JPS636532B2 - - Google Patents

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JPS636532B2
JPS636532B2 JP9417178A JP9417178A JPS636532B2 JP S636532 B2 JPS636532 B2 JP S636532B2 JP 9417178 A JP9417178 A JP 9417178A JP 9417178 A JP9417178 A JP 9417178A JP S636532 B2 JPS636532 B2 JP S636532B2
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dimethyl
methyl
alcohol
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Aruberuto Otsushusunaa Pauru
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L Givaudan and Co SA
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規着香剤に関する。更に詳しくいえ
ば、本発明は新規アルコール類、その製造法およ
びこれを含む芳香組成物に関する。
本発明により提供される新規アルコール類は下
記の一般式 （式中、Ｒは１−ヒドロキシ−２−メチル−プロ
ピルまたは３−ヒドロキシ−ブチル基を表わす）
を有する。
従つて、式は２・５・７−トリメチル−オク
タン−３−オール（ａ）および２・４−ジメチ
ル−ノナン−８−オール（ｂ）を包含する。
本発明方法によると、上記式のアルコール類
は (a) ３・５−ジメチルヘキサナールをハロゲン化
イソプロピルマグネシウムと反応させるか、ま
たはイソブチルアルデヒドをハロゲン化２・４
−ジメチルペンチルマグネシウムと反応させ、 (b) ２・５・７−トリメチル−４−オクテン−３
−オールまたは６・８−ジメチル−３−ノネン
−２−オール、あるいは２・５・７−トリメチ
ル−１・４−オクタジエン−３−オンまたは
６・８−ジメチル−３・５−ノナジエン−２−
オン、あるいは２・５・７−トリメチル−３−
オクタノンまたは６・８−ジメチル−２−ノナ
ノンを水素化することにより製造される。
もつぱらアルコールａに至る上記方法の具体
例(a)はグリニヤール反応に対して周知の方法に従
い実施できる。従つて、この反応は溶媒としてジ
エチルエーテル中0゜−10℃の温度で都合よく行な
われる。
本法の具体例(a)に用いられるハロゲン化物とし
て塩化物、臭化物およびヨウ化物が考慮されてい
る、臭化物および塩化物が特に適当である。
本法の具体例(b)による水素化は接触的に行なう
のが便利である。
オクテノールを接触水素化する場合、ラネ−ニ
ツケルまたはパラジウム触媒が便利に使用され
る。
パラジウム炭が特に適当な触媒である。
水素化は室温でまた酢酸エチル、エタノール、
アセトンなどといつた溶媒中で都合よく行なわれ
るが、これより高低何れの温度においても実施で
きる。
オクタノンまたは１・４−オクタジエノンを接
触水素化する場合、亜クロム酸銅またはニツケル
が触媒として使用するのに特によい。
オクタノンはまた水素化ホウ素ナトリウムまた
は水素化アルミニウム リチウムによりアルコー
ルへ還元できる（L.F.Fieser＆M.Fieser、
Reagents for Organic Synthesis、John Wiley
＆Sons1967、582、1049を見よ）。
１・４−オクタジエノンの接触水素化は先ず二
重結合を水素化するために室温で、次にケト基を
水素化するために高温で行なうのが便利である。
この後者の水素化は例えば120゜−150℃の温度で、
特に約140℃で実施できる。
ノネノールの場合には、例えば亜クロム酸銅を
使用して６・８−ジメチル−３−ノネン−２−オ
ンを接触水素化することにより、その場でつくら
れる出発物質を使用するのがよい。
３・５−ノナジエノンもまた亜クロム酸銅を用
いて水素化するのがよい。
ノナノンは水素化ホウ素ナトリウムまたは水素
化アルミニウムリチウムを使用することによりア
ルコールｂへ便利に還元される。
本法の具体例(a)に必要なハロゲン化２・４−ジ
メチルペンチルは過酸化物の存在下で周知の方法
により２・４−ジメチル−１−ペンテンへハロゲ
ン化水素を付加するか、あるいは２・４−ジメチ
ルペンタノールの第一アルコール基を同様に周知
の方法でハロゲン化リンによつて置換することに
より得られる。
本法の具体例(b)に用いる新規ケト化合物は本発
明の一部を形成する。
２・５・７−トリメチル−１・４−オクタジエ
ン−３−オンは、例えば２・４・７−トリメチル
−７−オクテン−５−イン−４−オールからバナ
ジウム触媒の助けで周知の仕方でプロパルギル転
位をさせることにより製造できる。生じたジエノ
ンを上記のようにして室温で接触水素化すること
により、２・５・７−トリメチル−３−オクタノ
ンを得る。６・８−ジメチル−３−ノネン−２−
オンは、例えば３・５−ジメチル−ヘキサナール
とアセトンのアルドール縮合によりつくられる。
式のアルコール類は特別な官能的特性を有
し、それに基づいてこれらは着香剤物質としてよ
く適したものとなる。
それ故に本発明は材料に着香する方法にも関す
るもので、この方法は式のアルコールを特に混
合物の形で材料へ塗布するかまたは材料中に混入
することからなる。更に、本発明は式のアルコ
ールを含有する着香剤組成物にも関する。
アルコールａは興味深い果実様の（あんずの
ような）嗅覚的ニユアンスにより特徴づけられ
る。他方、アルコールｂは快的な花の、果実
の、土の未熟な、マツシユルーム様の調子によつ
て特徴づけられ、これによつてアルデヒドの副調
子を確認できる。それ故、式のアルコールは、
例えば化粧品（セツケン、マウス・ウオツシユ、
脱臭剤、シヤンプー、ローシヨン、軟膏、パウダ
ーなど）、洗剤などといつた製品の着香に使用で
きるが、これらアルコール類はなるべく単独で使
用するのではなく、むしろ他の着香物質を含む組
成物の形で使用するのがよい。
２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オー
ルが多種多様の方向の香りのなかで、ベルベツト
様の、丸味を出す効果を引き起すという事実は大
きい長所であつて、これはこの場合、その特徴的
なあんず様の臭いよりも実質的に重要であるとい
える。土のような自然の調子をもつ２・４−ジメ
チル−ノナン−８−オールを組成物へ添加するこ
とにより、少なからぬ強調および特にばらやジヤ
スミン調に効果を示す輝きを生み出す。更にま
た、式のアルコール類は飽和アルコールである
ので、これらは混合物中できわめて安定である。
これらが極めてよく調和して配合できることに
基づき、式のアルコール類は着香剤として、特
に一連の天然着香物質、例えばガルバヌム油、ベ
チバ油、パチヨリ香油、セダー油、ベルガモツト
油、松葉油、プチグレン油、トリーモス、レモン
油、コリアンダー油、アンゲリカ シード油およ
びしようずく油との組み合わせに適している。
アルコールａはまたマルチクス油、パルマロ
ーザ油、ジヤスミン アブソリユート、マンダリ
ン油およびヒソツプ油との混合物として有利に使
用できるが、他方アルコールｂはイランイラン
油と共に望ましい効果をもつ。
その輝きと自然さのために、本発明により提供
される二つのアルコールは、例えば下記の合成着
香剤物質との組成物の製造に有利に使用できる。
アルデヒド類、例えばヒドロキシシトロネラー
ル、ｎ−デカナール、２・４−ジメチル−３−シ
クロヘキセニル−１−カルボキシアルデヒド、置
換シンナムアルデヒド、３・５・６−トリメチル
−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒ
ド、ｐ−tert.ブチル−α−メチルヒドロシンナム
アルデヒド、ｐ−イソプロピル−α−メチルヒド
ロシンナムアルデヒド、ｐ−トリル−アセトアル
デヒド、α−メチル−３・４−メチレンジオキシ
ヒドロシンナムアルデヒド、２・６−ジメチル−
５−ヘプテナールなど、 ケトン類、例えば７−アセチル−１・１・３・
４・４・６−ヘキサメチルテトラヒドロ−（１・
２・３・４）−ナフタリン、α−イオノン、アリ
ル−α−イオノン、マスクケトン、ｐ−メチルア
セトフエノンなど、 アセタール類、例えば１−フエニル−４−メチ
ル−３・５−ジオキサオクタン、フエニルアセト
アルデヒドジメチルアセタールなど、 フエノール性化合物、例えばオイゲノールな
ど、 アルコール類、例えばフエニル エチル アル
コール、リナロール、シトロネロール、シス−６
−ノネノール、シンナミツク アルコール、フエ
ニル プロピル アルコール、ゲラニオール、ネ
ロールなど、 エーテル類、例えば１−メチルシクロドデカン
−１−イルメチルエーテル、8α・12−オキシド
−13・14・15・16−テトラノルラブダンなど、 エステル類、例えば酢酸ベンジル、エチルα−
メチルフエニルグリシデート、リナリルアセテー
ト、ベチベニルアセテート、リナリルアントラニ
レート、メチルジヒドロジヤスモネート、サリチ
ル酸ベンジル、２−tert、ブチルシクロヘキシル
アセテート、アセト酢酸エチル、ジメチルベンジ
ルメチルブチレート、５−〔４−または５−（アセ
トキシメチル）−１−シクロヘキセニル〕−２−メ
チル−２−ペンテン、サリチル酸ヘキセニル、酢
酸ヘキセニル、プロピオン酸ベンジル、フエノキ
シエチルイソブチレート、ｐ−クレジルフエニル
アセテート、シンナミルホルメート、ゲラニルア
セテート、スチラリルアセテート、フエニルエチ
ルホルメートなど、 ラクトン類、例えばクマリン、γ−ウンデカラ
クトン、γ−ノナラクトンなど、 硫黄含有化合物、例えばｐ−メンタン−８−チ
オール−３−オン、スルフイドなど、および 窒素含有化合物、例えばインドール、５−メチ
ル−３−ヘプタノンオキシム、ジメチルピラジン
など。
従つて、アルコールａおよびｂは組成物の
製造に使用でき、そして上記のことから明らかな
ように広範囲の公知の着香剤物質と共に使用でき
る。アルコールａおよびｂは特に果実の、花
の、熟していない、樹木様の、シプレー様の、そ
してコロン水様の調子を有する組成物の製造に有
用である。
式のアルコール類を用いてつくられた着香剤
組成物は顕著な輝き、自然さ、そして活気とによ
り特に魅力的である。
このようにして、例えばアルコールａは花−
果実様香料組成物を更に輝きと自然さとでゆたか
にすることができ、従つて近代的香水製造の傾向
に歓迎される形で沿うようになる。アルコール
ａは新鮮な柑橘類様の樹木調組成物におけるヘス
ペリジン調を有利に高め、同時にその樹木様の性
格を改善の方向に強める。例えば、ａは明らか
に女性的な香料に非常に良い効果を示すが、他方
また男性的組成物にも有利に使用できると一般に
言いうる。興味ある花の複合物をアルコールａ
の助けで製造でき、またこのアルコールは松の木
の調子ともよく合う。
アルコールｂは湿つた森の自然のマツシユル
ーム様の特徴的香りをもつ。この性質に基づい
て、例えばジヤスミンまたはばら組成物にアルコ
ールｂを用いることにより、その香料の望む自
然性が明らかに強化される。アルコールｂが組
成物に与える輝きは、例えばセツケンおよび洗浄
用粉剤の着香に香料工業で使用される組成物の製
造に特に貴重である。
式のアルコールの濃度は使用目的により広い
範囲内で変化し、例えば洗剤の場合には約0.01重
量％そしてアルコール溶液の場合には約15重量％
である。香料ベースまたは濃縮物における濃度は
当然もつと高くすることができる。香料ベースは
習慣的仕方でオーデコロン、オーデトイレ、ロー
シヨン、クリーム、シヤンプー、セツケン、洗剤
などの着香に使用できる。
式のアルコールを低濃度（例えば、0.5％−
２％）で用いると、組成物の基本的特徴を実質的
に変えずに輝きを明瞭に増加させることが既に確
定した。高濃度（例えば10％−30％）を用いる
と、用いた特定のアルコールの嗅覚的特性に相当
する修飾が起きる。
下記の例により本発明により提供される方法を
説明する。
例 １ かきまぜ機、コンデンサー、温度計および滴下
ロートを具えた丸底フラスコにマグネシウム シ
エービング26.4ｇ（1.1グラム原子）と乾燥エー
テル100mlを加える。これへ今度はゆつくりと無
水エーテル150ml中塩化イソプロピル86.4ｇ（1.1
モル）の溶液を加え、混合物を還流温度に保つ。
少量のヨウ素をマグネシウムへ加えることにより
反応を開始させる。塩化イソプロピルの添加終了
後、混合物を更に１時間還流温度に保つ。ここで
無水エーテル250ml中に溶解した３・５−ジメチ
ルヘキサナール128.2ｇ（１モル）を５℃でゆつ
くり加える。混合物を再び還流温度に３時間保
つ。次に混合物を０℃に冷却し、生成物を氷冷10
％塩酸340mlの添加により分解する。エーテル溶
液を中性になるまで水洗し、乾燥し、溶媒を蒸発
させる。このようにして176ｇ（70％）の粗製生
成物が得られ、その分留は沸点79℃／５mmHg、
n20 D＝1.4362を有する２・５・７−トリメチル−
オクタン−３−オール121.4ｇを与える。
例 ２ (a) かきまぜ機、コンデンサー、温度計および滴
下ロートを具えた丸底フラスコに、マグネシウ
ムシエービング26.4ｇ（1.1グラム原子）と無
水エーテル100mlを加える。これにエーテル150
ml中塩化イソプロピル90.2ｇ（1.15モル）の溶
液をゆつくり加える。添加終了後、混合物を還
流温度に更に１時間保つ。これに10℃の温度で
無水エーテル250ml中に溶かした３・５−ジメ
チル−２−ヘキセナール126.2ｇ（１モル）を
加える。混合物を還流温度に３時間保ち、次に
０℃に冷却し、10％氷冷塩酸370mlの添加によ
り分解する。エーテル溶液を中性になるまで水
洗し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。このように
して168ｇの粗製物質が得られ、その分留は沸
点78゜−79℃／mmHg、n20 D＝1.4526の２・５・７
−トリメチル−４−オクテン−３−オール
123.7ｇ（72.6％）を与える。
(b) 酢酸エチル200mlに溶解した上記オクテノー
ル100ｇを５％パラジウム炭10ｇの存在下で水
素化する。20℃、大気圧において5.08の水素
（理論量＝14.6）の吸収後、水素の吸収が止
む。触媒を別し、溶媒を蒸発させ、１ｇのラ
ネ−ニツケルの存在下で100℃／10気圧におい
てオートクレーブ中で水素化を完了させる。２
時間後混合物を放冷し、触媒を別し、生成物
を蒸留する。このようにして沸点72℃／５mm
Hg、n20 D＝1.4362、d20 4＝0.8287の２・５・７−
トリメチル−オクタン−３−オール63ｇが得ら
れる。収率は62.5％である。
例 ３ (a) かきまぜ機、コンデンサー、温度計および滴
下ロートを取付けた２丸底フラスコに無水ト
ルエン400mlと粉末にした水酸化カリウム200ｇ
を加える。混合物を−20℃に冷却し、これに−
20℃ないし−10℃の温度で３−メチル−３−ブ
テン−１−イン〔エー・エフ・トムプソン ジ
ユニア、エヌ・エー・ミラス、アイダ ロフノ
（A.F.Thompson jun.、N.A.Milas、Ida
Rovno）、J.Am.Chem.Soc.、63、（1941）752
−755〕66ｇ（１モル）を加える。混合物をか
きまぜながら−10℃の温度に1.5時間保ち、こ
れにメチルイソブチルケトン110ｇ（1.1モル）
を０℃でゆつくり加える。ここで混合物を０℃
で１時間かきまぜ、次に温度を２時間以内に更
にかきまぜながら20℃に上げる。混合物を氷に
加え、トルエン500mlで抽出し、中性になるま
で塩水で洗う。次に溶媒を蒸発させる。粗製生
成物183ｇが得られ、これを蒸留して沸点76゜−
77℃／５mmHg、n20 D＝1.4690、d20 4＝0.8620の
２・４・７−トリメチル−７−オクテン−５−
イン−４−オール129.5ｇ（78.4％）を得る。
(b) 温度計、かきまぜ機およびコンデンサーを具
えた２丸底フラスコにパラフイン油880ｇを
加える。これをガス抜きの目的で0.1mmHgの圧
力において140℃に１時間加熱する。
30℃に冷却後、これにトリフエニルシラノー
ル75ｇ、ステアリン酸２ｇ、バナジン酸トリイ
ソプロピル7.6mlおよび上記のオクテニノール
100ｇを加える。ここで混合物を窒素雰囲気下
で140℃に２時間加熱し、再び80℃に加熱する。
生じた粗製ケトンを50゜−70℃の温度で蒸留す
る。内部温度150℃、真空１mmHgに達するまで
この蒸留を続ける。このようにして71ｇ（71
％）の粗製２・５・７−トリメチル−１・４−
オクタジエン−３−オン（ｚ＋ｅ）、n20 D＝
1.4736が得られる。蒸留した純粋な生成物の定
数は次の通りである：沸点＝77℃／５mmHg、
n20 D＝1.4742、d20 4＝0.8674。
(c) 粗製ケトン16.6ｇをラネ−ニツケル３ｇおよ
び炭酸ナトリウム１ｇの存在下に大気圧20℃に
おいてメタノール250ml中で水素化する。4.84
（理論量＝7.5）の水素の吸収後に水素の
吸収が止む。触媒を別し、メタノールを蒸発
し去り、２・５・７−トリメチル−３−オクタ
ノンを含むこの生成物をラネ−ニツケル３ｇお
よび炭酸ナトリウム１ｇと共にオートクレーブ
に加える。140℃、水素圧40気圧で48時間後に
水素化が完了する。粗製生成物14ｇ（67％）が
得られ、これを蒸留して11.5ｇの２・５・７−
トリメチル−オクタン−３−オール、沸点72
℃／５mmHg、n20 D＝1.4362、d20 4＝0.8287を得
る。
例 ４ (a) ２・４−ジメチル−２−ペンテナール112ｇ
および亜クロム酸銅５ｇを容量300mlのステン
レス鋼オートクレーブに加える。混合物を水素
圧25気圧、温度150℃に保つ。８時間後、理論
量、即ち50（大気圧で計算）の水素が吸収さ
れる。触媒を別し、生じた108ｇの粗製生成
物を蒸留する。沸点81℃／34mmHg、n20 D＝
1.4232、d20 4＝0.8199の２・４−ジメチルペンタ
ノール90.7ｇ（78.3％）を得る。
(b) かきまぜ機、温度計、コンデンサーおよび滴
下ロートを具えた丸底フラスコに上記ペンタノ
ール116ｇ（１モル）と無水ピリジン12ｇを加
える。これに冷却しつつ三臭化リン110ｇ（0.4
モル）をゆつくり加える。この添加中温度を60
℃以下に保つが、添加後は混合物を60℃に更に
１時間保つ。冷却後、混合物をエーテルにと
り、エーテル溶液を水、次に８％重炭酸ナトリ
ウム溶液、次に再び水で中性になるまで洗浄す
る。溶液を無水硫酸トリウム上で乾燥し、溶媒
を蒸発させる。粗製臭化物206ｇが得られ、そ
の蒸留は沸点70℃／40mmHg、n20 D＝1.4495、d20 4
＝1.1376の臭化２・４−ジメチルペンチル(1)
111.5ｇ（62.3％）を与える。
(c) かきまぜ機、温度計、コンデンサーおよび滴
下ロートを具えた丸底フラスコにマグネシウム
シエービング９ｇおよび無水エーテル50mlを加
える。これにエーテルの沸点で無水エーテル
100ml中上記臭化物72.2ｇの溶液を加える。混
合物を還流温度に0.5時間加熱し、次に０℃に
冷却する。これに10℃の温度で乾燥エーテル60
ml中イソブチルアルデヒド27.6ｇの溶液を加え
る。混合物を３時間還流温度にし、再び冷却す
る。混合物を20％塩化アンモニウム溶液の添加
により分解する。混合物をエーテルで抽出し、
順次10％酒石酸溶液、水、10％炭酸ナトリウム
溶液および水で中性になるまで洗浄する。溶液
を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を蒸発
し去る。粗製物質56.6ｇが得られ、その蒸留に
より沸点78℃／６mmHg、n20 D＝1.4370、d20 4＝
0.8287の・５・７−トリメチル−オクタン−３
−オール32ｇ（46.2％）を得る。
例 ５（参考例） かきまぜ機、コンデンサー、温度計および滴下
ロートを具えた丸底フラスコに３・５−ジメチル
−ヘキサナール128ｇとアセトン58ｇを入れる。
混合物を80℃に加熱する。この温度でかきまでな
がら１−Ｎ水酸化ナトリウム溶液150mlを１時間
にわたり滴加する。添加後混合物を更に0.25時間
80℃に保つ。冷却後、混合物をエーテル200mlに
とり中性になるまで水洗する。溶媒蒸発後、147
ｇの粗製生成物を得、これを蒸留により分別す
る。第一の留分（34ｇ）はアルデヒド出発物質
（沸点33℃／８mmHg）から成る。留出液の第二の
部分（28ｇ）は望む縮合生成物６・８−ジメチル
−３−ノネン−２−オン（沸点88℃／６mmHg）
である。第三の部分（55ｇ）は付加生成物６・８
−ジメチル−４−ヒドロキシノナン−２−オン
（沸点106゜−108℃／６mmHg）から成り、これを
次のように脱水する。
６・８−ジメチル−４−ヒドロキシ−ノナン−
２−オン55ｇをクライゼンフラスコ中18mmHgの
真空下に硫酸水素カリウム２ｇ上で92゜−103℃に
おいて蒸留する。留出液をエーテル100mlにとり、
炭酸水素ナトリウム溶液で次に水で洗浄する。溶
媒蒸留後、43ｇの粗製生成物を得、これを蒸留す
ると沸点88℃／６mmHg6・８−ジメチル−３−ノ
ネン−２−オン40ｇが得られる。６・８−ジメチ
ル−３−ノネン−２−オンの総収量は71ｇ（42
％）となる。
上記ケトン64ｇをかきまぜオートクレーブ中亜
クロム酸銅６ｇの存在下に水素圧40バールで水素
化する。温度を最初140℃にする。水素の吸収が
遅くなつたとき（３時間後）オートクレーブを
170℃に加熱し、165℃ないし170℃に３時間保つ。
25℃に冷却後、触媒を吸引別し、液を蒸留す
る。化学的に純粋な２・４−ジメチル−ノナン−
８−オール56ｇ（85.4％）を得る。
例 ６ 新しく蒸留した６・８−ジメチル−３・５−ノ
ナジエン−２−オン200ｇと亜クロム酸銅２ｇを、
マグネチツク スターラー付き１鋼製オートク
レーブ〔オートクレーブ エンジニヤーズ社
（Autoclave Engineers、Inc.）〕に入れる。オー
トクレーブを水素でフラツシユし、最初30バール
の水素圧下におく。ここでオートクレーブを迅速
に100℃に加熱し、次に３時間以内にゆつくり170
℃にする。次に圧力を50バールに調節し、温度を
200℃に固定する。吸収されるべき水素の理論量
は90である。オートクレーブを50mmHgの圧力
にそして180゜−200℃の温度範囲に保つ。５時間
後、不飽和物質の７％が未だ混合物中に存在し
た。水素化を更に６時間続け未水素化生成物の量
を0.2％に減らした。生じた粗製生成物を触媒か
ら別し、次に蒸留する。沸点91℃／６mmHg、
n20 D＝1.4368の化学的に純粋な２・４−ジメチル
−ノナン−８−オール171ｇ（83％）が得られる。
この生成物136ｇは嗅覚的に良好であると指定さ
れる（収率それぞれ83％または65.7％）。
下記の例は本発明により提供される典型的芳香
組成物を説明するものである。
例 Ａ (A) 果実の特徴を有するベース 重量部 酢酸ベンジル 100 α−アミルシンナムアルデヒド 100 フエニルエチルアルコール 100 フレイズ（Fraise−商標）（エチルα−メチル
フエニルグリシデート） 60 リリアル（Lilial−商標）（ｐ−tert.ブチル−α
−メチルヒドロシンナムアルデヒド） 40 フイキソリド（Fixolid−商標）（７−アセチル
−１・１・３・４・４・６−ヘキサメチル−テ
トラヒドロ（１・２・３・４）−ナフタレン）
80 480 この混合物は最初は「合成的」であつて角を
落してない。これに２・５・７−トリメチル−
オクタン−３−オール100重量部を加えると、
果実の特徴が支配した非常に快い、豊かな、著
しく自然な香料組成物が得られる。
(B) すずらんベース 重量部 シクラメンアルデヒド（Cyclamenaldehyde−
商標）（ｐ−イソプロピル−α−メチルヒドロ
シンナムアルデヒド） 10 ｐ−トリルアセトアルデヒド ５ α−アミルシンナムアルデヒド 100 フエニルエチルアルコール 70 リナロール 50 リナリルアセテート 50 フイキソリド（商標） 80 ラウリン（Laurin−商標）（ヒドロキシ−ジヒ
ドロシトロネラール） 300 665 この組成物は良好な谷間のゆりの特徴を有
し、ライラツクの方向に向かつているが、最初
は「合成的」で幾分侵略的である。２・５・７
−トリメチル−オクタン−３−オール100重量
部の添加後はベルベツト様の印象が優勢とな
り、今度はその調子が丸くなり果実調となる。
(C) フゼールベース 重量部 ラベンダー油（フランス） 60 リナリルアセテート 50 クマリン 50 フエニルエチルアルコール 80 ヒドロキシシトロネラール 80 オーク モス（ユーゴスラビア） 30 ベチベニル アセテート（商標） 30 びやくだん油 40 α−アミルシンナムアルデヒド 80 リナロール 60 560 このベースに２・５・７−トリメチル−オク
タン−３−オール120重量部を加えると熟さな
い侵略的な調子が抑えられ、むらのない角のと
れた果実臭が得られる。
(D) 未熟な調子を有する香料ベース 重量部 ステモン（５−メチル−３−ヘプタノンオキシ
ム） ５ ガルバヌム油 ５ コープス カシス（Corps Cassis−商標）（８
−メルカプト−ｐ−メンタン−３−オン）（ク
エン酸エチル中1゜／00） ５ マスチクス オイル アブソリユート
（Mastix oil absolute） 10 シクラール（Cyclal）Ｃ（商標−２・４−ジメ
チル−３−シクロヘキセニル−１−カルボキシ
アルデヒド）（プロピレングリコール中10％）
15 めぼうき油 30 リナリル アントラニレート 20 メチル ジヒドロジヤスモネート 50 ベンジル サリチレート 90 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 90 リナリル アセテート 90 CD−アセタール（CD−acetal−商標）（フエ
ニルアセトアルデヒド グリセリンアセター
ル） 40 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オー
ル 50 500 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オ
ールの存在は組成物に快的な、角のとれた特徴
を与え、これはこのアルコールなしでは明らか
に無かつた特徴である。
(E) サイプラス ベース 重量部 コリアンダー油 20 マドロクス（Madrox−商標）（１−メチル−
シクロドデカン−１−イル メチル エーテ
ル） 65 パチヨリ香油 30 ヒドロキシシトロネラール 30 ベルガモツト油 50 松葉油 20 ガルバヌム油 20 アンゲリカ シード油 10 しようずく油 ５ α−イオノン 25 レモン油（イタリア） 15 トリー モス（Tree moss）（プロピレングリ
コール中50％） 30 プチグレン油 20 ヘリオナール（Helional−商標）（α−メチル
−３・４−メチレンジオキシ−ヒドロシンナム
アルデヒド） 20 ベチバ油（ブルボン） ５ シトロネロール 10 セダー油 20 クマリン ５ ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オー
ル 100 500 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オ
ールの添加は組成物の果実調を強める。このも
のは充実していて強力で、丸味のある快的な印
象を与える。
(F) あんず調を有する香料ベース 重量部 α−イオノン 80 ジメチルベンジルメチルブチレート 50 アリル−α−イオノン 40 アセト酢酸エチル 30 パルマローザ油 20 γ−ウンデカラクトン 15 ガラキソリド（Galaxolid−商標）（１・３・
４・６・７・８−ヘキサヒドロ−４・６・６・
７・８・８−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−
２−ベンゾピラン） 10 プロピレングリコール 230 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オー
ル 25 500 この組成物は２・５・７−トリメチル−オク
タン−３−オールが無ければ果実の特徴を有す
るが、２・５・７−トリメチル−オクタン−３
−オールの添加はあんずの方向に果実調を強め
かつ改善し、熟したあんずの自然の効果がつく
り出される。
(G) メロン調を有する香料ベース 重量部 ミラルジル アセテート〔５−（４−または５
−（アセトキシメチル）−１−シクロヘキセニ
ル）−２−メチル−２−ペンテン〕 80 サリチル酸ヘキセニル 70 シクラメンアルデヒド（商標） 60 アセト酢酸エチル 50 シス−６−ノネノール（プロピレングリコール
中10％） 30 酢酸ヘキセニル（プロピレングリコール中10
％） 20 マロナール（Malonal−商標）（２・６−ジメ
チル−５−ヘプテナール）（プロピレングリコ
ール中10％） 50 リリアール（商標） 20 プロピレングリコール 20 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オー
ル 100 500 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オ
ール100重量部の存在は混合物に自然の丸味の
ある特徴を与え、熟したメロンの典型的な調子
をよりよく識別できる。
(H) かんきつ類果実に似たベース 重量部 ベルガモツト油 300 コープス カシス（商標）（８−メルカプト−
ｐ−メンタン−３−オン）（クエン酸エチル中
1゜／00） 300 マンダリン油 150 ガルバヌム油 150 ジメチルピラジン（プロピレンググリコール中
10％） 10 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オー
ル 120 1000 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オ
ールを添加しないと混合物は「鋭く」侵略的で
ある。アルコールを用いると丸味のある一層快
的な組成物が得られ、香料の目的に特に適す
る。
(I) セージ油に似たベース 重量部 ベルガモツト油 120 ヒソツプ油 80 パチヨリ アンヒドロール 80 アリル−α−イオノン 30 8α・12−オキシド−13・14・15・16−テトラ
−ノルラブダン ５ ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オー
ル 185 500 ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オ
ール185重量部を用いることにより、セージの
特徴を明瞭に引き立たせた本来の効果を有する
混合物が得られる。この調子は近代の香料製造
において探究されている。
(K) ジヤスミン ベース 重量部 酢酸ベンジル 400 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 200 プロピオン酸ベンジル 50 イランイラン油 50 リナロール 50 フエノキシエチルイソブチレート 50 フエニルエチルアルコール 30 ｐ−クレジルフエニルアセテート（プロピレン
グリコール中10％） 30 ウンデカラクトン（プロピレングリコール中10
％） 20 インドール（プロピレングリコール中10％） 20 900 この古典的なジヤスミンベースへ２・４−ジ
メチル−ノナン−８−オール100重量部を加え
ると一層自然的なだけでなく丸味のある花の特
徴を有するベースを生じる。
この花のベースはセツケンおよび洗浄用粉剤
の着香に特に適する。セツケン中１％ないし
1.5％（重量部）の濃度で、この組成物は極め
て安定な強力な香料のようにふるまう。洗浄用
粉剤中0.1％ないし0.3％の濃度で最良の効果が
得られ、従つてその花の調子は２・４−ジメチ
ル−ノナン−８−オールの存在によつて特に強
調されれている。
(L) 「ばら」組成物 重量部 フエニルエチルアルコール 300 ゲラニオール 200 シトロネロール 200 フイキソリド（商標）〔７−アセチル−１・
１・３・４・４・６−ヘキサメチル−テトラヒ
ドロ（１・２・３・４）−ナフタリン〕 100 ネロール 50 フエニル酢酸 ５ 855 この組成物は「通常の」ばら組成物である。
これに145重量部の２・４−ジメチル−ノナン
−８−オールを加えるとはるかに実質を有する
ベースが得られ、このものは自然で、特にばら
の花弁および「ローズ オブ メイ（Rose of
May）」〔ローザ センチフオリア（Rosa
centifolia）とローザ ガリーカ（Rosa
gallica）との雑種〕を思い起こさせる。
(M) サイプラス ベース 重量部 コリアンダー油 40 マドロクス（商標）（１−メチル−シクロドデ
カン−１−イル メチルエーテル） 130 パチユーリ油 60 ヒドロキシシトロネラール 60 ベルガモツト油 100 松葉油 40 ガルバヌム油 40 アンゲリカ シード油 20 しようずく油 10 α−イオノン 50 レモン油（イタリア） 30 トリー モス（プロピレングリコール中50％）
60 プチグレン油 40 ヘリオナール（商標）（α−メチル−３・４−
メチレンジオキシ−ヒドロシンナムアルデヒ
ド） 40 ベチバ油（ブルボン） 10 シトロネロール 20 セダー油 40 クマリン 10 800 この古典的サイプラスベースは100重量部の
２・４−ジメチル−ノナン−８−オールの添加
により、花の若々しいニユアンスを生じ（望ま
れる）未熟の臭いが強められるという点で明ら
かに改善される。
(N) ライラツク ベース 重量部 テルピネオール 260 ヒドロキシシトロネラール 200 フエニルエチルアルコール 160 シンナミツクアルコール（代用品） 100 フエニルプロピルアルコール 100 シンナミルホルメート 20 ゲラニルアセテート 10 マスク ケトン 10 ジヤスミン油（代用品） 10 オイゲノール ５ インドール（プロピレングリコール中10％） ５ ｐ−メチルアセトフエノン ５ γ−ウンデカラクトン ５ コープス カシス（商標）（８−メルカプト−
ｐ−メンタン−３−オン）（クエン酸エチル中
1゜／00） ５ ｎ−デカナール（プロピレングリコール中10
％） ５ ２・４−ジメチル−ノナン−８−オール 100 1000 ２・４−ジメチル−ノナン−８−オール100
重量部の添加によりこの従来のライラツクベー
スは以前の「合成的な」香りをもつと釣合いの
とれた花のような自然なものにする土のような
ニユアンスを帯びる。
(O) 男性用オーデコロン 重量部 リナロール 50 アンゲリカ シード油 10 しようずく油 ５ 松葉油 50 ヒドロキシシトロネラール 70 α−イオノン 30 ベルガモツト油 80 パチヨリ香油 30 トリ− モス（プロピレングリコール中50％）
30 シクラールＣ（商標）（２・４−ジメチル−３−
シクロヘキセニル−１−カルボキシアルデヒ
ド）（プロピレングリコール中10％） ５ スチラリルアセテート ５ プチグレン油 20 シトロネロール 25 マドロクス（商標）（１−メチル−シクロドデ
カン−１−イル メチル−エーテル） 50 ２・４−ジメチル−ノナン−８−オール 40 500 この組成物においては、２・４−ジメチル−
ノナン−８−オールが丸味をつける効果をもた
らしている。２・４−ジメチル−ノナン−８−
オールを含む組成物はあまり「荒けづり」では
ないが一層強力であり、香水製造の目的にはる
かに適している。
(P) 若々しい調子を有する香水ベース 重量部 α−ヘキシルシンナムアルデヒド（代用品）
200 フエニルエチルホルメート 200 ガルバヌム油（合成） 60 アセタールＲ（商標）（１−フエニル−４−メチ
ル−３・５−ジオキサオクタン） 60 イソシクロシトラール（商標）（３・５・６−
トリメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボ
キシアルデヒド） 60 ２−Tert.ブチルシクロヘキシルアセテート 40 シクラールＣ（商標）（２・４−ジメチル−３−
シクロヘキセニル−１−カルボキシアルデヒ
ド）（プロピレングリコール中10％） 20 ステモン（Stemon−商標）（５−メチル−３−
ヘプタノンオキシム） 10 レモン油 10 プロピレングリコール 140 ２・４−ジメチル−ノナン−８−オール 200 1000 この組成物から２・４−ジメチル−ノナン−
８−オールを除くと花のような、しかし「合成
的」、「化学的」印象を与える。２・４−ジメチ
ル−ノナン−８−オールの添加はこのベースに
土のような自然の特徴を与える。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは１−ヒドロキシ−２−メチル−プロ
    ピル基または３−ヒドロキシ−ブチル基を示す）
    を有するアルコール。 ２ ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−オ
    ールである、特許請求の範囲第１項記載のアルコ
    ール。 ３ ２・４−ジメチル−ノナン−８−オールであ
    る、特許請求の範囲第１項記載のアルコール。 ４ 一般式 （式中、Ｒは１−ヒドロキシ−２−メチル−プロ
    ピル基を示す）のアルコールの製造法において、
    ３・５−ジメチルヘキサナールをハロゲン化イソ
    プロピルマグネシウムと反応させることを特徴と
    する、上記製造法。 ５ 一般式 （式中、Ｒは１−ヒドロキシ−２−メチル−プロ
    ピル基を示す）のアルコールの製造法において、
    イソブチルアルデヒドをハロゲン化２・４−ジメ
    チルペンチルマグネシウムと反応させることを特
    徴とする、上記製造法。 ６ 一般式 （式中、Ｒは１−ヒドロキシ−２−メチル−プロ
    ピル基を示す）のアルコールの製造法において、
    ２・５・７−トリメチル−４−オクテン−３−オ
    ールを水素添加することを特徴とする、上記製造
    法。 ７ 一般式 （式中、Ｒは１−ヒドロキシ−２−メチル−プロ
    ピル基を示す）のアルコールの製造法において、
    ２・５・７−トリメチル−１・４−オクタジエン
    −３−オンを水素添加することを特徴とする、上
    記製造法。 ８ 一般式 （式中、Ｒは３−ヒドロキシ−ブチル基を示す）
    のアルコールの製造法において、６・８−ジメチ
    ル−３・５−ノナジエン−２−オンを水素添加す
    ることを特徴とする、上記製造法。 ９ 一般式 （式中、Ｒは１−ヒドロキシ−２−メチル−プロ
    ピル基を示す）のアルコールの製造法において、
    ２・５・７−トリメチル−３−オクタノンを水素
    添加することを特徴とする、上記製造法。 １０ 一般式 （式中、Ｒは１−ヒドロキシ−２−メチル−プロ
    ピル基又は３−ヒドロキシ−ブチル基を示す）を
    有するアルコールを含有することを特徴とする、
    芳香組成物。 １１ ２・５・７−トリメチル−オクタン−３−
    オールを含む、特許請求の範囲第１０項記載の組
    成物。 １２ ２・４−ジメチル−ノナン−８−オールを
    含む、特許請求の範囲第１０項記載の組成物。
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