、 Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立に水素原子もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わすか、または２つの隣シ
合りた置換基が一緒になりて飽和もしくは不飽和の３も
しくは４員のアルキレン鎖本しくけアルケニレン鎖を形
成していてもよく、その際それぞれの炭素鎖は１ないし
４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されて
いて亀よく； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくは炭
素原子数１表いし４のアルコキシ基を表わし、それぞれ
の基においてアルキル部分はハロゲン原子、水酸基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
ルホニル基、シアノ基、炭素に子数１ないし４ｑ）アル
コキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
カルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、ジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）カルバモイル基、カルボニ
ル基もしくはフェニル基（フェニル環は未置換もしくは
）・ロゲン原子、炭素原子数１表いし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基で置換されていてもよ
い）で置換されており；Ｒはまた炭素原子数３ないし４
のアルケニルチオ基もしくは炭素原子数３ないし４のア
ルキニルチオ基を表わしてもよく、その際アルケニル及
びアルキニル部分は未置換もしくは上記のアルキル基に
対して示したように置換されていてもよく：Ｒはまた炭
素原子数１ないし４のニトロアルキル基、ヒドロキシア
ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシアミノ基、
炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシアミノ基、炭
素原子数３ないし４のアルキニルオキシアミノ基、−ｐ
ｏ（ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル）＊　、ＰＯ
（ＯＨｓ）　０−炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは次式ニーＮＲ，ＮＲ，Ｒ，Ｃ式中、馬は水素原子も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、鳥は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはベンジ
ル基を表わし、そして鳥は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ベンゾイル基、カルバモイル基、チ
オベンゾイル基、チオカルバモイル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルカルバモイル基、ジ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）カルバモイル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオカルバモイル基、ジ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）チオカルバモイル基、アニリド基
、チオアニリド基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニ
ル基またはベンゾイルオキシ基を表わし、フェニル環は
未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１表いし４のハロアルキル基も
しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
ていてもよく、または亀は別の３Ｈ−イミダゾ〔１′，
２′：１，２〕ピロロ〔翫４−ｂ〕−ピリジン−２．５
−ジオン−１２−イル基またはチアゾリルカルバモイル
基を表わしてもよい）で表わされるヒドラジノ基を表わ
す〕で表わされる。

上記の定義中、アルキル基、アルケニル基及びアルキニ
ル基は、直鎖でも枝分れ鎖でもよい。

その様な基の例としては、メチル基、エチル基、エチレ
ン基、プロピル基、プロピレン基、イソプロピル基、１
−もしくは２−メチルエチレン基、ブチル基、ブチレン
基、第ニブチル基、１−メチルプロピレン基、インブチ
ル基、２−メチルプロピレン基、第三ブチル基、２．２
−シメチルエチレン基、Ｌ２−ジメチルエチレン基、ア
リル基、メタリル基、ブテニル基、プロパルギル基、２
−メチルプロピニル基及びブチニル基が挙げられる。

ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または
３つ素原子である。

本発明の化合物の製法は下記の反応式によシ示される。

式Ｉのイミダゾリノン化合物を製造するための本発明の
方法は、次式１［ａまたは■ｂ：（式中、Ｘ、Ｙ及び２
は前記式■で定義した意味を表わす）で表わされる化合
物を、不活性有機溶媒もしくは希釈剤中、塩基の存在下
、次式： ％式％（） （式中、Ｒは前記式Ｉで定義した意味を表わす）で表わ
される化合物と反応させ、得られた反応混合物を水性の
酸で酸性にすることにより、反応によシ生じ九縮合生成
物を単離することからなる。

上記式１［ａ中、ｘ、ｙ及び２の全てが水、素原子を表
わすことのない化合物は新規で６カ、本発明の目的を構
成する。

上記の反応中、弐■の化合物は、ジオキサン、テトラヒ
ドロ７ランま九はアセトニトリルのような適当な溶媒中
、式Ｕａまたはｕｂで表わされる出発物質とともに転化
して式ｌの化合物を生成する。この反応は、好ましくは
塩基性反応媒体中で行なわれるが、醗触媒と共に行なっ
てもよい。水で希釈した後に酸で酸性にすると得られた
生成物が沈殿し、これを−過または溶媒で抽出すること
によシ単離することができる。

式■の化合物は溶媒を留去した後に単離することもでき
る。生成物は再結晶または高度真空蒸留によシ純粋な形
で得られる。

式ｌｅａ及びｕｂの出発物質のうち％あるものは公知で
らシ、他のものは公知方法によシ製造することができる
。

出発物質として挙げられている式Ｖのピリジン−２，３
−ジカルボン駿α−イングロビル−α−メチルアセトニ
トリルはヨーロッハ特許公開第１６１２２１号公報に記
載されている方法に従い、下記の反応式： （式甲、Ｒ７！１ｔび凡ぼ水累慮予または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、　ＨａＡ’は塩素原子
または臭素原子を表わし、Ｘ％Ｙ及び２は上記式Ｉで定
義し六意味を表わす）Ｉｃ示すように、不飽和ヒドラゾ
ンと２−クロロ−または２−プロモーＮ（α−イングロ
ビルーα−メチルアセトニトリル）コハク酸イミドとを
縮合させることにより、単純な方法で製造することがで
きる。

式Ｖの出発物質はまた、ヨーロッパ特許願第８５１０３
２．５号に記載されている方法に従って、不飽和ヒドラ
ゾンとＮ−（α−イソプロピル−α−メチルアセトニト
リル）コハク酸イミドとを縮合させることによシ製造す
ることもできる。この反応において、テトラヒドロピリ
ジン−２，３−ジカルボン酸イミドが生じ、これをクリ
カグルで処理し、及び続いて空気中で酸化することＫよ
シ、下記の反応式 （式中、Ｒ及びＲＦｉ各々水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、セしてＸ、Ｙ及び２は
前記式Ｉで定義した意味を表わす）Ｋ示すようにピリジ
ン−２，３−ジカルボキシイミドに転化する。

式■のＮ−（α−イングロビルーα−メチルアセトニト
リル）−２，３−ピリジンジカルボン酸イミドを、最初
Ｋ１１（ｉｉｌ陵で処理した場合、ニトリル基が加水分
解して式ＶのＮ−（α−イソプロピル−α−メチルアセ
トイミド）−２゜５−ピリジンカルボン酸イミドが生成
し、このものは塩基性条件下で縮合して式１１ａの５−
イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ〔１，２：
１，２）ピロロ［３，４−１）］］ピリジン−２．５−
ジオに転化することができる。式Ｖのピリジンカルボン
酸イミドはまた、水酸化す）　＋７ウム水溶液のような
塩基の存在下で式■の２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソイミダゾリジン）ニコチン殴誘導体に
転化することもでき、これを有機溶媒中、縮合剤で処理
すると、水分子がとれて、弐ｎｂの出発物質（２−イソ
プロピル−２−メチル−５Ｈ−イミダゾ（１，２：１，
２）−ピロロ〔３，４−ｂ）ピリジン−３，５−ジオン
）に転化する。

式■のニコチン酸及びそのエステル並びＫその製法は例
えばヨーロッパ特許公開第４ｆ６２３号公報に記載され
ている。

この環化のために適する縮合剤の例としては、当モル量
の強酸、例えば硫酸または無水物、または少量のジメチ
ルホルムアミドの存在下でのシクロヘキサンカルボジイ
ミド、チオニルクロライドもしくはホスゲンのような脱
水剤が挙げられる。縮合Ｆｉ、反応混合物を水分離器中
で煮沸することによって行なうこともできる。

反応を室温で行なわない場合は、口ないし２００℃の温
度範囲で行なわれる。即ち、反応混合物を所望によシ沸
点まで加熱し、それから、所望によ）氷／水中もしくは
氷／塩水中で冷却する。

上記の縮合または加水分解反応のために適する塩基は、
特に無機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム及びアンモニア、並びにトリエチルア
ミンのような第三有機塩基である。

適する溶媒Ｆｉ、例えば単独で使用しうる極性、非プロ
トン性溶媒、または少なくとも２つの溶媒からなる混合
物である。そのような溶媒の例を下記に示す：エーテル
、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチレンクリコール、ジメチルエチレングリコ
ール、ジエチルジエチレングリコール、ジメチルトリエ
チレングリコール；ハロゲン化炭化水素、例えばメチレ
ンクロライド、クロロホルム％　１゜２−　シフミロエ
タン％　　１１１．１−　）ＩＪ／ロロエタン、１，１
，２．２−テトラクロロエタン；カルボキシレート及び
ラクトン、例えば酢酸エチル、プロピオン駿メチル、安
息香酸エチル、２−メトキシエチルアセテート、γ−ブ
チロラクトン。

Ｏ−バレロラクトン及びビバロラクトン：カルポキシア
ミド及びラクタム、例えばホルムアミド、アセトアミド
、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセドア之ド、γ−
ブチロラクタム、ｅ−カプロラクタム、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ−アセチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラ
クタム、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、ス
ルホン、何重ばジメチルスルホン、ジエチルスルホン、
トリメチレンスルホン、テトラメチレンスルホン；トリ
メチルアミン：Ｎ−メチルピロリジン；Ｎ−メチルピペ
リジン；Ｎ−メチルモルホリン；置換ベンゼン、例、ｔ
ばクロロベンゼン、ニトロベンゼン；並びにニトリル、
例えばアセトニトリル。

好ましい除草剤及び植物成長調節剤は、上記式ｌで表わ
される３−イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ
（１，２：１，２）ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−２
，５−ジオンであって、式中、 Ｒがヒドラジノ基を表わすもの、特に１２−ヒドラジノ
−３，８−ジメチル−３−イソプロピル−３Ｈ−イミダ
ゾ（１，２：１，２）−ピロロ（３，４−１１）ピリジ
ン−２，５−ジオン：Ｒがヒドロキシアミノ基を表わす
もの、特に１２−ヒドロキシルアミノ−３−イソプロピ
ル−３−メチル−５Ｈ−イミダゾ（１，２：１，２）−
ピロロ［：３，４−１）］］ピリジン−２，５−ジオン ；が炭素原子数１ないし４のアルコキシアミノ基または
炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシアミノ基を表
わすもの、特に１２−アリルオキシ−アミノ−ａ−ｎ−
ブチル−５−インプロビル−３−メチル−３Ｈ−イミダ
ゾ〔１゜２：１，２）−ピロロ（３，４−１））ピリジ
ン−２，５−ジオン、とシわけ５−イソプロピル−１２
−メトキシアミノ−３メチル−３Ｈ−イミダゾ（１，２
：１，２）ピロロ（３，４−１））ピリジン−２，５−
ジオン１２−アリルオキシアミノ−３−インプロビル−
３−メチル−３Ｈ−イミダゾ（１，２：　１．２）−ピ
ロロ〔３゜４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオン、及び８
−エチル−１２−アリルオキシアミノ−３−イソプロピ
ル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ〔１′。

２　：　１，２）ピロロｌ：３．４−ｂ：ｌピリジン−
２，５−ジオン； Ｒが炭素原子数１ないし４のニトロアルキル基を表わす
もの、特［８−エチル−３−イソプロピル−３−メチル
−１２−二トロメチル−３Ｈ−イミダゾ−（１，２：１
．２）ピロロ〔３，４−１））ピリジン−２，５−ジオ
ン：Ｒが置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わすもの、特に１２−カルボキシメチル−３−イソ
プロピル−５−１チル−５Ｈ−イミダゾ（１，２：１，
２）−ピロロ〔３，４−ｂ）ピリジン−２，５−ジオン
、１２−アリルチオ−３−イソプロピル−３−メチル−
３Ｈ−イミダゾ−［”ｌ、２：　１，２］ピロロ〔３゜
４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオン、とシわけ１２−ア
リルチオ−８−エチル−３−インプロビル−３−メチル
−３Ｈ−イミダゾ（１，２：１．２〕ピロロ（５，４−
１））ピリジン−２゜５−ジオンである。

本発明は式Ｉで表わされる化合物のすべてのジアステレ
オマー及びエナンチオマー異性体に関する。

式ｌの化合物は通常は１０５ないし４に９７ム。

特にα１ないし１に９／ムで施用するのが有効である。

低い施用率で用いた場合、式ｌで表わされる化合物は良
好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し、その
ため有用植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこしおよび
稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ましい。いく
つかの場合においては現在総合除草剤によってのみ防除
される雑草に対してもまた損傷を与えることができる。

これらの化合物の作用形態は通常の場合とは異なる。多
くは転流可能であシ、すなわちこれらは植物によりて吸
収され１次いでこれらが作用する他の部所に移動する。

それ故例えば表面処理によフ多年生雑草の根に損傷を与
えることが可能である。他の除草剤および生長抑制剤に
比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非常に低い施
用比率で用いられた場合でも効果がある。

式Ｉで表わされる化合物は生長調節、特に生長防止特性
を示す。単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げ
られる。

それ故例えば式ｌで表わされる化合物は熱帯地域で間作
としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防止するこ
とができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食
が防がれ、間作は栽培植物と競合することができない。

多くの栽培植物は、草丈生長の抑制により、作付面積当
たシに播種される植物の量が増加し、その結果、単位面
積当たりの収量が増加する。

生長調節剤の使用による収量増加の別の機構としては、
草丈生長が抑制されるため、よシ多くの栄養が花の形成
及び結実に向けられるという事実が挙げられる。

高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。

本発明はまた式ｌで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の我校の生長防止の方法にも
また関するものである。

式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物および適当な場合には固体また
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法によシ１例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することＫよシ、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換す７タレン；ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのよりなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキ７ドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツ
ツ油″！友は大豆油のようなエポキシ化植物油；ま九は
水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが。

適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カオチン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。

“界面活性剤“の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であシ得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋ｅ−Ｃｎ　）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
″または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、ｆ７タレンスルホン酸／ホルムアルテ
ヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミン塩である。

対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシド　を含むｐ−ノニルフェノール付加物の
リン酸エステルの塩、もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分′Ｖｃ
乙ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物でｓｂ、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコールエーテル基お
よび１０ないし１００個のプロピレン　グリコール　エ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　グ
リコール単位当シ１ないし５個のエチレングリコール単
位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン　ソル
ビタン　トリオレートの脂肪酸エステルもまた適当な非
イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒト四キシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。鉄塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態［
６り、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロ
リドまたはベンジル　ジー（２−／口はエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　ア＋ｚアル（Ｍｅ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ＩＩＤｅｔａｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄＥｍ
ｕｌａｌｆｉｅｒ＋ｓ　Ａｎｎｕａｌ）”、　マｙり出
版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９８１年
；バー。

シェタッヒエ（）Ｌ　５ｔａｃｈｅ　）　、　　“テン
ジッドータツシェンプーフ（Ｔｅｎａｉｄ−Ｔａａｈｅ
ｎｂｕｅｈ　）　”　ｅＥＩ２［、シー。ハンザ−７エ
ルラーク（ＣｏＨａｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、ミ
エンヘンおよびウィーン。

１９８１年。

除草剤組成物は通常、式ｌの化合物［Ｌｌないし９５Ｌ
ｓ１好ｔＬ＜ｕａ、１ない１．ａｏｑｂ、固体または液
体補助剤１ないし９９．９％、および界面活性剤口ない
し２５チ、好ましくはα１ないし２５ｑ６を含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原液 有効成分＝　１ないし２０チ、好ましくは５ないし１０
チ 界面活分ｊ：　５ないし３０％、好ましくは１０ないし
２ａチ 液体担体：　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％ 粉　　　剤 有効成分：　　Ｉｌｌないし１０％、好ましくはα１な
いし１１ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは　　　９
９．９ないし９９％ 懸濁原液 有効成分：　５ないし７５チ、好ましくは１０ないし５
０慢 水　　：　９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３
０％ 界面活性剤：　１ないし４０％、好ましくは２ないし５
０％ 水利剤 有効成分：　　（１５ないし９０チ、好ましくは１ない
し８０チ 界面活性剤：　　１５ないし２０チ、好ましくは１ない
し１５ｑ６ 固体担体：　５ないし９５チ、好ましくは１５ないし９
０チ 粒　　　剤 有効成分：　α５ないし３０ｔｓ、好ましくは５ないし
１５％ 固体担体：９９．５ないし７０ｇ６、好ましくは９７な
いし８５ｔｓ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は有効成分（ＬＯ（
１１％のような低濃度に希釈することができる。施用比
率は通常α００５ないし５ゆ有効成分（ａ、　ｉ、）　
／ｈａである。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。

トルエン１００１ｎｌ中の５−ｎ−プロピル−５゜７−
ジヒドロ−α−イソプロピル−α呻メチルー５．７−シ
オキソー６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ〕ビリジ／−６−ア
セトアミド（融点二８２℃）の溶液を、同時に水酸化ナ
トリウム粉末α５Ｉを添加し、水分離器中、還流しな〃
五ら２時間加熱する。反応溶液を冷却した後、７１ツカ
ゲルを通してＦ遇し、ｐ液を酢酸エチルで洗浄し、蒸発
によシ濃縮する。残渣を酢酸エチル／石油エーテルから
再結晶すると、融点１１６℃の標記化合物１五１ｔが得
られる。

実施例１と同様の方法により、第１表に挙げる出発物質
（Ｉｌａ）が得られる。

第１表 化合物　Ｘ　　　　　Ｙ　　　　　Ｚ　　物理データ”
’　　　ＨｎｃｓＨｔ　　　　　　Ｈｍ、ｐ、１１６℃
１．０２　　　ＨＣｔＨｓ　　　　　　Ｈｍ、ｐ、　１
１９−１２ｒｆ′ＣＪ１．０５　　Ｈｎ−Ｃ４Ｈｓ　　
　　　Ｅ　　ｍ、ｐ、８６−８７℃ｔ０４　　ＨＣＨ（
ＣＨ３）２　　　　Ｈｌ、０５　　ＨＣＨ３Ｈｍ、ｐ、
　１０２−　ＩＤｌ”ＱＬＱ６　　Ｃ２Ｈ１ｌ　　　　
ＣＨｓ　　　　　　　Ｈｍ、ｐ、　１２８−１２９’′
Ｃ１，０７−（ＣＨ＝ＣＨ−１）２−　−　　　　　　
　Ｈｌ、ｏａ　　Ｈ−（ＣＨ＝ＣＨｈ　　　−１，０９
Ｈ（ＣＨｔ−ＣＨｚ）ｚ−− １，１０−（ＣＨｚ−ＣＨ２）２Ｈｍ、ｐ、　９５℃Ｉ
Ａ１ＣＨｓ　　　　ＨＣＨｓ ｌ、１２　　Ｈ（ＣＨｓ−ＣＨ５）ｒ−−１−１５ＨＨ
ＣＨｓ ｌ、１４　　　ＨＣＨ３ＣＨｓ ｔ　１ｓ　　ＨＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ晶　　Ｈ実施例２：　
２−イソプロピル−２−メチル−２−（５−イソプロピ
ル−５−メチル）−２−オキソ−２−イミダシリン−２
−イル−５−ｎ−プロピルニコチン酸１５ＩＩ（０，０
５モル）を、メチレンクロライド１ｏｏ＊ｌ中のジシク
ロへキシルカルボジイミド１１．１　ｊｌの溶液中に攪
拌しながら添加する。室温でさらに２時間攪拌を続ける
。得られたジシク党ヘキシル尿素を吸引濾過によシ除去
し、残渣を少量のメチレンクロライドで洗浄する。Ｆ＃
Ｌを蒸発によシ濃縮し、残渣を酢酸エチル／ヘキサンか
ら再結晶すると、融点１３２〜１３５℃の結晶としての
標記化合物１２．１Ｎ（収率９１チ）が得られる。

実施例２と同様の方法によシ、第２表に挙げた出発物質
（Ｉｌｂ）が得られる。

第２表 ２．０１　Ｈｎ−Ｃ３Ｈ７Ｈｍ、ｐ、　１３２−１３３
℃１０２　ＨＧ［ＣＨｓ）ｔ　Ｈｍ、ｐ、　１４５−１
４６℃２．０３　ＨＣｚＨｓ　　　Ｈｍ、ｐ、１３！−
１３８℃２．０４　　　Ｈｎ−Ｃ４Ｈ書　　　　Ｈｍ、
ｐ、１１４−１１９℃１０５　ＣｔＨｓ　　　　ＣＨｓ
　　　Ｈ２，０６−（ＣＨ＝ＣＨ）ｔ−Ｈ ２，０７−（品にＨｚ）ｒ−−Ｈ ２，０８ＨＣＨ３Ｈｆｎ、ｐ、　ｆ２９−１３１℃実施
例５：　８−エチル−３−イングロビル一二トロメタン
６　ｍｌを、テトラヒドロ７ラン５０ゴ中のカリウム第
三プチレー）４５Ｆの混合物中に攪拌しながら添加する
。１５分後、８−エチル−３−イソプロピル−３−メチ
ル−３Ｈ−イミダゾール−（１’、　２’：　１．２）
ピロロ（３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオン１５Ｉ
を添加する。室温で約１０時間攪拌した後、ギ酸Ｌ２Ｒ
１及び本釣５００Ｍ１をこの溶液に添加し、得られたバ
ッチをメチレンクロライドで抽出する。有機相を乾燥し
、蒸発により濃縮し、残渣全シリカゲルのカラムで、酢
酸エチル及びヘキサンの１対１の混合物を溶離液として
精製する。最終的な生成物をアセトン／ヘキサンから結
晶させて得る。収量二８Ｉ；融点１６１〜１６３℃。

出発物質を用いて実施例３と同様の方法を行なうことに
よシ第３表に挙げた次式の化合物が得られる。

第３表 ４０１　ＨＨＨ−ＣＨｘＮＯｚ　　　　ｍ、ｐ、１７０
−１７５℃１０２　ＨＣＨｓ　　　　Ｈ−ＣＨｓＮ（ｈ
　　　　ｍ、ｐ、１４Ｇ−１６１℃１０３　Ｈｎ−Ｃｍ
Ｈｙ　　　Ｈ−Ｃ）ｈＮＯｔ３０４　ＨＣＨ（ＣＨｓ）
＊　Ｈ−ＣＨｔＮＯｔ１０５　Ｈｎ−ＣａＨｓ　　Ｈ−
ＣＨ＊ＮＯｔ五０４　ＨＨＣａＨｓ−ＣＨｘＮＣｈ １０７−（ＣＨ＝ＣＤ）ｔ−Ｈ−ＣＨｌＮ０！１０８　
Ｈ−（ＣＨ＝Ｃ）０＊−−−ＱｈＮＯｔ１０９−（ＣＨ
ｔ−ＣＨｓ　）　！　　−Ｈ−ＣＨ＊ＮＯ意１１０　Ｈ
ＨＨ−ｃＨ（ＣＨｓｌＮＯｘ　　ｍ、ｐ、１５３−１５
４℃１１１　ＨＣＨｓ　　　　Ｈ−ＣＨ（ＣＨｓｌＮＯ
意ｍ、ｐ、１５１−１５２℃ＩＢＨＣａＨｓ　　　　Ｈ
−ｃＨ（ＣＨ３１ＮＯ意五１５　Ｈ（ＣＨ＝ＣＨ）「−
−ＣＨ（ＣＨｓｌＮＯｔ五ｆ４　ＨＣｔＨｓ　　　Ｈ−
ＣＨ（ＣｚＨｓ）ＮＯｘ　ｍ、ｐ、１８７−ｆ８？℃１
１５　ＨＨＨ−ＣＨ（ｎ−ＣａＴｏ）Ｎｏｔ３１４　Ｈ
ＨＣＨｓ　−ＣＨａＮＯｔ １１’　ＨＣＨｓ　　　　Ｈ−ＣＨ（Ｃ意Ｈｓ）ＮＣｈ
　ｍ、ｐ、１５Ｇ−１５１℃実施例４：　１２−アリル
チオ−３−イソプロ５−ジオンの製造 窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン５０Ｍ１中３−イ
ソプロピル−３−メ千に一５Ｈ−イミダゾ〔１′、ダニ
１，２）ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−２，５−ジオ
ン７．８１の溶液をアリルメルカプタンに５ａ／及びト
リエチルアミン４？Ｍｌと攪拌する。混合物を室温でさ
らに１５時間攪拌する。反応混合物を処理するためＫ。

ギ酸ｔ２ｄｉ添加し、溶媒の大部分を留去する。

残渣を、酢酸エチルとヘキサンの１＝１の混合物を溶離
液とするシリカゲルのカラムクロマトグラフィーＫかけ
る。溶離液を留去し、結晶の残渣を得る。収量：標記化
合物Ａ２Ｊｌ：融点１２６〜１３８℃。

５ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨｚ 窒素雰囲気下で、アリルメルカプタン２５ｍを水素化ナ
トリウム（８０％白色油秋物質）（Ｌ２ＪＦと共に攪拌
する。その後％３−イソプロピルー３−メチル−５Ｈ−
イミダゾ〔１′、２′：１．２〕ピロロ［５，４−１）
）−ピリジン−２゜５−ジオン７．３Ｉを混入する。反
応混合物を比較的長時間放置した後、水に注ぎ入れる。

得られた溶液をギ酸で中和し、酢酸エチルで抽出する。

有機相を乾燥し、濃縮し、残渣をエチレンクロライド／
ヘキサンから再結晶する。収量：標記生成物４．５１１
　；融点１２６〜１２８℃。

５−ジオンの製造 ＋　Ｎａ５ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨｔ 窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン１ｏｏｄ中の５．７
−ジヒドロ−α−メチル−α−イソプロピル−６Ｈ−ピ
ローロ（３，４−ｂ）ピリジン−６−アセトアミド１５
１及びナトリウムアリルチオレー）　４．９　＃　を攪
拌する。約１５時間後に全てが溶解し、得られた溶液を
減圧下、蒸発によシ濃縮し、残渣にギ酸２．４ｙｔｌ、
エーテル１００ｄ及び水１００ｍ１添加する。１時間攪
拌した後、標記生成物が結晶として沈殿する。

生成物’ｔ−濾過によシ単離し、乾燥する。収量：５Ｉ
ｉ：融点１２６〜１２８℃（分解）、実施例４の化合物
。

対応する出発物質を用いて実施例３がいし６の方法と同
様の方法を行なうことにより、９４表に挙げた次式の化
合物が得られる。

実施例乙：１２−カルボキシルメトキシ−３−イソプロ
ピル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ（ＩＣ２’：１．２
）ピｃＩｏ（３，４−ｂ）ピリジン−２，５−ジオンの
製造 ３−イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ（１’
、２’：１，２　）ピａｏ（３，４−ｂ）ピリジン−２
，５−ジオン１２．２Ｆ及びグリコール酸五８ｆをテト
ラヒドロフラン５（１＋ｊ中、還流下で２日間加熱する
。続いて溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルから再
結晶する。収量＝１α６ｔ；融点１８９〜１９０℃。

対応する出発物質を使用して、実施例７と同様の方法に
より、第５表に挙げた次式の化合物が得られる。

実施例８：１２−ヒドラジノ−３−イソプロビル−３−
メチル−５Ｈ−イミダゾ（１’、２’：１，２）ピロロ
（！１．４−ｂ）キノリン−２，５−ジオンの製造 トリエチルアミン８５１１１１及び塩酸ヒドラジン２．
１２をテトラヒドロフラン５０ｄ中の２−インプロビル
−２−メチル−３Ｈ−イミダゾキノリン−３、５−（１
’、２’：１，２　）ピロロ（５，４−ｂ）キノリン−
３，５−９オン＆８ｆの混合物に添加し、バッチを室温
で約３０時間攪拌する。溶媒を蒸発により濃縮し、残渣
を水２０Ｏｉｄ中で攪拌すると、最終生成物が結晶化す
る。得られた生成物を吸引濾過忙よシ単離して乾燥する
。収量：４４ｆ；融点２８０〜２８３℃。

実ｍ例９：３−イノプＱビルー３−メチル−（Ｎ′−メ
チル−Ｎ′−アニリドチオカルボニルヒドラジノ）−３
Ｈ−イミダゾ（１’、２’：１，２　）ピロロ（ｓ、ａ
−ｂ）−ピリジン−２，５−ジオンの製造方法 ＣＨ，８ １−アミノ−１−メチル−５−７工ニルチオ尿ｌ／ｇｓ
４ｆを、テトラヒドロフラン１００ＩＥ／中の２−イソ
プロピル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ（１’、２’：
１，２　）ピロロＩｊ、４−ｂ）ピリジン−５，５−：
）オン７．３ｆの混合物に攪拌しながらゆっくり滴下す
る。全てを添加し終った後、室温で１８時間攪拌し続け
る。反応混合物を蒸発により濃縮した後、残渣をジエチ
ルエーテルから再結晶する。収量：標記生成物９ｆ；融
点１６２〜１６３℃。

実施例８及び９と同様の方法により、第６表に挙げた化
合物を得る。

実ｍ例１０　：　１２−ヒドロキシルアミノ−３−イツ
プロビル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ（１’、２’：
１，２）　　ビｏｃ！〔５，４−ｂ）ピリジン−２，５
−ジオンの製造 ３−インプロビル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ〔１′
、２′：１，２〕ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−２，
５−ジオン７．５ｆ、アセトニトリル１００ｍ、　塩酸
ヒドロキシルアミンλ３を及びトリエチルアミン７−の
混合物を室温で攪拌する。約３０分後、減圧下で溶媒を
留去し、残渣に水を添加し、短時間攪拌した後、分析上
純粋な標記生成物を結晶形で得る。吸引濾過して乾燥し
た後の収量：５ｆ；融点１６五５−１６４３℃（分解）
。

実施例１０と同様の方法により、第７表に挙げる化合物
を得た。

第７夛 ７．０２　ＨＣ几Ｈｍ、ｐ、１５９−１６１℃７．０３
ＨＣｍ几　　　　Ｈ ７，０４Ｈ（４Ｈｙｎ　　　　Ｈ ７，０５ＨＣＨ（ＣＨｓｈ　　Ｈ ７，０６ＣＨ４Ｃ４Ｈ＠ｎ　　　　Ｈ ７、０８Ｈ−（ＣＨｓ−ＣＨｓ　）！ ７．０９ＣＨ）（ ７，１０ＨＣＨ＠　　　　　ＣＨｓ ７、１１　ＨＣｍＨＩ　　　　　ＣＨｓ７．１２−（Ｃ
Ｈ＝ＣＨ）＊　　　　　　　Ｈ実ｍ例１１　：　１２−
アリルオキシアミノ−８−〇−ブチルー３−インプロ゛
ビルー３−メチル−３Ｈ−イミダゾａ’ｔｚ’）ピロロ
（３，４−ｂ）ピリジン−２，５−ジオンの製造 ＨＮＯＣ几ＣＨ＝Ｃル トリエチルアミン２．９５−及び０−アリルζドロキシ
ルアミン塩酸塩２．３ｆをジオキサン５０ｄ中の８−ｎ
−ブチル−３−インプロビル−５−メチル−３Ｈ−イミ
ダゾ（１’　＊　２’　：　’　＊　２）ピロａ（３，
４−ｂ）ピリジン−２，５−ジオンの混合物に攪拌しな
がら滴下する。反応混合物を室温で数時間攪拌し、その
後、本釣５００ｍで希釈して、酢酸エチルで抽出する。

有機層を乾燥し、蒸発によシ濃縮し、残渣をア七トン／
水から再結晶すると、融点が１４３−１４５℃の標記生
成物が良好な収量（Ｓ、Ｓｔ）で得られる。

実施例１２：３−イソプロピル−３−メチル−１２−ア
リルオキシアミノ−３Ｈ−イミダゾ（１’、２’：１，
２　　）ピロロ（：３，４−ｂ）ピリジン−２，５−ジ
オンの製造 ３−イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ（１’
、２’：１，２）ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−２、
５−９オン７、３　ｆ、　シオキｙｙ５０ｍｌ？。

０−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩五４１及びトリエ
チルアミン４４−の混合物を室温で約１５時間攪拌する
。その後、得られた溶液を本釣５００ゴ中に注ぎ、エー
テルで抽出する。エーテル抽出物を水洗し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、その後濃縮する。残渣をメチレンクロラ
イド／石油エーテルから再結晶する。純粋な標記化合物
の収量は４．９ｆである。融点は１２２−１２５℃であ
る。

対応する出発物質を使用して実施例１１及び１２と同様
の方法を行なうことにより第８表に挙げる化合物を得る
。

ｓＪ施例１５　：　１２−ジエチルホスホニル−３−イ
ンプロビル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ（１’、２’
：１，２　）ピロロ（３，４−ｂ　）ピリシン−２，５
−ジオンの製造 ５−イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ（１′
、２／：１．２　）−ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−
２，５−ジオン６を及びジエチルホスファイト５０ｄの
混合物を１００℃で３時間加熱し、続いてロータリーエ
バポレーターで濃縮する。残渣をア七トン及びメチレン
クロライドから再結晶する。標記生成物の収量Ｆｉ３ｆ
であシ、融点ｉｊ　１９０−１９４℃であった。

対応する出発物質を使用して実施例１３と同様の方法を
行なうことにょシ第９表に挙げた化合物を得る。

製剤例 実施例１４： 式Ｉで表わされる化合物に対する製剤例（・ζ−セント
は重量基準である。） ａ）水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　Ｃ） 式Ｉの化合物　　　　　２０４　６０チ　α５％ＩＪ／
／スルホン酸ナトリウム　５％　　　５％　　　５％ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　５チ　　−　　　−ジイソ
ブチルナフタレンス ルホン酸ナトリウム　　　　　−６ｑｂ　　　６％高分
散ケイ散　　　　　　５チ　２７チ　２７チカオリン　
　　　　　　　６７％　　−−塩化ナトリウム　　　　
　−　　−５９，５チ有効成分を助剤とともに十分に混
合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水
で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利
剤が得られる。

ｂ）乳剤原液 ａ）　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　１０チ　１％ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム　　３％　　　３％とマシ
油ホリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　４％　　
　４％シクロヘキサノン　　　　　　５０チ　１０Ｌｓ
キシレン混合物　　　　　　　５０％　　７９チこの乳
剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエフル
ジッンを得ることができる。

Ｃ）粉剤 ａ）　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　　（１１％　　１チタル
ク　　　　　　　　　　　　９９．９チ　−カオリン　
　　　　　　　　　　　−　９９％有効成分を担体とと
もに混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕すること
により、そのまま使用することのできる粉末を得る。

ｄ）　押出し粒剤 ａ）　　　ｂ） 式■の化合物　　　　　　　　１０％　　１チリグツス
ルホン酸ナトリウム　　２％　　２％カルボキシメチル
セルロース　　１％　　１％カオリン　　　　　　　　
　　　８７％　　９６％有効成分を助剤とともに混合・
磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押
出し、空気流中で乾燥させる。

ｅ）　被覆粒剤 式■の化合物　　　　　　　　　３チ ポリエチレングリコール２００　　２％カオリン　　　
　　　　　　　　９４チ細かく粉砕した有効成分を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオ
リンに均一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒
剤が得られる。

ｆ）　懸濁原液 ａ）　　　ｂ） 式ｌの化合物　　　　　　　　４０％　　５％エチレン
グリコール　　　　　１０ｔｓ　１０慢ノニルフエノー
ルポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド
１５モル）６１１％リグノスルホン酸ナトリウム　　　
　　　　１０％　　　５％カルボキシメチルセルロース
　　　　　　　１ｔｓ　　１％３７％ホルムアルデヒド
水溶液　　　　　　α２％　α２チア５チ水性ｘ　ｑ　
Ａ１９　ｗ　’ｋ　”ノ°　”　　　［１８％　　（１
８％イル 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２％　
　７７チ細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に
混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を
得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

ｇ）　塩の溶液 式■の化合物　　　　　　　　　５チ インプロピルアミン　　　　　　１チ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１％
生物試験例 実施例１５：発芽前の除草作用 温室内で、試験植物を種子皿に播いた後ただちに、土壌
の表面を試験化合物の２５％乳剤原液から得られる水性
分散液で処理する。１ヘクタール当たシ試験化合物４吟
の濃度となるように施用する。種子皿を温室内で２２−
２５℃の温度及び５０チの相対湿度に保つ。試験は５週
間後に下記の基準に従って評価する。

１：植物が発芽しなりかまたは全く枯れる２−３：非常
に深刻な損傷 ４：深刻な損傷 ５：中程度の損傷、生長の阻害 ６：損傷、植物は回復できる ７−８：わずかな損傷 ９：通常の成長、未処理の植物と同等 本試験において、第５表ないし第９表の化合物は強力な
除草作用を示す。いくつかの結果を第１０表に示す。

第１０表 実施例１６：発芽後の除草作用（接触除草剤）単子葉類
及び双子葉類の双方を含む数種類の雑草に１発芽後４な
いし６葉期に、１ヘクタール当たＤ４ｋｆの割合で有効
成分の水性分散液を噴霧し、２４〜２６℃及び４５〜６
０チの相対湿度に保つ。試験は、１５日後に上記と同じ
基準に従りて評価される。本試験において、第５表ない
し第９表の化合物は非常ＩＩＣ強い除草活性を示す。い
くつかの例を第１１表に示す。

ｔＲ１１表 実施例１７：発芽前除草作用 プラスチックの鉢をバーミキユライト（密度：α１３５
ｆ／ｃＩｄ、水吸収容量：α５６ｓｚ／ｚ）で満たす。

７１１３ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む脱イオン水中
の水性乳剤により非吸着性バーミキユライトを飽和させ
た後、下記植物の種子をその表面に播く二ナスツルチウ
ム　オフイシナリｘ　（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆ
ｉｃｉｎａｌｉｓ入アゲＯＸチステヌイｘ　（Ａｇｒｏ
ｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ入ステラリア　メディア（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）およびジギｆｉ’）”１
　　ｆングイナリｘ　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇ
ｕｉｎａｌｉｓ）。次いで容Ｄ’ｔ２ｏ℃、照度約２０
キロルクスおよび相対湿度７０チの気候室中に保持する
。４日ないし６日の発芽期の間、局部的な湿度を増加さ
せるために光透過性物質でおおい、そして脱イオン水で
潅水する。″５日９の後、重膜の液体肥料（Ｇｒｅｅｎ
ｚ　ｉ　ｔ■）のα５チをこの水に加える。播種後１２
日目に試験結果を評価し、そして植物に対する作用を実
施例１５で示した基準忙従って評価する。

結果を第１２表に示す。

実施例１８二原種のイネ（水稲）に対する除草作用 水中に生ずる雑草であるエキツクロア　クルス　ガレ（
Ｅｃｈｉｎｏｄｏｒ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ　）及びモ
ノチャリア　ヴアグ（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｖａｇ、
）をプラスチックビーカー中に播種する。（表面：　６
　Ｑ　ａ！　；体積：５０Ｇ＋ｗｊ）。播種後、ビーカ
ーを土の表面のところまで水で満たす。播種後３日目に
、水位を土の表面の′わずかに上のところ（３〜５■）
まで上げる。除草剤の施用は播種後３日目に試験化合物
の水性乳剤をビーカー中に噴霧することにより行なわれ
る。施用率は、１ヘクタールあたシ有効成分４ｋＦの濃
度に相当する（噴霧混合物の濃度は５５０ｔ／ｈａ）。

その後、ビーカーを、温室内でイネ科の雑草の生長に最
適の状態、即ち２５〜３０℃、及び高温度忙保つ。試験
の評価を施用後５週間めに行なう。評価は実施例１５に
示した基準に従って行なわれる。

結果を第１３表に示す。

第１３表 実施例１９：熱帯間作豆科植物の生長抑制試験植物〔セ
ントロセフ　プルミエリ （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ）およびセ
ントロセマプヘｘ　セフ　２　（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ
　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ））を充分生長するまで栽培し、
次いで６０眞の高さまで刈り込む。７日後に、この植物
に試験化合物の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対
湿度７０％および毎日１４時間６０００ルクスの人工光
線下、昼の温度２７℃および夜の温度２１℃で保持する
。施用後４週間目に、対照物と比べた新たな生長の重量
を調べ、そして植物毒性を決めることにより試験を評価
する０ 本試験において、試験植物忙損傷を生ずること彦く、第
３表ないし第９表の化合物により５０ないし５ａＯｆ／
ｈａの濃度で処理した植物の新たな生長は著しく減少す
ることが判った（未処理の対照植物の新たな生長の２０
％より少ない兎実施例２０：大豆の生長調節作用 Ｈａ　ｒｋｓの大豆をプラスチック容器中の土／ピート
／砂（６：３：１）の混合物中に播種する容器を気候室
中に入れ、温度、光、肥料の添加、及び潅水を最適状態
に調整して、該植物を約５週間後の５〜６葉期まで生長
させる。その後、第５表ないし第９表の化合物の水性混
合物を完全に湿るまで植物体に噴霧する。施用＊ｉ１１
ヘクタール当た。９１０１Ｆ以下有効量に相当する。

評価は施用後５週間目に行なう。第５表ないし第９表の
化合物は、主枝上の長角の数及び重量を未処理の対照群
と比較して著しく増加させる。

実施例２１：穀類の生長抑制 Ｘ大麦Ｃホルデウム　プルガレ（ＨｏｒｄｅｕｍｖｕＪ
ｇａｒｅ））および夏ライ麦〔セカーレ（Ｓｅｃａｌｅ
））　ヲ温室内のプラスチック製ビーカー中の消毒した
土壌にまき、そして必要に応じて注水する。播種後約２
１日月に穀類の若枝を第３表ないし第９表の化合物を含
む水性噴霧用混合物で処理する。濃度は１ヘクタール当
り有効成分それぞれ１００１以下に相当する。穀類の生
長の評価を施用後２１日目に行う。未処理対照体と比べ
て、処理した穀物植物の生長は著しく減少（対照群の６
０ないし９０　％　）　Ｌ、いくつかの場合には、茎の
直径の増加が見られる。

実施例２２：草（ｇｒａｓｓｅｓ　）の生長抑制ロリウ
ムベレネ（Ｌｏｌｉｕｍ　Ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボアプラ
テンシｘ　（Ｐｏａ　Ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、フェスッ
カ　オビナ（ｐｅｓｔｕｃａ　ｏｖｆｎａ）、ダクチリ
ス　グロノ２−テ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａ
ｔｅ　）およびシノドンダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　
ｄａｃｔｙｌｏｎ　）の草の種子を温室内の土／泥炭／
砂混合物（６：５：１）を充填したプラスチック製器に
まき、そして必要に応じて注水する。発芽した草を週毎
に４慣の高さに切断し、そして播種後約５０日月および
最後の切断から１日後に、第５表ないし第９表の化合物
を含む水性噴霧用混合物を吹付ける。試験化合物の濃度
は１ヘクタール当り５００２以下有効量の施用率に相当
する。草の生長を施用後２１日目に評価する。未処理の
対照群と比較して、式Ｉの化合物は新しい生長を１０な
いし３０チの割合で低減する。

実施例２５：乾燥及び落葉作用 デラピン（Ｄｅｌａｐｉｎｅ　）種の綿植物を温室内の
陶器製の鉢に播く。鈎が形成された後、第３表ないし第
９表の化合物の水性配合剤を１．２、α６及び（Ｌ３ｋ
ｑ／ｈａに相当する施用率で±ｊｓＫ施用する。対照と
して未処理の植物を使用する。試験の評価は有効成分施
用後３日、７日及び１４日目に落葉の１度（落葉のチ）
及び乾燥の程度（植物に残った葉の乾燥状態）を調べる
ことにより行なう。

本試験において、第３表ないし第９表の試験化合物をａ
６及びｔ　２　ｋｇ　／ｈａの施用率で処理した植物は
、７日後、数枚の乾燥した葉が残っているだけであった
（８０チ以下の落葉及び乾燥）。

化合物五〇６が最も有効な作用を示した。

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立に水素原子もしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
   は２つの隣り合った置換基が一緒になって飽和もしくは
   不飽和の３もしくは４員のアルキレン鎖もしくはアルケ
   ニレン鎖を形成していてもよく、その際それぞれの炭素
   鎖は１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
   で置換されていてもよく； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ 基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
   し、それぞれの基においてアルキル部分はハロゲン原子
   、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルスルホニル基、シアノ基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルカルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル
   基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、
   ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）カルバモイル基
   、カルバニリド基もしくはフェニル基（フェニル環は未
   置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、も
   しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
   ていてもよい）で置換されており；Ｒはまた炭素原子数
   ３ないし４のアルケニルチオ基もしくは炭素原子数３な
   いし４のアルキニルチオ基を表わしてもよく、その際ア
   ルケニル及びアルキニル部分は未置換もしくは上記のア
   ルキル基に対して示したように置換されていてもよく；
   Ｒはまた炭素原子数１ないし４のニトロアルキル基、ヒ
   ドロキシアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   アミノ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシア
   ミノ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシアミ
   ノ基、−ＰＯ（Ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル）
   ＿２、−ＰＯ（ＯＨ＿２）Ｏ−炭素原子数１ないし４の
   アルキル基または次式：−ＮＲ＿１ＮＲ＿２Ｒ＿３（式
   中、Ｒ＿１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基もしくはベンジル基を表わし、そしてＲ＿
   ３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベ
   ンゾイル基、カルバモイル基、チオベンゾイル基、チオ
   カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカル
   バモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）カ
   ルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオカ
   ルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
   チオカルバモイル基、アニリド基、チオアニリド基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルチオカルボニル基またはベンゾイル
   オキシ基を表わし、フェニル環は未置換もしくはハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基で置換されていてもよく、または
   Ｒ＿３は別の３Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕ピ
   ロロ〔３，４−ｂ〕−ピリジン−２，５−ジオン−１２
   −イル基またはチアゾリルカルバモイル基を表わしても
   よい）で表わされるヒドラジノ基を表わす〕で表わされ
   るピリジン化合物。
2. （２）上記式 I 中、Ｒがヒドラジノ基を表わし、そし
   てＸ、Ｙ及びＺが上記式 I で定義した意味を表わすこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）１２−ヒドラジノ−３，８−ジメチル−３−イソ
   プロピル−３Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕−ピ
   ロロ〔３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオンである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）上記式 I 中、Ｒがヒドロキシルアミノ基を表わ
   し、そしてＸ、Ｙ及びＺが上記式 I で定義した意味を
   表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。
5. （５）１２−ヒドロキシルアミノ−３−イソプロピル−
   ３−メチル−３Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕−
   ピロロ〔３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオンである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。
6. （６）上記式 I 中、Ｒが炭素原子数１ないし４のアル
   コキシアミノ基または炭素原子数３ないし４のアルケニ
   ルオキシアミノ基を表わし、そしてＸ、Ｙ及びＺが上記
   式 I で定義した意味を表わすことを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。
7. （７）３−イソプロピル−１２−メトキシアミノ−３メ
   チル−３Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕ピロロ〔
   ３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオンである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。
8. （８）１２−アリルオキシアミノ−８−ｎ−ブチル−３
   −イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ−〔１′
   ，２′：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕ピリジン−２．
   ５−ジオンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
9. （９）１２−アリルオキシアミノ−３−イソプロピル−
   ３−メチル−３Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕−
   ピロロ〔３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオンである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。
10. （１０）８−エチル−１２−アリルオキシアミノ−３−
    イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ〔１′，２
    ′：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−
    ジオンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
11. （１１）上記式 I 中、Ｒが炭素原子数１ないし４のニ
    トロアルキル基を表わし、Ｘ、Ｙ及びＺが上記式 I で
    定義した意味を表わすことを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
12. （１２）８−エチル−３−イソプロピル−３−メチル−
    １２−ニトロメチル−３Ｈ−イミダゾ−〔１′，２′：
    １，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオ
    ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
13. （１３）上記式 I 中、Ｒが置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わし、Ｘ、Ｙ及びＺが上記式
    I で定義した意味を表わすことを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。
14. （１４）１２−カルボキシメトキシ−３−イソプロピル
    −３−メチル−３Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕
    −ピロロ〔３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオンであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。
15. （１５）上記式 I 中、Ｒが炭素原子数３ないし４のア
    ルケニルチオ基を表わし、Ｘ、Ｙ及びＺが上記式 I で
    定義した意味を表わすことを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
16. （１６）１２−アリルチオ−３−イソプロピル−３−メ
    チル−３Ｈ−イミダゾ−〔１′，２′：１，２〕ピロロ
    〔３，４−ｂ〕ピリジン−２，５−ジオンである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。
17. （１７）１２−アリルチオ−８−エチル−３−イソプロ
    ピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ 〔１′，２′：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕ピリジン
    −２，５−ジオンである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。
18. （１８）次式IIａまたはIIｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは後記式 I で定義する意味を表
    わす）で表わされる化合物を、不活性有機溶媒もしくは
    希釈剤中、塩基の存在下、次式III： ＨＲ（III） （式中、Ｒは後記式 I で定義する意味を表わす）で表
    わされる化合物と反応させ、得られた反応混合物を水性
    の酸で酸性にすることにより、反応により生じた縮合生
    成物を単離することからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立に水素原子もしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
    は２つの隣り合った置換基が一緒になって飽和もしくは
    不飽和の３もしくは４員のアルキレン鎖もしくはアルケ
    ニレン鎖を形成していてもよく、その際それぞれの炭素
    鎖は１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
    で置換されていてもよく； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ 基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
    し、それぞれの基においてアルキル部分はハロゲン原子
    、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルスルホニル基、シアノ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルカルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、
    ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）カルバモイル基
    、カルバニリド基もしくはフェニル基（フェニル環は未
    置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
    ていてもよい）で置換されており；Ｒはまた炭素原子数
    ３ないし４のアルケニルチオ基もしくは炭素原子数３な
    いし４のアルキニルチオ基を表わしてもよく、その際ア
    ルケニル及びアニキニル部分は未置換もしくは上記のア
    ルキル基に対して示したように置換されていてもよく；
    Ｒはまた炭素原子数１ないし４のニトロアルキル基、ヒ
    ドロキシアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    アミノ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシア
    ミノ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシアミ
    ノ基、−ＰＯ（Ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル）
    ＿２、−ＰＯ（ＣＨ＿３）Ｏ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基または次式：−ＮＲ＿１ＮＲ＿２Ｒ＿３（式
    中、Ｒ＿１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基もしくはベンジル基を表わし、そしてＲ＿
    ３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベ
    ンゾイル基、カルバモイル基、チオベンゾイル基、チオ
    カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカル
    バモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）カ
    ルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオカ
    ルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    チオカルバモイル基、アニリド基、チオアニリド基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルチオカルボニル基またはベンゾイル
    オキシ基を表わし、フェニル環は未置換もしくはハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基で置換されていてもよく、または
    Ｒ＿３は別の３Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕ピ
    ロロ〔３，４−ｂ〕−ピリジン−２，５−ジオン−１２
    −イル基またはチアゾリルカルバモイル基を表わしても
    よい）で表わされるヒドラジノ基を表わす〕で表わされ
    る化合物の製造方法。
19. （１９）まず、次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記式 I で定義した意味を表
    わす）で表わされる化合物を、不活性有機溶媒もしくは
    希釈剤中、脱水条件下で煮沸させ、次に、得られた化合
    物を塩基の存在下、次式III： ＨＲ（III） （式中、Ｒは後記式 I で定義する意味を表わす）で表
    わされる化合物と反応させ、そして得られた反応混合物
    を水性の酸で酸性にすることにより、反応により生じた
    縮合生成物を単離することからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立に水素原子もしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
    は２つの隣り合った置換基が一緒になって飽和もしくは
    不飽和の３もしくは４員のアルキレン鎖もしくはアルケ
    ニレン鎖を形成していてもよく、その際それぞれの炭素
    鎖は１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
    で置換されていてもよく； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ 基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
    し、それぞれの基においてアルキル部分はハロゲン原子
    、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルスルホニル基、シアノ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルカルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、
    ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）カルバモイル基
    、カルバニリド基もしくはフェニル基（フェニル環は未
    置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
    ていてもよい）で置換されており；Ｒはまた炭素原子数
    ３ないし４のアルケニルチオ基もしくは炭素原子数３な
    いし４のアルキニルチオ基を表わしてもよく、その際ア
    ルケニル及びアルキニル部分は未置換もしくは上記のア
    ルキル基に対して示したように置換されていてもよく；
    Ｒはまた炭素原子数１ないし４のニトロアルキル基、ヒ
    ドロキシアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    アミノ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシア
    ミノ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシアミ
    ノ基、−ＰＯ（Ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル）
    ＿２、−ＰＯ（ＣＨ＿３）Ｏ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基または次式：−ＮＲ＿１ＮＲ＿２Ｒ＿３（式
    中、Ｒ＿１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基もしくはベンジル基を表わし、そしてＲ＿
    ３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベ
    ンゾイル基、カルバモイル基、チオベンゾイル基、チオ
    カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカル
    バモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）カ
    ルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオカ
    ルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    チオカルバモイル基、アニリド基、チオアニリド基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルチオカルボニル基またはベンゾイル
    オキシ基を表わし、フェニル環は未置換もしくはハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基で置換されていてもよく、または
    Ｒ＿３は別の３Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕ピ
    ロロ〔３，４−ｂ〕−ピリジン−２，５−ジオン−１２
    −イル基またはチアゾリルカルバモイル基を表わしても
    よい）で表わされるヒドラジノ基を表わす〕で表わされ
    る化合物の製造方法。
20. （２０）有効成分として、少なくとも一種類の次式 I
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立に水素原子もしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
    は２つの隣り合った置換基が一緒になって飽和もしくは
    不飽和の３もしくは４員のアルキレン鎖もしくはアルケ
    ニレン鎖を形成していてもよく、その際それぞれの炭素
    鎖は１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
    で置換されていてもよく； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ 基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
    し、それぞれの基においてアルキル部分はハロゲン原子
    、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルスルホニル基、シアノ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルカルボニル基、カルボキシ基、カルバモイル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、
    ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）カルバモイル基
    、カルバニリド基もしくはフェニル基（フェニル環は未
    置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
    ていてもよい）で置換されており；Ｒはまた炭素原子数
    ３ないし４のアルケニルチオ基もしくは炭素原子数３な
    いし４のアルキニルチオ基を表わしてもよく、その際ア
    ルケニル及びアルキニル部分は未置換もしくは上記のア
    ルキル基に対して示したように置換されていてもよく；
    Ｒはまた炭素原子数１ないし４のニトロアルキル基、ヒ
    ドロキシアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    アミノ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシア
    ミノ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシアミ
    ノ基、−ＰＯ（Ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル）
    ＿２、−ＰＯ（ＣＨ＿３）Ｏ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基または次式：−ＮＲ＿２ＮＲ＿２Ｒ＿３（式
    中、Ｒ＿１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基もしくはベンジル基を表わし、そしてＲ＿
    ３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベ
    ンゾイル基、カルバモイル基、チオベンゾイル基、チオ
    カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカル
    バモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）カ
    ルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオカ
    ルバモイル基、ジ （炭素原子数１ないし４のアルキル）チオカルバモイル
    基、アニリド基、チオアニリド基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルチオカルボニル基またはベンゾイルオキシ基を表わし
    、フェニル環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基で置換されていてもよく、またはＲ＿２は別の３Ｈ
    −イミダゾ〔１′，２′：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ
    〕−ピリジン−２，５−ジオン−１２−イル基またはチ
    アゾリルカルバモイル基を表わしてもよい）で表わされ
    るヒドラジノ基を表わす〕で表わされる化合物を、担体
    及び／または他の助剤と共に含有する除草及び植物生長
    調節用組成物。
21. （２１）望ましくない植物の生長を抑制するための特許
    請求の範囲第２０項記載の組成物。
22. （２２）植物の生長を阻止するための特許請求の範囲第
    ２０項記載の組成物。
23. （２３）収量を増加させるために植物の生長を調節する
    ための特許請求の範囲第２０項記載の組成物。
24. （２４）有用植物の栽培において、有用植物またはその
    作付地を処理することにより、発芽前または発芽後の雑
    草を選択的に防除するための特許請求の範囲第２０項記
    載の組成物。
25. （２５）生長中の植物を処理することにより２葉期の植
    物の生長を抑制するための特許請求の範囲第２０項記載
    の組成物。