JPH08291167A - 除草性２−（２−イミダゾリン−２−イル）フルオロアルコキシ−、アルケニルオキシ−およびアルキニルオキシピリジン類 - Google Patents
除草性２−（２−イミダゾリン−２−イル）フルオロアルコキシ−、アルケニルオキシ−およびアルキニルオキシピリジン類Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 雑草に対して選択的な除草作用を示す化合物
の提供。 【解決手段】 式（ａ）、式（ｂ）または式（ｃ）の化
合物ならびに除草的に有効量な量の当該化合物を、植物
の葉あるいはその他の繁殖器官に、もしくは植物の種子
を含有する土壌または水に、適用して、一年生、多年生
あるいは水生の植物を制御する方法。 〔式中、Ｘは水素、ハロゲン、メチル；Ｙは水素、−Ｏ
ＣＦ３，−ＯＣＦ２ＣＨＦ２等；Ｚは水素、−ＯＣＨＦ
２、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２等；ＷはＯ，Ｓ；Ｒ１はＣ１−
Ｃ４アルキル；Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルキル；Ｒは水素、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）２等；Ｒ
３は低級アルキル；である〕
の提供。 【解決手段】 式（ａ）、式（ｂ）または式（ｃ）の化
合物ならびに除草的に有効量な量の当該化合物を、植物
の葉あるいはその他の繁殖器官に、もしくは植物の種子
を含有する土壌または水に、適用して、一年生、多年生
あるいは水生の植物を制御する方法。 〔式中、Ｘは水素、ハロゲン、メチル；Ｙは水素、−Ｏ
ＣＦ３，−ＯＣＦ２ＣＨＦ２等；Ｚは水素、−ＯＣＨＦ
２、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２等；ＷはＯ，Ｓ；Ｒ１はＣ１−
Ｃ４アルキル；Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルキル；Ｒは水素、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）２等；Ｒ
３は低級アルキル；である〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−（２−イミダ
ゾリン−２−イル）フルオロアルコキシ−、アルケニル
オキシ−、およびアルキルオキシピリジン類（ニコチン
酸誘導体）、ならびにその除草剤としての使用に関す
る。
ゾリン−２−イル）フルオロアルコキシ−、アルケニル
オキシ−、およびアルキルオキシピリジン類（ニコチン
酸誘導体）、ならびにその除草剤としての使用に関す
る。
【０００２】
【発明の構成】本発明によれば、下記式（ａ）、（ｂ）
および（ｃ）で示される化合物、そのＮ−オキシド（Ｗ
がＯであるとき、ただしＲは不飽和のアルキルであるこ
とはできずかつＹまたはＺはアルキルチオ、ジアルキル
アミノまたはアルキルアミノであることはできない）、
その光学異性体（Ｒ1およびＲ2が同一でないとき）、そ
の互変異性体；およびその酸付加塩（Ｒが塩形成性陽イ
オンであるときを除く）が提供される。
および（ｃ）で示される化合物、そのＮ−オキシド（Ｗ
がＯであるとき、ただしＲは不飽和のアルキルであるこ
とはできずかつＹまたはＺはアルキルチオ、ジアルキル
アミノまたはアルキルアミノであることはできない）、
その光学異性体（Ｒ1およびＲ2が同一でないとき）、そ
の互変異性体；およびその酸付加塩（Ｒが塩形成性陽イ
オンであるときを除く）が提供される。
【０００３】
【化５】
【０００４】式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであ
り；そしてＲ1およびＲ2がそれらが結合する炭素と一緒
になるとき、それらは随時メチルで置換されていてもよ
いＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表わすことができ；Ｒは水
素；
はＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであ
り；そしてＲ1およびＲ2がそれらが結合する炭素と一緒
になるとき、それらは随時メチルで置換されていてもよ
いＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表わすことができ；Ｒは水
素；
【０００５】
【化６】
【０００６】随時次の基の１つ：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、
ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ベン
ジルオキシ、フリル、フエニル、ハロフエニル、低級ア
ルキルフエニル、低級アルコキシフエニル、ニトロフエ
ニル、カルボキシル、低級アルコキシカルボニル、シア
ノまたはトリ低級アルキルアンモニウムで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ12アルキル； 随時次の基の１つ：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フエニル、ハ
ロゲンまたは低級アルコキシカルボニル、あるいは２つ
のＣ1−Ｃ3アルコキシ基または２つのハロゲン基で置換
されていてもよいＣ3−Ｃ12アルケニル；随時１つまた
は２つのＣ1−Ｃ3アルキル基で置換されていてもよいＣ
3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ10アルキニル；または
陽イオンであり；ＷはＯまたはＳであり；Ｘは水素、ハ
ロゲンまたはメチルであり；Ｙは水素、トリフルオロメ
トキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ、随時
１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、または随時
１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであり；Ｚは
水素、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ6直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、
または随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシで
あり；ただし、ＹおよびＺの少なくとも一方はトリフル
オロメトキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキ
シ、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、ま
たは随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであ
る。
ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ベン
ジルオキシ、フリル、フエニル、ハロフエニル、低級ア
ルキルフエニル、低級アルコキシフエニル、ニトロフエ
ニル、カルボキシル、低級アルコキシカルボニル、シア
ノまたはトリ低級アルキルアンモニウムで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ12アルキル； 随時次の基の１つ：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フエニル、ハ
ロゲンまたは低級アルコキシカルボニル、あるいは２つ
のＣ1−Ｃ3アルコキシ基または２つのハロゲン基で置換
されていてもよいＣ3−Ｃ12アルケニル；随時１つまた
は２つのＣ1−Ｃ3アルキル基で置換されていてもよいＣ
3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ10アルキニル；または
陽イオンであり；ＷはＯまたはＳであり；Ｘは水素、ハ
ロゲンまたはメチルであり；Ｙは水素、トリフルオロメ
トキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ、随時
１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、または随時
１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであり；Ｚは
水素、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ6直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、
または随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシで
あり；ただし、ＹおよびＺの少なくとも一方はトリフル
オロメトキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキ
シ、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、ま
たは随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであ
る。
【０００７】本発明の化合物は、その引用をもつてその
記載に代える特表昭５９−５００９６７号公報に記載さ
れている手順により調製することができる。
記載に代える特表昭５９−５００９６７号公報に記載さ
れている手順により調製することができる。
【０００８】より、具体的には、置換ピリジンは２つの
方法の一方または双方により調製される。第１の場合に
おいて、生成物は前記米国特許出願に記載されている適
当に置換された５−ピリジノールのアルキル化により誘
導することができる。これを下のフローダイヤグラムＩ
Ｉに示す。
方法の一方または双方により調製される。第１の場合に
おいて、生成物は前記米国特許出願に記載されている適
当に置換された５−ピリジノールのアルキル化により誘
導することができる。これを下のフローダイヤグラムＩ
Ｉに示す。
【０００９】
【化７】
【００１０】ここでＲ10はＣＦ2Ｈ−、Ｃ3−Ｃ8直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルであ
り、前記アルケニルまたはアルキニルは１〜３つのハロ
ゲンで置換されていてもよい。
もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルであ
り、前記アルケニルまたはアルキニルは１〜３つのハロ
ゲンで置換されていてもよい。
【００１１】あるいは、アルケニルオキシまたはアルキ
ニルオキシ基は下のフローダイヤグラムＩＩＩに示すよ
うにカルボキシル化前に分子中に導入される。
ニルオキシ基は下のフローダイヤグラムＩＩＩに示すよ
うにカルボキシル化前に分子中に導入される。
【００１２】
【化８】
【００１３】ここでＲ10はＣ3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニルまたはアルキニルである。
鎖状のアルケニルまたはアルキニルである。
【００１４】さらに他の変法により、トリフルオロメト
キシ基を下のフローダイヤグラムＩＶに示すように合成
順序の早い段階において導入することができる。
キシ基を下のフローダイヤグラムＩＶに示すように合成
順序の早い段階において導入することができる。
【００１５】
【化９】
【００１６】上の順序における出発物質はＥ．Ｊ．ブラ
ンズ（Blanz）ら、ジヤーナル・オブ・メデイシナル・
ケミストリー（J. Med. Chem.），１３，１１２４（１
９７０）に記載されている。この方法は上に示した米国
特許出願に記載されている。Ｚがアルケニルまたはアル
キニル基であるピリジン誘導体は、ＺがＣｌである化合
物を適当なアルコールの陰イオンで置換することにより
最も容易に調製される。これを下のフローダイヤグラム
Ｖに示す。
ンズ（Blanz）ら、ジヤーナル・オブ・メデイシナル・
ケミストリー（J. Med. Chem.），１３，１１２４（１
９７０）に記載されている。この方法は上に示した米国
特許出願に記載されている。Ｚがアルケニルまたはアル
キニル基であるピリジン誘導体は、ＺがＣｌである化合
物を適当なアルコールの陰イオンで置換することにより
最も容易に調製される。これを下のフローダイヤグラム
Ｖに示す。
【００１７】
【化１０】
【００１８】ここでＲ10は１〜３つのハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルまたはアルキニルである。適当な酸をジシクロヘ
キシルカーボジイミドで環化すると、下のフローダイヤ
グラムＶＩに示す３,５−ジオンが得られる。
れていてもよいＣ3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルまたはアルキニルである。適当な酸をジシクロヘ
キシルカーボジイミドで環化すると、下のフローダイヤ
グラムＶＩに示す３,５−ジオンが得られる。
【００１９】
【化１１】
【００２０】環化を無水酢酸中で実施するとき、他方の
異性体の２,５−ジオンが下のフローダイヤグラムＶＩ
Ｉに示すようにして得られる。
異性体の２,５−ジオンが下のフローダイヤグラムＶＩ
Ｉに示すようにして得られる。
【００２１】
【化１２】
【００２２】Ｎ−オキシドの製造は、下のフローダイヤ
グラムＶＩＩＩに示すようにして達成することができ
る。
グラムＶＩＩＩに示すようにして達成することができ
る。
【００２３】
【化１３】
【００２４】Ｚがアルケニルオキシまたはアルキニルオ
キシである化合物を製造するために、クロロ誘導体を下
に示すようにそのＮ−オキシドに転化し、次いで下のフ
ローダイヤグラムＩＸに示すように塩素を適当なアルケ
ニルまたはアルキニルアルコキシドで置換し、次いで酸
加水分解を行う。
キシである化合物を製造するために、クロロ誘導体を下
に示すようにそのＮ−オキシドに転化し、次いで下のフ
ローダイヤグラムＩＸに示すように塩素を適当なアルケ
ニルまたはアルキニルアルコキシドで置換し、次いで酸
加水分解を行う。
【００２５】
【化１４】
【００２６】本発明のトリフルオロメトキシ−、１,１,
２,２−テトラフルオロメトキシ−、アルケニルオキシ
−、およびアルキニルオキシピリジンおよびキノリン化
合物は、例外的に広範な種類の草本性および木本性の一
年生および多年生の単子葉および双子葉の植物の抑制に
有用である非常に有効である除草剤である。その上、こ
れらの化合物は乾燥した土地および湿つた土地の両者に
固有の雑草の抑制に除草的に有効であり、そして前記植
物の葉にあるいは種子または他の繁殖器官、例えば、塊
茎、根茎または匐枝を含有する土または水へ、約０.０
１６〜４.０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約０.０３２
〜２.０ｋｇ／ヘクタールの割合で適用するとき、前記
植物を抑制するときの効果において独特である。
２,２−テトラフルオロメトキシ−、アルケニルオキシ
−、およびアルキニルオキシピリジンおよびキノリン化
合物は、例外的に広範な種類の草本性および木本性の一
年生および多年生の単子葉および双子葉の植物の抑制に
有用である非常に有効である除草剤である。その上、こ
れらの化合物は乾燥した土地および湿つた土地の両者に
固有の雑草の抑制に除草的に有効であり、そして前記植
物の葉にあるいは種子または他の繁殖器官、例えば、塊
茎、根茎または匐枝を含有する土または水へ、約０.０
１６〜４.０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約０.０３２
〜２.０ｋｇ／ヘクタールの割合で適用するとき、前記
植物を抑制するときの効果において独特である。
【００２７】さらに、本発明の化合物のあるものは、植
物の葉にあるいは前記植物の種子を含有する土に比較的
低い適用割合で、すなわち、０.０１６〜約２.０ｋｇ／
ヘクタールで適用したとき、使用する化合物および処理
する作物に依存して選択的除草剤であること、およびあ
る種の化合物はマメ科作物の枝分れを増大しかつ穀物を
早く成熟させるために有効であることがわかつた。
物の葉にあるいは前記植物の種子を含有する土に比較的
低い適用割合で、すなわち、０.０１６〜約２.０ｋｇ／
ヘクタールで適用したとき、使用する化合物および処理
する作物に依存して選択的除草剤であること、およびあ
る種の化合物はマメ科作物の枝分れを増大しかつ穀物を
早く成熟させるために有効であることがわかつた。
【００２８】４.０ｋｇ／ヘクタールのレベルより高い
適用割合は望まくしない植物種を有効に殺するために使
用できることは、もちろん、明らかである。しかしなが
ら、望ましくない植物を殺するために必要なレベルより
高い毒物の適用割合は避けるべきである。なぜなら、過
剰量の毒物の適用は費用がかかり、かつ環境において有
用な機能をはたさないからである。
適用割合は望まくしない植物種を有効に殺するために使
用できることは、もちろん、明らかである。しかしなが
ら、望ましくない植物を殺するために必要なレベルより
高い毒物の適用割合は避けるべきである。なぜなら、過
剰量の毒物の適用は費用がかかり、かつ環境において有
用な機能をはたさないからである。
【００２９】本発明の化合物を用いて抑制できる植物の
例は、次の通りである：Elatine triandra, Sagittaria
pygmaea, Scirpus hotarui, Cyperus Serotinus, Ecli
ptaalba, Cyperus difformis, Rotala indica, Lindern
ia pyridoria, Echinochloacrus-galli, Digitaria san
guinalis, Setaria viridis, Cyperus rotundus, Convo
lvulus arvensis, Agropyron repens, Datura stramoni
um, Alopecurus myosuroides,Ipomoea spp., Sida spon
osa, Ambrosia artemisiifolia, Eichhorniacrassipes,
Xanthium pensylvanicum, Sesbania exalta, Avena fa
tua, Abutilon theophrasti, Bromus tectorum, Sorghu
m halepense, Lolium spp., Panicumdichotomiflorum,
Matricaria spp., Amaranthus retroflexus, Cirsium a
rvense および Rumex japonicus。 Ｒ3が塩形成性陽イオンであるジフルオロメトキシ−、
トリフルオロメトキシ−、（１,１,２,２−テトラフル
オロエトキシ）−、アルケニルオキシ−、およびアルキ
ニルオキシピリジンおよびキノリン誘導体は水溶性であ
るので、これらの化合物は水中に簡単に分散させ、そし
て希水性噴霧として植物の葉にあるいは繁殖する器官を
含有する土に適用することができる。これらの塩類は、
また、流動性濃厚物として配合することができる。
例は、次の通りである：Elatine triandra, Sagittaria
pygmaea, Scirpus hotarui, Cyperus Serotinus, Ecli
ptaalba, Cyperus difformis, Rotala indica, Lindern
ia pyridoria, Echinochloacrus-galli, Digitaria san
guinalis, Setaria viridis, Cyperus rotundus, Convo
lvulus arvensis, Agropyron repens, Datura stramoni
um, Alopecurus myosuroides,Ipomoea spp., Sida spon
osa, Ambrosia artemisiifolia, Eichhorniacrassipes,
Xanthium pensylvanicum, Sesbania exalta, Avena fa
tua, Abutilon theophrasti, Bromus tectorum, Sorghu
m halepense, Lolium spp., Panicumdichotomiflorum,
Matricaria spp., Amaranthus retroflexus, Cirsium a
rvense および Rumex japonicus。 Ｒ3が塩形成性陽イオンであるジフルオロメトキシ−、
トリフルオロメトキシ−、（１,１,２,２−テトラフル
オロエトキシ）−、アルケニルオキシ−、およびアルキ
ニルオキシピリジンおよびキノリン誘導体は水溶性であ
るので、これらの化合物は水中に簡単に分散させ、そし
て希水性噴霧として植物の葉にあるいは繁殖する器官を
含有する土に適用することができる。これらの塩類は、
また、流動性濃厚物として配合することができる。
【００３０】湿潤性粉末は、約２０〜４５重量％の微細
な担体、例えば、カオリン、ベントナイト、ケイ藻土、
アタパルジヤイトなど、約４５〜８０重量％の活性化合
物、約２〜５重量％の分散剤、例えば、リグノスルホン
酸ナトリウム、および約２〜５重量％の非イオン性剤、
例えば、オクチルフエノキシポリエトキシエタノール、
ノニルフエノキシポリエトキシエタノールなどを一緒に
粉砕することによつて調製することができる。
な担体、例えば、カオリン、ベントナイト、ケイ藻土、
アタパルジヤイトなど、約４５〜８０重量％の活性化合
物、約２〜５重量％の分散剤、例えば、リグノスルホン
酸ナトリウム、および約２〜５重量％の非イオン性剤、
例えば、オクチルフエノキシポリエトキシエタノール、
ノニルフエノキシポリエトキシエタノールなどを一緒に
粉砕することによつて調製することができる。
【００３１】典型的な流動性液体は、約４０重量％の活
性成分を約２重量％のゲル化剤、例えば、ベントナイ
ト、約３重量％の分散剤、例えば、リグノスルホン酸ナ
トリウム、約１重量％のポリエチレングリコールおよび
５４重量％の水を混合することによつて調製することが
できる。
性成分を約２重量％のゲル化剤、例えば、ベントナイ
ト、約３重量％の分散剤、例えば、リグノスルホン酸ナ
トリウム、約１重量％のポリエチレングリコールおよび
５４重量％の水を混合することによつて調製することが
できる。
【００３２】典型的な乳化性濃厚物は、約５〜２５重量
％の活性成分を約６５〜９０重量％のＮ−メチルピロリ
ドン、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸メチルなど
の中に溶解し、そしてその中に約５〜１０重量％の非イ
オン性界面活性剤、例えば、アルキルフエノキシポリエ
トキシアルコールを分散させることにより調製できる。
この濃厚物を液体噴霧として適用するために水中に分散
させる。
％の活性成分を約６５〜９０重量％のＮ−メチルピロリ
ドン、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸メチルなど
の中に溶解し、そしてその中に約５〜１０重量％の非イ
オン性界面活性剤、例えば、アルキルフエノキシポリエ
トキシアルコールを分散させることにより調製できる。
この濃厚物を液体噴霧として適用するために水中に分散
させる。
【００３３】土の処理を含む除草剤として本発明の化合
物を使用するとき、化合物を粒状生成物として調製し、
そして適用することができる。粒状生成物は、活性化合
物を溶媒、例えば、塩化メチレン、Ｎ−メチルピロリド
ンなどの中に溶解し、そしてこのようにして調製された
溶液を粒状担体、例えば、トウモロコシ穂軸粗粒、砂、
アタパルジヤイト、カオリンなどの上に噴霧することに
よつて調製することができる。
物を使用するとき、化合物を粒状生成物として調製し、
そして適用することができる。粒状生成物は、活性化合
物を溶媒、例えば、塩化メチレン、Ｎ−メチルピロリド
ンなどの中に溶解し、そしてこのようにして調製された
溶液を粒状担体、例えば、トウモロコシ穂軸粗粒、砂、
アタパルジヤイト、カオリンなどの上に噴霧することに
よつて調製することができる。
【００３４】このようにして調製される粒状生成物は、
一般に、約３〜２０重量％の活性成分および約９７〜８
０重量％の粒状担体からなる。
一般に、約３〜２０重量％の活性成分および約９７〜８
０重量％の粒状担体からなる。
【００３５】本発明を次の実施例により説明する。これ
らの実施例において、すべての部は重量による。
らの実施例において、すべての部は重量による。
【００３６】
【実施例】実施例１ ２−（５−ヒドロキシ−２−ピリジル）−４−イソプロ
ピル−４−メチル−２−イミダゾリン−５−オンの製造
ピル−４−メチル−２−イミダゾリン−５−オンの製造
【００３７】
【化１５】
【００３８】３１ｍｌのトリエチルアミンを含有する２
００ｍｌのＴＨＦ中の１３.９ｇの５−ヒドロキシ−２
−ピリジンカルボン酸の撹拌した懸濁液に、−１０℃に
おいて１９.１ｍｌのエチルクロロホルメートを加え
る。追加の１００ｍｌのＴＨＦをこの濃厚な混合物に加
える。１０分後、５０ｍｌのＴＨＦ中の１３.４ｇの２
−アミノ−２,３−ジメチルブチルアミドを含有する溶
液を滴下する。この混合物を２時間室温において撹拌
し、約６０ｍｌの水を加え、そしてこの混合物を濾過
し、ＴＨＦを真空除去する。残留物を酢酸エチルで抽出
し、有機相をブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮すると、
濃厚なオレンジ色油が残る。
００ｍｌのＴＨＦ中の１３.９ｇの５−ヒドロキシ−２
−ピリジンカルボン酸の撹拌した懸濁液に、−１０℃に
おいて１９.１ｍｌのエチルクロロホルメートを加え
る。追加の１００ｍｌのＴＨＦをこの濃厚な混合物に加
える。１０分後、５０ｍｌのＴＨＦ中の１３.４ｇの２
−アミノ−２,３−ジメチルブチルアミドを含有する溶
液を滴下する。この混合物を２時間室温において撹拌
し、約６０ｍｌの水を加え、そしてこの混合物を濾過
し、ＴＨＦを真空除去する。残留物を酢酸エチルで抽出
し、有機相をブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮すると、
濃厚なオレンジ色油が残る。
【００３９】この油を９５ｍｌの５ＮのＮａＯＨ中に溶
かし、６５℃に３時間撹拌しながら加熱する。０℃に冷
却後、酢酸を加えてこの塩基を中和し、そして沈殿を濾
過により取り出す。この固体を冷メタノール中にスラリ
ー化すると、１５.２ｇの２−（５−ヒドロキシ−２−
ピリジル）−４−イソプロピル−４−メチル−２−イミ
ダゾリン−５−オン、融点２５２−２５４℃、が得られ
る。
かし、６５℃に３時間撹拌しながら加熱する。０℃に冷
却後、酢酸を加えてこの塩基を中和し、そして沈殿を濾
過により取り出す。この固体を冷メタノール中にスラリ
ー化すると、１５.２ｇの２−（５−ヒドロキシ−２−
ピリジル）−４−イソプロピル−４−メチル−２−イミ
ダゾリン−５−オン、融点２５２−２５４℃、が得られ
る。
【００４０】実施例２ ５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
酸の製造
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
酸の製造
【００４１】
【化１６】
【００４２】２００ｍｌのＤＭＦ中に２０ｇの前記ヒド
ロキシピリジルイミダゾリノン、１６.７ｇのｔ−ブチ
ルジメチルクロロシランおよび１５.６５ｇのイミダゾ
ールを含有する混合物を５０℃において１６時間かきま
ぜる。この混合物を冷却し、４００ｍｌの飽和硫酸ナト
リウム溶液中に注ぎ、４×２５０ｍｌの水で抽出する。
合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、乾燥し、
そして濃縮する。エーテル−ヘキサンで粉砕すると、
１.３ｇの出発物質が得られる。濾液を濃縮し、そして
残留物をエーテル中に溶かす。次いでこのエーテル溶液
を水洗し、乾燥し、濃縮すると、１３.８ｇのｔ−ブチ
ルジメチルシリルエーテル中間体の結晶質残留物が得ら
れる。
ロキシピリジルイミダゾリノン、１６.７ｇのｔ−ブチ
ルジメチルクロロシランおよび１５.６５ｇのイミダゾ
ールを含有する混合物を５０℃において１６時間かきま
ぜる。この混合物を冷却し、４００ｍｌの飽和硫酸ナト
リウム溶液中に注ぎ、４×２５０ｍｌの水で抽出する。
合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、乾燥し、
そして濃縮する。エーテル−ヘキサンで粉砕すると、
１.３ｇの出発物質が得られる。濾液を濃縮し、そして
残留物をエーテル中に溶かす。次いでこのエーテル溶液
を水洗し、乾燥し、濃縮すると、１３.８ｇのｔ−ブチ
ルジメチルシリルエーテル中間体の結晶質残留物が得ら
れる。
【００４３】３００ｍｌのＴＨＦ中の前記シリルエーテ
ルに、−７０℃において窒素のもとにヘキサン中のブチ
ルリチウムの０.９モル溶液の９１ｍｌを滴下する。２.
５時間後、過剰の新しい固体の二酸化炭素を加え、そし
てかきまぜを−７０℃において１時間続ける。この混合
物を室温において１７時間かきまぜる。ＴＨＦを真空除
去し、残留物を３００ｍｌの水中に溶解し、濾過し、そ
して濾液を３×１００ｍｌの塩化メチレンで抽出する。
抽出液を廃棄する。水相のｐＨを３に調節し、塩化メチ
レン中に抽出し、そして有機相を分離し、乾燥し、濃縮
すると、所望の表題生成物が得られる。残留する水相か
ら結晶化した大きい量から、５−ヒドロキシ−２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）ニコチン酸が得られる。純粋な試料
の融点は２５５〜２５７℃である。
ルに、−７０℃において窒素のもとにヘキサン中のブチ
ルリチウムの０.９モル溶液の９１ｍｌを滴下する。２.
５時間後、過剰の新しい固体の二酸化炭素を加え、そし
てかきまぜを−７０℃において１時間続ける。この混合
物を室温において１７時間かきまぜる。ＴＨＦを真空除
去し、残留物を３００ｍｌの水中に溶解し、濾過し、そ
して濾液を３×１００ｍｌの塩化メチレンで抽出する。
抽出液を廃棄する。水相のｐＨを３に調節し、塩化メチ
レン中に抽出し、そして有機相を分離し、乾燥し、濃縮
すると、所望の表題生成物が得られる。残留する水相か
ら結晶化した大きい量から、５−ヒドロキシ−２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）ニコチン酸が得られる。純粋な試料
の融点は２５５〜２５７℃である。
【００４４】実施例３ ５−ヒドロキシ−２−（５−イソプロピル−５−メチル
−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチネ
ートの製造
−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチネ
ートの製造
【００４５】
【化１７】
【００４６】５０ｍｌのジメトキシエタン中に３.３ｇ
の酸および２.０５ｇのピリジンを含有する混合物に、
３.７２ｇの無水酢酸を加え、そしてこの混合物を一夜
室温において窒素のもとでかきまぜる。
の酸および２.０５ｇのピリジンを含有する混合物に、
３.７２ｇの無水酢酸を加え、そしてこの混合物を一夜
室温において窒素のもとでかきまぜる。
【００４７】この混合物を濃縮し、残留物をキシレン中
に溶解し、再び濃縮する。これを反復する。残留物を乾
燥メタノール中に溶解し、この溶液のｐＨをナトリウム
メトキシドで１０に調節し、そしてこの混合液を窒素の
もとに室温において一夜をかきまぜる。この溶液のｐＨ
を酢酸で５に調節し、この混合物を濃縮し、そして残留
物を２×５０ｍｌの熱エタノールで抽出する。抽出液を
濃縮し、そして残留物をヘキサンで粉砕すると、生成物
が淡黄色固体として得られる。この生成物をアセトン−
ヘキサンから再結晶化して、分析的に純粋なメチル５−
ヒドロキシ−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチネー
ト、融点２００.５−２０５℃、を得ることができる。
に溶解し、再び濃縮する。これを反復する。残留物を乾
燥メタノール中に溶解し、この溶液のｐＨをナトリウム
メトキシドで１０に調節し、そしてこの混合液を窒素の
もとに室温において一夜をかきまぜる。この溶液のｐＨ
を酢酸で５に調節し、この混合物を濃縮し、そして残留
物を２×５０ｍｌの熱エタノールで抽出する。抽出液を
濃縮し、そして残留物をヘキサンで粉砕すると、生成物
が淡黄色固体として得られる。この生成物をアセトン−
ヘキサンから再結晶化して、分析的に純粋なメチル５−
ヒドロキシ−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチネー
ト、融点２００.５−２０５℃、を得ることができる。
【００４８】本質的に同一手順を用いるが、５−ヒドロ
キシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸の代わり
に適当な酸を用いると、次のメチルエステルが得られ
る。
キシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸の代わり
に適当な酸を用いると、次のメチルエステルが得られ
る。
【００４９】
【表１】
【００５０】実施例４ メチル５−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）ニコチネートの製造
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）ニコチネートの製造
【００５１】
【化１８】
【００５２】５０ｍｌの無水メタノール中に１.２５ｇ
のメチル５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチネートおよび１.４０ｇのナトリウムメトキシド
を含有する溶液中に、５０℃において分散管を経てクロ
ロジフルオロメタンを１時間通す。この混合物を５℃に
冷却し、そしてｐＨを２Ｎメタノール性ＨＣｌで５に調
節する。この溶液を濾過し、そして濾液を真空濃縮す
る。残留物を２×１００ｍｌのエーテルで抽出し、抽出
液を合わせ、乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲルの
クロマトグラフイーにかけ、エーテルで溶離すると、生
成物の分散的に純粋なメチル５−ジフルオロメトキシ−
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）ニコチネートが白色結晶、
融点１０４−１０５℃、として得られる。
のメチル５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチネートおよび１.４０ｇのナトリウムメトキシド
を含有する溶液中に、５０℃において分散管を経てクロ
ロジフルオロメタンを１時間通す。この混合物を５℃に
冷却し、そしてｐＨを２Ｎメタノール性ＨＣｌで５に調
節する。この溶液を濾過し、そして濾液を真空濃縮す
る。残留物を２×１００ｍｌのエーテルで抽出し、抽出
液を合わせ、乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲルの
クロマトグラフイーにかけ、エーテルで溶離すると、生
成物の分散的に純粋なメチル５−ジフルオロメトキシ−
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）ニコチネートが白色結晶、
融点１０４−１０５℃、として得られる。
【００５３】本質的に同一の手順を用いるが、適当なメ
チル５−ヒドロキシ−２−（４,４−ジアルキル５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチネートを代
わりに使用しかつクロロジフルオロメタンまたはテトラ
フルオロエチレンを用いると、次の化合物が製造され
る。
チル５−ヒドロキシ−２−（４,４−ジアルキル５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチネートを代
わりに使用しかつクロロジフルオロメタンまたはテトラ
フルオロエチレンを用いると、次の化合物が製造され
る。
【００５４】
【表２】
【００５５】実施例５ メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（２−プロピ
ニルオキシ）ニコチネートの製造
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（２−プロピ
ニルオキシ）ニコチネートの製造
【００５６】
【化１９】
【００５７】窒素のもとに１００ｍｌのＴＨＦ中の３.
５ｇのヒドロキシピリジンおよび１.５５ｇの臭化プロ
パルギルを含有する撹拌した溶液に、２.０ｇのＤＢＵ
（１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデク−７−
エン）を加える。この混合物を５０〜５５℃に３時間加
熱し、水中に注ぎ、そして２×２００ｍｌのエーテルで
抽出する。抽出液を乾燥し、濃縮すると、粗生成物が得
られ、これをシリカゲルのクロマトグラフイーにかけ
る。エーテル−ヘキサンおよび純粋なエーテルで抽出す
ると、生成物が得られ、これをエーテル−ヘキサンから
再結晶化すると、分析的に純粋なメチル２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）−５−（２−プロピニルオキシ）ニコチネ
ート、融点８３−８４℃、が得られる。
５ｇのヒドロキシピリジンおよび１.５５ｇの臭化プロ
パルギルを含有する撹拌した溶液に、２.０ｇのＤＢＵ
（１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデク−７−
エン）を加える。この混合物を５０〜５５℃に３時間加
熱し、水中に注ぎ、そして２×２００ｍｌのエーテルで
抽出する。抽出液を乾燥し、濃縮すると、粗生成物が得
られ、これをシリカゲルのクロマトグラフイーにかけ
る。エーテル−ヘキサンおよび純粋なエーテルで抽出す
ると、生成物が得られ、これをエーテル−ヘキサンから
再結晶化すると、分析的に純粋なメチル２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）−５−（２−プロピニルオキシ）ニコチネ
ート、融点８３−８４℃、が得られる。
【００５８】本質的に同一の手順を利用するが、臭化プ
ロパルギルの代わりに適当なハライドを使用すると、次
の化合物が製造される。
ロパルギルの代わりに適当なハライドを使用すると、次
の化合物が製造される。
【００５９】
【表３】
【００６０】実施例６ ５−（ジフルオロメトキシ）−２−（４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチン酸の製造
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチン酸の製造
【００６１】
【化２０】
【００６２】２０ｍｌのメタノール中の４００ｍｇのメ
チルエステルを含有する溶液に、１.５ｍｌの２ＮのＮ
ａＯＨを加え、この混合物を４０〜４５℃において２時
間かきまぜる。この溶液のｐＨを６ＮのＨ2ＳＯ4で４に
調節し、２００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出する。有機
相を合わせ、乾燥し、濃縮すると、生成物が白色生成物
として得られる。この５−（ジフルオロメトキシ）−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸を塩化メチレン−
ヘキサンから再結晶化して、分析的に純粋な物質、融点
１８４−１８６℃、を得ることができる。
チルエステルを含有する溶液に、１.５ｍｌの２ＮのＮ
ａＯＨを加え、この混合物を４０〜４５℃において２時
間かきまぜる。この溶液のｐＨを６ＮのＨ2ＳＯ4で４に
調節し、２００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出する。有機
相を合わせ、乾燥し、濃縮すると、生成物が白色生成物
として得られる。この５−（ジフルオロメトキシ）−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸を塩化メチレン−
ヘキサンから再結晶化して、分析的に純粋な物質、融点
１８４−１８６℃、を得ることができる。
【００６３】本質的に同一の手順を用いるが、前記５−
ジフルオロメトキシ誘導体の代わりに適当なメチルエス
テルを用いると、次の酸が製造される：
ジフルオロメトキシ誘導体の代わりに適当なメチルエス
テルを用いると、次の酸が製造される：
【００６４】
【表４】
【００６５】実施例７ ２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル−６−（２−プロピニルオキ
シ）ニコチン酸
−イミダゾリン−２−イル−６−（２−プロピニルオキ
シ）ニコチン酸
【００６６】
【化２１】
【００６７】５℃において窒素のもとに１００ｍｌのア
ルコールに、撹拌および冷却しながら、鉱油中の５０％
の懸濁液のＮａＨの１.４４ｇを少しずつ加える。得ら
れる溶液を３.１１ｇの前記クロロピリジンに加え、こ
の混合物を窒素のもとに水蒸気浴上で１６時間加熱す
る。この混合物を真空濃縮し、１００ｍｌのトルエンを
加え、再び濃縮する。残留物を１００ｍｌの水中に分散
させ、２×１００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2で抽出する。水相を
５℃に冷却し、Ｈ2ＳＯ4でｐＨ３に酸性化し、３×１０
０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2で抽出する。すべての有機抽出液を
合わせ、乾燥し、濃縮すると、エステルと酸との混合物
から成る残留物が得られる。
ルコールに、撹拌および冷却しながら、鉱油中の５０％
の懸濁液のＮａＨの１.４４ｇを少しずつ加える。得ら
れる溶液を３.１１ｇの前記クロロピリジンに加え、こ
の混合物を窒素のもとに水蒸気浴上で１６時間加熱す
る。この混合物を真空濃縮し、１００ｍｌのトルエンを
加え、再び濃縮する。残留物を１００ｍｌの水中に分散
させ、２×１００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2で抽出する。水相を
５℃に冷却し、Ｈ2ＳＯ4でｐＨ３に酸性化し、３×１０
０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2で抽出する。すべての有機抽出液を
合わせ、乾燥し、濃縮すると、エステルと酸との混合物
から成る残留物が得られる。
【００６８】この混合物を５ｍｌのメタノール、５ｍｌ
の２ＮのＮａＯＨおよび５ｍｌの水中に溶解し、室温に
おいて１６時間かきまぜる。この混合物を５０ｍｌのエ
ーテルで抽出し、水相をＨ2ＳＯ4でｐＨ３に酸性化し、
２×５０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2で抽出する。ＣＨ2Ｃｌ2抽出
液を合わせ、乾燥し、濃縮する。残留物をエーテルで粉
砕すると生成物が淡いオレンジ色固体として得られ、こ
れをアセトニトリルから再結晶化すると、分析的に純粋
な２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）−６−（２−プロピニル
オキシ）ニコチン酸、融点１９５−１９８℃、が得られ
る。
の２ＮのＮａＯＨおよび５ｍｌの水中に溶解し、室温に
おいて１６時間かきまぜる。この混合物を５０ｍｌのエ
ーテルで抽出し、水相をＨ2ＳＯ4でｐＨ３に酸性化し、
２×５０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2で抽出する。ＣＨ2Ｃｌ2抽出
液を合わせ、乾燥し、濃縮する。残留物をエーテルで粉
砕すると生成物が淡いオレンジ色固体として得られ、こ
れをアセトニトリルから再結晶化すると、分析的に純粋
な２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）−６−（２−プロピニル
オキシ）ニコチン酸、融点１９５−１９８℃、が得られ
る。
【００６９】本質的に同一条件を用いるが、プロパルギ
ルアルコールの代わりに適当なアルコールを用いると、
次の６−置換ピリジンが製造される。
ルアルコールの代わりに適当なアルコールを用いると、
次の６−置換ピリジンが製造される。
【００７０】
【表５】
【００７１】実施例８ ７−（ジフルオロメトキシ）−２−イソプロピル−２−
メチル−５Ｈ−イミダゾ［１′２′：１,２］ピロロ
［３,４−ｂ］ピリジン−３（２Ｈ），５−ジオンの製
造
メチル−５Ｈ−イミダゾ［１′２′：１,２］ピロロ
［３,４−ｂ］ピリジン−３（２Ｈ），５−ジオンの製
造
【００７２】
【化２２】
【００７３】３００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中に１.５４ｇ
（４.７ミリモル）の５−（ジフルオロメトキシ）−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸を含有する撹拌し
た溶液に、窒素のもとに室温において、２０ｍｌのＣＨ
2Ｃｌ2中のジシクロヘキシルカーボジイミド（１.０７
ｇ、５ミリモル）を加える。この混合物を一夜かきま
ぜ、濾過し、濃縮すると、生成物の７−（ジフルオロメ
トキシ）−２−イソプロピル−２−メチル−５Ｈ−イミ
ダゾ［１′,２′：１,２］ピロロ［３,４ｂ］ピリジン
−３（２Ｈ），５−ジオンが得られる。
（４.７ミリモル）の５−（ジフルオロメトキシ）−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸を含有する撹拌し
た溶液に、窒素のもとに室温において、２０ｍｌのＣＨ
2Ｃｌ2中のジシクロヘキシルカーボジイミド（１.０７
ｇ、５ミリモル）を加える。この混合物を一夜かきま
ぜ、濾過し、濃縮すると、生成物の７−（ジフルオロメ
トキシ）−２−イソプロピル−２−メチル−５Ｈ−イミ
ダゾ［１′,２′：１,２］ピロロ［３,４ｂ］ピリジン
−３（２Ｈ），５−ジオンが得られる。
【００７４】本質的に同一条件を用いるが、ジトリフル
オロメトキシ誘導体の代わりに適当な置換ニコチン酸を
用いると、次の化合物が製造される。
オロメトキシ誘導体の代わりに適当な置換ニコチン酸を
用いると、次の化合物が製造される。
【００７５】
【表６】
【００７６】実施例９ ７−アルキルオキシ−３−イソプロピル−３−メチル−
５Ｈ−イミダゾ［１′,２′：１,２］ピロロ［３,４−
ｂ］ピリジン−２−（３Ｈ）,５−ジオンの製造
５Ｈ−イミダゾ［１′,２′：１,２］ピロロ［３,４−
ｂ］ピリジン−２−（３Ｈ）,５−ジオンの製造
【００７７】
【化２３】
【００７８】１ｍｌの酢酸無水物を含有する１０ｍｌの
トルエン中の１.０ｇの５−アリルオキシニコチン酸お
よび誘導体を含有する溶液を、２時間還流加熱する。こ
の溶液を真空濃縮すると、所望のピリジンが得られる。
トルエン中の１.０ｇの５−アリルオキシニコチン酸お
よび誘導体を含有する溶液を、２時間還流加熱する。こ
の溶液を真空濃縮すると、所望のピリジンが得られる。
【００７９】本質的に同一手順を用いるが、５−アリル
オキシ誘導体の代わりに適当なニコチン酸を用いると、
次の化合物が製造される。
オキシ誘導体の代わりに適当なニコチン酸を用いると、
次の化合物が製造される。
【００８０】
【表７】
【００８１】実施例１０ メチル５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニ
コチネート−１−オキシド
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニ
コチネート−１−オキシド
【００８２】
【化２４】
【００８３】１００ｍｌの酢酸無水物中の１０ｇのメチ
ル５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ネートを含有する溶液を、１６時間還流加熱する。この
混合物を濃縮すると粗製ジアセテートが得られ、これを
１２５ｍｌの塩化メチレン中に溶かし、６.５２ｇのｍ
−クロロ過安息香酸を加える。１６時間加熱還流させた
後、過剰の過酸を過剰の１−ヘキサンの添加により分解
する。この溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
乾燥し、濃縮する。残留物を１００ｍｌのメタノール中
に溶解し、２.０ｇのナトリウムメトキシドを加える。
２時間撹拌した後、この溶液のｐＨを酢酸で７に調節
し、この混合物を濃縮し、残留物を水とＣＨ2Ｃｌ2との
間に分配する。抽出液を乾燥し、濃縮すると、期待の生
成物のメチル５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチネート−１−オキシドが得られる。
ル５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ネートを含有する溶液を、１６時間還流加熱する。この
混合物を濃縮すると粗製ジアセテートが得られ、これを
１２５ｍｌの塩化メチレン中に溶かし、６.５２ｇのｍ
−クロロ過安息香酸を加える。１６時間加熱還流させた
後、過剰の過酸を過剰の１−ヘキサンの添加により分解
する。この溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
乾燥し、濃縮する。残留物を１００ｍｌのメタノール中
に溶解し、２.０ｇのナトリウムメトキシドを加える。
２時間撹拌した後、この溶液のｐＨを酢酸で７に調節
し、この混合物を濃縮し、残留物を水とＣＨ2Ｃｌ2との
間に分配する。抽出液を乾燥し、濃縮すると、期待の生
成物のメチル５−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチネート−１−オキシドが得られる。
【００８４】実施例１１ メチル５−アリルオキシ−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−チオキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチネートの製造
−メチル−５−チオキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチネートの製造
【００８５】
【化２５】
【００８６】１８ｍｌのジオキサン中の２.６７ｇのＰ2
Ｓ5の撹拌した懸濁液に、３.３１ｇの前記エステルを加
え、この混合物を２４時間還流加熱する。室温に冷却し
た後、この混合物を真空濃縮し、２.５ｍｌの水を残留
物に撹拌しながら注意して加える。次いでこの混合物の
ｐＨを濃ＮＨ4ＯＨで８に調節し、その間温度をほぼ３
５℃に維持する。この混合物を冷却し、ＣＨ2Ｃｌ2で抽
出し、抽出液を水洗し、乾燥し、濃縮すると、メチル５
−アリルオキシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−チオキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ネートが得られる。
Ｓ5の撹拌した懸濁液に、３.３１ｇの前記エステルを加
え、この混合物を２４時間還流加熱する。室温に冷却し
た後、この混合物を真空濃縮し、２.５ｍｌの水を残留
物に撹拌しながら注意して加える。次いでこの混合物の
ｐＨを濃ＮＨ4ＯＨで８に調節し、その間温度をほぼ３
５℃に維持する。この混合物を冷却し、ＣＨ2Ｃｌ2で抽
出し、抽出液を水洗し、乾燥し、濃縮すると、メチル５
−アリルオキシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−チオキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ネートが得られる。
【００８７】本質的に同一手順を用いるが、Ｐ2Ｓ5の代
わりに適当な５−オキソ誘導体を使用すると、次の化合
物が製造される。
わりに適当な５−オキソ誘導体を使用すると、次の化合
物が製造される。
【００８８】
【表８】
【００８９】
【表９】
【００９０】実施例１２ ５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジンカルボン酸の
製造
製造
【００９１】
【化２６】
【００９２】３ｇの５−トリフルオロメトキシ−２−ピ
リジンメタノールの混合物を１２０ｍｌの水中で５℃に
おいて激しくかきまぜる。この混合物に３.０ｇの過マ
ンガン酸カリウムをいくつかの部分に分けて加え、その
間温度は２５℃に上昇する。２５℃においてさらに３０
分後、この混合物を濾過し、固体を数回水で洗浄し、濾
液および洗液を合わせ、ｐＨを５に調節する。この溶液
を小さい体積に濃縮し、酢酸エチルで抽出する。抽出液
を洗浄し、乾燥し、濃縮すると、５−トリフルオロメト
キシ−２−ピリジンカルボン酸が得られる。
リジンメタノールの混合物を１２０ｍｌの水中で５℃に
おいて激しくかきまぜる。この混合物に３.０ｇの過マ
ンガン酸カリウムをいくつかの部分に分けて加え、その
間温度は２５℃に上昇する。２５℃においてさらに３０
分後、この混合物を濾過し、固体を数回水で洗浄し、濾
液および洗液を合わせ、ｐＨを５に調節する。この溶液
を小さい体積に濃縮し、酢酸エチルで抽出する。抽出液
を洗浄し、乾燥し、濃縮すると、５−トリフルオロメト
キシ−２−ピリジンカルボン酸が得られる。
【００９３】実施例１３ ５−トリフルオロメトキシ−Ｎ−（１−カルバモイル−
１,２−ジメチルプロピル）ピコリンアミドの製造
１,２−ジメチルプロピル）ピコリンアミドの製造
【００９４】
【化２７】
【００９５】２０ｍｌのＴＨＦ中の２.３１ｇの酸の懸
濁液に、１.０７ｍｌのエチルクロロホルメートをかき
まぜながら加える。この混合物を−１０℃に冷却し、
１.７１ｍｌのトリエチルアミンを温度が０℃を越えな
いような速度で加える。１０分後、１５ｍｌのＴＨＦ中
の１.４３ｇの２−アミノ−２,３−ジメチルブチルアミ
ドを含有する溶液を０℃でかきまぜながら滴下する。こ
の混合物を室温において２時間かきまぜ、次いで十分な
水を加えて固体を溶解する。ＴＨＦを真空除去し、水性
残留物を塩で飽和し、酢酸エチルで抽出する。有機相を
分離し、乾燥し、濃縮すると、５−トリフルオロメトキ
シ−Ｎ−（１−カルバモイル−１,２−ジメチルプロピ
ル）−ピコリンアミドが得られる。
濁液に、１.０７ｍｌのエチルクロロホルメートをかき
まぜながら加える。この混合物を−１０℃に冷却し、
１.７１ｍｌのトリエチルアミンを温度が０℃を越えな
いような速度で加える。１０分後、１５ｍｌのＴＨＦ中
の１.４３ｇの２−アミノ−２,３−ジメチルブチルアミ
ドを含有する溶液を０℃でかきまぜながら滴下する。こ
の混合物を室温において２時間かきまぜ、次いで十分な
水を加えて固体を溶解する。ＴＨＦを真空除去し、水性
残留物を塩で飽和し、酢酸エチルで抽出する。有機相を
分離し、乾燥し、濃縮すると、５−トリフルオロメトキ
シ−Ｎ−（１−カルバモイル−１,２−ジメチルプロピ
ル）−ピコリンアミドが得られる。
【００９６】実施例１４ ２−（５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル）−４
−イソプロピル−４−メチル−２−イミダゾリン−５−
オンの製造
−イソプロピル−４−メチル−２−イミダゾリン−５−
オンの製造
【００９７】
【化２８】
【００９８】２５ｍｌのトルエン中の水素化ナトリウム
（０.２４ｇ）の撹拌した溶液を、デイーン・スターク
水分離器のもとで還流加熱する。これに２.９ｇのジア
ミドを少しずつ加える。添加後、加熱を１.５時間続け
る。一夜静置後、この反応を水で停止し、ｐＨを５に調
節し、相を分離させる。水相を酢酸エチルでさらに抽出
し、有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮
すると、生成物の２−（５−トリフルオロメトキシ−２
−ピリジル）−４−イソプロピル−４−メチル−２−イ
ミダゾリン−５−オンが生成する。
（０.２４ｇ）の撹拌した溶液を、デイーン・スターク
水分離器のもとで還流加熱する。これに２.９ｇのジア
ミドを少しずつ加える。添加後、加熱を１.５時間続け
る。一夜静置後、この反応を水で停止し、ｐＨを５に調
節し、相を分離させる。水相を酢酸エチルでさらに抽出
し、有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮
すると、生成物の２−（５−トリフルオロメトキシ−２
−ピリジル）−４−イソプロピル−４−メチル−２−イ
ミダゾリン−５−オンが生成する。
【００９９】実施例１５ ５−トリフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチン酸の製造
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチン酸の製造
【０１００】
【化２９】
【０１０１】−７６℃において１０ｍｌのＴＨＦ中の
１.１ｇのイミダゾリノンを含有する撹拌した溶液に、
エーテル中のメチルリチウムの１.７モルの溶液の４.７
ｍｌを滴下する。０.２５ｍｌのヘキサメチルホスホル
アミドを含有するさらに１５ｍｌのＴＨＦを加える。こ
の混合物を−２０〜−１０℃に加温し、この温度に０.
７５時間保持する。この混合物を−７０℃に冷却し、Ｔ
ＨＦ中の二酢化炭素のスラリーに加える。０.５時間
後、水を加え、ｐＨを２に希硫酸で調節し、この混合物
を塩化メチレンで抽出する。この抽出液をブラインで洗
浄し、乾燥し、濃縮すると、生成物の５−トリフルオロ
メトキシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸が得
られる。
１.１ｇのイミダゾリノンを含有する撹拌した溶液に、
エーテル中のメチルリチウムの１.７モルの溶液の４.７
ｍｌを滴下する。０.２５ｍｌのヘキサメチルホスホル
アミドを含有するさらに１５ｍｌのＴＨＦを加える。こ
の混合物を−２０〜−１０℃に加温し、この温度に０.
７５時間保持する。この混合物を−７０℃に冷却し、Ｔ
ＨＦ中の二酢化炭素のスラリーに加える。０.５時間
後、水を加え、ｐＨを２に希硫酸で調節し、この混合物
を塩化メチレンで抽出する。この抽出液をブラインで洗
浄し、乾燥し、濃縮すると、生成物の５−トリフルオロ
メトキシ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸が得
られる。
【０１０２】実施例１２におけるこのカルボキシアミド
の代わりに適当なα−アミノカルボキシアミドを使用す
ることにより、次のトリフルオロメトキシニコチン酸が
得られる。
の代わりに適当なα−アミノカルボキシアミドを使用す
ることにより、次のトリフルオロメトキシニコチン酸が
得られる。
【０１０３】
【表１０】
【０１０４】実施例１６ ジメチル３−ｐ−ジフルオロメトキシフエニルアミノブ
ト−２−エン−ジオエートの製造
ト−２−エン−ジオエートの製造
【０１０５】
【化３０】
【０１０６】ｐ−ジフルオロメトキシアニリン（０.２
１７モル）およびジメチルオキサアセテート（０.２１
７モル）をトルエン（５００ｍｌ）中で混合し、デイー
ン・スターク水分離器のもとで約１時間還流加熱する。
トルエンを真空除去すると、ジメチル３−ｐ−ジフルオ
ロメトキシフエニルアミノブト−２−エン−ジオエート
が油として得られる。
１７モル）およびジメチルオキサアセテート（０.２１
７モル）をトルエン（５００ｍｌ）中で混合し、デイー
ン・スターク水分離器のもとで約１時間還流加熱する。
トルエンを真空除去すると、ジメチル３−ｐ−ジフルオ
ロメトキシフエニルアミノブト−２−エン−ジオエート
が油として得られる。
【０１０７】実施例１７（参考例） ジメチル６−ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジ
カルボキシレートの製造
カルボキシレートの製造
【０１０８】
【化３１】
【０１０９】氷浴中で冷却したエチレンジクロライド
（１００ｍｌ）中のジメチルホルムアミド（０.１モ
ル）の溶液に、かきまぜながら、オキシ塩化リン（０.
１モル）を滴下する。得られる溶液を室温において１.
５時間撹拌し、次いで氷浴中で再び冷却する。この溶液
に、エチレンジクロライド中のジメチル３−ｐ−ジフル
オロメトキシフエニルアミノブト−２−エン−ジオエー
ト（０.１モル）の溶液を滴下する。次いでこの混合物
を３時間還流加熱し、冷却し、半分の飽和したブライン
で洗浄する。有機相を分離し、乾燥し、濃縮すると、ジ
メチル６−ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジカ
ルボキシレート、融点８４−８５℃、が得られる。
（１００ｍｌ）中のジメチルホルムアミド（０.１モ
ル）の溶液に、かきまぜながら、オキシ塩化リン（０.
１モル）を滴下する。得られる溶液を室温において１.
５時間撹拌し、次いで氷浴中で再び冷却する。この溶液
に、エチレンジクロライド中のジメチル３−ｐ−ジフル
オロメトキシフエニルアミノブト−２−エン−ジオエー
ト（０.１モル）の溶液を滴下する。次いでこの混合物
を３時間還流加熱し、冷却し、半分の飽和したブライン
で洗浄する。有機相を分離し、乾燥し、濃縮すると、ジ
メチル６−ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジカ
ルボキシレート、融点８４−８５℃、が得られる。
【０１１０】実施例１８（参考例） ６−ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジカルボン
酸の製造
酸の製造
【０１１１】
【化３２】
【０１１２】１５０ｍｌのエタノール中にジメチル６−
ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジカルボキシレ
ート（０.１６２モル）を含有する溶液に、４００ｍｌ
の水中の水酸化ナトリウム（０.５モル）の溶液を加
え、この混合物を５時間還流加熱する。エタノールを真
空除去する。残留物を５℃に冷却し、濃ＨＣｌで酸性化
する。生成物を濾過により除去し、水洗し、乾燥する
と、６−ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジカル
ボン酸、融点２２６℃、が得られる。
ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジカルボキシレ
ート（０.１６２モル）を含有する溶液に、４００ｍｌ
の水中の水酸化ナトリウム（０.５モル）の溶液を加
え、この混合物を５時間還流加熱する。エタノールを真
空除去する。残留物を５℃に冷却し、濃ＨＣｌで酸性化
する。生成物を濾過により除去し、水洗し、乾燥する
と、６−ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジカル
ボン酸、融点２２６℃、が得られる。
【０１１３】実施例１９（参考例） ６−ジフルオロメトキシキノリン−２,３−ジカルボン
酸無水物の製造
酸無水物の製造
【０１１４】
【化３３】
【０１１５】１２５ｍｌの無水酢酸中の６−ジフルオロ
メトキシキノリン−２,３−ジカルボン酸（０.１４モ
ル）の混合物を８５℃に３０分間加熱し、次いで１００
℃に１時間加熱する。この混合物を冷却し、次いで濾過
し、固体をエーテルで洗浄すると、６−ジフルオロメト
キシキノリン−２,３−ジカルボン酸無水物、融点１５
７.５−１５８.５℃が得られる。
メトキシキノリン−２,３−ジカルボン酸（０.１４モ
ル）の混合物を８５℃に３０分間加熱し、次いで１００
℃に１時間加熱する。この混合物を冷却し、次いで濾過
し、固体をエーテルで洗浄すると、６−ジフルオロメト
キシキノリン−２,３−ジカルボン酸無水物、融点１５
７.５−１５８.５℃が得られる。
【０１１６】実施例２０（参考例） ６−ジフルオロメトキシ−２−［（１−カルバモイル−
１,２−ジメチルプロピル）カルバモイル］−３−キノ
リンカルボン酸の製造
１,２−ジメチルプロピル）カルバモイル］−３−キノ
リンカルボン酸の製造
【０１１７】
【化３４】
【０１１８】２５０ｍｌのＴＨＦ中の６−ジフルオロメ
トキシキノリン−２,３−ジカルボン酸無水物（０.０３
７モル）の溶液を５℃において窒素のもとに撹拌し、そ
して５０ｍｌのＴＨＦ中に２−アミノ−２,３−ジメチ
ルブチルアミド（０.０３７モル）を含有する溶液を滴
下する。室温において１７時間かきまぜた後、溶媒を真
空除去すると、所望の６−ジフルオロメトキシ−２−
［（１−カルバモイル−１,２−ジメチルプロピル）−
カルバモイル］−３−キノリンカルボン酸、融点１９４
−１９６℃、が得られる。
トキシキノリン−２,３−ジカルボン酸無水物（０.０３
７モル）の溶液を５℃において窒素のもとに撹拌し、そ
して５０ｍｌのＴＨＦ中に２−アミノ−２,３−ジメチ
ルブチルアミド（０.０３７モル）を含有する溶液を滴
下する。室温において１７時間かきまぜた後、溶媒を真
空除去すると、所望の６−ジフルオロメトキシ−２−
［（１−カルバモイル−１,２−ジメチルプロピル）−
カルバモイル］−３−キノリンカルボン酸、融点１９４
−１９６℃、が得られる。
【０１１９】実施例２１（参考例） ６−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
−３−キノリンカルボン酸の製造
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
−３−キノリンカルボン酸の製造
【０１２０】
【化３５】
【０１２１】０.０６モルの水酸化ナトリウムを含有す
る５０ｍｌの水中の６−ジフルオロメトキシ−２−
［（１−カルバモイル−１,２−ジメチルプロピル）−
カルバモイル］−３−キノリンカルボン酸（０.０１５
２モル）の溶液を、７５〜８０℃に２時間加熱する。こ
の溶液を５℃に冷却し、濃ＨＣｌで酸性化する。沈殿を
濾過により取り出し、水で洗浄し、空気乾燥すると、６
−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
３−キノリンカルボン酸、融点２０８−２０９℃、が得
られる。
る５０ｍｌの水中の６−ジフルオロメトキシ−２−
［（１−カルバモイル−１,２−ジメチルプロピル）−
カルバモイル］−３−キノリンカルボン酸（０.０１５
２モル）の溶液を、７５〜８０℃に２時間加熱する。こ
の溶液を５℃に冷却し、濃ＨＣｌで酸性化する。沈殿を
濾過により取り出し、水で洗浄し、空気乾燥すると、６
−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
３−キノリンカルボン酸、融点２０８−２０９℃、が得
られる。
【０１２２】実施例８〜１３に記載されるのと本質的に
同一の手順に従うが、ジフルオロメトキシアニリンの代
わりに適当に置換されたアリニンを使用しかつ２−アミ
ノ−２,３−ジメチルブチルアミドの代わりに適当なα
−アミノカルボキシアミドまたはα−アミノチオカルボ
キシアミドを使用すると、下に示す化合物が得られる。
同一の手順に従うが、ジフルオロメトキシアニリンの代
わりに適当に置換されたアリニンを使用しかつ２−アミ
ノ−２,３−ジメチルブチルアミドの代わりに適当なα
−アミノカルボキシアミドまたはα−アミノチオカルボ
キシアミドを使用すると、下に示す化合物が得られる。
【０１２３】
【表１１】
【０１２４】実施例２２ 試験化合物の発芽後の除草活性 本発明の化合物の発芽後の除草活性を次の試験により明
らかにする。ここで種々の単子葉植物および双子葉植物
を、水性アセトン混合物中に分散させた試験化合物で処
理する。０.５％のツイーン（ＴＷＥＥＮR）２０［アト
ラス・ケミカル・インダストリーズ（Atlas Chemical I
ndustries）のポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート界面活性剤］を含有する５０／５０アセトン／水
混合物中に、２.８ｋｇ／ｃｍ2（４０ｐｓｉｇ）で操作
される噴霧ノズルで前もつて決定した時間植物に適用し
たとき、約０.０１６〜１０ｋｇ／ヘクタールの割合の
活性化合物を供給するために十分な量で活性化合物を分
散させる。噴霧後、植物を温室のベンチの上に置き、そ
して通常の方法で、普通の温室の実施に相応した世話を
する。処置後４〜５週において、実生の植物を検査し、
下に記載する等級システムに従い等級づける。得られた
データを下表ＸＩに記載する。
らかにする。ここで種々の単子葉植物および双子葉植物
を、水性アセトン混合物中に分散させた試験化合物で処
理する。０.５％のツイーン（ＴＷＥＥＮR）２０［アト
ラス・ケミカル・インダストリーズ（Atlas Chemical I
ndustries）のポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート界面活性剤］を含有する５０／５０アセトン／水
混合物中に、２.８ｋｇ／ｃｍ2（４０ｐｓｉｇ）で操作
される噴霧ノズルで前もつて決定した時間植物に適用し
たとき、約０.０１６〜１０ｋｇ／ヘクタールの割合の
活性化合物を供給するために十分な量で活性化合物を分
散させる。噴霧後、植物を温室のベンチの上に置き、そ
して通常の方法で、普通の温室の実施に相応した世話を
する。処置後４〜５週において、実生の植物を検査し、
下に記載する等級システムに従い等級づける。得られた
データを下表ＸＩに記載する。
【０１２５】等級システム 検査からの生長の差％ ０−作用なし ０ １−考えられる作用 １−１０ ２−わずかの作用 １１−２５ ３−中程度の作用 ２６−４０ ５−明確な傷害 ４１−６０ ６−除草作用 ６１−７５ ７−すぐれた除草作用 ７６−９０ ８−全滅に近い ９１−９９ ９−全滅 １００ ４−異常な生長、すなわち、明確な生理学的奇形である
が、全体の作用は等級目盛りの５より低い。
が、全体の作用は等級目盛りの５より低い。
【０１２６】ほとんどの場合において、データは単一の
試験についてのものであるが、いくつかの場合におい
て、データは１回より多い試験から得られた平均値であ
る。
試験についてのものであるが、いくつかの場合におい
て、データは１回より多い試験から得られた平均値であ
る。
【０１２７】 使用した植物種 イヌビエ （Echinochloa crusgalli） グリーンエノコログサ （Setaria viridis） ムラサキハマスゲ （Cyperus rotundus L.） カラスムギ （Avena fatua） ヒメカモジグサ （Agropyron repens） ヒルガオ （Convolvulus arvensis L.） オナモミ （Xanthium pensylvanicum） マルバアサガオ （Ipomoea purpurea） ブタクサ （Ambrosia artemisiifolia） ベルベツトリーフ （Abutilon theophrasti） オオムギ （Hordeum vulgare） トウモロコシ （Zea mays） イネ （Oryza Sativa） ダイズ （Glycine max） ヒマワリ （Helianthus annus） コムギ （Triticum aestivum）
【０１２８】
【表１２】
【０１２９】
【表１３】
【０１３０】
【表１４】
【０１３１】
【表１５】
【０１３２】
【表１６】
【０１３３】
【表１７】
【０１３４】
【表１８】
【０１３５】
【表１９】
【０１３６】
【表２０】
【０１３７】実施例２３ 試験化合物の発芽前の評価 本発明の化合物の発芽前の除草活性を次の試験により明
らかにする。ここで種々の単子葉植物および双子葉植物
の種子を別々に鉢植え用土と混合し、そして別々の１パ
イントのカツプ内のほぼ２.５４ｃｍ（１インチ）の土
の上部に種まきする。種まき後、１カツプにつき約０.
０１６〜１０ｋｇ／ヘクタールの割合で試験化合物を供
給するために十分な量で試験化合物を含有する選択した
水性アセトン溶液をカツプに噴霧する。次いで処理した
カツプを室温のベンチ上に置き、そして普通の温室の手
順に従い水をやりかつ世話をする。処理後４〜５週にお
いて、試験を停止し、各カツプを検査し、上に記載した
等級システムに従い等級づける。本発明の活性成分の除
草効能は、下表ＸＩＩに記録される試験結果から明らか
である。所定の化合物について１回より多い試験を行つ
たとき、データは平均されている。
らかにする。ここで種々の単子葉植物および双子葉植物
の種子を別々に鉢植え用土と混合し、そして別々の１パ
イントのカツプ内のほぼ２.５４ｃｍ（１インチ）の土
の上部に種まきする。種まき後、１カツプにつき約０.
０１６〜１０ｋｇ／ヘクタールの割合で試験化合物を供
給するために十分な量で試験化合物を含有する選択した
水性アセトン溶液をカツプに噴霧する。次いで処理した
カツプを室温のベンチ上に置き、そして普通の温室の手
順に従い水をやりかつ世話をする。処理後４〜５週にお
いて、試験を停止し、各カツプを検査し、上に記載した
等級システムに従い等級づける。本発明の活性成分の除
草効能は、下表ＸＩＩに記録される試験結果から明らか
である。所定の化合物について１回より多い試験を行つ
たとき、データは平均されている。
【０１３８】
【表２１】
【０１３９】
【表２２】
【０１４０】
【表２３】
【０１４１】
【表２４】
【０１４２】
【表２５】
【０１４３】
【表２６】
【０１４４】
【表２７】
【０１４５】
【表２８】
【０１４６】
【表２９】
Claims (6)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ2はＣ1−Ｃ4
アルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；そして
Ｒ1およびＲ2がそれらが結合する炭素と一緒になると
き、それらは随時メチルで置換されていてもよいＣ3−
Ｃ6シクロアルキルを表わすことができ；Ｒは水素； 【化２】 随時次の基の１つ：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、ヒ
ドロキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ベンジルオキシ、
フリル、フエニル、ハロフエニル、低級アルキルフエニ
ル、低級アルコキシフエニル、ニトロフエニル、カルボ
キシル、低級アルコキシカルボニル、シアノまたはトリ
低級アルキルアンモニウムで置換されていてもよいＣ1
−Ｃ12アルキル； 随時次の基の１つ：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フエニル、ハ
ロゲンまたは低級アルコキシカルボニル、あるいは２つ
のＣ1−Ｃ3アルコキシ基または２つのハロゲン基で置換
されていてもよいＣ3−Ｃ12アルケニル；随時１つまた
は２つのＣ1−Ｃ3アルキル基で置換されていてもよいＣ
3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ10アルキニル；または
陽イオンであり；ＷはＯまたはＳであり；Ｘは水素、ハ
ロゲンまたはメチルであり；Ｙは水素、トリフルオロメ
トキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ、随時
１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、または随時
１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであり；Ｚは
水素、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ6直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、
または随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシで
あり；ただし、ＹおよびＺの少なくとも一方はトリフル
オロメトキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキ
シ、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、ま
たは随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであ
る）の化合物；そのＮ−オキシド（ＷがＯであるとき、
ただしＲは不飽和のアルキルであることはできずかつＹ
またはＺはアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはアル
キルアミノであることはできない）；その光学異性体
（Ｒ1およびＲ2が同一でないとき）；その互変異性体；
およびその酸付加塩（Ｒが塩形成性陽イオンであるとき
を除く）。 - 【請求項２】 ５−（アリルオキシ）−２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）ニコチン酸である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項３】 ２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（２
−プロピルオキシ）ニコチン酸である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - 【請求項４】 植物の葉に、あるいは種子を含有する土
壌または水、あるいは植物の他の繁殖器官に、除草的に
有効量の構造式 【化３】 （式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ2はＣ1−Ｃ4
アルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；そして
Ｒ1およびＲ2がそれらが結合する炭素と一緒になると
き、それらは随時メチルで置換されていてもよいＣ3−
Ｃ6シクロアルキルを表わすことができ；Ｒは水素； 【化４】 随時次の基の１つ：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、ヒ
ドロキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ベンジルオキシ、
フリル、フエニル、ハロフエニル、低級アルキルフエニ
ル、低級アルコキシフエニル、ニトロフエニル、カルボ
キシル、低級アルコキシカルボニル、シアノまたはトリ
低級アルキルアンモニウムで置換されていてもよいＣ1
−Ｃ12アルキル； 随時次の基の１つ：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フエニル、ハ
ロゲンまたは低級アルコキシカルボニル、あるいは２つ
のＣ1−Ｃ3アルコキシ基または２つのハロゲン基で置換
されていてもよいＣ3−Ｃ12アルケニル；随時１つまた
は２つのＣ1−Ｃ3アルキル基で置換されていてもよいＣ
3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ10アルキニル；または
陽イオンであり；ＷはＯまたはＳであり；Ｘは水素、ハ
ロゲンまたはメチルであり；Ｙは水素、トリフルオロメ
トキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ、随時
１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、または随時
１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであり；Ｚは
水素、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ6直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、
または随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシで
あり；ただし、ＹおよびＺの少なくとも一方はトリフル
オロメトキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキ
シ、随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、ま
たは随時１〜３つのハロゲンで置換されていてもよいＣ
3−Ｃ8直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシであ
る）の化合物；そのＮ−オキシド（ＷがＯであるとき、
ただしＲは不飽和のアルキルであることはできずかつＹ
またはＺはアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはアル
キルアミノであることはできない）；その光学異性体
（Ｒ1およびＲ2が同一でないとき）；その互変異性体；
およびその酸付加塩（Ｒが塩形成性陽イオンであるとき
を除く）を適用することを特徴とする単子葉および双子
葉の一年生、多年生および水生の植物種を抑制する方
法。 - 【請求項５】 化合物が５−（アリルオキシ）−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ニコチン酸である特許請求の範
囲第４項記載の方法。 - 【請求項６】 化合物が２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
５−（２−プロピルオキシ）ニコチン酸である特許請求
の範囲第４項記載の方法。
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