JPS6361299B2 - - Google Patents

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JPS6361299B2
JPS6361299B2 JP57106204A JP10620482A JPS6361299B2 JP S6361299 B2 JPS6361299 B2 JP S6361299B2 JP 57106204 A JP57106204 A JP 57106204A JP 10620482 A JP10620482 A JP 10620482A JP S6361299 B2 JPS6361299 B2 JP S6361299B2
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polyprenyl
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lower alkyl
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/64—Monocyclic acids with unsaturation outside the aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬として優れたポリプレニル系化
合物に関する。更に詳しく述べれば、 一般式 〔式中Ｘは、式―CH＝CH―で示される基、式
【式】で示される基または式
【式】で示される基を意味し、 Ｙは式―COOR1（式中R1は水素原子または低級ア
ルキル基を意味する）で示される基または式
【式】（式中R2は水素原子また は低級アルキル基を意味する）で示される基を意
味する〕で表わされるポリプレニル系化合物。お
よびその製造方法；ならびにこれらの含有する医
薬に関する。 上記一般式〔〕において、R1およびR2の定
義にみられる低級アルキル基とは、炭素数１〜６
の直鎖若しくは分枝状のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―
ブチル、イソブチル、１―メチルプロピル、tert
―ブチル、ｎ―ペンチル、１―エチルプロピル、
イソアミル、ｎ―ヘキシル基などのアルキル基を
意味する。 本発明によつて提供されるポリプレニル系化合
物は、いずれも文献未収載の新規化合物であり、
種々の優れた生理作用を有し、医薬品として価値
の高いものである。 すなわち、本発明化合物は、癌および前癌症状
の予防・治療、座瘡、乾癬などの角質化を併う皮
膚疾患、炎症性およびアレルギー性の皮膚疾患の
予防・治療、炎症、変性あるいは異形成的変化に
よる粘膜疾患の予防・治療などに有用である。 しかも本発明化合物は、毒性が極めて低く安全
性の高い化合物であるので、長期連用投与が可能
である。 次に本発明の代表的化合物の一例をあげるが、
本発明がこれらの化合物に限定されることがない
ことはいうまでもない。 Γ３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，７―
ノナトリエニル）フエニル〕―２―ブテン酸 ΓＰ―（２，６，10―トリメチル―１，５，９―
ウンデカトリエニル）安息香酸エチルエステル ΓＰ―（２，６，10―トリメチル―１，５，９―
ウンデカトリエニル）安息香酸 ΓＰ―（２，６，10一―トリメチル―１，５，９
―ウンデカトリエニル）安息香酸メチルエステ
ル ΓＰ―（２，６，10―トリメチル―１，３，５，
９―ウンデカテトラエニル）安息香酸エチルエ
ステル ΓＰ―（２，６，10―トリメチル―１，３，５，
９―ウンデカテトラエニル）安息香酸 ΓＰ―（２，６，10―トリメチル―１，３，５，
９，―ウンデカテトラエニル）安息香酸メチル
エステル ΓＰ―（２，６，10―トリメチル―１，３，５，
９―ウンデカテトラエニル）安息香酸ブチルエ
ステル Γ３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，７―
ノナトリエニル）フエニル〕―２―ブテン酸エ
チルエステル Γ３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，７―
ノナトリエニル）フエニル〕―２―ブテン酸メ
チルエステル Γ３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，７―
ノナトリエニル）フエニル〕―２―ブテン酸プ
ロピルエステル Γ３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，７―
ノナトリエニル）フエニル〕―２―ブテン酸ペ
ンチルエステル ΓＰ―（２，６，10―トリメチル―１，５，９―
ウンデカトリエニル）安息香酸プロピルエステ
ル ΓＰ―（２，６，10―トリメチル―１，３，５，
９―ウンデカテトラエニル）安息香酸プロピル
エステル 本発明化合物〔〕は、種々の方法によつて製
造できるが、その中で通常用いられる方法の一例
を示せば次の如くである。 方法Ａ 一般式〔〕において、Ｘが式―CH＝CH―
で示される基、式
【式】で示 される基または式
【式】で示さ れる基であり、Ｙが式―COOHで示される基ま
たは式
【式】で示される基であ る場合、例えば次の反応式で示される如く対応す
るエステルを、例えばKOH、NaOHなどのアル
カリの存在下で常法により加水分解をおこない、
目的物質を得る。 （式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｚは低級アルキ
ル基を示し、ｎは０または１である） 方法Ｂ 一般式〔〕において、Ｘが式
【式】で示される基であり、 Ｙが式―COOR1で示される基または式
【式】で示される基（R1および R2はいずれも低級アルキル基を意味する）であ
る場合は、例えば次の反応式で目的物を製造す
る。 方法Ｃ 一般式〔〕において、Ｘが式
【式】で示される基であり、Ｙ が式―COOR1で示される基または式
【式】で示される基（R1および R2はいずれも低級アルキル基を意味する）であ
る場合は、例えば次の反応式により反応させ目的
物を製造する。 方法Ｄ 一般式〔〕において、Ｘが式―CH＝CH―
で示される基であり、Ｙが式
【式】（式中R2は低級アルキル 基を意味する）である場合は、例えば次の反応式
により反応させ目的物を製造する。 次に、本発明化合物の優れた薬理作用を本発明
の代表的化合物について以下に詳細に説明する。 実験例 (1) 実験方法 60日齢のICRマウス（雌）の頚背部を剃髪
（５cm2）する。７，12―ジメチルベンゾー〔２〕
―アントラセンをアセトンに溶解して75mg／
100mlとし、これを60日齢と75日齢に0.2ml／マ
ウス塗布した。さらにクロトンオイルをアセト
ンに溶解して250mg／100mlとし、これに0.2
ml／マウス、週２回治療実験の開始まで塗布し
た。マウス一匹あたり３〜７個（各直径30〜60
mm）のパピローマが発現した時点で治療実験を
開始した。 下記に示す被験化合物を落花生油に溶解して
20mg/mlに調製し、これをマウスに経口投与し
た。この際、餌にはビタミンＡを2500I.U／Kg
foodを混和せしめた。下記の表に示す投与量
で、14日間に10回（１回／日〕投与し、７日目
と14日目にパピローマの直径を測定し、各マウ
スにおける総直径を求めた。これを投与前の総
直径と比較し、パピローマの抑制率を求めた。 (2) 被験化合物 (3) 実験結果 結果を下記の表１に示す。
【表】 上記の薬理実験例から明らかな如く、本発明化
合物は、優れたパピローマ抑制作用を有し、した
がつて癌および前癌症状の予防・治療剤として有
用であり、更に座瘡、乾癬などの角化を伴う皮膚
疾患、炎症性およびアレルギー性の皮膚疾患の予
防・治療、更には炎症、変形あるいは異形成的変
化により粘膜疾患の予防・治療に有用である。 角化に伴う皮膚疾患とは、症状として、角化
（hyperkeratosis）、錯角化（parakeratosis）、角
化異常（dyskeratosis）などを伴う皮膚疾患をい
う。具体的疾患としては乾癬（psoriasis）、座瘡
（acne）、尋常性座瘡（acne vulgaris）、ダリエー
病（Darier′s disease）、掌蹠膿包症
（palmoplanter pustulosis）、扁平苔癬（lichen
planus）、魚鱗癬（ichthyosis）、紅皮症
（etythroderma）、毛孔性紅色粃糠疹（pityriasis
rubra pilasis）、老人性角化症（keratosis
senilis）などがあげられる。 本発明化合物は、毒性が極めて低いので長期連
用が可能であり、抗癌剤、角化を伴う皮膚疾患の
予防・治療剤として価値が高いものである。殊に
角化を伴う皮膚疾患の治療剤としてはステロイド
外用剤が用いられているが強い副作用を有するた
め、長期連用および大量投与には適さないが、本
発明化合物は極めて安全な薬剤であるので、角化
を伴う皮膚疾患の予防・治療剤として最適であ
る。 本発明化合物を、抗癌剤、角化を伴う皮膚疾患
の予防・治療などとして投与する場合、散剤、顆
粒剤、カプセル剤、シロツプ剤などとして経口的
に、また坐剤、注射剤、外用剤として非経口的に
投与される。投与量は、病状の程度、年齢などに
より著しく異なるが、通常成人１日あたり、約５
mg〜1000mgである。 本発明の化合物を製剤化するためには、製剤の
技術分野における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、注射剤、坐薬等の剤型とする。 すなわち、経口用固形製剤を調製する場合は主
薬に賦形剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤、
滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常
法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセ
ル剤などとする。 賦形薬としては、例えば乳糖、コーンスター
チ、白糖、ブドウ糖、ソルビツト、結晶セルロー
ス、二酸化ケイ素などが、結合剤としては例え
ば、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテ
ル、エチルセルロース、メチルセルロース、アラ
ビアゴム、トラガント、ゼラチン、シエラツク、
ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルスターチ、ポリビニルピロリドンなどが、崩
壊剤としては例えば、デンプン、寒天、ゼラチン
末、結晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、クエン酸カルシウム、デキストリ
ン、ペクチン等が、滑沢剤としては例えば、ステ
アリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレング
リコール、シリカ、硬化植物油等が、着色剤とし
ては医薬品に添加することが許可されているもの
が、矯味矯臭剤としては、ココア末、ハツカ脳、
芳香酸、ハツカ油、竜脳、桂皮末等が用いられ
る。これらの錠剤、顆粒剤には糖衣、ゼラチン
衣、その他必要により適宜コーテイングすること
はもちろんさしつかえない。 注射剤を調製する場合には、主薬に必要により
pH調整剤、緩衝剤、安定化剤、保存剤、可溶化
剤、懸濁化剤などを添加し、常法により皮下、筋
肉内、静脈内用注射剤とする。 次に本発明の実施例の一部を掲げるが、本発明
がこれらに限定されることがないことはいうまで
もない。 実施例 １ ３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，７―
ノナトリエニル）フエニル〕―２―ブテン酸 苛性カリ5.4ｇをイソプロパノール100mlに溶解
し、加熱、還流、撹拌下において、３―〔４―
（４，８―ジメチル―１，３，７―ノナトリエニ
ル）フエニル〕―２―ブテン酸エチルエステル14
ｇを加える。30分後、溶液を氷水に注ぎ、ｎ―ヘ
キサン100mlにより抽出する。水層を希塩酸にて
酸性化し、次いでエチルエーテルにて抽出、水洗
する。硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮し、濃
縮物をｎ―ヘキサンから結晶化し、淡黄色結晶の
標題の３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，
７―ノナトリエニル）フエニル〕―２―ブテン酸
８ｇを得る。 Γ融 点：102.5〜103.5（℃） Γ元素分析値：C21H26O2として Ｃ Ｈ 理論値（％） 81.25 8.44 実測値（％） 81.23 8.51 ΓNMR（CDCl3）δ値：1.63（3H、ｓ）、1.70
（3H、ｓ）、1.89（3H、ｓ）、2.1〜2.2（4H）、
2.60（3H、ｓ）、5.11（1H、broad）、6.04（1H、
ｄ、Ｊ＝11〕、6.20（1H、ｓ）、6.44（1H、ｄ、
Ｊ＝15）、7.08（1H、dd、Ｊ＝15.11）、7.44
（4H、ｓ）、10.2（1H、broad） 実施例 ２ Ｐ―（２，６，10―トリメチル―１，５，９―
ウンデカトリエニル）安息香酸エチルエステル ４―〔（ジエトキシホスフイニル）メチル安息
香酸エチルエステル24ｇ、ナトリウムエチラート
5.2ｇ、ジメチルホルムアルデヒド50mlの溶液に
室温、撹拌下ゲラニルアセトン10ｇを加える。１
時間後、水を加え、ｎ―ヘキサンにて抽出し、水
洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮す
る。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーにより精製し、無色油状の標題化合物Ｐ―
（２，６，10―トリメチル―１，５，９―ウンデ
カトリエニル）安息香酸エチルエステル14ｇを得
る。 Γ元素分析値：C23H32O2として Ｃ Ｈ 理論値（％） 81.13 9.47 実測値（％） 81.11 9.56 ΓMASS（ｍ／ｅ） 340（M+） ΓNMR（CDCl3）δ値：1.38（3H、Ｊ＝７）、1.59
（3H、ｓ）、1.63（3H、ｓ）、1.66（3H、ｓ）、
1.88（3H、ｓ）、1.9〜2.3（8H）、4.36（2H、ｑ、
Ｊ＝７）、5.1（2H、broad）、6.28（1H、ｓ）、
7.27（2H、ｄ、Ｊ＝８）、7.98（2H、ｄ、Ｊ＝
８） 実施例 ３ Ｐ―（２，６，10―トリメチル―１，５，９―
ウンデカトリエニル）安息香酸 苛性カリ20ｇをイソプロパノール200mlに溶か
し、加熱、還流、撹拌下においてＰ―（２，６，
10―トリメチル―１，５，９―ウンデカトリエニ
ル）安息香酸エチルエステル50ｇを加える。10分
後、この溶液を氷水に注ぎ、ｎ―ヘキサン200ml
にて抽出する。水層を希塩酸にて酸性化し、エチ
ルエーテルにて抽出し、水洗後硫酸マグネシウム
で乾燥する。これを濃縮すると粗結晶42ｇが得ら
れ、更に粗結晶を150mlのｎ―ヘキサンにより再
結晶をおこない白色結晶である標題化合物Ｐ―
（２，６，10―トリメチル―１，５，９―ウンデ
カトリエニル）安息香酸32ｇを得る。 Γ融 点：92〜92.5℃ Γ元素分析値：C21H28O2として Ｃ Ｈ 理論値（％） 80.73 9.03 実測値（％） 80.56 9.18 ΓMASS（ｍ／ｅ） 312（M+） ΓNMR（CDCl3）δ値：1.60（3H、ｓ）、1.64
（3H、ｓ）1.66（3H、ｓ）、1.90（3H、ｄ、Ｊ＝
１）、1.95〜2.3（8H）、5.15（2H、broad）、6.31
（1H、ｓ）、7.32（2H、ｄ、Ｊ＝８）、8.06（2H、
ｄ、Ｊ＝８）、11.10（1H、broad） 実施例 ４ Ｐ―（２，６，10―トリメチル―１，３，５，
９―ウンデカテトラエニル）安息香酸エチルエ
ステル １―（Ｐ―エトキシカルボニル）―２―メチル
―３―（ジエトキシホスフイニル）プロペン50
ｇ、シトラール20ｇ、ジメチルホルムアミド150
mlの溶液を−60℃に冷却、撹拌し、これにナトリ
ウムエチラート8.9ｇ、ジメチルホルムアミド150
mlの溶液を30分で滴下する。滴下後−60℃で１時
間撹拌を続けた後、反応液を室温にもどす。次い
で水を加え、ｎ―ヘキサンにて抽出し、水洗した
後、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮する。濃縮
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
すると21ｇの油状物が得られる。これをアセトン
に溶かし、−60℃で結晶化すると淡黄色結晶の２
―（２，６，10―トリメチル１，３，５，９―ウ
ンデカテトラエニル）安息香酸エチルエステル
5.6ｇを得る。 Γ融 点：47〜48℃ Γ元素分析値：C23H30O2として Ｃ Ｈ 理論値（％） 81.61 8.93 実測値（％） 81.80 8.95 ΓMASS（ｍ／ｅ） 338（M+）ΓNMR（CDCl3）
δ値：1.39（3H、ｄ、Ｊ＝７）、1.63（3H、ｓ）、
1.69（3H、ｓ）、1.84（3H、ｄ、Ｊ＝１）、2.08
（3H、ｄ、Ｊ＝１）、2.1〜2.2（4H）、4.37（2H、
ｄ、Ｊ＝７）、5.12（1H、broad）、5.97（1H、
ｄ、Ｊ＝10）、6.32（1H、ｄ、Ｊ＝15）、6.51
（1H、bs）、6.63（1H、dd、Ｊ＝15、10）、7.35
（2H、ｄ、Ｊ＝８）、8.00（2H、ｄ、Ｊ＝８） 実施例 ５ ３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，７―
ノナトリエニル〕―２―ブテン酸エチルエステ
ル トリエチルホスホノアセテート15ｇ、ナトリウ
ムエチラート4.2ｇ、ジメチルホルムアルデヒド
50mlの溶液に室温、撹拌下、Ｐ―（４，８―ジメ
チル―１，３，７―ノナトリエニル）アセトフエ
ノン８ｇを加える。70℃にて３時間、撹拌した
後、氷水に注ぎｎ―ヘキサンにて抽出し、水洗し
た後硫酸マグネシウムで乾燥する。濃縮後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイーにて精製し、淡
黄色結晶の標題化合物３―〔４―（４，８―ジメ
チル―１，３，７―ノナトリエニル）フエニル〕
―２―ブテン酸エチルエステル6.1ｇを得る。 Γ融 点：32〜32.5℃ Γ元素分析値：C23H30O2として Ｃ Ｈ 理論値（％） 81.61 8.93 実測値（％） 81.90 8.78 ΓMASS（ｍ／ｅ） 338（M+） ΓNMR（CDCl3）δ値：1.31（3H、ｓ、Ｊ＝７）、
1.62（3H、ｓ）、1.69（3H、ｓ）、1.88（3H、ｄ、
Ｊ＝１）、2.1〜2.2（4H）、2.57（3H、ｄ、＝１）、
4.22（2H、ｄ、Ｊ＝７）、5.12（1H、broad）、
6.02（1H、ｄ、＝11）、6.16（1H、ｑ、Ｊ＝１）、
6.43（1H、ｄ、＝15）、7.06（1H、dd、Ｊ＝
15.11）、7.41（4H、ｓ） 製剤例 錠 剤 ３―〔４―（４，８―ジメチル―１，３，７―ノ
ナトリエニル）フエニル〕―２―ブテン酸 10ｇ 無水ケイ酸 50ｇ 結晶セルロース 70ｇ コーンスターチ 36ｇ ヒドロキシプロピルセルロース 10ｇ ステアリン酸マグネシウム ４ｇ 上記処方で常法により錠剤（１錠180mg）とした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｘは、式―CH＝CH―で示される基、式
    ―CH2【式】で示される基または式 【式】で示される基を意味し、 Ｙは式―COOR1（式中R1は水素原子または低級ア
    ルキル基を意味する）で示される基または式
    【式】（式中R2は水素原子また は低級アルキル基を意味する）で示される基を意
    味する〕で表わされるポリプレニル系化合物。 ２ 化合物が３―〔４―（４，８―ジメチル―
    １，３，７―ノナトリエニル）フエニル〕―２―
    ブテン酸である特許請求の範囲第１項記載のポリ
    プレニル系化合物。 ３ 化合物がＰ―（２，６，10―トリメチル―
    １，５，９―ウンデカトリエニル）安息香酸エチ
    ルエステルである特許請求の範囲第１項記載のポ
    リプレニル系化合物。 ４ 化合物がＰ―（２，６，10―トリメチル―
    １，５，９―ウンデカトリエニル）安息香酸であ
    る特許請求の範囲第１項記載のポリプレニル系化
    合物。 ５ 化合物がＰ―（２，６，10―トリメチル―
    １，３，５，９―ウンデカテトラエニル）安息香
    酸エチルエステルである特許請求の範囲第１項記
    載のポリプレニル系化合物。 ６ 化合物が３―〔４―（４，８―ジメチル―
    １，３，７―ノナトリエニル）フエニル〕―２―
    ブテン酸エチルエステルである特許請求の範囲第
    １項記載のポリプレニル系化合物。 ７ 構造式 で表わされるポリプレニルケトン系化合物に、一
    般式 〔式中Y′は、式―COOR1で示される基または式 【式】で示される基（R1および R2はいずれも低級アルキル基を意味する）を示
    す〕で表わされる化合物を反応させて、一般式 （式中Y′は前記の意味を有する）で表わされる
    ポリプレニル系化合物を製造し、必要に応じて該
    ポリプレニル系化合物を加水分解することを特徴
    とする一般式 〔式中Ｙは、式―COOR1で示される基または式 【式】で示される基（R1、R2は いずれも水素原子または低級アルキル基を意味す
    る）を示す〕で表わされるポリプレニル系化合物
    の製造方法。 ８ 構造式 で表わされるポリプレニルケトン系化合物に、一
    般式 〔式中Y′は式―COOR1で示される基または式 【式】で示される基（R1および R2はいずれも低級アルキル基を意味する〕で表
    わされる化合物を反応させて、一般式 （式中Y′は前記の意味を有する）で表わされる
    ポリプレニル系化合物を製造し、必要に応じて該
    ポリプレニル系化合物を加水分解することを特徴
    とする一般式 〔式中Ｙは、式―COOR1で示される基または式 【式】で示される基（R1、R2は いずれも水素原子または低級アルキル基を意味す
    る）を示す〕で表わされるポリプレニル系化合物
    の製造方法。 ９ 構造式 で表わされるポリプレニルケトン系化合物に一般
    式 （式中R2′は低級アルキル基を意味する）で表わ
    される化合物を反応させて、一般式 （式中R2′は前記の意味を有する）で表わされる
    ポリプレニル系化合物を製造し、必要に応じて該
    ポリプレニル系化合物を加水分解することを特徴
    とする一般式 （式中R2は水素原子または低級アルキル基を意
    味する）で表わされるポリプレニル系化合物の製
    造方法。 １０ 一般式 〔式中Ｘは、式―CH＝CH―で示される基、式
    【式】で示される基または式 【式】で示される基を意味し、 Ｙは式―COOR1（式中R1は水素原子または低級ア
    ルキル基を意味する）で示される基または式
    【式】（式中R2は水素原子また は低級アルキル基を意味する）で示される基を意
    味する〕で表わされるポリプレニル系化合物を有
    効成分とする癌および前癌症状の予防・治療剤。 １１ 一般式 〔式中Ｘは、式―CH＝CH―で示される基、式
    【式】で示される基または式 【式】で示される基を意味し、 Ｙは式―COOR1（式中R1は水素原子または低級ア
    ルキル基を意味する）で示される基または式
    【式】（式中R2は水素原子また は低級アルキル基を意味する）で示される基を意
    味する〕で表わされるポリプレニル系化合物を有
    効成分とする角化を伴う皮膚疾患の予防・治療
    剤。
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