JPS611684A - 除草性２‐（２‐イミダゾリン‐２‐イル）フルオロアルコキシ‐，アルケニルオキシ‐およびアルキニルオキシピリジン類およびキノリン類 - Google Patents

除草性２‐（２‐イミダゾリン‐２‐イル）フルオロアルコキシ‐，アルケニルオキシ‐およびアルキニルオキシピリジン類およびキノリン類

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JPS611684A
JPS611684A JP60119918A JP11991885A JPS611684A JP S611684 A JPS611684 A JP S611684A JP 60119918 A JP60119918 A JP 60119918A JP 11991885 A JP11991885 A JP 11991885A JP S611684 A JPS611684 A JP S611684A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、構造式 ％式％（） 式中、 Ｒ１はｃ、−ｃ、アルキルであシ； Ｒ＊　Ｉｄ、Ｃ＋−Ｃａ　フル＊ｘｔ六、ａ（：’ｍ−
Ｃｓシクロアルキルでア＃）；そしてＲ１およびＲ７が
それらが結合する炭素と一緒になるとき、それらは随時
メチルで置換されていてもよいＣ１Ｃ６シクロアルキル
を表わすことができ； Ｒけ水素； 随時状の基の１つ：　Ｃ３−Ｃ，アルコキシ、ハロゲン
、ヒドロキシ、’５＝Ｃ６シクロアルキル、ベンジルオ
キシ、フリル、フェニル、ハロフェニル、低級アルキル
フェニル、低級アルコキシフェニル、ニトロフェニル、
カルボキシル、低級アルコキシカルボニル、シアンまた
はトリ低級アルキルアンモニウムで置換されていてもよ
いＣＩ−（’ｓｔアルキル喜 ［［持久の基の１つ：Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、フェニル
、ハロゲンまたけ低級アルコキシ□カルボニル、あるい
は２つの”Ｉ　−ＣＩ！アルコキシ基または２つのハロ
ゲン基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，、アルケニル
；随時１つまたは２つのＣ１−Ｃ，アルキル基で置換さ
れていそもよいＣ３−Ｃ，シクロアルキル； Ｃ，−Ｃ，。アルキニルＩまたは 陽イオンであり蟇 ＷはＯま＊、はＳであシ； Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであシ菖Ｙは水素、ハ
ロケ９ン、Ｃｌ−Ｃｌアルキル、ＣＩ−Ｃ，ヒドロキシ
低級アルキル、Ｃ３−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ’−Ｃ４ア
ルキルチオ、フェノキシ、Ｃｌ−０４ハロアルキル、ニ
トロ、シアノ、”１−Ｃ４アルキルアミノ、ノーＣＩ−
Ｃ，−低級アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ４アルキルスルホ
ニルまたは随時１つのＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，
ア　　・ルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよ
いフェニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、１，１，２．２−テトラフルオロエトキシ、随時１
〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ，−〇、　
　・直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、また
は随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ，
−Ｃ１直鎖状もしくけ分枝鎖状のアルキニルオキシであ
り；Ｚは水素、ハロダン、Ｃｌ−０６アルキル、Ｃ，−
Ｃ４ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ１−Ｃ，アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロ
アルキル、ニトロ、シアノ、ＣＩ”４アルキルアミノ、
ソーＣ，−Ｃ４−低級アルキルアミノ、Ｃｌ−０４，フ
ルキルスルホニルまたは随時１つのＣ，−Ｃ４アルキル
またはＣ，−Ｃ。
アルコキシまたけハロケ゛ンで置換されていてもよいフ
ェニル、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよ
いＣ，−Ｃ，直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキ
シ、または随時１〜３つのハロケ゛ンで置換さねていて
もよいＣ３−Ｃ，直鎖状もし、〈け分枝鎖状のアルキニ
ルオキシであり； ただし、ＹおよびＺの少なくとも一方はジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、１．１，２．２−テトラ
フルオロエトキシ、随時１〜３つのハロゲンで置換され
ていてもよいＣ，−Ｃ８直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルオキシ、または随時１〜３つのハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ，直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキニルオキシであり； Ｌｚ　Ｍｚ　ＱおよびＲ１の各々は水素、ハロ１”ン、
Ｃ，−Ｃ４７／ｌ／＊ル、Ｃ，−Ｃ４７ｈコキシ、Ｃｌ
−６４アルキルチオ、Ｃ１−（１’４フルキルスルホニ
ル、Ｃｌ−０４ハロアルキル、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、１．１，２．２−テトラフルオロ
エトキシ、ＮＯ，、ＣＮ、７ｘ＝ル、フェノキシ、アミ
ン、Ｃ１−０４アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ
、クロロフェニル、メチルフェニル、１つのＣＬｌＣＦ
、、Ｎｏ、またはＣＨ，基で置換されているフェノキシ
、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，直鎖状もしくは分校鎖状のアルケニルオキシ、ま
たは随時１〜５つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
，−Ｃ，直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシを
表わし； ただしＬｌＭＸＱまたはＲ７の少なくとも１つけジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ｉ、１，２．２
−テトラフルオロエトキシ、随時１〜３つのハロゲンで
置換されていてもよいＣ，−Ｃ８直鎖もしくは分校鎖状
のアルケニルオキシ、または随時１〜６つのハロゲンで
置換されていてもよいＣ３−Ｃ，直鎖状もしくけ分校鎖
状のアルキニルオキシである； を有するジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ
−１１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ−、アル
ケニルオキシ−およびアルキニルオキシピリジンおよび
キノリン化合物、そのＮ−オキシド（ＦがＯであるとき
、ただしＲは不飽和のアルキルであることけできずかつ
ＹまたはＺはアルキルアミノ、ソアルキルアミノまたは
アルキルチオであることはできない）；その光学異性体
（Ｒ，およびＲ，が同一でないとき）；その互変異性体
；およびその酸付加塩（Ｒが塩形成性陽イオンであると
きを除く）である。
本発明の化合物の上に説明において、Ｒが陽イオンであ
るとき、それは好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類
金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニ
ッケル、アンモニウムまタハ有機アンモニウムである。
本発明の化合物は、その引用をもってその記載に代える
１９８２年５月２５日に出願された係属中の米国特許出
願第３８２，０４１号（ここに引用によって加える）に
記載されている手厘によシ調製することができる。
置換キノリンは、追白に置換されたアニリンを使用して
出発しかつ前述しかつ下のフローダイヤグラム■に示す
反応を用いて製造される。
■　　　（ （― −ぐ ベ イ　　　　　　　　　＋ Ｌ−一一一一一一一一 置換ピリジンは２つの方法の一方または双方により調製
される。第１の場合において、生成物は前記米国特許出
願に記載されている適描に置換された５−ビリソノール
のアルキル化によシ誘導することができる。これを下の
フローダイヤグラム■に示す。
フローダイヤグラム■ ここでＲ＋　ｏ　ｌｄ：　ＣＦｔ　ｌｌ−１Ｃ，−Ｃ，
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル′！！りはアルキ
ニルであり、前記アルケニルまｆｒはアルキニルは１〜
３つのハロゲノで置換されていてもよい。
あるいは、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ基
は下のフローダイヤグラム■に示すようにカルボキシル
化前に分子中に導入される。
フローダイヤグラム■ ここでＲｌｏはＣ３−Ｃ，直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルまたはアルキニルである。
さらに他の変法により、トリフルオロメトキシ基を下の
フローダイヤグラム■に示すように合成順序の早い段階
において導入することができる。
フローダイヤグラム■ 上の順序における出発物質はＥ、Ｊ、プランズ（Ｂｌａ
ｎｚ　）　　も、ジャーナル・オプ・メデイシナル・ケ
ミストリー（Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ−）　　＋　１
３　＋１１２４（１９７０）に記載されている。この方
法は上に示した米国特許出願に記載されている。
Ｚがアルケニルまたはアルキニル基であるぎりジン誘導
体は、ＺがＣｔである化合物を適当なアルコールの陰イ
オンで置換することにより最も容易に調製される。これ
を下のフローダイヤグラム■に示す。
フローダイヤグラム■ ここでＲ１゜は１〜３つのハロｒジで置換さねていても
よいＣ，−Ｃ，直鎖状もしくけ分枝鎖状のアルケニルま
たはアルキニルである。追補な酷・をソシクロへキシル
カーボッイミドで環化すると、下のフローダイヤグラム
■に示す３，５−ソオンが得られる。
フローダイヤグラム■ 馬 環化を無水酢酸中で実施するとき、他方の異性体の２．
５−ソオンが下のフローダイヤグラム■て示すようにし
て得られる。
フローダイヤグラム■ Ｎ−オキシドの製造は、下のフローダイヤグラム■に示
すようにして達成することができる。
フローダイヤグラム■ Ｚがアルケニルオキシまたはアルキニルオキシである化
合物を製造するために、クロロ誘導体を下に示すように
そのＮ″′−オキシドに転化し、次いで下の７０−ダイ
ヤグラム■に示すように塩素を適当なアルケニルまたは
アルキニルアルコキシドで置換し、次いで酸加水分解を
行う。
フローダイヤグラムＩＸ Ｃ０ＣＨ。
本発明のソフルオロメトキシー、トリフルオロメトキシ
−１１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ−、アル
ケニルオキシ、−１およびアルキニルオキシピリジンお
よびキノリン化合物は、例外的に広範な種類の草本性お
よび木本性の一年生および多年生の巣子葉および双子葉
の植物の抑制に有用である非常に有効である除草剤であ
る。その上、これらの化合物は乾燥した土地および湿っ
た土地の両者に固有の雑草の抑制に除草的に有効であり
、そして前記植物の葉にあるいは種子または他の繁殖器
官、例えば、塊茎、根茎または匍枝を含有する土址たけ
水へ、約０．０１６〜４．０＃／ヘクタール、好ましく
け約０．０３２〜２．０ｋｇ／ヘククールの割合で適用
するとき、前記植物を抑制するときの効果において独特
である。
さらに、本発明の化合物のあるものは、植物の葉にある
いは前記植物の種子を含有する土に比較的低い適用割合
で、すなわち、０．０１６〜約２．０ゆ／ヘクタールで
適用したとき、使用する化合物および処理する作物に依
存して選択的除草剤であること、およびある種の化合物
はマメ科作物の枝分れを増大しかつ穀物を早く成熟させ
るために有効であることがわかった。
４、ＯｋＲ／−、クタールのレベルより高い適用割合は
望ましくない植物種を有効に殺するために使用できるこ
とは、もちろん、明らかである。しかしながら、望まし
くない植物を殺するために必要なレベルより高い毒物の
適用割合は避けるべきである。なぜなら、過剰量の毒物
の適用は費用がかかシ、かつ環境において有用な機能を
はださないからである。
本発明の化合物を用いて抑制できる植物の例は、次の通
りである：　Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｔｉｒａ、　
Ｓａｇｉｔｔａ−ｒｉａ　ｐｌｌｇｍａｅａ、　５ｃｉ
ｒｐｕｓ　ｈｏｔａｒｗｉ、　Ｃｙｐｅｒｕｓｇｅｒｏ
ｔｉｎｌＬｓ、　Ｅｃｌｉｐｔａ　ａｌｂａ、　Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏ−ｒｍｉｓ、　Ｒｏｔａｌａ　１
ｎｄｉｃａ、　Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｙｒｉｄｏ−ｒ
ｉａ、　Ｅｃｈｉｎｏｃｈ、ｌｏａ　ｃｒｖ、ｓ−ｇａ
ｌｌｉ、　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　　。
５ａｎ（Ｂｂｉｎａｌｉｓ、　５ｅｔａｒｉａ　ｖｔｒ
ｉｄｉａ、　Ｃｙｐｅｒｖｔｓｒｏｔｕｎｄｌｔｓ、　
Ｃｏｎｖｏｌｖｒｂｌｕｓ　ａｒｖａｎｓｉｓ、　Ａｇ
ｒｏｐｙ−ｒｏｎ　ｒａｐｉｎｇ、　Ｄａｔｕｒａ　ｓ
ｔｒａｍｏｎｉｕｍ、　Ａｌｏｐｇｃｕ−ｒｒｂｓ　ｒ
ｎｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、　Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、
、　５ｉｄａａｐｏｎｏｓα、　ｋｎ、Ｉｒｒｏｓｉａ
αγｔｅｒｎｉｓｉｉｆｏｌｉａ、　Ｅｉｃｈ−ｈｏｒ
ｎｉａ　ｃｒａｓｓｉｐｅａ、　Ｘａｎｔｈｔｗｔｎ　
ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉ−ｃｖ、ｍ、　５ｅｓｂａｎｉａ
　ｅｘａＬｔａ、　Ａｖｇｎａ　ｆａｔｕａ。
ＡｂｕｔｉＬｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ、　Ｂｒｏ
ｍｕａ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ。
Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ、　Ｌｏｌｉｗｎ
　ｓｐｐ、、　ｐａｎｉｃｒｂｔｎ。
ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｗｎ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ　　ｓｐｐ、、　　Ａｒｎｔｔ−ｒａｎｔｈｗｓ　ｒ
ｅｔｒｏｆｌｇｒｔｕａ、　Ｃ６ｒａｉｘｔｎ　ａｒｖ
ｅｎａｅおよびＲｕｒｎｇｚ　ｊａ、ｐｏｎｉｃｗｓ。
Ｒ３が塩形成性陽イオンであるジフルオロメトキシ−、
トリフルオロメトキシ−１（１，１，２゜２−テトラフ
ルオロエトキシ）−、アルケニルオキシ−１およびアル
キニルオキシピリジン門よびキノリン誘導体は水溶性で
あるので、これらの化合物は水中に簡単に分散させ、そ
して希水性竺霧として植物の葉にあるいは繁殖する器官
を含有する土に適用することができる。これらの塩類は
、また、流動性濃厚物として配合することができる。
湿潤性粉末は、約２０〜４５重量％の微細な担体、例え
ば、カオリン、ベントナイト、ケイ藻土、アタ、４１ル
ソヤイト々ど、約４５〜８０重量％の活性化合物、約２
〜５重量％の分散剤、例えば、リグノスルホン酸ナトリ
ウム、および約２〜５重量％の非イオン性剤、例えば、
オクチルフェノキシポリエトキシエタノール、ノニルフ
ェノキシポリエトキシエタノールなどを一緒に粉砕する
ことによって調製することができる。
典型的な流動性液体は、約４０重量％の活性成分を約２
重量％のグル化剤、例えば、ベントナイト、約３重量％
の分散剤、例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、約１
重量％のぼりエチレング１ノコールおよび５４重量％の
水を混合することによって調製することができる。
典型的な乳化性濃厚物は、約５〜２５重量％の活性成分
を約６５〜９０重量％のＮ−メチルピロリドン、イソホ
ロン、ブチル讐ロソルプ、酢酸メチルなどの中に溶解し
、そしてその中に約５〜１０重量％の非イオン性界面活
性剤、例えば、アルキルフェノキシポリエトキシアルコ
ールを分散させることにより調製できる。この濃厚物を
液体噴霧と１．２で適用するために水中に分散させる。
士の処理を含む除草剤として本発明の化合物を使用する
とき、化合物を粒状生成物として調製し、そして適用す
ることができる。粒状生成物は、活性化合物を溶媒、例
えば、塩化メチレン、Ｎ−メチルピロリドン女どの中に
溶解し、そしてこのようにして調製された溶液を粒状担
体、例えば、トウモロコシ穂軸粗粒、砂、アタノ寄ルジ
ャイト、カオリンなどの上に噴霧することによって調製
することができる。
このようにして調製される粒状生成物は、一般に、約３
〜２０重量％の活性成分および約９７〜８０重量％の粒
状担体からなる。
本発明を次の実施例□により説明する。これらの実施例
において、すべその部は重量による。
実施例１ ２−（５−ヒドロキシ−２−ビリツル）−４−イソプロ
ピル−４−メチル−２−イミダシリン−５０Ｈ（ＣＨｓ
）ｔ ３１ｍｅのトリエテルアミンを含有する２　００　ｄの
ＴＨＦ中の１３．９９の５−ヒドロキシ−２−ぎリソン
カルボン酸の攪拌した懸濁液に、−１０°Ｃ゛において
１９．１　ｍ／！のエチルクロロホルメートを加メる。
追加の１００ｍ／のＴＨＦをこの濃厚な混合物に加える
。１０分後、５０ｍ１のＴＨＦ中の１３．４２の２−ア
ミノ−２，３−ヅメチルブチルアミドを含不干る溶液を
滴下する。この混合物を２時間室温において攪拌し１、
約６０ｍ／の水を加え、そしてこの混合物ｔ濾過し、、
４ＨＦを真空除去する。
残留物を酢酸エチルで抽出し、有機相をプラインで洗浄
１１、乾仰シ１、濃縮すると、濃厚なオレンジ魚油が残
る。
この油を９５ｍｒの５ＮのＮａＯＨ中に溶かし７．６５
℃に３時間攪拌しながら加熱する。０℃に冷却後、酢酸
を加えてこの塩基を中和し、そして沈殿を濾過により取
り出す。この固体を冷メタノール中にスラリー化すると
、１５．２ｔの２−（５−ヒドロキシ−２−ピリツル）
−４−イソプロピル−４−メチル−２−イミダシリン−
５−オン、融点２５２−２５４℃、が得られる。
実施例２ ５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロビル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イ２００−のＤ
ＭＦ中に２０９の前記ヒドロキシピリジルイミダゾリノ
ン、１６．７９のｔ−ブチルツメチルクロロシランおよ
び１５．６５Ｆのイミダゾールを含有する混合物を５０
℃において１６時間かき壕ぜる。この混合物を冷却し、
４００−の飽和硫酸ナトリウム溶液中に注ぎ、４×２５
ｏｔｎｌの水で抽出する。合わせた抽出液を水およびブ
ラインで洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。エーテル−
ヘキサンで粉砕すると、１．３Ｆの出発物質が得られる
。ｐ液を濃縮し、そして残留物をエーテル中に溶かす。
次いでこのエーテル溶液を水洗し、乾燥し、濃縮すると
、１３．８ｒのｔ−ブチルツメチルシリルエーテル中間
体の結晶質残留物が得られる。
３００−のＴＨＦ中の前記シリルエーテルに１−７０℃
において窒素のもとにヘキサン中のグチルリチウムの０
．９モル溶液の９１−を滴下する。
２５時間後、過剰の新しい固体の二酸化炭素を加え、そ
してかきまぜを−７０℃において１時間続ける。この混
合物を室温において１７時間かきまぜる。ＴＨＦを真空
除去し、残留物を３００ｉの水中に溶解し、濾過し、そ
してＦ液を３ＸｊＯ０−の塩化メチレンで抽出する。抽
出液を廃棄する。
水相のｐＨを６に調節し、塩化メチレン中に抽出し、そ
して有機相を分離し、乾燥し、濃縮すると、所望の表題
生成物が得られる。残留する水相から結晶化した大きい
量から、５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）
ニコチン酸が得られる。純粋な試料の融点は２５５〜２
５７℃である。
実施例６ ５−ヒドロキシ−２−（５−インプロビル−５−メチル
−４−オキソ−２−イミダシリン−２−イ５０−のジメ
トキシエタン中に３．３ｔの酸および２．０５ｔのぎり
ジンを含有する混合物に、５．７２２の無水酢酸を加え
、そしてこの混合物を一夜室温において窒素のもとでか
きまぜる。
この混合物を濃縮し、残留物をキシレン中に溶解し、再
び濃縮する。これを反復する。残留物を乾燥メタノール
中に溶解し、この溶液のｐＨをナトリウムメトキシドで
１０に調節し、そしてこの混合液を窒素のもとに室温に
おいて一夜をかきまぜる。この溶液のｐＨを酢酸で５に
調節し、この混合物を濃縮し、そして残留物を２×５０
−の熱エタノールで抽出する。抽出液を濃縮し、そして
残留物をヘキサンで粕砕すると、生成物が淡黄色固体と
して得られる。この生成物をアセトン−ヘキサンから再
結晶化して、分析的に純粋なメチル５−ヒドロキシ−２
−（５−インプロビル−５−メチル−４−オキソ−２−
イミダシリン−２−イル）ニコチネート、融点２００．
５−２０５℃、を得ることができる。
本質的に同一手順を用いるが、５−ヒドロキシ−２−（
４−インゾロビル−４−メチル−５−オキンー２−イミ
ダシリン−２−イル）ニコチン酸の代わりに適当な酸を
用いると、次のメチルエステルが得られる。
実施例４ メチル５−ジフルオロメトキシ−２−（４−インゾロビ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ５０ｄの無水
メタノール中に１．２５ｆのメチル５−ヒドロキシ−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダシリン−２−イル）ニコチネートおよび１．４０
．ｆのナトリウムメトキシドを含有する溶液中に、５０
℃において分散管を経てクロロジフルオロメタンを１時
間通す。
この混合物を５℃に冷却し、そしてｐＨを２Ｎメタノー
ル性ＨＣ１で５に調節する。この溶液を濾過し、そして
ろ液を真空濃縮する。残留物を２×１００ｍ／のエーテ
ルで抽出し、抽出液を合わせ、乾燥し、濃縮する。残留
物をシリカケ゛ルのクロマトグラフィーにかけ、エーテ
ルで溶離すると、生成物の分散的に純粋なメチル５−ノ
フルオロメトキシー２−（４−イソゾロビル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）ニコチ
ネートが白色結晶、融点１０４−１０５℃、として得ら
れる。
本質的に同一の手順を用いるが、適当なメチル５−ヒド
ロキシ−２−（４，４−ジアルキル５−オキソ−２−イ
ミダシリン−２−イル）ニコチネートを代わりに使用し
かつクロロソフルオロメタン脣たはテトラフルオロエチ
レンを用いると、次の化合物が製造される。
実施例５ メチル２−（４−インプロビル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル）−５−窒素のもとに
１００−のＴＨＦ中の３．５９のヒドロキシピリジンお
よび１．５！Ｍの臭化グロノｅルギルを含有する攪拌し
、た溶液に、２．ＯｆのＤＢＵ（１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０）ウンデク−７−エン）を加える。この
混合物を５０〜５５°ＣＫ３時間加謬シ１、水中に注ぎ
、そして２×２００−のエーテルで抽出する。抽出液を
乾燥し、濃縮中ると、粗生成物が得られ、これをシリカ
ゲルのクロマトグラフィーにかける。エーテル−ヘキサ
ンおよび純粋外エーテルで抽出すると、生成物が得られ
、こわをエーテル−ヘキサンから再結晶化すると、分析
的に純粋カメチル２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミタソリンー２−イル）−５−（
２−プロピニルオキシ）ニコチネート、融点８３−８４
℃、が得られる。
本質的に同一の手順を利用するが、臭化プロパルギルの
代わりに適邑なノ・ライドを使用すると、次の化合物が
製造される。
ＣＨ３ＣＮ（ＣＨ３）、　　　−０ＣＲ，−ＣＨ＝ＣＨ
。
ＣＨ３ＣＮ　（ＣＭ、）、　　　−０ＣＲ，−Ｃ＝ＣＨ
。
ＣＨ。
ＣＭ、　　　ＣＨ（ＣＨ，）、　　　−０ＣＲ，−Ｃ＝
ＣＨ。
■ ｔ ＣＨ，Ｃ，Ｈ，−０ＣＲ，−ＣＨ＝ＣＨ。
ＣＨｌ　　ＣＨ（ＣＨ，）、　　　　−ＯＣＨ，−Ｃ＝
ＣＨＣ１ｔ ＣＨ３ＣＮ（ＣＨ３”ｊ、　　　　−０ＣＲ，−Ｃ＝Ｃ
Ｃ１゜ｔ ＣＨ３ＣＮ（ＣＨ３）、　　　　−ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨＣ
Ｈ８Ｚ　　融点℃ Ｈ１０３−１０５ Ｈ１０５−１０７、 Ｅ　　　　１２６−１２７５ Ｈ９２−９５ 実施例６ ５−（ジフルオロメトキシ）−２−（４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾ２０−のメタ
ノール中の４００岬のメチルエステルを含有する溶液に
、１．５１の２　Ｎ　（Ｄ　ＮａＯＨを加え、この混合
物を４０〜４５℃において２時間。この溶液ＯｐＨを５
ＮｏＨ，８０，テ４２θＯｄのＣＨ，ＣＩ　、で２回抽
出する。
−わせ、乾燥し、濃縮すると、生成物が−とじて得られ
る。この５−（ジフルオ−）−２−（４−イソプロピル
−４−メオキソー２−イミダシリンー２−イル）シを塩
化メチレン−ヘキサンから再結晶−析的に純粋な物質、
融点１８４−１８にとができる。
二同−の手順を用いるが、前記５−シフキシ誘導体の代
わりに適当なメチルエ 弓いると、次の酸が製造される： 几、　　　几、　　　　　　　Ｙ　　　　　融点　℃Ｃ
Ｈ，ＣＨ（ＣＨ，）、ＯＣＨ，−ＣＩ（＝ＣＨ，９８−
１０１印、　　ＣＨ（ＣＨ，’）、　　ＯＣＨ，−亘Ｈ
１６６−１６７ＣＨ３Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ。
ＣＨ３ＣＨ（Ｃ’Ｈ，、）、ＯＣＨ，−Ｃ＝ＣＨ，１６
７−１６８ｔ 酎、　　ＣＩ（（ＣＨ３）、　　ＯＣＨ，−ＣＨ，、Ｃ
ＨＣｌＣＨ３ｃＨ（ｃ）（、）、０ＣＦ２Ｃｒｔ）（１
２４−１２６ＣＨｓ　　ＣＨ，（ＣＨｓ）ｚ　　０ＣＨ
ｚＣＨ＝Ｇ（ＣＩ（ｓ　　　１０８−１０９７−コ Ｌ−一一一一一」 ５℃において窒素のもとに１００１のアルコールに、攪
拌および冷却しながら、鉱油中の５０％の懸濁液のＮａ
Ｈの１．４４　ｆｌを少しずつ加える。得られる溶液を
３．１１１７の前記クロクピリジンに加え、この混合物
を窒素のもとｌこ水蒸気浴上で１６時間加熱する。この
混合物を真空濃縮し、１００ｄのトルエンを加え、再び
濃縮する。残留物を１００ｄの水中に分散させ、２×１
００１ＬｌのＣＨ。
ＣＩ、で抽出する。水相を５℃に冷却し、Ｈ，８０４で
ｐＨ３に酸性化し、３Ｘ１００−のＣＨ，ＣＩ！で抽出
する。すべての有機抽出液を合わせ、乾燥し、濃縮する
と、エステルと酸との混合物から成る残留物が得られる
。
この混合物を５１のメタノール、５１の２ＮのＮａＯＨ
および５１１Ｊの水中に溶解し、室温において１６時間
かき才ぜる。この混合物を５９ａｊのエーテルで抽出し
、水相をＨ，Ｓｏ、でｐＨ３に酸性化し、２Ｘ５０ａｊ
のＣＨ，ＣＩ、で抽出する。ＯＨ，ＣＩ、抽出液を合わ
せ、乾燥し、濃縮する。残留物をエーテルで粉砕すると
生成物が淡いオレンジ色固体として得られ、これをアセ
トニトリルから再結晶化すると、分析的に純粋な２−（
５−インプロピル−５−メチル−４−オキノー２−イミ
ダシリン−２−イル’）　−６−（２−７”ロピニルオ
キシ）ニコチン酸、融点１９５−１９８℃、が得られる
。
本質的に同一条件を用いるが、プロパルギルアルコール
の代わりに連通なアルコールを用いると、次の６−置換
ピリジンが製造される。
Ｒ，Ｒ，Ｚ　　　　　　融点　℃ ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ，）、　　ＯＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，１
５５−１５９ＣＨ，Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ。
実施例８ ３００　ｍＱ）ＣＨ＊Ｃ’を中に１．５４ｇ（４，７ミ
リモル）の５−（ジフルオロメトキシ）−２−（４−イ
ンプロビル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イル）ニコチン酸を含有する攪拌した竺液に、
窒素のもと番こ室温において、２０、ｄのＯＨ，ＣＩ、
中のジシクロ、ヘキシルカーポジイミド（１，０７ｇ、
５ミリモル）を加える。この混合物を一夜かき才ぜ、Ｆ
遇し１．濃縮すると、生成物の７−（ジフルオロメトキ
シ）−２−イソプロピル−２−メチル−５Ｈ−イミダゾ
［１’、　２’　：　１　。
２〕ピロロ［３，４ｂ］ピリジン−３（２Ｈ）。
５−ジオンが得られる。
本質的に同一条件を用いるが、ジトリフルオロ・メトキ
シ誘導体の代わりに適桶な置換ニコチン酸を用いると、
次の化合物が製造される。
ｌａｊの酢酸無水物を含有する］、　Ｑ　ｍｌのトルエ
ン中の１．０ｙの５−アリルオキシニコチン酸および誘
導体を含有する溶液を、２時間還流加熱する。
この溶液を真空濃縮すると、所望のピリジンが得られる
。
本質的に同一手順を用いるが、５−アリルオキシ誘導体
の代わりに適当なニコチン酸を用いると、次の化合物が
製造される。
ＨＯＣＨ，＝ＣＨＨＣＨ３ＣＨ（ＣＨ，）。
ＨＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ，ＨＣＨ，Ｃ）Ｉ（ＣＨ，）。
Ｉ ＨＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ，ＨＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）。
ＣＨ。
ＨＨＯＣＨ，ＣＨ，、、ＣＨ，ＣＨ，ｃＨ（ＣＨ８）。
Ｈ０ＣＨＦ　　　　　　ＨＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）。
宜 ＨＯＣＦ、　　　　　　　ＨＣＨｓ　ＣＨ（ＣＨ，）。
Ｈ０Ｃ）（２ＣＨｃＨＣＨ３ＨＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）。
実施例１０ １ＱＱａｊの酢酸無水物中の１０９のメチル５−ヒドロ
キシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル）ニコチネートを含有
する溶液を、１６時間還流加熱する。この混合物を濃縮
すると粗製ジアセテートが得られ、これを１２５１１１
の塩化メチレン中に溶かし、６．５２ｇのｍ−クロロ過
安息香酸を加える。１６時間加熱還流させた後、過剰の
過酸を過剰の１−ヘキサンの添加により分解する。この
溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濃
縮する。残留物を１００１のメタノール中に溶解し、２
．０９のナトリウムメトキシドを加える。
２時間攪拌した後、この溶液のｐＨを酢酸で７に調節し
、この混合物を濃縮し、残留物を水とＣＨ。
ＣＩ、との間に分配する。抽出液を乾燥し、濃縮すると
、期待の生成物のメチル５−ヒドロキシ−２−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イル）ニコチネート−１−オキシドが得られる
。
実施例１１ １８−のジオキサン中のｚｉｒｇのＰ、８．の攪拌した
懸濁液に、３．３１ｇの前記エステルを加え、この混合
物を２４時間還流加熱する。室温に冷却した後、こめ混
合物を真空濃縮し、２．５−の水を残留物番こ攪拌しな
がら注意して加える。次いでこの混合物のｐＨを濃ＮＨ
，ＯＨで８に調節し、その間温度をほぼ３５℃に維持す
る。この混合物を冷却し、ＣＨ２Ｃｌ！で抽出し、抽出
液を水洗し、乾燥し、濃縮すると、メチル５−アリルオ
キシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−チオ
キソ−２−イミダシリン−２−イル）ニコチネートが得
られる。
本質的に同一手順を用いるが、Ｐ、８．の代わりに適当
な５−オキソ誘導体を使用すると、次の化合物が製造さ
れる。
３ｙの５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジンメタノ
ールの混合物を１２０１１１７の水中で５℃において激
しくかきまぜる。この混合物に３．Ｏｇの過マンガン酸
カリウムをいくつかの部分ｔこ分けて加え、その間温度
は２５℃に上昇する。２５℃においてさらに３０分後、
この混合物を濾過し、固体を数回水で洗浄し、ろ液およ
び洗液を合わせ、ｐＨを５に調節する。この溶液を小さ
い体積に濃縮し、酢酸エチルで抽出する。抽出液を洗浄
し、乾燥し、濃縮すると、５−トリフルオロメトキシ−
２−ピリジンカルボン酸が得られる。
実施例１３ ドの製造 ２０ｍ０ＴＨＦ中０Ｚ３１ｐの酸の懸濁液に、１．０７
−のエテルクロロホルメートをかきまぜながら加える。
この混合物を一１θ℃に冷却し、１、７１１１７のトリ
エチルアミンを濫度が０℃を越えないような速度で加え
る。１０分後、１５ｍ１のＴＨＦ中の１．４３　ｇの２
−アミノ−２，３−ジメチルブチルアミドを含有する溶
液を０℃でかき才ぜながら滴下する。この混合物を室温
において２時間かきまぜ、次いで十分な水を加えて固体
を溶解する。ＴＨＦを真空除去し、水性残留物を塩で飽
和し、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、乾燥し
、濃縮すると、５−トリフルオロメトキシ−Ｎ−（１−
カルバモイル−１，２−ジメチルプロピル）−ピコリン
アミドが得られる。
実施例１４ 冬− ２５−のトルエン中の水素化ナトリウム（０，２４ｇ）
の攪拌した溶液を、ディーン・スターク水分離器のもき
て還流加熱する。これに２．９ｇのジアミドを少しずつ
加える。添加後、加熱を１．５時間続ける。−夜静置後
、この反応を水で停止し、ｐＨを５に調節し、相を分離
させる。水相を酢酸エチルでさらに抽出し、有機相を合
わせ、ブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮すると、生成物
の２−（５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル）−
４−イソプロピル−４−メチル−２−イミダシリン−５
−オンが生成する。
実施例１５ 一７６℃において１ＱａｊのＴＨＦ中の１．１ｇのイミ
ダゾリノンを含有する攪拌した溶液に、エーテル中のメ
チルリチウムの１．７モルの溶液の４．７１を滴下する
。０．２５１１ｊのへキサメチルホスホルアミドを含有
するさらに１５−のＴＨＦを加える。
この混合物を−２０〜−１０℃に加温し、この温度に０
．７５時間保持する。この混合物を一７０℃に冷却し、
’ｌ’ＨＦ中の二酢化、炭素のスラリーに加える。０，
５時間後、水を加え、ｐＨを２に希硫酸で調節し、この
混合物を塩化メチレンで抽出する。
この抽出液をブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮すると、
生成物の５−トリフルオロメトキシ−２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ！ゾリンー
２−イル）ニコチン酸が得られる。
実施例１２におけるこのカルボキシアミドの代わりに適
当なα−アミノカルボキシアミドを使用することにより
、次のトリフルオロメトキシニコチン酸が得られる。
ＲＩＲ＊　　　　　　Ｗ ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　（ＣＨｓ）＊　　　　ＳＣＨ，
Ｃ，Ｈ，Ｏ ＣＨ，シクロプロピル　　　Ｏ ＣＨ，ＣＨ，Ｏ ＣＨｍ　　　　　ＣｔＨｓ　　　　　　　　　Ｓ実施例
１６ ｐ−ジフルオロメトキシアニリン（０，２１７モル）お
よびジメチルオキサアセテ−）（０，２１７モル）をト
ルエン（５００Ｍ）中で混合し、ディーン・スターク水
分離器のもとて約１時間還流加熱する。トルエンを真空
除去すると、ジメチル３−ｐ−ジフルオロメトキシフェ
ニルアミノブト−２−エン−ジオエートが油として得ら
れる。
実施例１７ 水浴中で冷却したエチレンジクロライド（１００Ｎ）中
のジメチルホルムアミド（０，１モル）の溶液に、かき
才ぜながら、オキシ塩化リン（０，１モル）を滴下する
。得られる溶液を室温において１．５時間攪拌し、次い
で水浴中で再び冷却する。
この溶液に、エチレンジクロライド中のジメチル３−ｐ
−ジフルオロメトキシフェニルアミノブト＝２−エン−
ジオニー）　（０，１モル）の溶液を滴下する。次いで
この混合物を３時間還流加熱し、冷却し、半分の飽和し
たブラインで洗浄する。有機相を分離し、乾燥し、濃縮
すると、ジメチル６−シフルオロメトキシキノリンー２
．３−ジカルボキシレート、融点８４−８５℃、が得ら
れる。
実施例１８ １５０１ｇのエタノール中にジメチル６−シフルオロメ
トキシキノリンー２．３−ジヵルボキシレー）（０，１
６２モル）を含有する溶液に、４００ｄの水中の水酸化
ナトリウム（０，５モル）の溶液を加え、この混合物を
５時間還流加熱する。エタノールを真空除去する。残留
物を５℃に冷却し、濃ＨＣＩで酸性化する。生成物を沖
過により除去し、水洗し、乾燥すると、６−シフルオロ
メトキシキノリンー２．３−ジカルボン酸、融点２２６
℃、が得られる。
実施例１９ １２５１の無水酢酸中の６−シフルオロメトキシキノリ
ンー２．３−ジカルボン酸（０，１４モル）の混合物を
８５℃に３０分間加熱し、次いで１００℃に１時間加熱
する。この混合物を冷却し、次いで沖過し、固体をエー
テルで洗浄すると、６−シフルオロメトキシキノリンー
２．３−ジカルボン酸無水物、融点１５７．５−１５８
．５℃が得られる。
実施例２０ ２５０５１ｊＯＴＨＦ中の６−シフルオロメトキシキノ
リンー２．３−ジカルボン酸無水物（０，０３７モル）
の溶液を５℃において窒素のもとに攪拌し、そして５０
−のＴＨＦ中に２−アミノ−２，３−ジメチルプチルア
ミド（０，０３７モル）を含有する溶液を滴下する。室
温において１７時間かキ才ぜた後、□溶媒を真空除去す
ると、所望の６−シフルオロメトキシー２−［（１−カ
ルバモイル−１，２−ジメチルプロピル）−カルバモイ
ル〕−３−キノリンカルボン酸、融点１９４−１９６℃
、が得られる。
実施例２１ ０．０６モルの水酸化ナトリウムを含有する５０ｄの水
中の６−シフルオロメトキシー２−［（１−カルバモイ
ル−１，ｚ−’ｊメチルプロピル）−カルバモイル〕−
３−キノリンカルボン酸（０，０１５２モル）の溶液を
、７５〜８０℃に２時間加熱する。この溶液を５℃に冷
却し、濃ＭＣＩで酸性化する。沈殿を濾過により取り出
し、水で洗浄し、空気乾燥すると、６−シフルオロメト
キシー２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル）−３−キノリンカル
ボン酸、融点２０８−２０９℃、が得られる。
実施例８〜１３に記載されるのと本質的に同一の手順に
従うが、ジフルオロメトキシアニリンの代わりに適当に
置換されたアリニンを使用しかつ２−アミノ−２，３−
ジメチルブチルアミドの代わりに適当なα−アミノカル
ボキシアミドまたはα−アミ／チオカルボキシアミドを
使用すると、］に示す化合物が得られる。
実施例２２ 試験化合物の発芽後の除草活性 本発明の化合物の発芽後の除草活性を次の試験により明
らかにする。ここで種々の単子葉植物および双子葉植物
を、水性アセトン混合物中に分散させた試験化合物で処
理する。０．５％のツイーン（ＴＷＢＥＮ■）　２０［
７）ｔ７．−＋ｆカ９．イ。
ダストリーズ（Ａｔｌａｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｉｎ
ｄｕｓｔｒ−ｉｅｓ）のポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート界面活性剤〕を含有する５　０１５０ア
セトン／水混合物中に、２．８　ｋｌｌ／ｃｍ”　（４
０ｐｓ　ｉｇ）で操作される噴霧ノズルで前もって決定
した時間植物に適用したとき、約０．０１６〜１０ゆ／
ヘクタールの割合の活性化合物を供給するために十分な
量で活性化合物を分散させる。噴霧後、植物を温室のベ
ンチの上に置き、そして通常の方法で、普通の温室の実
施に相応した世話をする。処置後４〜５週において、実
生の植物を検査し、下に記載する等級システムに従い等
級づける。得られたデータを下表刀に記載する。
〇−作用なし　　　　　　　　　　　　　Ｏｌ−考えら
れる作用　　　　　　　　１−１０２−わずかの作用　
　　　　　　　１１−２５３−中程度の作用　　　　　
　　　　２６−４０５−明確な傷害　　　　　　　　　
４１−６０６−除草作用　　　　　　　　　　６１−７
５７−すぐれた除草作用’７６−９０ ８−全滅に近い　　　　　　　　　９１−９９９−全滅
　　　　　　　　　　　　　　１００４−異常な生長、
すなわち、明確な生理学的奇形であるが、全体の作用は
等級目盛りの５より低い。
はとんどの場合において、データは単一の試験について
のものであるが、いくつかの場合ｌこおいて、データは
１回より多い試験から得られた平均値である。
使用した植物種 イヌエビ　　　　（Ｂｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕ
ｓｇａｌｌｉ）グリーンエノコ ログサ　　　　　（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ
）ムラサキハマス ゲ　　　　　　　　　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎ
ｄｕｓ　　Ｌ、）カラスムギ　　　（Ａｖｅｎａ　　ｆ
ａｔｕａ）ヒメカモジグサ　（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　　
ｒｅｐｅｎｓ）ヒルガオ　　　　（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ
ｕｓ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ　Ｌ、）オナモミ　　　　（
Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）マル
バアサガオ　（Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｐｕｒｐｕｒｅａ）
ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓ目（ｏｌ
　ｉａ）ベルベラトリー フ　　　　　　　　　　　　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔ
ｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）オオムギ　　　　（Ｈｏｒｄｅ
ｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）トウモロコシ　　（Ｚｅａ　ｍ
ａｙｓ）イネ　　　　　　（Ｏｒｙｚａ　　８ａｔｉｖ
ａ）ダイズ　　　　　（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）ヒマ
ワリ　　　　　（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　　ａｎｎｕｓ
）コムギ　　　　　（Ｔｒｔｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）表、１ 発芽後試験−一割合ゆ イヌエ １．０００　　　９．０ ６−（ジフルオロメトキシ）−２−（４−イソプ　　　
０．５００　　　　ｇ・００．０３２　　　、　１．０ １．０００　　　３．０ ０．０３２　　　・　０．０ １．０００　　　９．０ ０．０３２　　　１．０ １、θ００　　　９．０ ０．０３２　　　０．０ ／ヘクタール エノコ　　ムラサキ　カラス　　ヒメカモ　ヒルガ　ア
トリカログラ　ハマスゲ　ムギ　　ジグサ　　オ　　　
　リア９．０　　　０．０　　　９．０　　　７．０　
　　９．０　　　８．０９．０　　　０．０　　　９．
０　　　４．０　　　４．０　　　６．０９．０　　　
０．０　　　９．０　　　４．０　　　１．０　　　５
．０・７．０　　　０．０　　　８．０　　　１．０　
　　　　　　　２．０５．０　　　０．０　　　６．０
　　　１．０　　　０．０　　　０．０４．０　　　０
．０　　　６．０　　　０．０　　　０．０　　　０．
０９．０　　　０．０　　　９．０　　　７．０　　　
０．０　　　６．０９．０　　　０．０　　　９．０　
　　　　　　　　　　　　４．０９．０　　　０．０　
　　９．０　　　６．０　　　０．０　　　４．０６．
０　　　０．０　　　８．０　　　４．０　　　０．０
　　　２．０６．０　　　０．０　　　７゜０　　　２
．０　　　０．０　　　０．００．０　　　４．０　　
　２．０　　　０．０　　　０．０９．０　　　７．０
　　　９．０　　　７．０　　　７．０　　　８．０９
．０　　　７．０　　　９．０　　　６．０　　　　　
　　　８．０９、ｏ　　　　６．０　　　、ｒ、ｏ　　
　　６．０　　　４．０　　　６．０８．０　　　６．
０　　　７．０　　　６．０　　　３．０　　　３．０
６．０　　　２．０　　　７．０　　　４．０　　　１
．０　　　１．０４す０　　　　　１．０　　　　　　
３．０　　　　　１．０　　　　　　０．０　　　　　
０．０９．０　　　７．０　　　９．０　　　９．０　
　　７．０　　　６．０９．０　　　７．０　　　９．
０　　　９．０　　　７．０　　　６．０９．０　　　
４．０　　　９．０　　　９．０　　　６．０　　　２
．０９．０　　　４．０　　　９．０　　　９．０　　
　　　　　　２．０□’２．０　　　２．０　　　９．
０　　　３．０　　　２．０　　　０．００．０　　　
０．０　　　６．０　　　０．０　　　０．００．０表
Ｉ マルノく 化　　合　　物　　　　　　　　　　　　　アサガ第１
．０ ０．０ ９．０ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ　　
　　　９．０３．０ ９．０ ６−（アリルオキシ’）−２−（４−イソプロピル−９
，０８，０ （続き） 発芽後試験−一割合ゆ／ヘクタール ブタク　　ベルベット　テンプ　　トウモロ　　　　　
　イネ、ナイ　　ダイズ９．０　　　４．０　　　　９
．０　　　９．０　　　９．０　　　７．０　　　　３
．０３．０９．０９．０　　　７．０　　　６．０　　
　　１．０１．０　　　　９．０　　　９．０　　　９
．０　　　５．０　　　　１．０１．０　　　　９．０
　　　９．０　　　９．０　　　４．０　　　１．００
．０　　　　９．０　　　９．０　　　７．０　　　２
．０　　　　０．０３．０　　　０．０　　　　７．０
　　　７．０　　　６．０　　　１．０　　　０．０９
．０　　　０．０　　　　９．０　　　９．０　　　２
．０　　　７．０　　　３．０９．００．０　　　　９
．０　　　９．０　　　１．０　　　７．０　　　２．
０８．０　　　０．０　　　　９．０　　　９．０　　
　１．０　　　６．０　　　２．０６．０　　　０．０
　　　　９．０　　　９．０　　　０．０　　　４．０
　　　　２．００．０　　　０．０　　　　９．０　　
　９．０　　　０．０　　　２．０　　　１．００．０
　　　０．０　　　　７．０　　　６．０　　　０．０
　　　２．０　　　１．０８．０　　　９．０　　　　
９．０　　　９．０　　　８．０　　　９．０　　　８
．０７．０　　　７．０　　　　９．０　　　８．０　
　　８．０　　　７．０　　　　８．０３．０　　　６
．０　　　　９．０　　　８．０　　　８．０　　　７
．０　　　　　？、０２．０　　　３．０　　　　９．
０　　　７．０　　　８．０　　　　？、０　　　６．
０１．０　　　２．０　　　　８．０　　　７．０　　
　８．０　　　６．０　　　４．００．００．０　　　
　４．０　　　４．０　　　４．０　　　４．０　　　
２．０９．０　　　９．０　　　　９．０　　　９．０
摩　　９．０　　　８．０　　　　７．０４．０　　　
９．０　　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　
９．０　　　　７．０２．０　　　９．０　　　　９．
０　　　９．０　　　９．０　　　６．０　　　　５．
０１．０　　　５．０　　　　９．０　　　９．０　　
　９．０　　　５．０　　　５．００．０　　　２．０
　　　　８．０　　　９．０　　　９．０　　　４．０
　　　　４．００゜０　　　　０．０　　　　８．０　
　　　７．０　　　　７．０　　　３．０　　　　３．
０表　　１ 発芽後試験−一讐 化　　合　　物　　　　　　　　　　　　　割　　合１
．０００ Ｑ、０３２ ｉ、ｏｏ。
Ｏ，０３２ １，０００ リン−２−イルニコチネー）　　　　　　　　　　　　
　　０．０６３０．０３２ １．０００ リン−２−イル）ニコチン酸　　　　　　　　　　　　
０．０６３０．０３２ （続き） 用台に！７／ヘクタール イヌエ　　エノコロ　　ムラサキ　　カラス　　ヒメカ
モ　　ヒルガ　アトリカ８．０　　　９．０　　　　６
．０　　　９．０　　　７．０　　　７．０　　　８゜
０４．０　　　８．０　　　　５．０　　　８．０　　
　４．０　　　２．０　　　２．０２．０　　　６．０
　　　　３．０　　　４．０　　　３．０　　　　１．
０　　　０．００．０　　　２．０　　　　１．０　　
　３．０　　　１．０　　　１．０　　　０．Ｏｏ、ｏ
　　　　ｏ、ｏ　　　　　Ｏ，０２，００、ｏ　　　　
ｏ、ｏ　　　　ｏ、。
ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ
　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、Ｏｏ、０９．０　　　９．
０　　　　２．０　　　９．０　　　９．０　　　９．
０８．０９．０　　　９．０　　　　１．０　　　９．
０　　　９．０　　　９．０　　　７．０８．０　　　
９．０　　　　１．０　　　９．０　　　９．０　　　
９．０　　　３．０８．０　　　９．０　　　　１．０
　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　３．０７
．０　　　９．０　　　　０．０　　　９．０　　　９
．０　　　９．０　　　０．０４．０　　　８．０　　
　　０．０　　　７．０　　　５．０　　　８．０　　
　０．０８．０　　　９．０　　　　０．０　　　９．
０　　　９．０　　　９．０　　　７．０７．０　　　
８．０　　　　０．０　　　６．０　　　９．０　　　
９．０　　　５．０３．０　　　７．０　　　　０．０
　　　３．０　　　９．０　　　９．０　　　０．０１
．０　　　５．０　　　　０．０　　　１．０　　　９
．０　　　９．０　　　０．００．０　　　４．０　　
　　０．０　　　０．０　　　１　　　２．０　　　０
、Ｏｏ、ｏ　　　　２．ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、
ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、。
９．０　　　９．０　　　　９．０　　　９．０　　　
９．０　　　９．０　　　９．０９．０　　　９．０　
　　　７．０　　　９．０　　　９．０　　　９．０　
　　９．０９．０　　　９．０　　　　７．０　　　９
．０　　　９．０　　　９．０　　　９．０９．０　　
　９．０　　　　６．０　　　９．０　　　９．０　　
　７．０　　　９．０９．０　　　９．０　　　　６．
０　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　９．０
９．０　　　９．０　　　　５．０　　　９．０　　　
９．０　　　９．０　　　７．０表Ｉ マルバ 化　　合　　物　　　　　　　　　　　　　アサガ第１
〜　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　噌
−一一一一一φ〜７．０ メチル６−（アリルオキシ）−２−（４−イソプロピ　
　　　６．０９．０ ５−（アリルオキシ−２−（４−イソプロピル−４−９
，０２，０ ９，０ メチル５−（アリルオキシ）−ｚＱｃ４−イソプロピ　
　　　７．００．０ ９．０ ５−（ジフルオロメトキシ）−２−（４−イソプロピ　
　　　９．０９．０ （続き） 発芽後試験−一割合ｋｇ／ヘクタール プタク　　ベルペット　　テンプ　　トウモロ　　　　
　　イネ、ナト　ダイズサ　　　　リーフ　　　　イ　
　　　コシ畑　　ワ　タ　　（ＮＡＴＯ）　　　ＢＲ４
，０７，０９，０７，０６，０９，０４，０３，０６，
０９，０７，０５，０５，０３，０２，０２，０７，０
５，０２，０３，０２，００，００，０４，０３，００
，０２，０１，００，００，０２，０２，００，０１，
００，００，００，０２，０２，００，０１，００，０
９，０９，０９，０９，０９，０７，０６，０９，０９
，０９，０９，０９，０６，０３，０？、０　　　　？
、０　　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　４
．０　　　　３．０５．０　　　　６．０　　　　７．
０　　　９．０　　　９．０　　　　　　　　．３．０
２．０　　　　４．０　　　　７．０　　　９．０　　
　９．０　　　４．０　　　　２、Ｏｏ、ｏ　　　　　
２．０　　　　７．ｏ　　　　９．０　　　２．０　　
　３．ｏ　　　　　２．０９．０　　　　７．０　　　
　９．０　　　９．０　　　９．０　　　７．０　　　
　６．０７．０　　　　４．０　　　　９．０　　　９
．０　　　９．０　　　７．０　　　　６．０２．０　
　　　２．０　　　　９．０　　　９．０　　　９．０
　　　５．０　　　　５．０１．０　　　　１．０　　
　　８．０　　　６．０　　　７．０　　　３．０　　
　　３．００．０　　　０．０　　　　７．０　　　３
．０　　　６．０　　　２．０　　　　２．００．０　
　　　０．０　　　　４．０　　　２．０　　　３．０
　　　２．０．　　　１．０９．０　　　　９．０　　
　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　８．０　　
　　９．０９．０　　　　９．０　　　　９．０　　　
９．０　　　９．０　　　８．０　　　　８．０９．０
　　　　９．０　　　　９．０　　　９．０　　　９．
０　　　８．０　　　　９．０９．０　　　　９．０　
　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　８．０　
　　　６．０８．０　　　　９．０　　　　９．０　　
　９．０　　　９．０　　　８．０　　　　７．０４．
０　　　　９．０　　　　９．０　　　９．０　　　９
．０　　　７．０　　　　３．０表　　１ と 化　　合　　物　　　　　　　　　　　割　　合　先１
．０００ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５０，５
００１，０００ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ　　　
０．５００ソー２−イミダシリン−２−イル）　−５（
２−０，２５００，０３２ （続き） 発芽後試験−一割合ｋｇ／ヘクタール ［ヌエ　エノコロ　　ムラサキ　カラス　　ヒメカモ　
　ヒルガ　アトリカで　　　　グサ　　　　ハマスゲ　
ムギ　　ジグサ　　　オ　　　リア９．０　　　９．０
　　　　６．０　　　９．０　　　９．０　　　　９．
０　　　８．０８．０９．０　　　　３．０　　　９．
０　　　９．０　　　　９．０　　　６．０５．０　　
　　′９．０　　　　１．０　　．９．０　　　５．０
　　　　９．０　　　６．０５．０　　　９．０　　　
　１．０　　　６．０　　　３．０　　　　９．０　　
　３．Ｏｏ、ｏ　　　　ｓ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　
　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｓ、ｏ　　　　ｏ、
。
Ｏ，０，７，００，００，００，０７，００，０９，０
９，０９，０９，０９，０９，０９，０９、’０　　　
９．０　　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　
　９．０　　　９．０９．０　　　９．０　　　　９．
０　　　９．０　　　９．０　　　　９．０　　　９．
０９．０　　　９．０　　　　６．０　　　９．０　　
　８．０　　　　９．０　　　９．０９．０　　　９．
０　　　　３．０　　　９．０　　　８．０　　　　９
．０　　　５．０９．０’９．０　　　　０．０　　　
９．０　　　５．０　　　　９．０　　　２．０表１ マルノ（ 化　　合　　物　　　　　　　　　　アサガオ９．０ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−９，
０９，０ ２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オキソ　　
　　９．０８．０ （続き） 発芽後試験−一割合ゆ／ヘクタール プタク　　ベルベット　　テンプ　　トウモロ　　　　
　　イネ、ナト　　ダイズサ　　　　リーフ　　　　イ
　　　　コシ畑　　　ワ　タ　　（ＮＡＴＯ）　　　　
ＢＲ７，０９，０９，０９，０８，０８，０７，０５，
０７，０９，０９，０９，０７，０５，０３，０５，０
９，０９，０９，Ｑ　　　　７．０　　　　　３．０２
．０　　　　３．０　　　　９．０　　　９．０　　　
７．０　　　　６．０　　　　　３．０００　　　　０
．０　　　　６．０　　　８．０　　　　？、０　　　
５．０　　　　　２．００．０　　　　０．０　　　　
８，０　　　５．０　　　６．０　　　　　　　　　　
　１．０９．０　　　　９．０　　　　９．０　　　９
．０　　　９．０　　　９．０　　　　　　Ｂ、０９．
０　　　　９．０　　　　９．０　　　９．０　　　９
．０　　　９．０　　　　　７．０８．０　　　　９．
０　　　　９．０　　　９．０　　　８．０　　　９．
０　　　　　６．０６．０　　　　９．０　　　　９．
０　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　　　６
．０６．０　　　　９．０　　　　９．０　　　９．０
　　　５．０　　　８．０　　　　　４．０２．０　　
　１．０　　　　９．０　　　９．０　　　　　　　　
　８．０　　　　　２．０表１ 化　　合　　物　　　　　　　　　　　割　　合１．０
００ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ　　　
　０．５０００．０３２ １．０００ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５０，５
０００，０３２ １，０００ ５−（２−ブテニルオキシ）−２−（４−イソプ　　　
　０．５０００．０３２ １．０００ メチル５−［（２−クロロアルキル）オキシ］　−０，
５０００，０３２ （続き） 発芽後試験−一割合ｋｇ／ヘクタール イヌエ　　エノコロ　　カラス　　ヒメ力モ　　ヒルガ
　　マトリカリア９．０　　　１．５　　　９．０　　
　８．５　　　９．０　　　　　９．０８．５　　　０
．５　　　９．０　　　８．５　　　９．０　　　　　
８．５６．０　　　０．０　　　　？、５　　　７．５
　　　９．０　　　　　４．５３．０　　　０．０　　
　６．５　　　７．５　　　９．０　　　　　３．５１
．５　　　０．０　　　３．０　　　２．０　　　９．
０　　　　　０．５０．０　　　０．０　　　１．０　
　　０．０　　　８．０　　　　　０．００．０　　　
０．０　　　２．０　　　８．０　　　９．０　　　　
　４．００．０　　　０．０　　　２．０　　　６．０
　　　９．０　　　　　３．００．０　　　０．０　　
　２．０　　　２．０　　　９．０　　　　　３．００
．０　　　０．０　　　０．０　　　０．０　　　９．
０　　　　　２．Ｏｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、
ｏ　　　　ｏ。０４．００．Ｏｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　
　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　　
　ｏ、。
９．０　　　７．０　　　９．０　　　９．０　　　９
．０　　　　　７．０９．０　　　４．０　　　９．０
　　　９．０　　　９．０　　　　　４．０６．０　　
　１．０　　　９．０　　　８．０　　　９．０　　　
　　０．０３．０　　　１．０　　　９．０　　　２．
０　　　９．０　　　　　０．００．０　　　１．０　
　　９．０　　　２．０　　　８．０　　　　　０．０
０．０　　　０．０　　　６．０　　　０．０　　　８
．０　　　　　０．０７．０　　　０．０　　　８．０
　　　０．０　　　９．０４．０　　　０．０　　　６
．０　　　６．０　　　９．０　　　　　８．０１．０
　　　０．０　　　２．０　　　２．０　　　９．０　
　　　　０．００．０　　　０．０　　　２．０　　　
０．０　　　８．０　　　　　０．００．０　　　０．
０　　　０．０　　　０．０　　　４．０　　　　　０
、Ｏｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、
ｏ　　　　　　　　　　　ｏ、。
表１ マルノく 化　　合　　物　　　　　　　　　　アサガオ＆５ ２−（４−インプロピル−４−メチル−５−オキソ　　
　　５，５０゜０ ４．０ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−２０
Ｏ００ ０，０ ７，０ メチル５−Ｃ（２−クロロアルキル）オキシ］　−ｚ　
　　　　４．００．０ （続き） 発芽後試験−一割合ゆ／ヘクタール ブタクサ　　ベルペラ　　テンプ　　トウモロ　　　　
　　ダイズ９．０　　　　９．０　　　９．０　　　８
．０　　　１．０９．０　　　　９．０　　　９．０　
　　８．０　　　０．０９．０　　　　７．５　　　９
．０　　　６．０　　　０．０９．０　　　　５．５　
　　９．０　　　４．０　　　０．０２．５　　　　３
．０　　　６．０　　　１．０　　　０．００．０　　
　　２．０　　　４．０　　　０．５　　　０．０７．
０　　　　０．０　　　３．０　　　３．０８．０　　
　　０．０　　　３．０　　　３．０２．０　　　　０
．０　　　１．０　　　３．００．０　　　　０．０　
　　１　　　１．Ｏｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ
、ｏ　　、　　ｏ、。
ｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ。０
８．０　　　　９．０　　　９．０　　　９．θ　　　
６．０３．０４．０　　　　９．０　　　９．０　　　
９．０　　　６．０　　　１．０１　　　　９．０　　
　９．０　　　９．０　　　２．０　　　１．００．０
　　　　４．０　　　９．０　　　９．０　　　１　　
　１．００．０　　　　４．０　　　９．０　　　　？
、０　　　０．０　　　０．００．０　　　　０．０　
　　９．０　　　４．０　　　０．０　　　０．０６．
０　　　　９．０　　　　９．０　　　８．０　　　７
．０　　　２．０２．０　　　　８．０　　　　４．０
　　　７．０　　　２．０　　　０．００．０　　　　
６．０　　　　２．０　　　４．０　　　０．０　　　
０．Ｏｏ、ｏ　　　　　ｚｏ　　　　　ｉ、ｏ　　　　
ｚｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、。
ｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　　Ｏ，０２，０’　　
　　０．０　　　０．Ｏｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　
　　ｏ、ｏ　　　　２．、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ
、。
表１ マルノ（ ０，０ （続き） 、発芽後試験−一割合ｋＩＩ／ヘクタール・　発芽後試
験−一割合ｋＩＩ／ヘクタールブタク　ベルベラ　テン
プ　　トウモロ　ワ　タ　　ダイズ６．０　　　９．０
　　　９．０　　　９．０　　　７．０　　　１．０８
．０　　　９．０　　　９．０　　　３．０　　　０．
００．０　　　４．０　　　４．０　　　８．０　　　
２．０　　　０．０実施例２３ 本発明の化合物の発芽前の除草活性を次の試験により明
らかにする。ここで種々の単子葉植物および双子葉植物
の種子を別々に鉢植え用土と混合し、そして別々の１バ
インドのカップ内のほぼ２．５ａｃｍ（１インチ）の土
の上部に種まきする。
種才き、後、１カツプにつき約０．０１６〜１０ｋｇ／
ヘクタールの割合で試験化合物を供給するために十分な
量で試験化合物を含有する選択した水性アセトン溶液を
カップに噴霧する。次いで処理したカップを温室のベン
チ上に置き、そして普通の温室の手順に従い水をやりか
つ世話をする。処理後４〜５週において、試験を停止し
、各カップを検査し、上に試載した等級システムに従い
等級づける。本発明の活性成分の除草効能は、下表店に
記録される試験結果から明らかである。所定の化合物に
ついて１回より多い試験を行ったとき、データは平均さ
れている。
化　　合　　物　　　　　　　　　　割　　合ダシリン
ー２−イル）−３−キノリンカルボン　　　０．０６３
０．５００ ミグゾリン−２−イル）−３−キノリンカルボ　　　０
．０３２ン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．０１６０．５００ （２−７’ロピニルーオキシ）ニコチン酸０．０３２０
．０１６ ０．５００ ノー２−イル）ニコチン酸　　　　　　　　　　　　０
．０３２０．０１６ 一芽前の試験−一割合ゆ／ヘクタール エノコロ　　ムラサキ　カラス　　ヒメカモ　ヒルガ　
マトリカリアビ ９．０　　　　０．０　　　９．０　　　９．０　　　
　６．０　　　４．０９．０　　　０．０　　７．０　
　８．０　　　　苧０１，０９．０　　　　０．０　　
　７．０　　　８．０　　　　３．０　　　０．００．
０　　　３．０　　　　０．０　　　６．０　　　７．
０　　　　１．０　　　０．００、ＯＯ，０３，０５，
００，００，００，００，０１，００，００，００，０
９，０９，０２，０９，０９，０９，０９，０８，０１
，０９，０９，０９，０８，０９，００，０９，０９，
０７，０８，０８，００，０６，０７，０２，０６，０
０，０１，００，０４，０６，０１，０４，００，００
，００，０１，０１０，０１，０７，０９，０９，０９
，０９，０９，０３，０８，０９，０９，０９，０９，
０ ６，０８，０３，０９，０６，００，０１，０７，０１
，０２，０５，００，００，００，００，００，０１，
００，００，００，００、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、
ｏ　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、。
９．０　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　９．
０　　　９．０　　　９．０９．０　　　９．０　　　
９．０　　　９．０　　　８．０　　　４．００．０ ０．０ マルパア ５．０ ０．０ ９．０ ６−（トリフルオロメトキシ）−２−（４−イン　　　
　９．０１．０ ９．０ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ　　　
　９．００．０ ９．０ ６−（アリルオキシ）−２−（４−イソプロピル　　　
　９．００．０′ 発芽前の試験−一割合ｋｇ／ヘクタールプタク　　ベル
ペット　　ランサ　　トウモロ　　　　　　　イネ、ナ
ト　　ダイズ９、Ｏａ、６　　　　９．０　　　９．０
　　　　９．０　　　　９．０　　　　３．０６．０　
　　　１．０　　　　９．０　　　９．０　　　９．θ
　　　　９．００．０　　　　９．０　　　９．０　　
　０．０　　　　７．００．０９゜０　　　３．０　　
　０．０　　　　６．０　　　　０．００．０　　　　
０．０　　　　９、ｏ　　　　ｉ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　
　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、。
Ｏ，００，０６，００，００，００，００，０９，０８
，０９，０９，０９，０９，０３，０９，０？、０　　
　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　　９．０　
　　　３．０９．０　　　　５．０　　　　９．０　　
　９．０　　　５．０　　　　８．０　　　　３．０９
．０　　　　３．０　　　　９．０　　　９．０　　　
１１）　　　　　６．０　　　　２．０２．０　　　　
９．０　　　９，０　　　１．０　　　　２．．０１．
０１．０　　　　８．０　　　８．０　　　０．０　　
　　１．０　　　　０．０９．０　　　　７．０　　　
　９．０　　　９．０　　　９．０　　　　９．０　　
　　８．０９．０　　　　７．０　　　　９．０　　　
９．０　　　９．０　　　　９．０　　　　５．０４．
０　　　　５．０　　　　９．０　　　６．０　　　　
６．０　　　　８、θ＆０４．０　　　　２．０　　　
　８．０　　　３．０　　　１　　　　３．０　　　　
１．００．０　　　　７．０　　　１．０　　　　１．
０　　　　２．０　　　　１．００．０　　　　０．０
　　　　７．０　　　０、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　　
ｏ、ｏ　　　　　ｏ、。
９．０　　　　９．０　　　　９．０　　　９．０　　
　９．０　　　　９．０　　　　７．０９．０　　　　
８．０　　　　９．０　　　９．０　　　９．０　　　
　９．０　　　　５．０６．０　　　　８．０　　　　
９．０　　　６．０　　　９．０　　　　９．０　　　
　４．００．０　　　　７．０　　　　９．０　　　６
．０　　　　？、０　　　　７．０　　　　３．００．
０　　　　４．０　　　　８．０３．０　　　　　　　
　　４．０　　　　２．Ｏｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　
　　　ｓ、ｏ　　　　ｚｏ　　　　ｇｏ　　　　　ａ、
ｏ　　　　　２．０表■（ イヌエ 化　　合　　物　　　　　　　　　　割　合　−〇、５
００９．０ ９．０ ６．０ ２．０ ！、０ ０．０１６０．０ ０．５００９．０ ８．７ ８．０ ６．３ ４．７．＊ 乏７＊ ０．５００９．０ ８．０ ７．０ ５．０ ２．０ ０．０１６０．０ ０．５００９．０ ９．０ Ｂ、０ ８１，０ ６．０ ０．０１６１０ ：続き） 発芽前の試験−一割合ゆ／ヘクタール エノコロ　　ムラサキ　　カラス　　ヒメカモ　　ヒル
ガ　マドリカ９．０　　　　８．０　　　９．０　　　
９．０　　　　４．０　　　４．０８．０　　　　６．
０　　　８．０　　　７．０　　　　２．０　　　１．
０７．０　　　　４．０　　　４．０　　　３．０　　
　　１．０　　　０．０３．０　　　　２．０　　　１
．０　　　１．０　　　　０゜００，０１．０　　　　
０．０　　　０．０　　　０．０　　　　０．０　　　
０．Ｏｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　
ｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、。
９．０　　　　８．０　　　９．０　　　９．０　　　
　９．０　　　８．０９．０　　　　７．０　　　８．
０　　　９．０　　　　９．０　　　８．０　　　′？
、０　　　　６．０　　　７．０　　　９．０　　　９
．０　　　４．０８．０　　　　４．５　　　３．０　
　　　象０　　　９．０　　　３，０７．０　　　　０
．５　　　１．０　　　５．０　　　　７．５　　　１
．０３．０　　　　０．０　　　０．０　　　４．０　
　　　？、５　　　０．０９．０．　　　　７．０　　
　９．０　　　９．０　　　　９．０　　　９．０９．
０　　　　５．０　　　８．０　　　９．０　　　　９
．０　　　６．０９．０　　　　２．０　　　６．０　
　　７．０　　　　９．０　　　６゜０８．０　　　　
１．０　　　２．０　　　　　　　　８．０　　　４．
Ｏａ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　ｉ、ｏ　　　　Ｏ，
０６，００，０１，００，００，００，０６，００，０
９，０９，０９，０９，０９，０９，０９，０９，０９
，０９，０９，０９，０９，０９，０９，０９，０９，
０８，０８，０８，０９，０９，０９，０８，０９，０
９，０９，０９，０９，０６，０７，０７，０６，０７
，０６，０２０ 表Ｕ マルノく ８．０ メチル６−（アリルオキシ）−２−（４−インプロ　　
　　　７．０８．３ ５−（アリルオキシ）−２−（４−インプロビル−８，
０イル）ニコチン酸　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．７０．０ ９．０ メチル５−（アリルオキシ）−２−（４−イソプロ　　
　　８．〇−２−イル）ニコチネート　　　　　　　　
　　　　　　　　ｏ、。
９、〇 −２−イル）ニコチン酸　　　　　　　　　　　　　　
　　９．０６．０ （続き） 発芽前の試験−一割合ゆ／ヘタタール ８．０　　　８．０　　　９．０　　７．０　　７．０
　　　６．０　　　３．００．０　　　７．０　　　９
．０　　５．０　　４．０　　　３．０　　　２．００
．０５．０　　　９．０　　３．０　　２．０　　　３
．０　　　２．００．０　　　２．０　　　９．０・　
　２．０　　２．０　　　２．００．０　　　１．０　
　　９．０　　２．０　　１．０　　　０．０　　　２
．００．０　　　０．０　　　４．０　　１　　１．０
　　　０．０　　　２．０７．０　　　８．０　　　９
．０　　９．０　　８．０　　　５．ｏ　　　　２．０
表　Ｕ 化　　合　　物　　　　　　　　　　割　　合０．５０
０ ０．５００ （２−プロビニルオキシ）ニコチン酸０．０３２０．０
１６ （続き） 発芽前の試験−一割合ゆ／ヘクタール イヌエ　エノコロ　　ムラサキ　カラス　　ヒメカモ　
　ヒルガ　マトリカビ　　　　グサ　　　　ハマスゲ　
　ムギ　　　ジグサ　　　オ　　　　リア９．０　　　
　９．０　　　　９．０　　　　９．０　　　９．０　
　　　９．０　　　９．０９．０　　　　９．０　　　
　９．０　　　８．０　　　９．０　　　　９．０　　
　８．０８．０　　　９．０　　　　８．０　　　　２
．０　　　　？、０　　　　９．０　　　２．０７．０
　　　８．０　　　　８．０　　　　０．０　　　５．
０　　　　９．０　　　０．０７．０　　　　６．０　
　　　５．０　　　　０．０　　　３．０　　　　９．
０　　　０．００゜ＯＯ，００，００，００，０３，０
０，０９，０９，０９，０９，θ　　　９．０　　　　
９．０　　　９．０９．０　　　　９．０　　　　９．
０　　　　９．０　　　９．０　　　　９．０　　　９
．０８．０　　　　９．０　　　　９．０　　　　８．
０　　　９．０　　　　９．０　　　８．０９．０　　
　９．０　　　　７．０　　　　７．０　　　９．０　
　　　９．０　　　６．０７．０　　　　６．０　　　
　６．ｏ　　　　　Ｏ，０９，００，Ｏｏ、ｏ　　　　
　　　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、。
表　■　（続き） 発芽前の マルバア　プタク　　ベルペラ 化　　合　　物　　　　　　　　　　サガオ　　サ　　
　　リーフメチル２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５７，０８，０８，Ｏｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　
ｏ、。
９．０　　　９．０　　　　９．０ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ　　　
９．０　　　９．０　　　　８．０試験−一動合ｋｇ／
へクタール ト　　　　　　　　　トウモロ　　　　　　イネ、ナト
　　ダイズ千ンサイ　　コシ畑　　　ワタ　　（ＮＡＴ
Ｏ）　　　ＢＲ９，０９，０９，０９，０３，０ ９，０９，０８，０９，０２，０ ９，０９，０７，０９，０２，０ ９，０９，０７，０６，０２，０ ８，０２，０３，０６，０１，０ ４，０１０，０２，０１，０ ９，０９，０９，０６，０ ９，０９，０９，０９，０４，０ ９，０９，０８，０９，０３，０ ９，０９，０４，０９０２，０ ９，０７，０４，０７，０２，０ 表　■ ０．０１６ ０．０１６ ０．０１６ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ　　　
　０・１２５０．０１６ （続き） 発芽前の試験−一割合ゆ／ヘクタール イヌエ　　ムラサキ　　カラス　　ヒメカモ　　ヒルガ
　マトリカリアｏ、ｏ　　”ｏ、。
４．０　　　８．０　　　８．０　　　　９．０　　　
　　・２．０　　　７．０　　　６．０　　　　５．０
１．０　　　６．０　　　４．０　　　　２．００．０
　　　２．０　　　２ｙＯＯ，Ｏｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ
　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、。
０．０・　・ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　
　　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、。
？、０　　　９．０　　　９．０　　　　２．０５．０
　　　７．０　　　８．０　　　　１．０３．０　　　
５．０　　　４．０　　　　０．０！０　　　２．０　
　　０．０　　　　０、Ｏｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　
　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、。
ｏ、ｏ　　、ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ
、ｏ　　　　ｏ、。
６．０　　　９．０　　　９．０　　　　８．０２．０
　　　９．０　　　９．０　　　　７．０？、０　　　
０．０　　　２．０　　　７．０　　　９．０　　　　
５．０１．０　　　５．０　　　６．０　　　　３．０
０．０　　　４．０　　　４．０　　　　０．Ｏｏ、ｏ
　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　２．、ｏ　　　
　ｚｏ　　　　　ｏ、０表■ マルバ ８．０ ２−（４−イノプロピル−４−メチル−５−オキ　　　
　　６．５０．０ ６．０ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５８００
，０ ４，０ リン−２−イル）ニコチン酸　　　　　　　　　　　　
　　　０．００．０ ６．０ メチル５−Ｃ（２−クロロアルキル）オキシ］　−４，
００，０ （続き） 発芽前の試験−一割合ゆ／ヘクタール ブタク　　ベルペット　テンプ　　トウモロコシ　　　
　　　ダイス８．０　　　　８．５　　　　９．０　　
　　８．０　　　　８．５　　　１．０８．０　　　　
８．５　　　　６．５　　　　８．０　　　　４．０　
　　０．５６．５　　　　７．５　　　　４．５　　　
　７．０　　　　１．５　　　０．０３．０　　　　５
．５　　　　２．０　　　　３．５　　　　１．０　　
　０゜０１．０　　　　２．０　　　　１．０　　　　
２．５　　　　０．０　　　０．００．０　　　　０．
０　　　　０．０　　　　２．５　　　　０．０　　　
０．０８．０　　　　８．０　　　　８．０　　　　７
．０　　　　３．０　　　２．０？、０　　　　３．０
　　　　４．０　　　　５．０　　　　２．０　　　２
．０２．０　　　　１．０　　　　３．０　　　　３．
０　　　　０．０　　１．０１　　　　０．０　　　　
３．０　　　　２、Ｑ　　　　　Ｏ，００，００，００
，００，０２，００，００，Ｏｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ
　　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　
　　ｏ、。
６．０　　　　７．０　　　　９．０　　　　９．０　
　　　６．０　　　０．０４．０　　　　５．０　　　
　７．０　　　　７．０　　　　２．０　　　０．０４
．０　　　　４．０　　　　３．０　　　　５．０　　
　　０．０　　　０．０２．００．０　　　　２，０　
　　　３．０　　　　０．０　　　０．Ｏｏ、ｏ　　　
　　ｏ、ｏ　　　　　Ｏ，０２，００，００，Ｏｏ、ｏ
　　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｏ、ｏ　　　　　ｚｏ　　
　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、。
８．０　　　　９．０　　　　８．０　　　　８．０　
　　　７．０　　　３．０８．０　　　　６．０　　　
　９．０　　　　５．０　　　　１．０　　　０．Ｏｏ
、ｏ　　　　　Ｏ，０２，００，００，００，０表麗 ０．５００ マルノく 化　　合　　物　　　　　　　　　　　アサガオ９．０ ５−（（２−クロロアリル）オキシ”］　−２−８，０
酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０，０（続き）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｅ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｆ） 式中、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり； Ｒ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿６
    シクロアルキルであり；そしてＲ＿１およびＲ＿２がそ
    れらが結合する炭素と一緒になるとき、それらは随時メ
    チルで置換されてい てもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキルを表わすことが
    でき； Ｒは水素； ▲数式、化学式、表等があります▼； 随時次の基の１つ；Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、ベン
    ジルオキシ、フリル、フエ ニル、ハロフエニル、低級アルキルフエニ ル、低級アルコキシフエニル、ニトロフエ ニル、カルボキシル、低級アルコキシカル ボニル、シアノまたはトリ低級アルキルア ンモニウムで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿２
    アルキル； 随時次の基の１つ：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、フエニ
    ル、ハロゲンまたは低級アルコキシ カルボニル、あるいは２つのＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
    基または２つのハロゲン基で置換 されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿１＿２アルケニル；随時
    １つまたは２つのＣ＿１−Ｃ＿３アルキル基で置換され
    ていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル； Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０アルキニル；または 陽イオンであり； ＷはＯまたはＳであり； Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであり； Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿１アル
    コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、フエノキシ、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−低級アル
    キルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニルまたは
    随時１つのＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
    ルコキシまたはハロゲンで置換されていても よいフエニル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、１，１，２，２−テト ラフルオロエトキシ、随時１〜３つのハロ ゲンで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルケニルオキシ、または随時１〜３つ
    のハロゲンで置換され ていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状の
    アルキニルオキシであり； Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿８アル
    コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、フエノキシ、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−低級アル
    キルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニルまたは
    随時１つのＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿
    ４アルコキシまたはハロゲンで置換されてい てもよいフエニル、随時１〜３つのハロゲ ンで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしく
    は分枝鎖状のアルケニルオキシ、 または随時１〜３つのハロゲンで置換され ていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状の
    アルキニルオキシであり； ただし、ＹおよびＺの少なくとも一方はジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１，１，２
    ，２−テトラフルオロエトキシ、随時１〜３つのハロゲ
    ンで置換されていて もよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
    ニルオキシ、または随時１〜３つ のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖
    状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであり； Ｌ、Ｍ、ＱおよびＲ＿７の各々は水素、ハロゲン、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスル
    ホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ジフルオロメト
    キシ、トリフル オロメトキシ、１，１，２，２−テトラフ ルオロエトキシ、ＮＯ＿２、ＣＮ、フエニル、フエノキ
    シ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ低級ア
    ルキルアミノ、クロロフ エニル、メチルフエニル、１つのＣｌ、 ＣＦ＿３、ＮＯ＿２またはＣＨ＿３基で置換されている
    フエノキシ、随時１〜３つのハロゲンで 置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルケニルオキシ、また は随時１〜３つのハロゲンで置換されてい てもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
    キニルオキシを表わし； ただしＬ、Ｍ、ＱまたはＲ＿７の少なくとも１つはジフ
    ルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、１，１，２，２−テトラフルオ ロエトキシ、随時１〜３つのハロゲンで置 換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖もしくは分枝鎖
    状のアルケニルオキシ、または随 時１〜３つのハロゲンで置換されていても よいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニ
    ルオキシである； の化合物；そのＮ−オキシド（Ｗが０であるとき、ただ
    しＲは不飽和のアルキルであることはできずかつＹまた
    はＺはアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはアルキル
    アミノであることはできない）；その光学異性体（Ｒ＿
    １およびＲ＿２が同一でないとき）；その互変異性体；
    およびその酸付加塩（Ｒが塩形成性陽イオンであるとき
    を除く）。 ２、５−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピル
    −４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
    ル）ニコチン酸である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ３、６−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピル
    −４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
    ル）−３−キノリンカルボン酸である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ４、５−（アリルオキシ）−２−（４−イソプロピル−
    ４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル
    ）ニコチン酸である特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。 ５、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
    −２−イミダゾリン−２−イル）−５−（２−プロピニ
    ルオキシ）ニコチン酸である特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ６、植物の葉に、あるいは種子を含有する土壌または水
    、あるいは植物の他の繁殖器官に、除草的に有効量の構
    造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｅ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｆ） 式中、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり； Ｒ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿６
    シクロアルキルであり；そしてＲ＿１およびＲ＿２がそ
    れらが結合する炭素と一緒になるとき、それらは随時メ
    チルで置換されてい てもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキルを表わすことが
    でき； Ｒは水素； ▲数式、化学式、表等があります▼； 随時次の基の１つ：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、ベン
    ジルオキシ、フリル、フエ ニル、ハロフエニル、低級アルキルフエニ ル、低級アルコキシフエニル、ニトロフエ ニル、カルボキシル、低級アルコキシカル ボニル、シアノまたはトリ低級アルキルア ンモニウムで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿２
    アルキル； 随時次の基の１つ：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、フエニ
    ル、ハロゲンまたは低級アルコキシ カルボニル、あるいは２つのＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
    基または２つのハロゲン基で置換 されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿１＿２アルケニル；随時
    １つまたは２つのＣ＿１−Ｃ＿３アルキル基で置換され
    ていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル； Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０アルキニル；または 陽イオンであり； Ｗは０またはＳであり； Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであり； Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
    コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、フエノキシ、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−低級アル
    キルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニルまたは
    随時１つのＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
    ルコキシまたはハロゲンで置換されていて もよいフエニル、ジフルオロメトキシ、ト リフルオロメトキシ、１，１，２，２−テ トラフルオロエトキシ、随時１〜３つのハ ロゲンで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルケニルオキ シ、または随時１〜３つのハロゲンで置換 されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖
    状のアルキニルオキシであり； Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
    コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、フエノキシ、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−低級アル
    キルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニルまたは
    随時１つのＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿
    ４アルコキシまたはハロゲンで置換されてい てもよいフエニル、随時１〜３つのハロゲ ンで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしく
    は分枝鎖状のアルケニルオキシ、 または随時１〜３つのハロゲンで置換され ていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６直鎖状もしくは分枝鎖状の
    アルキニルオキシであり； ただしＹおよびＺの少なくとも一方はジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 １，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、随時１〜３
    つのハロゲンで置換されていて もよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
    ニルオキシ、または随時１〜３つ のハロゲンで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖
    状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであり； Ｌ、Ｍ、ＱおよびＲ＿７の各々は水素、ハロゲン、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスル
    ホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ジフルオロメト
    キシ、トリフルオロ メトキシ、１，１，２，２−テトラフルオ ロエトキシ、ＮＯ＿２、ＣＮ、フエニル、フエノキシ、
    アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ低級アルキ
    ルアミノ、クロロフエ ニル、メチルフエニル、１つのＣｌ、ＣＦ＿３、ＮＯ＿
    ２またはＣＨ＿３基で置換されているフエノキシ、随時
    １〜３つのハロゲンで置換さ わていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアルケニルオキシ、または随時 １〜３つのハロゲンで置換されていてもよ いＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル
    オキシを表わし； ただしＬ、Ｍ、ＱまたはＲ＿７の少なくとも１つはジフ
    ルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、１，１，２，２−テトラフルオ ロエトキシ、随時１〜３つのハロゲンで置 換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖もしくは分枝鎖
    状のアルケニルオキシ、または随 時１〜３つのハロゲンで置換されていても よいＣ＿３−Ｃ＿８直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニ
    ルオキシである； の化合物；そのＮ−オキシド（Ｗが０であるとき、ただ
    しＲは不飽和のアルキルであることはできずかつＹまた
    はＺはアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキ
    ルチオであることはできない）；その光学異性体（Ｒ＿
    １およびＲ＿２が同一でないとき）；その互変異性体；
    およびその酸付加塩（Ｒが塩形成性陽イオンであるとき
    を除く）を適用することを特徴とする単子葉および双子
    葉の一年生、多年生および水生の植物種を抑制する方法
    。 ７、化合物が５−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソ
    プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
    −２−イル）ニコチン酸である特許請求の範囲第６項記
    載の方法。 ８、化合物が６−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソ
    プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
    −２−イル）−３−キノリンカルボン酸である特許請求
    の範囲第６項記載の方法。 ９、化合物が５−（アリルオキシ）−２−（４−イソプ
    ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
    ２−イル）ニコチン酸である特許請求の範囲第６項記載
    の方法。 １０、化合物が２−（４−イソプロピル−４−メチル−
    ５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（２
    −プロピニルオキシ）ニコチン酸である特許請求の範囲
    第６項記載の方法。
JP60119918A 1984-06-04 1985-06-04 除草性２−（２−イミダゾリン−２−イル）フルオロアルコキシ−，アルケニルオキシ−およびアルキニルオキシキノリン類 Expired - Fee Related JP2561237B2 (ja)

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